专题1.4.2有机物结构的确定-2017-2018学年高二化学人教版（选修5）Word版含解析
文档属性
| 名称 | 专题1.4.2有机物结构的确定-2017-2018学年高二化学人教版（选修5）Word版含解析 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 815.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2018-03-03 11:47:11 | ||
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文档简介
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第2课时 有机物结构的确定
一、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
（1）定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成__________、H生成__________。
（2）定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素原子的__________，然后推算出该有机物分子中所含元素原子__________，即确定其实验式。
2．相对分子质量的测定——质谱法
（1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的__________，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
（2）质荷比：指分子离子、碎片离子的__________与其电荷的比值。
质谱图中，__________就表示样品分子的相对分子质量。
二、分子结构的鉴定
1．红外光谱
（1）原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
（2）作用：初步判断某有机物中含有何种__________或__________。如下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为__________。
2．核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中氢原子的__________。
（2）原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的__________不同，而且吸收峰的面积与__________成正比。
（3）分析：吸收峰数目＝__________，吸收峰面积比＝__________。
【答案】一、1．（1）CO2 H2O （2）质量分数 最简整数比
2．（1）相对质量 （2）相对质量 质荷比的最大值
二、1．（2）化学键 官能团 CH3COOCH2CH3
2．（1）种类和数目 （2）位置 氢原子数 （3）氢原子种类 氢原子数目比
一、有机物分子式的确定方法
(1)实验式法
各元素的质量分数―→各元素原子的个数比(实验式)→分子式
(2)直接法
根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。
(3)方程式法
根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式。
(4)通式法
物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n)→n值→分子式。
(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。
(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________。(已知：相对密度D＝＝)
(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式__________。
【答案】(1)CH3 C2H6 (2)CH2O (3)C3H6O3
方法二：化合物A分子式中各元素原子的数目：
n(C)＝ ＝2，n(H)＝＝6
化合物A的分子式是C2H6。
(2)有机物的相对分子质量是1.04×29≈30
有机物的物质的量为 ＝0.05 mol
有机物分子中含有：
C： ＝1
H： ＝2
O： ＝1
有机物的分子式为CH2O。
(3)设有机物的分子式为CxHyOz
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋ H2O
90 44x 9y
1.8 g 2.64 g 1.08 g
90∶1.8 g＝44x∶2.64 g x＝3；90∶1.8 g＝9y∶1.08 g y＝6；z＝ ＝3
有机物的分子式为C3H6O3。
二、求相对分子质量(或摩尔质量)的四种方法
公式
说明
适用范围
①M=22.4 L·mol?1·ρ
ρ是标准状况下的密度
气体，标准状况
②Mr=D·Mr(A)
D是相对密度，Mr(A)是气体A的相对分子质量
气体，同温、同压
③M=
m是质量(g)，n是物质的量(mol)
所有物质
④=Mr(A)·x(A)+Mr(B)·x(B)+…
Mr(A)、Mr(B)是物质A、B的相对分子质量，x(A)、x(B)是物质A、B的物质的量分数
混合物
注意：④中，x(A)是物质A的物质的量分数，若A是气体，也等于气体的体积分数φ(A)，但它不是质量分数。
该四种方法的具体应用实例如下：
（1）在标准状况下某气体A的密度为1.96 g·L-1，则M(A)=22.4 L·mol-1×1.96 g·L?1=44 g·mol?1。
（2）某气体B对氢气的相对密度为23，则该气体的相对分子质量为Mr(B)=D·Mr(H2)=23×2=46。
（3）2 mol 某气体的质量为88 g，则该气体的摩尔质量为M==44 g·mol?1。
（4）空气中含N2 78%，O2 21%，若其余1%按CO2来计算，则空气的平均相对分子质量为(空气)=28×78%+32×21%+44×1%=29。
燃烧某有机物3.0 g，生成2.24 L CO2(标准状况)和0.1 mol水，该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
【答案】CH2O
1．某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是
①X中碳的质量分数 ②X中氢的质量分数 ③X在标准状况下的体积
④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤
2．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是
A．甲醇(CH3OH) B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO
4．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是
A．A和B的最简式相同 B．A和B一定是同分异构体
C．A和B不可能是同系物 D．A和B各1 mol完全燃烧后生成的二氧化碳的质量一定相等
5．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是
A．C2H5OH B． C．CH3CH2CH2COOH D．
6．某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是
