专题3.2.2苯-2017-2018学年高一化学人教版（必修2）Word版含解析
文档属性
| 名称 | 专题3.2.2苯-2017-2018学年高一化学人教版（必修2）Word版含解析 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 694.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2018-03-03 12:00:23 | ||
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文档简介
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
一、苯的分子结构
1．组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式
2．结构特点
(1)苯分子为平面________________结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子____________。
(3)6个碳碳键________________，是一种介于_____________________之间的独特的化学键。
二、苯的性质
1．物理性质
颜色：________；气味：有________气味；状态：________；毒性：________；在水中的溶解性：________于水；密度：(与水相比)比水______。是一种重要的有机溶剂。
2．化学性质
由于苯分子中，碳原子间是一种介于______________之间的独特的键，因而苯兼有____烃和____烃的性质。
(1)氧化反应
苯________使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生__________________火焰。燃烧的化学方程式为__________________________________。
(2)取代反应
①与溴的反应
反应的化学方程式为__________________________________________________________。
②硝化反应
反应的化学方程式为__________________________________________________________。
(3)加成反应
在一定条件下，苯可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为______________________。
【特别提醒】制取溴苯时应用液溴而不是溴水。
3．苯的同系物
甲苯的分子式________，结构简式___________________________，二甲苯的分子式__________，二甲苯有三种同分异构体，分别为邻二甲苯，化学式_______________，间二甲苯，化学式_________________，对二甲苯，化学式_________________。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的________反应和________反应。
【答案】一、C6H6
2．(1)正六边形
(2)共平面
(3)完全相同 碳碳单键和碳碳双键
二、1．无色 特殊 液体 有毒 不溶 小
2．碳碳单键和碳碳双键 烷 烯
(1)不能 明亮并带有浓烟 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
(2)①
②。
(3)
3．C7H8 C8H10 取代 加成
一、苯及其他烃的共面问题
1．典型空间结构
(1)甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。
(2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
(3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
2．单键可以旋转，双键不能旋转
对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时还要注意是否可以发生键的旋转。
二、苯的重要性质
苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
平面四边形
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
液溴
反应条件
光照
无
FeBr3
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，带黑烟
燃烧时火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
不能和Br2反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色
典例1 下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是
【答案】B
【解析】所有的原子在同一平面上，A正确；中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的H原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2==CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。
典例2 下列关于乙烯和苯的说法正确的是
A．乙烯能发生加成反应，苯能发生取代反应
B．将乙烯通入溴水和将苯加入溴水中的现象相同
C．乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，但褪色原理不同
D．等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧量较多
【答案】A
典例3 苯乙烯()可用于生产树脂及丁苯橡胶。苯乙烯可能具有的性质是
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．一定条件下1 mol该物质最多可与3 mol H2加成
【答案】B
典例4 (安徽省淮南市第二中学2017?2018学年高二上学期月考)Ⅰ.某化学课外小组用如右图一装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)观察到A中的现象是_________________。
(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡， 写出有关反应的化学方程式 _________________。
(3)C中盛放CCl4的作用是_____________________________________________。
(4)若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是 ___________________。
Ⅱ.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净的硝基苯。 请填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，正确操作是___________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是___________________。
(3)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 _______________________。
【答案】Ⅰ. (1)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(2)Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O
(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(4)加入石蕊试液，溶液变红色
Ⅱ. (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50～60℃(或60℃)的水浴中加热
(3)除去粗产品中残留的酸
