高考考点
考查内容
三年高考探源
考查频率
有机化学基础
1.有机化合物的组成与结构。
2.烃及其衍生物的性质与应用。
3.糖类、氨基酸和蛋白质。
4.合成高分子化合物。
2017课标全国Ⅰ36;
2017课标全国Ⅱ36;
2017课标全国Ⅲ36;
2016课标全国Ⅰ38;
2016课标全国Ⅱ38;
2016课标全国Ⅲ38;
2015课标全国Ⅰ38;
2015课标全国Ⅱ38。
★★★★★
考点 物质的结构与性质综合题的解题策略
该模块试题属于选做题,题型为综合题,分值为15分。“有机化学基础”选考题一般是以有机推断题形式呈现的,多以有机物在生产、生活、医药、科研过程中的某一环节或过程为素材,以有机化学反应类型为转化的载体,以官能团的性质和有机物之间的相互转化为依据,考查考生对有机化学基础知识的掌握情况及推断能力和综合分析能力,是一些基础较好的同学喜欢选做的题目。
1.有机反应类型
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
(5)当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸的反应。
(6)当反应为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
(8)根据反应类型的概念判断不易得出结果时,要特别用好“加氢、去氧——还原反应,加氧、去氢——氧化反应”。
(9)错别字辨析:
常见错别字:酯化、油脂、炭化、褪色、加成、钝化、气体逸出、金刚石、铵盐、苯、硝化、溶解、熔点、容量瓶等。(此处为正确书写)【版权所有:21教育】
2.有机合成中官能团的转化方法
(1)官能团的引入
①引入卤素原子:烯烃、炔烃与HX或X2发生加成反应;烷烃与X2发生取代反应;醇与HX发生取代反应。
②引入羟基:烯烃与水发生加成反应;醛(酮)与氢气发生加成反应;卤代烃在碱性条件下发生水解反应;酯的水解等。
③引入双键:加成反应(炔烃加氢或HX);消去反应(卤代烃、醇的消去);醇的氧化引入C O等。
(2)官能团的消除
①通过加成反应或聚合反应消除不饱和键。
②通过取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应等消除羟基(—OH)。
③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
④通过水解反应消除酯基。
⑤通过水解反应、消去反应消除卤素原子。
(3)碳链的增减
①增长:如不饱和物质的加成或聚合;有机物与HCN反应(一般会以信息形式给出)。
②缩短:如苯的同系物、烯烃的氧化;烃的裂化或裂解;酯的水解反应等。
调研1 有机物Q是有机合成的重要中间体,制备Q的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)。
回答下列问题:
(1)Y含有的官能团名称为______________,R的名称为________________。www-2-1-cnjy-com
(2)加热C脱去CO2生成D,D的结构简式为_________________________。
(3)B+Y→C的反应类型是______________。Q的分子式为____________。
(4)A→B的化学方程式为____________________________。
(5)同时满足下列条件的Z的同分异构体有________________种(不包括立体异构)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应;②能与碳酸氢钠反应;③含―NH2;④苯环上有处于对位的取代基
(6)已知:―NH2具有强还原性。参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:______________________________________________。
【答案】(1)溴原子、羧基 1,3-丙二醇
(2)
(3)取代反应 C10H11O4N
(4)
(5)6
(6)
【解析】(1)根据Y的结构简式知Y含有的官能团名称为溴原子、羧基。由X结构简式和R分子式推知,R的结构简式为HOCH2CH2CH2OH,名称为1,3-丙二醇。21世纪教育网版权所有
(5)能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,能与碳酸氢钠反应,结合分子式知含有―COOH,同时还含有―NH2;两个取代基位于苯环对位,有3种情况,每种情况与第三个取代基构成2种结构,共6种同分异构体,结构如下:www.21-cn-jy.com
(6)设计合成路线注意一点:先氧化,后还原,因为氨基具有强还原性,易被氧化剂氧化。
1.某芳香族化合物F的合成路线如下:
已知:①烃A的相对分子质量为92,C能够发生银镜反应。
②→+H2O
③2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O
试回答下列问题:
(1)写出A的名称_________________;A转化为B的条件为____________。
(2)D中含有的官能团的名称为_________;检验该物质中官能团的实验操作为___________。
(3)写出E转化为F的化学方程式_________________________________。21教育网
(4)满足下列条件的F的同分异构体的数目为________种。
a.属于芳香族化合物,且苯环上的核磁共振氢谱有两组峰
b.能够与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体
c.能够使溴的CCl4溶液褪色
写出一种核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶3的结构简式:___________。
(5)根据题目流程和信息,写出以乙烯和OHCCHO为原料合成HOOCCH=CHCH=CHCOOH的合成路线:___________________________________________________。21*cnjy*com
【答案】(1)甲苯 氯气、光照(或其他合理答案)
(2)碳碳双键和醛基 取少量D于试管中,向其中加入氢氧化铜悬浊液并加热,生成红色沉淀;再将D加入少量溴水中,溴水褪色(合理即可)21教育名师原创作品
(3)+CH3OH+H2O
(4)6 或
(5)
(2)C为苯甲醛,结合已知③知D为苯丙烯醛(),E为苯丙烯酸(),F为苯丙烯酸甲酯(),所以D中的官能团为碳碳双键和醛基,其检验的方法为取少量D于试管中,向其中加入氢氧化铜悬浊液并加热,生成红色沉淀;再将D加入少量溴水中,溴水褪色。
