专题3.3.2酯-2017-2018学年高二化学人教版（选修5）
文档属性
| 名称 | 专题3.3.2酯-2017-2018学年高二化学人教版（选修5） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 659.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2018-04-13 22:27:08 | ||
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文档简介
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
第2课时 酯
1．组成和结构
（1）定义
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
（2）官能团
酯的官能团为酯基，符号是__________或__________。
（3）通式
酯的一般通式为__________或__________。R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。
（4）羧酸酯的命名
根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为__________。
2．性质
（1）物理性质
①气味：低级酯具有芳香气味。
②状态：低级酯通常为__________。
③密度和溶解性：密度一般比水__________；__________溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
（2）化学性质——水解反应
酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇，属于取代反应。
①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式：__________。
②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：__________。
【答案】1．（2）—COO—
（3）RCOOR′
（4）乙酸乙酯
2．（1）②液体 ③小 难
（2）①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
②CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
一、酯的化学性质——水解反应
（1）乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中发生水解反应的反应速率
试管编号
a
b
c
实验操作
1
向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入5.5 mL蒸馏水，振荡均匀
向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸0.5 mL，蒸馏水 5 mL，振荡均匀
向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀的NaOH溶液0.5 mL，蒸馏水5 mL，振荡均匀
2
将三支试管同时放入70~80 ℃的水浴里加热约5 min，闻各试管中乙酸乙酯的气味
实验现象
乙酸乙酯的气味很浓
略有乙酸乙酯的气味
无乙酸乙酯的气味
实验结论
乙酸乙酯未水解
部分乙酸乙酯已水解
乙酸乙酯全部水解
化学方
程式
——
CH3COOC2H5+
H2OCH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
酯化反应与酯的水解反应
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度
加热方法
酒精灯火焰加热
水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
（2）酯的醇解
R1—COO—R2+R3—OHR1—COO—R3 + R2—OH
酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。
某羧酸酯的分子式为C18C26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
【答案】A
二、酯化反应的类型
1．生成链状酯
（1）一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
（2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH++2H2O
+2CH3CH2OH+2H2O
（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯
+3HO—NO2+3H2O
2．生成环状酯
（1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
++2H2O
（2）羟基酸分子间脱水形成环酯
++2H2O
（3）羟基酸分子内脱水形成环酯
吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是
A．C21H23NO3 B．C21H22NO5 C．C21H23NO5 D．C21H27NO7
【答案】C
1．乙酸乙酯在KOH溶液中水解，得到的产物是
①乙酸钾 ②甲醇 ③乙醇 ④乙酸
A．①② B．②③ C．①③ D．②④
2．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是
A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能跟稀H2SO4反应 D．都能跟NaOH溶液反应
3．下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是
A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B．酯都能发生水解反应
C．羧酸的酸性都比碳酸弱
D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水
4．除去乙酸乙酯中乙酸杂质，下列方法可行的是
A．加乙醇、浓H2SO4，加热
B．加NaOH溶液，充分振荡后，分液
C．直接分液
D．加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，分液
5．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是
①乙酸丙酯 ②甲酸乙酯 ③乙酸甲酯 ④乙酸乙酯
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
6．阿司匹林的结构简式为：，则1 mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为
A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol
7．下列操作错误的是
A．除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯
B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层
C．除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶
D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡、静置分层后，取出有机层再分离
8．维生素C的结构简式为，有关它的叙述错误的是
A．是一个环状的酯类化合物
B．易起氧化及加成反应
C．可以溶解于水
D．在碱性溶液中能稳定地存在
9．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示转化过程：
(1)试剂A是 ；
(2)符合上述条件的酯的结构有 种，请写出相应的酯的结构简式 。
10．2016江苏]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
11．2017北京]羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
1．【答案】C
【解析】乙酸乙酯在碱溶液中水解，会生成羧酸盐和相应的醇。
2．【答案】D
3．【答案】B
【解析】只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。羧酸的酸性不一定比碳酸弱，醋酸的酸性就比碳酸强，羧酸和酯是否易溶于水与其具体的结构有关。
4．【答案】D