(4)如果苯和液溴发生的是取代反应，则有HBr生成，如果发生的是加成反应，则无HBr生成。也就是说，如果要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，只需检验有无HBr生成，溴化氢与硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀或在D中加入石蕊试液，若变红则发生取代反应。
Ⅱ. (1)浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，配制混酸操作注意事项是：先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。
(2)由于控制温度50?60℃，应采取50～60℃水浴加热。
(3)反应得到粗产品中有残留的硝酸及硫酸，用NaOH溶液洗涤除去粗产品中残留的酸。
K基础
1．下列关于苯的叙述中正确的是
A．苯主要是从石油分馏中获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中六个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
2．下列关于有机化合物的说法正确的是
A．乙烯和乙烷都存在碳碳双键
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
3．已知苯是一种可燃、有毒、强烈致癌的化学物质。下列关于苯的说法中不正确的是
A．苯的分子式为C6H6
B．苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，故苯不易发生反应
C．苯的挥发性与其沸点低是分不开的
D．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
4．下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是
A．苯的一溴代物无同分异构体
B．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．苯的对二溴代物无同分异构体
D．苯的邻二溴代物有同分异构体
5．在实验室中，下列除去杂质的方法不正确的是
A．溴苯中混有溴，将其加入NaOH稀溶液中反复洗涤、分液
B．乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其加入NaOH溶液中，静置、分液
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其通入NaOH溶液中洗气
6．(安徽省淮北市濉溪中学等三校2017?2018学年上学期期中联考)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
A．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中加热；乙烯与水蒸气在一定条件下生成乙醇
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
D．光照甲烷与氯气的混和物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
7．下列实验能获得成功的是
A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C．加入水后分液可除去溴苯中的溴 D．可用分液漏斗分离硝基苯和水
8．甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯(CH3—CH==CH2)、苯中的一种。
(1)甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。
(2)丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式是________，乙的名称是________，丙是________形结构。
(2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式：__________________________。
K能力
9．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与浓硝酸发生取代反应
D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应
10．(黑龙江省双鸭山市第一中学2016?2017学年高一下学期期末考试)下列有关有机物结构、性质的说法正确的是
A．甲烷和苯都没有同分异构体
B．甲苯()的分子中所有碳原子在同一平面上
C．苯和乙烯都能使溴水褪色，均与溴水发生加成反应
D．乙烯在工业上主要通过石油分馏得到
11．已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是
A．1 B．2 C．3 D．4
12．下列关于苯的叙述正确的是
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
13．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能因发生化学反应使酸性KMnO4溶液褪色的是
①SO2 ②CH3CH2CH==CH2 ③ ④CH3CH3
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②
14．(福建省晋江市永春县一中2016?2017学年高二月考)下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：________________________________，该反应的类型为______反应。
(2)试管C中苯的作用是________________________________________；反应开始后，观察D试管，看到的现象为__________________________________；能说明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应的现象为____________________________。(只需写出一种)
(3)装置中哪些部分能起到防倒吸的作用，请填序号：________________。
(4)改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是___________________。
K真题
15．(2017·新课标Ⅰ卷)化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
16．(2016·海南卷)工业上可由乙苯生产苯乙烯：+H2，下列说法正确的是
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
17．(2016·上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（）与苯
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体
18．(2016·北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
?25
?47
6
下列说法不正确的是
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
1．【答案】C
【解析】分馏是物理变化，石油中不含苯，而是通过化学变化制得苯的，A项错误；苯中不含碳碳双键，不能与溴水、高锰酸钾溶液反应，B项、D项错误。
2．【答案】B
3．【答案】B
【解析】苯分子中不含碳碳单键，B项错误。由于苯的沸点较低，所以其易挥发，C项正确。苯不溶于水，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应，苯的密度比水的小，D项正确。
4．【答案】B
【解析】如果苯分子中是单双键交替的话，它能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其一溴代物、对二溴代物无同分异构体，邻二溴代物有同分异构体：。
5．【答案】B
【解析】B项，无法准确控制氢气的用量，氢气不足量时，无法除净其中的乙烯，氢气过量时，又会引入新的杂质。
6．【答案】A
7．【答案】D
【解析】苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。
8．【答案】(1)CH2==CH2 丙烯 正四面体
