第1节 认识有机化学
[目标导航] 1.知道有机化学的发展，了解有机化学的研究领域。2.掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。3.理解同系物和官能团的概念。4.掌握烷烃的系统命名法。
一、有机化学的发展
1．有机化学
(1)定义：有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。
(2)研究范围：包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学等。
2．有机化学的发展
(1) 萌发和形成阶段
①19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
②1828年，维勒首次在实验室合成了有机化合物尿素。
③1830年，李比希创立了有机化合物的定量分析方法。
④1848～1874年之间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。
(2)发展和走向辉煌时期
①进入20世纪，关于有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。红外光谱、_核磁共振谱_、质谱和X射线衍射等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
②随着逆推法合成设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代，新化合物的合成速度大大提高。
③进入21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。随着有机化学的发展，人们将揭示生物学和生命科学的许多奥秘；创造出更多的具有优异性能的材料；以对环境友好的方式生产出更多的食品，等等。
议一议
1．你能说出有机物与无机物有哪些不同吗？
答案 (1)组成与结构
有机物
无机物
种类多少
种类繁多(4 000万种以上)
比有机物少得多(仅数百万种)
化学键
有机物分子中多数是以共价键结合
离子键、共价键都有可能存在
晶体类型
大多数有机物是分子晶体
可以是离子晶体、原子晶体或分子晶体
(2)物理性质
有机物
无机物
溶解性
大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳(CCl4)等有机溶剂
大多数无机物易溶于水而难溶于有机溶剂
耐热性
多数熔点较低，不耐热，受热易分解
多数熔点较高，耐热，受热难分解
导电性
大多数有机物是非电解质，不易导电
大多数无机物是电解质，溶解于水或熔融状态下能导电
(3)化学性质
有机物
无机物
可燃性
大多数有机物容易燃烧
大多数无机物难燃烧
化学反
应特点
大多数有机反应复杂，反应速率慢，往往需要催化剂、加热、加压等条件，并且在反应过程中常常伴有副反应的发生
无机物之间的反应简单、速率快，副反应少
表示方法
方程式用“―→”
方程式用“===”
2.有机化学研究的任务有哪些？如何学好有机化学？
答案 (1)有机化学研究的任务
①分离：提取自然界存在的有机物，测定其结构和性质并加以利用。例如：中草药、昆虫信息素等。
②物理有机化学研究：研究有机物结构与性质之间的关系、反应历程、影响因素等，以便控制反应方向。
③合成有机物：在确定分子结构，了解有机反应历程、条件等因素的前提下合成有机物。
(2)有机化学的学习方法
由于有机化合物组成复杂、结构多变、种类繁多，对有机化学的研究主要依据结构主线，即先研究有机物的组成再研究有机物的结构，从而研究有机物的性质、合成、应用等。因此，我们在学习有机化学时，要以结构为线索，以官能团为重点，来学习和掌握各类有机物的性质及反应规律。
二、有机化合物的分类
1．有机化合物的分类
(1)按元素组成分类
①烃：只由 C、H 两种元素组成的有机化合物。
②烃的衍生物：烃分子中的 H 原子被有关原子或原子团取代后的产物，组成上除碳、氢两种元素外还含有氧、氮、氯等元素。
(2)按照碳的骨架分类
①按照碳原子是否连接成链状或环状分为链状有机化合物和环状有机化合物。
②按照是否含有苯环分为脂肪族化合物和芳香族化合物。
(3)按照官能团进行分类
①官能团是指比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
②按照官能团不同进行分类，可将烃分成烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和酯等。填写下表：
所属
类别
官能团符号
官能团
名称
典型有机化合物
物质
名称
烷烃
——
——
CH3—CH3
乙烷
烯烃
碳碳
双键
CH2===CH2
乙烯
炔烃
—C≡C—
碳碳叁键
CH≡CH
乙炔
芳香烃
——
——
甲苯
卤代烃
—X
卤原子
CH3CH2Cl
氯乙烷
醇
—OH
(醇)
羟基
CH3CH2OH
乙醇
酚
—OH
(酚)
羟基
OH
苯酚
醛
—CHO
醛基
CH3CHO
乙醛
羧酸
—COOH
羧基
CH3COOH
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
2.同系物
(1)同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个 CH2或其整数倍的一系列有机化合物。
(2)同系物：同系列中的各化合物的互称。
(3)同系物特点：
①互为同系物的物质属于同类物质，官能团的种类和数目相同。如醇类都含有羟基。
②同系物具有相同(填“相同”或“不同”)的通式。如烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
③互为同系物的有机物分子化学性质相似(填“相似”或“不同”)，物理性质具有一定的递变性。
议一议
1．官能团与根、基有哪些区别？
答案 (1)基与官能团
区别：基是有机化合物分子里含有的某些原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。
(2)根与基的区别
基
根
概念
化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物
电性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定；不能独立存在
稳定；可以独立存在于溶液或熔化状态下
实例及电子式
联系
“根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子转化为OH－
2.含有—OH的是否都属于醇类？
答案 含有—OH的有机物可能属于醇类，若—OH与苯环上的碳原子直接相连则不属于醇类，而属于酚类。
3．给你一种有机物，怎样判断其类别？
答案 通常先按元素组成将有机化合物分为烃和烃的衍生物；再根据碳架结构将烃分为环烃和链烃；然后根据官能团的不同将链烃、环烃和烃的衍生物分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
有机化合物
4．下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。
①CH4
③CH2===CH2
⑤CH≡CH ⑥CH3—C≡CH
⑦CH3—Cl ⑧CH3—CH2—Br
⑨CH3—OH ⑩CH3—CH2—OH
答案 根据碳骨架的形状进行分类：①～?为一类；?～?为一类。
根据是否含有C、H以外的元素进行分类：①②③④⑤⑥????为一类；⑦⑧⑨⑩??为一类。
根据官能团进行分类：①②为烷烃；③④为烯烃；⑤⑥为炔烃；⑦⑧为卤代烃；⑨⑩为醇类；?为羧酸类；?为酯类；??为芳香烃；??为环烷烃。
解析 有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。
5．通式相同的有机物一定互为同系物吗？
答案 同系物必有相同的通式，但通式相同的有机物不一定为同系物，例如乙炔和苯。
6．同类物质是否一定属于同系物？
答案 同类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二醇，是同类物质，但官能团的数目不同，不是同系物。
三、烷烃的命名
1．烃基
(1)概念：连接在有机化合物分子中主链上的原子或原子团称为取代基。烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烃基。其中烷烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分称为烷基。常见烃基：甲基：—CH3、乙基：—CH2CH3、亚甲基：—CH2—。
(2)烃基中的“—”表示一个单电子，在书写时不能省略。
(3)烃基是不能单独存在的，但能存在于有机物分子中。
2．烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫戊烷。
②碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫十四烷。
③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、
异戊烷、
新戊烷。
(2)系统命名法
①选主链：
选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编序号：
选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
③写名称：
a．将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。
b．如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用汉字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
如： 3命名为2,4-二甲基戊烷；命名为2,4-二甲基己烷。
议一议
1．丙烷失去一个氢原子后的烃基有几种？
答案 2种，正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基[—CH(CH3)2]。
2．烷烃的命名中能否出现1-甲基，2-乙基这种命名？
答案 不能，这样烷烃的主链会发生改变。
3．请以为例，讨论系统命名法的步骤。
答案
命名步骤
结论
1.选主链
2.定编号
3.写名称
2-甲基-3-乙基戊烷
一、认识有机物分类的标准与技巧
1．同种物质，分类方法不同，可属于不同的类别。如环己烯既属于环状有机化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚既属于环状有机化合物中的芳香化合物，又属于酚类。
2．官能团相同，类别可能不同
(1)醇：羟基与链烃基、脂环、苯环侧链上的碳原子相连。官能团：—OH。
如：CH3CH2OH(乙醇)、 (环己醇)、 (苯甲醇)。
(2)酚：羟基和苯环直接相连。官能团：—OH。
如： (苯酚)、(邻甲基苯酚)。
3．同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同，可以属于不同的类别。如：可认为属于醛类，也可看作酚类。不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。
特别提醒
基团的位置不同会导致物质的类别不同。如可以形成 (羧酸)，也可以形成 (R为烃基)(酯)；一端连H时为醛，如两端连碳为酮，如
属于酯类而不是醛类，但它含有醛基。
例1 在下列有机化合物中：
②CH2BrCH===CHCl
(1)属于烃的是(填相应代号，下同)。
(2)属于卤代烃的是。
(3)既属于醛又属于酚的是。
(4)既属于醇又属于羧酸的是。
(5)只属于醇的是。
解析 按不同的分类方法，同一种有机物可能分属不同的类别。
答案 (1)① (2)② (3)③ (4)④ (5)⑥⑦⑧⑩
解题反思
醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。
变式训练1 某有机化合物的结构简式如下：此有机化合物属于( )
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物
A．①②③④ B．②④
C．②③ D．①③
答案 B
解析 烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。
二、同系物的判断
同系物的判断方法
(1)官能团的种类和个数相等。
(2)符合同一通式。
(3)分子式不能相同。
例2 下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是( )
A．C3H8与C5H12
B．C4H6与C5H8
D．C2H2与C6H6
解析 同系物必须结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的同一类物质。B项满足通式CnH2n－2，可以是炔烃，也可能是二烯烃，故结构不一定相似，错误；C项是酚和醇，错误；D项不符合分子组成上相差一个或若干个“CH2”，错误；A项均为烷烃，通式相同，故一定是同系物关系。
答案 A
解题反思
同系物必须是同类物质。
变式训练2 下列说法不正确的是( )
A．分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C．两个相邻同系物的相对分子量数值一定相差14
D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物
答案 D
解析 分子为C3H8与C6H14的两种有机物均是烷烃，一定互为同系物，A正确；具有相同通式的有机物不一定互为同系物，例如烯烃和环烷烃，B正确；结构相似分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物，则两个相邻同系物的相对分子量数值一定相差14，C正确；分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物不一定互为同系物，例如乙烯和环丙烷不是同系物，D错误，答案选D。
三、“五个原则”“五个必须”突破烷烃的命名
1．烷烃命名的五个原则
(1)碳链最长原则：应选最长的碳链做主链。这里要注意的是，不要把最长的碳链理解为最长的“直链”。主链的选取是指直接相连的“C链”的长度。
(2)支链最多原则：若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链做主链。这样可以使直链最为简单。
(3)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
(4)最低系列原则：所谓“最低系列”是指从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。(若得到相同的支链距离主链两端等长时，应以支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)。
(5)最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
2．烷烃命名的五个必须
(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字“2,3，……”等表示。
(2)相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四……”等表示。
(3)位次2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”分开表示(不能用顿号“、”)。
(4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。
(5)若有多种取代基，不管其位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
例3 用系统命名法命名下列物质
解析 ①编号时先考虑近；②编号时同近则考虑简，即支链分别处于距主链两端同近的位置时，应从较简单的支链一端开始编号；③编号时同近同简则考虑小，即取代基位次和最小。
答案 (1)2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷
(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷
解题反思
(1)系统命名法的步骤
①选母体→以最长的碳链为主链；②编序号→靠近支链(小、多)的一端；③写名称→先简后繁，相同基请合并。
(2)系统命名法的命名口诀
?????
