2017_2018学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用教学案（打包12套）苏教版必修2

专题3 有机化合物的获得与应用
本专题重难点突破
一、同系物、同分异构体概念辨析及其判断
1．同系物
在分析烷烃的通式时发现相邻的烷烃都相差一个CH2原子团。像这种结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互为同系物。这种现象在有机物中很普遍，认识这种规律有利于比较、预测物质的组成和性质。
(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如，和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
(2)同系物的组成元素必相同。
(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物，如CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)。
(4)同系物一定具有不同的分子式。
特别提示　①根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如C3H6，可以表示CH2===CH—CH3，也可以表示；
②根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。
【例1】　下列关于同系物的叙述中，正确的是(　　)
A．某有机物同系物的组成可用通式CnH2n＋4表示
B．C5H12表示的一定是纯净物
C．两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍
D．同系物之间具有相同的化学性质
解析　烷烃是饱和烃，也就是说碳原子结合的H原子最多，烷烃的分子通式为CnH2n＋2，所以烃的分子通式不可能为CnH2n＋4；C5H12有同分异构体，分子式符合C5H12的有机物不止一种，所以C5H12表示的可能是混合物；一个CH2的相对分子质量为14，同系物的分子组成上相差一个或多个CH2原子团，所以C正确；同系物之间化学性质相似。
答案　C
2．同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(1)“同分”——相同分子式(当然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体)；“异构”——结构不同，分子中原子的排列顺序或结合方式不同。
(2)同分异构体之间可能是同类物质，也可能属于不同类物质。同分异构体物理性质不同。若属同类物质，化学性质相似，如正丁烷与异丁烷；若属于不同类物质，化学性质不同，如CH2===CH—CH3与。某些无机物中也存在同分异构现象。
(3)化合物分子组成越复杂，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，丁烷(C4H10)有2种同分异构体，戊烷(C5H12)有3种同分异构体。己烷(C6H14)有5种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的主要因素之一。
特别提示　结构不同，分子式相同是判断化合物是否是同分异构体的依据。
结构不同分两种情况：①属于同类物质但分子中原子的连接顺序不同；②分子式相同但不属于同类型物质。同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如NO和C2H6。
【例2】　同分异构现象是有机化合物中的一种普遍现象，下列有关同分异构体叙述中正确的是(　　)
A．分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体
B．组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体
C．互为同分异构体的物质性质相同
D．互为同分异构体的物质性质相异
解析　组成成分相同不一定分子式相同，所以B选项错误；同分异构体的性质可能相似(如正丁烷与异丁烷都属于烷烃，化学性质相似)，也可能相差很大[如乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)]，所以C、D选项均错。
答案　A
二、烃的代表物分子结构及其性质比较
烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。
1．烃的代表物分子结构及其性质比较
物质
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
状态
气体
气体
液体
结构式
结构特点
正四面体
同一平面
平面正六边形
与Br2反应
Br2试剂
溴蒸气
溴水(或Br2/CCl4)
纯液溴
反应条件
光照
无
铁粉作催化剂
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，伴有黑烟
燃烧时火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色
特别提示　有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。
2．烃的代表物性质与其结构的关系
烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或—C≡C—，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
【例3】　下列有关说法中错误的是(　　)
A．CCl4可以由CH4制得，它可用于萃取碘水中的碘
B．相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
C．用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷比用乙烷与氯气反应更好
D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此甲烷不能发生氧化反应
解析　A项，CCl4可以由CH4发生取代反应制得，由于它与水互不相溶，而且碘在四氯化碳中的溶解度比水中的大，所以可用于萃取碘水中的碘，正确；B项，由于甲烷和乙烯的分子式中H原子个数相等，所以相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相等，正确；C项，用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷产物只有一种，而用乙烷与氯气通过取代反应产生多种产物，纯度低，因此前者反应更好，正确；D项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲烷在点燃条件下能被氧气氧化而发生氧化反应，错误。
答案　D
3．分子空间构型的判断
(1)典型分子的空间结构
①甲烷()，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内；
②乙烯()，平面结构，分子中的6个原子处于同一平面内；
③苯()，平面结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路
①以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变；
②共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
【例4】　在①丙烯　②氯乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是(　　)
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析　在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。
答案　B
三、烃完全燃烧的三大规律
1．气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)若燃烧后生成的水为液态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)
1　　　x＋　　　　　x　　　
ΔV＝V前－V后＝1＋x＋－x＝1＋>0
由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。
(2)若燃烧后生成的水为气态：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)
1　　　x＋　　　　x　　　
ΔV＝V后－V前＝x＋－1－x－＝－1
则烃分子中氢原子数y
由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。
【例5】　标准状况下将35 mL某气态烷烃完全燃烧，恢复到原来状况下，得到140 mL二氧化碳气体，则该烃的分子式为(　　)
A．C5H12 B．C4H10
C．C3H6 D．C3H8
解析　相同状况下，气体体积与物质的量成正比。则1 mol该烷烃完全燃烧可得到4 mol CO2，所以该烷烃分子中碳原子数为4。
答案　B
2．烃完全燃烧时耗氧量规律
烃燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
依上式可得如下规律：
(1)物质的量相同的烃，(x＋)越大，耗氧量越多，若两种烃(x＋)相等，则耗氧量相同。
(2)质量相同的烃，越大(含氢量越大)，则耗氧量越多，若两种烃的相等，质量相等时，则耗氧量相同。
(3)质量相同的烃，越大(含碳量越大)，则生成的CO2越多，若两种烃的相等，质量相等时，则生成的CO2和H2O的量均相等。
【例6】　等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是(　　)
A．CH4 B．C2H6 C．C3H6 D．C6H6
解析　12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时消耗O2越多。故消耗氧气最多的是CH4。
答案　A
3．烃的组成与燃烧生成H2O和CO2的量的关系规律
(1)相同状况下，有机物燃烧后：
n(CO2)∶n(H2O)
(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。
【例7】　CO、CH4均为常见的可燃性气体。
(1)等体积的CO和CH4在相同条件下分别完全燃烧，转移的电子数之比是________。
(2)120 ℃、101 kPa下，a mL由CO、CH4组成的混合气体在b mL O2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。
①若混合气体与O2恰好完全反应，产生b mL CO2，则混合气体中CH4的体积分数为________(保留两位小数)；
②若燃烧后气体体积缩小了 mL，则a与b关系的数学表达式是________。
解析　(1)完全燃烧后CO―→CO2，C的化合价由＋2价升为＋4价，变化2价，而CH4―→CO2，C的化合价由－4价升为＋4价，变化8价，因此等体积的CO和CH4完全燃烧转移的电子数之比为2∶8，即1∶4。
(2)①设混合气体中CO的体积为x mL，CH4的体积为y mL。则
2CO　＋　O22CO2
x　　　 　　　　x
CH4　＋　2O2CO2＋2H2O(g)
y　　　　 2y　 　y　　 2y
根据题意：x＋y＝a，＋2y＝b
解得：y＝
所以CH4的体积分数为∶a＝(2b－a)∶3a
由于a mL混合气体产生b mL CO2，根据碳原子守恒得a＝b，故上式(2b－a)∶3a＝，即约为0.33。
②由燃烧方程式可以看出，在题设的条件下CH4燃烧前后体积不变，体积减小是由CO燃烧引起的，设CO体积为x mL，CH4的体积为y mL。则
2CO　＋　O22CO2　ΔV
2 1 2 1
x x
CH4　＋　2O2CO2＋2H2O(g)
y　　 　　2y　 　y　 　2y
根据题意，x＋y＝a，＝
则有x＝y＝
若要保证气体完全燃烧，O2必须足量，即b≥＋2y，即b≥。
答案　(1)1∶4　(2)①0.33　②b≥
四、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较
在CH3CH2—OH、H—OH、(碳酸)、中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相差较大，现比较如下：
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子的活泼性
从左到右逐渐增强
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与钠
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
特别提示　应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基，并分别计算出数目。
【例8】　下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是(　　)
①C2H5OH　②CH3COOH(溶液)　③NaCl(溶液)
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>①>② D．②>③>①
解析　此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。
金属钠与CH3CH2OH、CH3COOH和H2O的反应实质都是与H＋的反应，可以确定提供H＋能力：CH3COOH>H2O>CH3CH2OH。
答案　D
【例9】　某有机物A的结构简式为
取Na、NaOH和Ba(OH)2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和Ba(OH)2三种物质的物质的量之比为________。
解析　在同一化合物中同时存在不同的官能团时，各官能团仍主要体现其本身的性质。即醇羟基只与Na反应，羧基与Na、NaOH、Ba(OH)2都反应。
A物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等，因而A属于多官能团化合物，应兼有各类(醇、羧酸等)物质的化学性质，与钠发生反应的官能团有醇羟基和羧基，故1 mol A 能消耗Na 2 mol；与NaOH反应的官能团为羧基，故1 mol A 能消耗NaOH 1 mol；与Ba(OH)2反应的官能团为羧基，故 1 mol A消耗Ba(OH)2 mol。
答案　4∶2∶1
五、常见的“五大”有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等)，此外还受反应条件的影响。
1．取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。主要有：
(1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。
(2)硝化反应：如苯的硝化反应。
(3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。
(4)水解反应：如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。
【例10】　下列反应(反应条件略)属于取代反应的是(　　)
A．(NH4)2SO4＋BaCl2===BaSO4↓＋2NH4Cl
B．CH3—OH＋HCl―→CH3—Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
D．H—CH2—CH2—OH―→CH2===CH2＋H2O
解析　判断一个反应是否是取代反应，一要看是否是有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。A的反应不是有机反应，故不是取代反应；在B反应中CH3—OH中的C—O键断裂，下来一个—OH，上去一个Cl原子，下来的—OH与HCl中的H原子结合生成H—OH即H2O，所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；C反应是“只上不下”，D反应是“只下不上”，它们都不属于取代反应。
答案　B
2．加成反应
有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等。
3．加聚反应
不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都属于加聚反应。
4．氧化反应
有机物得氧或去氢的反应。
如有机物在空气中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
5．还原反应
有机物去氧或得氢的反应。
如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应均属于还原反应。
【例11】　某有机物的结构简式为其可能具有的性质是(　　)
①能发生加成反应　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③能发生取代反应　④能发生中和反应　⑤能发生氧化反应
A．全部 B．能发生①③④
C．除⑤外都能 D．除④⑤外都能
解析　有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团的性质即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应。又由于有苯环，具有苯的性质，可发生取代反应；有醇羟基、羧基，可发生酯化反应，即也可发生取代反应。
答案　A
【例12】　人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化：
请填空：
(1)过程②是________反应，过程③是________反应(填写反应类型的名称)。
(2)上述物质________和________互为同分异构体(填字母)。
答案　(1)加成　氧化　(2)A　C
六、高分子化合物单体的判断方法
已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是
(1)首先去掉结构简式两端的“(”和“(”。
(2)再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
(3)再从左到右检查高分子链节中各原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得到合成该加聚产物的单体。例如：判断(CH2—的单体，按“单双键互换法”推断如下：
可得合成该有机物的单体有
CH2===CH—CH3、CH2===CH—CH===CH—CH3、
CH2===CH2、
【例13】　丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为
写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：________________________________________________________________________、
____________、______________(可不填满，也可补充)。
解析　从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。
答案　CH2===CH—CH===CH2　
方法点拨　二四分段法：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C===C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。如：
于是得到单体：CH2===CH—CH===CH2、
第1课时　天然气的利用　甲烷
[学习目标定位]　1.认识甲烷的结构特点并会书写甲烷的分子式、结构式、电子式。2.知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，会书写相应的化学方程式。3.认识甲烷发生取代反应时的断键和成键情况。
一、甲烷的存在、用途及结构
1．甲烷的存在与用途
(1)甲烷的存在
甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底。
(2)甲烷的主要用途
通常状况下，1 mol甲烷完全燃烧放出890 kJ能量。因此以甲烷为主要成分的天然气和沼气都是理想的清洁能源。甲烷还可用作化工原料。
2．甲烷的组成与结构
分子式
电子式
结构式
空间构型
甲烷的分子模型
CH4
正四面体结构，C原子位于正四面体中心，H原子位于四个顶点上
1.结构式：用一条短线来表示一对共用电子的图式叫做结构式。
2．一个碳原子以4个单键与其他原子相结合时：
(1)如果这4个原子相同，则分别在四面体的顶点上，构成正四面体。
(2)如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体。
(3)无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。
1．下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中更能反映其真实存在状况的是(　　)
答案　D
解析　在这几种形式中，分子结构示意图、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空间构型，但比例模型更能形象地表达出H、C的位置及所占比例；电子式只反映原子的最外层电子的成键情况。
2．以下关于甲烷的说法中错误的是(　　)
A．甲烷分子是由共价键构成的分子
B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子中四个C—H键是完全等价的键
D．甲烷分子中氢原子之间形成共价键
答案　D
二、甲烷的性质
1．甲烷的物理性质
甲烷是一种无色、无味、难溶于水、密度比空气小的气体。
2．甲烷的化学性质
(1)氧化反应
将甲烷在空气中点燃观察现象：
燃烧现象
检验产物
方法
现象
结论
淡蓝色火焰
在火焰上方罩一个干燥的烧杯
烧杯内壁有水珠产生
生成了水
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯
烧杯内壁变浑浊
生成了二氧化碳
①甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。
甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源。
特别提醒　点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸；煤矿中的瓦斯爆炸多数是甲烷气体爆炸引发的。
②将CH4通入酸性KMnO4溶液中，观察现象，试解释其原因。
答案　现象：酸性KMnO4溶液的紫红色不发生变化；
原因：CH4分子为正四面体结构，结构对称，化学键不易断裂，通常情况下化学性质比较稳定。
(2)取代反应
按要求完成下列实验，并填写下表：
实验操作
　
实验现象
A装置：①试管内气体黄绿色逐渐变浅，
②试管内壁有油状液滴出现，
③试管中有少量白雾生成，
④试管内液面上升，
⑤水槽中有固体析出；
B装置：无明显现象
实验结论
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应
①上述实验A中发生反应的化学方程式为
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
②取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
③CH4和Cl2反应的四种取代产物都不溶于水，除一氯甲烷常温下是气体外，其他三种都是油状液体。
④问题讨论
a．若把甲烷分子中的一个氢原子换成氯原子变成一氯甲烷，还是正四面体结构吗？
答案　因C—H键与C—Cl键的长度不同，故CH3Cl是四面体结构，但不是正四面体结构。
b．CH4与Cl2发生取代反应时，有机取代产物的总物质的量与CH4的物质的量有何关系？
答案　根据碳元素守恒，四种有机取代产物的总物质的量等于反应物CH4的物质的量。
c．CH3Cl、CCl4只有一种结构，能说明CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构吗？
答案　不能。因为不论CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是正方形的平面结构，CH3Cl、CCl4均只有一种结构。
d．CH2Cl2只有一种结构，能说明CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构吗？
答案　能。因为如果CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构，则CH2Cl2只有一种结构；若CH4分子是正方形的平面结构，则CH2Cl2有两种结构，即：。
甲烷的化学性质
(1)CH4的特征反应是能与卤素单质在光照条件下发生取代反应，但有机产物一般有多种。
(2)CH4能发生的氧化反应就是燃烧，但其化学性质稳定，不能与强氧化剂如酸性KMnO4溶液反应，也不能与强酸、强碱反应。
3．下列叙述中错误的是(　　)
A．点燃甲烷不一定会爆炸
B．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料
C．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生
D．点燃甲烷前不必进行验纯
答案　D
解析　甲烷与氧气混合达到一定比例范围时，点燃会发生爆炸，因此，甲烷点燃前要进行验纯。
4．在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气充分反应，所得产物中物质的量最多的是(　　)
A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．HCl
答案　D
解析　在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气充分反应，会发生取代反应，由于取代反应是逐步进行的，每一步在产生氯代烃的同时，都会产生HCl，所以在所得产物中物质的量最多的是HCl。
1．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的产物可能是①CH3Cl　②CH2Cl2　③CHCl3　④CCl4，其中正确的是(　　)
A．只有① B．只有②
C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物
答案　D
解析　甲烷与氯气在光照的条件下，发生取代反应时总共有五种产物，①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4和氯化氢，因此答案选D。
2．已知正四面体形分子E和直线形分子 G 反应，生成四面体形分子 L 和直线形分子 M(组成 E 分子的元素原子序数小于10，组成 G 分子的元素为第三周期的元素)。如下图所示，则下列判断中正确的是(　　)
A．常温常压下，L 是一种液态有机物
B．E 是一种含有非极性键的分子
C．干燥的 G 能漂白有色物质
D．上述反应的类型是取代反应
答案　D
解析　本题实为用图像考查甲烷与氯气的反应。L 为CH3Cl，常温常压下是一种气态有机物；E 为甲烷，含有极性键；G 为氯气，干燥的氯气不能漂白有色物质。
3．为验证甲烷分子中含有碳、氢两种元素，可将其燃烧产物通过①浓硫酸　②澄清石灰水　③无水硫酸铜。正确的顺序是(　　)
A．①②③ B．②③
C．②③① D．③②
答案　D
解析　要证明CH4中含有碳、氢两种元素，可通过证明CO2和H2O的存在来证明，可选择②和③；但应注意检验的先后顺序，即先证明水后证明CO2。
4．有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。下列化学反应中不属于取代反应的是(　　)
A．CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D．CH3—CH2—Br＋H2OCH3—CH2—OH＋HBr
答案　C
解析　取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。
5．将含O2和CH4的混合气体充入有23.4 g Na2O2的密闭容器中，电火花点燃，反应结束后，容器内于150 ℃时压强约为0，将残留物溶于水，无气体逸出。
(1)原混合气体中O2和CH4体积比为________。
(2)残留固体成分为________________。
答案　(1)1∶2　(2)Na2CO3和NaOH
解析　(1)甲烷燃烧生成水和二氧化碳，过氧化钠与二氧化碳反应生成碳酸钠和氧气，该反应为2Na2O2＋2CO2===2Na2CO3＋O2，过氧化钠与水反应生成氢氧化钠和氧气的化学反应为2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑，依题意，容器内于150 ℃时压强约为0，将残留物溶于水，无气体逸出，这说明最后产物只能是Na2CO3和NaOH的混合物，根据原子守恒原理(尤其是CH4中C和H原子个数比为1∶4)，可得2CH4＋O2＋6Na2O2===2Na2CO3＋8NaOH，所以原混合气体中O2和CH4体积比为1∶2。
(2)根据以上分析可知残留物是碳酸钠和氢氧化钠的混合物。
[基础过关]
题组一　甲烷的分子组成与结构
1．以下关于甲烷的说法中错误的是(　　)
A．甲烷分子是由极性键构成的分子
B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子中四个C—H键是完全等价的键
D．甲烷分子中具有非极性键
答案　D
2．下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是(　　)
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
答案　B
解析　CCl4的分子结构同CH4相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构。
题组二　甲烷的性质及应用
3．在光照条件下，下列物质中能与甲烷反应的是(　　)
A．盐酸 B．Cl2
C．NaOH溶液 D．酸性KMnO4溶液
答案　B
解析　甲烷与氯气在光照的条件下能发生取代反应，所以答案选B。
4．在标准状况下，11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共(　　)
A．11.2 L B．22.4 L
C．33.6 L D．44.8 L
答案　A
解析　甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O，当温度超过100 ℃时(即水为气态)，反应前后气体体积不变。而在标准状况下，水是液态，11.2 L甲烷与22.4 L 氧气恰好完全反应，最后只剩下二氧化碳，其体积为11.2 L。
5．公元前一世纪，我国已使用天然气，天然气的主要成分为甲烷。下列关于甲烷的叙述中，错误的是(　　)
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、 强氧化剂不起反应
B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种取代物都难溶于水
答案　B
解析　CH4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，而不是不能被任何氧化剂氧化，A正确、B错误；CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成4种有机产物，它们是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均难溶于水，故C、D均正确。
6．有一种无色的混合气体可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl组成。为确定其组成，进行了以下实验：①将此混合气体通过浓硫酸，气体总体积基本不变；②再通过过量的澄清石灰水，未见浑浊，但气体体积减少；③把剩余气体在供氧的情况下燃烧，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。原混合气体含有(　　)
A．CO和HCl B．CH4和NH3
C．CH4和HCl D．H2和CO2
答案　A
解析　由①知，不含NH3；由②知，不含CO2，含HCl；由③知，不含CH4、H2，含CO。
7．一定量的CH4燃烧后得到的产物是CO、CO2、H2O(g)，此混合物的质量为49.6 g，当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少25.2 g，则混合气中CO的质量为(　　)
A．24.4 g B．13.2 g
C．12.5 g D．11.2 g
答案　D
解析　设产物中CO的物质的量为x，CO2的物质的量为y。由碳原子守恒可得CH4的物质的量为x＋y，又由氢原子守恒可得生成H2O的物质的量为2(x＋y)，即可得：44 g·mol－1·y＋28 g·mol－1·x＋2(x＋y)×18 g·mol－1＝49.6 g,2(x＋y)×18 g·mol－1＝25.2 g。则解得x＝0.4 mol，y＝0.3 mol，m(CO)＝0.4 mol×28 g·mol－1＝11.2 g。
题组三　取代反应
8．下列反应属于取代反应的是(　　)
A．C2H4＋3O22CO2＋2H2O
B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D．CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
答案　D
解析　取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。A项，C2H4的燃烧不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项，Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，故属于取代反应。
9．在常温下，把一个盛有一定量甲烷和氯气的密闭容器放在光亮的地方，两种气体发生反应，下列叙述中不正确的是(　　)
A．容器内原子总数不变 B．容器内分子总数不变
C．容器内压强不变 D．发生的反应属于取代反应
答案　C
解析　由质量守恒定律知，A正确；甲烷与氯气的反应中，由碳原子守恒知生成的有机物的分子个数等于甲烷的分子个数，再由每取代1个H原子，消耗一分子氯气，生成一分子HCl，故反应前后分子总数不变，B正确；由于有机产物中只有CH3Cl为气体，故反应后气体的物质的量减少，容器内压强减小，C错误；甲烷与氯气的反应属于取代反应，D正确。
