第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第1课时 乙 烯
[学习目标定位] 1.了解乙烯的结构特点，会写乙烯的分子式、结构式、结构简式、电子式。2.认识乙烯能够发生加成反应和氧化反应。3.知道乙烯发生加成反应时的断键和成键情况，会写乙烯与H2、HCl、Cl2、H2O发生加成反应的化学方程式。4.了解烯烃的概念。
一、石蜡油分解产物的实验探究
1.按表中实验操作要求，完成实验并填写下表：
实验操作
实验现象
B中溶液紫色褪去
C中溶液红棕色褪去
D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟
实验结论
石蜡油分解的产物中含有不饱和烃
上述实验结果显示，石蜡油(烷烃)分解产物中有不同于烷烃的物质产生，即烯烃。
2.请说明上述实验石蜡油(烷烃)分解产物中含有烯烃的依据：___________________________。
答案 因为烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，而烯烃可以
1.不饱和烃与烯烃
2.乙烯是最简单的烯烃，它是一种无色、稍有气味、难溶于水的气体。从石油中可以获得大量乙烯，乙烯的产量是衡量一个国家化工水平的标志；它还是一种植物生长调节剂。
1.下列物质属于不饱和烃的是( )
A. B.正丁烷
C.CH2===CH—CH3 D.C8H18
答案 C
二、乙烯的分子结构
按要求填空：
2.关于乙烯分子结构的描述错误的是( )
A.乙烯的结构简式为CH2===CH2
B.乙烯是最简单的烯烃
C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D.乙烯分子中所有原子都在一条直线上
答案 D
三、乙烯的化学性质
1.乙烯的氧化反应
(1)观察实验，记录现象。
实验
现象
点燃乙烯
火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热
通入酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)写出乙烯燃烧的化学方程式。为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？
答案 C2H4＋3O22CO2＋2H2O，乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒造成的。
(3)乙烯可以作为水果的催熟剂，可以使生果实尽快成熟，但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起，可以延长果实或花朵的成熟期，达到保鲜的目的。请解释其中的奥秘。
答案 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.乙烯的加成反应
(1)加成反应：有机物分子中碳碳双键(或碳碳三键)两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应叫加成反应。如将乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或用溴水代替)中，现象是溴的红棕色褪去，乙烯与溴发生了加成反应，生成了1,2-二溴乙烷。
(2)请你推测乙烯和溴水发生加成反应时碳碳双键中断了几个共价键，这两个共价键相同吗？
答案 只断了一个共价键，说明这两个共价键不相同。
(3)乙烯除了与溴加成外，一定条件下还能与H2、HCl、Cl2、H2O等发生加成反应，请写出相关的化学方程式。
答案 CH2===CH2＋H2CH3—CH3
CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
(4)聚乙烯(?CH2—CH2?)在日常生活中用途很广，是一种高分子化合物，如用作食品保鲜膜、水管材料等。它是由乙烯分子在一定条件下相互加成得到的，写出合成聚乙烯反应的化学方程式。
答案 nCH2===CH2?CH2—CH2?
