专题3.1.1甲烷-2017-2018学年高一化学人教版（必修2）Word版含解析
文档属性
| 名称 | 专题3.1.1甲烷-2017-2018学年高一化学人教版（必修2）Word版含解析 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 650.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2018-03-03 12:05:39 | ||
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文档简介
第三章 有机化合物
第一节 最简单的有机化合物——甲烷
第1课时 甲烷
一、有机物与无机物的比较
有机化合物：绝大多数含碳的化合物都是有机化合物。有机物与无机物的主要区别如下：
性质
有机物
无机物
溶解性
多数不溶于水，易溶于有机溶剂
部分溶于水而不溶于有机溶剂
耐热性
多数不耐热，熔点较低，一般在400 ℃以下
多数耐热，难熔化，熔点一般比较高
可燃性
多数可以燃烧
多数不能燃烧
电离性
多数是非电解质
多数是电解质
化学反应
一般比较复杂，副反应多，反应速率慢
一般比较简单，副反应少，反应速率较快
二、甲烷的存在、结构及物理性质
1．存在
甲烷是____________、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
2．分子结构
甲烷的分子式是________；电子式是______________；结构式是__________。
实验证明，甲烷分子具有________________结构，其中四个C—H键长度和强度________，夹角________。
3．物理性质
颜色
状态
气味
密度(与空气相比)
水溶性
____色
气体
____味
比空气____
极难溶
【特别提醒】有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。
三、甲烷的化学性质
通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。
1．氧化反应(燃烧)
(1)化学方程式：_____________________________________________________________。
(2)现象：甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈______________________________________。
2．取代反应
(1)取代反应
有机物分子里的某些________________________被其他________________________所替代的反应。
(2)甲烷与氯气的取代反应
①实验探究
实验操作
实验现象
A装置：a．试管内气体颜色________；b．试管内壁有________出现；c．试管中有少量______；d．试管内液面______；e．水槽中有______析出
B装置：____________
实验结论
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为_______________________________________________________________；
【特别提醒】无论CH4和Cl2的比例如何，发生取代反应的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物。
②产物性质
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
状态
______
均为油状______
水溶性
都______于水
【答案】二、1．天然气
2．CH4 正四面体 相同 相等
3．无 无 小
三、1．(1)CH4+2O2CO2+2H2O
(2)淡蓝色
2．(1)原子或原子团 原子或原子团
(2)①A．a．逐渐变浅 b．油状液滴 c．白雾 d．上升 e．固体 B．无明显现象 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl
②气体 液体 不溶
一、有机物组成和结构的表示方法
常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)
表示方法
含义
分子式：CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)：CH4
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式：
用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式：
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
球棍模型：
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例模型：
用不同体积的小球表示不同大小的原子
二、甲烷的取代反应
甲烷发生取代反应的有关规律
(1)反应条件和反应物
反应条件为光照，反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
(2)反应产物
虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但反应(以Cl2为例)的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物。
(3)物质的量的关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol的HCl分子。
(4)注意
①有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“―→”表示。
②CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。
③当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，反应并不只发生CH4+Cl2CH3Cl+HCl，其他反应仍发生。
(5)取代反应与置换反应的比较
取代反应
置换反应
