1．一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是( )
A．每个X分子中含有1个手性碳原子
B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH发生反应
D．化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应
解析：选C A项，每个X分子中含有1个手性碳原子，手性碳原子(标*)的位置如图，
2.杀鼠灵是一种抗凝血性杀毒剂，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．杀鼠灵分子中有1个手性碳原子
B．杀鼠灵遇FeCl3溶液显紫色
C．1 mol杀鼠灵最多能与9 mol H2反应
D．杀鼠灵能发生加成、取代、氧化反应
解析：选AD 由有机物的结构简式可知，分子中与右侧苯环相连的C原子为手性碳原子，A正确；该分子中没有酚羟基，B错误；分子中的酯基不能与H2加成，碳碳双键、羰基、苯环都能与H2加成，故最多消耗8 mol H2，C错误；分子中的苯环、羰基、碳碳双键都能发生加成反应，分子中的苯环、酯基能发生取代反应，分子中碳碳双键能发生氧化反应，D正确。
3．从金银花中提取的绿原酸结构简式如图所示，其有抗菌、消炎、解毒、利胆、降压和增加胃肠蠕动的作用，用于急性细菌性感染及放、化疗所致的白细胞减少症。下列说法不正确的是( )
A．绿原酸的分子式为C16H18O9
B．绿原酸及其水解产物之一在空气中均能稳定存在，遇FeCl3溶液时显紫色
C．1 mol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH
D．1 mol绿原酸与足量金属Na反应时能产生3 mol H2
应时能产生3 mol H2。
4.某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述中正确的是( )
A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应
B．1 mol A 与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4 mol H2
C．1 mol A 与足量的NaOH 溶液充分反应，最多可以消耗4 mol NaOH
D．有机物A 的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有6 种
解析：选C 有机物A与浓硫酸混合加热，酚羟基不能发生消去反应，—Cl在NaOH醇溶液加热发生消去反应，故A错误；只有苯环与氢气发生加成反应，则1 mol A 与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗3 mol H2，故B错误；酚羟基、—COOC—、—Cl及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1 mol A 与足量的NaOH 溶液充分反应，最多可以消耗4 mol NaOH，故C正确；有机物A 的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有邻、间、对二苯酚，共3 种，故D错误。
5．某有机物Z具有较广泛的抗菌作用，其生成机理可由X与Y相互作用：
下列有关叙述中不正确的是( )
A．Z结构中有1个手性碳原子
B．Y的分子式为C9H8O4
C．1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗8 mol NaOH
D．Z与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
解析：选AC A项，Z中标有“*”的均为手性碳原子：，共4个；C项，1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH。
6．CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备：
下列说法正确的是( )
A．1 mol CMU最多可与1 mol Br2反应
B．1 mol CMU最多可与3 mol NaOH反应
C．可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU
D．CMU在酸性条件下的水解产物只有1种
溶液鉴别，C错误。
7．已知咖啡酸的结构简式如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )
A．分子式为C9H5O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
8．某有机物是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A．该化合物分子中不含手性碳原子
B．该化合物与NaHCO3溶液作用有CO2气体放出
C．1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗2 mol Br2
D．在一定条件下，该化合物与HCHO能发生缩聚反应
解析：选BC A项，分子中与苯酚和羰基相连的碳原子连接4个不同的原子团，为手性碳原子，错误；B项，含有羧基，具有酸性，可与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体，正确；C项，含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位与溴发生取代反应，则1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗2 mol Br2，正确；D项，羟基邻位只有1个H原子，与甲醛不能发生缩聚反应，错误。
9.曙红可用作指示剂及染料，其结构简式如图所示。下列有关曙红的说法正确的是( )
A．不能与盐酸发生反应
B．分子中含1个手性碳原子
C．能发生取代、加成、消去反应
D．1 mol曙红最多能与3 mol NaOH反应
解析：选D 分子中含有—COONa和—ONa，能与盐酸反应，A错误；分子中没有手性碳原子，B错误；分子中的溴原子能发生取代反应，分子中含有苯环以及碳碳双键，能发生加成反应，分子中没有能发生消去反应的基团，C错误；分子中与苯环相连的溴原子水解时生成苯酚和HBr，故消耗2 mol NaOH，与碳碳双键相连的溴原子水解得到HBr，消耗1 mol NaOH，故共消耗3 mol NaOH，D正确。
10．化合物丙是制备液晶材料的中间体之一，它可由甲和乙在一定条件下制得
下列说法正确的是( )
A．丙的分子式为C11H11O3
B．甲分子中含有1个手性碳原子
C．乙、丙各1 mol分别和氢气反应，最多消耗氢气均为4 mol
D．丙可发生加成反应、取代反应、氧化反应等
正确。
11．乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( )
A．乌头酸分子中只有σ键
B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键
C．只能形成两种盐
D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2
解析：乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到1.5 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。
答案：B
12．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( )
选项
命名
一氯代物
A
2-甲基-2-乙基丙烷
4
B
1,3-二甲基苯
3
C
2,2,3-三甲基戊烷
6
D
2,3-二甲基-4-乙基己烷
7
解析：A项，正确的命名为2,2-二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体有3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。
答案：D
13．四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案：C
14．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
答案：B
15．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：
下列说法正确的是( )
A．阿魏酸的分子式为C10H10O4
B．香兰素、阿魏酸均可与NaOH、NaHCO3溶液反应
C．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
D．一定条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
答案：A
16．关于有机物的叙述正确的是( )