(3)E转化为F为酯化反应,对应的方程式为+CH3OH+H2O。
(4)满足条件的同分异构体苯环上的取代基应处于对位,含有碳碳双键和羧基,因此共有6种,其中满足核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶3的结构简式为或。
(5)首先乙烯利用题干信息转化为乙醛,再与乙二醛反应增长碳链,再依次将醛基氧化、酸化即可得出目标物质。
2.可由N物质通过以下路线合成天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物F。
已知:
①RCHO+R′CH2CHCH2
②+
(1)用系统命名法对N命名________。
(2)①试剂a的名称是________。②C→D中反应i的反应类型是________。
(3)E的结构简式是________。
(4)关于试剂b的下列说法不正确是________(填字母序号)。
a.存在顺反异构体 b.难溶于水 c.能发生取代、加成和氧化反应
d.不能与NaOH溶液发生反应
(5)写出A生成B的反应方程式__ 。
(6)分子中含有和结构的D的所有同分异构共有______种(含顺反异构体),写出其中任意一种含反式结构的结构简式________。
【答案】(1)2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯)
(2)①甲醛 ②氧化反应
(3)
(4)ad
(5)+HCl+
(6)9 或
【解析】A发生加聚反应合成天然橡胶,所以A为,对比N[CH2C(CH3)2]和A的结构,结合信息1可知试剂a为HCHO,A与试剂b发生取代反应生成B。
对比B和F的结构,结合信息2可知E为,D和甲醇发生酯化反应生成E,则D为,C与银氨溶液反应得到D,则C为。
(5)A为,与试剂b发生取代反应生成B,反应的化学方程式为+HCl+。
(6)D为,分子中含有和结构的D的所有同分异构为CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH(2种)、HCOOCH2CHCH2、HCOOCHCHCH3(2种)、
HCOOC(CH3)CH2、CH3COOCHCH2、CH2CHCOOCH3,共有9种。
3.有机物E是一种重要的化工原料,通过分子内酯化可以生成荆芥内酯,分子间酯化可以生成聚酯化合物F()。实验室由有机物A制备E和聚酯化合物F的合成路线如下:
(1)A中官能团有___________(填名称)。
(2)C的结构简式为______________________。C→D的反应类型是___________。
(3)写出D在NaOH溶液中加热发生反应的化学方程式:________________________。
(4)有机物E发生分子内酯化生成荆芥内酯的化学方程式是________________________。
(5)已知物质X:①分子组成比A少2个氢原子;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③苯环上只有两个取代基。符合条件的X共有______种,其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为_________。
(6)参照题干中的反应流程写出由BrCH2CH2CH2CHO制备的合成路线图(无机试剂任选):__________________________________________________________。【来源:21·世纪·教育·网】
【答案】(1)碳碳双键、醛基
(2) 加成反应
(3)+2NaOH+NaBr+CH3OH
(4)
(5)12
(6)BrCH2CH2CH2CHOBrCH2CH2CH2COOH
HOCH2CH2CH2COOH(其他合理答案也可)
【解析】(1)根据A的结构简式,可知A分子中含有碳碳双键和醛基。
(2)B与CH3OH发生酯化反应,生成C的结构简式为: 。C()与HBr在过氧化物作用下发生加成反应:。
(3)D()在NaOH溶液中加热发生反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+CH3OH。
(5)A的分子式为C10H16O,X比A少两个H原子,分子式为C10H14O;X能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基,苯环上只有两个取代基说明是丁基苯酚,丁基(—C4H9)在苯环上与—OH有邻、间、对三种位置,另外丁基有4种结构,故X共有3×4=12种;其中核磁共振氢谱有4组峰的是。
(6)根据流程图将BrCH2CH2CH2CHO中醛基氧化,得到BrCH2CH2CH2COOH,然后发生卤代烃的水解得到HOCH2CH2CH2COONa,再酸化得到HOCH2CH2CH2COOH,然后分子内酯化得到。
4.有机物M是一种食品香料,可以C4H10为原料通过如下路线合成:
已知:
③F分子中的碳链上没有支链;E为芳香族化合物,且E、N都能发生银镜反应。
请回答下列问题:
(1)A、B均为一氯代烃,写出其中一种的名称(系统命名):_________________;M中的官能团名称为________________________(苯环除外)。21·世纪*教育网
(2)写出下列反应的反应类型:F→G____________,D+G→M____________。
(3)F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为:_______________________。
(4)M的结构简式为_____________________;E的核磁共振氢谱有________种波峰,峰的面积比为____________。
(5)写出G的所有与其具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式:____________________________________。
【答案】(1)2?甲基?1?氯丙烷(或2?甲基?2?氯丙烷) 碳碳双键和酯基
(2)氧化反应 酯化反应(或取代反应)
(3)
(4) 4 1∶2∶2∶1
(5)
【解析】C4H10的结构简式可能为CH3CH2CH2CH3或CH3CH(CH3)2,C4H10与氯气发生取代反应生成A和B,A和B发生消去反应只生成一种烯烃,则C4H10为CH3CH(CH3)2。A、B为它的两种一氯代物,即2?甲基?1?氯丙烷和2?甲基?2?氯丙烷。由信息①可知C为(CH3)2C=CH2,D为(CH3)2CHCH2OH,E、N分子中都有醛基,F分子中的碳链上没有支链,由信息②可知E为,N为CH3CHO,F为,G为,G与D发生酯化反应生成M。所以M的结构简式为,的核磁共振氢谱有4种波峰,峰的面积比为1∶2∶2∶1。G分子中的官能团为碳碳双键和羧基,由于要求写出G的芳香类同分异构体,即分子中要有苯环,符合题意的分子的结构简式有4种。【来源:21cnj*y.co*m】