可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大。
在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序
分步取代，很多反应是可逆的
反应一般是单向进行
【特别提醒】(1)甲烷的卤代反应的产物是混合物。
(2)甲烷等有机物与氯气发生取代反应时，取代的位置和个数是难以控制的，因此制备卤代烃一般不采用取代反应。
典例1 (安徽省宿州市2016?2017学年高一下学期期末考试)下列关于有机化合物的说法中，正确的是
A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物
C．所有的有机化合物都容易燃烧
D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一
【答案】D
典例2 以下关于甲烷的说法中错误的是
A．甲烷分子是由极性键构成的分子
B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子中四个C—H是完全等同的键
D．甲烷分子中具有非极性键
【答案】D
典例3 下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
(1)甲烷的球棍模型是________________(填序号，下同)，甲烷的电子式是________________。
(2)如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有________种结构，实际CH2Cl2有________种结构，证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。
【答案】(1)C B (2)2 1 正四面体 D
【解析】(1)这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空间构型，但其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式(B)只反映原子最外层电子的成键情况。
(2)甲烷的结构式为，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：、；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。
典例4 下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是
A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
【答案】C
K基础
1．下列有关有机化合物的说法不正确的是
A．有机化合物都易燃烧
B．有机化合物中一定含碳元素
C．有机化合物的熔、沸点一般较低
D．有机化合物使我们的物质世界更加丰富多彩
2．(云南省峨山彝族自治县第一中学2017?2018学年期末统测)在我国的南海、东海海底已发现天然气的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的能源危机。下列说法不正确的是
A．可燃冰的主要成分是甲烷
B．可燃冰的形成说明甲烷易溶于水
C．常温常压下可燃冰极易挥发
D．可燃冰是一种极具潜力的能源
3．在一定条件下，可与甲烷发生反应的是
A．氧气(光照) B．氯气(光照)
C．酸性高锰酸钾溶液(常温) D．浓硫酸(常温)
4．下列关于甲烷的叙述正确的是
A．甲烷分子的立体构型是正四面体，所以，CH2Cl2有两种不同构型
B．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此，可以使氯水褪色
C．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，因此，是矿井安全的重要威胁之一
D．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
5．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的有机产物：①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4，其中正确的是
A．只有① B．只有③
C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物
6．关于取代反应和置换反应的下列说法中，正确的是
A．取代反应和置换反应中一定都有单质生成
B．取代反应和置换反应都属于氧化还原反应
C．取代反应大多是可逆的，反应速率慢，而置换反应一般是单向进行的，反应速率快
D．取代反应和置换反应的产物都是唯一的，不会有多种产物并存的现象
7．为验证甲烷分子中含有C、H两种元素，可将其燃烧产物通过①浓硫酸；②澄清石灰水；③无水硫酸铜。正确的顺序是
A．①②③ B．②③ C．②③① D．③②
8．下列反应不属于取代反应的是
9．(四川省成都七中实验学校2018届高三上学期入学考试)将相同物质的量的甲烷和氯气混合后，在光照下充分反应，生成物中物质的量最大的是
A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CCl4 D．HCl
10．(陕西省西北农林科大附中2016?2017学年月考)一溴甲烷可用于土壤消毒、消灭害虫。下列有关说法错误的是
A．一溴甲烷的分子式是CH3Br
B．一溴甲烷分子中只含共价键，不含离子键
C．一溴甲烷不存在同分异构体
D．可以利用加成反应制备一溴甲烷
11．如图所示，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成，将X气体点燃，将燃烧后的气体通过A、B两个洗气瓶。试根据实验现象回答下列问题：
(1)若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则X气体是________。
(2)若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加，则X气体是________。
(3)若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则X气体可能是________。
K能力