【解析】能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中含有原子团—CH3，所有原子不共平面，故甲为乙烯，乙为丙烯；苯可与液溴在催化剂作用下发生取代反应，1 mol苯可与3 mol H2完全加成，故丁为苯，则丙为甲烷。
9．【答案】D
【解析】苯分子中化学键是处于单键和双键之间的特殊的键，所以既有烷烃的性质又有烯烃的性质，可以发生取代反应，也可以发生加成反应。
10．【答案】B
【解析】A、苯有同分异构体，如立方烷，选项A错误；B、甲苯可以看做甲基取代苯环上的一个氢原子，故所有碳原子在同一平面上，选项B正确；C、苯分子中不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，选项C错误；D、石油裂解是生产乙烯的主要方法，选项D错误。答案选B。
11．【答案】C
【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代，而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代，其取代方式相似，即同分异构体数目相同。
12．【答案】B
【解析】
13．【答案】D
14．【答案】(1) 取代
(2)除去HBr中混有的溴蒸汽 石蕊试液变红，导管口有白雾产生 E中有淡黄色沉淀生成(或石蕊试液变红)(任写一个)
(3)DEF
(4)对尾气进行处理，防止对空气造成污染
【解析】(1)苯与液溴在催化剂条件下发生取代反应，方程式为。
(2)溴苯中的溴易挥发，溴和四氯化碳都是非极性分子，根据相似相溶原理知，溴易溶于四氯化碳，所以四氯化碳的作用是吸收溴蒸汽；该反应中有溴化氢生成，溴化氢溶于水得到氢溴酸，氢溴酸是酸性物质，能使石蕊试液变红色；氢溴酸能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银，所以实验现象是石蕊试液变红，导管口有白雾产生；根据以上分析可知能说明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应的现象为E中有淡黄色沉淀生成(或石蕊试液变红)。
(3)当两端压力发生变化时，液体会产生倒吸现象，DE装置中导气管不插入溶液中可以防止倒吸，倒置的漏斗下口很大，液体上升很小的高度就有很大的体积，上升的液体的本身的压力即可低偿压力的不均衡，另外由于上部还有空气隔离，液体不会倒吸入上端的细管道，所以具有防倒吸作用的仪器有DEF。
(4)改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是：对尾气进行处理，防止对空气造成污染。
15．【答案】D
16．【答案】AC
【解析】A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；B．乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错误；C．苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项正确；D．苯环是平面形结构，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D项错误；答案选AC。
17．【答案】D
【解析】轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。
【名师点睛】有机物的概念是历年考试的主要考点之一，主要包括有机物的分类、有机反应类型、“四同”（同分异构体、同位素、同素异形体、同位素）等知识点。有机物所属类别主要由官能团决定，芳香烃是指分子中含有苯环的烃类物质。同位素是同种元素的不同种核素间的互称，是针对原子而言；同素异形体是同种元素组成的不同种单质的互称，是针对单质而言；同系物是指结构相似、组成上相差一个或若干“CH2”原子团的有机物的互称；同分异构体是指分子式相同而结构不同的有机物的互称。“四同”往往结合在一起考查，有机物的相关概念在理解的基础上熟练掌握便可顺利解答，一般题目难度不大。
18．【答案】B
【解析】A、甲苯变二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基代替，属于取代反应，A正确；B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，B错误；C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，C正确；D、因为对二甲苯的熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，D正确。答案选B。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
一、苯的分子结构
1．组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式
2．结构特点
(1)苯分子为平面________________结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子____________。
(3)6个碳碳键________________，是一种介于_____________________之间的独特的化学键。
二、苯的性质
1．物理性质
颜色：________；气味：有________气味；状态：________；毒性：________；在水中的溶解性：________于水；密度：(与水相比)比水______。是一种重要的有机溶剂。
2．化学性质
由于苯分子中，碳原子间是一种介于______________之间的独特的键，因而苯兼有____烃和____烃的性质。
(1)氧化反应
苯________使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生__________________火焰。燃烧的化学方程式为__________________________________。
(2)取代反应
①与溴的反应
反应的化学方程式为__________________________________________________________。
②硝化反应
反应的化学方程式为__________________________________________________________。
(3)加成反应
在一定条件下，苯可以和H2发生加成反应，反应的化学方程式为______________________。
【特别提醒】制取溴苯时应用液溴而不是溴水。
3．苯的同系物
甲苯的分子式________，结构简式___________________________，二甲苯的分子式__________，二甲苯有三种同分异构体，分别为邻二甲苯，化学式_______________，间二甲苯，化学式_________________，对二甲苯，化学式_________________。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的________反应和________反应。
【答案】一、C6H6
2．(1)正六边形
(2)共平面
(3)完全相同 碳碳单键和碳碳双键
二、1．无色 特殊 液体 有毒 不溶 小
2．碳碳单键和碳碳双键 烷 烯
(1)不能 明亮并带有浓烟 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
(2)①
②。
(3)
3．C7H8 C8H10 取代 加成
一、苯及其他烃的共面问题
1．典型空间结构
(1)甲烷型：正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。
(2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
(3)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
2．单键可以旋转，双键不能旋转
对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时还要注意是否可以发生键的旋转。
二、苯的重要性质
苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
结构特点
正四面体
平面四边形
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
液溴
反应条件
光照
无
FeBr3
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，带黑烟
