课件57张PPT。本专题重难点突破专题3 有机化合物的获得与应用内容索引一、同系物、同分异构体概念辨析及其判断二、烃的代表物分子结构及其性质比较三、烃完全燃烧的三大规律四、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较五、常见的“五大”有机反应类型六、高分子化合物单体的判断方法1.同系物
在分析烷烃的通式时发现相邻的烷烃都相差一个CH2原子团。像这种结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互为同系物。这种现象在有机物中很普遍，认识这种规律有利于比较、预测物质的组成和性质。一、同系物、同分异构体概念辨析及其判断(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如， 和
CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。(2)同系物的组成元素必相同。
(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物，如CH2==CH2(乙烯)和
(环丙烷)。
(4)同系物一定具有不同的分子式。特别提示 ①根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如C3H6，可以表示CH2==CH—CH3，
也可以表示 ；
②根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。例1 下列关于同系物的叙述中，正确的是
A.某有机物同系物的组成可用通式CnH2n＋4表示
B.C5H12表示的一定是纯净物
C.两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍
D.同系物之间具有相同的化学性质√答案解析解析 烷烃是饱和烃，也就是说碳原子结合的H原子最多，烷烃的分子通式为CnH2n＋2，所以烃的分子通式不可能为CnH2n＋4；C5H12有同分异构体，分子式符合C5H12的有机物不止一种，所以C5H12表示的可能是混合物；一个CH2的相对分子质量为14，同系物的分子组成上相差一个或多个CH2原子团，所以C正确；同系物之间化学性质相似。2.同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(1)“同分”——相同分子式(当然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体)；“异构”——结构不同，分子中原子的排列顺序或结合方式不同。(2)同分异构体之间可能是同类物质，也可能属于不同类物质。同分异构体物理性质不同。若属同类物质，化学性质相似，如正丁烷与异丁烷；若
属于不同类物质，化学性质不同，如CH2==CH—CH3与。某些无机物中也存在同分异构现象。
(3)化合物分子组成越复杂，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，丁烷(C4H10)有2种同分异构体，戊烷(C5H12)有3种同分异构体，己烷(C6H14)有5种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的主要因素之一。特别提示 结构不同，分子式相同是判断化合物是否是同分异构体的依据。
结构不同分两种情况：①属于同类物质但分子中原子的连接顺序不同；②分子式相同但不属于同类型物质。同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。例2 下列说法中正确的是
A.SO2、SO3互为同分异构体
B.两种化合物的组成元素相同，且各元素的质量分数也相同，则二者一
定互为同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同、相对分子质量也相同的不同化合物互为同
分异构体√答案解析解析 SO2和SO3分子式不同，A项错误；
若两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，B项错误；
相对分子质量相同的物质有很多，如无机物中的H2SO4和H3PO4，有机物中的C2H6O(乙醇)和CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子式不同，所以它们不是同分异构体，C项错误；
当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体，D项正确。烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。
1.烃的代表物分子结构及其性质比较二、烃的代表物分子结构及其性质比较特别提示 有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。2.烃的代表物性质与其结构的关系
烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化
剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有 或—C≡C—，因而易发生
加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。例3 下列有关说法中错误的是
A.CCl4可以由CH4制得，它可用于萃取碘水中的碘
B.相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
C.用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷比用乙烷与氯气反应更好
D.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此甲烷不能发生氧化反应√答案解析解析 A项，CCl4可以由CH4发生取代反应制得，由于它与水互不相溶，而且碘在四氯化碳中的溶解度比在水中的大，所以可用于萃取碘水中的碘，正确；
B项，由于甲烷和乙烯的分子式中H原子个数相等，所以相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相等，正确；
C项，用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷产物只有一种，而用乙烷与氯气通过取代反应产生多种产物，纯度低，因此前者反应更好，正确；
D项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲烷在点燃条件下能被氧气氧化而发生氧化反应，错误。3.分子空间构型的判断
(1)典型分子的空间结构
①甲烷( )，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子
中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内；