10．在光照条件下，将1 mol CH4与Cl2反应，得到等物质的量的4种取代物，则消耗Cl2物质的量为(　　)
A．1 mol B．2 mol
C．2.5 mol D．10 mol
答案　C
解析　由于CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH4＋2Cl2CH2Cl2＋2HCl、CH4＋3Cl2CHCl3＋3HCl、CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl。1 mol CH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25 mol，则消耗Cl2为(0.25＋0.25×2＋0.25×3＋0.25×4)mol＝2.5 mol。
[能力提升]
11．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：___________________________。
(2)若题目中甲烷与氯气体积之比为1∶1，则得到的产物为________(填字母，下同)。
A．CH3Cl　HCl
B．CCl4　HCl
C．CH3Cl　CH2Cl2
D．CH3Cl　CH2Cl2　CHCl3　CCl4　HCl
(3)经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________。
A．升高 B．降低 C．不变 D．无法确定
答案　(1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl　(2)D　(3)B
解析　(1)因Cl2足量，若充分反应，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl：CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl。
(2)甲烷与氯气的取代反应，是四步反应同时发生，故得到四种氯代产物和HCl。
(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应生成油状液滴，U形管左侧生成的氯化氢气体易溶于水。压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。
12．把1 mol CH4和一定量Cl2组成的混合气体通入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，放在光亮处，回答下列问题：
(1)片刻后试管中的现象：①试管内气体的黄绿色变浅，②试管壁上出现________________________________________________________________________，
③试管内______________________________________________________________。
(2)在反应结束后，试管内的产物最多的是________，空间构型呈正四面体的产物为________。
(3)若(2)中生成的四种有机产物的物质的量相同，则反应消耗的Cl2的物质的量为________。
(4)已知CH4分子在空间呈正四面体形状，1个C原子与4个H原子各共用一对电子形成4条共价键，C原子位于中心，4个H原子位于4个顶点。如图所示为一个立方体，已画出1个C原子(在立方体中心)、1个H原子(在立方体顶点)和1条共价键(实线表示)。请画出另外3个H原子的合适位置和3条共价键。
答案　(1) 油状液滴　出现白雾、液面上升
(2)HCl　CCl4
(3)2.5 mol
(4)
解析　甲烷与氯气在光照下发生取代反应，消耗氯气，所以黄绿色变浅，由于产生的一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷都难溶于水，所以在试管内壁有油状液滴，由于取代反应产生的HCl气体在水中溶解，所以试管内液面上升，而且出现白雾。(1)片刻后试管中的现象：①试管内气体的颜色变浅，②试管壁上出现油状液滴，③试管内出现白雾、液面上升。(2)由于取代反应是逐步进行的，每一步取代反应都会产生HCl气体，所以在反应结束后，试管内的产物最多的是HCl；其中空间构型呈正四面体的产物为CCl4。(3)甲烷物质的量是1 mol，若(2)中生成的四种有机产物的物质的量相同，则反应消耗的Cl2的物质的量为(0.25×1＋0.25×2＋0.25×3＋0.25×4) mol＝2.5 mol。
13．如图所示，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成，将X气体燃烧后生成的气体通过A、B两个洗气瓶。试回答下列问题：
(1)若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则气体X是________。
(2)若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加，则气体X是________。
(3)若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则X气体可能是(完成下表，可不填满，也可补充)：
①
②
③
④
⑤
答案　(1)H2　(2)CO
(3)
①
CH4
②
H2、CO
③
H2、CH4
④
CO、CH4
⑤
H2、CO、CH4
解析　本题主要考查根据洗气瓶中溶液质量的变化来确定X气体的成分。
2H2＋O22H2O,2CO＋O22CO2，
CH4＋2O2CO2＋2H2O
由浓H2SO4吸收水，石灰水吸收CO2，得：
(1)若A洗气瓶质量增加，B洗气瓶质量不变，则说明X气体燃烧只生成水，故X为H2。
(2)若A洗气瓶质量不变，B洗气瓶质量增加，则说明X气体燃烧只有CO2生成，故X为CO。
(3)若A、B两个洗气瓶质量都增加，则说明X气体的燃烧产物既有H2O又有CO2，它可以是CH4或下列组合：H2、CO，H2、CH4，CO、CH4，H2、CO、CH4。
14．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
根据设计要求回答：
(1)B装置有三种功能：
①控制气流速度；②均匀混合气体；③____________。
(2)设V(Cl2)/V(CH4)＝x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应为____________。
(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_______________________________。
(4)E装置的作用是________(填字母)。
A．收集气体 B．吸收氯气
C．防止倒吸 D．吸收氯化氢
(5)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式：__________________________________________。
(6)E装置除生成盐酸外，还含有油状有机物，从E中分离出油状有机物的最佳方法为__________。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为________(填字母)。
a．CH4　b．CH3Cl　c．CH2Cl2　d．CHCl3　e．CCl4
答案　(1)干燥混合气体　(2)大于或等于4
(3)吸收过量的氯气　(4)CD
(5)CH4＋2Cl2C＋4HCl　(6)分液　ab
解析　(1)B装置的三个作用：①控制气流速度从而达到合适的反应比例；②均匀混合气体，便于后续实验；③干燥混合气体。
(2)当发生反应：CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl时生成HCl气体最多，所以要保证＝x≥4。
(3)KI能吸收多余的Cl2，反应的化学方程式为Cl2＋2KI===2KCl＋I2。
(4)E装置既吸收反应生成的HCl气体，同时还防止倒吸。
(5)根据信息知黑色小颗粒应为碳粉，根据原子守恒应为CH4＋2Cl2C＋4HCl。
(6)分离难溶于水的油状液体可用分液法。
第2课时　烷　烃
[学习目标定位]　1.了解烷烃的组成、结构、通式。2.认识烷烃的物理性质和化学性质。3.掌握同系物、同分异构体的概念并会判断是否为同分异构体或同系物。
一、烷烃
1．下面是乙烷、丙烷、丁烷的结构式。

乙烷 丙烷
丁烷
回答下列问题：
(1)每个碳原子形成4个共价键。
(2)烃分子中，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和链烃，也称烷烃。
(3)烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1且n为整数)。烷烃的空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。
2．烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的增多，呈规律性的变化。如
(1)常温下其状态由气态变到液态又变到固态，熔、沸点逐渐升高。
(2)相对密度逐渐增大。
(3)常温下，碳原子数小于或等于4时，均为气态(新戊烷常温下也为气态)。
3．物质的组成、结构决定物质的性质，这个规律在有机物中体现得尤其明显。烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
(1)燃烧。如丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O。
(2)取代反应。如光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应(只要求写一氯取代)：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
该反应中的化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。
(3)用通式表示烷烃的完全燃烧及卤代反应(用X2表示)：
①CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O；
②CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
　
1．下列说法正确的是(　　)
A．饱和烃就是烷烃
B．随着碳原子数的递增，烷烃的熔、沸点逐渐降低
C．取代反应中可能有单质生成
D．任何烷烃分子都不可能为平面结构
答案　D
解析　饱和链烃是烷烃，随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高，据CH4的分子结构可知，烷烃分子不可能是平面结构，A、B错误，D正确；由取代反应的定义可知C错误。
2．下列关于CH4和的叙述正确的是(　　)
A．均能用CnH2n＋2组成通式来表示
B．与所有烷烃互为同素异形体
C．因为它们的结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同
D．通常状况下，它们都是气态烷烃
答案　A
解析　B项，它们与其他碳原子数不同的烷烃互为同系物；C项，化学性质相似，但物理性质不同；D项，碳原子数小于或等于4的烷烃及新戊烷在通常状况下是气体。
二、同系物　同分异构体
1．填表
甲烷
乙烷
丙烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
结构简式
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
根据上表回答下列问题：
(1)相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团。
(2)同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，烷烃同系物的通式为CnH2n＋2。
2．对比两种物质的结构回答下列问题：
CH3—CH2—CH2—CH3　　　　
正丁烷　　　　　　　　　 　异丁烷
(1)分子式均为C4H10，它们不是同系物，二者分子式相同，但结构不相同，正丁烷无支链，异丁烷有支链。
(2)具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
(3)判断下列有关同分异构体的叙述是否正确
①同分异构体具有相同的组成元素(√)
②组成元素相同的化合物互为同分异构体(×)
③同分异构体具有相同的相对分子质量(√)
④相对分子质量相同的化合物互为同分异构体(×)
⑤互为同分异构体的化合物也可能互为同系物(×)
(4) 与是否互为同分异构体并说明理由。
答案　不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
(5)用结构简式写出戊烷(C5H12)的同分异构体。
答案　CH3CH2CH2CH2CH3　
(6)判断下列说法是否正确，据此理解同分异构现象是有机物种类繁多的又一重要原因。
①分子式不同的物质一定为不同物质，分子式相同的物质也可能为不同物质(√)
②分子中含3个及3个以下碳原子的有机物一定不存在同分异构现象(×)
③随着碳原子数增多，烷烃的同分异构体数目有增多的趋势(√)
1.同系物的判断
2．烷烃同分异构体的书写规律
烷烃同分异构体的书写规律可概括为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基，否则主链会改变，而容易出现重复结构。
例如，书写戊烷(C5H12)同分异构体的方法：
(1)先写出碳链最长的直链烃：CH3CH2CH2CH2CH3。
(2)从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链)，在所得主链上依次移动可能的位置，得
(3)再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基，得
故C5H12的同分异构体共有三种，依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
3．下列叙述错误的是(　　)
A．同系物之间在化学性质上相似
B．同系物不可能是同分异构体
C．同系物之间的物理性质随分子里碳原子数的递增，呈规律性的变化
D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质互称为同系物
答案　D
解析　分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定互为同系物，还必须为同一类物质时才互为同系物，D项不正确。
4．有下列结构的物质：①CH3(CH2)3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3　③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
④　⑤
⑥　⑦
其中，属于同系物的是________(填字母，下同)；属于同分异构体的是______；属于同种物质的是________。
A．①② B．②③
C．③④⑤⑥⑦ D．①③
E．③④⑤⑦ F．④⑥
答案　BD　E　AF
解析　7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物
质的分子式分别为①C5H12　②C5H12　③C6H14　④C6H14　⑤C6H14　⑥C6H14　⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。

1．以下结构表示的物质中是烷烃的是(　　)
A．CH3OH
B．CH2===CH2
C．
D．
答案　C
2．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案　B
解析　分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和 (异丁烷)，正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。
3．下列各对物质中互为同系物的是(　　)
A．CH3—CH===CH2和CH3—CH2—CH===CH2
B．CH3—CH3和CH3—CH===CH2
C．CH3—CH2—CH3和CH3—CH===CH2
D．CH3—CH2—CH===CH2和CH3—CH2—CH3
答案　A
解析　同系物的定义是结构相似(同一类)，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物，B、C、D三选项中给出的物质结构不相似，分子组成上也不相差一个或若干个CH2，所以B、C、D三项均不正确。
4．在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
①NO2和N2O4　②12C和14C　③K和Ca
④异戊烷()和新戊烷()
⑤和　⑥甲烷和丙烷
(1)互为同位素的是________(填序号，下同)。
(2)互为同分异构体的是________。
(3)互为同系物的是________。
(4)为同一种物质的是________。
答案　(1)②　(2)④　(3)⑥　(4)⑤
解析　(1)互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子，②符合。(2)互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物，④符合。(3)互为同系物的是结构相似、组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物，⑥符合。(4)⑤中两个分子是同一种物质，只是观察角度不同。
5．写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：________。
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子：________。
(3)分子中含有26个电子的烷烃C：________。
(4)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃D：_________________________________。
(5)0.1 mol烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的O2 11.2 L：________。
答案　(1)C6H14　(2)C99H200　(3)C3H8　(4)C4H10　(5)C3H8
解析　(1)M＝2 g·mol－1×43＝86 g·mol－1，所以14n＋2＝86，n＝6，即该烷烃的分子式为C6H14。
(2)由CnH2n＋2,2n＋2＝200，得n＝99，该烷烃的分子式为C99H200。
(3)由CnH2n＋2可知：6n＋2n＋2＝26，n＝3，该烷烃的分子式为C3H8。
(4)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃应为CH3CH2CH2CH3，分子式为C4H10。
(5)0.1 mol烷烃完全燃烧消耗O2为＝0.5 mol。所以＝5，n＝3，即E的分子式为C3H8。
[基础过关]
题组一　烷烃的结构与性质
1．北京奥运会“祥云”火炬使用的燃料为丙烷。下列关于丙烷的说法正确的是(　　)
A．1 mol丙烷完全燃烧需4 mol氧气
B．与丁烷互为同分异构体
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．分子式为C3H8
答案　D
解析　1 mol C3H8完全燃烧消耗O2为3＋＝5 mol，A项不正确；C3H8与丁烷(C4H10)互为同系物，B项不正确；C3H8为饱和烃，不能被高锰酸钾氧化即C3H8不能使高锰酸钾溶液褪色，C项不正确。
2．下列说法正确的是(　　)
A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种
答案　B
解析　A项，环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项，由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项，n(C)∶n(H)＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。
3．下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是(　　)
A．氯气与氢气反应 B．次氯酸分解
C．甲烷与氯气反应 D．甲烷与氧气反应
答案　D
解析　A项，氯气与氢气在加热或光照下进行反应，光照有影响，错误；B项，次氯酸在光照下发生分解反应，错误；C项，甲烷与氯气在光照下发生取代反应，错误；D项，甲烷与氧气在点燃时发生氧化反应，光照对反应几乎没有影响，正确。
4．下列反应中，不属于取代反应的是(　　)
A．CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
B．CH4＋2O2CO2＋2H2O
C．CH3CH2Br＋H2O―→CH3CH2OH＋HBr
D．C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl
答案　B
题组二　同系物、同分异构体判断
5．下列说法中正确的一组是(　　)
A．H2和D2互为同位素
B．互为同分异构体
C．正丁烷和异丁烷是同系物
D．是同一种物质
答案　D
解析　H2和D2都是氢的单质，A错误；由于CH4分子是正四面体结构，其二溴代物只有一种结构，故二者是同一种物质，B错误；正丁烷和异丁烷属于同分异构体，C错误。
6．下列分子式只能表示一种物质的是(　　)
A．C2H6 B．C4H10
C．C4H8Cl2 D．C
答案　A
解析　B、C均有同分异构体，D中碳有多种单质。
7．在烷烃的同系物中，所含碳元素的质量分数最大应接近于(　　)
A．75% B．80%
C．85.7% D．92.3%
答案　C
解析　烷烃通式为CnH2n＋2，所含碳元素的质量分数为
y＝＝＝，
y是关于n的增函数，当n趋向于无限大时y的值接近，C项正确。
题组三　烷烃燃烧的计算
8．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　)
A．CH4 B．C3H8
C．C4H10 D．C2H6
答案　C
解析　设此气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋O2xCO2＋H2O，则1 mol该烃完全燃烧时耗氧量为 mol，将上述选项分别代入，比较可知C4H10耗氧量最多。
9．某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内(温度高于100 ℃)压强保持不变，该烃可能是(　　)
A．C2H6 B．C2H4
C．C3H8 D．C3H6
答案　B
解析　CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)
　　　1　　　x＋　　　　x　　　
因为燃烧前后压强不变，说明燃烧前后气体总体积不变，即1＋x＋＝x＋，得y＝4，所以B项正确。
10．A、B两种有机物的混合物，当混合物的质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO2的量均相等。A、B的关系可能符合下列四种情况：①同分异构体；②同系物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同，一定符合上述条件的组合有(　　)
A．①②④ B．①③④
C．②③④ D．①②③
答案　B
[能力提升]
11．某气态烃在标准状况下密度为2.59 g·L－1。
(1)其相对分子质量等于________。
(2)该烃的含碳量为82.8%，则分子中碳、氢原子的个数比是________，分子式是________。
(3)可能的结构简式及名称是____________________________________________。
答案　(1)58　(2)2∶5　C4H10
(3)CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)
解析　(1)M＝2.59 g·L－1×22.4 L·mol－1≈58 g·mol－1。
(2)N(C)∶N(H)＝∶≈2∶5，
则烃的最简式为C2H5。设其分子式为(C2H5)x，
则有(12×2＋5)x＝58，x＝2，
所以烃的分子式为C4H10。
(3)可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)。
12．观察下面几种烷烃的球棍模型：
(1)与C互为同系物的是________，与C互为同分异构体的是__________。
(2)在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次________(其中碳原子数满足________条件的烷烃常温下呈气态)，液态时密度依次________。
答案　(1)AB　D　(2)升高　小于或等于4　增大
解析　理解同系物、同分异构体的概念，会判断同系物、同分异构体。了解随碳原子数增加，烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。
13．已知某烷烃的相对分子质量为72，则
(1)该烷烃的分子式为_________________________________________________。
(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
(3)上述同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是
________________________(写结构简式)。
(4)若此有机物的一氯代物分子中有两个—CH3，两个—CH2—，一个和一个—Cl，它们的可能结构分别是____________________、____________________、
_______________________、__________________________________________。
答案　(1)C5H12
(2)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
解析　(1)烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其相对分子质量为12n＋2n＋2＝72，n＝5，烷烃分子式为C5H12。
(2)烷烃C5H12有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
(3)烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃C5H12三种同分异构体中，沸点最低。
(4)根据一氯代物中的结构片断，可确定其结构有：
14．已知某种气态化石燃料中含有碳和氢两种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量分数，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。
实验前
实验后
(干燥剂＋U形管)的质量
101.1 g
102.9 g
(石灰水＋广口瓶)的质量
312.0 g
314.2 g
根据实验数据求：
(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________ g。假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为________ g。
(2)生成的水中氢元素的质量为________ g。
(3)生成的CO2中碳元素的质量为________ g。
(4)气态化石燃料中碳元素与氢元素的质量比为________。
答案　(1)1.8　5　(2)0.2　(3)0.6　(4)3∶1
解析　(1)生成水的质量为102.9 g－101.1 g＝1.8 g，生成正盐即CaCO3的质量为×100 g·mol－1＝5 g。
(2)生成的水中氢元素的质量为×2 g·mol－1＝0.2 g。
(3)生成的CO2中碳元素的质量为×12 g·mol－1＝0.6 g。
(4)碳元素与氢元素的质量比为0.6∶0.2＝3∶1。
第3课时　石油炼制　乙烯
[学习目标定位]　1.知道石油的炼制方法(分馏、裂化、裂解)、目的及其主要产品。2.知道乙烯的分子结构特点和性质。3.会写乙烯等物质发生加成反应的化学方程式。
一、石油的炼制
1．阅读教材内容，填写下表：
炼制方法
分馏
催化裂化
裂解
原理
用加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的分馏产品
在加热、加压和催化剂存在下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃
把石油产品中相对分子质量较大的长链烃断裂为乙烯、丙烯等小分子气态短链烃
主要原料
原油
重油
石油分馏产品(包括石油气)
目的
将原油分离成不同沸点范围的产品
提高轻质液体燃料的产量和质量
得到气态短链烃
主要产品
石油气、汽油、煤油、柴油、重油等
汽油等轻质燃油
乙烯、丙烯等小分子烃
2.分析讨论，回答下列问题：
(1)实验室蒸馏石油的装置如下图所示，回答下列问题：
①在蒸馏实验中，为什么要使用温度计？
答案　由蒸馏实验获取几种沸点不同的馏分时，用温度计控制收集沸点不同的馏分。
②温度计的位置在哪儿？
答案　温度计的液泡(又称水银球)上缘要恰好与蒸馏烧瓶支管口的下缘在同一水平线上，不能浸入液体中。
③冷凝管的作用是什么？水流方向是什么？
答案　冷凝管的作用是冷凝蒸气；冷凝水的流向要从低处流向高处，即下口进水，上口出水。
④加入碎瓷片(或沸石)的作用是什么？
答案　是为了防止蒸馏烧瓶内液体暴沸。
(2)石油分馏得到的馏分是纯净物吗？石油分馏是物理变化还是化学变化？
答案　不是纯净物是混合物，石油分馏是物理变化。
(3)石油的催化裂化与裂解有哪些不同？
答案　催化裂化与裂解的主要不同：①反应条件不同，催化裂化是加热、使用催化剂，而裂解加热的温度更高；②目的不同，催化裂化是提高轻质油的产量和质量，裂解是制得乙烯、丙烯等气态短链烃。
(4)裂化汽油和直馏汽油有何主要不同？
答案　裂化汽油是由重油催化裂化而得到，其中含有液态不饱和烃。如C16H34C8H18＋C8H16。
直馏汽油是由石油分馏直接得到，一般不含不饱和烃。
1.石油的分馏是物理过程，而催化裂化和裂解属于化学过程。
2．石油裂解是生产乙烯的主要方法。
1．下列说法正确的是(　　)
A．石油是混合物，汽油是纯净物
B．沸点：汽油<柴油<煤油
C．石油的裂化与裂解都属于化学变化
D．石油的分馏是化学变化
答案　C
解析　石油的分馏产品都是由不同沸点的组分组成的混合物，分馏过程中发生了物理变化，各馏分按照沸点由高到低的顺序排列为重油>柴油>煤油>汽油>石油气。把相对分子质量大、沸点高的烃分解为相对分子质量小、沸点低的烃的过程叫石油的裂化，石油裂解属于深度裂化，采用的温度比裂化高，长链烃分子断裂程度大，它们发生的都是化学变化。
2．石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是(　　)
A．常压分馏 B．减压分馏
C．裂解 D．催化裂化
答案　D
解析　催化裂化将长链烃断裂为短链烃，从而提高汽油的产量和质量。
二、乙烯、乙炔的分子结构与性质
1．以下是三种有机物的球棍模型，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
(1)(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)的分子式分别为____________、____________、____________；(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)的结构简式分别为____________、____________、____________；(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)的结构式分别为__________、__________、____________。
(2)说出(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)结构上的两点差异：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
答案　(1)C2H6　C2H4　C2H2　CH3—CH3　CH2===CH2　CH≡CH　
　H—C≡C—H
(2)①(Ⅰ)中含有碳碳单键，(Ⅱ)中含有碳碳双键，(Ⅲ)中含碳碳叁键
②(Ⅰ)是空间立体结构，(Ⅱ)是平面结构，(Ⅲ)是直线结构
2．乙烯、乙炔的氧化反应
(1)观察实验，记录现象：
实验
现象
点燃乙烯
火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热
通入酸性高锰酸钾溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)写出乙烯燃烧的化学方程式。为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？
答案　C2H4＋3O22CO2＋2H2O。乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒造成的。
(3)乙烯可以作为水果的催熟剂，可以使生果实尽快成熟，但是用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土与果实或花朵放在一起，可以延长果实或花朵的成熟期，达到保鲜的目的。请你解释其中的奥秘。
答案　乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(4)①乙炔在空气中燃烧冒出浓烈的黑烟，写出反应的化学方程式。
答案　2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
②依据乙炔结构特点，推测乙炔能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
答案　乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．乙烯的加成反应
(1)将乙烯通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中，你能观察到什么现象？写出该反应的化学方程式。
答案　溴的红棕色褪去。
CH2===CH2＋Br2―→
(2)乙烯分子中不饱和的碳碳双键发生断裂，两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物，这类化学反应叫做加成反应。
(3)乙烯除了与溴加成外，一定条件下还能与H2、HCl、Cl2、H2O等发生加成反应，请你写出相关的化学方程式。