特别提醒
烷烃命名时常见的错误有：①主链选择不当；②编号顺序不对；③C价键数不符；④名称书写有误。
变式训练3 对于烃的命名，正确的是( )
A．2-甲基-3丙基戊烷 B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-乙基己烷 D．5-甲基-4-乙基己烷
答案 C
解析 该烃的主链含有6个碳，主链从右起开始编号，2号碳上有一个甲基，3号碳上有一个乙基。
1．下列说法错误的是( )
A．维勒用无机物合成了尿素，打破了无机物与有机物的界限
B．前几年特氟隆(聚四氟乙烯)不粘锅事件曾引起公众关注，特氟隆属于有机物
C．1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质
D．科恩和波普尔因理论化学方面的贡献获诺贝尔化学奖，意味着化学已成为以理论研究为主的学科
答案 D
解析 化学是一门以实验为基础的学科，故D错。
2．按系统命名法命名时，
的主链碳原子数是( )
A．5 B．6
C．7 D．8
答案 D
解析 烷烃命名时应该选择最长的碳链作为主链，该物质的主链碳原子应是8个碳原子。
3．按碳的骨架分类，下列说法正确的是( )
A．属于链状化合物
B．属于芳香化合物
C．属于脂环化合物
D．属于芳香化合物
答案 A
解析 含有苯环的物质属于芳香化合物，B、D两项中物质不是芳香化合物，C选项中物质是芳香化合物。
4．含有的官能团结构简式分别为、，名称分别为、。从所含官能团的角度去分类，分别属于、，从是否含有苯环的角度去分类，它属于。有机物与(填“是”或“不是”)同系物，理由：。
答案 —OH —COOH 羟基 羧基 醇 羧酸
芳香族化合物 不是 两者结构不同，一个属于醇类物质，一个属于酚类物质
[经典基础题]
题组1 有机化学的发展
1．下列叙述：①含碳元素的化合物，不一定是有机化合物；②最早发现电子的是英国科学家道尔顿；③创造联合制碱法的是我国著名科学家侯德榜；④首先制得氧气的是法国科学家拉瓦锡；⑤有机物的元素定量分析最早是由牛顿提出的，其中正确的是( )
A．只有① B．①和③
C．①②③ D．①②③④
答案 B
解析 含碳元素的化合物，不一定是有机化合物，故①正确；1897年，英国科学家汤姆生发现了电子，故②错误；侯德榜发明了联合制碱法，亦称侯氏制碱法，故③正确；首先制得氧气的是瑞典化学家舍勒，故④错误；最早提出有机物的元素的定量分析方法的是德国的化学家李比希，故⑤错误。
2．下列叙述错误的是( )
A．19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯提出了有机化学概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支
B．日常生活中广泛使用的有机合成塑料、合成橡胶、合成纤维等均是有机化学的贡献
C．有机化学能破译并合成蛋白质，认识并改变遗传分子，从分子水平上揭示生命奥秘
D．由于21世纪的有机化学进入了快速发展的黄金时代，那么由水合成油就可能成为现实
答案 D
解析 无论有机化学发展到何种阶段，都不可能将水变成油。
题组2 同系物的判断
3．下列各组物质，一定互为同系物的是( )
A．符合同一通式的物质
B．含有相同官能团的物质
C．相对分子质量相差14或者14的倍数的物质
D．通式为CnH2n＋2，且碳原子数不相等的物质
答案 D
解析 具有相同通式的物质，其结构不一定相似，不少情况下，同一通式可能表示多类物质。如CnH2n能表示单烯烃和环烷烃；CnH2n＋2O能表示一元醇和醚；CnH2nO2能表示羧酸、酯和羟基醛或羟基酮等物质，所以同系物具有相同的通式，但具有相同通式的有机物不一定互为同系物，故A错；含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因而通式不同，不是同系物，故B错；同系物之间相差一个或几个CH2原子团，它们的相对分子质量相差14或14n；反之，相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团，如C2H5OH和CH3COOH，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C也是错的；通式为CnH2n＋2的物质一定为烷烃，又因碳原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，一定互为同系物。
4．下列各组物质，一定是同系物的是( )
A．分子式为C4H6和C6H10的烃
B．分子式为CH4O和C2H6O的有机物
C．符合CnH2n通式的烃
D．分子式为C4H10和C20H42的烃
答案 D
解析 结构相似分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物，则A.分子式为C4H6和C6H10的烃不一定是同一类有机物，即结构不一定相似，不一定互为同系物，A错误；分子式为CH4O和C2H6O的有机物不一定是同一类有机物，即结构不一定相似，不一定互为同系物，B错误；C.符合CnH2n通式的烃不一定是同一类有机物，即结构不一定相似，不一定互为同系物，例如烯烃和环烷烃，C错误； 分子式为C4H10和C20H42的烃均是烷烃，结构相似一定互为同系物，D正确，答案选D。
题组3 识别官能团，突破有机物的分类
5．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是( )
答案 A
解析 A项，两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连，故均为酚；B项，两种有机化合物中，前者为酚，后者为醚；C项，前者羟基与烃基相连，故为醇，后者羟基与苯环直接相连，故为酚；D项，前者为羧酸，后者为酯。
6．下列反应有新官能团生成的是( )
①CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
②CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
③CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
④CH3COOCH2CH＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH
⑤CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
A．①②③ B．④⑤⑥
C．②④⑥ D．①②③④⑤⑥
答案 D
解析 观察各反应的反应物和产物，找出各有机物的官能团，可知各反应均有新官能团生成。
7．下列对有机化合物的分类正确的是( )
A．乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃
B．苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃
C．乙烯、乙炔同属于烯烃
D．同属于环烷烃
答案 D
解析 烷、烯、炔都属于脂肪链烃，而苯、环己烷、环戊烷、环丁烷、乙基环己烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环己烷、环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
8．从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机物的说法中正确的是( )
①CH3CH2Cl ② ③(CH3)2C===CH2
A．链状烃：①③⑤ B．链状烃：③⑤
C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④
答案 C
解析 题中给出的物质除①外，其余都是烃，故A项错；②属于芳香烃，④和⑤的结构中都含有碳环，所以②④⑤属于环状烃，C项对，B项、D项错。
题组4 烷烃的命名
9．某烷烃的结构为：，下列命名正确的是( )
A．1,2-二甲基-3-乙基戊烷
B．3-乙基-4,5-二甲基己烷
C．4,5-二甲基-3-乙基己烷
D．2,3-二甲基-4-乙基己烷
答案 D
解析 依据烷烃命名原则，名称为：2,3-二甲基-4-乙基己烷。
10．下列有机物的系统命名中正确的有( )
A．3-甲基-4-乙基戊烷 B．3,3,4-三甲基己烷
C．3,4,4-三甲基己烷 D．3,5-二甲基己烷
答案 B
解析 A选项的主链并不是最长碳链，C、D选项取代基的位置编号都不是最小。因此A、C、D皆错误。
[能力提升题]
11．请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案填写在题中的横线上
(1)芳香烃：________；(2)卤代烃：________；
(3)醇：________；(4)酚：________；(5)醛：________；
(6)酮：________；(7)羧酸：________；(8)酯：________。
答案 (1)⑨ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦
(6)② (7)⑧⑩ (8)④
解析 ①CH3CH2OH，羟基与烃基相连，属于醇；②，含有羰基，属于酮；③CH3CH2Br，含有Br原子，属于卤代烃；④，含有酯基，属于酯类；
⑤，羟基直接与苯环相连，属于酚类；⑥，含有Br原子，属于卤代烃；⑦，含有醛基，属于醛；⑧，含有羧基，属于羧酸；⑨为含有苯环的烃，属于芳香烃；⑩，含有羧基，属于羧酸。
12．(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为C6H6O4，结构简式为，其所含有的官能团有__________________________(写结构简式)。
(2)L-多巴用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学和医学奖的研究成果。L-多巴分子中所含的官能团的名称是______________________________________________________________。
答案 (1)—OH、
(2)酚羟基、氨基、羧基
解析 (1)
(2)
13．下列有机物中：
(1)属于环状化合物的有(填序号，下同)。
(2)属于脂环化合物的有。
(3)属于芳香化合物的有。
(4)属于芳香烃的有。
(5)属于苯的同系物的有。
答案 (1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
(2)③④⑥⑨
(3)①②⑤⑦⑧
(4)②⑤⑦
(5)⑦
解析 (1)有机物根据碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，据此可知，⑩和?为链状化合物，其余为环状化合物。
(2)和(3)环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)，故③④⑥⑨为脂环化合物，①②⑤⑦⑧为芳香化合物。
(4)芳香烃是指含有苯环的烃，故③④⑩?为脂肪烃，②⑤⑦为芳香烃。
(5)苯的同系物必须含有一个苯环，侧链为烷基，故⑦为苯的同系物。
14．有下列9种微粒：①NH、②—NH2、③Br－、④OH－、⑤—NO2、⑥—OH、⑦NO2、⑧CH、⑨—CH3，请回答下列问题：
(1)属于官能团的有(填序号，下同)。
(2)能与—C2H5结合生成有机物分子的微粒有。
(3)能与C2H结合生成有机物分子的微粒有。
答案 (1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
解析 (1)官能团属于基，而基不一定属于官能团，且官能团和基均为电中性，容易判断②⑤⑥是官能团，它们分别为氨基、硝基、羟基，而①③④⑧带有电荷，它们均为离子，⑦NO2为分子，⑨—CH3表示甲基，不属于官能团。
(2)基与基之间可以直接结合成有机物分子，—C2H5为乙基，能与其结合成有机物分子的有②⑤⑥⑨；结合成的有机物分别为C2H5—NH2(氨基乙烷)、C2H5—NO2(硝基乙烷)、C2H5OH(乙醇)、C2H5—CH3(丙烷)。
(3)C2H为阳离子(根)，能与其结合成分子的必须为阴离子(根)，有①③④。结合成的有机物分子分别为C2H5NH2(氨基乙烷)、C2H5Br(溴乙烷)、C2H5OH(乙醇)。
15．下列有机化合物中都有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是(填字母，下同)。
(2)可以看作酚类的是。
(3)可以看作羧酸类的是。
(4)可以看作酯类的是。
答案 (1)BCD (2)ABC (3)BD (4)E
解析 醇是羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，可以看作醇类的是B、C、D；羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚，可以看作酚类的是A、B、C；可以看作羧酸类的是分子中含有羧基的B、D；可以看作酯类的是分子中含有酯基的E。
课件62张PPT。第1节 认识有机化学第1章 有机化合物的结构与性质 烃1.知道有机化学的发展，了解有机化学的研究领域。
2.掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。
3.理解同系物和官能团的概念。
4.掌握烷烃的系统命名法。目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、有机化学的发展
1.有机化学
(1)定义：有机化学就是以 为研究对象的学科。
(2)研究范围：包括有机化合物的 、 、 、 、 ，以及有关理论和方法学等。
2.有机化学的发展
(1) 萌发和形成阶段
①19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“ ”和“
”这两个概念。 基础知识导学有机化合物来源结构答案性质合成应用有机化学有机化合物②1828年，维勒首次在实验室合成了有机化合物 。
③1830年，李比希创立了有机化合物的 。
④1848～1874年之间，关于 、 等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。尿素定量分析方法碳的价键答案碳原子的空间结构(2)发展和走向辉煌时期
①进入20世纪，关于有机化学 的建立和有机 的研究，使人们对有机反应有了新的掌控能力。红外光谱、 、
和X射线衍射等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
②随着 合成设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现 并进入 时代，新化合物的合成速度大大提高。
③进入21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。随着有机化学的发展，人们将揭示 和 的许多奥秘；创造出更多的具有优异性能的材料；以对环境友好的方式生产出更多的食品，等等。结构理论反应机理核磁共振谱答案质谱逆推法程序化计算机设计生物学生命科学议一议1.你能说出有机物与无机物有哪些不同吗？答案答案 (1)组成与结构答案(2)物理性质答案(3)化学性质2.有机化学研究的任务有哪些？如何学好有机化学？答案答案答案 (1)有机化学研究的任务
①分离：提取自然界存在的有机物，测定其结构和性质并加以利用。例如：中草药、昆虫信息素等。
②物理有机化学研究：研究有机物结构与性质之间的关系、反应历程、影响因素等，以便控制反应方向。
③合成有机物：在确定分子结构，了解有机反应历程、条件等因素的前提下合成有机物。(2)有机化学的学习方法
由于有机化合物组成复杂、结构多变、种类繁多，对有机化学的研究主要依据结构主线，即先研究有机物的组成再研究有机物的结构，从而研究有机物的性质、合成、应用等。因此，我们在学习有机化学时，要以结构为线索，以官能团为重点，来学习和掌握各类有机物的性质及反应规律。二、有机化合物的分类
1.有机化合物的分类
(1)按元素组成分类
①烃：只由 两种元素组成的有机化合物。
②烃的衍生物：烃分子中的 原子被有关原子或原子团取代后的产物，组成上除碳、氢两种元素外还含有氧、氮、氯等元素。
(2)按照碳的骨架分类
①按照碳原子是否连接成链状或环状分为 和
。
②按照是否含有 分为脂肪族化合物和芳香族化合物。C、H H链状有机化合物答案环状有机化合物苯环(3)按照官能团进行分类
①官能团是指比较活泼、容易发生反应并反映某类有机化合物共同特性的 或 。
②按照官能团不同进行分类，可将烃分成烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸和酯等。填写下表：原子原子团答案碳碳双键乙烯碳碳叁键答案乙炔卤原子氯乙烷(醇)羟基乙醇(酚)羟基醛基乙醛答案羧基乙酸酯基2.同系物
(1)同系列：分子结构 ，组成上彼此相差一个 或其整数倍的一系列有机化合物。
(2)同系物：同系列中的各化合物的互称。
(3)同系物特点：
①互为同系物的物质属于同类物质，官能团的种类和数目相同。如醇类都含有 。相似 CH2羟基答案②同系物具有 (填“相同”或“不同”)的通式。 如烷烃的通式为 ，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的通式为
。
③互为同系物的有机物分子化学性质 (填 “相似”或“不同”)，物理性质具有一定的递变性。相同CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)答案相似议一议1.官能团与根、基有哪些区别？答案答案 (1)基与官能团
区别：基是有机化合物分子里含有的某些原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。答案(2)根与基的区别答案2.含有—OH的是否都属于醇类？答案答案 含有—OH的有机物可能属于醇类，若—OH与苯环上的碳原子直接相连则不属于醇类，而属于酚类。3.给你一种有机物，怎样判断其类别？答案答案 通常先按元素组成将有机化合物分为烃和烃的衍生物；再根据碳架结构将烃分为环烃和链烃；然后根据官能团的不同将链烃、环烃和烃的衍生物分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。4.下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。①CH4 ③CH2==CH2⑤CH≡CH ⑥CH3—C≡CH ⑦CH3—Cl⑧CH3—CH2—Br ⑨CH3—OH ⑩CH3—CH2—OH解析答案解析 有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。
答案 根据碳骨架的形状进行分类：①～?为一类；?～?为一类。
根据是否含有C、H以外的元素进行分类：①②③④⑤⑥????为一类；⑦⑧⑨⑩??为一类。
根据官能团进行分类：①②为烷烃；③④为烯烃；⑤⑥为炔烃；⑦⑧为卤代烃；⑨⑩为醇类；?为羧酸类；?为酯类；??为芳香烃；??为环烷烃。5.通式相同的有机物一定互为同系物吗？答案答案 同系物必有相同的通式，但通式相同的有机物不一定为同系物，例如乙炔和苯。6.同类物质是否一定属于同系物？答案 同类物质不一定是同系物，如乙醇和乙二醇，是同类物质，但官能团的数目不同，不是同系物。三、烷烃的命名
1.烃基
(1)概念：连接在有机化合物分子中主链上的 或 称为取代基。烃分子去掉 或 氢原子之后剩余的部分称为烃基。其中烷烃分子去掉 或 氢原子之后剩余的部分称为 。常见烃基：甲基： 、乙基： 、亚甲基： 。
(2)烃基中的“—”表示一个 ，在书写时不能省略。
(3)烃基是不能单独存在的，但能存在于 分子中。原子原子团一个答案多个一个多个—CH3—CH2CH3—CH2—烷基单电子有机物2.烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。
①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫 。
②碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫 。戊烷十四烷答案③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3 、正戊烷异戊烷新戊烷答案 、 。(2)系统命名法
①选主链：
选定分子中 的碳链为主链，按主链中 数目称作“某烷”。
②编序号：
选主链中离支链 的一端为起点，用 依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
③写名称：
a.将 的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明 ，并在数字与名称之间用短线隔开。
b.如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用 表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用 隔开。最长碳原子最近答案阿拉伯数字支链位置汉字逗号如：2,4--二甲基戊烷2,4--二甲基己烷答案命名为 ；命名为 。议一议1.丙烷失去一个氢原子后的烃基有几种？答案 2种，正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基[—CH(CH3)2]。答案2.烷烃的命名中能否出现1--甲基，2--乙基这种命名？答案 不能，这样烷烃的主链会发生改变。3.请以答案为例，讨论系统命名法的步骤。返回答案 返回一、认识有机物分类的标准与技巧