②乙烯( )，平面结构，分子中的6个原子处于同一平面内；③苯( )，平面结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路
①以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变；
②共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。解析 在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；
②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；
③苯是十二个原子共面。例4 在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子中所有原子均在同一平面内的是
A.①② B.②③
C.③④ D.②④√答案解析1.气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)若燃烧后生成的水为液态：三、烃完全燃烧的三大规律由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。(2)若燃烧后生成的水为气态：由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。解析 相同状况下，气体体积与物质的量成正比。则1 mol该烷烃完全燃烧可得到4 mol CO2，所以该烷烃分子中碳原子数为4。例5 标准状况下将35 mL某气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到140 mL二氧化碳气体，则该烃的分子式为
A.C5H12 B.C4H10
C.C3H6 D.C3H8√答案解析2.烃完全燃烧时耗氧量规律依上式可得如下规律：3.烃的组成与燃烧生成H2O和CO2的量的关系规律
(1)相同状况下，有机物燃烧后：(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。例6 (1)120 ℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是________(填序号，不同)。
①1 ②2
③3 ④4解析√答案解析 12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时消耗O2越多，故消耗氧气最多的是CH4。(2)等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是________。
①CH4 ②C2H6
③C3H6 ④C6H6解析√答案例7 有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；经实验测得其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有2个—CH3、1个—OH和1个C≡C键，且—OH不与C≡C键的碳原子相连。
(1)A的分子式是____________。C5H8O答案解析(2)A的结构式可能为__________________________________________。解析 根据A的结构特点分析，可知A的结构简式可能为答案解析(3)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是__________(填字母)。
A.H2 B.Na
C.酸性KMnO4溶液 D.Br2解析 A分子中含有C≡C键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。解析√答案√√√在CH3CH2—OH、H—OH、四、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较(碳酸)、中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相差较大，现比较如下：特别提示 应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基，并分别计算出数目。解析 此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。
金属钠与CH3CH2OH、CH3COOH和H2O的反应实质都是与H＋的反应，可以确定提供H＋能力：CH3COOH>H2O>CH3CH2OH。例8 下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是
①C2H5OH ②CH3COOH(溶液) ③NaCl(溶液)
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①√答案解析例9 某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH和
Ba(OH)2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和Ba(OH)2三种物质的物质的量之比为________。答案解析4∶2∶1?有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等)，此外还受反应条件的影响。
1.取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。主要有：
(1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。
(2)硝化反应：如苯的硝化反应。
(3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。
(4)水解反应：如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。五、常见的“五大”有机反应类型例10 下列反应(反应条件略)属于取代反应的是
A.(NH4)2SO4＋BaCl2===BaSO4↓＋2NH4Cl
B.CH3—OH＋HCl―→CH3—Cl＋H2O
C.CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
D.H—CH2—CH2—OH―→CH2==CH2＋H2O√答案解析解析 判断一个反应是否是取代反应，一要看是否是有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。A的反应不是有机反应，故不是取代反应；
在B反应中CH3—OH中的C—O键断裂，下来一个—OH，上去一个Cl原子，下来的—OH与HCl中的H原子结合生成H—OH即H2O，所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；
C反应是“只上不下”，D反应是“只下不上”，它们都不属于取代反应。2.加成反应
有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等。