A．有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
B．有机化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．符合题中有机化合物A分子结构特征的有机物有1种
D．A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种
7．为测定某化合物A的结构，进行如下实验。
第一步，分子式的确定：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O 和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物中各元素的原子个数比是____________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_________________________。
第二步，结构式的确定：
(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如下：
则A的结构简式为___________________________________________________。
8．在最新的家用车的调查中发现，现在的家用汽车中的气体质量都不符合标准，在被调查的不同车型、不同价位、新旧不同的1 175辆车中，除52辆检测合格外，其余都“毒气”超标，超标率从一两倍到七八十倍不等。汽车污染主要来源于汽车配件和材料、操控台、坐椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件，它们都会产生大量的有毒气体，这些有毒气体大都是有机物。
（1）你认为有毒气体含量新车__________(填“高于”或“低于”)旧车；夏天__________(填“高于”或“低于”)冬天。
（2）其中一种有毒气体的质谱图如下图，
则由图可知该分子的相对分子质量是__________，若该分子含有苯环，核磁共振氢谱中有4个吸收峰，则有机物的名称为__________，其苯环上的一氯代物有__________种。
1．【答案】B
【解析】由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。
2．【答案】B
【解析】从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16，是H＋质荷比的16倍，即其相对分子质量为16，为甲烷。
3．【答案】B
4．【答案】A
【解析】烃为碳氢化合物，碳的质量分数相同，氢的质量分数也相同，因此A、B的最简式相同，可能是同分异构体也可能是同系物。
5．【答案】A
【解析】由题图可知，该分子中有3种氢原子。A项，乙醇分子中有3种氢原子，正确；B项，连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子相同，所以有2种氢原子，错误；C项，有4种氢原子，错误；D项，该分子结构对称，有2种氢原子，错误。
6.【答案】D
【解析】苯环上只有一个取代基，则苯环上有三种氢原子，苯基(C6H5—)的相对分子质量是77，则取代基的相对分子质量是59，根据核磁共振氢谱可知，取代基上的氢原子是等效的，再根据红外光谱可判断，A的结构简式是，故A、B、C项均正确。符合题意的A的同分异构体为、、、，故D项错误。
7．【答案】(1)N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1
(2)C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3
(4)CH3CH2OH
8．【答案】（1）高于 高于
（2）92 甲苯 3
【解析】（1）题中已经说明，气体是有机气体，而且它们主要来自汽车本身的挥发，因此新车要比旧车有毒气体含量高，有机物温度越高越易挥发，夏天比冬天的含量要高。
（2）从质谱图中可以看出该分子的相对分子质量为92，再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰，可以判断出应是甲苯，其苯环上的一氯代物有3种。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第2课时 有机物结构的确定
一、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
（1）定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成__________、H生成__________。
（2）定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素原子的__________，然后推算出该有机物分子中所含元素原子__________，即确定其实验式。
2．相对分子质量的测定——质谱法
（1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的__________，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
（2）质荷比：指分子离子、碎片离子的__________与其电荷的比值。
质谱图中，__________就表示样品分子的相对分子质量。
二、分子结构的鉴定
1．红外光谱
（1）原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
（2）作用：初步判断某有机物中含有何种__________或__________。如下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为__________。
2．核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中氢原子的__________。
（2）原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的__________不同，而且吸收峰的面积与__________成正比。
（3）分析：吸收峰数目＝__________，吸收峰面积比＝__________。
【答案】一、1．（1）CO2 H2O （2）质量分数 最简整数比
2．（1）相对质量 （2）相对质量 质荷比的最大值
二、1．（2）化学键 官能团 CH3COOCH2CH3
2．（1）种类和数目 （2）位置 氢原子数 （3）氢原子种类 氢原子数目比
一、有机物分子式的确定方法
(1)实验式法
各元素的质量分数―→各元素原子的个数比(实验式)→分子式
(2)直接法
根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。
(3)方程式法
根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式。
(4)通式法
物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n)→n值→分子式。
(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。
(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________。(已知：相对密度D＝＝)
(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式__________。
【答案】(1)CH3 C2H6 (2)CH2O (3)C3H6O3