A．丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种
B．对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种
D．某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物，其分子式可能为C5H12
解析：丙烷的二卤代物和六卤代物均是4种，A错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有2种等效氢，B错误；含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，故最多有3×2＝6种同分异构体，C错误；只能形成一种一氯代物，说明结构中只存在一种等效氢，如CH4，C(CH3)4，(CH3)3CC(CH3)3等，故可能为C5H12，D正确。
答案：D
17．某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
请回答下列问题：
(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐
B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应
D．能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式：_____________________________________________。
(3)写出B→C反应所需的试剂：______________。
(4)写出C＋D→E的化学反应方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
解析：采用逆向推理法。
应由
还原生成，E则是由与加成反应生成A(CH2CH3)，结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知B是A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2，即B为。
(3)由―→可知，苯环侧链被氧化为—COOH，所需试剂应是酸性KMnO4溶液。(4)C与D发生酯化反应，其化学反应方程式为
(5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基，且位于苯环的对位。符合条件的B的同分异构体共有4
(6)结合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料CH2 CH2可推断另一种反应物为NH3。CH2CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl。
答案：(1)AC (2)
(3)KMnO4/H＋
(4)
18．由有机物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)写出分子式：丙烯酸甲酯________________________________________________；
(2)写出反应类型：Ⅰ→Ⅱ________；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ反应需要的条件是________；
(3)已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出其结构简式：
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一种同分异构体，Ⅴ有如下特征：分子中除苯环外，无其他环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 mol Ⅴ最多能与2 mol的NaOH反应。Ⅴ的结构简式为___________________________________________。
(3)化合物Ⅳ是由分子内脱水酯化得到的，结构简式为。
(4)V能发生银镜反应则含有醛基或甲酸酯。考虑到与NaOH反应和核磁共振氢谱中吸收峰的数量，有多种结构满足条件：
答案：(1)C4H6O2
(2)取代反应 NaOH溶液/加热，H＋(硫酸或盐酸)
(3)
19．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________________________________________。
(3)D→E的化学方程式为____________________________________________。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为
________________________________________________________________________。
(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知
，
则M的结构简式为______________________。
(6)已知，
则T的结构简式为______________________________________________。
＋2Cu(OH2)＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O，因此所得有机物的结构简式为。(5)L由B(CHCHCH2Br)与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br。根据信息，L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋―→
CH3CH2CH2C CCHO＋NaBr，因此M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，因此T的结构简式为。
答案：(1)丙烯 —Br (2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOH
HCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O
(4)HCCCOONa
(5)CH3CH2CH2CCCHO
(6)
1．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( )
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与都能使酸性KMnO4褪色
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D. BHT与具有完全相同的官能团
答案 C
2．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为，则下列有关说法正确的是( )
A．该物质中苯环上的一氯化物有2种
B．1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成1.5 mol CO2
C．既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．所有碳原子不可能都在同一个平面上
解析 A中其苯环上的一氯代物有3种；B项苯酚的酸性弱于碳酸，所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2；C项碳碳双键可以发生加成反应，苯环上可以发生取代反应；D项苯环上的6个碳原子在同一个平面上，双键两端的碳原子也在同一个平面上，所以所有碳原子可能都在同一个平面上。
答案 C
3．下列说法正确的是( )
A.与丙三醇互为同系物
B．高聚物与的单体相同
C．按系统命名法，化合物的名称为2甲基3，4乙基己烷
D．等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧时，耗氧量相等，生成的CO2的量也相等
答案 B
4．下列说法不正确的是( )
A．分子式是C3H8O的所有同分异构体共3种
B．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
C．用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，不可用水浴加热控制反应的温度
D．迷迭香酸结构如图：1 mol 迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反应