3.加聚反应
不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都属于加聚反应。4.氧化反应
有机物得氧或去氢的反应。
如有机物在空气中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
5.还原反应
有机物去氧或得氢的反应。
如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应均属于还原反应。例11 某有机物的结构简式为，其可能具①能发生加成反应 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能发生取代反应 ④能发生中和反应 ⑤能发生氧化反应
A.全部 B.能发生①③④
C.除⑤外都能 D.除④⑤外都能√答案解析有的性质是解析 该有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团的性质即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应。又由于有苯环，具有苯的性质，可发生取代反应；有醇羟基、羧基，可发生酯化反应，即也可发生取代反应。例12 人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化：请填空：
(1)过程②是_______反应，过程③是______反应(填写反应类型的名称)。
(2)上述物质_____和_____互为同分异构体(填字母)。答案加成氧化AC已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”判断合成它的单体，其步骤是
(1)首先去掉结构简式两端的“?”和“?”。
(2)再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
(3)再从左到右检查高分子链节中各原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记。六、高分子化合物单体的判断方法(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得到合成该加聚产物的单体。例如：判断?CH2—的单体，按“单双键互换法”推断如下：可得合成该有机物的单体有
CH2==CH—CH3、CH2==CH—CH==CH—CH3、CH2==CH2、。例13 丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为答案解析，写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：____________________、_________、
______________(可不填满，也可补充)。CH2==CH—CH==CH2方法点拨解析 从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。方法点拨于是得到单体：CH2==CH—CH==CH2、方法点拨 二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C==C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如：。专题三 有机化合物的获得与应用 专项训练
题组一 常见烃的结构与性质
1．下列反应中，属于加成反应的是( )
A．CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
B．＋HO—NO2＋H2O
C．nCH2===CH2(CH2—CH2(
D．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
答案 A
解析 B项为取代反应，C项为加聚反应，D项为氧化反应，A项正确。
2．人们在远距离运输果实或花朵时，装有果实或花朵的密闭容器中，常常放有浸泡过KMnO4(aq)的硅土，其作用是( )
A．给容器消毒
B．杀死果实周围的细菌，防止霉变
C．延长果实或花朵的寿命
D．催熟果实或花朵
答案 C
解析 乙烯具有较强的还原性，能与强氧化剂高锰酸钾反应，故可用高锰酸钾除去乙烯，延长果实或花朵的保鲜期。
3．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体，命名为苯。
(1)苯不能使溴水因发生化学反应而褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)1866年凯库勒(下图)提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列__________(填字母)事实。
A．苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯只有一种
(3)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是__________________________________。
答案 (1) ＋Br2＋HBr(或其他合理答案)
(2)AD
(3)介于单键和双键之间的独特的键
题组二 烃的燃烧及其有关计算
4．下列物质在空气中燃烧产生的烟最浓的是( )
A．CH4 B．C2H6 C．C2H4 D.
答案 D
解析 烃的含碳量越高，在空气中燃烧产生的烟越浓，四种烃中苯的含碳量最高。
5．某气态烷烃20 mL，完全燃烧时，正好消耗同温、同压下的氧气100 mL，该烷烃的化学式是( )
A．C2H6 B．C3H8
C．C4H10 D．C5H12
答案 B
解析 气态烷烃燃烧的通式如下：
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
1
20 mL 100 mL
＝，解得n＝3，故正确答案为B。
6．有下列几种烃：
A．CH4 B．C3H6 C．C3H8 D．C4H10 E．C6H6
F．C2H4分别在足量的氧气中燃烧。
(1)等物质的量时，耗O2最多的是________(填字母，下同)。
(2)等质量时耗O2最多的是________。
(3)若在恒容容器中反应后恢复至反应前的温度(120 ℃)，压强不变的是________________。
答案 (1)E (2)A (3)AF
题组三 烃的含氧衍生物的结构与性质
7．今有五种有机物：
①CH2OH(CHOH)4CHO
②CH3(CH2)3OH
③CH2==CH—CH2OH
④CH2==CH—COOCH3
⑤CH2==CH—COOH
其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是( )
A．③⑤ B．①②⑤ C．②④ D．③④
答案 A
解析 能发生加成反应的是①③④⑤，能发生加聚反应的是③④⑤，①②③⑤可发生酯化反应，五种有机物都可发生氧化反应，能同时发生上述四种反应的只有③⑤。