答案　CH2===CH2＋H2CH3—CH3
CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2===CH2＋Cl2―→
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
(4)乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，写出反应的化学方程式：
①CH≡CH＋Br2(不足)―→CHBr===CHBr；
②CH≡CH＋2Br2(过量)―→CHBr2—CHBr2。
4．如何区分甲烷和乙烯？甲烷中有乙烯如何除去？
答案　乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，由此可区别甲烷(烷烃)和乙烯(烯烃)。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此CH4中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质)，应用溴水洗气除去。
1.乙烯是最简单的烯烃，它是一种无色、稍有气味、难溶于水的气体。从石油中可以获得大量乙烯，乙烯的产量是衡量一个国家化工水平的标志；它还是一种植物生长调节剂。
2．乙烯的分子结构
(1)乙烯分子中6个原子处于同一平面上。
(2)乙烯分子中含有一个键(碳碳双键)。
3．乙烯的氧化反应
4．乙烯的加成反应
3．关于乙烯分子结构的描述错误的是(　　)
A．乙烯的结构简式为CH2===CH2
B．乙烯是最简单的烯烃
C．乙烯分子中所有原子都在同一平面上
D．乙烯分子中所有原子都在一条直线上
答案　D
思维启迪
4．下列说法中错误的是(　　)
A．无论乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
答案　C
解析　本题考查乙烯的性质。乙烯分子中含有碳碳双键，决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂，A对；乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B对；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C错；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮有黑烟，D对。
思维启迪
乙烯的性质
稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应。
现象相同理不同，前因氧化后加成。
加氧燃烧黑烟冒，聚合分子碳链增。
1．下列说法错误的是(　　)
A．石油中含有C5～C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．石油裂解产物中含有乙烯、丙烯等
D．石油裂解是为了得到高质量的轻质油
答案　D
解析　石油裂解的目的是得到所需纯度的乙烯、丙烯等气态短链烃。而催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量，二者不能混为一谈。
2．下列说法不正确的是(　　)
A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B．天然气和液化石油气的主要成分不同
C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D．石油裂解的目的是得到气态短链烃
答案　A
解析　石油分馏产品是混合物，A不正确；天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是小分子烃，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，B正确；天然气的主要成分是甲烷，甲烷是最简单的烃，石油的主要成分是烃，烃属于碳氢化合物，C正确；D正确。
3．不可能是丙烯(CH2===CHCH3)的加成产物的是(　　)
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CHCl2
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2Br
答案　B
解析　A项，丙烯与氢气的加成产物是CH3CH2CH3；B项，CH3CH2CHCl2不可能是丙烯的加成产物；C项，CH3CH2CH2OH是丙烯与水的加成产物；D项，CH3CH2CH2Br是丙烯与HBr的加成产物。
4．下列关于乙烯和乙烷的说法中错误的是(　　)
A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃
B．乙烯分子中的两个碳原子在同一条直线上，乙烷分子中的两个碳原子也在同一条直线上
C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
D．乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构
答案　C
解析　A项，乙烯含有碳碳双键，属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃，正确；B项，两点决定一条直线，所以分子中的两个碳原子一定在同一条直线上，正确；C项，乙烯分子中碳碳双键键能小于乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯结构不稳定，导致乙烯能和溴水发生加成反应，错误；D项，甲烷是正四面体结构，所以乙烷中所有原子不可能在同一平面上；乙烯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，正确。
5．某研究性小组为了探究石蜡油(17个碳以上液态烷烃混合物)分解产物中有乙烯存在，设计如下实验方案：
将浸透了石蜡油的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面，发生反应后将得到的气体混合物通入盛有某试剂的试管中加以验证(装置如下图所示)。
回答下列问题：
(1)决定乙烯性质的官能团是________。
(2)验证该气体混合物中含有乙烯的实验方案是________________________________
________________________________________________________________________。
(3)验证该气体混合物中含有乙烯的实验现象是________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)碳碳双键(或)
(2)将产生的气体产物通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(或通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中)
(3)酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去(或溴的四氯化碳溶液的红棕色褪去)
[基础过关]
题组一　石油的炼制
1．下列关于石油加工的叙述中，不正确的是(　　)
A．石油是混合物，石油分馏得到的汽油是纯净物
B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D．石油炼制过程中发生一系列物理化学变化
答案　A
解析　石油是混合物，石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的混合物，故A不正确；B、C正确；在石油常见的炼制方法中，分馏是物理变化，而裂化和裂解是化学变化，故D正确。
2．下列说法正确的是(　　)
A．石油裂解的目的是为了提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量
B．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
C．石油分馏可得到乙烯
D．石油分馏得到的汽油和裂化得到的汽油都可用作汽车发动机的燃料，它们的成分相同
答案　B
解析　石油裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯等短链烃，A不正确；石油分馏得到煤油等混合烃，煤油密度比钠小，可保存少量金属钠，B正确；石油分馏得不到乙烯，C不正确；石油分馏得到的汽油主要成分是烷烃，不含碳碳双键，而裂化汽油的成分中含有碳碳双键，D不正确。
题组二　乙烯、乙炔的分子结构与性质
3．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(　　)
A．乙烯分子里碳氢个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C．乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴
D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案　C
解析　碳氢原子个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不能证明碳碳双键存在的事实；B选项与A选项的实质是一样的，根据生成的CO2和水的物质的量相等，也只能推断出碳、氢原子个数比为1∶2；C选项，加成反应是不饱和烃的特征性质，1 mol乙烯完全加成需要消耗1 mol溴，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键；D选项，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征，并不能说明一定含有碳碳双键，也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键。
4．下列叙述的乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是(　　)
A．存在碳碳不饱和键
B．不易发生取代反应，易发生加成反应
C．分子中的所有原子都处在同一条直线上
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案　C
解析　乙炔与乙烯分子中都存在不饱和键，故都易发生加成反应而不易发生取代反应，且都能使酸性KMnO4溶液褪色。
5．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是(　　)
A．乙烷与氯气光照反应
B．乙烯与氯化氢气体混合
C．乙烯与氯气加成
D．乙烯通入浓盐酸
答案　C
解析　制备二氯代烷烃常用烯烃与氯气的加成反应，而不用烷烃与氯气发生取代反应，因其产物不纯。
6．由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是(　　)
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
答案　C
解析　丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错；丙烯与乙烯的元素组成是相同的，可以燃烧，B错；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是CH2===CH—CH3与HCl加成，由于氯原子连接的位置有两种情况，加成产物也应该有两种，即：Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，不是同一物质，D错。
题组三　气态烃的净化与检验
7．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶(　　)
A．澄清石灰水，浓H2SO4
B．溴水，浓H2SO4
C．酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4
D．浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液
答案　B
解析　应把乙烯转化为CO2或直接吸收才能提纯甲烷。方法一：混合气体通过溴水吸收C2H4，然后用浓H2SO4干燥CH4；方法二：混合气体通过酸性高锰酸钾溶液，然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)吸收CO2，最后用浓H2SO4干燥CH4。
8．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是(　　)
A．与足量溴反应
B．通入足量溴水中
C．在一定条件下通入氢气
D．分别进行燃烧
答案　B
解析　乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴代乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；若分别进行燃烧，无法再得到乙烷；因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2Br—CH2Br为液体，因此只能选B。
题组四　烃的燃烧
9．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是(　　)
①二者燃烧时现象完全相同　②点燃前都应验纯　③甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成　④二者燃烧时都有黑烟生成
A．①② B．③④
C．①④ D．②③
答案　D
解析　甲烷和乙烯燃烧现象不同，①错；可燃性气体点燃前都要验纯，②对；甲烷燃烧无黑烟，④错、③对。
10．把m mol C2H4跟n mol H2混合于密闭容器中，在一定条件下发生反应，生成p mol C2H6(p＜m)，若将反应后的混合气体点燃，完全燃烧生成CO2和H2O时，需要O2的物质的量为(　　)
A．(3m＋n)mol B．(3m＋)mol
C．(3m＋3p＋)mol D．(3m＋－3p)mol
答案　B
解析　m mol C2H4完全燃烧消耗O2为m(2＋)mol＝3m mol，n mol H2完全燃烧消耗O2为 mol；m mol C2H4和n mol H2发生反应后的生成物和剩余的反应物的耗氧量都与m mol C2H4和n mol H2的耗氧量相同，B项正确。
[能力提升]
11．如下图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是(　　)
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物的分子中一定有
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到
答案　D
解析　由该分子的球棍模型可看出，碳碳之间成双键，结合CH2===CH2分子结构特点可推断A、B、C正确。
12．现有A、B、C三种烃，其球棍模型如下图：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________(填对应字母，下同)。
(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa条件下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。
答案　(1)A　(2)C　(3)B　A　(4)A、B
解析　据球棍模型可知A为CH4，B为C2H4，C为C2H6。
(1)等质量的烃CxHy完全燃烧时，氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，即碳氢原子个数比越小耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6中的依次为、、，故CH4耗O2最多。
(2)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，x＋的值越大，耗氧量越大，CH4、C2H4、C2H6的x＋依次为1＋＝2、2＋＝3、2＋＝3.5，故C2H6耗O2最多。
(3)等质量的三种物质，C2H4的含碳量最高，故C2H4燃烧生成的CO2最多；CH4的含氢量最高，故CH4生成的H2O最多。
(4)温度大于或等于100 ℃条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变，故答案为CH4、C2H4。
13．Ⅰ.如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质实验装置，反应原理为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，回答下列问题：
(1)图1中仪器①、②的名称分别为______________、______________。
(2)收集乙烯气体最好的方法是___________________________________________。
(3)向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯(如图2)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于________(填反应类型)，反应的化学方程式为_______________________________________。
Ⅱ.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：
(1)图中①、②、③、④装置盛放的试剂是下列中的(将正确选项填入空格内)：
①________；②________；③________；④________。
A．品红溶液 B．氢氧化钠溶液
C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是__________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)使用装置②的目的是____________________________________________________。
(4)使用装置③的目的是__________________________________________________。
(5)确认含有乙烯的现象是_________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　Ⅰ.(1)温度计　烧瓶(或圆底烧瓶)　(2)排水集气法　(3)加成反应　CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
Ⅱ.(1)A　B　A　D
(2)装置①中的品红溶液褪色
(3)除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验
(4)检验SO2是否已被除尽
(5)装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色
14．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性的气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，然后再使乙烯与溴水反应。
请回答下列问题：
(1)甲同学的实验中有关的化学方程式为__________________________________
________________________________________________________________________。
(2)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生加成反应，其理由是_______________________________________________________________(填字母)。
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴水褪色的反应，就是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．使溴水褪色的物质就是乙烯
(3)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是______，它与溴水反应的化学方程式是________________________________________________________________________。
在验证过程中必须全部除去，除去该杂质的试剂可选用________。
(4)为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取方法有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(2)不能　AC
(3)H2S　H2S＋Br2===2HBr＋S↓　CuSO4溶液(或NaOH溶液等)
(4)分别用pH计测量反应前后溴水的pH，若反应后pH明显减小，则是取代反应
解析　由“乙烯中可能含有少量还原性气体杂质”、“褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质”可以推断还原性气体为H2S。如果乙烯与溴发生取代反应，必定生成溴化氢(HBr)，溶液酸性将会明显增强，故可用pH计予以验证。
第4课时　煤的综合利用　苯
[学习目标定位]　1.认识煤的综合利用的意义。2.会写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。
一、煤的综合利用
1．阅读教材内容，回答下列问题：
(1)我国大约70%的煤是直接用于燃烧，以获得我们所需的能量，但同时会带来大量的污染物，你知道煤直接燃烧通常产生哪些污染物吗？
答案　一氧化碳、氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等。
(2)为了减少污染，提高煤的热效率，特别是从煤中提取有价值的化工原料，现在采用多种方法对煤加工，进行综合利用。对煤进行加工综合利用的方法有哪些？
答案　煤的气化、煤的液化和煤的干馏等。
2．煤的综合利用
(1)煤的气化和液化都属于物理变化这种说法是否正确？
答案　不正确。煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，煤的液化就是把煤转化为液体燃料的过程，在这两个过程中，都发生了复杂的物理变化和化学变化。
(2)从煤焦油中可以分离出哪些有机化合物？这些有机化合物有哪些重要用途？
答案　从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等。利用这些有机物可以制取染料、化肥、农药、洗涤剂和溶剂多种合成材料。
3．煤的干馏与石油的分馏有什么异同？
答案　
异同点
干馏
分馏
不同点
加工对象
一般指煤
一般指石油
条件
隔绝空气加强热
先加热后冷凝
变化
化学变化
物理变化
产品
焦炭和煤焦油等
不同沸点范围的烃
相同点
所得到的产物均为混合物
　煤的干馏
(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。
(2)煤干馏的条件有两个：一是要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。
(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质。煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。
1．下列属于煤的综合利用且说法正确的是(　　)
A．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离
B．将煤干馏制得煤焦油和焦炭
C．煤的气化和液化为物理变化
D．将煤变为煤饼作燃料
答案　B
解析　煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的化合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属于化学变化，C不正确；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D不正确。
2．下列说法中，正确的是(　　)
A．煤和石油都是不可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物
B．煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化
C．煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料
D．煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油
答案　A
解析　B项，煤的干馏是化学变化，而石油分馏是物理变化；C项，煤的液化是把煤转化为液体燃料；D项，从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。
二、苯的分子结构
1．苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6。根据苯的分子组成，推测其可能的分子结构，写出结构简式。
答案　可能的结构简式有：①②、③CH≡C—CH==CH—CH==CH2、
④CH2==C==C==CH—CH==CH2、
等。
2．根据下列实验，总结苯的某些性质。
(1)向试管中加入0.5 mL苯，再加入1 mL溴水，振荡后静置。观察到的现象是液体分层，上层为红棕色，下层无色。
(2)向试管中加入0.5 mL苯，再加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。观察到的现象是液体分层，上层无色，下层为紫红色。
(3)实验结论是苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与它们不能发生反应。
3．根据下列事实，进一步推断苯分子的结构。
①苯分子中1个氢原子被氯原子取代，产物只有一种。
②苯分子中2个氢原子被氯原子取代，邻位二氯取代产物只有一种。
③一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应，生成环状结构的C6H12(环己烷)。
根据以上事实，你认为苯分子是环状结构，还是链状结构？苯分子中的6个碳碳键是否等同？
答案　苯分子是环状结构，分子中的6个碳碳键等同。
4．德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。
(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。
答案　不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，说明它没有典型的碳碳双键。
(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。
答案　，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
归纳总结
1．苯的组成与结构
比例模型
分子式
结构式
结构简式
C6H6
或
2.苯的结构特点
(1)苯分子为平面正六边形结构。
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
3．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是(　　)
A．苯的一氯取代物()只有1种
B．苯的邻位二氯取代物()只有1种
C．苯的间位二氯取代物()只有1种
D．苯的对位二氯取代物()只有1种
答案　B
解析　苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。
4．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(　　)
A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
答案　D
解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。故选D。
三、苯的化学性质
1．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧，说明能和氧气发生氧化反应。苯燃烧时，发出明亮的火焰而且带有浓烟，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
2．在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是
＋Br2＋HBr。
(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？
答案　测量反应前后pH值，反应后明显减小。
(2)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？
答案　因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。
(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？
答案　将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。
(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。
答案　应该用液溴代替浓溴水。
3．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60 ℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是
＋HO—NO2＋H2O。
(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？
答案　将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。
(2)怎样控制反应温度为50～60 ℃？
答案　在50～60 ℃的水中水浴加热。
4．苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是＋3H2。
1.苯的化学性质
指明反应类型：①氧化反应；②加成反应；
③取代反应；④取代反应。
2.苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
3．苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
5．下列有关苯的叙述中，错误的是(　　)
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色
答案　D
解析　A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。
6．下列实验中，不能获得成功的是(　　)
A．用水检验苯和溴苯
B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C．用溴水除去混在苯中的己烯
D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
答案　C
解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。
1．下列说法正确的是(　　)
A．煤中有苯，可以通过蒸馏的方法使之分离
B．煤的气化就是使固态的煤变为气态煤的过程
C．煤的液化属于物理变化
D．煤的干馏可以得到煤焦油，从煤焦油中可以分离出苯等
答案　D
解析　煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物，从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物，而煤的干馏是复杂的物理变化和化学变化过程，故A项错误，D项正确；煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程， 是化学变化，B项错误；煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程，属于化学变化，C项错误。
2．苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是(　　)
A．都容易发生取代反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．苯只能在特殊条件下发生加成反应
D．都能在空气中燃烧
答案　A
3．下列关于苯的说法中，正确的是(　　)
A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
答案　D
解析　苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，仍属于不饱和烃；溴苯的生成是苯和液溴发生取代反应。
4．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是(　　)
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D．该烃属于苯的同系物
答案　B
解析　在苯分子中的12个原子，一定共平面，此分子中两个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的4个碳原子应在一个平面上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，B项正确，A、C两项不正确；该烃分子结构中有2个苯环，不属于苯的同系物，D项不正确。
5．如图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)反应完全后，试管A中剩下的灰黑色固体是_____________________________；
试管B中的液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是______________，下层的黑色黏稠物是________________，写出其中的成分与HNO3反应的化学方程式____________________，________________________________________________________________________。
(2)C处点燃的气体在工业上叫__________，其主要成分是__________。
答案　(1)焦炭　粗氨水　粗苯和煤焦油
