(共39张PPT)
第三章 有机化合物
第一节最简单的有机化合物——甲烷
第1课时 甲烷的性质
轮胎橡胶
家用电器的外壳
食物中的营养素
煤油、汽油
生活中常见的有机物
导入
燃料: 汽油、煤油、柴油
建材: 木材、黏结剂、涂料、油漆
日用品: 塑料、橡胶、纤维、清洁剂
食物: 糖类、油脂、蛋白质
有机化合物种类繁多(超过2000万种),分布广泛,在人类的生活及生产中发挥重要作用。
1、定义：含有碳元素的化合物为有机物。
2、组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
有机物
Organic compound
什么叫有机物？它有哪些组成元素？
而一般把不含碳的化合物叫做无机化合物
（ 碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物、氰化物、硫氰化物等看作无机物）
3、仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。甲烷是最简单的烃。
资料
ata
2004年9月6日，来自新疆塔里木的天然气气头抵达陕西靖边压气站。这标志着西气东输工程实现全线贯通，塔里木气田和陕北长庆气田两大气源在此成功对接。
2004年1月1日，西气东输上海白鹤首站的操作员开启天然气流量计的阀门。当日,西气东输工程的末站与上海的白鹤首站贯通，正式向中国的经济中心上海商业供气。
资料
ata
日本东芝公司生产的由CH4燃料电池做电源的
笔记本电脑和电源
资料
ata
甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的。
一、甲烷在自然界的存在
煤矿坑道气
天然气
油田气
沼气
二、甲烷的分子构成和空间结构
分子式：
电子式：
H
C
H
H
H
结构式：
H
C
H
H
H
CH4
结构式:用短线来表示一对共用电子的图式
问题：从甲烷的电子式是否可以推断甲烷分子中
碳原子和四个氢原子都在同一个平面上？
甲烷分子的空间结构
经过大量的科学实验证明，甲烷分子里的一个碳原子和四个氢原子并不在同一个平面上，而是形成了一个正四面体的立体结构，碳原子位于正四面体的中心，而四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上。
空间构型：正四面体
4个C-H键的键长和强度相等，夹角相等。
甲烷分子的空间结构
经过大量的科学实验证明，甲烷分子里的一个碳原子和四个氢原子并不在同一个平面上，而是形成了一个正四面体的立体结构，碳原子位于正四面体的中心，而四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上。
空间构型：正四面体
4个C-H键的键长和强度相等，夹角相等。
3-1 甲烷分子结构示意图
甲烷的分子模型
紫球表示碳原子，蓝球表
示氢原子，短棍表示价键
用紫球和蓝球的体积比来大体
上表示碳原子和氢原子的体积比
裁一段长25cm、宽8.7cm的矩形纸板或硬纸
条，按下图所示方式，裁去两头的小三角，按虚
线向内折成如图３－１所示的正四面体，其顶点
分别为甲烷中４个氢原子的位置，中心是碳原子。
3-1 甲烷分子结构示意图
观察图３－１所示的Ｃ与Ｈ空间位置关系。试用原子结构拼插模型（或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签、火柴棍等代用品），自制甲烷的分子模型。
3-1 甲烷分子结构示意图
三、甲烷的物理性质
1、在通常状况下，甲烷是一种无色、无气味的气体。
根据上述甲烷的物理性质,你知道如何收集甲烷吗
甲烷的收集方法:
1、由于甲烷密度比空气小，所以能用瓶口向下排空气法收集。
2、由于甲烷难溶于水，所以能用排水法收集。
3、极难溶解于水。
2、密度比空气小，在标准状况下，是0.717g/L。
四、甲烷的化学性质
在通常情况下，甲烷比较稳定，如与强酸、强碱一般不发生化学反应。
问题：
能不能与酸性高锰酸钾溶液反应？
结论：
甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
四、甲烷的化学性质
1.甲烷的氧化反应
实验：把甲烷经导管通出点燃, 观察火焰颜色,然后用一个冷而干燥的烧杯罩在火焰上方,取下烧杯正放,向烧杯内滴入澄清的石灰水 。
问题：你能描述看到的实验现象吗？
安静燃烧，淡蓝色火焰，产生使澄清石灰水变浑浊的气体，放热。
反应方程式：CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃甲烷与空气或氧气的混合气体会立即发生爆炸.因此，点燃甲烷之前必须 验纯!!