12．鉴别甲烷、一氧化碳和氢气3种无色气体的方法，是将它们
A．先后通入溴水和澄清石灰水
B．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯
C．点燃，先后罩上干燥的冷烧杯和涂有澄清石灰水的烧杯
D．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯，通入溴水
13．取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是
A．此反应无光照也可发生
B．甲烷和Cl2反应后的产物只有CH3Cl和HCl
C．盛放饱和食盐水的水槽底部会有少量晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
14．(黑龙江省鸡西市第十九中学2016?2017学年高一第二学期期末考试)氟利昂-12是甲烷的氟、氯代物，结构式为。下列有关叙述正确的是
A．它有2种同分异构体 B．它是平面分子
C．它有4种同分异构体???? D．它只有一种结构
15．(云南省中央民族大学附中2016?2017学年高一下学期期末考试)1 mol CH4与氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种产物的物质的量相等，则消耗氯气的物质的量是
A．1.5 mol B．5 mol C．2.5 mol D．4 mol
16．一定量的甲烷在O2不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和H2O的总质量为14.4 g，若其中水的质量为7.2 g，则CO的质量是
A．2.8 g B．4.4 g
C．5.6 g D．在2.8 g～5.6 g之间
17．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，针管放在光亮处一段时间。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。
其中正确的是________。
(2)甲管中发生化学反应的类型为________。
(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是________。
A．水 B．NaOH溶液
C．AgNO3溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到_____________，若再向其中滴入几滴石蕊试液，又观察到_____________。
18．(甘肃省兰州市第一中学2016?2017学年高一下学期期末考试)利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下图所示：
根据要求填空：
(1)写出A装置中反应的化学方程式 _____________________________ 。
(2)B装置有三种功能：________________；_______________；________________。
(3)设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应_____________。
(4)在C装置中，经过一段时间的强光照射，生成的有机物有_____ 种，其中常温下以气态存在的是_________ (填化学式)。
(5)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为________________________，该装置的主要缺陷是___________________________。
1．【答案】A
【解析】某些有机物不能燃烧，如CCl4可做灭火剂。
2．【答案】B
3．【答案】B
【解析】常温下甲烷性质稳定，与浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液不发生反应。光照条件下氧气不能与甲烷发生反应。光照条件下氯气能与甲烷发生反应。
4．【答案】C
【解析】A项，由于甲烷是正四面体结构，四个顶点中任意两个氢原子都是相邻关系，故CH2Cl2只有一种构型。B项，CH4只能跟氯气在光照下反应，与氯水不反应。D项，CH4比较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
5．【答案】D
【解析】CH4与Cl2在光照条件的反应均为可逆反应，可得到4种有机产物。
6．【答案】C
【解析】取代反应的生成物中不一定有单质，A项错误;取代反应不一定属于氧化还原反应，B项错误;取代反应是逐步进行的，因而生成物中可能会存在多种取代产物共存的现象，D项错误。
7．【答案】D
【解析】要证明CH4中含有C、H两种元素，可通过验证其燃烧产物为CO2和H2O来证明，选②、③，检验时应先检验H2O后检验CO2，故顺序为③②。
8．【答案】C
【解析】C项中为碳碳双键上加成了氯原子，属于加成反应。
9．【答案】D
【解析】甲烷和氯气混合光照后能发生的反应有：CH4+ClCH3Cl+HCl、CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl、CH4+3Cl2CHCl3+3HCl、CH4+4Cl2CCl4+4HCl，生成物中物质的量最大的是HCl，答案选D。
10．【答案】D
11．【答案】(1)H2
(2)CO
(3)CH4或H2和CO或H2和CH4或CO和CH4或H2和CO与CH4
【解析】写出三种气体燃烧反应的化学方程式，然后根据浓硫酸吸水，澄清石灰水吸收CO2可得：(1)若A瓶质量增加，B瓶质量不变，说明气体X燃烧只生成水，X为H2；(2)若A瓶质量不变，B瓶质量增加。说明气体X燃烧只有CO2生成，故X为CO；(3)若A、B两瓶质量都增加，说明气体X燃烧产物既有H2O又有CO2，故X气体为不确定成分。它可以是CH4，也可以是以下组合：H2与CO；H2与CH4；CO与CH4；H2、CO与CH4。
12．【答案】C
【解析】CH4、CO和H2与溴水、澄清石灰水都不反应，A项不可选。CH4和CO燃烧都生成CO2，B、D项不可选。干燥的冷烧杯可检验燃烧产物中是否有水生成，涂有澄清石灰水的烧杯可检验燃烧产物中是否有CO2生成。
13．【答案】C