1.同种物质，分类方法不同，可属于不同的类别。如环己烯既属于环状有机化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚既属于环状有机化合物中的芳香化合物，又属于酚类。 重点难点探究2.官能团相同，类别可能不同
(1)醇：羟基与链烃基、脂环、苯环侧链上的碳原子相连。官能团：—OH。如:CH3CH2OH(乙醇)、(环己醇)、(苯甲醇)。(2)酚：羟基和苯环直接相连。官能团：—OH。如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)。3.同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，依官能团的不同，可以属于
不同的类别。如： 可认为属于醛类，也可看作酚类。不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。基团的位置不同会导致物质的类别不同。如特别提醒可以形成(羧酸)，也可以形成(R为烃基)(酯)；一端连H时为醛，如两端连碳为酮，如属于酯类而不是醛类，但它含有醛基。例1 在下列有机化合物中：②CH2BrCH==CHCl解析答案(1)属于烃的是 (填相应代号，下同)。
(2)属于卤代烃的是 。
(3)既属于醛又属于酚的是 。
(4)既属于醇又属于羧酸的是 。
(5)只属于醇的是 。解析 按不同的分类方法，同一种有机物可能分属不同的类别。①②③④⑥⑦⑧⑩醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。解题反思此有机化合物属于( )
①烯烃 ②多官能团有机化合物 ③芳香烃 ④烃的衍生物
A.①②③④ B.②④
C.②③ D.①③变式训练1 某有机化合物的结构简式如下：解析 烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。B解析答案二、同系物的判断
同系物的判断方法
(1)官能团的种类和个数相等。
(2)符合同一通式。
(3)分子式不能相同。例2 下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是( )
A.C3H8与C5H12
B.C4H6与C5H8解析答案D.C2H2与C6H6解析 同系物必须结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的同一类物质。B项满足通式CnH2n－2，可以是炔烃，也可能是二烯烃，故结构不一定相似，错误；
C项是酚和醇，错误；
D项不符合分子组成上相差一个或若干个“CH2”，错误；
A项均为烷烃，通式相同，故一定是同系物关系。
答案 A同系物必须是同类物质。解题反思解析答案变式训练2 下列说法不正确的是( )
A．分子为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物
B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物
C．两个相邻同系物的相对分子量数值一定相差14
D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物解析 分子为C3H8与C6H14的两种有机物均是烷烃，一定互为同系物，A正确；具有相同通式的有机物不一定互为同系物，例如烯烃和环烷烃，B正确；结构相似分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互为同系物，则两个相邻同系物的相对分子量数值一定相差14，C正确；分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物不一定互为同系物，例如乙烯和环丙烷不是同系物，D错误，答案选D。D三、“五个原则”“五个必须”突破烷烃的命名
1.烷烃命名的五个原则
(1)碳链最长原则：应选最长的碳链做主链。这里要注意的是，不要把最长的碳链理解为最长的“直链”。主链的选取是指直接相连的“C链”的长度。
(2)支链最多原则：若存在多条等长的碳链时，应选取含支链较多的碳链做主链。这样可以使直链最为简单。
(3)最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。(4)最低系列原则：所谓“最低系列”是指从碳链不同的方向编号，得到几种不同的编号系列，顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。(若得到相同的支链距离主链两端等长时，应以支链位号之和最小的一端对主链碳原子进行编号)。
(5)最简原则：若相同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。2.烷烃命名的五个必须
(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字“2,3，……”等表示。
(2)相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四……”等表示。
(3)位次2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”分开表示(不能用顿号“、”)。
(4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。
(5)若有多种取代基，不管其位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。例3 用系统命名法命名下列物质解析答案解析 ①编号时先考虑近；②编号时同近则考虑简，即支链分别处于距主链两端同近的位置时，应从较简单的支链一端开始编号；③编号时同近同简则考虑小，即取代基位次和最小。
答案 (1)2,3,7--三甲基--6--乙基辛烷
(2)2,5--二甲基--3--乙基庚烷(1)系统命名法的步骤
①选母体→以最长的碳链为主链；②编序号→靠近支链(小、多)的一端；③写名称→先简后繁，相同基请合并。
(2)系统命名法的命名口诀解题反思烷烃命名时常见的错误有： ①主链选择不当；②编号顺序不对；③C价键数不符；④名称书写有误。特别提醒变式训练3 对于烃 的命名，正
确的是( )
A.2--甲基--3-丙基戊烷 B.3--异丙基己烷
C.2--甲基--3--乙基己烷 D.5--甲基--4--乙基己烷解析答案返回解析 该烃的主链含有6个碳，主链从右起开始编号，2号碳上有一个甲基，3号碳上有一个乙基。C1.下列说法错误的是( )
A.维勒用无机物合成了尿素，打破了无机物与有机物的界限
B.前几年特氟隆(聚四氟乙烯)不粘锅事件曾引起公众关注，特氟隆属于
有机物
C.1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的
具有生物活性的蛋白质
D.科恩和波普尔因理论化学方面的贡献获诺贝尔化学奖，意味着化学已
成为以理论研究为主的学科D 随堂达标检测解析答案1234解析 化学是一门以实验为基础的学科，故D错。2．按系统命名法命名时，
的主链碳原子数是( )
A．5 B．6
C．7 D．81234D解析 烷烃命名时应该选择最长的碳链作为主链，该物质的主链碳原子应是8个碳原子。解析答案解析答案3.按碳的骨架分类，下列说法正确的是( )A. 属于链状化合物B. 属于芳香化合物C. 属于脂环化合物D. 属于芳香化合物解析 含有苯环的物质属于芳香化合物，B、D两项中物质不是芳香化合物，C选项中物质是芳香化合物。A1234解析答案4.答案含有的官能团结构简式分别为 、 ，名称分别为 、 。从所含官能团的角度去分类，分别属于 、 ，从是否含有苯环的角度去分类，它属于 。与 (填“是”或“不是”)同系物，理由： 。—OH—COOH羟基羟基醇羧酸芳香族化合物有机物不是两者结构不同，一个属于醇类物质，一个属于酚类物质1234返回第1课时 烃的概述和烷烃的性质
[目标导航] 1.建立烃的分类框架并能够举例说明。2.通过阅读了解烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
3．能以甲烷为例，理解烷烃的组成、结构和主要化学性质。
一、烃的概述及重要烃的物理性质
1．烃的分类
对二甲苯为。
2．烷烃、烯烃、炔烃的物理性质
(1)颜色：均为无色物质。
(2)溶解性：都不溶于水，而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
(3)密度：随着碳原子数增多，密度逐渐增大，但都比水的小。
(4)状态：分子中有1～4个碳的开链脂肪烃，室温下呈气态。
(5)沸点：随着碳原子数增多，熔、沸点逐渐升高。
议一议
1．烷烃、烯烃和炔烃均属于链烃，又称脂肪烃。请从结构上分析为什么烷烃属于饱和烃，烯烃和炔烃是不饱和烃？
答案 烷烃分子中碳原子之间的共价键全部为碳碳单键，其中的碳原子皆为饱和碳原子。烯烃和炔烃分子中皆含有不饱和碳原子，烯烃、炔烃是不饱和烃。
2. 依据下图分析什么样的烷烃在常温常压下为气体？
答案 碳原子数小于等于4的烷烃为气体，其他的烷烃在常温、常压下一般都为液态或固态。
3．下列物质①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③正戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2,2-二甲基丙烷的沸点从高到低排列顺序为_____________________；如何比较烷烃的沸点？
答案 ③>④>⑤>①>②
烷烃沸点大小比较方法为(1)碳原子数不同时，分子中碳原子数越多，其沸点越高；(2)碳原子数相同时，分子中支链越多，其沸点越低。
二、烷烃的结构与化学性质
1．烷烃的结构与通式
碳原子之间以单键结合，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和。通式为CnH2n＋2(n≥1)。
2．烷烃的化学性质
(1)稳定性：因烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的键能较高，所以常温下烷烃很不活泼，与_强酸_、_强碱_、_强氧化性物质和_强还原性物质都不反应。
(2)氧化反应——可燃性：
烷烃在空气中燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)取代反应：烷烃在光照条件下能与氯气、溴蒸气等发生取代反应。如甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。
3．卤代烃
(1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。
(2)存在
①仅由C、H、X三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界中不多见。
②大多数是人工合成的，如碘甲烷(CH3I)、氯苄()等。
(3)用途
①1,1,1-三氟-2-氯-2-溴乙烷(CF3CHBrCl)被广泛用做麻醉剂。
②氯仿和四氯化碳等常用做溶剂。
(4)危害
①有毒性。
②能够破坏大气臭氧层，造成臭氧空洞。
议一议
1．分子式符合通式CnH2n＋2的两种碳原子数不同的有机物一定互为同系物吗？
答案 是。分子式符合通式CnH2n＋2的有机物都属于烷烃，结构相似，碳原子数不同，互为同系物。
2．烷烃的特征反应是什么？怎样描述烷烃的化学性质？烷烃的燃烧有何应用？
答案 (1)烷烃的特征反应是取代反应，主要是卤代反应，发生的条件：①光照或高温。②发生反应的是纯净的卤素单质。最后产物为各种卤代产物和卤化氢的混合物。
(2)常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才发生某些化学反应，这与构成烷烃分子的碳氢键和碳碳单键的键能较高有关。
(3)烷烃燃烧的重要应用：
①规律：分子中碳原子数相同时，烷烃含氢越多，燃烧时放出的热量也越多。
②具体应用：甲烷作为天然气、沼气的主要成分，丙烷、丁烷作为液化气的主要成分，主要用作家庭或工业燃料；汽油、煤油、柴油的主要成分之一也是不同碳原子数的烷烃，用作汽车、飞机、轮船等的燃料。
一、烷烃的取代反应
1．取代反应是最重要的一类有机反应，判定一个反应是否属于取代反应，最直接的方法就是依据概念判定：有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。关键词为“某些”“被其他”“代替”。
2．取代反应的特征是分步取代，产物多，所得产物一般为混合物。
3．取代反应与置换反应的比较
实例
区别
取代反应
置换反应
甲烷与氯气反应
锌与稀硫酸反应
定义
有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
参与物质
反应物和生成物中不一定有单质
反应物、生成物中一定有单质
反应条件
反应受催化剂、温度、光的影响
水溶液中置换反应遵循强制弱的原则
反应电子得失
不一定有电子的转移
一定有电子的得失
反应是否可逆
有很多是可逆反应
反应一般单向进行
例1 下列反应属于取代反应的是( )
A．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
B．CH4＋2O2CO2＋2H2O
C．CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
D．CHCl3＋HF―→CHFCl2＋HCl
解析 依据取代反应的概念：有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，D项正确。
答案 D
变式训练1 下列化学反应中属于取代反应的是( )
A．CH2Cl2＋Br2―→CHBrCl2＋HBr
B．Fe＋CuSO4===FeSO4＋Cu
C．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
D．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
答案 A
解析 B项反应不是有机物的反应，故不是取代反应；C、D不符合取代反应的概念，不是取代反应。
二、有关烃的燃烧规律
1．气态烃完全燃烧后体积变化规律
1 mol 某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为
CxHy＋ (x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O。
(1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态： ΔV＝V后－V前＝y/4－1
①y＝4时，ΔV＝0，体积不变。
②y＞4时，ΔV＞0，体积增大。
③y＜4时，ΔV＜0，体积减小。
(2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态：ΔV＝V前－V后＝y/4＋1，体积总是减小。
(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。
2．烃完全燃烧耗氧量规律
(1)1 mol烃燃烧耗氧量——“等碳，1/4氢”。
1 mol某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为CxHy＋(x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O，由此可知，每摩烃完全燃烧时耗氧量为(x＋y/4)。
(2)质量相同的烃类完全燃烧时，耗氧量最多的是含氢量最高的；耗氧量最少的是含碳量最高的。即对于CxHy，质量一定时：①耗氧量最多的是最大的；②耗氧量最少的是最小的。
(3)总质量一定的混合物，只要各组分的最简式相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值，而与混合物各组分的含量无关，恒等于同质量的某单一组分完全燃烧时的耗氧量。
(4)总物质的量一定的混合物，只要各组分每摩物质的耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值，而与混合物中各组分的含量无关。
3．燃烧产物关系规律
(1)质量相同的烃，分子式为CxHy，越大，则完全燃烧后生成的CO2的量越多；若两种烃的相等，质量相同，则完全燃烧后生成的CO2和H2O的量均相等。
(2)碳的质量分数w(C)相同的有机物(实验式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
(3)不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。
例2 A、B两种有机化合物组成的混合物。
(1)当质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时生成CO2的量均相等，则A与B一定要满足的条件是__________________________________________。
(2)当物质的量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时生成CO2的量均相等，则A、B一定要满足的条件是_________________________________________________。
解析 (1)质量一定时，无论怎样混合，碳的质量一定，生成的CO2的量不变，则必须是各物质的含碳的质量分数相等。
(2)总物质的量一定时，只有A、B分子中碳原子数相等时，碳原子的总物质的量才一定，生成的CO2的量才不变。
答案 (1)A、B中碳的质量分数相同
(2)A、B分子中碳原子数相同
变式训练2 下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量或CO2质量不变的是( )
A．CH4 C2H6 B．C2H6 C3H6
C．C2H4 C3H6 D．C2H4 C3H4
答案 C
解析 由题意知，两种烃应具有相同的最简式，C组两种烃最简式相同(CH2)，故C选项正确。
1．以结构式表示的下列各物质中，属于烷烃的是( )
答案 C
解析 烷烃(只含碳、氢两种元素)分子中的化学键全部为单键，碳骨架为链状。
2．从烷烃(CnH2n＋2)，烯烃(CnH2n)，二烯烃(CnH2n－2)的通式分析，得出碳氢原子的个数与分子中所含双键有一定关系，某种烃的分子式为CxHy，其中所含双键数目最多为( )
A．y/2 B．(y－x)/2
C．(y＋2－x)/2 D．(2x＋2－y)/2
答案 D
解析 烯烃比烷烃少2个氢原子，多1个碳碳双键，这说明相对于烷烃，每减少2个原子，就增加1个氢原子，则分子式为CxHy的烃分子中所含双键数目最多为(2x＋2－y)/2，答案选D。
3．一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种烷烃和烯烃组成的混合气体在氧气中完全燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定)，则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为( )
A．3∶1 B．1∶3 C．2∶3 D．3∶2
答案 C
解析 根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比。可知1 mol混合烃充分燃烧后生成2 mol CO2和2.4 mol H2O，则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别是C2H6和C2H4。无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合，它们的平均碳原子个数都是2。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，将由它们分子里所含的氢原子个数决定。可用十字交叉法求解。
4．按照要求对下列物质进行分类(将序号填在相应横线上)。
⑥HC≡C—CH3 ⑦
⑧CH2===CH—CH===CH2
(1)属于链烃的为________。
(2)属于环烃的为________。
(3)属于脂环烃的为________。
(4)属于芳香烃的为________。
答案 (1)①⑥⑧ (2)②③④⑤ (3)② (4)③④⑤
解析 不含环的烃称为链烃，有①⑥⑧；含有环状结构的烃为环烃，有②③④⑤；不含苯环的环烃为脂环烃，有②；含有苯环的烃为芳香烃，有③④⑤。
[经典基础题]
题组1 烃的分类及重要烃的物理性质
1．下列对烃的分类不正确的是( )
A．CH4、CH2===CH2、CH2=== CHCH===CH2均属于饱和链烃
B．CH3CH2CH3、CH3CH===CH2、
CH3CH===CHCH2CH===CH2均属于脂肪链烃
C．CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃
均属于芳香烃
答案 A