解析 分子式为C3H8O的所有同分异构体有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(异丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚)，共3种，A项正确；纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，B项错误；用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，控制反应的温度为170℃，水的沸点为100℃，故水浴加热达不到反应温度，C项正确；根据有机物结构可知，1 mol该有机物有4 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基与NaOH反应，根据反应原理，1 mol该有机物一定条件下能与含6 mol NaOH的水溶液完全反应，D项正确。
答案 B
5．中药狼把草全草浸剂给动物注射，有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。有机物M是中药狼把草的成分之一，其结构如下图所示。下列叙述不正确的是( )
A．M是芳香族化合物，它的分子式为C9H6O4
B．1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应
C．1 mol M最多能与3 mol NaOH的溶液发生反应
D．在一定条件下发生取代、加成、水解、氧化等反应
mol NaOH，故C项符合题意。
答案 C
易错起源1、有机物分子式的确定
例1．已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并将产生的气体全部通过如图所示的装置，得到下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。
实验前
实验后
(干燥剂＋U形管)的质量
101.1g
102.9g
(石灰水＋广口瓶)的质量
312.0g
314.2g
根据实验数据填空：
(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g，
假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为__________g。
(2)生成的水中氢元素的质量为_______g。
(3)生成CO2中碳元素的质量为____________g。
(4)该燃料中碳、氢元素的质量比为_______。
(5)己知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为________，结构简式为_______。
【思路点拨】 解答本题要注意以下三点：
(1)U形管中的干燥剂吸收H2O，广口瓶中的石灰水吸收CO2。
(2)根据H2O和CO2的质量计算氢和碳元素的质量。
(3)根据碳、氢原子个数比和碳原子成键特点推断分子式和结构简式。
(2)根据水的质量可以求出水中氢元素的质量。
(3)根据CO2的质量可以求出CO2中碳元素的质量。
(4)根据质量守恒，燃料中碳元素的质量与燃烧生成的CO2中的碳元素质量相等，燃料中氢元素的质量与燃烧生成的水中的氢元素质量相等，则碳、氢元素的质量比为：0.6 g∶0.2 g＝3∶1。
(5)碳、氢原子个数比为：(3/12)∶(1/1)＝1∶4，每个分子中含有一个氧原子，结合C原子的成键特点推知该燃料的分子式一定是CH4O，结构简式为CH3OH。
【答案】 (1)1.8 5 (2)0.2 (3)0.6 (4)3∶1 (5)CH4O CH3OH
【名师点睛】
1．有机物分子式的确定思路
3．相对分子质量的基本求法
有关化学量
公式
适用范围或注意事项
气体密度ρ(标准状况)
Mr＝22.4ρ
适用于气体
相对密度d，另一已知气体的相对分子质量M
Mr＝d·M
气体，同温、同压
物质的质量m、物质的量n
Mr＝m/n
适用于所有标准状况下，所有物质
4.分子式的确定
(1)实验方法：元素种类和含量实验式分子式
(2)通式法：物质性质类别及组成通式n值―→分子式
【锦囊妙计，战胜自我】
商余法(适用于烃的分子式求法)
①得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。
②的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到符合题意为止。
易错起源2、确定有机化合物结构的方法
例2． 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
并不相符，因此D错。
【答案】 D
【名师点睛】
确定有机物分子式和结构式的基本思路是：
1．一般方法
(1)利用物质所具有的特殊性质来确定其相应的特殊结构，即主要确定有机物的官能团。
(2)确定有机物结构式的一般步骤
①根据分子式写出其可能具有的同分异构体。
②利用物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种结构。
2．现代物理方法
(1)红外光谱法
根据分子中不同的化学键、官能团对红外光吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置，可以推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
(2)核磁共振氢谱
不同化学环境的氢原子表现出的核磁性不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
【锦囊妙计，战胜自我】
红外光谱图可确定有机物中含有的官能团，核磁共振氢谱可以测定分子中氢原子的类型和数目，二者相结合一般可以确定分子的结构。
易错起源3、 常见有机物的系统命名法
例3．按要求回答下列问题：
(1) 命名为“2－乙基丙烷”，错误原因是________________；将其命名为“3－甲基丁烷”，错误原因是____________________________________。
(3)有机物 的系统名称是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是_____。
(4)有机物 的系统名称是________，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是__________________________。
【解析】 (1) 的主链上应有4个碳原子，其正确名称应为2－甲基丁烷；若命名为3－甲基丁烷，违背编号原则，即从离支链最近的一端开始编号；
(3)由于烯烃是从离碳碳双链较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机物的系统名称为3－甲基－1－丁烯，其完全氢化后的烷烃的系统名称为2－甲基丁烷。
(4)该炔烃的系统名称为5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔，其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3－二甲基－5－乙基庚烷。
【答案】 (1)主链选错 编号错误
(2)2,5－二甲基－4－乙基庚烷
(3)3－甲基－1－丁烯 2－甲基丁烷
(4)5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔 2,3－二甲基－5－乙基庚烷
【方法总结】 (1)有机化合物命名常见的错误：
①主链选错； ②取代基主次不分；
③主链编号错误； ④未优先考虑官能团。
(2)有机物命名时常用到的四种字及含义：
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团
②二、三、四……指官能团个数
③1、2、3……指官能团或取代基的位置
④甲、乙、丙、丁……指碳原子数分别为1、2、3、4……
(3)判断烷烃名称是否正确的方法
先按题中所给名称，写出其结构简式，然后再按命名规则进行命名，看与原来名称是否相符，若相符，则原来的命名是正确的，否则，不正确。
【名师点睛】
1．烷烃的命名
(1)选母体
①选择包含碳原子数最多的碳链作为主链。
②当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
(2)编序号
要遵循“近”“简”“小”。
①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”考虑“简”。如
③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。如(2)②中有机物命名为3,4－二甲基－6－乙基辛烷。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)选母体：将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。
(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。
【锦囊妙计，战胜自我】
苯的同系物命名
苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。
如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，则要对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。