＋HNO3＋H2O
＋3HNO3
＋3H2O
(2)焦炉气　H2、CO、CH4、C2H4
解析　煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管A里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方，气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是H2、CO、CH4、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。
[基础过关]
题组一　煤的综合利用
1．下列说法正确的是(　　)
A．煤的干馏产物主要是各类有机物
B．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和液化都属于化学变化
C．从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯
D．石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的，并且碳链越长，越易分解
答案　D
解析　煤的干馏产物主要包括焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等，其中以焦炭最多，故A项不正确；石油的分馏属于物理变化，故B项不正确；煤的干馏发生的是复杂的化学变化，苯、甲苯是由煤分解得来的，而不是原来就有的，故C项不正确；石油加热可以裂化生成汽油，而在更高的温度下可以发生裂解，得到小分子的烃，故D项正确。
2．下列叙述中不正确的是(　　)
A．煤的气化是对其进行加热直接变为气体
B．煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭
C．煤的干馏和石油的分馏的本质差别：煤的干馏是化学变化，而石油的分馏是物理变化
D．工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到，其存在于干馏所得的煤焦油中
答案　A
解析　A项，煤的气化主要是高温下煤和水蒸气作用得到CO、 H2、CH4等气体；B项，煤干馏的产物主要是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质；C项，煤干馏时发生了分解反应，是化学变化，分馏是利用沸点不同而分开混合物中的各成分，是物理变化；D项，苯、甲苯等主要存在于煤焦油中。
题组二　苯的分子结构
3．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中的碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④ B．①③④
C．①②④ D．①②③
答案　C
4．下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是(　　)
A．CH2===CHCl B．
C． D．CH3CHCH2
答案　D
解析　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即：CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；，平面结构。A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；B中苯环平面和乙烯基平面可以共面；D中含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面。
题组三　苯的性质
5．用分液漏斗可以分离的一组混合物是(　　)
A．溴和CCl4 B．苯和溴苯
C．硝基苯和水 D．汽油和苯
答案　C
解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。
6．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③ ④CH3CH3
A．①②③④ B．③④
C．①②④ D．①②
答案　D
解析　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
7．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是(　　)
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
答案　B
解析　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。
8．下列变化属于物理变化的是(　　)
A．苯和溴水混合后振荡
B．苯、液溴和铁粉混合
C．石蜡的分解
D．甲烷和氯气混合后光照
答案　A
解析　苯和溴水混合后振荡，虽然溴水也褪色，但是发生的是萃取的变化，溴被富集到苯中，上层变为红棕色。
9．对于苯乙烯()有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是(　　)
A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．全部正确
答案　C
解析　苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合。
10．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是(　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气
答案　C
解析　A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。
[能力提升]
11. (1)下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是________(填字母，下同)；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2∶1的是________，并写出该物质与浓硝酸、浓硫酸混合液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
A．甲烷 B．乙烷 C．苯 D．乙烯
(2)现在同学们学过了取代反应、加成反应，请完成下表。
①由乙烯制氯乙烷；②乙烷与氯气光照；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液；⑤由苯制取溴苯；⑥乙烷在空气中燃烧；⑦由苯制取硝基苯；⑧由苯制取环己烷。
反应类型
取代反应
加成反应
代号
写出下列代号反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑧________________________________________________________________________。
答案　(1)C　C
＋HO—NO2＋H2O
(2)②⑤⑦　①③⑧
①CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
解析　(1)甲烷和乙烷不能发生加成反应，苯能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2∶1，即C、H原子的个数比为1∶1，符合条件的是C6H6。按要求写出相应的化学方程式即可。
(2)①为加成反应；②为取代反应；③为加成反应；④为氧化反应；⑤为取代反应；⑥为氧化反应；⑦为取代反应；⑧为加成反应。
12．某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol水和67.2 L二氧化碳(标准状况)。
(1)A的结构简式为________。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：
①在催化剂FeCl3的作用下，A与液氯反应生成B和HCl：______________________。
②在催化剂作用下A与H2反应生成C：_______________________________________。
答案　(1)
解析　设烃的分子式为CxHy,0.5 mol该烃完全燃烧时，得到CO2(标准状况下)的物质的量为n(CO2)＝＝3 mol，由烃的燃烧通式：
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O
1 mol x mol mol
0.5 mol 3 mol 1.5 mol
则x＝6，y＝6，故A的分子式为C6H6，又因A不能使溴水褪色，故A为苯。
13．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫红色的________溶液褪色。
(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。
(3)实验结论：上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”)，是一种________________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？_____________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)
酸性KMnO4
(2)溶液分层，溶液紫红色不褪去
(3)错误　(4)相同　介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学　在　
(5)不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深
14．某化学课外小组查阅资料知：苯和液溴在有溴化铁(FeBr3)存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢，此反应为放热反应。他们设计了下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。
如图是制取溴苯的装置。试回答：
(1)装置A中发生反应的化学方程式是_______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)装置C中看到的现象是____________________________________________________，
证明________________________________________________________________________。
(3)装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是________________________________________________________________________，
原因是________________________________________________________________________。
如果没有B装置而将A、C直接相连，你认为是否妥当？
________(填“是”或“否”)，理由是_______________________________________。
(4)实验完毕后，将A试管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯______________(填“上”或“下”)层为溴苯，这说明溴苯______________且______________。
答案　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋Br2＋HBr
(2)导管口有白雾，试管内有淡黄色的沉淀生成　有HBr生成
(3)液体变橙红色　反应放热，A中溴蒸气逸出，溶于CCl4中　否　逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应
(4)下　不溶于水　密度比水大
解析　本题考查苯的溴代反应，其中A为发生装置，但由于反应放热，溴、苯以及产生的HBr均易挥发，故加B作为吸收瓶，吸收挥发出的溴和苯。HBr蒸气进入C中，证明发生了取代反应。
第1课时　乙　醇
[学习目标定位]　1.会写乙醇的分子式、结构式、结构简式。2.知道官能团的概念，知道乙醇的官能团是—OH。3.知道乙醇中—OH上的氢可以被金属置换，会写相关反应的化学方程式。4.知道乙醇催化氧化生成乙醛以及反应中的断键和成键情况，会写相关反应的化学方程式。
一、乙醇与金属钠的反应
1．经测定，乙醇的分子式为C2H6O，根据所学化学键知识讨论，符合该分子式的有机物有几种可能的结构式？
答案　或
2．向盛有少量无水乙醇的试管中加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞，检验放出气体的纯度后，点燃，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上方，在烧杯内壁出现液滴后，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量的澄清石灰水，未观察到浑浊现象。
(1)试推测被点燃的气体是什么？
答案　澄清石灰水未变浑浊，则没有二氧化碳产生，被点燃的气体是氢气。
(2)金属钠可保存在煤油(主要成分是烃)中，而金属钠与乙醇反应会放出气体，据此分析判断你写出的哪种结构式是乙醇的结构？
答案　金属钠可保存在煤油中，说明金属钠不能置换出与碳原子直接相连接的氢原子。金属钠能与乙醇反应放出气体，说明乙醇的结构式是而不是
(3)乙醇与钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(4)1 mol乙醇能与过量Na反应生成0.5 mol H2，能否说明乙醇是哪种结构？
答案　能。1 mol乙醇能与过量Na反应生成0.5 mol H2，说明乙醇只能提供1 mol H原子，即是中羟基上的H原子。
3．若将新切的一小块金属钠投入盛有无水乙醇的小烧杯中，可观察到的现象是钠粒沉于无水乙醇底部、不熔化成闪亮的小球、无响声、反应缓慢，由此可知反应剧烈程度不如钠与水的反应剧烈。说明乙醇羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
乙醇的分子组成与结构
1．关于乙醇结构与性质方面的说法中正确的是(　　)
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－
B．乙醇能电离出H＋，所以是电解质
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
答案　D
解析　A项，乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶于水，但是不可以电离出OH－，因而显中性，错误；B项，乙醇是非电解质，错误；C项，乙醇与钠发生取代反应可以产生氢气，不是乙醇电离产生H＋，因此不能说乙醇显酸性，错误；D项，乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼，正确。
2．某种烃的衍生物分子式为C2H6O，下面是探讨其分子结构的过程，请回答相关问题：
(1)按价键理论，写出C2H6O可能有的结构式(用A、B、C……标明序号)______________________。
(2)取一定量的C2H6O与足量的金属钾反应，收集产生的气体，当完全反应时，C2H6O与产生的气体物质的量之比为2∶1。
①产生的气体能燃烧，火焰呈淡蓝色，燃烧产物通入无水硫酸铜，固体变蓝色；通入澄清石灰水，不变浑浊，则C2H6O与钾反应产生的气体是________；
②据实验数据，可确定C2H6O的结构式为(写自编号)________，推断过程是______________。
答案　(1)
(2)①H2　②A　n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，说明C2H6O分子中只有1个H能被置换，即有1个H与其他5个H的空间位置不同，故A式符合要求
解析　(1)由C2H6的结构式不难推知：C2H6O的可能结构有两种。一种O原子插入C—H键之间，另一种O原子插入C—C键之间。即和
(2)由①可知产生的气体为H2；
②据数据分析不难推出n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，说明C2H6O中只有一个H能被置换为H2，而其他5个H则不能。
二、乙醇的氧化反应
1．乙醇的燃烧
化学方程式：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O；
现象：乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。
2．乙醇的催化氧化
实验操作
向试管里加入约3～5 mL乙醇，取一根光洁的铜丝，下端绕成螺旋状，放在酒精灯上烧红，然后迅速伸入乙醇中，观察铜丝的变化，反复几次，小心的闻试管中液体产生的气味
实验现象
在每次操作过程中，铜丝先由红变黑，插入乙醇后又变为红；反复几次后，液体散发出有刺激性气味的气体
实验结论
乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，被氧化生成了乙醛，化学方程式为
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
3.乙醇与强氧化剂的反应
(1)酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车。
(2)乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成乙酸。
乙醇催化氧化的实质
3．(1)把表面附有CuO的铜丝在酒精灯焰心处加热，会发现铜丝由________色变________色，铜丝在反应中起________作用。
(2)最近国外研究出一种高效的水果长期保鲜新技术：在3 ℃ 潮湿条件下的水果保鲜室中用一种特制的低压水银灯照射，引起光化学反应，使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转化为没有催熟作用的“酒”。试回答：
写出主要反应的化学方程式：________________________________________________，
属于________反应。
答案　(1)黑　红　催化
(2)CH2===CH2＋H2OC2H5OH　加成
解析　(1)铜丝表面附有CuO，插入酒精灯焰心，焰心附近会有被汽化的未来得及燃烧的酒精，乙醇和CuO在加热条件下会发生反应。
(2)熟水果能释放出乙烯，乙烯能催熟水果，要水果保鲜，应把乙烯转化为乙醇，主要的反应为CH2===CH2与水在光照条件下反应生成乙醇。
4．下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能被氧化为同碳原子数醛的是(　　)
A．①和② B．②和③ C．③和④ D．①和④
答案　D
解析　醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应；—OH连在链端碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，可被催化氧化为醛，亦可被强氧化剂氧化为酸。
2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。
乙醇的重要性质：与水互溶飘清香，电离水比乙醇强。
钠粒投入放氢气，催化请铜来帮忙。
1．可以检验乙醇中是否含有水的试剂是(　　)
A．无水硫酸铜 B．生石灰
C．金属钠 D．胆矾
答案　A
解析　无水硫酸铜若由白色变为蓝色，则能确定水的存在。
2．乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂
C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂
D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子
答案　D
3．下列说法中正确的是(　　)
A．醇的官能团是羟基
B．羟基和氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃
D．乙醇与钠反应生成氢气，此现象说明乙醇具有酸性
答案　A
4．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(　　)
①乙醇沸点低　②乙醇密度比水小　③乙醇有还原性　④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
答案　C
解析　乙醇沸点低，易挥发，可以随呼吸呼出，故易被检测。K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋，说明乙醇具有还原性。
5．某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述中，不正确的是(　　)
A．能与金属钠发生反应并放出氢气
B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
答案　C
解析　该有机物分子中含有、—OH两种官能团，其中—OH能和Na反应放出H2，能在铜作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛；能使酸性KMnO4溶液褪色，能在催化剂作用下与H2发生加成反应。
6．下列物质属于烃的衍生物的是________(填编号，下同)，其中属于醇类的是______。
④　⑤CH3CHO
⑥CH3CH2CH2OH　⑦CH3COOH
答案　②④⑤⑥⑦　⑥
解析　烃分子的氢原子被其他原子或原子团所代替的一系列物质统称为烃的衍生物。即烃的衍生物除了含有C、H元素之外，还含有其他元素。

[基础过关]
题组一　乙醇的分子结构
1．下列化学用语正确的是(　　)
A．乙醇的官能团：—OH
B．乙醇的分子式：CH3CH2OH
C．乙烯的结构简式：CH2CH2
D．乙烯无官能团
答案　A
2．有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下，下列说法中不正确的是(　　)
A．Ⅰ和Ⅱ是同分异构体
B．Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同
C．Ⅰ和Ⅱ化学性质相同
D．Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同
答案　C
解析　Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同，互为同分异构体，同分异构体不仅物理性质有差异，化学性质也有差异。Ⅰ和Ⅱ含C的质量分数相同，12C是C的稳定同位素，所以Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同。
题组二　乙醇的性质
3．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是(　　)
A．钠块沉在乙醇液面的下面
B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．钠块表面剧烈放出气体
答案　A
解析　钠的密度比乙醇的大，故A正确、C错误；钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢，放出的热量不足以使钠熔化，故B、D错误。
4．按下图装置，持续通入X气体，可看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，X气体可能是(　　)
A．H2 B．CO和H2
C．NH3 D．CH3CH2OH(g)
答案　D
解析　四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO，且均有H2O产生，故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体，只有D符合，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
5．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。
乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为(　　)
A．6∶3∶2 B．1∶2∶3
C．3∶2∶1 D．4∶3∶2
答案　A
解析　羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1。三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，因此三种醇的物质的量之比为1∶∶＝6∶3∶2。
6．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是(　　)
A．硝酸 B．稀盐酸
C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇
答案　C
解析　铜片在酒精灯上加热，发生化学反应：
2Cu＋O22CuO，使质量增加。当遇到硝酸和稀盐酸后，发生反应的化学方程式分别为CuO＋2HNO3===Cu(NO3)2＋H2O、CuO＋2HCl===CuCl2＋H2O，反而使铜片质量减少；当遇到乙醇时发生化学反应：CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋H2O＋Cu，CuO被还原为Cu，反应前后质量不变；当遇到Ca(OH)2溶液时，CuO不与它反应，故加热后的铜片比原铜片质量增加。
题组三　乙醇的应用
7．下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是(　　)
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分
C．由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质
答案　A
解析　由于乙醇与H2O互溶不分层，故不能用分液法除去乙醇中的水。
8．为减少汽车尾气对大气造成的污染，市场上推出了使用乙醇汽油(在汽油中加入适量乙醇)的汽车。下列叙述错误的是(　　)
A．乙醇汽油是一种化合物
B．汽车使用乙醇汽油可以减少有害气体的排放
C．乙醇充分燃烧生成CO2和H2O
D．用粮食发酵可制得乙醇
答案　A
解析　乙醇汽油属于混合物，因此A错误。
题组四　烃的衍生物的概念
9．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是(　　)
A． B．CH3CH2NO2
C．CH2===CHBr D．(CH2—CH2(
答案　D
解析　可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代；CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代；CH2===CHBr可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被Br所取代的产物；只有(CH2—CH2(不属于烃的衍生物。
10．下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的是(　　)
A．甲烷 B．乙烯 C．乙醇 D．苯
答案　C
解析　甲烷既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色；乙烯使二者都能褪色；乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色，但不与溴水反应，不能使之褪色。
[能力提升]
11．如图是A分子的球棍模型和B分子的比例模型，回答下列问题：
(1)A和B的关系是______________________________________________________。
(2)写出A分子在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式：___________________。
(3)写出B分子和金属钠反应的化学方程式：_________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B在加热条件下能够和HBr发生反应生成溴乙烷，该反应类型是____________。
答案　(1)同系物
(2)2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O
(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(4)取代反应
解析　根据成键原则，可以判断A和B的结构简式分别是CH3OH(甲醇)和CH3CH2OH，它们结构相似，互称为同系物；它们都含—OH，甲醇和乙醇性质相似，能被氧化成相应的醛，能够与金属钠反应；根据B在加热条件下能与HBr发生反应生成溴乙烷的特点可知该反应为取代反应。
12．乙醇能与紫红色的酸性KMnO4溶液或橙色的酸性K2Cr2O7溶液反应，现象为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
乙醇最终被__________为__________。交通警察判断某驾驶员酒后驾车的依据是驾驶员呼出的气体使检测仪中的溶液由______色变为______色。
答案　酸性KMnO4溶液褪色；酸性K2Cr2O7溶液由橙色变为绿色　氧化　乙酸　橙　绿
13．乙醇在能源、生产及日常生活等许多方面都有十分广泛的应用。请计算：
(1)将足量乙醇与9.2 g金属钠充分反应，则标准状况下生成气体的体积是________L。
(2)若一定量的乙醇和O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物依次经过浓硫酸和碱石灰使其被充分吸收，浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重13.2 g。则氧气的物质的量是________mol，燃烧产物的平均摩尔质量是________g·mol－1。
答案　(1)4.48　(2)0.55　26.8
解析　(1)由题意：
　　　　　2Na　～　H2↑
46 g 22.4 L
9.2 g V(H2)
V(H2)＝＝4.48 L。
(2)根据氢原子守恒，可得：
　　　　　C2H5OH　～　3H2O
1 mol 54 g
n(C2H5OH) 10.8 g
n(C2H5OH)＝＝0.2 mol。
碱石灰增重的质量即为生成CO2的质量，故n(CO2)＝＝0.3 mol。
根据化学反应过程中碳原子守恒可得：n(CO)＝2×0.2 mol－0.3 mol＝0.1 mol。
根据氧原子守恒：
n(O2)＝＝0.55 mol。
产物的总物质的量n＝(0.6＋0.3＋0.1)mol＝1 mol；
产物的总质量m＝(10.8＋13.2＋2.8)g＝26.8 g；
产物平均摩尔质量M＝26.8 g·mol－1。
14．乙醇是生活中常见的有机物，能进行如下图所示的多种反应，A、C都是有机物。
写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
答案　①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
②CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
15．有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示。其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好装置；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始(间歇性)鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
请回答下列问题：
(1)被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为____________________________。
(2)从A管中可观察到的实验现象是_________________________________________
________________________________________________________________________。
从中可认识到在该实验过程中，催化剂参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的___________________________________________________________。
(3)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？__________________，原受热部分的铜丝有什么现象？___________________________________________________，
其原因是___________________________________________________________。
答案　(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑、变亮　温度
(3)能　仍可看到原受热部分的铜丝交替出现变黑、变亮的现象　醇的催化氧化反应是放热反应
解析　乙醇在Cu作催化剂时发生氧化反应的机理为2Cu＋O22CuO(铜丝变黑)；CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O(铜丝变亮)。
第2课时　乙　酸
[学习目标定位]　1.会写乙酸的分子式、结构式、结构简式，知道乙酸的官能团是 —COOH。2.知道乙酸具有酸的通性，且酸性比碳酸强。弱酸性。3.知道酯化反应的原理，会写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
一、认识乙酸的酸性
1．乙酸分子结构
分子式：C2H4O2；
结构式：；
结构简式：CH3COOH；
官能团：羧基(—COOH)。
2．乙酸又叫醋酸，是食醋的主要成分，是常用的酸味剂，具有酸的通性。现通过以下两个实验来认识乙酸的酸性：
①向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液，加入紫色石蕊溶液，观察现象；
②向试管中加入约2 mL稀醋酸溶液，滴加碳酸钠溶液，观察现象。
讨论下列问题：
(1)上述实验可观察到什么现象？可得出什么结论？
答案　①加入石蕊溶液呈红色。②滴加碳酸钠溶液有气泡生成。以上实验说明乙酸具有酸性且酸性比碳酸强。