8．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据下图回答下列问题：
(1)写出A、B、D的结构简式：
A____________，B____________，D____________。
(2)写出②④⑤反应的化学方程式，并注明反应类型：
②________________________________________________________________________，
反应类型________________________。
④________________________________________________________________________，
反应类型________________________。
⑤________________________________________________________________________，
反应类型________________________。
答案 (1)CH2==CH2 CH3CH3 CH3CH2OH
(2)CH2==CH2＋HCl催化剂,CH3CH2Cl 加成反应
nCH2==CH2催化剂,(CH2—CH2( 加聚反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应
9．某有机物A的化学式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。
(1)该有机物的最简式为________。
(2)若A是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，且有还原性，则A的结构简式是________________________________________________________________________。
(3)若A和Na2CO3混合，有气体放出，且和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为________________________________________________________________________。
答案 (1)CH2O (2)HCHO (3)CH3COOH
解析 n(H)＝×2 mol＝1 mol，n(C)＝ mol＝0.5 mol，n(O)＝ mol＝0.5 mol，
所以该有机物的最简式为CH2O，根据性质可判断出每一种物质的结构简式。
题组四 糖类、油脂、蛋白质的性质及应用
10．下列说法不正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．米饭在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物质
C．油脂、乙醇是人体必需的营养物质
D．水果因含有酯类物质而具有香味
答案 C
解析 A项，蛋白质水解最终得到氨基酸；B项，淀粉在唾液中酶的作用下水解生成麦芽糖，而麦芽糖有甜味；C项，乙醇不是人体必需的营养物质；D项，水果中含有多种酯类物质，而具有香味。
11．下列关于糖类、蛋白质、油脂的说法正确的是( )
A．它们的组成中都含有C、H、O、N等元素
B．在一定条件下，它们都能发生水解反应
C．人体需要的二十多种氨基酸，都可以通过人体自身合成
D．油脂都是高级脂肪酸的甘油酯，是一种高热量营养素
答案 D
解析 糖类和油脂中不含N元素，单糖不能水解，必需氨基酸不能通过人体合成。
12．某校学生用化学知识解决生活中的问题，下列家庭小实验中不合理的是( )
A．用高度白酒进行皮肤消毒
B．用米汤(含淀粉)检验加碘盐中的碘酸钾(KIO3)
C．用食用碱(Na2CO3溶液)洗涤餐具上的油污
D．用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物
答案 B
解析 高度白酒中含有乙醇可用于皮肤消毒，A合理；淀粉遇碘变蓝，这里的碘指的是碘单质，B错；油污属于油脂，可在碱性条件下发生水解，C合理；棉花的主要成分是纤维素，纯毛属于蛋白质，灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味，D合理。
题组五 有机合成高分子材料
13．下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是( )
A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的量相等
B．乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应，一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯
C．聚乙烯可使溴水褪色
D．聚乙烯没有固定的熔点
答案 C
解析 乙烯通过加聚反应制得聚乙烯，此过程中无原子损失，即生成物的质量等于反应物的质量；聚乙烯的分子结构中不含双键，故不能使溴水褪色；聚乙烯为混合物，没有固定的熔点；乙烯和聚乙烯的最简式相同，等质量的乙烯和聚乙烯中含碳量相同，则完全燃烧生成的CO2的量相等。
14．“不粘锅”是在金属锅内壁涂一层聚四氟乙烯制成的。对聚四氟乙烯的有关叙述正确的是( )
A．它的单体不含C==C双键
B.它在没有水时容易燃烧
C.其中的C—F键很稳定
D.它含有C、H、F三种元素
答案 C
解析 聚四氟乙烯的单体为CF2==CF2，聚四氟乙烯既然能作为金属锅内壁涂层，肯定很稳定，不易燃烧。
题组六 综合应用题
15．(1)根据结构对有机物进行分类，有助于对其性质的掌握。
①下列有机物属于芳香烃的是__________(填字母)，它与苯的关系是__________，写出苯与液溴发生反应的化学方程式：___________________________________________，
预测该芳香烃__________(填“能”或“不能”)发生该类反应。
②下列有机物属于羧酸类的是__________(填字母)。
③下列有机物属于糖类的是__________(填字母)。
a．油脂 b．纤维素 c．蛋白质
(2)化合物X的结构简式为：
①X的分子式为__________。
②X的一种同分异构体Z的结构简式为H2C===CH—CH2OH，请写出Z与Br2发生加成反应的化学方程式：_________________________________________________。
答案 (1)①c 同系物 ＋Br2＋HBr 能 ②c ③b (2)①C3H6O
②H2C===CH—CH2OH＋Br2―→BrH2C—CHBr—CH2OH
解析 (1)①含苯环的烃为芳香烃，故c符合条件，与苯结构相似，组成上相差一个“CH2”，故二者是同系物；苯与液溴反应的化学方程式为＋Br2＋HBr，甲苯与苯互为同系物，故性质相似。②三种分子的官能团分别为醛基、羟基、羧基。③纤维素是多糖，属于糖。
(2)②Z与Br2发生加成反应的化学方程式为H2C===CH—CH2OH＋Br2―→BrH2C—CHBr—CH2OH。