注意
点燃
实验现象
资料
ata
科学探究
取2支硬质大试管,通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气,分别用铁架台固定好，如图所示。其中1支试管用预先准备好的黑色纸套套上,另一支试管放在光亮处。片刻后，比较2支试管中的物质，二者是否出现了区别？
1.你从实验中得到哪些信息？
2.从所得的实验信息中你能得到哪些启示？
2.甲烷的取代反应
室温时，混合气体无光照时，不发生反应；光照时混合气体的黄绿色变浅，试管壁上出现油滴，试管中有少量白雾，试管内的液面上升。
1 说明试管内的混合气体在光照的条件下发生了化学反应。
2 试管壁上出现液滴，说明反应中生成了新的油状物质，且不溶与水。
3 试管内液面上升，说明随着反应的进行，试管内的气压在减小，即气体总体积在减小。
分析上述实验中所观察到的现象，从中可以得到那些结论？
现象
讨论
结论
现象与结论
Phenomenon and conclusion
甲烷的取代反应的历程
1.一氯甲烷的形成
名称 一氯甲烷
分子式 CH3Cl
状态（STP） 气态
[练习]仿照生成一氯甲烷的化学方程式,尝试写出一氯甲烷与氯气进一步反应的化学方程式。
二氯甲烷（液体）
三氯甲烷（液体）
四氯甲烷（液体）
甲烷的取代反应的历程
2.二氯甲烷的形成
名称 二氯甲烷
分子式 CH2Cl2
状态（STP） 液态
甲烷的取代反应的历程
3.三氯甲烷的形成
名称 三氯甲烷
俗称 氯仿
分子式 CHCl3
状态（STP） 液态
甲烷的取代反应的历程
4.四氯甲烷的形成
名称 四氯甲烷
别名 四氯化碳
分子式 CCl4
状态（STP） 液态
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,叫取代反应.
取代反应
Substitution reaction
常温下，一氯甲烷是气体，其他三种是液体，三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的溶剂，四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂，这四种取代物都不溶于水。
注意：
①甲烷与氯气反应可能有五种产物，其中有两种气体产物。
③多数有机物都难溶于水，易溶于有机溶剂。
②有机反应很复杂，产物较多。故有机反应一般用“ ” 而不用“ ” 表示。
光照下甲烷与氯气发生取代反应
思考：1molCH4变成1molCCl4需多少molCl2？生成多少molHCl？
CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋HCl
光照
CH3Cl ＋ Cl2 CH2Cl2 ＋ HCl
CH2Cl2 ＋ Cl2 CHCl3 ＋ HCl
CHCl3 ＋ Cl2 CCl4 ＋ HCl
光照
光照
光照
取代反应与置换反应的比较
取代反应 置换反应
实例 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑
定义 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 一种单质跟一种化合物反应，生成另一种化合物和另一种单质的反应。
反应物 一种化合物和一种单质或化合物（反应物中至少有一种是有机物） 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质
电子转移 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子的转移
反应特点 很多反应是可逆反应，副反应较多，用“→” 连接 一般是不可逆反应，用“=”连接
光
拓展
Open up an exhibition
3.甲烷的分解反应
在加热至1500℃的条件下，甲烷分解生成炭黑和氢气。
得到的氢气是合成氨及合成汽油等工业的原料；炭黑是橡胶工业的原料。
反应方程式：CH4 C + 2H2
高温
本课时我们开始了对有机物的学习，认识到甲烷的正四面体立体结构和它的几个重要化学性质：氧化反应、取代反应、受热分解反应，学习中重点应对甲烷和氯气的取代反应加以理解，当然也要树立结构和性质紧密相关的观点。
小结
Summarize briefly
2、下列物质常温下呈气态的是 （ ）
A.CH3Cl B. CH2Cl2 C.CHCl3 D. CCl4
1、下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是（ ）
A、甲烷是一种黄绿色气体
B、甲烷是一种有臭味的气体
C、收集甲烷时常用排水法，是因为甲烷的密度与空 气的密度相近。
D、甲烷能用排水法收集是因为甲烷难溶于水
D
A
巩固练习
Consolidate exercise
4、在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是 （ ）
A、氯气与氢气反应
B、氯气与甲烷反应
C、氧气与甲烷反应
D、次氯酸的分解
3、在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应后，得到的产物的物质的量最多的是（ ）