(2)设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
答案
装置：
现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
结论：酸性：乙酸>碳酸>硅酸。
归纳总结
羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
R—OH
H—OH
钠
能反应
能反应
能反应
(比醇反应剧烈)
氢氧化钠
能反应
不反应
不反应
碳酸钠
能反应
不反应
不反应
碳酸氢钠
能反应
不反应
不反应
结论　活泼性：羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)
1．可以说明CH3COOH是弱酸的事实是(　　)
A．CH3COOH与水能以任何比互溶
B．CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2
C．0.1 mol·L－1的CH3COOH溶液中c(H＋)＝0.001 mol·L－1
D．1 mol·L－1的CH3COOH溶液能使紫色石蕊溶液变红
答案　C
解析　选项A只说明CH3COOH易溶于水；选项B说明CH3COOH的酸性比碳酸强；选项D说明CH3COOH显酸性。选项C中的数据说明CH3COOH没能完全电离，即说明CH3COOH是弱酸。
2．等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________________________________________________________________________。
等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是________________________________________________________________________。
①CH3CH(OH)COOH
②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH
答案　①＝②＝④>③　②＝④>③＝①
解析　有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2，则消耗金属钠的质量①＝②＝④>③；而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体的体积②＝④>③＝①。
二、乙酸的酯化反应
在一支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。
1．右边试管中可观察到什么现象并闻到什么气味？
答案　饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体，且能闻到香味。
2．做对照实验：右边试管中不盛放饱和Na2CO3溶液而是浸在盛有冷水的烧杯中，其他装置和操作相同。
(1)实验结束后闻到香味了吗？可能的原因是什么？
答案　没有闻到香味；乙酸乙酯的香味被挥发出来的乙酸的强烈刺激性气味掩盖了。
(2)由此可见饱和碳酸钠溶液的作用是什么？
答案　①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；②中和挥发出来的乙酸；③溶解挥发出来的乙醇 。
(3)乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯，化学方程式为
CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O
该反应中的水是由氢原子和羟基结合而得，试猜想该反应的历程中断裂的有可能是哪种化学键？
答案　反应的历程可能是酸去羟基醇去氢或者是醇去羟基酸去氢。
(4)酯化反应的反应机理可用示踪原子法来证明：若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反应，可以发现所生成的乙酸乙酯分子里含有18O原子，而水分子中不含18O原子，这说明化学键是怎样断裂的？
答案　这说明酯化反应的一般过程是羧酸分子中的—OH与醇分子中—OH上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯：
＋H—18O—C2H5
＋H2O。
(5)该反应中浓H2SO4起什么作用？
答案　①催化剂——加快反应速率；
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
　酯化反应概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。
3．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案　C
解析　根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。
＋HO，而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。
4．下列说法正确的是(　　)
A．酯化反应也属于加成反应
B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子生成水
C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将酯蒸气通过导管伸入饱和碳酸钠溶液的液面下，再用分液漏斗分离
答案　B
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)乙酸的官能团是羟基(　　)
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸(　　)
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)(　　)
(4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×
2．下列有关乙酸性质的叙述错误的是(　　)
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
答案　D
解析　乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
3.如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是(　　)
A．分子式是C3H6O2 B．不能和NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应 D．能使紫色石蕊溶液变红
答案　B
解析　该有机物的结构简式为，能和NaOH溶液反应。
4．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)。下列有关该实验的描述，不正确的是(　　)
A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红
答案　D
解析　A项，在乙酸乙酯挥发过程中，乙酸、乙醇也挥发，A正确；B项，浓硫酸起催化作用，同时吸收生成的水，使反应平衡正向移动，B正确；C项，饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙酸、乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层分离，C正确；D项，由于乙酸乙酯密度小于水，三层顺序为乙酸乙酯、石蕊、饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯中有乙酸使石蕊变红，碳酸钠水解显碱性使紫色石蕊溶液变蓝，从上到下颜色为红、紫、蓝，D错误。
5．回答下列问题：
Ⅰ.断①键发生__________反应，乙酸能使石蕊溶液变________色，其酸性比碳酸强。
(1)与钠反应的离子方程式：____________________________________________。
(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式：____________________________________。
(3)与氧化铜反应的离子方程式：__________________________________________。
(4)与碳酸钙反应的离子方程式：_____________________________________________。
Ⅱ.断②键发生________反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式：______________
________________________________________________________________________。
答案　Ⅰ.取代　红
(1)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋
(2)CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
(3)2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O
(4)2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑
Ⅱ.酯化(或取代)　

[基础过关]
题组一　乙酸的分子结构和性质
1．乙酸分子的结构式为下列反应及断键部位正确的是(　　)
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：
CH3COOH＋Br2CH2Br—COOH＋HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：
是a、b键断裂
A．①②③ B．①②③④
C．②③④ D．①③④
答案　B
解析　乙酸电离出H＋时，断裂a键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂b键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂c键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断a键，另一个分子断b键，所以B正确。
2．下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是(　　)
①C2H5OH　②NaOH溶液　③醋酸溶液
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>②>① D．③>①>②
答案　C
解析　金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应。已知钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。
3．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质最好的试剂是(　　)
A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液
C．苯 D．水
答案　A
解析　饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。
4．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是(　　)
A． B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
答案　A
解析　氢的活泼性：羧基>醇羟基。Na既能与羟基反应，又能与羧基反应；NaHCO3只与羧基反应，能生成CO2与H2的量相等的只有A。
题组二　酯化反应
5．将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯
D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
答案　A
解析　CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CHOH＋CH3COOH＋H2O，因此生成的水中不含18O原子，乙酸乙酯中含有18O原子，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，1 mol CH3CHOH参加反应，生成酯的物质的量为0＜n(酯)＜1 mol，即质量关系为0＜m(酯)＜90 g。
6．将质量相等的下列各物质完全酯化时，需醋酸质量最多的是(　　)
A．甲醇 B．丙醇
C．乙二醇() D．甘油()
答案　D
解析　若某醇质量为1 g，该醇相对分子质量为Mr，该醇分子中含有x个羟基。则1 g该醇含羟基(也即酯化时需羧基或醋酸)物质的量为×x＝，比较4种醇值，即可判断出正确答案。甲醇：；乙二醇：；丙醇：；甘油：，可见相等质量的4种醇中，甘油酯化消耗的醋酸最多。
题组三　多官能团性质的判断
7．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为(　　)
①酯化反应　②氧化反应　③加聚反应　④取代反应
A．②③④ B．①②③
C．①②④ D．③④
答案　C
解析　该物质不能发生加聚反应。
8．某有机物的结构简式为HO—CH2—CH===CH—COOH，现有：①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液，试根据该有机物的结构特点，判断在一定条件下能与其反应的物质(　　)
A．②④⑤ B．①③④
C．①②③⑤ D．①②③④⑤
答案　D
解析　从题述有机物的结构简式可以看出，分子中含有碳碳双键、羟基和羧基，因此具有同乙烯、乙醇和乙酸相似的化学性质，故该物质可与①氯化氢、②溴水发生加成反应，与⑤酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与③纯碱溶液发生复分解反应，与④乙醇发生酯化反应。
题点　有机物结构与性质的综合应用
题点　多官能团有机物性质的判断
[能力提升]
9．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为，试写出：
(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：_____________________________
________________________________________________________________________。
(2)乳酸跟少量碳酸氢钠反应的化学方程式：___________________________________
________________________________________________________________________。
(3)乳酸在浓H2SO4存在下，两分子相互反应，生成链状物质的结构简式为________________________________________________________________________。
解析　乳酸有—OH和—COOH两种官能团，羟基只能与钠反应，而羧基与Na、NaHCO3均反应，并且—OH和—COOH能发生酯化反应，当两分子乳酸发生酯化反应只生成一分子水时，其结构为链状。
10．某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHOH。
(1)请写出该有机物所含官能团的名称：__________、__________、__________。
(2)验证该有机物中含有—COOH官能团常采用的方法是__________________________，
产生的现象为_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)羟基　羧基　碳碳双键
(2)用少量的新制Cu(OH)2悬浊液与之反应　沉淀溶解(或其他合理答案)
解析　该有机物中的官能团有—COOH、和—OH；可利用酸性验证有机物中含有—COOH。
11．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请完成下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。
(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。
请回答：
试剂a是________，试剂b是________。分离方法①是______，分离方法②是________，分离方法③是________。
(3)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____________________________。
答案　(1)碎瓷片　防止暴沸　(2)饱和Na2CO3溶液　稀硫酸　萃取、分液　蒸馏　蒸馏　(3)除去乙酸乙酯中的水分
解析　只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。对于第(2)和(3)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇和水四种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸。
12．近年来，国际原油价格大幅上涨，促使各国政府加大生物能源生产，其中乙醇汽油已进入实用化阶段。
(1)柴油是含C15～C18的碳氢化合物的混合物，这些碳氢化合物属于有机物中的________类。
(2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化成X，X的结构简式是________。
(3)乙醇可以与酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成Y，Y含有官能团的名称是____________。在浓硫酸的作用下，乙醇与Y反应可生成一种有香味的物质W，化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)现有两瓶无色液体，分别盛有Y、W，只用一种试剂就可以鉴别，该试剂可以是________或________。
(5)工业上通过乙烯与水在一定条件下反应制得乙醇，反应类型是________；现代石油化工采用银作催化剂，乙烯能被氧气氧化生成环氧乙烷()，该反应的原子利用率为100%，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
答案　(1)烃　(2)CH3CHO　(3)羧基
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
(4)水　紫色石蕊溶液(或碳酸钠溶液等其他合理答案)
(5)加成反应　2CH2CH2＋O2
解析　(1)碳氢化合物属于烃类。(2)乙醇催化氧化的产物为CH3CHO。(3)乙醇被酸性重铬酸钾溶液直接氧化得到乙酸，与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)鉴别乙酸和乙酸乙酯可以利用乙酸乙酯不溶于水而乙酸溶于水的特点，选择水来鉴别；也可以利用乙酸的酸性，选择石蕊溶液来鉴别。(5)乙烯水化制备乙醇的反应为加成反应，乙烯被氧化成环氧乙烷的反应中原子利用率为100%，可以根据质量守恒定律书写化学方程式。
13．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_______________________________________
________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是_________________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
答案　(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)　作催化剂和吸水剂
(2)BC
(3)分液漏斗　上口倒出
解析　(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。
(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
14．已知下列数据：
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/g·cm－3
乙醇
－117.0
78.0
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
浓硫酸(98%)
——
338.0
1.84
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按图1连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min。
③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯、洗涤、干燥。

请根据题目要求回答下列问题：
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤：_____________________________________________
________________________________________________________________________；
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)指出步骤③所观察到的现象：__________________；分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去________________(填名称)等杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________，然后进行蒸馏，得到较纯净的乙酸乙酯。
A．P2O5 B．无水Na2SO4
C．碱石灰 D．NaOH固体
(3)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与图1装置相比，图2装置的主要优点有________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)在试管里先加入4 mL乙醇，然后一边摇动一边慢慢地加入1 mL浓H2SO4和4 mL乙酸 (乙酸和浓硫酸的加入顺序可互换)
CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O　
(2)液体分层，上层为无色油状液体，闻到香味　碳酸钠、乙醇　B
(3)a.增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液温度；b.增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液以
提高乙酸乙酯产量；c.增加了水冷凝装置，有利于收集产物
解析　(1)浓硫酸与水、乙醇等液体混合时都会放出大量的热，为防止混合时液体飞溅，操作方法与浓硫酸的稀释相同。(2)从饱和碳酸钠溶液中分离出乙酸乙酯层后，用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤，可除去其中的碳酸钠，Na2CO3＋CaCl2=== CaCO3↓＋2NaCl，同时还能除去其中的乙醇；最后乙酸乙酯的干燥应该选用中性的无水Na2SO4，为防止酯水解，酸性干燥剂P2O5和碱性干燥剂碱石灰、NaOH固体不宜选用。(3)从装置2比装置1多出的温度计、分液漏斗和冷凝管考虑作答。
第3课时　酯和油脂
[学习目标定位]　1.知道酯的存在、结构和性质，会写酯的水解反应方程式。2.熟知油脂的结构和重要性质，能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。
一、酯的水解反应
1．按表中实验操作完成实验，观察实验现象，填写下表：
实验操作
实验现象
芳香气味很浓
芳香气味较淡
芳香气味消失
实验结论
中性条件下乙酸乙酯几乎不水解
酸性条件下乙酸乙酯部分水解
碱性条件下乙酸乙酯完全水解
2.写出上述实验中反应的化学方程式：
(1)________________________________________________________________________；
(2)________________________________________________________________________。
答案　(1)CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
(2)CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
3．酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同？为何不同？
答案　酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。
1.酯的结构简式为，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H。
酯的官能团为，它的右边连接烃基时被称为酯基。
2．酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“((”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。
3．酯的水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是中的C—O键。而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的C—O键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。”
1．下列性质不属于酯的性质的是(　　)
A．易溶于有机溶剂
B．在酸性条件下不能发生水解反应
C．密度比水小
D．碱性条件下能发生水解反应
答案　B
解析　酯在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。
2．某有机物A的结构简式为
，关于A的叙述正确的是(　　)
A．1 mol A可以与3 mol NaOH反应
B．与NaOH反应时断键仅有⑤
C．属于芳香烃
D．一定条件下可发生酯化反应
答案　D
解析　A中含有一个和一个，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。
思维启迪
酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：
二、油脂的分子结构和性质
1．油脂的分子结构
(1)油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如下图所示：
结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
(2)油和脂肪统称为油脂。油和脂肪的状态不同，油脂中的碳链含碳碳双键较多时，主要是低沸点的植物油；油脂中的碳链含碳碳单键较多时，主要是高沸点的动物脂肪。
2．油脂的化学性质
(1)油脂的水解反应
①油脂在酸性条件下水解生成甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，如：
＋3H2O3C17H＋
硬脂酸甘油酯 甘油
②油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，在此条件下油脂水解为甘油和高级脂肪酸盐。在工业生产中，常用此反应来制取肥皂。硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为
。
硬脂酸甘油酯____________硬脂酸钠______甘油
(2)油脂的氢化反应
植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为固态油脂。
3．日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污，这是利用了什么原理？
答案　油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油，达到洗去油污的目的。
4．在皂化反应中，加入饱和食盐水的作用是什么？
答案　使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。
5．“地沟油”禁止食用，能否可以制肥皂？
答案　“地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
1.油脂结构与性质
2．酯与油脂的区别
(1)酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物，而“油脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。
(2)“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。另外，油脂是混合物。
3．下列有关油脂的叙述中不正确的是(　　)
A．油脂没有固定的熔点和沸点，故油脂是混合物
B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C．油脂是酯的一种
D．油脂都不能使溴水褪色
答案　D
解析　纯净物有固定的熔、沸点，油脂没有固定的熔、沸点，故是混合物；从结构上分析，B项正确；油脂是酸与醇作用的产物，具有酯基(—COO—)，属于酯类；油脂结构中的烃基有些是不饱和的，含有碳碳双键，可使溴水褪色。
4．下列叙述正确的是(　　)
A．羊油是高分子化合物，是纯净物
B．羊油是高级脂肪酸的高级醇酯
C．工业上将羊油加氢制造硬化油，有利于保存
D．羊油可以在碱性条件下加热水解制肥皂
答案　D
解析　本题综合考查了油脂的组成和油脂的化学性质。羊油是动物脂肪，属于油脂，是多种高级脂肪酸的甘油酯，是混合物而不是纯净物，油脂都不是高分子化合物，A选项错误；构成羊油的是高级脂肪酸的甘油酯，而不是高级醇酯，B选项错误；羊油并不是液态油，而是固态酯，是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，因此不存在催化加氢的问题，C选项错误；油脂在碱性条件下水解，这种水解又称为皂化反应，是工业上制肥皂的方法，D选项正确。
1．酸＋醇酯＋水
酯在碱性条件下水解比在酸性条件下水解程度大。
2．油脂是高级脂肪酸与甘油作用生成的酯，能发生皂化反应，产物硬脂酸钠是肥皂的主要成分。
1．关于酯的下列说法正确的是(　　)
A．酯有刺激性气味
B．油脂属于酯类
C．酯难溶于水且密度大于水
D．酯化反应中用NaOH溶液作催化剂
答案　B
解析　并不是所有的酯，都具有香味，低级酯具有香味，高级酯不具有，A错误；油脂的官能团是酯基，属于酯，B正确；酯的密度小于水，C错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸作催化剂，D错误。
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是(　　)
A．只有乙醇 B．只有乙酸
C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸
答案　D
解析　乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。若向平衡体系中加入重水(D—OD)，反应如下：＋D—OD
＋D—O—CH2CH3。
3．下列说法正确的是(　　)
A．植物油属于酯，脂肪也属于酯
B．酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯
C．所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用
D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是
答案　A
解析　植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基不饱和程度较小，因而A对，D错；油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B错；脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错。
4．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)
A．油脂属于混合物
B．油脂密度比水小，不溶于水，会浮于水的上层
C．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中难水解
D．各种油脂水解后的产物中都有甘油
答案　C
解析　油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、碱性条件下能水解，水解产物中都有甘油。
5．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为
(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物“)。
(2)该油脂能否使溴水褪色？______(填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母，下同)。
A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热
C．加热 D．加入NaOH溶液并加热
(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________ mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：__________________、__________________、__________、______________________。
(5)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
＋3R′OH
动植物油脂　　短链醇　　　 生物柴油　　　 甘油　
下列叙述错误的是________(填字母)。
a．生物柴油由可再生资源制得
b．生物柴油是不同酯组成的混合物
c．动植物油脂是高分子化合物