【解析】A项加乙醇、浓H2SO4，加热，使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯，酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，无法彻底除去乙酸；B项加NaOH溶液，认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后，溶液分层，可以分液，但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，从而将乙酸乙酯也消耗掉；C项乙酸乙酯与乙酸不分层，不能直接分液；D项加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后，溶液分层，乙酸乙酯不溶于水，分液可以得到乙酸乙酯，这一方法是可行的。
5．【答案】A
【解析】X水解生成Y和Z，可知X为酯。等质量的Y和Z蒸气的体积相同，则Y和Z的相对分子质量相同。相对分子质量相同的羧酸比醇少一个碳原子，则①②正确。
6．【答案】C
【解析】阿司匹林分子中含有一个羧基和一个酯基，1 mol羧基消耗1 mol NaOH，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，酯水解后生成酚羟基，再消耗1 mol NaOH，所以消耗NaOH的物质的量为3 mol。
7．【答案】A
【解析】因为酯化反应是可逆的，不能完全进行到底，A错，B、C、D均正确。
8．【答案】D
【解析】分析结构简式可知，分子中含有4个羟基，一个环状酯基，一个碳碳双键，这是一个环状的酯类化合物，A是正确的；碳碳双键是容易被氧化和加成的，B是正确的；维生素C分子中羟基的数目较多，容易与水形成氢键，因此可以溶于水是正确的(结合生活实际：洗菜时要先洗后切，防止维生素C溶于水流失。由生活经验可知维生素C可溶于水)；在碱性条件下，环酯发生水解，因此在碱性溶液中不能稳定存在，D是错误的。
9．【答案】(1)NaOH溶液
(2)4 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、、(CH3)3CCOOCH2C(CH3)3
10．【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。答案选C。
【名师点晴】掌握常见有机物官能团的结构和性质是解答的关键，难点是有机物共线共面判断。解答该类试题时需要注意：①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。②C—C键可以旋转，而—C≡C—键、键不能旋转。③苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共直线。。注意知识的迁移应用。
11．【答案】（1） 硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。
（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
【名师点睛】试题以羟甲香豆素的合成为素材，重点考查有机流程的理解和有机物结构推断、官能团、有机反应类型、简单有机物制备流程的设计、有机方程式书写等知识，考查考生对有机流程图的分析能力、对已知信息的理解能力和对有机化学基础知识的综合应用能力。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团，有机反应绝大多数都是围绕官能团展开，而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分，所以有机综合题中经常会出现已知来告知部分没有学习过的有机反应原理，认识这些反应原理时可以从最简单的断键及变换的方法进行，而不必过多追究。如本题已知反应①，直观理解就是苯酚酚羟基邻位C—H键断裂后与酮分子中的羰基发生加成反应。
巧用淘米水
如今的蔬菜都是大棚蔬菜，并且在其生长期间都会大量使用各种农药以及化肥。如果在食用之前没有彻底清洗干净的话，就很有可能会因此而危害人体健康，甚至还有可能会引起食物中毒。要想彻底清除蔬菜中的农药残留其实并不难，淘米水可以来帮你。因为淘米水呈酸性，而有机磷农药遇酸性物质就会失去毒性，因此只需要将蔬菜放在淘米水中浸泡10分钟左右，再用清水清洗干净即可。
第三节 羧酸 酯
第2课时 酯
1．组成和结构
（1）定义
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
（2）官能团
酯的官能团为酯基，符号是__________或__________。
（3）通式
酯的一般通式为__________或__________。R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。
（4）羧酸酯的命名
根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5称为__________。
2．性质
（1）物理性质
①气味：低级酯具有芳香气味。
②状态：低级酯通常为__________。
③密度和溶解性：密度一般比水__________；__________溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
（2）化学性质——水解反应
酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇，属于取代反应。
①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式：__________。
②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：__________。
【答案】1．（2）—COO—
（3）RCOOR′
（4）乙酸乙酯
2．（1）②液体 ③小 难
（2）①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
②CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
一、酯的化学性质——水解反应
（1）乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中发生水解反应的反应速率
试管编号
a
b
c
实验操作
1
向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入5.5 mL蒸馏水，振荡均匀
向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀硫酸0.5 mL，蒸馏水 5 mL，振荡均匀
向试管中加入6滴乙酸乙酯，再加入稀的NaOH溶液0.5 mL，蒸馏水5 mL，振荡均匀
2
将三支试管同时放入70~80 ℃的水浴里加热约5 min，闻各试管中乙酸乙酯的气味
实验现象
乙酸乙酯的气味很浓
略有乙酸乙酯的气味
无乙酸乙酯的气味
实验结论
乙酸乙酯未水解
部分乙酸乙酯已水解
乙酸乙酯全部水解
化学方
程式
——
CH3COOC2H5+
H2OCH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
酯化反应与酯的水解反应
酯化反应
酯的水解反应
反应关系
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的作用
吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度
加热方法
酒精灯火焰加热
水浴加热
反应类型
酯化反应、取代反应
水解反应、取代反应
（2）酯的醇解
R1—COO—R2+R3—OHR1—COO—R3 + R2—OH
酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。
某羧酸酯的分子式为C18C26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
【答案】A
二、酯化反应的类型
1．生成链状酯
（1）一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
（2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH++2H2O
+2CH3CH2OH+2H2O
（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯
+3HO—NO2+3H2O
2．生成环状酯
（1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
++2H2O
（2）羟基酸分子间脱水形成环酯
++2H2O
（3）羟基酸分子内脱水形成环酯
吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品，已知吗啡的分子式是C17H19NO3，海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子式是