5.化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是,以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:
(1)A的名称为________;
(2)D的结构简式是_______________,分子中最多有________个碳原子共平面,F结构中的官能团名称是_______________;
(3)①的反应方程式是______________________,④的反应类型是__ ;
(4)关于物质C的下列说法正确的是________;
A.遇三氯化铁发生显色反应
B.能够被氧化成醛类物质
C.其一氯代有机产物有两种
D.一定条件下能够和氢溴酸发生反应
(5)B满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是_______________(写结构简式);
(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线___________________________________________。
【答案】(1)乙苯 (2) 10 碳碳三键
(3)++HCl 加成反应
(4)D (5)15
(6)
(1)A的结构简式为,名称为乙苯。
(2)D为,苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构,旋转碳碳单键可以使2个平面共面,通过碳碳单键旋转可以使甲基中C原子处于上述平面内,即所有的碳原子都可能共面,则分子中最多有10个碳原子共平面。F为,分子中含有的官能团是碳碳三键。
(3)①的反应类型是取代反应,反应方程式为++HCl。④的反应类型是加成反应。
(4)C中没有酚羟基,不能与三氯化铁发生显色反应,A错误;C能够被氧化成酮类物质,B错误;C中苯环和侧链上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代有机产物不止两种,C错误;分子中含有醇羟基,一定条件下能够和氢溴酸发生反应,D正确,答案选D。
(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基,②能发生银镜反应,含有—CHO,2个侧链为—CHO、—CH2CH2CH3;或者为—CHO、—CH(CH3)2;或者为—CH2CHO、—CH2CH3;或者为—CH2CH2CHO、—CH3;或者为—C(CH3)CHO、—CH3;各有邻、间、对3种,共有15种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是。
(6)苯乙烯与溴发生加成反应得到,再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成,甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到,与发生取代反应得到,因此合成路线流程图为
1.[2017北京]羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:
已知:
RCOOR'+R''OHRCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
(2)C→D的反应类型是___________________。
(3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:__________。
(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
【答案】(1) 硝基
(2)取代反应
(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,
C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
(4)
(5)
【解析】(1)A是芳香烃,根据C的结构简式,推出A中应含6个碳原子,即A为苯,结构简式为:。A→B发生取代反应,引入-NO2,因此B中官能团是硝基。21·cn·jy·com
(2)根据C和D的分子式,C→D是用两个羟基取代氨基的位置,发生的反应是取代反应。
(3)E属于酯,一定条件下生成乙醇和F,则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸,再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O2 2CH3COOH,CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。2·1·c·n·j·y
(4)结合已知转化,根据原子守恒,推出F的分子式为C6H10O3,根据信息,以及羟甲香豆素的结构简式,推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有,还含有。2-1-c-n-j-y
【名师点睛】试题以羟甲香豆素的合成为素材,重点考查有机流程的理解和有机物结构推断、官能团、有机反应类型、简单有机物制备流程的设计、有机方程式书写等知识,考查考生对有机流程图的分析能力、对已知信息的理解能力和对有机化学基础知识的综合应用能力。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团:醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团,有机反应绝大多数都是围绕官能团展开,而高中教材中的反应原理也只是有机反应的一部分,所以有机综合题中经常会出现已知来告知部分没有学习过的有机反应原理,认识这些反应原理时可以从最简单的断键及变换的方法进行,而不必过多追究。如本题已知反应①,直观理解就是苯酚酚羟基邻位C—H键断裂后与酮分子中的羰基发生加成反应。21*cnjy*com
2.[2017江苏]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