d．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案　(1)混合物　(2)能　(3)D　(4)3　C17H35COONa　C17H33COONa　C15H31COONa　　(5)c
解析　(1)组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。(5)生物柴油可由动植物油脂与乙醇反应生成，它们都是可再生资源，a正确；生物柴油属于酯类，b正确；动植物油脂的相对分子质量不大，所以不是高分子化合物，c不正确；“地沟油”的成分属于油脂，因此可以制备生物柴油，d正确。
[基础过关]
题组一　酯
1．下列性质属一般酯的共性的是(　　)
A．具有香味 B．易溶于水
C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大
答案　C
解析　酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。
2．下列关于酯的水解叙述不正确的是(　　)
A．属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂；催化剂
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH
答案　B
解析　该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；该有机物水解的原理表示为
，
D项正确。
3．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是(　　)

A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤
答案　B
解析　酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。
题组二　脂与酯、植物油与矿物油的区别
4．下列说法不正确的是(　　)
A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
B．油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂
C．油脂在酸性或碱性条件下，可以发生皂化反应
D．油脂没有固定的熔、沸点
答案　C
解析　A项，油脂可以看作是高级脂肪酸与甘油反应生成的酯；B项，油脂与H2发生加成反应生成饱和高级脂肪酸甘油酯，沸点较高，常温下呈固态；C项，皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应；D项，自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点。
5．下列物质中不属于油脂的是(　　)
A．花生油 B．石蜡油 C．棉籽油 D．牛油
答案　B
解析　石蜡油是液态烷烃的混合物，不属于油脂。
6．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案　D
解析　地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误；地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确。
题组三　油脂的性质与用途
7．下列说法不正确的是(　　)
A．油脂会造成人体肥胖，所以不能食用
B．脂肪酸在体内可以被氧化从而供给人体热量
C．摄入人体的脂肪大部分成为脂肪组织存在于人体内
D．必需脂肪酸在体内有促进发育、维持健康和参与胆固醇代谢的生理功能
答案　A
解析　油脂是人体重要的营养物质，应该适量食用。
8．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是(　　)
A．水解反应 B．取代反应
C．加成反应 D．氧化反应
答案　C
解析　植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的，液态的油变成固态的脂肪(硬化油)需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。
9．下列属于油脂的用途的是(　　)
①人类的营养物质　②制取肥皂　③制取甘油　④制备高级脂肪酸　⑤制取汽油
A．①②③⑤ B．②③④⑤
C．①③④⑤ D．①②③④
答案　D
解析　汽油是液态烃的混合物，主要来自于石油，不能由油脂制备。
10．植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂，设计了下列方案，其中合理的是(　　)
A．将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分馏
B．先将大豆粉碎，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离
C．将大豆用热碱溶液处理，使其中的油脂溶解，然后再蒸发
D．将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂挥发出来
答案　B
解析　A项，油脂是难溶于水的物质，故用水浸泡不会使油脂溶解，错误；B项，利用油脂在有机物中的溶解性，并利用蒸馏的方法进行分离，正确；C项，大豆如果用热碱溶液处理，则含有的油脂会水解生成高级脂肪酸盐和甘油，蒸发出来的将不是油脂，错误；D项，隔绝空气进行操作比较麻烦，错误。
[能力提升]
11．(1)在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：
①酯化反应的条件是__________________________________________________。
②写出理论上能生成的所有酯的结构简式：________________________________
________________________________________________________________________。
③以上酯中，互为同分异构体的是_________________________________________。
(2)人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5 000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。
①脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是________________________________
________________________________________________________________________。
②将植物油进行氢化时的反应类型是________(a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母)；进行氢化的目的是__________________________________________
________________________________________________________________________。
③人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________反应。
答案　(1)①浓硫酸、加热　②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3　③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3　(2)①脂肪在常温下为固体，油常温下为液体　②ad　减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性　③水解
解析　(1)两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：①
其中②与③互为同分异构体。
(2)由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应(还原反应)，以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。
12．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________________，C___________________________________________。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：__________________________________
________________________________________________________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是__________________________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。
a．催化剂、脱水剂；催化剂
b．催化剂、吸水剂；催化剂
c．都作催化剂
d．吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH===CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、________________________________________________、
________________________________________________________________________。
(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W可与______ mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
答案　(1)①CH3CH2OH　CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH　③饱和Na2CO3溶液　分液　④b
(2)CH3COOH和C2HOH
(3)d　(4) 　HOCH2CH2OH
　(5)C6H10O3　羟基、酯基　1　4
解析　(2)解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个 —COOH,1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应，所以d不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：HOCH2CH2OH、
13. (1)为什么日常生活中能用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿？____________，
写出相关化学反应方程式：______________________________________________。
(2)甲、乙、丙三位同学分别将乙酸和乙醇反应得到的酯提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加烧碱溶液中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来，但结果不一样：
①甲得到了不溶于水的中性酯；
②乙得到显酸性的酯的混合物；
③丙得到大量水溶性物质。
试分析产生上述结果的原因：
甲________________________________________________________________________。
乙________________________________________________________________________。
丙________________________________________________________________________。
(3)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如下图所示(碳碳单键和碳氢键未画出)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是________(填字母)。
a．能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．能发生加成、取代反应
d．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
(4)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为__________。
答案　(1)纯碱溶液显碱性，且温度升高，碱性增强，碱性条件下油脂发生皂化反应，生成物能溶于水而除去
＋3NaOH3C17H35COONa＋
(2)甲同学所加的烧碱恰好与过量的乙酸反应完全，蒸馏的产物是乙酸乙酯　乙同学所加的烧碱不足，还有部分乙酸没有反应，蒸馏所得的产物是乙酸和乙酸乙酯　丙同学所加的烧碱过量，使乙酸乙酯发生了水解，蒸馏得到的产物是乙酸钠和乙醇
(3)d　(4)C14H18O5
解析　(3)分子中含有羟基、羧基、酯基，羟基和羧基能与钠反应，羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，羧基能与碳酸钠溶液反应，a正确；碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成反应，羟基和羧基都能发生酯化反应，酯基发生水解反应，都属于取代反应，b、c均正确；
酯基水解，即有两个羧基，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，d不正确。
(4)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是18－2×2＝14，氢原子个数是26＋4－2×6＝18，氧原子个数是5＋2－2×1＝5，即分子式为C14H18O5。
第4课时　糖　类
[学习目标定位]　1.知道糖类的组成、重要性质和主要应用。2.认识葡萄糖的分子结构和特征反应。3.能够设计实验确认淀粉水解的产物及水解的程度。
一、葡萄糖
1．糖类的组成及其分类
(1)糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为碳水化合物。
(2)糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为单糖、二糖、多糖。
(3)重要糖类：
类别
代表物
分子式
相互关系
单糖
葡萄糖、果糖
C6H12O6
同分异构体
二糖
蔗糖、麦芽糖
C12H22O11
同分异构体
多糖
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
不属于同分异构体
2.葡萄糖广泛存在于葡萄和其他有甜味的水果里；正常人的血液里约含0.1%(质量分数)的葡萄糖，“血糖”指的就是血液里的葡萄糖。
(1)葡萄糖的结构
葡萄糖的分子式为C6H12O6，请写出葡萄糖的结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO，在葡萄糖分子中含有两个决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是—OH(羟基)和 (—CHO醛基)。
(2)主要化学性质
①在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O；
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应。完成下列实验：
实验现象：试管中有砖红色沉淀生成。
实验结论：葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2悬浊液氧化，生成砖红色Cu2O沉淀。
1.葡萄糖的分子结构与性质
2．常用新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖的存在。
1．下列两种物质不属于同分异构体的是(　　)
A．淀粉　纤维素 B．蔗糖　麦芽糖
C．正丁烷　异丁烷 D．果糖　葡萄糖
答案　A
解析　同分异构体特点：分子式相同结构不同，而淀粉和纤维素属于多糖，分子式不同，故A错误。
2．某学生做葡萄糖的还原性实验，将4 mL 0.5 mol·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合后，滴入1.0 mL的10%的葡萄糖，加热煮沸，结果没有看到砖红色沉淀生成。这是因为(　　)
A．葡萄糖浓度太大 B．加热时间不够
C．CuSO4溶液的量不够 D．NaOH溶液的量不够
答案　D
解析　葡萄糖与新制Cu(OH)2反应时，NaOH必须过量，而本题中n(CuSO4)＝n(NaOH)＝2×10－3mol，NaOH的量不足，故看不到砖红色沉淀生成。
二、糖类的水解
1．蔗糖的水解反应
(1)完成下列实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
最终有砖红色沉淀生成
实验结论
蔗糖水解生成葡萄糖，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀
(2)蔗糖水解反应的化学方程式为
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6。
蔗糖　　　　　　　 葡萄糖　　果糖
2．淀粉的水解反应
(1)完成下列实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
实验结论
将0.5 g淀粉放入试管，加入4 mL水，水浴加热；加入银氨溶液，水浴加热
无银镜出现
在稀H2SO4催化作用和加热条件下，淀粉发生水解，生成具有还原性的葡萄糖
将0.5 g淀粉加入试管中，加入4 mL 20% 的H2SO4，水浴加热。
①取其少量溶液加入碘水；
②另取少量溶液，用NaOH溶液中和H2SO4后，加入银氨溶液，水浴加热
①加碘水未出现蓝色；
②有银镜出现
(2)淀粉水解反应的化学方程式为
(C6H10O5(n＋nH2OnC6H12O6。
淀粉　　　　　　　　　　葡萄糖
归纳总结
1．糖类水解
(1)水解规律
(2)水解条件
蔗糖、淀粉的水解均用稀H2SO4作催化剂，并且水浴加热。
2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论：
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜
未水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜
部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜
完全水解
3．中国酒文化源远流长，很多地方至今仍用传统工艺来制作米酒。家酿米酒的转化过程为(　　)
A．淀粉→蔗糖→葡萄糖→酒
B．淀粉→麦芽糖→葡萄糖→酒
C．淀粉→麦芽糖→果糖→酒
D．淀粉→蔗糖→果糖→酒
答案　B
解析　家酿米酒是以淀粉类物质为原料在酶的作用下逐步转化而成：淀粉麦芽糖葡萄糖酒(乙醇)。
4．某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5 mL稀硫酸；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入新制的氢氧化铜，加热至沸腾，但没有观察到砖红色沉淀。其原因是(　　)
A．蔗糖尚未水解
B．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
C．加热时间不够
D．煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的硫酸
答案　D
解析　取少量纯蔗糖加水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5 mL稀硫酸；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中要先加入NaOH中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后再加入新制的氢氧化铜，加热至沸腾，就可以看到砖红色沉淀。因此没有观察到砖红色沉淀，是因为煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的硫酸，故选D。
有机物
类别
主要性质
存在
用途
葡萄糖
单糖
不能水解，具有还原性，能发生酯化反应
水果、蔬菜
工业原料、食品工业、医疗输液、合成补钙药品及维生素C
蔗糖
二糖
能水解
甘蔗、甜菜
做白糖、冰糖
淀粉
多糖
能水解，遇碘变蓝色
植物的种子、块茎
食物，生产葡萄糖、酒精
纤维素
多糖
能水解
植物的茎、叶、果皮
促进胃肠蠕动
1．对于淀粉和纤维素[(C6H10O5)n]的叙述，正确的是(　　)
A．互为同分异构体
B．都是天然有机高分子化合物
C．遇碘(I2)均会呈蓝色
D．在人体内均会发生水解反应
答案　B
解析　A项，淀粉和纤维素中的n值不同，故不能互为同分异构体，错误；B项，淀粉和纤维素是天然高分子化合物，正确；C项，淀粉遇碘显蓝色，纤维素没有这个性质，错误；D项，淀粉在人体内可以水解，但是人体没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体内不能发生水解，错误。
2．下列说法不正确的是(　　)
A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
B．糖类是高分子化合物，能发生水解反应
C．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应
D．可用碘检验淀粉是否发生完全水解
答案　B
解析　淀粉、纤维素属于多糖，在稀硫酸作用下，水解成葡萄糖，A正确；单糖、二糖不属于高分子化合物，双糖、多糖可以发生水解，而单糖不能水解，B错误；葡萄糖是多羟基醛，含有醛基，能与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液发生反应，产生银镜和砖红色沉淀，C正确；淀粉遇碘单质变蓝，因此可用碘检验淀粉是否完全水解，D正确。
3．把①蔗糖、②淀粉、③纤维素、④乙酸乙酯在稀硫酸存在下分别进行水解，最终产物只有1种的是(　　)
A．①和② B．只有③
C．只有④ D．只有②和③
答案　D
解析　蔗糖的水解产物有葡萄糖和果糖两种产物；乙酸乙酯的水解产物也有两种。
4．将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作是(　　)
①加热　②滴入稀硫酸　③加入新制的氢氧化铜悬浊液 ④加入足量的氢氧化钠溶液
A．①→②→③→④→①
B．②→①→④→③→①
C．②→④→①→③→①
D．③→④→①→②→①
答案　B
解析　淀粉水解的实验步骤：向淀粉溶液中加入3～5滴稀硫酸，选②；将混合液煮沸几分钟，选①；检验其水解产物的实验步骤：因还原性糖葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应须在碱性条件下，而此时溶液中有硫酸呈酸性，所以，在冷却后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液前，应加碱中和至碱性，所以选④；加入新制Cu(OH)2悬浊液，选③；加热，选①；其实验结果有砖红色沉淀产生证明淀粉已经水解，所以该实验中操作步骤的排列正确顺序：②①④③①，故选B。
5．有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，甲同学做实验得出：
①B能发生银镜反应；②A遇碘水变蓝色；③A、C均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。
(1)试判断它们各是什么物质：
A是________，B是________，C是________。
(2)分别写出A、C发生水解反应的化学方程式：
A：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________。
答案　(1)淀粉　葡萄糖　蔗糖
(2)(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
　淀粉　　　　　　　　葡萄糖
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
　蔗糖　　　　　　 葡萄糖　　果糖
解析　(1)由题目可知，能发生银镜反应的为葡萄糖溶液，遇碘水变蓝色的为淀粉溶液。由此可以确定A为淀粉，B为葡萄糖，C为蔗糖。
(2)淀粉的水解产物为葡萄糖，蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖。

[基础过关]
题组一　糖类的组成与来源
1．广告称某种品牌的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等)，不加糖，比加糖还甜，最适合糖尿病人食用。你认为下列判断不正确的是(　　)
A．糖尿病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用
B．这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑
C．不加糖不等于没有糖，糖尿病人食用需慎重
D．不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生
答案　A
解析　由于糖尿病人应少吃含糖的食品，而该八宝粥虽未加糖，但它含有的桂圆、红豆、糯米等的主要成分是淀粉，而淀粉属于糖类，所以糖尿病人应慎用该八宝粥，故A错误，B、C、D均正确。
2．糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖元的叙述正确的是(　　)
A．糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体
B．糖元、淀粉、纤维素属于同系物
C．糖元水解的最终产物是葡萄糖
D．糖元具有还原性，能发生银镜反应
答案　C
解析　糖元属于多糖，是一种高分子化合物，由于分子中的n值不同，所以与淀粉和纤维素不属于同分异构体，也不属于同系物；多糖不具有还原性。
题组二　糖类的结构与性质
3．葡萄糖(C6H12O6)是一种重要的营养物质，下列关于葡萄糖的说法中，正确的是(　　)
A．葡萄糖是一种单糖
B．葡萄糖分子中有6个碳原子、6个水分子
C．常温下，葡萄糖可与新制的氢氧化铜悬浊液反应
D．1 mol葡萄糖完全燃烧需要9 mol氧气
答案　A
解析　葡萄糖是单糖，A正确；葡萄糖分子中氢氧原子个数比为2∶1，但不是以水分子的形式存在，B错；葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液反应必须加热，C错；葡萄糖分子可改写为C6·(H2O)6，由此可判断1 mol 葡萄糖完全燃烧需要6 mol氧气，D错。
4．葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。其对应的性质中不正确的是(　　)
A．与钠反应放出氢气
B．可与乙酸发生取代反应
C．能发生银镜反应
D．可使小苏打溶液冒出气泡
答案　D
解析　葡萄糖分子中含有—CHO和—OH两种官能团，应具备这两种官能团的性质。其中A、B项是—OH的性质，C项是—CHO的性质，而D项不能发生。
5．近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地进入人们的视野，木糖醇是一种理想的蔗糖替代品，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者食用的优点。木糖醇是一种白色粉末状的晶体，分子式为C5H12O5，结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH。下列有关木糖醇的叙述中不正确的是(　　)
A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样属于多羟基醛或酮，是一种单糖
B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程
C．木糖醇是一种五元醇
D．木糖醇是一种无糖型甜味剂
答案　A
解析　从给出的木糖醇的结构简式可知其分子中没有醛基，也没有羰基，只有羟基这一种官能团，故A项错误。
题组三　糖类及其水解产物的检验
6．能证明淀粉已经完全水解的试剂是(　　)
A．碘化钾溶液 B．银氨溶液
C．碘水 D．酚酞试剂
答案　C
解析　①淀粉遇碘变蓝色，在已经水解的淀粉溶液中滴加几滴碘液，溶液显蓝色，则证明淀粉没有完全水解；溶液若不显色，则证明淀粉完全水解。②若用银氨溶液，水浴加热发生银镜反应，证明淀粉已水解，不能证明淀粉已完全水解，故选C。
7．只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是(　　)
A．NaOH溶液
B．新制的Cu(OH)2悬浊液
C．石蕊溶液
D．Na2CO3溶液
答案　B
解析　加入新制的Cu(OH)2悬浊液，无明显现象的是蔗糖溶液，新制的Cu(OH)2溶解得到蓝色溶液的是乙酸，加热时产生砖红色沉淀的是葡萄糖溶液。
8．如图所示，在一熟苹果切片上分别滴上1滴碘水和银氨溶液，颜色变化如图所示，根据这些实验现象下列推断正确的是(　　)
A．熟透的苹果中含有淀粉
B．熟透的苹果中不含淀粉
C．熟透的苹果中含有还原性的淀粉
D．熟透的苹果中不含还原性的糖
答案　A
解析　遇碘水变蓝色，说明含有淀粉；遇银氨溶液变黑色，则有少量单质银的粉末生成，说明含有还原性的糖。
[能力提升]
9．有两位同学同时进行蔗糖的性质实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。请回答下列问题：
(1)甲的操作如下：取少量蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。实验结果没有银镜产生，其原因是____________(填字母)。
A．蔗糖尚未水解
B．加热时间不够
C．煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的酸
D．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
(2)乙的操作：将蔗糖溶液与稀H2SO4共沸后，向溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，一直未见砖红色沉淀产生，其原因是______________________________________。
(3)检验蔗糖无还原性但水解产物有还原性，应选用的物质是________(填字母)。
A．新制的氢氧(填字母)化铜悬浊液、稀硫酸
B．银氨溶液、稀硫酸、氢氧化钠溶液
C．银氨溶液、氢氧化钠溶液
D．新制的氢氧化铜悬浊液、氢氧化钠溶液
(4)两个同学都没有将实验做成功，原因是多方面的。你认为甲同学应该如何操作才能获得成功？
答案　(1)C　(2)未加NaOH溶液中和酸，酸溶解了Cu(OH)2悬浊液　(3)B　(4)待煮沸后的溶液冷却后加入适量的NaOH溶液至溶液呈现弱碱性，再加入新配制的银氨溶液，水浴加热，就可观察到银镜的生成
解析　蔗糖在稀硫酸中加热发生水解反应生成葡萄糖和果糖。葡萄糖中含有醛基可发生银镜反应，但反应必须在碱性条件下进行。水解反应中稀硫酸是催化剂，加入的Cu(OH)2悬浊液被H2SO4溶解生成CuSO4，无法发生Cu(OH)2与醛基的反应。检验蔗糖及其水解产物(葡萄糖和果糖)有无还原性，既可选用银氨溶液，又可选用新制氢氧化铜悬浊液。由于上述检验糖类还原性的两种试剂均为碱性试剂，易被酸破坏，故水解产物中加入上述碱性试剂前，应先中和掉促使蔗糖水解过程中使用的稀硫酸。
10．某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染。现按下列方式进行综合利用，并回答问题。
(1)A的名称________，D的结构简式________，F的名称________。
(2)写出反应B→F的化学方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出反应A→B的化学方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)纤维素　CH3CH2OH　二氧化碳和水
(2)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
(3)(C6H10O5) n＋nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
解析　甘蔗渣的主要成分为纤维素，能水解生成葡萄糖，葡萄糖可转化为酒精，在人体内转化为二氧化碳和水。
11．A是面粉中的主要成分，C与E反应可生成F，D能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。下图是A、B、C、D、E、F几种常见有机物之间的转化关系图：
根据以上信息完成下列各题：
(1)A的化学式为________________，B的结构简式为________________________。
(2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。
(3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为______________________________________。
(4)其中能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有________(填符号)。
(5)钠与C的反应现象和钠与水的反应现象有哪些不同？为何会产生这些差异？
答案　(1)(C6H10O5)n　CH2OH(CHOH)4CHO
(2)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
(3)CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(4)B
(5)①反应剧烈程度不同，乙醇＜水，水中的H比乙醇中—OH中的H活泼；②钠浮在水面上，在乙醇中沉入底部，因密度：水＞Na＞乙醇。
