3.3《人工合成有机化合物》导学案（含答案）

1．如何用乙烯制取工业酒精？写出反应的化学方程式，并指明反应类型。
提示：工业酒精的制法是：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH; 加成反应。
2．如何用乙酸制取乙酸乙酯？写出反应的化学方程式并指明反应类型。
提示：乙酸乙酯的制法是：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；酯化反应(或取代反应)。
3．你知道的天然高分子化合物有哪些？
提示：淀粉、纤维素、蛋白质。
[新知探究]
探究1　制取氯乙烷有以下两种方案：
方案一：乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。
方案二：乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl
试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？
提示：方案二更适合氯乙烷的制备；原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品纯度高。
探究2　合成乙酸乙酯有以下三个方案：填写方案Ⅱ、Ⅲ的空白，并写出方案 Ⅰ 标号反应的化学方程式，指明反应类型。
方案 Ⅰ：
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，
加成反应。
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，
氧化反应。
③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应。
④CH3COOH＋HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应。
探究3　若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能形成几种酯？其中哪些是同分异构体？
提示：能形成四种酯，分别为：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。
[必记结论]
1．合成有机物的思路
(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料；
(2)设计并选择合成方法和路线；
(3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。
2．有机合成的基本原则
[成功体验]
1．利用下列反应不能制得较为纯净的括号中的物质的是(　　)
A．乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷)
B．一分子乙炔先加一分子氯化氢，再加氢(氯乙烷)
C．等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)
D．浓硝酸与苯作用用浓硫酸作催化剂反应(硝基苯)
解析：选C　等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下发生取代反应可以得一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种氯代乙烷。其他选项均能得到较为纯净的产物。
2．用淀粉制取乙酸乙酯的工艺流程为：
　写出上述标号反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________。
答案：①(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉　　　　　　　　葡萄糖
②C6H12O62C2H5OH＋2CO2
③2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
④2CH3CHO＋O22CH3COOH
⑤C2H5OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5＋H2O
[新知探究]
探究1　三大合成材料都是有机高分子材料，其具体内容是什么？
提示：塑料、合成纤维、合成橡胶。
探究2　合成有机高分子化合物的反应类型有哪些？指出合成聚乙烯塑料的是哪种反应类型？
提示：加聚反应和缩聚反应，加聚反应。
探究3　聚乙烯塑料是纯净物还是混合物？指出合成聚乙烯塑料的单体是什么？聚乙烯塑料的链节是什么？
提示：聚乙烯塑料?CH2—CH2?中的n值可能不同，故为混合物。单体是CH2===CH2；链节是—CH2—CH2—。
探究4　如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。
[必记结论]
1．有机高分子
相对分子质量在几万到几百万的有机化合物。
2．常见三大合成材料
塑料、合成纤维、合成橡胶。
3．高分子化合物的组成
4.聚合反应
(1)聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。
(2)分类：
5．有机高分子合成领域中着力解决的课题
(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。
[成功体验]
单体为________，链节为________，若其相对分子质量为42000，则聚合度n＝____________________。
解析：42n＝42 000，则n＝1 000。
4．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。
答案：A－②－a；B－①－b；C－④－c；D－③－d。
———————————————[关键语句小结]————————————————
1．常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。
2．加聚反应的条件和特点：
(1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键；
(2)特点：产物只有高聚物；
(3)举例：，
[例1]　由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出下图所示方框内化合物的结构简式：
已知：CH3CH2BrCH3CH2OH
A：____________，B：____________，
C：____________，D：____________。
解析：采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2—CH2OH)和乙二酸(HOOC—COOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2-二溴乙烷水解得到的。
答案：BrCH2CH2Br　HOCH2CH2OH　
HOCH2—COOH(或HOCH2—CHO、CHO—CHO、HOOC—CHO)　HOOC—COOH
有机合成的常用方法：
(1)正向合成法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料―→中间产物―→产品。
(2)逆向合成法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品―→中间产物―→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
　若将例1流程图中CH2===CH2―→A的反应物Br2改为HBr，则最终得到的物质E是什么？写出其结构简式。
提示：得到的E为乙酸乙酯，结构简式为CH3COOC2H5。
加聚反应的两种常见类型
(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而成高聚物。如
(2)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而成高聚物。如
[例2]　近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应①________________________________________，
反应②____________________________________________。
(2)写出结构简式：PVC_____________，C__________________。
(3)写出A―→D的化学方程式________________________________________________________________________。
(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有____________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式________________________________________________________________________。
凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。如：
由高聚物的结构可以知道其单体为单烯烃，从箭头处断开得到如下单体：
指出下列高分子化合物的单体：
1．下列物质中，不属于合成材料的是(　　)
A．塑料　　　　　B．合成纤维
C．陶瓷 D．合成橡胶
解析：选C　陶瓷不属于合成材料。
2．下列叙述中内容不正确的是(　　)
A．乙烯和聚乙烯性质不相同
B．聚乙烯和乙烯均为纯净物