【解析】甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，其中CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，CH3Cl是气体，故液体不会充满试管，A、B、D三项错误。甲烷与Cl2反应后产物最多的是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有少量NaCl晶体析出，C项正确。
14．【答案】D
【解析】A、由甲烷的结构可知，四个氢原子的空间位置只有一种，则氟利昂?12只有一种结构，故A 错误；B、甲烷是正四面体型结构，则氟利昂?12为四面体结构，故B错误；C、由甲烷的结构可知，四个氢原子的空间位置只有一种，则氟利昂?12只有一种结构，故C错误；D、从结构式可知，该化合物是甲烷的取代产物，由于甲烷是正四面体型结构，所以该化合物也是四面体，因此结构只有一种，没有同分异构体，故D正确；故选D。
15．【答案】C
16．【答案】A
【解析】甲烷燃烧时，当O2少量时生成CO和H2O，当O2足量时生成CO2和H2O；所以在不足量的O2中燃烧生成CO、CO2和H2O。由氢原子守恒知CH4的物质的量为0.2 mol。设CO和CO2的质量分别为x，y。
则
解得x=2.8 g。
17．【答案】(1)②③
(2)取代反应
(3)B
(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
【解析】在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2CCl4+HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而甲中氯气与甲烷体积比为5∶1>4∶1，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余，为黄绿色。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。
(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊，溶液会先变红后褪色。
18．【答案】(1)MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O
(2)均匀混合气体 控制气流速度 干燥混合气体
(3) ≥4
(4)4 CH3Cl
(5)分液 没有进行尾气处理
(3)氯气与甲烷发生取代反应，反应特点是1 mol氯气可取代1 mol H原子生成1 mol HCl，设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应保证甲烷中H被完全取代，x≥4。
(4)甲烷可以和氯气发生取代反应，产物为氯化氢和一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳；其中一氯甲烷为气态，反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均是油状的液体。
(5)E装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液分开；一氯甲烷是气体，还可能有过量的甲烷，所以尾气的主要成分是可能存在剩余的甲烷和生成的一氯甲烷等气体，应进行尾气处理。
第一节 最简单的有机化合物——甲烷
第1课时 甲烷
一、有机物与无机物的比较
有机化合物：绝大多数含碳的化合物都是有机化合物。有机物与无机物的主要区别如下：
性质
有机物
无机物
溶解性
多数不溶于水，易溶于有机溶剂
部分溶于水而不溶于有机溶剂
耐热性
多数不耐热，熔点较低，一般在400 ℃以下
多数耐热，难熔化，熔点一般比较高
可燃性
多数可以燃烧
多数不能燃烧
电离性
多数是非电解质
多数是电解质
化学反应
一般比较复杂，副反应多，反应速率慢
一般比较简单，副反应少，反应速率较快
二、甲烷的存在、结构及物理性质
1．存在
甲烷是____________、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
2．分子结构
甲烷的分子式是________；电子式是______________；结构式是__________。
实验证明，甲烷分子具有________________结构，其中四个C—H键长度和强度________，夹角________。
3．物理性质
颜色
状态
气味
密度(与空气相比)
水溶性
____色
气体
____味
比空气____
极难溶
【特别提醒】有机化合物必须含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、碳酸及其盐等。
三、甲烷的化学性质
通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但在特定的条件下，甲烷也会发生某些反应。
1．氧化反应(燃烧)
(1)化学方程式：_____________________________________________________________。
(2)现象：甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈______________________________________。
2．取代反应
(1)取代反应
有机物分子里的某些________________________被其他________________________所替代的反应。
(2)甲烷与氯气的取代反应
①实验探究
实验操作
实验现象
A装置：a．试管内气体颜色________；b．试管内壁有________出现；c．试管中有少量______；d．试管内液面______；e．水槽中有______析出
B装置：____________
实验结论
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为_______________________________________________________________；
【特别提醒】无论CH4和Cl2的比例如何，发生取代反应的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物。
②产物性质
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
状态