解析　面粉的主要成分是淀粉[(C6H10O5)n]，淀粉水解的最终产物是葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]，葡萄糖在酒化酶的作用下发酵生成乙醇(CH3CH2OH)，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛(CH3CHO)，乙醛氧化生成乙酸(CH3COOH)。乙酸与乙醇在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，乙酸乙酯在稀硫酸催化下可发生水解，生成乙酸和乙醇。乙酸具有酸的通性，能与部分盐反应。凡是含醛基(—CHO)的有机物都能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，葡萄糖分子中含醛基。
12．某有机物A化学式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。试确定：
(1)该有机物的最简式为________。
(2)若A的相对分子质量为60且和Na2CO3混合有气体放出，A和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为________________。
(3)若A的相对分子质量为60且是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为______________________。
(4)若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为________________________________________________________________________。
答案　(1)CH2O　(2)CH3COOH　(3)HCOOCH3
(4)
解析　(1)n(C)＝＝0.5 mol，
n(H)＝×2＝1 mol，
n(O)＝
＝0.5 mol，
所以x∶y∶z＝0.5 mol∶1 mol∶0.5 mol＝1∶2∶1
则其最简式为CH2O。
(2)设其分子式为(CH2O)n。此时A应为羧酸，30n＝60，所以n＝2，分子式为C2H4O2，结构简式为CH3COOH。
(3)此时A为酯且n＝2，分子式为C2H4O2，结构简式为。
(4)n＝6，再结合性质推知A为葡萄糖。
第5课时　蛋白质和氨基酸
[学习目标定位]　1.知道蛋白质的存在、组成及特征性质。2.知道蛋白质水解最终产物是氨基酸，熟知常见氨基酸及其结构特点。
一、蛋白质的性质
1．存在与组成
(1)存在：蛋白质广泛存在于生命体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮、血液等的主要成分都是蛋白质；大多数酶都是蛋白质。
(2)组成：主要由碳、氢、氧、氮等元素组成，属于天然高分子化合物。
2．蛋白质的盐析
(1)按表中实验操作完成实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
实验结论
向(NH4)2SO4饱和溶液中加入鸡蛋清溶液后，有沉淀析出，沉淀加入到蒸馏水中时又溶解
(NH4)2SO4饱和溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质
(2)由实验可知：①概念：浓无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出的过程叫盐析；
②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解；
③特点：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。可用来分离、提纯蛋白质。
3．蛋白质的变性
(1)按表中实验操作完成实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
加热后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
加入CuSO4溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
加入乙醇的水溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
实验结论
加热、CuSO4溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变
(2)蛋白质的变性是在紫外线照射、加热或加入酸、碱、重金属盐、有机物(乙醇、苯酚、甲醛等)的情况下，蛋白质发生性质上的改变而聚沉的过程。
(3)蛋白质的变性是不可逆的化学变化过程，可以利用这一性质进行杀菌消毒。
4．蛋白质的特征反应
(1)颜色反应：在盛有鸡蛋清溶液的试管中，滴加浓硝酸，观察到的现象是鸡蛋清溶液变黄色，利用此性质可以鉴别某些蛋白质。
(2)蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯上灼烧，闻气味。可以闻到有烧焦羽毛的特殊气味，用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维。
5．在生产、生活中的应用
(1)蛋白质是人类必需的营养物质，能保证身体健康。
(2)动物的毛、皮和蚕丝的主要成分是蛋白质，可应用于工业上。
(3)酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
蛋白质的盐析与变性比较
(1)蛋白质的盐析属于物理变化，是可逆过程。盐析析出的蛋白质，加入较多量的水，还会溶解。利用盐析可分离和提纯蛋白质。
(2)蛋白质的变性是一种化学变化，是不可逆的。这种变化使蛋白质的化学组成或空间结构发生变化，因而生理功能会随之改变。
1．能使蛋白质变性的是(　　)
①硫酸钾　②甲醛　③氯酸钾　④硝酸汞　⑤氯化铵　⑥氢氧化钠
A．②④⑥ B．①③⑤ C．①②③ D．④⑤⑥
答案　A
解析　K2SO4、KClO3、NH4Cl均为轻金属盐(或铵盐)，它们不能使蛋白质变性。
2．下列叙述不正确的是(　　)
A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命
B．所有蛋白质遇浓硝酸都变黄，称为颜色反应
C．人工最早合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是中国科学家在1965年合成的
D．可以用灼烧法来鉴别蛋白质
答案　B
解析　蛋白质是生命的基础，A正确；蛋白质与浓硝酸的颜色反应，只有含苯环的蛋白质才能显黄色，不含苯环的蛋白质没有这一性质，B错误；C为常识性知识，正确；蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味，这一性质常用来检验物质中是否含有蛋白质，生活中应用尤其广泛，这也是最简单的一种鉴别方法，D正确。
二、蛋白质的水解产物——氨基酸
1．人体从食物中摄取的蛋白质在蛋白酶的催化作用下水解生成各种氨基酸。这些氨基酸被人体吸收后，在一定条件下又重新结合成人体所需要的各种蛋白质。
2．几种重要的氨基酸的结构简式分别为
甘氨酸(氨基乙酸)：；
丙氨酸(α-氨基丙酸)：；
谷氨酸(α-氨基戊二酸)：
。
观察分析上述氨基酸的分子结构，回答下列问题：
(1)α-氨基酸分子中，氨基连在离羧基最近的碳原子上。
(2)氨基酸分子中含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2)两种官能团。
3．氨基乙酸分子中羧基与氨基可以发生类似于酯化反应的脱水反应，生成二肽，其化学方程式为
氨基酸的化学性质
(1)氨基酸既能与碱反应，又能与酸反应，具有两性。
(2)在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更复杂的化合物(多肽)，构成蛋白质。
3．氨基酸是人体必需的一种营养物质，有一种氨基酸的分子式为C2H5NO2，下列有关叙述正确的是(　　)
A．该氨基酸分子的相对分子质量为75 g
B．该分子由两个碳元素、五个氢元素、一个氮元素和两个氧元素构成
C．该氨基酸结构中含有—NO2
D．该分子中碳、氢、氮、氧四种元素的原子个数比为2∶5∶1∶2
答案　D
解析　相对分子质量没有单位，A错误；元素不能用“个”表示，且分子是由原子构成的，B错误；氨基酸分子式中的N来自于—NH2，O来自于—COOH，没有—NO2，C错误。
4．关于的酸碱性，下列说法正确的是(　　)
A．既有酸性，也有碱性 B．只有酸性
C．只有碱性 D．既没有酸性也没有碱性
答案　A
解析　氨基酸结构中含有羧基和氨基，所以既有酸性，又有碱性。
1．诗句“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”分别是(　　)
A．纤维素、脂肪 B．蛋白质、烃
C．淀粉、油脂 D．蛋白质、硬化油
答案　B
2．下列有关蛋白质的成分和性质的叙述正确的是____________(填序号)。
①蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N四种元素
②天然蛋白质水解的最终产物是二肽
③加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性
④向蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4或CuSO4溶液均可使蛋白质盐析而分离提纯
⑤福尔马林、医用酒精均能使蛋白质变性，可用作消毒剂
⑥误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒
⑦用灼烧并闻气味的方法可区别真丝织物和纯羊毛织物
⑧酶是一种蛋白质，一般来说，酸性越强，酶的催化效果越好
⑨福尔马林可作食品的保鲜剂
⑩饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同
答案　①③⑤⑩
解析　蛋白质是高分子化合物，都含有C、H、O、N四种元素，①正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，二肽可以继续水解为氨基酸，②不正确；加热能使病毒的蛋白质变性，③正确；CuSO4等重金属盐，使蛋白质变性，④不正确；福尔马林、医用酒精均能使蛋白质变性，⑤正确；食盐不能使误食的重金属盐作用形成沉淀，不能解毒，⑥不正确；真丝织物和纯羊毛的主要成分均为蛋白质，灼烧时都有烧焦羽毛气味，不能区别，⑦不正确；酶是一种蛋白质，在一定温度和酸性条件下，催化剂活性最佳，酸性过强，催化效果降低，⑧不正确；福尔马林中含有甲醛，甲醛有毒，不能作食品保鲜剂，⑨不正确；饱和Na2SO4溶液使蛋白质发生盐析而沉淀，而浓硝酸可使蛋白质变性而沉淀，二者原理不同，⑩正确。
3．下列过程不属于化学变化的是 (　　)
A．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出
B．鸡蛋白溶液受热凝固
C．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出
D．用稀释的福尔马林(0.1%～0.5%)浸泡植物种子
答案　A
解析　 A项，在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，是盐析过程，析出的蛋白质性质并无变化，即没有新物质生成，析出的蛋白质加水，仍能溶解，不是化学变化；B项，鸡蛋白溶液受热凝固是蛋白质的变性，是化学变化过程；C项，在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，析出沉淀是因为蛋白质变性，属于化学变化；D项，用稀释的福尔马林溶液杀灭种子上的细菌和微生物，即使这些生物体的蛋白质发生变性反应，是化学变化。
4．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是(　　)
A．构成天然蛋白质的氨基酸分子的结构通式是
B．氨基酸能发生酯化反应
C．氨基酸只有酸性
D．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽
答案　C
解析　生物体内蛋白质均为天然的，其基本组成单位是α-氨基酸，A项氨基酸的结构通式正确；氨基酸中含羧基，能与醇发生酯化反应；两个氨基酸分子通过脱水缩合以后形成的化合物叫做二肽；氨基酸具有氨基和羧基，既具有碱性又具有酸性。
5．应用所学知识回答下列问题：
(1)下列物质对蛋白质的化学性质具有明显影响的是________(填字母，下同)。
A．重晶石(BaSO4)　B．蓝矾　C．碘酒　D．高锰酸钾　E．酒精　F．生牛奶　G．熟鸡蛋
(2)如果你发现有人误服重金属盐而出现了轻微中毒症状，需要你马上对病人进行抢救，你认为上述物质中可以应用的是________。
(3)当你选择物质对病人进行抢救以后，下一步的打算或做法是________。
A．建议病人快去医院继续治疗
B．将病人安置于通风处呼吸新鲜的空气
C．建议病人卧床休息
答案　(1)BCDE　(2)F　(3)A
解析　(1)蓝矾、碘酒、高锰酸钾、酒精等物质都能使蛋白质变性，蛋白质的变性属于化学变化。重晶石的主要成
分是硫酸钡，它既不溶于水又不溶于酸，不能使蛋白质变性，对人体无毒。(2)生牛奶中含有较多的未变性的蛋白质，熟鸡蛋中蛋白质已经变性了。(3)重金属盐中毒者服用生牛奶能降低重金属盐对人体的伤害，但这种作用是有限的。病人去医院做更有效的治疗是最佳选择。
[基础过关]
题组一　蛋白质的性质及应用
1．下列关于蛋白质性质的说法不正确的是(　　)
A．蛋白质溶液中加入任何盐溶液，都会使蛋白质发生变性
B．某些蛋白质遇到浓硝酸时(微热条件)会显示黄色
C．加热会使蛋白质变性
D．天然蛋白质水解的最终产物为多种氨基酸
答案　A
解析　蛋白质溶液中加入盐溶液时，有两种情况：当加入重金属盐溶液时，蛋白质会发生变性而失去蛋白质的生理活性，该过程是不可逆的，当加入高浓度的轻金属盐溶液时，蛋白质在水中的溶解度降低而析出，这个过程称为盐析，所以A项错误；某些蛋白质遇到浓硝酸时(微热条件)会显示黄色，发生颜色反应，B项正确；加热能使蛋白质变性，C项正确；蛋白质是多种氨基酸分子通过分子间脱水而形成的，在蛋白质分子水解时，最终可得到多种氨基酸，D项正确。
2．关于蛋白质的下列叙述中，正确的是(　　)
A．向鸡蛋清中加入稀的(NH4)2SO4溶液，蛋白质会盐析
B．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，相对分子质量从几万到几千万
C．向鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质变性
D．天然蛋白质的组成元素仅有碳、氢、氧、氮四种
答案　B
解析　浓的(NH4)2SO4溶液会使蛋白质盐析，A错误；蛋白质是结构复杂、相对分子质量较大的高分子化合物，B正确；蛋白质遇轻金属盐发生盐析而不是变性，C错误；天然蛋白质的组成元素较多，除C、H、O、N元素外，还有少量S、P等元素，D错误。
3．下列实验方案不合理的是(　　)
A．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液：加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热或加碘水溶液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C．鉴别淀粉溶液和蛋白质溶液：加入稀KI溶液
D．鉴别乙烷和乙烯：分别将气体通入溴水中
答案　C
解析　葡萄糖溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热生成砖红色沉淀，淀粉溶液没有此性质，可以鉴别。葡萄糖溶液中加入碘水，溶液不变蓝色，淀粉溶液中加碘水，溶液变蓝色，加碘水也可以鉴别，A合理；真丝灼烧有烧焦羽毛气味，B合理；淀粉溶液和蛋白质溶液中分别加入KI溶液，均没有明显现象变化，C不合理；乙烯能使溴水褪色，D可以鉴别。
4．物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的重要环节。下列有关叙述中不正确的是(　　)
A．乙酸乙酯中混有乙酸，可选用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后将两层液体分开
B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓(NH4)2SO4溶液，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质
C．油脂的提纯中，可将油脂加入浓NaOH溶液中加热，然后过滤，滤出的溶液即为较纯的油脂
D．甘蔗是制备蔗糖的主要原料，榨出的甘蔗汁因含色素而呈棕黄色，在制取蔗糖前应先加入适量的活性炭，搅拌、过滤、蒸发结晶，即得较纯的蔗糖
答案　C
解析　乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，乙酸与碳酸钠反应而溶于水，所以可用饱和碳酸钠溶液洗涤分液；鸡蛋清溶液中加入浓(NH4)2SO4溶液，由于溶解度降低而析出，所以可得较纯的蛋白质；活性炭具有吸附作用，可以将色素吸附，所以A、B、D正确。C项油脂加入浓NaOH溶液后水解为高级脂肪酸钠和甘油，所以得不到油脂。
题组二　氨基酸的结构与性质
5．生命起源的研究是世界性科技领域的一大课题，科学家认为生命起源的第一层次是产生了与硝基化合物可能是同分异构体的物质，这类物质是(　　)
A．醇 B．羧酸 C．糖 D．氨基酸
答案　D
解析　人体需要各种蛋白质，维持其生长发育和组织更新，而蛋白质是由不同的氨基酸构成的。氨基酸与同碳硝基化合物是同分异构体。
6．分子式为C8H14N2O5的物质，经水解后得到丙氨酸和另一种氨基酸A，则A的分子式为(　　)
A．C5H7NO3 B．C5H9N2O5
C．C5H9NO2 D．C5H9NO4
答案　D
解析　丙氨酸的分子式为C3H7NO2，根据原子守恒可知，C8H14N2O5＋H2O―→C3H7NO2＋C5H9NO4，选项D正确。
7．下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是(　　)
①NaHCO3　②(NH4)2CO3　③Al(OH)3 ④NH4Cl　⑤H2NCH2COOH　⑥CH3COOH
A．①②③ B．①②④⑤
C．⑤⑥ D．①②③⑤
答案　D
解析　①NaHCO3为弱酸的酸式盐；②(NH4)2CO3为弱酸弱碱盐；③Al(OH)3为两性氢氧化物；⑤H2NCH2COOH为氨基酸，有两性。这几类物质都可以与强酸和强碱反应。
题组三　三大营养物质的比较
8．下列说法正确的是(　　)
A．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B．糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的
C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物
D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯
答案　D
解析　糖类中的单糖不能水解，A错误；糖类、油脂都是由C、H、O三种元素组成的，而蛋白质中除含C、H、O三种元素外，还含有N元素等，B错误；单糖和二糖及油脂都不是高分子化合物，C错误。
9．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服的汗渍、血液及人体排放的蛋白质油渍遇到它，皆能水解除去。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　)
①棉织品　②毛织品　③腈纶织品　④蚕丝织品　⑤涤纶织品　⑥锦纶织品
A．①②③④⑤⑥ B．②④
C．③④⑤ D．③⑤⑥
答案　B
解析　根据题意知加酶洗衣粉能使蛋白质水解，所以含有蛋白质的衣服不能用加酶洗衣粉清洗。毛织品和蚕丝织品的主要成分是蛋白质。
10．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是(　　)
A．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．纤维素、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质
C．可以用加热使蛋白质变性的方法分离提纯蛋白质
D．葡萄糖、纤维素、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解
答案　A
解析　植物油是一种不饱和油脂，能和Br2发生加成反应，所以A正确；油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，高级脂肪酸是电解质，B不正确；蛋白质变性时发生化学变化，故不能用变性法分离提纯蛋白质，C不正确；纤维素、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解，但葡萄糖是单糖，不能水解，D不正确。
[能力提升]
11．有机化合物与人类生活密不可分，生活中的一些问题常涉及化学知识。
(1)有下列几种食品：
①花生油中所含人体所需的主要营养物质为________(填“糖类”“油脂”或“蛋白质”)。
②吃饭时，咀嚼米饭一会儿后感觉有甜味，是因为淀粉发生了________(填字母)反应。
A．分解　　　B．水解　　　C．裂解
(2)在日常生活中，下列做法错误的是________(填字母)。
A．用燃烧法鉴别毛织品和棉织品
B．用纯碱洗涤锅盖上的油渍
C．用闻气味的方法鉴别白酒和米醋
D．用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐
(3)在鸡蛋清溶液中加入以下各物质时：
①加入大量饱和食盐水，现象为__________________，此过程叫做蛋白质的____________。
②加入浸制动物标本时用的福尔马林(主要成分为甲醛)，现象为________，此过程称为蛋白质的________。
③加入浓硝酸并微热，现象为________，这是由于浓硝酸与蛋白质发生了________反应的缘故。
答案　(1)①油脂　②B　(2)D　(3)①产生沉淀　盐析
②产生沉淀　变性　③变黄色　颜色
解析　(1)①花生油属于油脂。②米饭里的主要营养物质是淀粉，淀粉在酶作用下发生水解得到有甜味的糖。
(2)毛织品主要成分为蛋白质，灼烧有烧焦羽毛的气味，A项正确；油渍属于油脂，在碱性条件下可水解，B项正确；闻气味可鉴别白酒和米醋，C项正确；食盐中加入的是KIO3，不是I2，故不能用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐，D项错误。
12．下图是只含有C、H、O、N四种元素的有机物的简易球棍模型，完成下列问题：
(1)该物质的结构简式为________________。
(2)已知—NH2与NH3类似，能与盐酸反应，请写出该物质与盐酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)该物质能否与NaOH溶液反应________(填“能”或“不能”)；若能，请写出化学反应方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(若不能，该空不必填写)。
答案　(1)
(2)CH3CH(NH2)COOH＋HCl―→CH3CH(COOH)NH3Cl
(3)能　CH3CH(NH2)COOH＋NaOH―→CH3CH(NH2)COONa＋H2O
解析　
13．大豆含有大量的蛋白质和脂肪，由大豆配制出来的菜肴很多，它是人体营养中最重要的补品之一，我们几乎每天都要饮食豆制品。请回答下列问题：
(1)我们所吃的豆腐是一种________(填字母，下同)。
A．蛋白质凝胶 B．纯蛋白质
C．脂肪 D．淀粉
(2)我们食用的大豆，最终补充给人体的主要成分是________。
A．氨基酸 B．蛋白质 C．油脂 D．糖类
(3)蛋白质水解的最终产物是________，请以甘氨酸()为例，写出其与NaOH反应的化学方程式：_____________________________________________________。
(4)豆油不能保存较长时间的原因主要是______________________________________，所以必须进行硬化，油脂的硬化是指___________________________________________，
人造脂肪指的是__________________________。
答案　(1)A　(2)A　(3)氨基酸
(4)分子中含有碳碳双键，易被空气中的O2氧化　对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化加氢　经氢化后的饱和高级脂肪酸的甘油酯
解析　在豆浆中加入少量的石膏，能使豆浆凝结成豆腐，所以豆腐是一种蛋白质凝胶，它在人体内最终补充给人体的是氨基酸，故(1)中A正确；(2)中A正确。
(3)蛋白质水解的最终产物是氨基酸。据甘氨酸的结构简式可写出它与NaOH反应的化学方程式为
(4)因豆油中含有碳碳双键，所以易被空气中的O2氧化而变质；而油脂硬化是指对易氧化的不饱和脂肪酸甘油酯进行催化加氢，所得的产物即为硬化油，也叫人造脂肪。
14．实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNu)的分子组成。取W g该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现按下图所示装置进行实验(铁架台、铁夹、酒精灯等均未画出)，请回答有关问题。
(1)实验开始时，首先通入一段时间的纯氧，这样做的目的是_______________________。
(2)以上装置中需要加热的是______(填装置代号)。操作时应先点燃____________处的酒精灯。
(3)装置A中发生反应的化学方程式是_______________________________________。
(4)装置D的作用是____________________________________________________。
(5)读取N2的体积时，应注意：
①________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________。
(6)实验中测得N2的体积为V mL(已换算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有________(用字母填空)。
A．生成二氧化碳气体的质量
B．生成水的质量
C．通入氧气的体积
D．该氨基酸的相对分子质量
答案　(1)排除实验装置中的N2　(2)AD　D
(3)CxHyOzNu＋(x＋－)O2xCO2＋H2O＋N2
(4)吸收未反应的O2，保证最终收集的气体是反应生成的N2　(5)①广口瓶中长导管内的液面与量筒中的液面相持平　②视线应与量筒内凹液面最低处相切
(6)ABD
解析　该实验的原理是利用氨基酸的燃烧产物来确定氨基酸的分子组成，故而应知m(N)、m(C)、m(H)；再由W g－m(N)－m(C)－m(H)可知m(O)。而m(N)可由V(N2)来求。由浓硫酸的增重可求m(H)，由碱石灰的增重可求m(C)。
第1课时　简单有机物的合成
[学习目标定位]　1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。
一、有机物合成路线的设计与选择
1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
(2)乙烯氧化制乙醛
2CH2===CH2＋O22CH3CHO。
(3)乙烯氧化制乙酸
CH2===CH2＋O2CH3COOH。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)若合成路线Ⅰ设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：

写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应；
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应；
③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应；
④CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应。
(2)设计其他可能的合成路线，画出流程图。
答案　合成路线Ⅱ：
合成路线Ⅲ：
3．一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要考虑哪些因素？
答案　(1)合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
1．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。回答下列问题：
(1)理论上能生成几种酯？
(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？
答案　(1)理论上能生成4种酯。
(2)甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体，甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体。
解析　―→
―→
―→
―→
2．乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。
示例：
合成路线图
……―→
答案　合成路线一：
合成路线二：
二、有机合成题的解题方法思路
1．设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。
答案　(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
纤维素　　　　 　　　葡萄糖
C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑
2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
2CH3CHO＋O22CH3COOH
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
解析　根据有机合成的逆向思维方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。工业制乙醇可由纤维素发酵制得，所以本题与生产实践有关，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。
2．以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：
(已知R—Br＋NaOHROH＋NaBr)
(1)写出A的结构简式：________________________________________________。
(2)反应①③的反应类型分别为________、__________。
(3)写出乙醇的同分异构体：________________。
(4)写出反应②和④的化学方程式：
②________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
答案　(1) 　(2)加成反应　取代反应
(3)CH3OCH3
(4)②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
④2CH3COOH＋HOCH2—CH2OH
CH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O
解析　根据题目所给信息，R—Br(卤代烃)与NaOH溶液反应，溴原子被羟基取代，由此可知A为CH2BrCH2Br。
有机合成题的解题思路
(1)采用正向思维或逆向思维设计合成路线。
(2)比较原料与产物的结构(碳架变化、基团差异)，确定发生的化学反应。
(3)分析题给信息，总结规律，进行迁移应用。
3．已知：R—CH2—Cl＋NaOHR—CH2—OH＋NaCl。
写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应的化学方程式。
答案　①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O2
2CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O
②2CH2ClCH2CH2CHO＋O2
2CH2ClCH2CH2COOH
③CH2ClCH2CH2COOH＋2NaOH
HOCH2CH2CH2COONa＋NaCl＋H2O
④2HOCH2CH2CH2COONa＋H2SO4―→
2HOCH2CH2CH2COOH＋Na2SO4
⑤＋H2O
解析　观察目标产物的结构特征，存在酯基，说明最后一步应是酯化反应，而且是分子内部发生反应，反应物应为HOCH2CH2CH2COOH。根据所学知识，可知羧基可通过醇氧化成醛再氧化成酸引入，而原料CH2ClCH2CH2CH2OH中只有一个醇羟基，再根据卤代烃可以在NaOH的水溶液中加热生成醇，我们便可以再引入一个醇羟基，从而得出答案中所列合成路线：CH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHOCH2ClCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COONaHOCH2CH2CH2COOH。
1．有机合成遵循的原则
2．有机合成的方法
1．如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下列关于该物质的说法中不正确的是(　　)
A．不能使紫色石蕊溶液变红
B．可与碳酸钠反应
C．能发生酯化反应
D．能发生氧化反应
答案　B
解析　该有机物为乙醇，不可与Na2CO3反应。
2．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　)
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
答案　D
解析　CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
3．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的有机玻璃的单体，制取该单体的旧法合成的反应是
＋CH3OH＋H2SO4―→＋NH4HSO4
90年代开始的新法合成的反应是CH3C≡CH＋CO＋CH3OH 。与旧法比较，新法的优点是(　　)
A．原料无爆炸危险
B．原料都是无毒物质
C．没有副产物，原料利用率高
D．对设备腐蚀性较大
答案　C
解析　新法的原料中有可燃性气体CO，不能说“原料无爆炸危险”，A说法错误；CO有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，B说法错误；由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的化学反应方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，故C说法正确。对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN和H2SO4，故对设备腐蚀性较小，所以D说法错误。