3.如何区分乙烷和乙烯？乙烷中有乙烯如何除去？
答案 乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，由此可区别乙烷(烷烃)和乙烯(烯烃)。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此乙烷中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质)，也不能用和H2发生加成反应除去，应用溴水洗气除去。
1.乙烯的氧化反应
2.乙烯的加成反应
3.下列说法中，错误的是( )
A.无论乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
答案 C
解析 本题考查乙烯的性质。乙烯分子中含有碳碳双键，决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A对；乙烯能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B对；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C错；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮有黑烟，D对。
乙烯的性质
稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应。
现象相同理不同，前因氧化后加成。
加氧燃烧黑烟冒，聚合分子碳链增。
1.区别CH4和C2H4的方法最好是( )
A.比较它们在水中的溶解度大小
B.嗅闻它们的气味
C.通入溴水中观察溶液颜色的变化
D.点燃它们后，观察火焰
答案 C
解析 甲烷不能使溴水褪色，而乙烯可以，因此答案选C。
2.下列关于乙烯和乙烷的说法中错误的是( )
A.乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃
B.乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上，乙烷分子中的两个碳原子也在同一条直线上
C.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
D.乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构
答案 C
解析 A项，乙烯含有碳碳双键，属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃，正确；B项，两点决定一条直线，所以分子中的两个碳原子一定在同一条直线上，正确；C项，乙烯分子中碳碳双键键能小于乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯结构不稳定，导致乙烯能和溴水发生加成反应，错误；D项，甲烷是正四面体结构，所以乙烷中所有原子不可能在同一平面上；乙烯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，正确。
3.不可能是丙烯(CH2===CHCH3)的加成产物的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CHCl2
C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CH2Br
答案 B
解析 A项，丙烯与氢气的加成产物是CH3CH2CH3；B项，CH3CH2CHCl2不可能是丙烯的加成产物；C项，CH3CH2CH2OH是丙烯与水的加成产物；D项，CH3CH2CH2Br是丙烯与HBr的加成产物。
4.等物质的量的乙烯与甲烷，所含分子数之比为________，碳原子个数之比为____________，氢原子个数之比为________，若充分燃烧，消耗O2的体积比为________；0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为____________。
答案 1∶1 2∶1 1∶1 3∶2 C6H12
5.某研究性小组为了探究石蜡油(17个碳以上液态烷烃混合物)分解产物中有乙烯存在，设计如下实验方案：
将浸透了石蜡油的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面，发生反应后将得到的气体混合物通入盛有某试剂的试管中加以验证(装置如下图所示)。
回答下列问题：
(1)决定乙烯性质的官能团是________。
(2)验证该气体混合物中含有乙烯的实验方案是__________________________________
________________________________________________________________________。
(3)验证该气体混合物中含有乙烯的实验现象是____________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)碳碳双键(或)
(2)将产生的气体产物通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(或通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中)
(3)酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去(或溴的四氯化碳溶液的红棕色褪去)
[基础过关]
题组一 乙烯的分子结构
1.甲烷、乙烯属于不同类型的有机化合物，但它们之间也有共性。下列关于它们之间共同特点的说法正确的有( )
A.都含有碳碳双键
B.都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.都能发生加成反应和取代反应
D.在氧气中完全燃烧后都生成CO2和H2O
答案 D
解析 A项，甲烷不含有碳碳双键，错误；B项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲烷不能，错误；C项，甲烷不能发生加成反应，错误；D项，在氧气中完全燃烧后都生成CO2和H2O，正确。
2.某单烯烃与H2加成后的产物：，则该烯烃的结构式可能有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
答案 C
解析 根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为，1号和6号碳原子关于2号碳原子对称，5、8、9号碳原子关于4号碳原子对称，但4号碳原子上没有氢原子，所以4号碳原子和3、5、8、9号碳原子间不能形成双键；相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键，所以能形成双键的有：1和2之间(或2和6之间)、2和3之间、3和7之间，共有3种，故C项正确。
题组二 乙烯的性质
3.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子里碳氢个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C.乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴
D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
解析 碳氢原子个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不能证明碳碳双键存在的事实；B选项与A选项的实质是一样的，根据生成的CO2和水的物质的量相等，也只能推断出碳、氢原子个数比为1∶2；C选项，加成反应是不饱和烃的特征性质，1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；D选项，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征，并不能说明一定含有碳碳双键，也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。
4.下列过程中发生了加成反应的是( )
A.C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.C2H4使溴的CCl4溶液褪色
C.C2H4燃烧生成二氧化碳和水
D.CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色
答案 B
解析 A项，酸性高锰酸钾溶液与C2H4发生氧化反应；B项，C2H4与溴发生加成反应；C项，C2H4燃烧属于氧化反应；D项，属于取代反应。
5.下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是( )
A.乙烷与氯气光照反应
B.乙烯与氯化氢气体混合
C.乙烯与氯气加成
D.乙烯通入浓盐酸
答案 C
解析 制备二氯代烷烃常用烯烃与氯气的加成反应，而不用烷烃与氯气发生取代反应，因其产物不纯。
6.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能在空气中燃烧
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
答案 C