______
均为油状______
水溶性
都______于水
【答案】二、1．天然气
2．CH4 正四面体 相同 相等
3．无 无 小
三、1．(1)CH4+2O2CO2+2H2O
(2)淡蓝色
2．(1)原子或原子团 原子或原子团
(2)①A．a．逐渐变浅 b．油状液滴 c．白雾 d．上升 e．固体 B．无明显现象 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl
②气体 液体 不溶
一、有机物组成和结构的表示方法
常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)
表示方法
含义
分子式：CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)：CH4
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式：
用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式：
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
球棍模型：
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例模型：
用不同体积的小球表示不同大小的原子
二、甲烷的取代反应
甲烷发生取代反应的有关规律
(1)反应条件和反应物
反应条件为光照，反应物为卤素单质。例如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
(2)反应产物
虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同，但反应(以Cl2为例)的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物。
(3)物质的量的关系
CH4与Cl2发生取代反应时，每1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2分子，同时生成1 mol的HCl分子。
(4)注意
①有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“―→”表示。
②CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。
③当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，反应并不只发生CH4+Cl2CH3Cl+HCl，其他反应仍发生。
(5)取代反应与置换反应的比较
取代反应
置换反应
可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大。
在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动性顺序
分步取代，很多反应是可逆的
反应一般是单向进行
【特别提醒】(1)甲烷的卤代反应的产物是混合物。
(2)甲烷等有机物与氯气发生取代反应时，取代的位置和个数是难以控制的，因此制备卤代烃一般不采用取代反应。
典例1 (安徽省宿州市2016?2017学年高一下学期期末考试)下列关于有机化合物的说法中，正确的是
A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物
C．所有的有机化合物都容易燃烧
D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一
【答案】D
典例2 以下关于甲烷的说法中错误的是
A．甲烷分子是由极性键构成的分子
B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子中四个C—H是完全等同的键
D．甲烷分子中具有非极性键
【答案】D
典例3 下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
(1)甲烷的球棍模型是________________(填序号，下同)，甲烷的电子式是________________。
(2)如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有________种结构，实际CH2Cl2有________种结构，证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。
【答案】(1)C B (2)2 1 正四面体 D
【解析】(1)这几种形式都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空间构型，但其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式(B)只反映原子最外层电子的成键情况。
(2)甲烷的结构式为，其分子空间构型若为平面正方形结构，则二氯甲烷有2种结构：、；实际上甲烷为空间正四面体结构，所以二氯甲烷只有1种结构。
典例4 下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是
A．甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1，混合发生取代反应只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气的取代反应，生成的产物中CH3Cl最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
【答案】C
K基础
1．下列有关有机化合物的说法不正确的是
A．有机化合物都易燃烧
B．有机化合物中一定含碳元素
C．有机化合物的熔、沸点一般较低
D．有机化合物使我们的物质世界更加丰富多彩
2．(云南省峨山彝族自治县第一中学2017?2018学年期末统测)在我国的南海、东海海底已发现天然气的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”的开采，有助于解决人类面临的能源危机。下列说法不正确的是
A．可燃冰的主要成分是甲烷
B．可燃冰的形成说明甲烷易溶于水
C．常温常压下可燃冰极易挥发
D．可燃冰是一种极具潜力的能源