C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等
D．乙烯和聚乙烯的最简式相同
解析：选B　CH2===CH2单体与高聚物聚乙烯的结构不同，性质不同；单体与高聚物的最简式均为CH2，元素百分含量相同，故同质量时单体与高聚物完全燃烧产生CO2的量相同，乙烯为纯净物，聚乙烯为混合物。
3．下列物质属于高分子化合物的是(　　)
①蛋白质　②氨基酸　③油脂　④淀粉　⑤氯乙烯
⑥纤维素　⑦聚乙烯
A．只有①⑦　　　　　　B．除②外都是
C．只有①④⑥⑦D．只有①③
解析：选C　高分子化合物的相对分子质量很大，通常是几万到几十万，②③⑤的相对分子质量较小，不属于高分子。
4．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯，则经历的反应类型应为(　　)
A．加成—氧化—氧化—酯化
B．氧化—加成—氧化—酯化
C．取代—氧化—氧化—酯化
D．加成—还原—氧化—取代
解析：选A　烯烃与水加成生成醇，醇经氧化得醛，醛再经氧化得酸，醇与酸通过酯化反应得酯。
5．合成有机玻璃的化学方程式如下：
(1)该反应的类型为________反应。
(2)其中单体是____________，高分子化合物的链节为__________________，n值叫________。
(3)有机玻璃属________(填“纯净物”或“混合物”)。
解析：碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是
，n值为聚合度；所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。
答案：(1)加聚　(2)　聚合度　(3)混合物
1．下列说法中，不正确的是(　　)
A．包装食品常用聚乙烯和聚氯乙烯
B．聚乙烯是高分子化合物
C．乙烯和聚乙烯的最简式相同
D．聚乙烯的生成是加聚反应
解析：选A　A项错误，食品包装袋要求无毒，聚氯乙烯有毒。
2．下列对聚乙烯的描述错误的是(　　)
A．聚乙烯的分子长链是由C－C键连接而成的
B．聚乙烯分子的长链上不含支链
C．聚乙烯每个链节上有2个碳原子
D．聚乙烯能使溴水褪色
解析：选D　聚乙烯的结构简式为，故聚乙烯分子中全为C—C单键，无支链，链节为—CH2—CH2—，因无碳碳双键，故不能与Br2加成，D错误。
3．天然橡胶的结构简式为，如果聚合度n＝4 000，则天然橡胶的相对分子质量约为(　　)
A．4 000　　　　　　　　　B．272 000
C．68 D．59
解析：选B　相对分子质量为链节的式量乘聚合度：
68×4 000＝272 000。
4．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：
，在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是(　　)
A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2
C．CH2===CH2和HCl D．CH3CH3和HCl
解析：选C　据信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取纯净CH3CH2Cl的方案是利用CH2===CH2和HCl加成。
5．[双选]今有高聚物：
对此分析正确的是(　　)
解析：选BD　由结构可以看出，重复单元即链节是。应是加聚反应的产物，选BD。
6．用乙炔()为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(　　)
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
解析：选D　与HCl反应可以生成CH2===CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物 CH2Br—CHBrCl。
7．国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是(　　)
A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
D．四氟乙烯能发生加成反应
解析：选C　ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为，A正确；四氟乙烯(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链—CF3，B正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。
8．1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：
已知，则A可能是(　　)
A．乙烯 B．乙醇
C．D．乙醛
解析：选A　据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2===CH2。
9．某酯经水解后得酸A及醇B，醇B经氧化后可得A，则该酯可能是(　　)
B．CH3COOCH3
C．CH3COOCH2CH2CH3
D．CH3COOCH2CH3
解析：选D　酯水解后得酸A及醇B，醇B经氧化后可得A，说明B和A中的碳原子数相同，且B分子中羟基在链端(R—CH2OH)。A、B、C三项中的物质水解所得酸与醇的碳原子数不同，不合题意。D水解后得乙醇和乙酸，乙醇可被氧化为乙酸，符合题意。
10．[双选]下列高分子的单体为一种物质的是(　　)
解析：选BD　A的单体为甲醛和苯酚；B的单体为；C的单体为乙烯和丙烯；D的单体为苯乙烯。
11．高分子化合物A和B的部分结构如下：
(1)合成高分子化合物A的单体是______________，生成A的反应是________反应。
(2)合成高分子化合物B的单体是______________，生成B的反应是________反应。
解析：结合据高聚物找单体的方法易推出A单体为CH2===CH—COOH，B单体为CH2===CH—CN，均是通过加聚反应制得。
答案：(1)CH2===CH—COOH　加聚
(2)CH2===CHCN　加聚
12．通过石油裂解可以获得乙烯，再以乙烯为原料还可以合成很多的化工产品，已知D有香味，试根据下图回答有关问题：
(1)有机物B的名称为________；A、C的官能团名称分别是________和________；
聚乙烯的结构简式为________________________________________。
(2)写出图示中①、②、③反应的化学方程式，并指明反应类型：
①________________________________________________________________________；
反应类型：________。
②________________________________________________________________________；
反应类型：________。
③________________________________________________________________________；
反应类型：________。
解析：本题以 CH2===CH2作为原料制取乙酸乙酯的合成路线已确定，用顺推法可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸，D为乙酸乙酯。
答案：(1)乙醛　羟基　羧基
(2)①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
加成反应
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
氧化反应
③CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O
酯化反应(或取代反应)
13．由石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：
根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题。
(1)由CH2===CH2制得有机物A的化学方程式是
________________________________________________________________________，
反应类型是________________________________________________________________________。
(2)由A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
反应类型是________________________________________________________________________。
(3)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是________________________________________________________________________。
解析：类比制取乙酸乙酯的反应可知有机物A为CH3CH2OH、B为CH2===CHCOOH，故A为乙烯与H2O 发生加成反应的产物。聚乙烯是以乙烯为单体，通过加聚反应制得的，故合成聚乙烯塑料的化学方程式为。
答案：(1)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
加成反应
(2)CH2===CHCOOH＋CH3CH2OHCH2===CHCOOCH2CH3＋H2O
取代反应(或酯化反应)
(3)