解析 A项不正确，CH2===CH2与CH2===CHCH===CH2均是不饱和烃，CH4是饱和烃；B项正确，脂肪链烃指的是分子中无环状结构的烃；C项正确，环烷烃中每个C原子均是饱和碳原子；D项正确，含苯环的烃均属于芳香烃。
2．烃是自然界中广泛存在的一类有机化合物，下列是某同学总结的关于该类物质的几种认识，请判断其中正确的是( )
A．环烷烃是烷烃中的一个小分支
B．只要是含有C、H两种元素的物质就是烃
C．烷烃是饱和链烃，烯烃和炔烃是不饱和链烃
D．属于芳香烃
答案 C
解析 烷烃是链烃，不包括环烃，故A错误；烃是指仅含C、H两种元素的有机物，有些物质中虽也含C、H，但不一定是烃，如D中的CH3CH2OH，故B、D错误。
3．下列烷烃中沸点最高的是( )
A．CH4 B．CH3CH3
C．CH3CH2CH3 D．CH3(CH2)2CH3
答案 D
解析 烷烃中所含碳原子数越多，其沸点越高，D正确。
题组2 烷烃的结构与化学性质
4．下列关于烷烃性质的叙述中不正确的是( )
A．烷烃同系物随相对分子质量增大，熔沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态
B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D．烷烃同系物都能使溴水、KMnO4酸性溶液退色
答案 D
解析 烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C项正确；发生取代反应的必须是卤素单质，溴水不能与烷烃反应，KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化，D项不正确；关于烷烃物理性质的递变，A、B项叙述正确。
5．下列叙述错误的是( )
A．通常情况下，烷烃跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应
B．烷烃都难溶于水，且随着碳原子个数的增多密度逐渐增大
C．甲烷跟氯气的反应属于取代反应
D．烷烃在空气中燃烧只能生成CO2和水
答案 D
解析 A正确，烷烃的性质和甲烷类似，比较稳定；烷烃的碳原子个数增多密度增大，则选项B正确；甲烷跟氯气的反应是取代反应，C正确；烷烃如果是不完全燃烧，则可以生成CO，所以选项D错误。
6．某有机物分子中所含原子团及其数目如下表。
原子团
—CH2—
—CH3
—NH2
—OH
个数
n
m
a
2
x
则x的值为
A．m－a B．n＋m＋a
C．m＋2n－a D．2n＋3m－a
答案 A
解析 若只连接甲基，—CH2—不管多少个只能连接两个—CH3，m个能连接m个—CH3，所以n个—CH2—，m个连接—CH3共计m＋2个，由于分子中含有a个—CH3和2个—NH2，所以连接的—OH数为：m＋2－a－2＝m－a，答案选A。
题组3 突破有关烃燃烧的判断与计算
7．分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是( )
①C2H2与C2H4O ② C4H8与C6H12O6 ③C7H8与C6H12 ④HCOOCH3与CH3COOH
A．①③④ B．①②③④
C．①④ D．①②④
答案 B
解析 有机物燃烧的方程式为CnHmOz＋(n＋m/4—z/2)O2＝nCO2＋m/2H2O，所以在有机物物质的量相等的条件下消耗氧气的多少只与(n＋m/4—z/2)有关系，(n＋m/4—z/2)越大消耗的氧气越多。则根据有机物的分子式可知①中分别是2.5、2.5，②中分别是6、6，③中分别是9、9，④中分别是2、2。
8．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A．分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H个数比为1∶2
C．该有机物的相对分子质量为14
D．该分子中肯定不含氧元素
答案 B
解析 某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则根据原子守恒可知有机物中碳氢原子的个数之比是1∶2，但不能确定是否含有氧元素，答案选B。
9．有两种气态烷烃组成的混合气体，1体积这种混合气体完全燃烧时需3.5体积的氧气，关于这种混合气的组成说法，正确的是( )
A．甲烷和乙烷 B．乙烷和丙烷
C．甲烷和丙烷 D．丙烷和丁烷
答案 C
解析 本题的命题意图：考查烷烃的组成、烷烃燃烧时的耗氧量及混合物的平均组成问题。首先必须明确：烷烃以不同比例混合时，组成通式不会发生变化。故仍可用烷烃的通式求出碳原子的平均个数。烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O由＝3.5求得n＝2，平均组成：C2H6。则混合气体中，一定含有甲烷，另一种成分的碳原子个数一定大于2个，故只有C选项的组合符合题意。
10．一定量的甲烷燃烧后得到CO、CO2及水蒸气，混合气体共重49.6 g，通过无水CaCl2时，CaCl2增重25.2 g，则CO2的质量为( )
A．12.5 g B．13.2 g
C．19.7 g D．24.4 g
答案 B
解析 氯化钙吸收的是水蒸气，所以生成物水的物质的量是25.2 g÷18 g·mol－1＝1.4 mol。根据氢原子守恒可知，甲烷的物质的量是0.7 mol。如果设CO和CO2的物质的量分别是x和y，则x＋y＝0.7 mol、28x＋44y＝49.6 g－25.2 g＝24.4 g，解得x＝0.4 mol、y＝0.3 mol，所以CO2的质量是0.3 mol×44 g·mol－1＝13.2 g，答案选B。
[能力提升题]
11．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将此装置放在有光的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷和氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式_____________。
(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中水柱变化是__________(填字母，下同)。
A．升高 B．降低
C．不变 D．无法确定
(3)U形管左端的气柱变化是________。
A．体积变大 B．体积减小至消失
C．先变大后变小 D．不变
(4)试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因：________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl
(2)B (3)B
(4)由上述化学方程式可知，此反应中气体的物质的量减少，且生成的HCl能够溶解于水，所以左端压强减小至零，故右端玻璃管中的水柱降低，左侧气柱消失
解析 由于该反应是缓慢进行的，所以左端气体压强逐渐减小，直至气体体积消失；右端水柱逐渐下降。
12．(1)10个碳原子以内的烷烃，一氯代物只有一种的共有四种，试写出其结构简式：__________、____________、____________、____________。
(2)烃A与含氢量最高的烃B互为同系物，在光照条件下，1体积A最多可与6体积Cl2完全反应(同温同压)，烃A的结构简式是________。
(3)烃B的相对分子质量为72，每个B分子中有42个电子，B的一溴代物种数是它同分异构体中最多的。B的名称为________。
答案 (1)CH4 (2)CH3CH3 (3)2?甲基丁烷
解析 (1)利用等效氢法可推知，符合条件的烷烃分子只有一种等效氢原子。(2)含氢量最高的烃为CH4，即A为烷烃；由1体积A最多与6体积Cl2完全反应知，A分子中含有6个H原子，即C2H6。(3)由72÷14≈5.14知B为C5H12，符合分子中有42个电子。C5H12的同分异构体有3种：①CH3CH2CH2CH2CH3一溴代物②有四种，而①有三种，③有一种，其中②符合题意。
13．美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程，因而获得1999年诺贝尔化学奖。激光有很多用途。例如波长为10.3微米的红外激光能切断B(CH3)3分子中的一个B—C键，使之与HBr发生取代反应：B(CH3)3＋HBrB(CH3)2Br＋CH4，而利用9.6微米的红外激光却能切断两个B—C键，并与HBr发生二元取代反应。
(1)试写出二元取代反应的化学方程式：________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)现用5.60 g B(CH3)3和9.72 g HBr恰好完全反应，则生成物中除了甲烷外，其他两种产物的物质的量之比为________。
答案 (1)B(CH3)3＋2HBrB(CH3)Br2＋2CH4 (2)4∶1
解析 (2)n[B(CH3)3]＝＝0.10 mol
n(HBr)＝＝0.12 mol
设生成B(CH3)2Br的物质的量为a，B(CH3)Br2的物质的量为b，则有：a＋b＝0.10 mol，a＋2b＝0.12 mol
解得：a＝0.08 mol b＝0.02 mol
所以n[B(CH3)2Br]∶n[B(CH3)Br2]＝4∶1。
14．有A、B两种烃，其相关信息如下：
A
完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1
28＜M(A)＜60
不能使溴的四氯化碳溶液退色
一氯代物只有一种结构
B
饱和链烃，通常情况下呈气态
二溴代物有三种
回答下列问题：
(1)烃A的实验式是________。
(2)烃A的结构简式是________。
(3)烃B的三种二溴代物的结构简式为_____________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH (2) (3)
解析 (1)烃A完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则烃A的分子式为CnHn。(2)因28＜M(A)＜60，所以烃A的分子式为C3H3或C4H4，结合另外两个信息可知烃A的结构简式为。(3)烃B为饱和链烃，通常情况下呈气态，则烃B为CH4或C2H6或C3H8或C4H10；因为它的二溴代物有三种同分异构体，所以B为它的三种二溴代物的结构简式分别为
课件35张PPT。第1课时 烃的概述和烷烃的性质第1章 第3节 烃1.建立烃的分类框架并能够举例说明。
2.通过阅读了解烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。
3.能以甲烷为例，理解烷烃的组成、结构和主要化学性质。目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、烃的概述及重要烃的物理性质
1.烃的分类 基础知识导学CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)答案苯环对二甲苯为 。2.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质
(1)颜色：均为 色物质。
(2)溶解性：都 溶于水，而 溶于苯、乙醚等有机溶剂。
(3)密度：随着碳原子数增多，密度逐渐 ，但都比水的 。
(4)状态：分子中有 个碳的开链脂肪烃，室温下呈气态。
(5)沸点：随着碳原子数增多，熔、沸点逐渐 。无不易 答案增大小1～4升高议一议1.烷烃、烯烃和炔烃均属于链烃，又称脂肪烃。请从结构上分析为什么烷烃属于饱和烃，烯烃和炔烃是不饱和烃？答案 烷烃分子中碳原子之间的共价键全部为碳碳单键，其中的碳原子皆为饱和碳原子。烯烃和炔烃分子中皆含有不饱和碳原子，烯烃、炔烃是不饱和烃。答案2.依据下图分析什么样的烷烃在常温常压下为气体？答案 碳原子数小于等于4的烷烃为气体，其他的烷烃在常温、常压下一般都为液态或固态。答案3.下列物质①丁烷 ②2--甲基丙烷 ③正戊烷 ④2--甲基丁烷 ⑤2,2--二甲基丙烷的沸点从高到低排列顺序为_____________________；如何比较烷烃的沸点？答案 ③>④>⑤>①>②
烷烃沸点大小比较方法为(1)碳原子数不同时，分子中碳原子数越多，其沸点越高；(2)碳原子数相同时，分子中支链越多，其沸点越低。答案二、烷烃的结构与化学性质
1.烷烃的结构与通式
碳原子之间以单键结合，剩余的价键均与 结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和。通式为 。
2.烷烃的化学性质
(1)稳定性：因烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的键能较高，所以常温下烷烃很不活泼，与 、 、 和 都不反应。 氢原子CnH2n＋2(n≥1)强酸答案强碱强氧化性物质强还原性物质相关视频(2)氧化反应——可燃性：
烷烃在空气中燃烧的通式为 。
(3)取代反应：烷烃在 条件下能与氯气、溴蒸气等发生取代反应。如
甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为 。光照答案相关视频3.卤代烃
(1)概念：烃分子中的 被 取代的化合物。
(2)存在
①仅由C、H、X三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界中不多见。
②大多数是人工合成的，如碘甲烷( )、氯苄( )等。氢原子卤素原子答案CH3I(3)用途
①1,1,1--三氟--2--氯--2--溴乙烷(CF3CHBrCl)被广泛用做 。
② 和 等常用做溶剂。
(4)危害
①有毒性。
②能够破坏大气臭氧层，造成臭氧空洞。麻醉剂氯仿四氯化碳答案议一议1.分子式符合通式CnH2n＋2的两种碳原子数不同的有机物一定互为同系物吗？答案 是。分子式符合通式CnH2n＋2的有机物都属于烷烃，结构相似，碳原子数不同，互为同系物。答案2.烷烃的特征反应是什么？怎样描述烷烃的化学性质？烷烃的燃烧有何应用？答案返回答案 (1)烷烃的特征反应是取代反应，主要是卤代反应，发生的条件：①光照或高温。②发生反应的是纯净的卤素单质。最后产物为各种卤代产物和卤化氢的混合物。
(2)常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才发生某些化学反应，这与构成烷烃分子的碳氢键和碳碳单键的键能较高有关。
(3)烷烃燃烧的重要应用：
①规律：分子中碳原子数相同时,烷烃含氢越多,燃烧时放出的热量也越多。
②具体应用：甲烷作为天然气、沼气的主要成分，丙烷、丁烷作为液化气的主要成分，主要用作家庭或工业燃料；汽油、煤油、柴油的主要成分之一也是不同碳原子数的烷烃，用作汽车、飞机、轮船等的燃料。返回 重点难点探究一、烷烃的取代反应
1.取代反应是最重要的一类有机反应，判定一个反应是否属于取代反应，最直接的方法就是依据概念判定：有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。关键词为“某些”“被其他”“代替”。
2.取代反应的特征是分步取代，产物多，所得产物一般为混合物。 3.取代反应与置换反应的比较A.2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
B.CH4 ＋2O2 CO2＋2H2O
C.CH3CH==CH2＋Br2―→ CH3CHBrCH2Br
D.CHCl3＋HF―→ CHFCl2＋HCl解析 依据取代反应的概念：有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，D项正确。D解析答案例1 下列反应属于取代反应的是( )变式训练1 下列化学反应中属于取代反应的是( )
A.CH2Cl2＋Br2―→ CHBrCl2＋HBr
B.Fe＋CuSO4==FeSO4＋Cu解析答案解析 B项反应不是有机物的反应，故不是取代反应；
C、D不符合取代反应的概念，不是取代反应。A二、有关烃的燃烧规律
1.气态烃完全燃烧后体积变化规律
1 mol 某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为(1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态： ΔV＝V后－V前＝y/4－1
①y＝4时，ΔV＝0，体积不变。
②y＞4时，ΔV＞0，体积增大。
③y＜4时，ΔV＜0，体积减小。(2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态：ΔV＝V前－V后＝y/4＋1，体积总是减小。
(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。
2.烃完全燃烧耗氧量规律
(1)1 mol烃燃烧耗氧量——“等碳，1/4氢”。
1 mol某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为CxHy＋(x＋y/4)O2 xCO2＋y/2H2O，由此可知，每摩烃完全燃烧时耗氧量为(x＋y/4)。??例2 A、B两种有机化合物组成的混合物。
(1)当质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时生成CO2的量均相等，则A与B一定要满足的条件是_________________________。 解析答案解析 质量一定时，无论怎样混合，碳的质量一定，生成的CO2的量不变，则必须是各物质的含碳的质量分数相等。 A、B中碳的质量分数相同 (2)当物质的量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧时生成CO2的量均相等，则A、B一定要满足的条件是____________________
_______。解析答案解析 总物质的量一定时，只有A、B分子中碳原子数相等时，碳原子的总物质的量才一定，生成的CO2的量才不变。 A、B分子中碳原子数相同答案变式训练2 下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量或CO2质量不变的是( )
A.CH4 C2H6 B.C2H6 C3H6
C.C2H4 C3H6 D.C2H4 C3H4 解析 由题意知，两种烃应具有相同的最简式，C组两种烃最简式相同(CH2)，故C选项正确。 C返回1.以结构式表示的下列各物质中，属于烷烃的是( )C 随堂达标检测解析答案1234解析 烷烃(只含碳、氢两种元素)分子中的化学键全部为单键，碳骨架为链状。2．从烷烃(CnH2n＋2)，烯烃(CnH2n)，二烯烃(CnH2n－2)的通式分析，得出碳氢原子的个数与分子中所含双键有一定关系，某种烃的分子式为CxHy，其中所含双键数目最多为( )
A．y/2 B．(y－x)/2
C．(y＋2－x)/2 D．(2x＋2－y)/21234解析 烯烃比烷烃少2个氢原子，多1个碳碳双键，这说明相对于烷烃，每减少2个原子，就增加1个氢原子，则分子式为CxHy的烃分子中所含双键数目最多为(2x＋2－y)/2，答案选D。D解析答案解析答案12343．一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种烷烃和烯烃组成的混合气体在氧气中完全燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定)，则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为( )
A．3∶1 B．1∶3
C．2∶3 D．3∶21234答案 C4.按照要求对下列物质进行分类(将序号填在相应横线上)。⑥HC≡C—CH3⑦⑧CH2==CH—CH==CH21234(1)属于链烃的为________。
(2)属于环烃的为________。
(3)属于脂环烃的为________。
(4)属于芳香烃的为________。 解析答案解析 不含环的烃称为链烃，有①⑥⑧；含有环状结构的烃为环烃，有②③④⑤；不含苯环的环烃为脂环烃，有②；含有苯环的烃为芳香烃，有③④⑤。 ①⑥⑧②③④⑤ ②③④⑤返回1234第2课时 烯烃与炔烃
[目标导航] 1.了解烯烃、炔烃的命名原则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或叁键的烯烃或炔烃。2.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构，学会烯烃、炔烃分子通式及结构。3.通过乙烯、乙炔的性质，对比掌握烯烃、炔烃的性质。
一、烯烃(炔烃)的命名
1．选母体、称某烯(炔)：如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子，如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含官能团上的碳原子。
2．编号位、定支链：从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离支链较近的一端开始编号。
3．按规则、写名称：必须用阿拉伯数字注明官能团和支链的位置，并把它写在主链名称之前。其他规则同烷烃的命名。
如：的系统名称为2,4-二甲基-2-戊烯。
议一议
1．按要求回答烯烃、炔烃与烷烃命名方法的不同点。
(1)主链选择时“最长”意义有什么不同？