3．在一定条件下，可与甲烷发生反应的是
A．氧气(光照) B．氯气(光照)
C．酸性高锰酸钾溶液(常温) D．浓硫酸(常温)
4．下列关于甲烷的叙述正确的是
A．甲烷分子的立体构型是正四面体，所以，CH2Cl2有两种不同构型
B．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此，可以使氯水褪色
C．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸，因此，是矿井安全的重要威胁之一
D．甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色
5．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的有机产物：①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4，其中正确的是
A．只有① B．只有③
C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物
6．关于取代反应和置换反应的下列说法中，正确的是
A．取代反应和置换反应中一定都有单质生成
B．取代反应和置换反应都属于氧化还原反应
C．取代反应大多是可逆的，反应速率慢，而置换反应一般是单向进行的，反应速率快
D．取代反应和置换反应的产物都是唯一的，不会有多种产物并存的现象
7．为验证甲烷分子中含有C、H两种元素，可将其燃烧产物通过①浓硫酸；②澄清石灰水；③无水硫酸铜。正确的顺序是
A．①②③ B．②③ C．②③① D．③②
8．下列反应不属于取代反应的是
9．(四川省成都七中实验学校2018届高三上学期入学考试)将相同物质的量的甲烷和氯气混合后，在光照下充分反应，生成物中物质的量最大的是
A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CCl4 D．HCl
10．(陕西省西北农林科大附中2016?2017学年月考)一溴甲烷可用于土壤消毒、消灭害虫。下列有关说法错误的是
A．一溴甲烷的分子式是CH3Br
B．一溴甲烷分子中只含共价键，不含离子键
C．一溴甲烷不存在同分异构体
D．可以利用加成反应制备一溴甲烷
11．如图所示，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成，将X气体点燃，将燃烧后的气体通过A、B两个洗气瓶。试根据实验现象回答下列问题：
(1)若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则X气体是________。
(2)若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加，则X气体是________。
(3)若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则X气体可能是________。
K能力
12．鉴别甲烷、一氧化碳和氢气3种无色气体的方法，是将它们
A．先后通入溴水和澄清石灰水
B．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯
C．点燃，先后罩上干燥的冷烧杯和涂有澄清石灰水的烧杯
D．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯，通入溴水
13．取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是
A．此反应无光照也可发生
B．甲烷和Cl2反应后的产物只有CH3Cl和HCl
C．盛放饱和食盐水的水槽底部会有少量晶体析出
D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
14．(黑龙江省鸡西市第十九中学2016?2017学年高一第二学期期末考试)氟利昂-12是甲烷的氟、氯代物，结构式为。下列有关叙述正确的是
A．它有2种同分异构体 B．它是平面分子
C．它有4种同分异构体???? D．它只有一种结构
15．(云南省中央民族大学附中2016?2017学年高一下学期期末考试)1 mol CH4与氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种产物的物质的量相等，则消耗氯气的物质的量是
A．1.5 mol B．5 mol C．2.5 mol D．4 mol
16．一定量的甲烷在O2不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和H2O的总质量为14.4 g，若其中水的质量为7.2 g，则CO的质量是
A．2.8 g B．4.4 g
C．5.6 g D．在2.8 g～5.6 g之间
17．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，针管放在光亮处一段时间。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。
其中正确的是________。
(2)甲管中发生化学反应的类型为________。
(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是________。
A．水 B．NaOH溶液
C．AgNO3溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到_____________，若再向其中滴入几滴石蕊试液，又观察到_____________。
18．(甘肃省兰州市第一中学2016?2017学年高一下学期期末考试)利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下图所示：
根据要求填空：
(1)写出A装置中反应的化学方程式 _____________________________ 。
(2)B装置有三种功能：________________；_______________；________________。
(3)设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应_____________。
(4)在C装置中，经过一段时间的强光照射，生成的有机物有_____ 种，其中常温下以气态存在的是_________ (填化学式)。