燃烧时火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
不能和Br2反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色
典例1 下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是
【答案】B
【解析】所有的原子在同一平面上，A正确；中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的H原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2==CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上。
典例2 下列关于乙烯和苯的说法正确的是
A．乙烯能发生加成反应，苯能发生取代反应
B．将乙烯通入溴水和将苯加入溴水中的现象相同
C．乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，但褪色原理不同
D．等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧量较多
【答案】A
典例3 苯乙烯()可用于生产树脂及丁苯橡胶。苯乙烯可能具有的性质是
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．一定条件下1 mol该物质最多可与3 mol H2加成
【答案】B
典例4 (安徽省淮南市第二中学2017?2018学年高二上学期月考)Ⅰ.某化学课外小组用如右图一装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)观察到A中的现象是_________________。
(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡， 写出有关反应的化学方程式 _________________。
(3)C中盛放CCl4的作用是_____________________________________________。
(4)若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是 ___________________。
Ⅱ.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净的硝基苯。 请填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，正确操作是___________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是___________________。
(3)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 _______________________。
【答案】Ⅰ. (1)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(2)Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O
(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(4)加入石蕊试液，溶液变红色
Ⅱ. (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却
(2)将反应器放在50～60℃(或60℃)的水浴中加热
(3)除去粗产品中残留的酸
(4)如果苯和液溴发生的是取代反应，则有HBr生成，如果发生的是加成反应，则无HBr生成。也就是说，如果要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，只需检验有无HBr生成，溴化氢与硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀或在D中加入石蕊试液，若变红则发生取代反应。
Ⅱ. (1)浓硫酸与浓硝酸混合放出大量的热，配制混酸操作注意事项是：先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。
(2)由于控制温度50?60℃，应采取50～60℃水浴加热。
(3)反应得到粗产品中有残留的硝酸及硫酸，用NaOH溶液洗涤除去粗产品中残留的酸。
K基础
1．下列关于苯的叙述中正确的是
A．苯主要是从石油分馏中获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中六个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
2．下列关于有机化合物的说法正确的是
A．乙烯和乙烷都存在碳碳双键
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
3．已知苯是一种可燃、有毒、强烈致癌的化学物质。下列关于苯的说法中不正确的是
A．苯的分子式为C6H6
B．苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，故苯不易发生反应
C．苯的挥发性与其沸点低是分不开的
D．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
4．下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是
A．苯的一溴代物无同分异构体
B．苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．苯的对二溴代物无同分异构体
D．苯的邻二溴代物有同分异构体
5．在实验室中，下列除去杂质的方法不正确的是
A．溴苯中混有溴，将其加入NaOH稀溶液中反复洗涤、分液
B．乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其加入NaOH溶液中，静置、分液
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其通入NaOH溶液中洗气
6．(安徽省淮北市濉溪中学等三校2017?2018学年上学期期中联考)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
A．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中加热；乙烯与水蒸气在一定条件下生成乙醇
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
D．光照甲烷与氯气的混和物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
7．下列实验能获得成功的是
A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C．加入水后分液可除去溴苯中的溴 D．可用分液漏斗分离硝基苯和水
8．甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯(CH3—CH==CH2)、苯中的一种。
(1)甲、乙能使溴水褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。
(2)丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应。一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式是________，乙的名称是________，丙是________形结构。
(2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式：__________________________。
K能力
9．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与浓硝酸发生取代反应
D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应
10．(黑龙江省双鸭山市第一中学2016?2017学年高一下学期期末考试)下列有关有机物结构、性质的说法正确的是
A．甲烷和苯都没有同分异构体
B．甲苯()的分子中所有碳原子在同一平面上
C．苯和乙烯都能使溴水褪色，均与溴水发生加成反应
D．乙烯在工业上主要通过石油分馏得到