答案 烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或叁键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)主链选择时“最多”意义有什么不同？
答案 若烷烃存在多条等长(最长)碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。
若烯烃存在多条等长(最长且含双键或叁键)碳链时，应选择含支链最多且含双键或叁键的碳链作为主链。
(3)编号定位时“最近”意义有什么不同？
答案 编号时，烷烃要求离支链最近，而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近，保证双键或叁键的编号最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。
(4)书写时应注意什么？
答案 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或叁键的位置。
2．某烯烃的结构简式为有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名：(甲)2-甲基-4-乙基-1-戊烯、(乙)2-异丁基-1-丁烯；(丙)2,4-二甲基-3-己烯；(丁)4-甲基-2-乙基-1-戊烯，你认为哪一位同学命名是正确的，其余同学错在何处？
答案 要注意烯烃的命名与烷烃命名的不同之处。①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非分子中最长碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近一端开始，因而支链对编号并不起作用；③必须在书写名称时指出双键位置。据此分析四位同学的命名，可看出，甲没有选错主链，但编号错误，乙、丙的主链选择错误，丁的命名是正确的。
二、烯烃的顺反异构
1．产生原因
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
2．存在条件
每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
3．异构分类
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
4．性质特点
化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
熔点：－139.3 ℃ －105.4 ℃
沸点： 4 ℃ 1 ℃
相对密度：0.621 0.604
议一议
烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结构？
答案 不是。如果双键一端连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构。如CH3—CH===CH2。Ⅰ式是顺式，Ⅱ式是反式。
三、烯烃的结构与性质
1．烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：CnH2n(n≥2)；最简单的烯烃是乙烯，其结构简式为CH2===CH2。
2．烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①烯烃CnH2n能燃烧生成CO2和H2O，试写出其完全燃烧的化学方程式CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O。
②烯烃能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液退色。
(2)加成反应
烯烃的官能团为，它能发生加成反应和加聚反应，试以丙烯为例，写出与Br2、H2、HCl发生加成反应以及发生加聚反应的化学方程式。
CH3—CH===CH2＋Br2―→、
CH3—CH===CH2＋H2CH3—CH2—CH3、
CH3—CH===CH2＋HCl
或CH3—CH===CH2＋HClCH3—CH2—CH2Cl、
nCH3—CH===CH2。
议一议
1．单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？
答案 不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定为同系物。
2．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色，二者的退色原理是否相同？
答案 二者退色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液退色是与单质溴发生了加成反应。
3．有下列物质，①CH2===CH—CH3
③CH3—CH2—CH2—CH3
④己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？
答案 ①②③④。
4．有下列物质：①CH3CH3 ②CH3—CH===CH2
③CH≡CH ④聚乙烯。其中能使溴水退色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液退色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？
答案 ②③；②③；②。
四、炔烃的结构与性质
1．炔烃：分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳叁键。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式：CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔，其结构简式为CH≡CH。
2．炔烃的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性：炔烃燃烧的通式： CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
②能被氧化剂氧化：通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色退去。
(2)加成反应
CH3C≡CH＋Br2―→CH3CBr===CHBr ；
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2；
CH≡CH＋HClCH2===CHCl 。
(3)加聚反应
如：nCH≡CH( CH===CH(
议一议
1．如何除去CH4中的CH≡CH杂质？
答案 CH4是烷烃，不能与Br2发生加成反应，而CH≡CH可以，且产物为液体，留在溶液中，从而与CH4分离。注意除杂时不能用酸性KMnO4溶液，因为被KMnO4氧化后生成CO2，使气体中引入新杂质。故可将混合气体通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中。
2．乙炔燃烧应注意的问题及应用是什么？
答案 (1)乙炔与空气混合后遇明火会发生爆炸，点燃乙炔前必须先进行验纯。
(2)氧炔焰温度可达3 000 ℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。
3．试写出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式，并注明反应类型。
答案 制取聚氯乙烯，需氯乙烯，氯乙烯可由乙炔与HCl加成得到。具体如下：
CH≡CH＋HClCH2===CHCl 加成反应
nCH2===CHCl 加成聚合反应(或加聚反应)。
一、烷烃、烯烃的结构与性质比较
1．结构特点与化学性质比较
烷烃
烯烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
结构特点
①全部单键
②链状，饱和
①含一个碳碳双键
②链状，不饱和
代表物及其空间结构
CH4正四面体结构
CH2===CH2平面分子，键角120°
化学性质
取代反应
光照，卤代
不作要求
加成
反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
不与KMnO4酸性溶液反应
使KMnO4酸性溶液退色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
溴水不退色，KMnO4酸性溶液不退色
溴水退色；KMnO4酸性溶液退色
特别提醒
符合通式CnH2n＋2的物质一定是烷烃，但是符合通式CnH2n的物质不一定是烯烃，也可能是环烷烃。
2．含碳质量分数w(C)
随n(C)增大，烷烃w(C)增大，但总小于85.7%；烯烃w(C) 不变，总约等于85.7%。
3．烷烃分子中的碳碳单键和碳氢键中通常碳碳单键不易断裂，所以常发生C—H键断裂(即取代反应)。在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应)。烯烃分子中碳碳单键、碳氢键和碳碳双键中，碳碳双键中有一个键易断裂，所以容易发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
4．理解有机反应时，要注意反应的条件、类型及量的关系。如：烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应，而烯烃却能与Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。
例1 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是( )
A．通过足量的NaOH溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni催化、加热条件下通入H2
D．通过足量的KMnO4酸性溶液
解析 乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应(不能使它们退色，而乙烯能)。乙烯通过溴水时，与Br2发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷(液态)留在溴水中，B方法可行；而乙烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行；C法也不可取，因为通入的H2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去，多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高；由于乙烯与NaOH溶液不反应，故A法不可取。
答案 B
解题反思
(1)烯烃与烷烃(或环烷烃)的鉴别：烷烃和环烷烃属于饱和烃，不能使KMnO4(H＋)溶液或Br2的CCl4溶液退色，而烯烃能使它们退色。因此可以用溴水(或溴的CCl4溶液)和KMnO4(H＋)溶液鉴别烯烃与烷烃(或环烷烃)。
(2)除去气态烷烃(环烷烃)中的乙烯：可以用溴的CCl4溶液(或溴水)，使生成的溴代烷溶于溶液中(或变为液态)。不可用KMnO4(H＋)溶液，因为KMnO4(H＋)把乙烯氧化为CO2，从而引入新的杂质。
(3)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应，生成物易分离，且不引入新的杂质。
变式训练1 下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使KMnO4酸性溶液退色，乙烷不能
答案 C
解析 A、B、D均为正确的描述；因为碳碳双键键能比碳碳单键键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。
二、烯烃、炔烃的聚合反应
1．发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。
2．由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。
3．书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。
例2 下列说法正确的是( )
A．聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃
B．聚乙烯为纯净物
C．乙烯制取聚乙烯的反应为nCH2CH2CH2((CH2
D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析 聚乙炔为不饱和烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚乙烯中n值不一定相同，为混合物，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。
答案 C
解题反思
(1)高分子化合物均为混合物。
(2)在高分子化合物中若不存在则该高分子化合物不能发生加成反应，否则能发生加成反应，如
变式训练2 两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH)，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断错误的是( )
A．该物质既是H2C===CH2的同系物，又是HC≡CH的同系物
B．该物质既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水退色
C．该物质与足量的H2加成后，只能生成一种物质
D．该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶()的主要成分
答案 A
解析 乙烯基乙炔分子中既有又有—C≡C—，根据同系物概念，A错误；该物质分子中含不饱和键，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水退色，B正确；该物质加氢后只生成正丁烷，C正确；D项中H2C===CH—C≡CH与HCl在叁键处发生加成反应生
成发生加聚反应生成的是氯丁橡胶的主要成分，D正确。
1．制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是( )
A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应
C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烷通入浓盐酸
答案 C
解析 乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种有机产物，产物不纯，A错误；乙烯和氯气发生加成反应生成B错误；乙烯和氯化氢加成生成CH3CH2Cl，C正确；乙烷通入浓盐酸不反应，D错误。
2．由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
答案 C
解析 A、D两项不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的多种物质，B方法不可行。
3．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1,3?丁二烯、⑤2?丁炔、⑥环己烷、⑦乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴的CCl4溶液退色的是( )
A．③④⑤⑥⑦ B．④⑤⑥
C．④⑤⑦ D．③④⑤
答案 C
解析 下表中用“√”表示退色，用“×”表示不退色
物质
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
KMnO4(H＋)
溶液
×
×
×
√
√
×
√
溴的CCl4溶液
×
×
×
√
√
×
√
4.某种烯烃与H2加成后的产物是(CH3)2CHCH(CH3)C(CH3)3，则该烯烃的结构可能有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 C
解析 加成前若有双键，加成后的碳上应有氢，则该烯烃的结构可能有：三种。
5．有机物的系统命名是________________________；
的系统命名是____________________________；
的系统命名是____________________。
答案 3-甲基-1-丁烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔
解析 有机物分子内存在碳碳双键，应从左边开始编号，其名称为3?甲基(1?丁烯；有机物分子中的主链上有4个碳原子，其支链包含一个甲基和一个乙基，甲基在3号碳上，乙基在2号碳上，但根据命名时官能团应从简到繁，所以它的名称为3-甲基-2-乙基-1-丁烯；同理中的主链上有7个碳原子，编号时应该从左开始编号。
[经典基础题]
题组1 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1．下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是( )
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧
C．乙烯能使溴水退色；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色
D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色
答案 B
解析 A选项中的反应分别为取代反应和加成反应；B选项中的反应均为氧化反应；C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应；D选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。
2．下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )
A．如下图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
B．相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下，体积比为3∶2∶1
C．相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多
D．丙烷的一氯代物只有1种
答案 C
解析 丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，A项不正确；标准状况下相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的CO2气体的体积相等，故体积比应为1∶1∶1(不考虑水，因标准状况下水为非气态)，B项不正确；丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质充分燃烧，丙烷耗氧最多，C项正确；丙烷的一氯代物有2种，D项不正确。
3．下列有关说法不正确的是( )
A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B．乙烯的电子式为
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
答案 B
解析 选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项B，乙烯分子式为C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C—H共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8电子稳定结构；选项C，对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为CO2。
4.劣质的家庭装饰材料会释放出多种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图所示，图中“棍”代表单键、双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．该有机物的分子式为C2HCl3
B．该有机物分子中所有原子在同一平面内
C．该有机物难溶于水
D．该有机物可由乙炔和氯化氢加成得到
答案 D
解析 根据题中球棍模型可以推断出该有机物的分子式为C2HCl3，其结构简式为CHCl===CCl2，A项正确；该有机物分子的结构类似于乙烯，分子中所有原子都在同一平面内，B项正确；该有机物难溶于水，C项正确；乙炔和氯化氢加成得CHCl===CH2，D项错误。
5．下列说法正确的是( )
A．乙烯和乙炔都能使溴水退色，但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少
B．烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键
C．炔烃易发生加成反应，难发生取代反应