A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HCl
D
C
巩固练习
Consolidate exercise
5、将1mol甲烷和4mol的氯气发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗氯气为（ ）
A、0.5mol B、2mol
C、2.5mol D、4mol
巩固练习
Consolidate exercise
C
三、甲烷的化学性质
①氧化反应
②取代反应
③分解反应
二、甲烷的物理性质
第一节 最简单的有机化合物-甲烷
一、甲烷分子的构成和空间结构
五、板书提纲
Blackboard-writing outline
本节内容结束(共32张PPT)
第三章 有机化合物
第一节 最简单的有机化合物——甲烷
第2课时 烷 烃
烷烃
碳原子跟碳原子都是以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使得每个碳原子的化合价达到“饱和” 的链烃叫做饱和链烃，也叫烷烃。
[复习] 甲烷分子中碳原子成键特征。
1. 键角109028/，4个H原子构成正四面体，C在中心。
2. C原子的价键均形成四键共价键,已达到饱和。
和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如：
H—C—C—H
H
H
H
H
H—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
H—C—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
H
H
异丁烷(C4H10)
H—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
C
H— —H
正丁烷(C4H10)
丙烷(C3H8)
乙烷(C2H6)
乙烷(CH3CH3)
丙烷(CH3CH2CH3)
正丁烷(CH3CH2CH2CH3)
异丁烷(C4H10)
它们对应的球棍模型
乙烷
丙烷
丁烷
异丁烷
H—C—C—H
H
H
H
H
H—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
H—C — C —C —C—H
H
H
H
H
H
H
H
H
正丁烷(CH3CH2CH2CH3)
丙烷(CH3CH2CH3)
乙烷(CH3CH3)
结构简式：
H—C— C — C— C — C—H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H— —H
C
H
例如：
省略C—H键
把同一C上的H合并
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
省略横线上C—C键
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
或者： CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
为了书写的方便，有机物还常用结构简式表示。
H—C—C—H
H
H
H
H
H—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷对应的结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
H—C—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3CH2CH2CH3
或 CH3(CH2)2CH3
H—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
C
H— —H
CH3CHCH3
CH3
或CH3CH(CH3)CH3
（二）烷烃结构和组成特征
2. C原子都形成4个共价键；形成四面体结构。
3.烷烃分子结合成链状，可以是所谓的“直链”，也可以带有支链。即使不带支链的烷烃，它的碳链也不是直线型的而是呈锯齿形，同样带支链的烷烃也是锯齿形的。碳链可以转动。
[思考] 烷烃分子中的所有原子能否共平面？
1. 烷烃分子里只有两种键，碳碳单键和碳氢键，这是烷烃的重要结构特点。
4.碳原子数一定的烷烃分子里，氢原子数已达到最多，其他同碳原子数的烃分子里的氢原子数都不会比烷烃多。
5.在烷烃中，随着碳原子数的增加，烷烃的含氢量逐渐降低，含碳量逐渐升高。甲烷是含氢量最高的烃。
甲烷 CH4 CH4
乙烷 C2H6 CH3CH3
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3
癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3
十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3
[思考与交流] 分析这些式子，可以发现什么？
4、烷烃的通式：
CnH2n+2 ( n≥1 )
[思考]某烷烃的相对分子质量是156,试写出该烷烃的分子式.