解析 丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B错；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是CH2===CH—CH3与HCl加成，由于氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种，即：Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，不是同一物质，D错。
题组三 气态烃的净化与检验
7.甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
A.澄清石灰水，浓H2SO4
B.溴水，浓H2SO4
C.酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4
D.浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液
答案 B
解析 应把乙烯转化为CO2或直接吸收才能提纯甲烷。方法一：混合气体通过溴水吸收C2H4，然后用浓H2SO4干燥CH4；方法二：混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)吸收CO2，最后用浓H2SO4干燥CH4。
8.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是( )
A.与足量溴反应
B.通入足量溴水中
C.在一定条件下通入氢气
D.分别进行燃烧
答案 B
解析 乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴代乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；若分别进行燃烧，无法再得到乙烷；因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2Br—CH2Br为液体。
题组四 烃的燃烧
9.对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是( )
①二者燃烧时现象完全相同 ②点燃前都应验纯 ③甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成 ④二者燃烧时都有黑烟生成
A.①② B.③④
C.①④ D.②③
答案 D
解析 甲烷和乙烯燃烧现象不同，①错；可燃性气体点燃前都要验纯，②对；甲烷燃烧无黑烟，④错、③对。
10.把m mol C2H4跟n mol H2混合于密闭容器中，在一定条件下发生反应，生成p mol C2H6(p＜m)，若将反应后的混合气体点燃，完全燃烧生成CO2和H2O时，需要O2的物质的量为( )
A.(3m＋n)mol B.(3m＋n/2)mol
C.(3m＋3p＋n/2)mol D.(3m＋n/2－3p)mol
答案 B
解析 m mol C2H4完全燃烧消耗O2为m(2＋)mol＝3m mol，n mol H2完全燃烧消耗O2为 mol；m mol C2H4和n mol H2发生反应后的生成物和剩余的反应物的耗氧量都与m mol C2H4和n mol H2的耗氧量相同，B项正确。
[能力提升]
11.如下图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( )
A.该有机物可能的分子式为C2HCl3
B.该有机物的分子中一定有
C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D.该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到
答案 D
解析 由该分子的球棍模型可看出，碳碳之间成双键，结合CH2===CH2分子结构特点可推断A、B、C正确。
12.现有A、B、C三种烃，其球棍模型如下图：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________(填对应字母，下同)。
(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa条件下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。
答案 (1)A (2)C (3)B A (4)A、B
解析 据球棍模型可知A为CH4，B为C2H4，C为C2H6。
(1)等质量的烃CxHy完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，即碳氢原子个数比越小耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6中的依次为、、，故CH4耗O2最多。
(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，x＋的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x＋依次为1＋＝2、2＋＝3、2＋＝3.5，故C2H6耗O2最多。
(3)等质量的三种物质，C2H4的含碳量最高，故C2H4燃烧生成的CO2最多；CH4的含氢量最高，故CH4生成的H2O最多。
(4)温度大于或等于100 ℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，故答案为CH4、C2H4。
13.Ⅰ.如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质实验装置，反应原理为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，回答下列问题：
(1)图1中仪器①、②的名称分别为______________、______________。
(2)收集乙烯气体最好的方法是_________________________________________________。
(3)向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯(如图2)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于________(填反应类型)，反应的化学方程式为______________________________________________。
Ⅱ.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：
(1)图中①、②、③、④装置盛放的试剂是下列中的(将正确选项填入空格内)：
①________；②________；③________；④________。
A.品红溶液 B.氢氧化钠溶液
C.浓硫酸 D.酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)使用装置②的目的是____________________________________________________。
(4)使用装置③的目的是___________________________________________________。
(5)确认含有乙烯的现象是_________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 Ⅰ.(1)温度计 烧瓶(或圆底烧瓶) (2)排水集气法 (3)加成反应 CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
Ⅱ.(1)A B A D
(2)装置①中的品红溶液褪色
(3)除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验
(4)检验SO2是否已被除尽
(5)装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色
14.为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性的气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，然后再使乙烯与溴水反应。
请回答下列问题：
(1)甲同学的实验中有关的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生加成反应，其理由是__________________________________________________________________(填字母)。
A.使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B.使溴水褪色的反应，就是加成反应
C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D.使溴水褪色的物质就是乙烯
(3)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是______，它与溴水反应的化学方程式是________________________________________________________________________。
在验证过程中必须全部除去，除去该杂质的试剂可选用________。
(4)为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取方法有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(2)不能 AC
(3)H2S H2S＋Br2===2HBr＋S↓ CuSO4溶液(或NaOH溶液等)