D．乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多
答案 C
解析 A项，乙炔含有碳碳叁键，与Br2发生1∶2加成，而乙烯含有碳碳双键，与Br2仅发生1∶1加成，错误；B项，烯烃发生加成反应或加聚反应才能说明烯烃分子具有不饱和键，B错误；C项，炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，C正确；D项，等物质的量C2H2和C2H4比较，显然乙烯的耗氧量多，不能单纯从含碳量看耗氧量，故错误。
题组2 烯烃(炔烃)及其他有机物的命名
6．下列有机物命名正确的是( )
A．2-甲基-3-乙基丁烷 B．2-氯乙烷
C．2,2-二甲基-1-丁烯 D．3-甲基-1-丁烯
答案 D
解析 A项中主链为4个碳，则3号位不可能存在乙基；B项主链为2个碳，故氯应在1号碳上；C项写出后可发现，2号碳形成了5个键，故不存在该物质。
7．有机物CH2===CHCCH3===CHCH3的命名正确的是( )
A．3-甲基-2,4-戊二烯 B．3-甲基-1,3-戊二烯
C．1,2-二甲基-1,3-丁二烯 D．3,4-二甲基-1,3-丁二烯
答案 B
解析 烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。
题组3 同分异构体的判断
8．松油醇具有紫丁香香气，可用于肥皂、农药、医药、塑料、油墨工业中，亦可用作玻璃器皿上色彩的溶剂。下表中是四种不同的松油醇的结构简式：
名称
α-松油醇
β-松油醇
γ-松油醇
δ-松油醇
结构
简式
下列有关判断正确的是( )
A．β-松油醇和γ-松油醇互为同系物
B．α-松油醇、β-松油醇、γ-松油醇、δ-松油醇是同种物质
C．α-松油醇、β-松油醇、γ-松油醇、δ-松油醇均含碳碳双键，是乙烯的同系物
D．α-松油醇、β-松油醇、γ-松油醇和δ-松油醇互为同分异构体
答案 D
解析 A项，四种松油醇的分子式均为C10H18O，故四者互为同分异构体，A项错误，D项正确；B项，四种松油醇尽管分子式相同，但结构不同，不是同种物质，B项错误；C项，松油醇中含有羟基和环状结构，不是乙烯的同系物，C项错误。
9．烷烃是1 mol 烯烃R和1 mol 氢气发生加成反应后的产物，则R可能的结构简式有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
答案 C
解析 由题意知，烷烃中相邻两个碳原子上均连有氢原子时，在加成前可能存在双键，原来双键的位置可能有：
其中①和②位置相同，故R可能结构有6种。
10．下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 ( )
A．1,2-二氯丙烯 B．2-氯丙烯
C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯
答案 A
解析 有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键，二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。A存在顺反异构体
11．现有两种烯烃：CH2===CH2和它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的( )
①(CH2—CH2(
A．①③④ B．③
C．②③ D．①②④
答案 D
解析 烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚反应，同时也有两种烯烃共同发生加聚反应。
[能力提升题]
12．根据烯、炔烃的命名原则，回答下列问题。
(1) 的名称是________。
(2) 的名称是________。
(3)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式________________________________________________。
(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正确命名应是________。
(5)该烃有一种可能的结构为，其系统名称为________。属于________(选填序号)。
a．环烃 b．烷烃
c．芳香烃 d．不饱和烃
答案 (1)3,3-二甲基-1-丁炔 (2)2-甲基-1-丁烯
(3) (4)2,4-二甲基-2-己烯
(5)4,5-二甲基-3-乙基-1-环己烯 ad
解析 (1)、(2)根据烯、炔烃的命名原则， 选主链，编碳号，具体编号如下：
然后再确定支链的位置，正确命名。(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。(4)先依据错误名称写出结构简式，然后重新命名。
13．环癸五烯分子结构可表示为。
(1)环癸五烯属于________(填字母，下同)。
a．环烃 b．不饱和烃
c．饱和烃 d．芳香烃
(2)环癸五烯具有的性质有________。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
(3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________。
(4)写出环癸五烯的一种同分异构体(含有2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为__________(写一种即可)。
答案 (1)ab (2)bc (3)C10H20
(4)
解析 环癸五烯的分子式为C10H10，分子中含有5个碳碳双键，一个十元环，不含苯环，所以属于不饱和的环烯烃；碳碳双键能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液等物质氧化，能够和氢气发生加成反应，最多可以消耗5 mol H2，分子中多了10个氢原子，所以和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为C10H20；碳原子数为1～4的烃常温下是气体，其余的烃是液体或固体；所有的烃密度都比水小，都难溶于水。环癸五烯中共含有6个不饱和度，其含有2个六元环且不含双键的结构中必定含有2个碳碳叁键，其可能的结构简式有：或或等。
14．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为_________________________________，
若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)①有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______种结构；
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式。
b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。
答案 (1)C5H10
解析 (1)由Mr(CnH2n)＝70,14n＝70，n＝5，得烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。
当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。
(2)①有机物A的碳骨架结构为其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置。
15．烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：
1 mol某烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到和
各1 mol。
试回答下列问题：
(1)观察题中给出的方程式可知：烃分子中每有一个碳
碳双键，则产物中会有________个羰基()，产物与烃分子中原子个数相等的元素有________。
(2)A分子中有________个碳碳双键，A的分子式是________________。
(3)已知可以简写为其中线表示化学键，线的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的化合价用氢原子补足。写出A所有可能的结构简式：___________________________________________。
答案 (1)2 碳和氢 (2)2 C8H12
(3)、、
解析 (1)根据题中所给方程式可知，若烃分子中含有1个碳碳双键，产物中就有2个羰基()，或可理解为产物中增加了2个氧原子，而碳元素和氢元素的原子个数不变。
(2)由于A的氧化产物中共有4个羰基，不难判断出A分子中含有两个碳碳双键；由于产物中有8个C原子和12个H原子，因此A的分子式为C8H12。
(3)将产物中的O原子“去掉”，剩下的“半根”双键两两相接，就得到A的可能结构。
课件45张PPT。第2课时 烯烃与炔烃第1章 第3节 烃1.了解烯烃、炔烃的命名原则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或叁键的烯烃或炔烃。
2.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构，学会烯烃、炔烃分子通式及结构。
3.通过乙烯、乙炔的性质，对比掌握烯烃、炔烃的性质。目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、烯烃(炔烃)的命名
1.选母体、称某烯(炔)：如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须 ，如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须 。
2.编号位、定支链：从距 最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离 的一端开始编号。 基础知识导学包含与官能团相连接的碳原子包含官能团上的碳原子官能团答案支链较近3.按规则、写名称：必须用阿拉伯数字注明 和 的位置，并把它写在主链名称之前。其他规则同烷烃的命名。
如： 的系统名称为 。官能团支链2,4--二甲基--2--戊烯答案议一议1.按要求回答烯烃、炔烃与烷烃命名方法的不同点。
(1)主链选择时“最长”意义有什么不同？答案 烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或叁键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。答案(2)主链选择时“最多”意义有什么不同？答案 若烷烃存在多条等长(最长)碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。
若烯烃存在多条等长(最长且含双键或叁键)碳链时，应选择含支链最多且含双键或叁键的碳链作为主链。(3)编号定位时“最近”意义有什么不同？答案 编号时，烷烃要求离支链最近，而烯烃或炔烃要求离双键或叁键最近，保证双键或叁键的编号最小。但如果两端离双键或叁键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。答案(4)书写时应注意什么？答案 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或叁键的位置。2.某烯烃的结构简式为 有甲、乙、丙、丁
四位同学分别将其命名：(甲)2--甲基--4--乙基--1--戊烯、(乙)2--异丁基--1--丁烯；(丙)2,4--二甲基--3--己烯；(丁)4--甲基--2--乙基--1--戊烯，你认为哪一位同学命名是正确的，其余同学错在何处？答案 要注意烯烃的命名与烷烃命名的不同之处。①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非分子中最长碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近一端开始，因而支链对编号并不起作用；③必须在书写名称时指出双键位置。据此分析四位同学的命名，可看出，甲没有选错主链，但编号错误，乙、丙的主链选择错误，丁的命名是正确的。答案二、烯烃的顺反异构
1.产生原因
由于碳碳双键 而导致分子中原子或原子团
。
2.存在条件
每个双键碳原子上连接了两个不同的 。
3.异构分类
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 。不能旋转在空间的排列方式不同答案原子或原子团同一侧两侧4.性质特点
性质基本相同， 性质有一定的差异。化学物理答案熔点：－139.3 ℃ －105.4 ℃
沸点： 4 ℃ 1 ℃
相对密度：0.621 0.604议一议烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结构？答案 不是。如果双键一端连接相同的原子或原子团就不存在顺反异构。如CH3—CH==CH2。Ⅰ 式是顺式，Ⅱ 式是反式。答案三、烯烃的结构与性质
1.烯烃：分子中含有 的一类脂肪烃。烯烃的官能团为
。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：CnH2n(n≥2)；最简单的烯烃是 ，其结构简式为CH2==CH2。碳碳双键碳碳双键答案乙烯相关视频2.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①烯烃CnH2n能燃烧生成CO2和H2O，试写出其完全燃烧的化学方程式
。
②烯烃能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液退色。答案相关视频(2)加成反应
烯烃的官能团为 ，它能发生加成反应和加聚反应，试以丙烯为例，写出与Br2、H2、HCl发生加成反应以及发生加聚反应的化学方程式。CH3—CH==CH2＋Br2―→答案 、 、 答案 、 。议一议1.单烯烃的通式为CnH2n，符合该通式的烃都属于单烯烃吗？一定互为同系物吗？答案 不一定，可能属于环烷烃。所以分子式符合通式CnH2n的烃不一定为同系物。答案2.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色，二者的退色原理是否相同？答案 二者退色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液退色是与单质溴发生了加成反应。3.有下列物质，①CH2==CH—CH3
③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷。它们的沸点由低到高的顺序是什么？答案 ①②③④。答案4.有下列物质：①CH3CH3 ②CH3—CH==CH2 ③CH≡CH ④聚乙烯。其中能使溴水退色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液退色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？答案 ②③；②③；②。答案四、炔烃的结构与性质
1.炔烃：分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为 。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式： ，最简单的炔烃是 ，其结构简式为 。
2.炔烃的化学性质
(1)氧化反应
① 可燃性：炔烃燃烧的通式： 。
②能被氧化剂氧化：通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色退去。碳碳叁键CnH2n－2(n≥2)乙炔答案CH≡CH②能被氧化剂氧化：通入酸性KMnO4溶液中，溶液紫色退去。
(2)加成反应
CH3C≡CH＋Br2―→ ；
CHBr==CHBr＋Br2―→ ；
CH≡CH＋HCl 。
(3)加聚反应
如：nCH≡CH ?CH===CH?CH3CBr==CHBrCHBr2—CHBr2CH2==CHCl答案议一议1.如何除去CH4中的CH≡CH杂质？ 答案 CH4是烷烃，不能与Br2发生加成反应，而CH≡CH可以，且产物为液体，留在溶液中，从而与CH4分离。注意除杂时不能用酸性KMnO4溶液，因为被KMnO4氧化后生成CO2，使气体中引入新杂质。 故可将混合气体通入溴的四氯化碳溶液(或溴水)中。 答案2.乙炔燃烧应注意的问题及应用是什么？答案 (1)乙炔与空气混合后遇明火会发生爆炸，点燃乙炔前必须先进行验纯。
(2)氧炔焰温度可达3 000 ℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。答案3．试写出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式，并注明反应类型。答案 制取聚氯乙烯，需氯乙烯，氯乙烯可由 乙炔与HCl加成得到。 具体如下：答案返回 重点难点探究一、烷烃、烯烃的结构与性质比较
1.结构特点与化学性质比较相关视频符合通式CnH2n＋2的物质一定是烷烃，但是符合通式CnH2n的物质不一定是烯烃，也可能是环烷烃。特别提醒2.含碳质量分数w(C)
随n(C)增大，烷烃w(C)增大，但总小于85.7%；烯烃w(C) 不变，总约等于85.7%。
3.烷烃分子中的碳碳单键和碳氢键中通常碳碳单键不易断裂，所以常发生C—H键断裂(即取代反应)。在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应)。烯烃分子中碳碳单键、碳氢键和碳碳双键中，碳碳双键中有一个键易断裂，所以容易发生氧化反应、加成反应、加聚反应。4.理解有机反应时，要注意反应的条件、类型及量的关系。如：烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应，而烯烃却能与Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。例1 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是( )
A.通过足量的NaOH溶液
B.通过足量的溴水
C.在Ni催化、加热条件下通入H2
D.通过足量的KMnO4酸性溶液解析答案解析 乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应(不能使它们退色，而乙烯能)。乙烯通过溴水时，与Br2发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷(液态)留在溴水中，B方法可行；
而乙烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行；
C法也不可取，因为通入的H2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去，多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高；由于乙烯与NaOH溶液不反应，故A法不可取。
答案 B(1)烯烃与烷烃(或环烷烃)的鉴别：烷烃和环烷烃属于饱和烃，不能使KMnO4(H＋)溶液或Br2的CCl4溶液退色，而烯烃能使它们退色。因此可以用溴水(或溴的CCl4溶液)和KMnO4(H＋)溶液鉴别烯烃与烷烃(或环烷烃)。
(2)除去气态烷烃(环烷烃)中的乙烯：可以用溴的CCl4溶液(或溴水)，使生成的溴代烷溶于溶液中(或变为液态)。不可用KMnO4(H＋)溶液，因为KMnO4(H＋)把乙烯氧化为CO2，从而引入新的杂质。
(3)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应，生成物易分离，且不引入新的杂质。解题反思变式训练1 下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )
A.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原
子不在同一平面上
C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键
能大，键长长
D.乙烯能使KMnO4酸性溶液退色，乙烷不能解析 A、B、D均为正确的描述；因为碳碳双键键能比碳碳单键键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。C解析答案二、烯烃、炔烃的聚合反应
1.发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。
2.由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。
3.书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。例2 下列说法正确的是( )
A.聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃
B.聚乙烯为纯净物
C.乙烯制取聚乙烯的反应为nCH2CH2 ?CH2—CH2?
