专题3.2醛-2017-2018学年高二化学人教版(选修5)

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名称 专题3.2醛-2017-2018学年高二化学人教版(选修5)
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资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2018-04-13 22:19:53

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文档简介

第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
一、醛类
1.概念:烃基与__________相连构成的化合物。
2.官能团:__________,结构是__________。
3.通式:饱和一元醛为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。
4.物理性质递变规律
随碳原子数目增多,熔沸点逐渐__________,水溶性逐渐__________。
5.常见的醛
分子式
甲醛(蚁醛)
乙醛
CH2O
C2H4O
结构简式
__________
__________
物理性质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
__________
__________
溶解性
易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称__________
能跟水、乙醇等互溶
二、乙醛的化学性质
1.氧化反应
(1)银镜反应
实验操作
实验现象
向a中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
①银氨溶液配制
a.溶液配制步骤
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡边滴加2%的稀氨水,至最初产生的__________为止。
b.发生的化学反应
AgNO3+NH3·H2OAgOH↓(白色)+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O
②银镜反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
③银镜反应的应用
a.可用于检验__________的存在;
b.工业上用于制镜或保温瓶胆。
(2)与新制Cu(OH)2的反应
实验
操作
实验
现象
a中溶液出现__________,滴入乙醛,加热至沸腾后,c中溶液有__________产生
有关化学方程式
a中:______________________________
c中:______________________________
(3)催化氧化。
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为
2CH3CHO+O22CH3COOH
2.还原反应(加成反应)
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为
CH3CHO+H2CH3CH2OH
三、酮
1.酮的概念和结构特点
2.丙酮
丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为__________。
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。
【答案】一、1.醛基 2.醛基 —CHO 4.升高 降低
5.HCHO CH3CHO 气体 液体 福尔马林
二、1.①a.沉淀恰好溶解 ③a.醛基
(2)蓝色絮状沉淀 红色沉淀 2NaOH+CuSO4Cu(OH)2↓+Na2SO4
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
三、1.羰基 2.
一、醛基的检验
实验室检验醛基的有效方法是与银氨溶液水浴加热生成银镜或与新制氢氧化铜反应有红色沉淀生成。
银镜反应实验过程中的注意点:
(1)试管要洁净,否则会生成黑色疏松的银沉淀而不是光亮的银镜,可在实验前用NaOH溶液洗涤试管。
(2)银氨溶液须现配现用,不可久置。
(3)在配制银氨溶液时,滴加稀氨水到开始生成的沉淀恰好溶解为止。
(4)银镜反应要在碱性条件下进行,且应用水浴加热。
(5)实验结束后,试管壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。
乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的注意点:
(1)Cu(OH)2必须是新制的。
(2)制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性,因为乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行。
(3)该反应必须加热煮沸。
(4)该反应在实验室可用于检验醛基的存在,在医疗上可用于检测尿糖。
下列实验方案正确的是
A.向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热,未出现红色沉淀的原因是乙醛量不足
B.证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加高锰酸钾酸性溶液
C.向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热,有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基
D.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
【答案】C
二、酮的同分异构体及其化学性质
1.酮的通式
酮的通式:(R、R'为烃基);饱和一元脂肪酮的分子通式:CnH2nO。
2.酮的同分异构体
碳原子数相同的醛、酮、烯醇、脂环醇、环氧烷等互为同分异构体。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、、。
丙酮是最简单的酮,它的分子式为C3H6O,结构简式为CH3COCH3。丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂和化工原料。
3.酮的化学性质
(1)加成反应
+H2
(2)氧化反应
酮中羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以酮不能发生银镜反应,不能与新制的氢氧化铜反应,但大多数酮能在空气中燃烧。
醛和酮的区别与联系
官能团
官能团位置
形式



醛基:
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R为烃基或氢原子)

羰基:
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R'均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
α-鸢尾酮的分子结构如图所示,下列说法中不正确的是
A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B.1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C.α-鸢尾酮能发生银镜反应
D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
B说法正确。酮中的羰基不能发生银镜反应,C说法错误。该酮加氢后得醇,通过醇的消去反应得烯烃或,烯烃通过加氢后得,D说法正确。
【答案】C
三、重要的醛——甲醛
1.分子结构
CH2O HCHO
分子式 结构式 结构简式
甲醛是最简单的醛,通常把它归为饱和一元醛,但分子中又可以看成有2个醛基,其分子结构如图所示,甲醛分子中4个原子都在同一个平面上。
2.甲醛的物理性质
甲醛也叫蚁醛。在通常状况下甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。
3.甲醛的化学性质
(1)加成反应 HCHO+H2CH3OH
(2)氧化反应
①HCHO+ O2CO2 +H2O
②银镜反应 HCHO + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 +4Ag↓ +6NH3 +2H2O
③与新制的Cu(OH)2反应 HCHO +4Cu(OH)2CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
下列各项中,表达正确的是
A.甲醛的结构简式:HCOH B.C2H2分子的结构式:
C.CH4分子的比例模型: D.异丁烷的键线式:
【答案】D
1.下列关于醛的说法中正确的是
A.所有醛中都含醛基和烃基
B.所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.醛的官能团是—COH
2.下列反应中,属于氧化反应的是
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
3.丙烯醛的结构简式为CH2=CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是
A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应,生成1-丙醇
C.能发生银镜反应表现出氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
4.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是
5.下列物质中不能发生银镜反应的是
6.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol/L的CuSO4溶液2 mL和0.4 mol/L的NaOH溶液4 mL,在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是
A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
7.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应,又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛:CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO,由丁烯进行醛化反应也可得到醛,在它的同分异构体中,属于醛的有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
8.某3 g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
9.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香油酚经多步反应合成,有关这两种化合物的说法中正确的是
……
丁香油酚 香兰素
A.常温下,1 mol丁香油酚只能与1 mol Br2 反应
B.丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol 香兰素最多能与3 mol H2发生加成反应
D.用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素
10.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:

(甲) (乙)
分子式
C16H14O2
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
能在稀硫酸中水解
(丙)
请回答下列问题:
(1)甲中含氧官能团的名称为_______________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
甲Y乙
其中反应Ⅰ的类型为____________,反应Ⅱ的化学方程式为______________________(注明反应条件)。
(3)已知:RCH=CHR'RCHO+R'CHO;2HCHOHCOOH+CH3OH。
由乙制丙的一种合成路线如图所示(A~F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):
①下列物质不能与C反应的是______________(填序号)。
a.金属钠 b.HBr c.Na2CO3溶液 d.乙酸
②D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式______________。
a.苯环上连接三种不同的官能团 b.能发生银镜反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应 d.遇FeCl3溶液显示特征颜色
11.2017江苏]萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
12.2016浙江]化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:
已知:①化合物A的结构中有2个甲基
②RCOOR′+R′′CH2COOR′
请回答:
(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________。
(2)Y→Z的化学方程式是____________。
(3)G→X的化学方程式是__________,反应类型是___________。
(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。
1.【答案】B
2.【答案】B
【解析】有机物加氧去氢的反应是氧化反应,故②、③中发生的是氧化反应,有机物加氢去氧的反应是还原反应,则①、④中发生的反应是还原反应。
3.【答案】C
【解析】由于在丙烯醛中含有,又含有,所以它既有的性质,也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应;②可与酸性高锰酸钾溶液反应;③催化加H2生成饱和一元醇;④被O2氧化;⑤发生银镜反应等。A、B、D三项的叙述是正确的;C项中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时,表现为还原性,故选C项。
4.【答案】D
5.【答案】D
【解析】A是醛类,含有醛基;B的结构简式为,也含有醛基;C的结构简式为,也含有醛基;D属于酮类,不含醛基。所以正确选项为D。
6.【答案】A
【解析】由于CH3CHO和新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行即用CuSO4和NaOH制备Cu(OH)2时须NaOH过量],所以本实验失败的原因是NaOH不足。
7.【答案】C
【解析】丁烯醛化反应后得到醛的分子式为C5H10O,可写作,由于—C4H9有四种结构,则该醛也有四种结构。
8.【答案】A
【解析】因1 mol—CHO通常可以还原得到2 mol Ag,现得到=0.4 mol Ag,故醛为0.2 mol,该醛的摩尔质量为=15 g/mol,此题似乎无解,但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag,即3 g 甲醛可得到43.2 g Ag,符合题意,选A。
9.【答案】D
【解析】丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基,且与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故1 mol丁香油酚可以与2 mol Br2反应,其中1 mol Br2与分子中的碳碳双键发生加成反应,另外1 mol Br2取代苯环上酚羟基邻位碳原子上的氢原子,发生的是取代反应,A项错误;丁香油酚中含有酚羟基,能和FeCl3溶液发生显色反应,B项错误;香兰素中含有1个苯环、1个醛基,故能与4 mol H2发生加成反应,C项错误;二者都能被酸性KMnO4溶液氧化,故酸性KMnO4溶液不能鉴别二者,D项正确。
10.【答案】(1)羟基
(2)加成反应
+NaOH+NaCl+H2O
(3)①c ②(或其他合理答案)
【解析】(1)甲中含氧官能团为羟基。
(2)根据转化过程,反应Ⅰ为甲与HCl的加成反应,反应Ⅱ为的消去反应:+NaOH+NaCl+H2O。学科&网
(3)①经O3氧化得到和OHC—CHO,根据A→E(Mr=76),可以推断A为OHC—CHO,E为,则B为。乙与新制Cu(OH)2反应,经酸化后得D,则D为,C与D在浓硫酸作用下生成丙,则C为,丙为。金属钠能与C发生反应,HBr能与C发生取代反应,乙酸能与C发生酯化反应,只有Na2CO3溶液不与C发生反应。②D为,其同分异构体能发生银镜反应,则分子中含有醛基;能与Br2/CCl4发生加成反应,则分子中含有碳碳双键;遇FeCl3溶液显示特征颜色,则分子中含有酚羟基;由此可写出D的同分异构体的结构简式。
11.【答案】C
确;D.b分子中没有醛基,所以其不能与新制的氢氧化铜反应,D错误。
【名师点睛】本题考查学生对有机物的分类、结构和性质的掌握情况。解题方法是通过观察、分析有机化合物的结构,确定其含有的官能团,建立官能团与其特征反应的联系。备考方法是:①掌握有机物的分类方法,弄清几个基本概念,如芳香族化合物、脂肪烃等;②认识有机物的结构特点,能看懂键线式、结构简式,能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析分子中多原子共面问题;③建立有机物的结构与性质的联系,掌握常见重要的官能团及其特征反应等;④能正确书写有机反应方程式,并掌握重要有机反应的反应条件。
12.【答案】(1)CH2=CH2 羟基
(2)
(3) 取代反应
(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在(合理答案均可)
(1)根据上述分析,E为乙烯,结构简式为CH2=CH2,F为乙醇,含有的官能团为羟基。
(2)Z是常见的高分子化合物,Y→Z是氯乙烯的加聚反应,所以反应的化学方程式是:。
(3)根据已知②,G→X的化学方程式是:;根据反应特点,该反应的反应类型是取代反应。
(4)C为(CH3)2CHCOOH,B为(CH3)2CHCHO,C中含有B,只需要检验醛基是否存在即可,即取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在。