11．已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是
A．1 B．2 C．3 D．4
12．下列关于苯的叙述正确的是
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
13．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能因发生化学反应使酸性KMnO4溶液褪色的是
①SO2 ②CH3CH2CH==CH2 ③ ④CH3CH3
A．①②③④ B．③④ C．①②④ D．①②
14．(福建省晋江市永春县一中2016?2017学年高二月考)下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。
填写下列空白：
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：________________________________，该反应的类型为______反应。
(2)试管C中苯的作用是________________________________________；反应开始后，观察D试管，看到的现象为__________________________________；能说明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应的现象为____________________________。(只需写出一种)
(3)装置中哪些部分能起到防倒吸的作用，请填序号：________________。
(4)改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是___________________。
K真题
15．(2017·新课标Ⅰ卷)化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
16．(2016·海南卷)工业上可由乙苯生产苯乙烯：+H2，下列说法正确的是
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
17．(2016·上海卷)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（）与苯
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体
18．(2016·北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
?25
?47
6
下列说法不正确的是
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
1．【答案】C
【解析】分馏是物理变化，石油中不含苯，而是通过化学变化制得苯的，A项错误；苯中不含碳碳双键，不能与溴水、高锰酸钾溶液反应，B项、D项错误。
2．【答案】B
3．【答案】B
【解析】苯分子中不含碳碳单键，B项错误。由于苯的沸点较低，所以其易挥发，C项正确。苯不溶于水，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应，苯的密度比水的小，D项正确。
4．【答案】B
【解析】如果苯分子中是单双键交替的话，它能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其一溴代物、对二溴代物无同分异构体，邻二溴代物有同分异构体：。
5．【答案】B
【解析】B项，无法准确控制氢气的用量，氢气不足量时，无法除净其中的乙烯，氢气过量时，又会引入新的杂质。
6．【答案】A
7．【答案】D
【解析】苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。
8．【答案】(1)CH2==CH2 丙烯 正四面体
【解析】能使溴水褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中含有原子团—CH3，所有原子不共平面，故甲为乙烯，乙为丙烯；苯可与液溴在催化剂作用下发生取代反应，1 mol苯可与3 mol H2完全加成，故丁为苯，则丙为甲烷。
9．【答案】D
【解析】苯分子中化学键是处于单键和双键之间的特殊的键，所以既有烷烃的性质又有烯烃的性质，可以发生取代反应，也可以发生加成反应。
10．【答案】B
【解析】A、苯有同分异构体，如立方烷，选项A错误；B、甲苯可以看做甲基取代苯环上的一个氢原子，故所有碳原子在同一平面上，选项B正确；C、苯分子中不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，选项C错误；D、石油裂解是生产乙烯的主要方法，选项D错误。答案选B。
11．【答案】C
【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代，而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代，其取代方式相似，即同分异构体数目相同。
12．【答案】B
【解析】
13．【答案】D
14．【答案】(1) 取代
(2)除去HBr中混有的溴蒸汽 石蕊试液变红，导管口有白雾产生 E中有淡黄色沉淀生成(或石蕊试液变红)(任写一个)
(3)DEF
(4)对尾气进行处理，防止对空气造成污染
【解析】(1)苯与液溴在催化剂条件下发生取代反应，方程式为。
(2)溴苯中的溴易挥发，溴和四氯化碳都是非极性分子，根据相似相溶原理知，溴易溶于四氯化碳，所以四氯化碳的作用是吸收溴蒸汽；该反应中有溴化氢生成，溴化氢溶于水得到氢溴酸，氢溴酸是酸性物质，能使石蕊试液变红色；氢溴酸能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银，所以实验现象是石蕊试液变红，导管口有白雾产生；根据以上分析可知能说明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应的现象为E中有淡黄色沉淀生成(或石蕊试液变红)。
(3)当两端压力发生变化时，液体会产生倒吸现象，DE装置中导气管不插入溶液中可以防止倒吸，倒置的漏斗下口很大，液体上升很小的高度就有很大的体积，上升的液体的本身的压力即可低偿压力的不均衡，另外由于上部还有空气隔离，液体不会倒吸入上端的细管道，所以具有防倒吸作用的仪器有DEF。
(4)改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是：对尾气进行处理，防止对空气造成污染。
15．【答案】D
16．【答案】AC
【解析】A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；B．乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错误；C．苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项正确；D．苯环是平面形结构，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D项错误；答案选AC。
17．【答案】D
【解析】轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。
【名师点睛】有机物的概念是历年考试的主要考点之一，主要包括有机物的分类、有机反应类型、“四同”（同分异构体、同位素、同素异形体、同位素）等知识点。有机物所属类别主要由官能团决定，芳香烃是指分子中含有苯环的烃类物质。同位素是同种元素的不同种核素间的互称，是针对原子而言；同素异形体是同种元素组成的不同种单质的互称，是针对单质而言；同系物是指结构相似、组成上相差一个或若干“CH2”原子团的有机物的互称；同分异构体是指分子式相同而结构不同的有机物的互称。“四同”往往结合在一起考查，有机物的相关概念在理解的基础上熟练掌握便可顺利解答，一般题目难度不大。
18．【答案】B
【解析】A、甲苯变二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基代替，属于取代反应，A正确；B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，B错误；C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，C正确；D、因为对二甲苯的熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，D正确。答案选B。