(4)分别用pH计测量反应前后溴水的pH，若反应后pH明显减小，则是取代反应
解析 由“乙烯中可能含有少量还原性气体杂质”、“褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质”可以推断还原性气体为H2S。
第2课时 苯的结构和性质
[学习目标定位] 1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。2.知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。4.了解苯的来源及用途。
一、苯的分子结构
1.苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。
实验内容与步骤
实验现象
实验结论
实验①：先向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层无色，下层紫红色
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
实验②：先向试管中加入1 mL溴水，再加入3 mL苯，振荡试管，观察现象
液体分为两层，上层红棕色，下层无色
苯不能与溴水发生反应
2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。
(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。
答案 不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。
(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。
答案 ，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。
(3)由苯分子的空间结构可以推测六个碳碳键之间的夹角大小关系是什么？两个碳氢键的夹角又是多少？
答案 六个碳碳键之间的夹角相等，都是120°，两个碳氢键的夹角也是120 °。
归纳总结
1.苯的组成与结构
分子模型
分子式
结构式
结构简式
C6H6
2.苯的结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )
A.苯的一氯取代物()只有1种
B.苯的邻位二氯取代物()只有1种
C.苯的间位二氯取代物()只有1种
D.苯的对位二氯取代物()只有1种
答案 B
解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。
2.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上
B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
答案 D
解析 苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。故选D。
二、苯的化学性质
1.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧，说明能和氧气发生氧化反应。苯燃烧时，发出明亮的火焰而且带有浓烟，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
2.在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是。
(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？
答案 测量反应前后pH值，反应后明显减小。
(2)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？
答案 因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。
(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？
答案 将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。
(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。
答案 应该用液溴代替浓溴水。
3.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60 ℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是。
(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？
答案 将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。(2)怎样控制反应温度为50～60 ℃？
答案 在50～60 ℃的水中水浴加热。
4.苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。
1.苯的化学性质
指明反应类型：①氧化反应；②加成反应；③取代反应；④取代反应。
2.苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
3.苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
3.下列有关苯的叙述中，错误的是( )
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色
答案 D
解析 A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。
4.下列实验中，不能获得成功的是( )
A.用水检验苯和溴苯
B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C.用溴水除去混在苯中的己烯
D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
答案 C
解析 苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A.苯是无色、带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应
D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应
答案 D
2.下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是( )
A.己烷 B.环己烷
C.溴苯 D.硝基苯
答案 A
解析 苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。
3.下列反应属于加成反应的是( )
A.C3H8＋Cl2C3H7Cl＋HCl
B.2FeCl2＋Cl2===2FeCl3
C.CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
D.
答案 C
解析 加成反应属于有机反应，排除B项；A、D项属于取代反应；C项属于加成反应。
4.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
答案 B
解析 在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。
5.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式：____________________________________________________________，
乙的结构简式：_________________________________________________________________。
(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：_____________________。
答案 (1)CH2===CH2 CH≡CH
(2)
解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2CH2===CH2，CH2===CH2＋H2CH3CH3，故甲为CH2===CH2，乙为CH≡CH；再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。
[基础过关]
题组一 苯的分子结构
1.下列关于苯的说法中，正确的是( )
A.苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
答案 D
解析 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。
2.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中的碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A.②③④ B.①③④
C.①②④ D.①②③
答案 C
解析 苯中若存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴水发生加成反应而使溴水褪色，因此①②④说明苯分子中不存在碳碳双键，C项正确。
3.下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是( )
A.CH2===CHCl B.