16．0.2 mol有机物和0.4 mol O2在密闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和H2O(g)。产物经过浓H2SO4后，质量增加10.8 g；再通过灼热的CuO，充分反应后，CuO质量减轻 3.2 g，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加17.6 g。
(1)试推断该有机物的分子式。
(2)若0.2 mol该有机物恰好能与9.2 g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式。
答案 (1)C2H6O2
(2)HO—CH2—CH2—OH
解析 (1)n(H2O)＝＝0.6 mol
n(CO2)＝＝0.4 mol
CuO＋COCu＋CO2 Δm(减量)
1 mol 1 mol 16 g
n(CO) 3.2 g
解得：n(CO)＝0.2 mol
实际有机物燃烧产生的CO2为0.4 mol－0.2 mol＝0.2 mol
故0.2 mol有机物中n(H)＝1.2 mol，n(C)＝0.4 mol，
n(O)＝0.6 mol＋0.2 mol＋0.2 mol×2－0.4 mol×2＝0.4 mol
所以1 mol有机物中C∶H∶O＝2∶6∶2，故有机物的分子式为C2H6O2。
(2)n(Na)＝＝0.4 mol,0.2 mol有机物能和0.4 mol Na反应。
所以该有机物为二元醇，结构简式为HO—CH2—CH2—OH。
专题三 有机化合物的获得与应用 专题重难点突破
一、同系物、同分异构体概念辨析及其判断
1．同系物
在分析烷烃的通式时发现相邻的烷烃都相差一个CH2原子团。像这种结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互为同系物。这种现象在有机物中很普遍，认识这种规律有利于比较、预测物质的组成和性质。
(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如，和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
(2)同系物的组成元素必相同。
(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物，如CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)。
(4)同系物一定具有不同的分子式。
特别提示 ①根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如C3H6，可以表示CH2===CH—CH3，也可以表示；
②根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。
【例1】 下列关于同系物的叙述中，正确的是( )
A．某有机物同系物的组成可用通式CnH2n＋4表示
B．C5H12表示的一定是纯净物
C．两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍
D．同系物之间具有相同的化学性质
解析 烷烃是饱和烃，也就是说碳原子结合的H原子最多，烷烃的分子通式为CnH2n＋2，所以烃的分子通式不可能为CnH2n＋4；C5H12有同分异构体，分子式符合C5H12的有机物不止一种，所以C5H12表示的可能是混合物；一个CH2的相对分子质量为14，同系物的分子组成上相差一个或多个CH2原子团，所以C正确；同系物之间化学性质相似。
答案 C
2．同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(1)“同分”——相同分子式(当然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体)；“异构”——结构不同，分子中原子的排列顺序或结合方式不同。
(2)同分异构体之间可能是同类物质，也可能属于不同类物质。同分异构体物理性质不同。若属同类物质，化学性质相似，如正丁烷与异丁烷；若属于不同类物质，化学性质不同，如CH2===CH—CH3与。某些无机物中也存在同分异构现象。
(3)化合物分子组成越复杂，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，丁烷(C4H10)有2种同分异构体，戊烷(C5H12)有3种同分异构体。己烷(C6H14)有5种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的主要因素之一。
特别提示 结构不同，分子式相同是判断化合物是否是同分异构体的依据。
结构不同分两种情况：①属于同类物质但分子中原子的连接顺序不同；②分子式相同但不属于同类型物质。同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。
【例2】 同分异构现象是有机化合物中的一种普遍现象，下列有关同分异构体叙述中正确的是( )
A．分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体
B．组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体
C．互为同分异构体的物质性质相同
D．互为同分异构体的物质性质相异
解析 组成成分相同不一定分子式相同，所以B选项错误；同分异构体的性质可能相似(如正丁烷与异丁烷都属于烷烃，化学性质相似)，也可能相差很大[如乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)]，所以C、D选项均错。
答案 A
二、烃的代表物分子结构及其性质比较
烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。
1．烃的代表物分子结构及其性质比较
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
状态
气体
气体
液体
结构式
结构特点
正四面体
同一平面
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水(或Br2/CCl4)
纯液溴
反应条件
光照
无
铁粉作催化剂
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，伴有黑烟
燃烧时火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色
特别提示 有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。
2．烃的代表物性质与其结构的关系
烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或—C≡C—，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
【例3】 下列有关说法中错误的是( )
A．CCl4可以由CH4制得，它可用于萃取碘水中的碘