（三）烷烃的物理性质：
名称 结构简式 常温时的状态 熔点/℃ 沸点/ ℃ 相对
密度 水溶性
甲烷 CH4 气 -182 -164 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 -189.7 -42.1 0.585 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 不溶
规律：CnH2n+2(n≥1)状态：气（n≤4）→液→固；C原子数↑,熔沸点↑，相对密度(小于1) ↑，均不溶于水。
（四）烷烃的化学性质--与甲烷性质相似
（1）氧化反应(能燃烧)
2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + 2(n+1) H2O
点燃
结构稳定，均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。
（2）取代反应 (在光照条件下进行，产物更复杂)
例如：
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
[练习3] 某气态烷烃20mL完全燃烧时，正好消耗同温同压下的氧气100mL，则该烷烃的化学式是（ ）
A、 C2H6 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12
B
[练习4] 1mol乙烷在光照条件下，最多可以与多少摩尔Cl2发生取代？（ ）
A、4mol B、8mol C、2mol D、6mol
D
（四）烷烃的命名
1、习惯命名法
(1)1-10个C原子的直链烷烃:
称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24 称为十一烷
(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示
戊烷
C5H12
C8H18
辛烷
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
2、系统命名法（将在选修五中系统学习）
（1）选主链，称某烷(最长碳链)
（2）编号码，定支链（支链最近原则）
（3）取代基，写在前，注位置，连短线
（4）不同基，简在前，相同基，要合并
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
2-甲基丁烷
2，2—二甲基丙烷
1 2 3 4
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
3
1
2
2，3—二甲基戊烷
2、系统命名法（将在选修五中系统学习）
（1）选主链，称某烷(最长碳链)
（2）编号码，定支链（支链最近原则）
（3）取代基，写在前，注位置，连短线
（4）不同基，简在前，相同基，要合并
CH3
CH3
C2H5
CH3 —C—CH—CH2—CH3
2，2–二甲基-3-乙基戊烷
1 2 3 4 5
2、系统命名法（将在选修五中系统学习）
（1）选主链，称某烷(最长碳链)
（2）编号码，定支链（支链最近原则）
（3）取代基，写在前，注位置，连短线
（4）不同基，简在前，相同基，要合并
（5）同位置，简在前。
3–甲基-5-乙基庚烷
1 2 3 4 5 6 7
C2H5
CH3 —CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
（6）支链序号的合数要最小
2、系统命名法（将在选修五中系统学习）
（1）选主链，称某烷(最长碳链)
（2）编号码，定支链（支链最近原则）
（3）取代基，写在前，注位置，连短线
（4）不同基，简在前，相同基，要合并
（5）同位置，简在前。
CH3 —CH2—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2
CH2—CH3
1 2 3 4 5
6 7
8 9
3，5—二甲基壬烷
（6）支链序号的合数要最小
[练习]写出下列烷烃的名称
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3 —CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
2，3—二甲基丁烷
3，4—二甲基己烷
2，2，5—三甲基庚烷
（五）同分异构现象、同分异构体
1、同分异构体现象
（1）同分异构体现象：
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
（2）同分异构体：
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
如：正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体
同分异构体性质:
物理性质：
支链越多，熔沸点 密度
化学性质：
不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质)
[练习5] ①丁烷 ②异丁烷 ③戊烷 ④异戊烷 ⑤新戊烷 ⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_______________________.
③＞ ④＞ ⑤ ＞① ＞②＞ ⑥
C原子数不同：C原子数越多，沸点越高
C原子数相同：支链越多，沸点越低
以庚烷为例
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
C
③ C-C-C-C-C-C
C
④ C-C-C-C-C
C2H5
⑤ C-C-C-C-C
C
C
⑦ C-C-C-C-C
C
C
C
⑨ C-C-C-C
C
C
C
⑥ C-C-C-C-C
C
⑧ C-C-C-C-C
C
C
2、找同分异构体的方法－碳链缩短法
一注意：
找出中心对称线
①主链由长到短
②支链由整到散
③位置由心到边
④排布对邻到间
四句话：
支链不接两端
[练习8] 写出己烷的5种同分异构体的结构简式.
CH3(CH2)4CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH CH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
等效氢
有机物分子中，位置等同的的氢原子叫等效氢。有多少种等效氢，就有多少种烃基或一元取代物
等效氢的判断方法：
1.同一个碳原子上的氢原子是等效的；
2.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；
3.同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
求烃基或一元取代物的种数
要求出某烃基或一元取代物的种数时，根据等效氢种数推得相应的种数。
[练习11]进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
D
[练习12]丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目是（ ）
2种 B. 4种
C.6种 D. 3种
B
多卤代物符合互补规律
若某有机物分子中总共含a个氢原子，则m元取代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等。
（六）同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
[练习1]下列物质中属于同系物的是_________.
①CH2=CH－CH3 ②CH4 ③H2
④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤
CH2—CH2
CH2—CH2
②和④
（1）碳、碳单键
（2）链状（可带支链）
（3）—CH2—为系差
烷烃的结构
相似是指:
同系物的判断方法
看是否符合“两同一差”：同通式、同结构，差n个CH2。
本节内容结束