(1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G 的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。
(5)已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)
请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)醚键 酯基
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】(1)C中的含氧官能团名称为醚键和酯基 。
(2)由D→E的反应中,D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代,所以反应类型为取代反应 。
(4) 由F到H发生了两步反应,分析两者的结构,发现F中的酯基到G中变成了醛基,由于已知G到H发生的是氧化反应,所以F到G发生了还原反应,结合G 的分子式C12H14N2O2 ,可以写出G的结构简式为 。
(5)以和(CH3)2SO4为原料制备,首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化,可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和;结合B到C的反应,可以由逆推到,再结合A到B的反应,推到原料;结合学过的醇与氢卤酸反应,可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下:
【名师点睛】本题考查有机化学的核心知识,包括常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、有限定条件的同分异构体以及限定原料合成一种新的有机物的合成路线的设计。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移,运用所学知识分析、解决实际问题,这是高考有机化学复习备考的方向。解题时,通过分析转化前后官能团的变化,确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时,先分析对象的组成和结构特点,再把限定的条件转化为一定的基团,最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性,将这些基团组装到一起,并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手,采用"切断一种化学键"分析法,分析官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,结合课本学过的知识和试题所给的新信息,逐步分析直到和原料完美对接。本题就是逆合成分析法的好例子。
3.[2017新课标Ⅰ]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式_______。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。
【答案】(1)苯甲醛
(2)加成反应 取代反应
(3)
(4)
(5)、、、(任写两种)
(6)
(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
(2)C→D为C=C与Br2的加成反应,E→F是酯化反应。
(3)E的结构简式为。
(4)F生成H的化学方程式为。
(5)F为,根据题意,其同分异构体中含有苯环、—COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
(6)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:
。
4.[2017新课标Ⅱ]化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G的分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。21cnjy.com
【答案】(1)
(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)
(4)取代反应
(5)C18H31NO4
(6)6
(1)根据上述分析,A的结构简式为。
(2)根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,依据醇的命名,其化学名称为2-丙醇或异丙醇。
(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为:。
(4)的分子式为C3H5OCl,E的分子式为C12H18O3,E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl,则E和发生了取代反应生成F。
(5)根据有机物成键特点,有机物G的分子式为C18H31NO4。
(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
5.[2017新课标Ⅲ]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱,其作用是____________。
(4)G的分子式为______________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
【答案】(1) 三氟甲苯
(2)浓硝酸/浓硫酸、加热 取代反应
(3)
吸收反应产物的HCl,提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3
(5)9
(6)
【解析】(1)反应①发生取代反应,应取代苯环取代基上的氢原子,根据C的结构简式和B的化学式,可确定A为甲苯,即结构简式为:,C的化学名称为三氟甲苯。
(2)反应③是C上引入-NO2,C与浓硝酸、浓硫酸,并且加热得到,此反应类型为取代反应。
(3)根据G的结构简式,反应⑤发生取代反应,Cl取代氨基上的氢原子,即反应方程式为;吡啶的作用是吸收反应产物的HCl,提高反应转化率。
(4)根据有机物成键特点,G的分子式为C11H11F3N2O3。
【名师点睛】考查有机物的推断与合成,采用正推和逆推相结合的方法,逐步分析有机合成路线,可推出各有机物的结构简式,然后分析官能团推断各步反应及反应类型。通常根据反应条件推断反应类型的方法有:(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。【出处:21教育名师】