B．相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
C．用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷比用乙烷与氯气反应更好
D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此甲烷不能发生氧化反应
解析 A项，CCl4可以由CH4发生取代反应制得，由于它与水互不相溶，而且碘在四氯化碳中的溶解度比水中的大，所以可用于萃取碘水中的碘，正确；B项，由于甲烷和乙烯的分子式中H原子个数相等，所以相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相等，正确；C项，用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷产物只有一种，而用乙烷与氯气通过取代反应产生多种产物，纯度低，因此前者反应更好，正确；D项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲烷在点燃条件下能被氧气氧化而发生氧化反应，错误。
答案 D
3．分子空间构型的判断
(1)典型分子的空间结构
①甲烷()，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内；
②乙烯()，平面结构，分子中的6个原子处于同一平面内；
③苯()，平面结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路
①以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变；
②共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
【例4】 在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析 在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。
答案 B
三、烃完全燃烧的三大规律
1．气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)若燃烧后生成的水为液态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)
1 x＋ x
ΔV＝V前－V后＝1＋x＋－x＝1＋>0
由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
(2)若燃烧后生成的水为气态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)
1 x＋ x
ΔV＝V后－V前＝x＋－1－x－＝－1
则烃分子中氢原子数y
由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。
【例5】 标准状况下将35 mL某气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到140 mL二氧化碳气体，则该烃的分子式为( )
A．C5H12 B．C4H10
C．C3H6 D．C3H8
解析 相同状况下，气体体积与物质的量成正比。则1 mol该烷烃完全燃烧可得到4 mol CO2，所以该烷烃分子中碳原子数为4。
答案 B
2．烃完全燃烧时耗氧量规律
烃燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
依上式可得如下规律：
(1)物质的量相同的烃，(x＋)越大，耗氧量越多，若两种烃(x＋)相等，则耗氧量相同。
(2)质量相同的烃，越大(含氢量越大)，则耗氧量越多，若两种烃的相等，质量相等时，则耗氧量相同。
(3)质量相同的烃，越大(含碳量越大)，则生成的CO2越多，若两种烃的相等，质量相等时，则生成的CO2和H2O的量均相等。
【例6】 等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是( )
A．CH4 B．C2H6 C．C3H6 D．C6H6
解析 12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时消耗O2越多。故消耗氧气最多的是CH4。
答案 A
3．烃的组成与燃烧生成H2O和CO2的量的关系规律
(1)相同状况下，有机物燃烧后：
n(CO2)∶n(H2O)
(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。
【例7】 CO、CH4均为常见的可燃性气体。
(1)等体积的CO和CH4在相同条件下分别完全燃烧，转移的电子数之比是________。
(2)120 ℃、101 kPa下，a mL由CO、CH4组成的混合气体在b mL O2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。
①若混合气体与O2恰好完全反应，产生b mL CO2，则混合气体中CH4的体积分数为________(保留两位小数)；
②若燃烧后气体体积缩小了 mL，则a与b关系的数学表达式是________。
解析 (1)完全燃烧后CO―→CO2，C的化合价由＋2价升为＋4价，变化2价，而CH4―→CO2，C的化合价由－4价升为＋4价，变化8价，因此等体积的CO和CH4完全燃烧转移的电子数之比为2∶8，即1∶4。
(2)①设混合气体中CO的体积为x mL，CH4的体积为y mL。则
2CO ＋ O22CO2
x x
CH4 ＋ 2O2CO2＋2H2O(g)
y 2y y 2y
根据题意：x＋y＝a，＋2y＝b
解得：y＝
所以CH4的体积分数为∶a＝(2b－a)∶3a
由于a mL混合气体产生b mL CO2，根据碳原子守恒得a＝b，故上式(2b－a)∶3a＝，即约为0.33。
②由燃烧方程式可以看出，在题设的条件下CH4燃烧前后体积不变，体积减小是由CO燃烧引起的，设CO体积为x mL，CH4的体积为y mL。则
2CO ＋ O22CO2 ΔV
2 1 2 1
x x
CH4 ＋ 2O2CO2＋2H2O(g)
y 2y y 2y
根据题意，x＋y＝a，＝
则有x＝y＝
若要保证气体完全燃烧，O2必须足量，即b≥＋2y，即b≥。
答案 (1)1∶4 (2)①0.33 ②b≥
四、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较
在CH3CH2—OH、H—OH、(碳酸)、中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相差较大，现比较如下：
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子的活泼性
从左到右逐渐增强
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与钠
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