4．已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是(　　)
A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
答案　D
解析　从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E
物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；C选项表述正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。
5．某同学以A、C为原料合成有机物E，其中A为一种烃，合成路线如图所示：
(1)写出反应①④的反应类型：①________；④________。
(2)写出A、B、C、D的结构简式：A________，B________，C________，D________。
(3)写出反应 ①③④的化学方程式：
①________________________________________________________________________。
③________________________________________________________________________。
④________________________________________________________________________。
答案　(1)加成反应　酯化反应(或取代反应)
(2)CH3CH===CH2　CH3CH2CH2OH
(3)CH3CH===CH2＋H2OCH3CH2CH2OH
＋O2
＋CH3CH2CH2OH ＋H2O
解析　E是酯类物质，则合成E的有机物应是和CH3CH2CH2OH(B)，B由A与H2O反应制得，则A为CH3CH===CH2。C经过两次催化氧化得到，可知C为，D为。
[基础过关]
题组一　有机物结构与反应类型
1．下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)
A．乙烷 B．乙醇
C．丙烯 D．苯
答案　C
解析　能发生加成反应说明分子结构中有不饱和键，可排除A、B两项；而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，可排除D项；丙烯中有类似甲烷、乙烯的结构，所以能发生取代反应、加成反应和使酸性KMnO4溶液褪色。
2．“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列有机反应类型最符合这一要求的是(　　)
A．取代反应 B．氧化反应
C．缩聚反应 D．加聚反应
答案　D
解析　无机反应中的化合反应，有机反应中的加成反应和加聚反应，其反应物的原子全部变成目标产物，原子利用率都为100%，符合绿色化学的理念。
3．请预测有机物丙烯酸(CH2===CH—COOH)可发生的反应类型可能有(　　)
①加成反应　②水解反应　③酯化反应　④中和反应
⑤氧化反应
A．①③ B．①③④
C．①③④⑤ D．①②③④⑤
答案　C
4．有机物①CH2===CHCH2CH===CHCOOH
②CH2===CHCOOCH3　③CH2===CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH　⑤中能发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是(　　)
A．①③④ B．②④⑥ C．①③⑤ D．①②⑤
答案　C
解析　分析5种有机物分子中含有的官能团，判断各自能发生的反应如下表：
酯化反应
加成反应
氧化反应
①
√
√
√
②
×
√
√
③
√
√
√
④
√
×
√
⑤
√
√
√
故①③⑤符合题意。
5．利用下列反应不能制得较为纯净的括号中的物质的是(　　)
A．乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷)
B．一分子乙炔先加一分子氯化氢，再加氢气(氯乙烷)
C．等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)
D．浓硝酸与苯用浓硫酸作催化剂反应(硝基苯)
答案　C
解析　等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下发生取代反应可得一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种氯代乙烷。其他选项均能得到较为纯净的产物。
题组二　简单有机物的合成及评价
6．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物： ＋CH3X ＋HX。在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是(　　)
A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2
C．CH2===CH2和HCl D．CH3CH3和HCl
答案　C
解析　据信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取纯净CH3CH2Cl的方案是利用CH2===CH2和HCl加成。
7．1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：
已知R—CH2—BrR—CH2OH，则A可能是(　　)
A．乙烯
B．乙醇
C．CH2===CH—CH===CH2
D．乙醛
答案　A
解析　据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2===CH2。
8．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为(　　)
A．加成—氧化—氧化—酯化
B．氧化—加成—氧化—酯化
C．取代—氧化—氧化—酯化
D．加成—还原—氧化—取代
答案　A
解析　乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
9．合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备：
方法一：CaCO3CaOCaC2CH ≡CHCH2===CH—CN
方法二：CH2===CHCH3＋NH3＋O2CH2===CH—CN＋3H2O
对于以上两种制备途径的分析如下：①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；②方法二比方法一原料丰富、工艺简单；③方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；④方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是(　　)
A．①②③ B．①③④
C．②③④ D．①②③④
答案　A
10．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是(　　)
A．M的分子式为C6H12O6
B．N的结构简式为CH3COOH
C．④的反应类型属于取代反应
D．淀粉与纤维素互为同分异构体
答案　D
解析　淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解产物最终为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶作用下发生发酵反应：C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。
[能力提升]
11．已知乙烯能发生以下转化：
(1)乙烯的结构简式为______________________________________________。
(2)写出B、D化合物中的官能团：
B中官能团的名称：________；D中官能团的名称：________。
(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
①________________________________________________________________________；
反应类型：________________；
②________________________________________________________________________；
反应类型：________________。
答案　(1)CH2===CH2　(2)羟基　羧基
(3)①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应　②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应
解析　乙烯和水发生加成反应生成B(乙醇)，乙醇催化氧化生成C(乙醛)，乙醇和D(乙酸)发生酯化反应生成乙酸乙酯。
12．用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：
根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：
(1)由CH2===CH2制得有机物A的化学反应类型是________。
(2)丙烯酸(CH2===CHCOOH)中含有的官能团是________(填名称)。
(3)A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________，
该反应的类型是________。
答案　(1)加成反应　(2)碳碳双键、羧基
(3)CH2===CHCOOH＋CH3CH2OHCH2===CHCOOCH2CH3＋H2O　取代反应(或酯化反应)
13．已知具有弱酸性。医药阿司匹林的结构简式为，试根据阿司匹林的结构回答：
(1)阿司匹林可看作是酯类物质，口服后，在胃肠酶的作用下，阿司匹林发生水解反应，生成A和B两种物质，其中A的结构简式为，其分子式为________________，则B的结构简式为________________。
(2)上述水解产物A与钠反应的化学方程式：________________________________。
(3)上述产物B与乙醇、浓硫酸共热反应的化学方程式为_____________________________。
答案　(1)C7H6O3　CH3COOH
(3)CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
14．已知：RCH2Cl＋NaOHRCH2OH＋NaCl
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用如下图所示方法合成。
(1)写出下列反应的化学方程式：
①A＋C→E：________________________________________________________；
②CH2===CH2―→D：_________________________________________________。
(2)E和F的相互关系是________________(填字母)。
A．同一种物质 B．同一类物质
C．同系物 D．同分异构体
答案　(1)①＋2CH3COOH
＋2H2O　②CH2===CH2＋H2O催化剂,CH3CH2OH　(2)BD
第2课时　有机高分子的合成
[学习目标定位]　1.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。2.熟知加聚反应、缩聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。
一、加聚反应
1．在一定条件下，乙烯分子中的碳碳双键断开，相互结合生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是
(1)含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)单体、链节和聚合度
①单体：能合成高分子化合物的小分子物质。
②链节：高分子化合物中的重复结构单元。
③聚合度：链节的重复次数。
2．写出下列物质发生加聚反应的生成物：
(1)氯乙烯的加聚： ；
(2)丙烯的加聚：nCH2=====CHCH3 ；
(3)苯乙烯的加聚：
；
(4)四氟乙烯的加聚：nCF2===== CF2(CF2—CF2(。
1.加聚反应的特点
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)产物特征——高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
2．加聚反应方程式的书写
(1)在加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。
(2)含双键的化合物发生加聚反应时类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。
1．据最新报道：我国限塑3年，少用240亿个塑料袋。下列有关说法错误的是(　　)
A．限塑的主要意义是减少白色污染
B．塑料袋的材料主要是聚乙烯、聚氯乙烯等
C．聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都是天然高分子材料
D．聚乙烯是由乙烯分子通过加成反应聚合而成
答案　C
解析　聚乙烯、聚氯乙烯是人工合成的高分子材料，不是天然高分子材料。
2．丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是(　　)
①CH2==CH—CH==CH2　②CH3—C≡C—CH3
③CH2==CH—CN　④CH3—CH==CH—CN
⑤CH3—CH==CH2　⑥CH3—CH==CH—CH3
A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤
答案　C
解析　丁腈橡胶的链节是去掉两端的短线后为将链节主链单键变双键，双键变单键，断开错误的双键，即可得两种单体：CH2==CH—CH===CH2与CH2==CH—CN。
思维启迪　由高聚物推断单体的方法
(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。
由高聚物的结构可以知道其单体只存在单键结构，从上图箭头处断开得到如下单体：
CH2==CHCN、CH2==CH2和。
(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开，这4个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)同。
由高聚物的结构可以知道其单体存在单双键交替的结构，从上图箭头处断开得到如下单体：
CH2==CH—CH==CH—CH3和
二、缩聚反应
1．甲醛和苯酚发生反应生成的酚醛树脂，是日常生活中常用电木的主要成分。合成酚醛树脂的化学方程式：
nHCHO＋＋nH2O
回答下列问题：
(1)与加聚反应相比较，该反应产物种类上的不同是在生成高分子化合物的同时生成小分子化合物(水)。
(2)相对分子质量小的化合物在生成高分子化合物的同时有小分子化合物生成的反应叫缩聚反应。
2．对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维，在相应的横线上写出其结构简式。
＋nHO—CH2—CH2—OH
　　　对苯二甲酸　　　　　　　乙二醇
―→＋2nH2O
　　　　聚酯纤维(涤纶)
缩聚反应的特点
(1)反应物具有两个或两个以上的官能团(基团)。
(2)在生成高分子化合物的同时有小分子化合物生成。
(3)生成的高分子化合物与反应物的化学组成不同。
3．下面是一种线型高分子化合物的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式分别为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　5
解析　从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯，据长链可知结合处为，则断裂处也为，断裂后部分加羟基，从左到右得出的结构依次为①；②其中③和⑤结构相同，故合成此高分子化合物的单体至少有5种。
4．使用一次性聚苯乙烯材料带来的“白色污染”问题日趋严重，成为国际性环境问题之一，因为这种材料难分解，处理麻烦。最近研制出的一种能代替聚苯乙烯的新材料：
它是由乳酸缩聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解，从而消除对环境的污染。
(1)合成两种材料的单体的结构简式分别为________、________。
(2)合成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物，其结构简式为________________________，
该反应的反应类型为___________________________________________________。
(3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化学反应方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
属于________反应。
答案　(1) 　　(2)　取代反应(或酯化反应)
(3) ＋nH2O　取代(或水解)
解析　(1)聚苯乙烯的单体为苯乙烯；聚酯类单体的推导，先去掉两端“(……(”，再在的一端加上—OH成，在—O—上加上—H成—OH，即可得出合成高分子化合物的单体。合成聚乳酸的单体为 (α-羟基丙酸，又叫乳酸)。
(2)由乳酸生成六元环状化合物，可知应为两分子的乳酸发生酯化反应形成环状的酯。(3)由题意可知聚乳酸在乳酸菌的作用下降解生成乳酸，应属于水解反应。
1．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是　(　　)
A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的
B．有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构并不复杂
C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
答案　C
解析　有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类，合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备，加聚和缩聚是聚合反应的两个类型。对于高分子化合物来说，尽管分子量很大，没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，但它们的结构均是由若干个链节所组成。
2．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是(　　)
A．二者都能使溴水褪色，性质相似
B．二者互为同系物
C．二者最简式相同
D．二者相对分子质量相同
答案　C
解析　单体CH2===CH2与链节—CH2—CH2—的组成元素相同，二者的区别是CH2===CH2分子中有C===C键，而(CH2—CH2(分子中无C===C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。
3．下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成
的是(　　)
A．CH3CH===CH2和CH4
B．CH3CH===CH2和CH2===CH2
C．
D．
答案　B
解析　加聚产物的链节为。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，即：，然后将两侧的半键闭合，即得对应的单体CH2===CH—CH3和CH2===CH2。
4．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式可表示为，它由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是(　　)
A．属于高分子化合物
B．链节为—CH2—CH—
C．单体为CH2===CH—COOR
D.n为聚合度
答案　B
解析　重复的结构单元叫链节，聚丙烯酸酯的结构单元为
5.某新型合成材料的结构简式为可涂在手术伤口的表面，在数秒内发生固化并起黏结作用，以代替通常的缝合，是一种性能优良的功能高分子材料。据此完成下列各题：
(1(该合成材料　　　　(填“能”或“不能”(使溴水褪色，如果能，其化学方程式为________________________________________________________________________。
(2(该合成材料　　　　(填“是”或“不是”(高分子化合物；它固化时反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3(该合成材料　　　　(填“能”或“不能”(发生水解反应；若能发生，其在碱性(NaOH(条件下水解的化学方程式为______________________________________________________。
答案　(1(能
＋Br2―→
(2(不是
(3(能　＋NaOH―→＋C2H5OH
解析　(1(该合成材料中含有双键，可与Br2发生加成反应，可使溴水褪色。(2(由于它的相对分子质量较小，故不是高分子化合物。该材料的结构简式中含有碳碳双键，可以得出应该是断裂碳碳双键，即发生加成聚合,反应而形成高分子化合物。(3(分子中含有官能团，能发生水解反应，反应的化学方程式为＋NaOH―→＋C2H5OH。
[基础过关]
题组一　认识有机高分子化合物
1.下列关于聚合反应单体的说法正确的是(　　(
A.单体是高聚物中可以重复的结构单元
B.聚合反应是指多个有机物小分子生成一个有机物大分子的反应
C.参加聚合反应的单体必须是一种物质
D.单体和高分子化合物的最简式相同
答案　B
解析　高聚物中可以重复的结构单元为链节。参加聚合反应的单体可以是一种有机物，也可以是多种有机物。对于加聚反应来说，单体和高分子化合物的最简式相同，而对于缩聚反应来说，单体和高分子化合物的最简式不相同。
2.下列有关高分子化合物的叙述中不正确的是(　　(
A.高分子化合物均为纯净物
B.淀粉、纤维素、天然橡胶均属于天然有机高分子化合物
C.利用加聚反应或缩聚反应均可以制得高分子化合物
D.高分子化合物的特点之一是相对分子质量很大(从几万到几百万或更大(
答案　A
解析　高分子化合物的聚合度n并不是一个定值，故高分子化合物为混合物。
3.下列对聚丙烯的描述错误的是(　　(
A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B.聚丙烯的分子长链上有支链
C.聚丙烯每个链节主链上有2个碳原子
D.聚丙烯能使溴水褪色
答案　D
解析　聚丙烯是由丙烯通过加聚反应形成的高分子化合物，其链节为聚丙烯中不含碳碳双键，不能使溴水褪色。
题组二　高聚物单体的判断
4.今有高聚物
下列对此高聚物的分析中，正确的是(　　(
A.其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5
B.这是缩聚反应产物
C.其链节是CH3CH2—COOC2H5
D.其单体是CH2===CH—COOC2H5
答案　D
解析　本题考查有机高分子化合物单体的判断，把上述物质变为
①号碳四价，说明①②之间双键可存在，而此时②号碳上的化合价超过＋4，则②③之间的双键必须切断，依次分析，断裂之处还有④⑤之间，故正确答案为D。
5.下列说法不正确的是(　　(
A. 的单体是CH2===CH2和CH2===CHCH3
B.聚氯乙烯塑料不适合用来包装蔬菜、水果及熟食
C.透光性好的塑料制品有机玻璃能发生水解反应
D.控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本
答案　D
解析　加聚产物的链节为在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，如： 然后将两侧的半键闭合，即得对应的单体CH2===CH—CH3和CH2===CH2，A正确；控制塑料购物袋的使用主要是为了减少污染，D不正确。
题组三　聚合反应类型及其产物
6.国家游泳中心(水立方(的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2===CF2(与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2===CF2(也可与六氟丙烯(CF3—CF===CF2(共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是(　　(
A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为(CF2—CF2—CF2—CF2—CF2(
D.四氟乙烯能发生加成反应
答案　C
解析　ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为(CH2—CH2—CF2—CF2( ，A正确；四氟乙烯(CF2===CF2(与六氟丙烯(CF2===CF—CF3(共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链—CF3，B正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。
7.有机化合物Y的结构简式为HOCH2CH2CH===CHCH2COOH，下列有关Y的叙述中正确的是(　　(
①可发生加成反应　②可发生加聚反应　③可发生缩聚反应　④可发生取代反应
A.①② B.①②③
C.①②④ D.①②③④
答案　D
解析　Y分子内有，可发生加成反应和加聚反应。Y分子内有—OH和—COOH，可发生缩聚反应和取代反应。
8.下列物质中能发生加成反应、加聚反应和自身缩聚反应的有(　　(
C.CH2===CH—COOH
D.HOCH2CH===CH—CH2—OCH3
答案　B
9.下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是(　　(
A.nCH2===CH—CN一定条件下(CH2—CH—CN(加聚反应
B．＋nHCHO
加聚反应
C．　　加聚反应
D．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3　缩聚反应
答案　C
解析　A、C、D三个选项的反应都是分子结构中的断裂形成单键，都属于加聚反应，排除D选项；加聚产物的特点是其链节上只有2或2的整数倍个碳原子，排除A选项；根据质量守恒定律，B选项反应后少2n个氢原子和n个氧原子，应该有n个水生成，所以该反应为缩聚反应。
10．某高聚物可表示为下列有关叙述错误的是(　　)
A．该高聚物是通过加聚反应制得的
B．合成该高聚物的单体有3种
C．该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应
答案　D
解析　该高聚物是由、CH3—CH===CH2、CH2===CH2　3种单体经加聚反应制得；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 mol该物质中含有n mol碳碳双键，故可与n mol H2发生加成反应。
[能力提升]
11．含有碳碳双键结构的化合物与CH2===CH2一样，可在一定条件下聚合成高分子化合物。
(1)广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2===CHCl聚合成的，其化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯试回答下列问题：
①聚苯乙烯__________(填“能”或“不能”)使溴水褪色，聚苯乙烯的重复出现的结构单元是________________，它是由__________________(写结构简式)聚合而成的。
②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量是52 000(平均值)，则该高聚物的结构单元重复出现的次数n＝________。
(3)合成有机玻璃的化学方程式如下：
该反应的类型为________反应，其中单体是________，高分子化合物的链节为____________________，有机玻璃属________(填“纯净物”或“混合物”)。
(4)维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能特别好的氟橡胶。它的结构简式为则合成它的有机物结构简式为____________________；人造羊毛分子里存在如下结构的有机物：
则合成它的有机物结构简式为________________、______________、____________(可不填满，也可补充)。
(5)聚丙烯腈纤维商品名叫腈纶，性质极像羊毛，故被称为“人造羊毛”。以乙炔为原料，其合成过程的化学方程式如下：
CH≡CH＋HCNCH2===CHCN
　乙炔　 氢氰酸　　　　　　　丙烯腈
①制备丙烯腈的反应类型是________。
②由丙烯腈制人造羊毛的化学方程式为___________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)nCH2===CH—Cl　(2)①不能　
②500　(3)加聚　　 混合物
(4)CH2===CF2、CF2===CF—CF3　CH2===CH—CN　CH2===CH—COOCH3　
(5)①加成反应　②nCH2===CH—CN
解析　(1)断开碳碳双键中的一个键，每个碳原子伸出一短线，加上 [　] 并在其右下角写上n，即为加聚产物的结构简式。
(2)①聚苯乙烯是由苯乙烯通过加聚反应生成的，而聚苯乙烯分子中不含有碳碳双键等不饱和键，不能使溴水褪色。②聚苯乙烯结构单元的相对分子质量为104，故n＝＝500。
(3)碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是，n值为聚合度；所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。
(4)结构单元上没有碳碳双键，则每两个碳为一段，去掉碳原子两端短线，单键变双键即得到合成该高分子化合物的小分子。
(5)①反应属于加成反应。②反应属于加聚反应，丙烯腈与聚丙烯腈在组成上一致。
12．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据此回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________，C的结构简式为________。
(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为______________。
(3)写出D和F生成G的化学方程式：______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)CH≡CH　CH2===CH2
(2)
(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
(4)CH2===CH2＋O2CH3COOH
解析　C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2===CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CH≡CH，由图中转化关系可知B为CH2===CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2===CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2===CHCl(3)乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2===CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。
13．某人以淀粉为原料，设计了如下实验方案：
已知A是能催熟水果的气体催熟剂，B是高分子化合物，D是具有水果香味的有机物。请回答下列问题：
(1)A的电子式为________，C中含有的官能团的名称为________。
(2)A→B的反应类型是________；C→D的反应类型是________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
C→D：_____________________________________________________________________；
淀粉→C6H12O6：__________________________________________________________；
C6H12O6→CH3CH2OH：__________________________________________________。
(4)工业上可以用下列方法制取酒精：①重油裂解得到乙烯，乙烯与水加成得到酒精；②淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖发酵得到酒精。下列说法正确的是________(填字母)。
A．从绿色化学的角度看，方法①的原子利用率达到100%
B．从原料的可再生性来说，方法②更好
C．方法②的产物乙醇储藏的化学能来自太阳能
答案　(1) 　羧基
(2)加聚反应　酯化反应(或取代反应)
(3)CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O　(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6　C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑　(4)BC
解析　淀粉水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖发酵生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛再被氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。A是能催熟水果的气体催熟剂，则A是乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯。乙烯是石油深度加工的产物，石油是不可再生的化石燃料；用淀粉制取酒精，原料可以再生，有广阔的发展前景。淀粉为植物光合作用的产物，而乙醇由淀粉制得，所以乙醇储藏的化学能来自太阳能。