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析 聚乙炔为不饱和烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；
聚乙烯中n值不一定相同，为混合物，B错；
乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。解析答案C(1)高分子化合物均为混合物。
(2)在高分子化合物中若不存在 则该高分子化合物不能发
生加成反应，否则能发生加成反应，如 解题反思解析答案变式训练2 两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH)，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断错误的是( )
A．该物质既是H2C===CH2的同系物，又是HC≡CH的同系物
B．该物质既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水退色
C．该物质与足量的H2加成后，只能生成一种物质
D．该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶( )的主要成分
解析 乙烯基乙炔分子中既有 又有—C≡C—，根据同系物概念，A错误；该物质分子中含不饱和键，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水退色，B正确；该物质加氢后只生成正丁烷，C正确；D项中H2C===CH—C≡CH与HCl在叁键处发生加成反应生
成 发生加聚反应生成的 是氯丁橡胶的主要成分，D正确。
答案 A返回1.制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是( )
A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷通入浓盐酸C 随堂达标检测解析答案12345解析 乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种有机产物，产物不纯，A错误；乙烯和氯气发生加成反应生成 B错误；乙烯和氯化氢加成生成CH3CH2Cl，C正确；
乙烷通入浓盐酸不反应，D错误。2.由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成解析答案12345解析 A、D两项不可能得到产物CHClBr—CH2Br；
B可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的多种物质，B方法不可行。C解析答案123453.有八种物质：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1,3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦乙烯，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴的CCl4溶液退色的是( )
A.③④⑤⑥⑦ B.④⑤⑥ C.④⑤⑦ D.③④⑤C解析 下表中用“√”表示退色，用“×”表示不退色123454.某种烯烃与H2加成后的产物是(CH3)2CHCH(CH3)C(CH3)3，则该烯烃的结构可能有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种解析答案C解析答案返回123455.有机物的系统命名是________________________；的系统命名是__________________________；的系统命名是__________________。12345答案 3-甲基-1-丁烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔返回第3课时 苯及其同系物的性质
[目标导航] 1.了解苯的物理性质。2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。
一、苯的结构与性质
1．物理性质
苯是一种_无色_有特殊气味的易挥发的液体，难溶于水，密度比水_小，有毒，是一种重要的有机溶剂。
2．苯的结构
3．化学性质
(1)氧化反应
①苯的燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
②苯不能被酸性KMnO4等强氧化剂氧化。
(2)取代反应
①卤代反应：＋Br2＋HBr。
②硝化反应：＋HO—NO2＋H2O。
③磺化反应：＋HO—SO3H＋H2O。
(3)加成反应
＋3H2。
议一议
1．苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？
答案 不能。苯分子中的碳碳键不论是碳碳双键与单键交替排列，还是介于单键和双键之间的特殊化学键，一氯代物都只有一种。
2．有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？
答案 (1)二取代物共有3种，而非4种。
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色。
(3)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140 nm。而碳碳单键的键长是0.154 nm，碳碳双键键长是0.134 nm。
3．烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？
答案 相同点：都属于取代反应；
不同点：反应条件不同。
4．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？
答案 依据生成产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检验。
二、苯的同系物
1．组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
(3)通式为CnH2n－6(n≥7)。
2．常见的苯的同系物
名称
结构简式
甲苯
乙苯
二
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被KMnO4酸性溶液氧化而使其退色。
②均能燃烧，完全燃烧的化学方程式通式为
CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为
＋3HNO3＋3H2O。
(3)加成反应
甲苯与氢气反应的方程式为
＋3H2。
议一议
1．苯的同系物都属于芳香烃吗？芳香烃都是苯的同系物吗？
答案 苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如
属于芳香烃，但不是苯的同系物。
2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
答案 ①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液退色，而烷烃不能。
②侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
3．怎样鉴别苯和甲苯？
答案 可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液退色的是甲苯。
4．所有苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液退色吗？
答案 不是。在苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液退色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。
5．甲苯卤代时应如何考虑？
答案 甲苯卤代时应注意反应的条件，如甲苯与氯气发生一氯取代时，在光照的条件下，只考虑甲基的取代；甲苯与液溴在铁作催化剂只考虑苯环上的氢被取代；在无条件限制时，甲基和苯环都要考虑被取代。
6．分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体？请分别写出它们的结构简式。苯环上的一硝基取代物只有一种的芳香烃的名称是什么？
答案 共4种，分别为对二甲苯。
一、实验室溴苯和硝基苯的制取
1．溴苯的制取
反应原理
＋Br2＋HBr
实验装置
注意事项
①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂的是Fe。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。
2.硝基苯的制取
反应原理
＋HNO3＋H2O
实验装置
注意事项
①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内。
③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。
⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了HNO3而呈褐色。
特别提醒
(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如Fe)存在，苯`与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从溴水中萃取出来。
(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70 ℃，则主要发生磺化反应生成 (苯磺酸)。
例1 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式：___________________________________________。
(2)观察到A中的现象是_________________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是__________________________________________，
写出有关的化学方程式______________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入硝酸化AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入____________，现象是________________________________________________________________________。
解析 由于苯、液溴的沸点较低，且反应＋Br2＋HBr为放热反应，故A中观察到的现象：反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即可。
答案 (1)＋Br2＋HBr
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊溶液 溶液变红色(其他合理答案也可)
解题反思
只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染；通过NaOH溶液，避免Br2的干扰，就可以看到溴苯的真面目。
变式训练1 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是________________________________________________________________________。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是________________________________________________________________________。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填字母)。
A．重结晶 ．过滤
C．蒸馏 ．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填字母)。
A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL
答案 (1)HBr 吸收HBr和Br2 (2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C (4)B
解析 根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用，然后对产物进行分离和提纯。
(1)苯和溴在催化剂作用下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。
(2)(3)反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗，用CaCl2进一步进行干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
(4)烧瓶作为反应容器时，液体的体积不超过容积的，而液体的体积为15 mL＋4 mL＝19 mL，故容积选择 50 mL。
二、各类烃的化学性质比较
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性高锰
酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层退色
不反应，互溶不退色
不反应
烯烃
常温加成退色
常温加成退色
常温加成退色
氧化退色
炔烃
常温加成退色
常温加成退色
常温加成退色
氧化退色
苯
一般不反应，催化条件下可发生取代反应
不反应，发生萃取而使溴水层退色
不反应，互溶不退色
不反应
苯的同系物
一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代反应，催化条件下发生苯环上的取代反应
不反应，发生萃取而使溴水层退色
不反应，互溶不退色
氧化退色
例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是
(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是____________，反应的化学方程式为____________________________，
此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________________________。
(3)能与溴水反应且能与KMnO4酸性溶液反应的是______________________。
(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是______________________。
解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案 (1)苯 溴苯 ＋＋HBr 取代 (2)苯、己烷 (3)己烯
(4)甲苯
解题反思
把溴水分别加入到己烯、己烷、苯、甲苯中，其现象分别为
其中己烷、苯、甲苯中的现象是相同的，均在上层显橙色。
变式训练2 对于苯乙烯()的下列叙述：①使KMnO4酸性溶液退色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面；⑦是苯的同系物。其中正确的是( )
A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥⑦
C．仅①②④⑤⑥ D．全部正确
答案 C
解析 物质的性质推测可根据其结构特征和物质的性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被KMnO4酸性溶液氧化，也可能发生加聚反应，故①②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确，而④的说法正确；苯基与烷基相连才是苯的同系物，⑦的说法不正确。
1．下列关于苯的说法中，正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
答案 D
解析 从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
2．下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
答案 D
解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色，而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
3．下列关于芳香烃的同分异构体的说法中正确的是( )
A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体
B．苯的二溴代物中，互为同分异构体
C．苯环上的二溴代物有3种
D．分子式为C9H12的芳香烃共有两种
答案 C
解析 立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，A项错误；由于苯环中没有碳碳双键，所以是同一物质——邻二溴苯，B项错误；由于两个溴原子在苯环上的位置有邻间对，C项正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含一个侧链(，共2种结构)，也可能含两个侧链(1个甲基和1个乙基，有邻、间、对位3种结构)，还可能含三个侧链(3个甲基，共3种结构)，D项错误。
4．常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是( )
①苯 ②硝基苯 ③溴苯 ④四氯化碳 ⑤溴乙烷 ⑥乙酸乙酯
A．①⑥ B．②③④⑥
C．②③④⑤ D．③④⑤⑥
答案 C
解析 ①苯的密度比水小，常温、常压下为无色；②硝基苯的密度比水大，常温、常压下为无色；③溴苯的密度比水大，常温、常压下为无色；④四氯化碳的密度比水大，常温、常压下为无色；⑤溴乙烷的密度比水大，常温、常压下为无色；⑥乙酸乙酯的密度比水小，常温、常压下为无色；显然只有②③④⑤符合题意。
5．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
答案 B
解析 反应①为苯的取代反应；生成的溴苯密度比水大，在下层，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
6．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( )
A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
答案 C
解析 A项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而退色，不能用于区分它们；B项，溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上，都无化学反应发生，从而不能区分；D项，AgNO3溶液与B项类似，但KI中会出现黄色沉淀；C项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近似无色，己烯使溴水退色，可见上下分层，但都无色，CCl4萃取Br2，上层为水层，近似无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色，溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。
7.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
回答下列问题。
(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是________________________________________________________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是_____________________。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是
________________________________________________________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是
________________________________________________________________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。
答案 (1)先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50～60 ℃的水中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
解析 (1)浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3局部过热迸溅并挥发。(2)反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
[经典基础题]
题组1 苯的结构与性质
1．苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们退色
答案 C
解析 苯分子中6个碳碳化学键完全相同，故C正确；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃，故B错误；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们退色，故D错误；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料，故A错误。
2．苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，可以作为证据的是( )
①苯不能使高锰酸钾酸性溶液退色 ②苯不能使溴水退色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下，能还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A．①② B．①⑤
C．③④⑤⑥ D．①②④⑤
答案 D
解析 如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现以下几种情况：第一，因为含具有烯烃的性质，则既能与溴水发生加成反应使溴水退色，又能使KMnO4酸性溶液退色；第二，苯环中碳碳键键长不可能相等；第三，邻二氯苯会有两种，即而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。
3．下列实验操作中正确的是( )
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，观察是否退色
D．提取溶解在水中的少量碘：加入乙醇振荡、静置分层后，再将有机层分离
答案 C
解析 溴水不与苯反应，制取溴苯应用液溴，不能用溴水，故A错误；为防止酸液的飞溅，应先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，故B错误；己烯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾溶液退色，苯与高锰酸钾不反应，可鉴别，故C正确；提取溶解在水中的少量碘，乙醇易溶于水，不能用乙醇作萃取剂，可用四氯化碳或苯提取溶解在水中的少量碘，故D错误。
题组2 芳香烃、苯的同系物结构性质判断
4．下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是( )
A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环
B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化
答案 C
5．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④ B．②③④⑤⑥
C．①②⑤⑥ D．②⑤
答案 D
解析 ①②⑤⑥属于芳香烃，其中①⑥属于苯的同系物。
6．下列说法中正确的是( )
A．在FeBr3催化作用下与液溴反应生成的一溴代物有4种
B．1 mol可以和4 mol 氢气加成
C．是同系物
D．分子中所有原子都处于同一平面
答案 B
解析 在FeBr3催化作用下与液溴反应生成的一溴代物有3种，A项不正确；B项，苯环和氢气加成需要3 mol H2，碳碳双键需要1 mol H2，B项正确；结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物，互称为同系物，所以C项中两种有机物不是同系物；和饱和碳原子相连的4个原子一定位于四面体的4个顶点上，所以甲基中的氢原子不可能都在同一平面上，D项不正确。
7．某烃的结构简式为它可能具有的性质是 ( )
A．易溶于水，也易溶于有机溶剂
B．既能使溴水退色，又能使KMnO4酸性溶液退色
C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为
D．能使溴水退色，但不能使KMnO4酸性溶液退色
答案 B
解析 该烃含有既能使溴水退色，又能使KMnO4酸性溶液退色，还能发生加聚反应，但加聚产物的结构简式应为故B正确，C、D错误。烃类物质都不溶于水，易溶于有机溶剂，故A错误。
8．结构简式为的烃，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上
答案 C
解析 在苯分子中12个原子共同构成一个平面正六边形。图中两个甲基上的碳原子占据原苯环上氢原子的位置，因而应分别与各自相连的苯环共面。两个苯环中间的碳碳单键可以转动，使两苯环可能不共面，但无论如何总可以保证至少有9个碳原子共面。如图：。
9．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ( )