特别提示 应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基，并分别计算出数目。
【例8】 下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH(溶液) ③NaCl(溶液)
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>①>② D．②>③>①
解析 此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。
金属钠与CH3CH2OH、CH3COOH和H2O的反应实质都是与H＋的反应，可以确定提供H＋能力：CH3COOH>H2O>CH3CH2OH。
答案 D
【例9】 某有机物A的结构简式为
取Na、NaOH和Ba(OH)2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和Ba(OH)2三种物质的物质的量之比为________。
解析 在同一化合物中同时存在不同的官能团时，各官能团仍主要体现其本身的性质。即醇羟基只与Na反应，羧基与Na、NaOH、Ba(OH)2都反应。
A物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等，因而A属于多官能团化合物，应兼有各类(醇、羧酸等)物质的化学性质，与钠发生反应的官能团有醇羟基和羧基，故1 mol A 能消耗Na 2 mol；与NaOH反应的官能团为羧基，故1 mol A 能消耗NaOH 1 mol；与Ba(OH)2反应的官能团为羧基，故 1 mol A消耗Ba(OH)2 mol。
答案 4∶2∶1
五、常见的“五大”有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等)，此外还受反应条件的影响。
1．取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。主要有：
(1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。
(2)硝化反应：如苯的硝化反应。
(3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。
(4)水解反应：如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。
【例10】 下列反应(反应条件略)属于取代反应的是( )
A．(NH4)2SO4＋BaCl2===BaSO4↓＋2NH4Cl
B．CH3—OH＋HCl―→CH3—Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
D．H—CH2—CH2—OH―→CH2===CH2＋H2O
解析 判断一个反应是否是取代反应，一要看是否是有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。A的反应不是有机反应，故不是取代反应；在B反应中CH3—OH中的C—O键断裂，下来一个—OH，上去一个Cl原子，下来的—OH与HCl中的H原子结合生成H—OH即H2O，所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；C反应是“只上不下”，D反应是“只下不上”，它们都不属于取代反应。
答案 B
2．加成反应
有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等。
3．加聚反应
不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都属于加聚反应。
4．氧化反应
有机物得氧或去氢的反应。
如有机物在空气中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
5．还原反应
有机物去氧或得氢的反应。
如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应均属于还原反应。
【例11】 某有机物的结构简式为其可能具有的性质是( )
①能发生加成反应 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能发生取代反应 ④能发生中和反应 ⑤能发生氧化反应
A．全部 B．能发生①③④
C．除⑤外都能 D．除④⑤外都能
解析 有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团的性质即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应。又由于有苯环，具有苯的性质，可发生取代反应；有醇羟基、羧基，可发生酯化反应，即也可发生取代反应。
答案 A
【例12】 人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化：
请填空：
(1)过程②是________反应，过程③是________反应(填写反应类型的名称)。
(2)上述物质________和________互为同分异构体(填字母)。
答案 (1)加成 氧化 (2)A C
六、高分子化合物单体的判断方法
已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是
(1)首先去掉结构简式两端的“(”和“(”。
(2)再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
(3)再从左到右检查高分子链节中各原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得到合成该加聚产物的单体。例如：判断(CH2—的单体，按“单双键互换法”推断如下：
可得合成该有机物的单体有
CH2===CH—CH3、CH2===CH—CH===CH—CH3、
CH2===CH2、
【例13】 丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为
写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：________________________________________________________________________、
____________、______________(可不填满，也可补充)。
解析 从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。
答案 CH2===CH—CH===CH2
方法点拨 二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C===C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如：
于是得到单体：CH2===CH—CH===CH2、