A．C21H23NO3 B．C21H22NO5 C．C21H23NO5 D．C21H27NO7
【答案】C
1．乙酸乙酯在KOH溶液中水解，得到的产物是
①乙酸钾 ②甲醇 ③乙醇 ④乙酸
A．①② B．②③ C．①③ D．②④
2．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是
A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能跟稀H2SO4反应 D．都能跟NaOH溶液反应
3．下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是
A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B．酯都能发生水解反应
C．羧酸的酸性都比碳酸弱
D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水
4．除去乙酸乙酯中乙酸杂质，下列方法可行的是
A．加乙醇、浓H2SO4，加热
B．加NaOH溶液，充分振荡后，分液
C．直接分液
D．加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，分液
5．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是
①乙酸丙酯 ②甲酸乙酯 ③乙酸甲酯 ④乙酸乙酯
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
6．阿司匹林的结构简式为：，则1 mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为
A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol
7．下列操作错误的是
A．除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯
B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层
C．除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶
D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡、静置分层后，取出有机层再分离
8．维生素C的结构简式为，有关它的叙述错误的是
A．是一个环状的酯类化合物
B．易起氧化及加成反应
C．可以溶解于水
D．在碱性溶液中能稳定地存在
9．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如图所示转化过程：
(1)试剂A是 ；
(2)符合上述条件的酯的结构有 种，请写出相应的酯的结构简式 。
10．2016江苏]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
11．2017北京]羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
1．【答案】C
【解析】乙酸乙酯在碱溶液中水解，会生成羧酸盐和相应的醇。
2．【答案】D
3．【答案】B
【解析】只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。羧酸的酸性不一定比碳酸弱，醋酸的酸性就比碳酸强，羧酸和酯是否易溶于水与其具体的结构有关。
4．【答案】D
【解析】A项加乙醇、浓H2SO4，加热，使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯，酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，无法彻底除去乙酸；B项加NaOH溶液，认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后，溶液分层，可以分液，但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，从而将乙酸乙酯也消耗掉；C项乙酸乙酯与乙酸不分层，不能直接分液；D项加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后，溶液分层，乙酸乙酯不溶于水，分液可以得到乙酸乙酯，这一方法是可行的。
5．【答案】A
【解析】X水解生成Y和Z，可知X为酯。等质量的Y和Z蒸气的体积相同，则Y和Z的相对分子质量相同。相对分子质量相同的羧酸比醇少一个碳原子，则①②正确。
6．【答案】C
【解析】阿司匹林分子中含有一个羧基和一个酯基，1 mol羧基消耗1 mol NaOH，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，酯水解后生成酚羟基，再消耗1 mol NaOH，所以消耗NaOH的物质的量为3 mol。
7．【答案】A
【解析】因为酯化反应是可逆的，不能完全进行到底，A错，B、C、D均正确。
8．【答案】D
【解析】分析结构简式可知，分子中含有4个羟基，一个环状酯基，一个碳碳双键，这是一个环状的酯类化合物，A是正确的；碳碳双键是容易被氧化和加成的，B是正确的；维生素C分子中羟基的数目较多，容易与水形成氢键，因此可以溶于水是正确的(结合生活实际：洗菜时要先洗后切，防止维生素C溶于水流失。由生活经验可知维生素C可溶于水)；在碱性条件下，环酯发生水解，因此在碱性溶液中不能稳定存在，D是错误的。
9．【答案】(1)NaOH溶液
(2)4 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、、(CH3)3CCOOCH2C(CH3)3
10．【答案】C
【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；B、X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；C、由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；D、X的水解过程中，2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应，故1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。答案选C。
【名师点晴】掌握常见有机物官能团的结构和性质是解答的关键，难点是有机物共线共面判断。解答该类试题时需要注意：①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。②C—C键可以旋转，而—C≡C—键、键不能旋转。③苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共直线。。注意知识的迁移应用。
11．【答案】（1） 硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2 2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。
（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有，还含有。
（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：，再发生已知②的反应生成中间产物2：，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
【名师点睛】试题以羟甲香豆素的合成为素材，重点考查有机流程的理解和有机物结构推断、官能团、有机反应类型、简单有机物制备流程的设计、有机方程式书写等知识，考查考生对有机流程图的分析能力、对已知信息的理解能力和对有机化学基础知识的综合应用能力。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团，有机反应绝大多数都是围绕官能团展开，而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分，所以有机综合题中经常会出现已知来告知部分没有学习过的有机反应原理，认识这些反应原理时可以从最简单的断键及变换的方法进行，而不必过多追究。如本题已知反应①，直观理解就是苯酚酚羟基邻位C—H键断裂后与酮分子中的羰基发生加成反应。
巧用淘米水
如今的蔬菜都是大棚蔬菜，并且在其生长期间都会大量使用各种农药以及化肥。如果在食用之前没有彻底清洗干净的话，就很有可能会因此而危害人体健康，甚至还有可能会引起食物中毒。要想彻底清除蔬菜中的农药残留其实并不难，淘米水可以来帮你。因为淘米水呈酸性，而有机磷农药遇酸性物质就会失去毒性，因此只需要将蔬菜放在淘米水中浸泡10分钟左右，再用清水清洗干净即可。