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A．①③ B．②④
C．①② D．③④
答案 C
解析 由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被KMnO4酸性溶液氧化，②正确。
[能力提升题]
10．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，试回答下列问题：
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式________________________________________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为
Ⅰ.；Ⅱ.。
①这两种结构的性质表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能，而Ⅰ不能的为____________________________
(填字母)。
A．被高锰酸钾酸性溶液氧化
B．与溴水发生加成反应
C．与溴发生取代反应
D．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量方面)：1 mol C6H6与H2加成时：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。
②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有______种。
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列哪些事实______(填字母)。
a．苯不能使溴水退色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_______________________________。
(5)苯不能使溴水因反应而退色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：_________________________________________。
答案 (1) HC≡C—C≡C—CH2—CH3(答案合理即可)
(2)①AB 3 2 ②3(3)ad
(4)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
(5)＋HNO3＋H2O
解析 (1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故C6H6为链烃时，其分子中应含2个—C≡C—，或1个—C≡C—和2个
(2)①由于Ⅱ中存在碳碳双键，故Ⅱ可被酸性KMnO4溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中的碳碳键、碳氢键不能发生上述反应，故选A、B。由于苯环上加氢后形成环己烷(C6H12)，比苯多6个氢原子，故需3 mol H2，而Ⅱ有2个碳碳双键，故需2 mol H2。②有3种，如图。
(3)根据苯的凯库勒结构，若苯是单双键交替结构，则能使溴水或KMnO4酸性溶液退色，其邻二溴苯则有2种，故苯的凯库勒式结构不能解释a和d两项。
11．已知：①R—NO2R—NH2；②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：
(1)A是一种密度比水________(填“大”或“小”)的无色液体，苯转化为A的化学方程式是________________________________________________________________________。
(2)在“苯CD”的转化过程中，属于取代反应的是________(填序号，下同)，属于加成反应的是________。
(3)图中“苯→E→F”的转化过程省略了反应条件，请写出E的结构简式：________________________________________________________________________。
(4)有机物B苯环上的二氯代物有________种结构；的所有原子________(填“在”或“不在”)同一平面上。
答案 (1)大 ＋HNO3＋H2O (2)①② ③ (3) (X是卤素原子) (4)6 不在
解析 (1)苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在加热条件下反应生成硝基苯，硝基苯的密度大于水。(2)由苯生成溴苯的反应为取代反应，由溴苯生成的反应也为取代反应，由的反应是加成反应。(3)由可推知F是 (X是卤素原子)，分析题图中的隐含信息，结合—NO2是苯环上的间位定位基，卤素原子是苯环上的对位定位基，可得E应是 (X是卤素原子)。(4)由并结合题给信息可推知B为
苯环上的二氯代物有，共6种。由CH4的正四面体结构和NH3的三角锥形结构可知，的所有原子不可能都在同一平面上。
12．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：
(1)苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质；
(2)可以把原有取代基分为两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。
根据上述规律，写出图中②、④、⑤三步反应的化学方程式。
答案 ②＋HBr
解析 首先根据苯的化学性质可推知A为因为—NO2为间位定位基，可推知②反应中—Br应在苯环上—NO2的间位，同理可推知④反应中—NO2在苯环上—Br的邻位或对位，即C为在⑤反应中，因的苯环上可取代的两个位置，即属于—Br的邻、对位，又属于—NO2的间位，因此可得D、E结构简式分别为
13．如图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：______________________；
________________________________________________________________________。
写出B中盛有AgNO3溶液的试管中所发生反应的化学方程式：______________________。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是____________________________
________________________________________________________________________。
(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是
________________________________________________________________________；
应对装置C进行的操作是______________________________________。
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是____________________________________。
(5)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是____________________________________
____________________，反应后洗气瓶中可能出现的现象是_______________________。
(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)导出HBr气体，兼起冷凝回流的作用
(3)旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
(4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境
(5)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变成橙红色
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸
解析 苯在铁粉作用下，可与液溴发生取代反应生成HBr，同时生成故可用AgNO3溶液(HNO3酸化)来检验反应生成的HBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br2、苯又易挥发，Br2与H2O反应生成HBr、HBrO，会干扰有关的实验现象。此外，苯、Br2进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。
课件57张PPT。第3课时 苯及其同系物的性质第1章 第3节 烃1.了解苯的物理性质。
2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、苯的结构与性质
1.物理性质
苯是一种 色 特殊气味的 挥发的 体， 溶于水，密度比水 ， 毒，是一种重要的有机溶剂。
2.苯的结构 基础知识导学无有易答案液难小有平面正六边形同一平面完全相等碳碳单键和碳碳双键相关视频3.化学性质
(1)氧化反应
①苯的燃烧： 。
②苯 被酸性KMnO4等强氧化剂氧化。
(2)取代反应答案①卤代反应：②硝化反应：＋HO—NO2＋H2O。 。相关视频不能③磺化反应：答案＋HO—SO3H＋H2O 。(3)加成反应＋3H2 。议一议1.苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？答案 不能。苯分子中的碳碳键不论是碳碳双键与单键交替排列，还是介于单键和双键之间的特殊化学键，一氯代物都只有一种。答案2.有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？答案 (1)二取代物共有3种，而非4种。
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色。
(3)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140 nm。而碳碳单键的键长是0.154 nm，碳碳双键键长是0.134 nm。 3.烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？答案 相同点：都属于取代反应；
不同点：反应条件不同。答案4.怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案 依据生成产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检验。二、苯的同系物
1.组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物。
(2)分子中只有一个 ，侧链都是 。
(3)通式为 (n≥7)。烷基苯环烷基答案CnH2n－62.常见的苯的同系物答案答案3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
(1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被 氧化而使其退色。
②均能燃烧，完全燃烧的化学方程式通式为
。KMnO4酸性溶液答案(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为答案 。(3)加成反应
甲苯与氢气反应的方程式为答案 。议一议1.苯的同系物都属于芳香烃吗？芳香烃都是苯的同系物吗？答案 苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如答案属于芳香烃，但不是苯的同系物。2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？答案 ①苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液退色，而烷烃不能。
②侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。答案3.怎样鉴别苯和甲苯？答案 可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液退色的是甲苯。答案4.所有苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液退色吗？答案 不是。在苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液退色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。5.甲苯卤代时应如何考虑？答案 甲苯卤代时应注意反应的条件，如甲苯与氯气发生一氯取代时，在光照的条件下，只考虑甲基的取代；甲苯与液溴在铁作催化剂只考虑苯环上的氢被取代；在无条件限制时，甲基和苯环都要考虑被取代。答案6.分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体？请分别写出它们的结构简式。苯环上的一硝基取代物只有一种的芳香烃的名称是什么？答案 共4种，分别为对二甲苯。返回 重点难点探究一、实验室溴苯和硝基苯的制取
1.溴苯的制取相关视频2.硝基苯的制取(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如Fe)存在，苯`与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从溴水中萃取出来。
(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70 ℃，则主要
发生磺化反应生成 (苯磺酸)。特别提醒例1 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。解析答案(1)写出A中反应的化学方程式：___________________________。
(2)观察到A中的现象是_________________________________________。
(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是__________________________________________，
写出有关的化学方程式______________________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是___________________________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入硝酸化AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入____________，现象是________________。解析 由于苯、液溴的沸点较低，且反应解析答案＋Br2＋HBr为放热反应，故A中观察到的现象：反应液微沸，有红棕色气体充满A容器。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即可。(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH==5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)石蕊溶液 溶液变红色(其他合理答案也可)只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染；通过NaOH溶液，避免Br2的干扰，就可以看到溴苯的真面目。解题反思变式训练1 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_____气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_______________。解析答案解析 根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用，然后对产物进行分离和提纯。
苯和溴在催化剂作用下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥发出的气体是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。HBr吸收HBr和Br2(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_________________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是___________________________________。解析答案(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填字母)。
A.重结晶 B.过滤
C.蒸馏 D.萃取解析 反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗，用CaCl2进一步进行干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
答案 (2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥
(3)苯(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填字母)。
A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL解析答案?B二、各类烃的化学性质比较例2 有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是
(1)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是____________，反应的化学方程式为____________________________，
此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或KMnO4酸性溶液反应的是________________________。
(3)能与溴水反应且能与KMnO4酸性溶液反应的是_____________。
(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是_______________。解析答案解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。(2)苯、己烷
(3)己烯
(4)甲苯把溴水分别加入到己烯、己烷、苯、甲苯中，其现象分别为解题反思其中己烷、苯、甲苯中的现象是相同的，均在上层显橙色。变式训练2 对于苯乙烯()的下列叙述：①使KMnO4酸性溶液退色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面；⑦是苯的同系物。其中正确的是( )
A.仅①②④⑤ B.仅①②⑤⑥⑦
C.仅①②④⑤⑥ D.全部正确解析答案返回解析 物质的性质推测可根据其结构特征和物质的性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；
苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；
碳碳双键可被KMnO4酸性溶液氧化，也可能发生加聚反应，故①②的说法正确；
苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确，而④的说法正确；苯基与烷基相连才是苯的同系物，⑦的说法不正确。
答案 C返回1.下列关于苯的说法中，正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 随堂达标检测解析答案1234567解析 从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键所致；
苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，
不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；
在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案 D12345672.下列说法中，正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析答案解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；
苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色，而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。D1234567解析答案3．下列关于芳香烃的同分异构体的说法中正确的是( )
A．立方烷( )存在与苯互为同系物的同分异构体
B．苯的二溴代物中， 互为同分异构体
C．苯环上的二溴代物有3种
D．分子式为C9H12的芳香烃共有两种1234567解析 立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，A
项错误；由于苯环中没有碳碳双键，所以
是同一物质——邻二溴苯，B项错误；由于两个溴原子在苯环上的位置有邻间对，C项正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含一个侧链( ，共2种结构)，也可能含两个侧链(1个甲基和1个乙基，有邻、间、对位3种结构)，还可能含三个侧链(3个甲基，共3种结构)，D项错误。
答案 C12345674．常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是( )
①苯 ②硝基苯 ③溴苯 ④四氯化碳 ⑤溴乙烷 ⑥乙酸乙酯
A．①⑥ B．②③④⑥
C．②③④⑤ D．③④⑤⑥解析答案C解析 ①苯的密度比水小，常温、常压下为无色；②硝基苯的密度比水大，常温、常压下为无色；③溴苯的密度比水大，常温、常压下为无色；④四氯化碳的密度比水大，常温、常压下为无色；⑤溴乙烷的密度比水大，常温、常压下为无色；⑥乙酸乙酯的密度比水小，常温、常压下为无色；显然只有②③④⑤符合题意。1234567解析答案5.下列关于苯的叙述正确的是( )A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有
三个碳碳双键1234567解析 反应①为苯的取代反应；生成的溴苯密度比水大，在下层，A错误；
反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误；
苯分子中无碳碳双键，D错误。
答案 B1234567解析答案6.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( )
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液
C.溴水 D.硝酸银溶液1234567解析 A项，酸性KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而退色，不能用于区分它们；
B项，溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上，都无化学反应发生，从而不能区分；解析答案1234567D项，AgNO3溶液与B项类似，但KI中会出现黄色沉淀；
C项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近似无色，己烯使溴水退色，可见上下分层，但都无色，CCl4萃取Br2，上层为水层，近似无色，下层为Br2的CCl4溶液，呈橙红色，溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。
答案 C1234567①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合
均匀。
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最
后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。7.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：1234567解析答案回答下列问题。
(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是___________________________________________________________。解析 浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3局部过热迸溅并挥发。先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却1234567解析答案(2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是________________________________。解析 反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。将反应器放在50～60 ℃的水中加热1234567答案(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是__________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是________________
________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水___(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。分液漏斗除去粗产品中残留的酸大苦杏仁返回1234567