方法二：化合物A分子式中各元素原子的数目：
n(C)＝ ＝2，n(H)＝＝6
化合物A的分子式是C2H6。
(2)有机物的相对分子质量是1.04×29≈30
有机物的物质的量为 ＝0.05 mol
有机物分子中含有：
C： ＝1
H： ＝2
O： ＝1
有机物的分子式为CH2O。
(3)设有机物的分子式为CxHyOz
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋ H2O
90 44x 9y
1.8 g 2.64 g 1.08 g
90∶1.8 g＝44x∶2.64 g x＝3；90∶1.8 g＝9y∶1.08 g y＝6；z＝ ＝3
有机物的分子式为C3H6O3。
二、求相对分子质量(或摩尔质量)的四种方法
公式
说明
适用范围
①M=22.4 L·mol?1·ρ
ρ是标准状况下的密度
气体，标准状况
②Mr=D·Mr(A)
D是相对密度，Mr(A)是气体A的相对分子质量
气体，同温、同压
③M=
m是质量(g)，n是物质的量(mol)
所有物质
④=Mr(A)·x(A)+Mr(B)·x(B)+…
Mr(A)、Mr(B)是物质A、B的相对分子质量，x(A)、x(B)是物质A、B的物质的量分数
混合物
注意：④中，x(A)是物质A的物质的量分数，若A是气体，也等于气体的体积分数φ(A)，但它不是质量分数。
该四种方法的具体应用实例如下：
（1）在标准状况下某气体A的密度为1.96 g·L-1，则M(A)=22.4 L·mol-1×1.96 g·L?1=44 g·mol?1。
（2）某气体B对氢气的相对密度为23，则该气体的相对分子质量为Mr(B)=D·Mr(H2)=23×2=46。
（3）2 mol 某气体的质量为88 g，则该气体的摩尔质量为M==44 g·mol?1。
（4）空气中含N2 78%，O2 21%，若其余1%按CO2来计算，则空气的平均相对分子质量为(空气)=28×78%+32×21%+44×1%=29。
燃烧某有机物3.0 g，生成2.24 L CO2(标准状况)和0.1 mol水，该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
【答案】CH2O
1．某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是
①X中碳的质量分数 ②X中氢的质量分数 ③X在标准状况下的体积
④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤
2．设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是
A．甲醇(CH3OH) B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO
4．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是
A．A和B的最简式相同 B．A和B一定是同分异构体
C．A和B不可能是同系物 D．A和B各1 mol完全燃烧后生成的二氧化碳的质量一定相等
5．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是
A．C2H5OH B． C．CH3CH2CH2COOH D．
6．某有机化合物A的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列关于有机化合物A的说法中不正确的是
A．有机化合物A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
B．有机化合物A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．符合题中有机化合物A分子结构特征的有机物有1种
D．A的同分异构体中含有苯环和羧基的化合物只有1种
7．为测定某化合物A的结构，进行如下实验。
第一步，分子式的确定：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O 和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物中各元素的原子个数比是____________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_________________________。
第二步，结构式的确定：
(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如下：
则A的结构简式为___________________________________________________。
8．在最新的家用车的调查中发现，现在的家用汽车中的气体质量都不符合标准，在被调查的不同车型、不同价位、新旧不同的1 175辆车中，除52辆检测合格外，其余都“毒气”超标，超标率从一两倍到七八十倍不等。汽车污染主要来源于汽车配件和材料、操控台、坐椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料等汽车本身的物件，它们都会产生大量的有毒气体，这些有毒气体大都是有机物。
（1）你认为有毒气体含量新车__________(填“高于”或“低于”)旧车；夏天__________(填“高于”或“低于”)冬天。
（2）其中一种有毒气体的质谱图如下图，
则由图可知该分子的相对分子质量是__________，若该分子含有苯环，核磁共振氢谱中有4个吸收峰，则有机物的名称为__________，其苯环上的一氯代物有__________种。
1．【答案】B
【解析】由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。
2．【答案】B
【解析】从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16，是H＋质荷比的16倍，即其相对分子质量为16，为甲烷。
3．【答案】B
4．【答案】A
【解析】烃为碳氢化合物，碳的质量分数相同，氢的质量分数也相同，因此A、B的最简式相同，可能是同分异构体也可能是同系物。
5．【答案】A
【解析】由题图可知，该分子中有3种氢原子。A项，乙醇分子中有3种氢原子，正确；B项，连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子相同，所以有2种氢原子，错误；C项，有4种氢原子，错误；D项，该分子结构对称，有2种氢原子，错误。
6.【答案】D
【解析】苯环上只有一个取代基，则苯环上有三种氢原子，苯基(C6H5—)的相对分子质量是77，则取代基的相对分子质量是59，根据核磁共振氢谱可知，取代基上的氢原子是等效的，再根据红外光谱可判断，A的结构简式是，故A、B、C项均正确。符合题意的A的同分异构体为、、、，故D项错误。
7．【答案】(1)N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1
(2)C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3
(4)CH3CH2OH
8．【答案】（1）高于 高于
（2）92 甲苯 3
【解析】（1）题中已经说明，气体是有机气体，而且它们主要来自汽车本身的挥发，因此新车要比旧车有毒气体含量高，有机物温度越高越易挥发，夏天比冬天的含量要高。
（2）从质谱图中可以看出该分子的相对分子质量为92，再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰，可以判断出应是甲苯，其苯环上的一氯代物有3种。