C. D.CH3—CH==CH2
答案 D
解析 判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；，平面结构。A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；B中苯环平面和乙烯基平面可以共面；D中含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面。
题组二 苯的性质及应用
4.用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )
A.溴和CCl4 B.苯和溴苯
C.硝基苯和水 D.汽油和苯
答案 C
解析 A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。
5.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③ ④CH3CH3
A.①②③④ B.③④ C.①②④ D.①②
答案 D
解析 SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
6.浓溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是( )
A.加成反应 B.溶解作用
C.取代反应 D.氧化反应
答案 B
解析 由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以从溴水中萃取溴，而使水层颜色变浅。
7.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是( )
A.①②③④⑤ B.②④⑤③①
C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
答案 B
解析 粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。
8.下列变化属于物理变化的是( )
A.苯和溴水混合后振荡 B.苯、液溴和铁粉混合
C.石蜡的分解 D.甲烷和氯气混合后光照
答案 A
解析 苯和溴水混合后振荡，虽然溴水也褪色，但是发生的是萃取的变化，溴被富集到苯中，上层变为红棕色。
9.对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是( )
A.①②③④⑤ B.①②⑤⑥
C.①②④⑤⑥ D.全部正确
答案 C
解析 苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合。
10.在实验室中，下列除杂的方法中正确的是( )
A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B.乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液
D.乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气
答案 C
解析 A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。
[能力提升]
11.现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷与氯气，光照 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液
⑤由苯制取溴苯 ⑥乙烷在空气中燃烧 ⑦由苯制取硝基苯 ⑧由苯制取环己烷
反应类型
取代反应
加成反应
反应
答案 ②⑤⑦ ①③⑧
12.某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol水和67.2 L二氧化碳(标准状况)。
(1)A的结构简式为________。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：
①在催化剂FeCl3的作用下，A与液氯反应生成B和HCl：__________________________。
②在催化剂作用下A与H2反应生成C：_________________________________________。
答案 (1)
(2)①
②
解析 设烃的分子式为CxHy,0.5 mol该烃完全燃烧时，得到CO2(标准状况下)的物质的量为n(CO2)＝＝3 mol，由烃的燃烧通式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
1 mol x mol mol
0.5 mol 3 mol 1.5 mol
则x＝6，y＝6，故A的分子式为C6H6，又因A不能使溴水褪色，故A为苯。
13.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫红色的________溶液褪色。
(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。
(3)实验结论：上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”)，是一种________________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？______________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1) —C—C—
酸性KMnO4
(2)溶液分层，溶液紫红色不褪去
(3)错误 (4)相同 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学 在
(5)不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深
14.某化学课外小组查阅资料知：苯和液溴在有溴化铁(FeBr3)存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢，此反应为放热反应。他们设计了下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。
如图是制取溴苯的装置。试回答：
(1)装置A中发生反应的化学方程式是________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)装置C中看到的现象是____________________________________________________，
证明________________________________________________________________________。
(3)装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是________________________，
原因是________________________________________________________________________。
如果没有B装置而将A、C直接相连，你认为是否妥当？
________(填“是”或“否”)，理由是__________________________________________。
(4)实验完毕后，将A试管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯______________(填“上”或“下”)层为溴苯，这说明溴苯______________且______________。
答案 (1)2Fe＋3Br2===2FeBr3， (2)导管口有白雾，试管内有淡黄色的沉淀生成 有HBr生成 (3)液体变橙红色 反应放热，A中溴蒸气逸出，溶于CCl4中 否 逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应 (4)下 不溶于水 密度比水大
解析 本题考查苯的溴代反应，其中A为发生装置，但由于反应放热，溴、苯以及产生的HBr均易挥发，故加B作为吸收瓶，吸收挥发出的溴和苯。HBr蒸气进入C中，证明发生了取代反应。
