《有机合成》课件 (共46张PPT)
文档属性
| 名称 | 《有机合成》课件 (共46张PPT) |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 898.3KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2018-04-11 08:17:07 | ||
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文档简介
课件46张PPT。第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。C129H223N3O54,
分子量2680，
64个手性中心海葵毒素一、有机合成的过程1. 有机合成概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH2、意义：
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水。阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。修饰可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；尼龙、涤纶炸药医药可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。3.有机合成的过程有机合成过程示意图这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线4.有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨
架的构建 （2）官能团的转化和引入5、有机合成的设计思路: 【知识复习】有机反应的类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）水解反应：如：①酯的水解反应②糖类物质的水解反应③蛋白质的水解反应。 8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。 4）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。6.官能团的引入（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？①炔烃与氢气 1：1 加成②醇的消去③卤代烃的消去（2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？①烷烃光照取代：②不饱和烃与HX或X2加成：③醇与HX取代 （3）怎样在有机化合物中引入羟基？①烯烃与水加成②卤代烃水解③醛/酮加氢④酯的水解（4）怎样在有机化合物中引入醛基？①烯烃氧化②炔烃水化③某些醇氧化（5）怎样在有机化合物中引入羧基？①苯的同系物被强氧化剂氧化②醛氧化③酯的酸性水解7.官能团的转化(1)官能团种类变化：醇-醛-酸-酯CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2)官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3)官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr【归纳总结】1、至少列出三种引入C=C的方法：(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等【归纳总结】2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 【归纳总结】3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解等 4、在碳链上引入醛基的方法有：
R—CH2OH氧化
乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等 【归纳总结】5、在碳链上引入羧基的方法有： (1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等 【归纳总结】6、如何增加或减少碳链？增加：
① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应 ④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解② 裂化和裂解反应；
③ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 三、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（又称顺推法）特点：从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物，逐步推向目标合成有机物。 以 为基础原料，无机原料可
以任选，合成【探讨学习1】2、逆合成分析法（又叫逆推法）特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。（E.J.Corey）(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解【探讨学习2】如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△如何合成环乙二酸乙二酯？采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOHOHC-CHOHOCH2-CH2OHBrCH2-CH2BrCH2=CH2【练习2】【学与问】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算——
多步反应一次计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）结论：合成步骤越多，总产率就越低。思考：有机合成应遵循什么样的原则？四、有机合成遵循的原则1.尽量选择步骤最少的合成路线—— 以保证较高的产率。
2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
通常采用4个C以下单官能团化合物和单取代苯。
3.满足“绿色化学”的要求。
4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5.尊重客观事实，按一定顺序反应。请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯。
练习1：练习2：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线逆合成分析+问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E 。问题三 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：问题三 分析：A的结构简式为：则B的结构简式为：则C的结构简式为：问题三 分析：A的结构简式为：则A→D的化学方程式为：反应类型：消去反应问题三 分析：A的结构简式为： 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：问题三 分析：反应类型：酯化反应4、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思维方法分析： ①CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ②CH2=CH2+H218O CH3CH218OH ③2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ④2CH3CHO+O2 2CH3COOH ⑤CH3COOH+CH3CH218OH
CH3CO18OCH2CH3+H2O
5、由异丁烯合成甲基丙烯酸，路线如下：回答下列问题：【练习】⑴反应类型：① ⑤
⑵反应②的条件
⑶B生成C的反应方程式加成反应消去反应NaOH水溶液，加热2HOC(CH3)2CH2OH + O2
2HOC(CH3)2CHO + 2H2O补充、官能团的保护例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？问：设计1、2两步的目的是什么？
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。C129H223N3O54,
分子量2680，
64个手性中心海葵毒素一、有机合成的过程1. 有机合成概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH2、意义：
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水。阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。修饰可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；尼龙、涤纶炸药医药可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。3.有机合成的过程有机合成过程示意图这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线4.有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨
架的构建 （2）官能团的转化和引入5、有机合成的设计思路: 【知识复习】有机反应的类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）水解反应：如：①酯的水解反应②糖类物质的水解反应③蛋白质的水解反应。 8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。 4）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。6.官能团的引入（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？①炔烃与氢气 1：1 加成②醇的消去③卤代烃的消去（2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？①烷烃光照取代：②不饱和烃与HX或X2加成：③醇与HX取代 （3）怎样在有机化合物中引入羟基？①烯烃与水加成②卤代烃水解③醛/酮加氢④酯的水解（4）怎样在有机化合物中引入醛基？①烯烃氧化②炔烃水化③某些醇氧化（5）怎样在有机化合物中引入羧基？①苯的同系物被强氧化剂氧化②醛氧化③酯的酸性水解7.官能团的转化(1)官能团种类变化：醇-醛-酸-酯CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2)官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3)官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr【归纳总结】1、至少列出三种引入C=C的方法：(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等【归纳总结】2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 【归纳总结】3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解等 4、在碳链上引入醛基的方法有：
R—CH2OH氧化
乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等 【归纳总结】5、在碳链上引入羧基的方法有： (1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等 【归纳总结】6、如何增加或减少碳链？增加：
① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应 ④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解② 裂化和裂解反应；
③ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 三、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（又称顺推法）特点：从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物，逐步推向目标合成有机物。 以 为基础原料，无机原料可
以任选，合成【探讨学习1】2、逆合成分析法（又叫逆推法）特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。（E.J.Corey）(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解【探讨学习2】如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△如何合成环乙二酸乙二酯？采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOHOHC-CHOHOCH2-CH2OHBrCH2-CH2BrCH2=CH2【练习2】【学与问】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算——
多步反应一次计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）结论：合成步骤越多，总产率就越低。思考：有机合成应遵循什么样的原则？四、有机合成遵循的原则1.尽量选择步骤最少的合成路线—— 以保证较高的产率。
2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
通常采用4个C以下单官能团化合物和单取代苯。
3.满足“绿色化学”的要求。
4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5.尊重客观事实，按一定顺序反应。请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯。
练习1：练习2：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线逆合成分析+问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E 。问题三 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：问题三 分析：A的结构简式为：则B的结构简式为：则C的结构简式为：问题三 分析：A的结构简式为：则A→D的化学方程式为：反应类型：消去反应问题三 分析：A的结构简式为： 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：问题三 分析：反应类型：酯化反应4、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思维方法分析： ①CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ②CH2=CH2+H218O CH3CH218OH ③2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ④2CH3CHO+O2 2CH3COOH ⑤CH3COOH+CH3CH218OH
CH3CO18OCH2CH3+H2O
5、由异丁烯合成甲基丙烯酸，路线如下：回答下列问题：【练习】⑴反应类型：① ⑤
⑵反应②的条件
⑶B生成C的反应方程式加成反应消去反应NaOH水溶液，加热2HOC(CH3)2CH2OH + O2
2HOC(CH3)2CHO + 2H2O补充、官能团的保护例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：问：A、B两步能否颠倒？
设计B、D两步的目的是什么？问：设计1、2两步的目的是什么？