(5)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为________________________，该装置的主要缺陷是___________________________。
1．【答案】A
【解析】某些有机物不能燃烧，如CCl4可做灭火剂。
2．【答案】B
3．【答案】B
【解析】常温下甲烷性质稳定，与浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液不发生反应。光照条件下氧气不能与甲烷发生反应。光照条件下氯气能与甲烷发生反应。
4．【答案】C
【解析】A项，由于甲烷是正四面体结构，四个顶点中任意两个氢原子都是相邻关系，故CH2Cl2只有一种构型。B项，CH4只能跟氯气在光照下反应，与氯水不反应。D项，CH4比较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
5．【答案】D
【解析】CH4与Cl2在光照条件的反应均为可逆反应，可得到4种有机产物。
6．【答案】C
【解析】取代反应的生成物中不一定有单质，A项错误;取代反应不一定属于氧化还原反应，B项错误;取代反应是逐步进行的，因而生成物中可能会存在多种取代产物共存的现象，D项错误。
7．【答案】D
【解析】要证明CH4中含有C、H两种元素，可通过验证其燃烧产物为CO2和H2O来证明，选②、③，检验时应先检验H2O后检验CO2，故顺序为③②。
8．【答案】C
【解析】C项中为碳碳双键上加成了氯原子，属于加成反应。
9．【答案】D
【解析】甲烷和氯气混合光照后能发生的反应有：CH4+ClCH3Cl+HCl、CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl、CH4+3Cl2CHCl3+3HCl、CH4+4Cl2CCl4+4HCl，生成物中物质的量最大的是HCl，答案选D。
10．【答案】D
11．【答案】(1)H2
(2)CO
(3)CH4或H2和CO或H2和CH4或CO和CH4或H2和CO与CH4
【解析】写出三种气体燃烧反应的化学方程式，然后根据浓硫酸吸水，澄清石灰水吸收CO2可得：(1)若A瓶质量增加，B瓶质量不变，说明气体X燃烧只生成水，X为H2；(2)若A瓶质量不变，B瓶质量增加。说明气体X燃烧只有CO2生成，故X为CO；(3)若A、B两瓶质量都增加，说明气体X燃烧产物既有H2O又有CO2，故X气体为不确定成分。它可以是CH4，也可以是以下组合：H2与CO；H2与CH4；CO与CH4；H2、CO与CH4。
12．【答案】C
【解析】CH4、CO和H2与溴水、澄清石灰水都不反应，A项不可选。CH4和CO燃烧都生成CO2，B、D项不可选。干燥的冷烧杯可检验燃烧产物中是否有水生成，涂有澄清石灰水的烧杯可检验燃烧产物中是否有CO2生成。
13．【答案】C
【解析】甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，其中CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，CH3Cl是气体，故液体不会充满试管，A、B、D三项错误。甲烷与Cl2反应后产物最多的是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有少量NaCl晶体析出，C项正确。
14．【答案】D
【解析】A、由甲烷的结构可知，四个氢原子的空间位置只有一种，则氟利昂?12只有一种结构，故A 错误；B、甲烷是正四面体型结构，则氟利昂?12为四面体结构，故B错误；C、由甲烷的结构可知，四个氢原子的空间位置只有一种，则氟利昂?12只有一种结构，故C错误；D、从结构式可知，该化合物是甲烷的取代产物，由于甲烷是正四面体型结构，所以该化合物也是四面体，因此结构只有一种，没有同分异构体，故D正确；故选D。
15．【答案】C
16．【答案】A
【解析】甲烷燃烧时，当O2少量时生成CO和H2O，当O2足量时生成CO2和H2O；所以在不足量的O2中燃烧生成CO、CO2和H2O。由氢原子守恒知CH4的物质的量为0.2 mol。设CO和CO2的质量分别为x，y。
则
解得x=2.8 g。
17．【答案】(1)②③
(2)取代反应
(3)B
(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
【解析】在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2CCl4+HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而甲中氯气与甲烷体积比为5∶1>4∶1，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余，为黄绿色。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。
(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊，溶液会先变红后褪色。
18．【答案】(1)MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O
(2)均匀混合气体 控制气流速度 干燥混合气体
(3) ≥4
(4)4 CH3Cl
(5)分液 没有进行尾气处理
(3)氯气与甲烷发生取代反应，反应特点是1 mol氯气可取代1 mol H原子生成1 mol HCl，设V(Cl2)/V(CH4)=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应保证甲烷中H被完全取代，x≥4。
(4)甲烷可以和氯气发生取代反应，产物为氯化氢和一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳；其中一氯甲烷为气态，反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均是油状的液体。
(5)E装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液分开；一氯甲烷是气体，还可能有过量的甲烷，所以尾气的主要成分是可能存在剩余的甲烷和生成的一氯甲烷等气体，应进行尾气处理。