人教版《选修5》第1章第4节(第2课时)
有机物结构的确定
一、选择题
1.现有分子式为C3H6O2的某有机物,其核磁共振氢谱图上有三个峰,强度比为3∶2∶1,则该有机物的结构简式不可能是
A.CH3CH2COOH
B.CH3COOCH3
C.HCOOCH2CH3
D.CH3COCH2OH
【答案】B
2.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。下列用于研究有机物的方法错误的是
A.蒸馏常用于分离、提纯液态有机混合物
B.燃烧法是鉴定有机物成分的有效方法
C.核磁共振氢谱通常用于测定有机物的相对分子质量
D.对有机物分子红外光谱的研究有助于确定有机物分子中的基团
【答案】C
【解析】用于测定有机物相对分子质量的是质谱,核磁共振氢谱通常用来判断有机物分子中氢原子的种类。3.下列说法错误的是
A.从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目
B.红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成分子离子或碎片离子
C.质谱法具有快速、微量、精确的特点
D.通过红外光谱图可以初步判断有机物所含的官能团
【答案】B
【解析】核磁共振氢谱可测定有机物分子中氢原子的种类及各种类氢原子的个数比;质谱法是快速、微量、精确测定有机物的相对分子质量的方法,它用高能电子流等轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子;从红外光谱图上可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
4.设H+的质荷比为1,某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是
A.甲醇(CH3OH) B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
【答案】B
【解析】从图中可看出其右边最高峰质荷比为16,是H+质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,为甲烷。
5.某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者的物质的量之比为2∶3,因而可以说
A.该有机物中含C、H、O三种原子
B.该化合物是乙烷
C.该化合物中C、H原子个数比为2:3
D.该化合物中含C原子和H原子,但不能确定是否含有O原子
【答案】D
6.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是
A.只需测定分子中C、H的原子个数之比
B.只要证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2
C.只需测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
【答案】D
【解析】验证某有机物属于烃需证明该有机物只含有C、H两种元素,选项D能满足该要求。
7.鉴别CH3OCH3和CH3CH2OH可采用化学方法和物理方法,下列方法不能对二者进行鉴别的是
A.利用金属钠或金属钾
B.利用质谱法
C.利用红外光谱
D.利用核磁共振氢谱
【答案】B
【解析】A项,乙醇含有羟基,可以与金属钠或金属钾反应放出氢气,而甲醚不能,因此可以鉴别二者;B项,利用质谱法可测定有机物的相对分子质量,二者的相对分子质量相等,无法区分;C项,利用红外光谱可测定有机物所含有的官能团,二者结构不同,因此可以进行鉴别;D项,两种物质所含有的氢原子的种类不同,因此可利用核磁共振氢谱鉴别二者。
8.下列有机物的核磁共振氢谱中只出现两组峰且峰面积之比为2∶1的是
A.
B.
C.
D.
【答案】D
9.两种气态烃组成的混合气体0.1 mol,完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g H2O,下列说法正确的是
A.混合气体中一定有甲烷
B.混合气体一定是甲烷和乙烯
C.混合气体中可能有乙炔
D.混合气体中一定有乙炔
【答案】A
【解析】由题给数据可知,该混合烃平均分子组成为C1.6H4,故两种烃中一种分子所含碳原子数大于1.6,另一种小于1.6,而分子中所含碳原子数小于1.6的烃只有CH4,故混合气体中一定含CH4,则另一种烃分子中必含4个H,可能为C2H4、C3H4等,A正确,B、C、D错误。
10.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是
A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3COOH
【答案】B
【解析】由题意,该有机物分子中含有的官能团只有羟基,A项中没有羟基;C的相对分子质量不是60;D中还存在C=O键。A、C、D均不符合要求。
11.某有机化合物的蒸气完全燃烧时,所需氧气体积为相同状况下该有机化合物的蒸气体积的3倍,产生二氧化碳的体积是自身体积的2倍,该有机化合物可能是
①乙烯 ②乙醇 ③乙醚 ④乙烷
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
【答案】A
【解析】燃烧后CO2的体积是本身的2倍,说明该有机化合物含碳原子数为2。烃完全燃烧时消耗氧气的物质的量=碳的物质的量+氢的物质的量/4,因此乙烯燃烧时耗氧量是它本身体积的2+ 4/4 = 3倍,乙烷的耗氧量是它本身体积的2 + 6/4 = 3.5倍,若为烃的含氧衍生物,则需适当转化,如将乙醇转化为C2H4?H2O,则耗氧量与C2H4相同;乙醚可转化为C4H8 ?H2O,耗氧量与C4H8相同。
12.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是
A.由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1:2:3
C.仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3CH2OH
【答案】C
二、非选择题
13.根据某有机物的结构:
(1)测定实验式:某含碳、氢、氧三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。
(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为______,分子式为________。
【答案】(1)C4H10O (2)74 C4H10O
14.(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中只有一个吸收峰的是 (填字母,双选)。
A.CH3CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如图所示,则A的结构简式为 ,请预测B的核磁共振氢谱上应该有 个吸收峰。
(3)化合物C中各原子数目比为N(C)∶N(H)∶N(O)=1∶2∶1,对化合物C进行质谱分析可得到图示的质谱图,则其分子式为 。若对其进行红外光谱分析,可得出其官能团为 (填名称)。确定化合物C的官能团时,你认为 (填“有”或“没有”)必要进行红外光谱分析。写出化合物C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 。
【答案】(1)AD (2)CH2BrCH2Br 2
(3)CH2O 醛基 没有
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O
(3)由化合物C中各原子数目比可知,化合物C的最简式为CH2O,由化合物C的质谱图知,化合物C的相对分子质量为30,可得出其分子式为CH2O。若对其进行红外光谱分析,可得出其官能团为醛基。分子式为CH2O的物质只有甲醛,确定其官能团时,没有必要进行红外光谱分析。甲醛与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
15.通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物,然后根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
请回答下列问题:
(1)使产生的O2按从左到右的方向流动,则所选装置中各导管的正确连接顺序是 (填字母)。
(2)装置C中浓硫酸的作用是 。
(3)燃烧管中CuO的作用是 。
(4)若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),充分燃烧后,A管质量增加 1.32 g,B管质量增加0.81 g,则该有机物的实验式为 。
(5)要确定该有机物的分子式,还要知道该有机物的 ,经测定其蒸气密度为 2.054 g/L(已换算为标准状况),则其分子式为 。
(6)该物质的核磁共振氢谱如图所示,则其结构简式为 。
【答案】(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)干燥O2
(3)确保有机物中的碳元素全部转化为CO2 (4)C2H6O
(5)相对分子质量 C2H6O (6)CH3CH2OH
(4)n(CO2)= =0.03 mol,n(H2O)==0.045 mol,m(O)=0.69 g-m(C)-m(H)=0.69 g? 0.03 mol×12 g·mol-1-0.045 mol×2×1 g·mol-1=0.24 g,n(O)= =0.015 mol,故其实验式为C2H6O。
(5)M=Vm ρ=22.4 L/mol×2.054 g/L≈46 g/mol,即该有机物的相对分子质量与实验式C2H6O的式量相等,故样品的分子式为C2H6O。
(6)由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种类型的氢原子,故该有机物的结构简式不是CH3—O—CH3而是CH3CH2OH。