2017-2018学年高二化学三维设计浙江专版选修5学案：专题3 第1单元 脂肪烃

第一单元脂肪烃
第一课时　脂肪烃的性质
[选考要求]
1．脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断(b)
2．烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质(a)
3．烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)(c)
1.分子中含有苯环的烃称为芳香烃，不含苯环的烃称为脂肪烃。脂肪烃包
括烷烃、烯烃和炔烃，其中烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃和芳香烃属于
不饱和烃。
2．饱和烃(烷烃)的特征反应是取代反应，特点是“一上一下”；不饱
和烃的特征反应是加成反应，特点是“只上不下”。
3．单双键交替的烯烃(共轭二烯烃)可以按物质的量1∶1与溴发生
1,4-加成或1,2-加成。也可以按物质的量比1∶2与溴发生1,2,3,4-加成。

1．烃的分类
(1)根据分子中是否含有苯环
(2)脂肪烃的分类
(3)链状烃：烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，可以含有支链。
(4)环状烃：烃分子中含有碳环。分子中含有的碳环不是苯环的烃，称为脂环烃，如环己烷。分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，称为芳香烃，如苯。
2．脂肪烃的物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时，烷、烯、炔烃在常温下呈气态，其他的烷、烯、炔烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高
分子数相同的烃，支链越多，沸点越低
密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大烷、烯、炔烃的相对密度小于水的密度
[特别提醒]　当碳原子数超过5个的烃类，不可用于气体摩尔体积的计算。如己烷、戊烷、苯等均为液体，1 mol 的该物质其体积不等于22.4 L。
1．下列不属于脂肪烃的是(　　)
A.
B．
C. CH3—CH3
D. CH3—CH===CH2
解析：选B　A中不存在苯环，属于脂肪烃；B中含有苯环，属于芳香烃；C项属于烷烃，D属于烯烃，都属于脂肪烃。
2．①丁烷　②2-甲基丙烷　③正戊烷　④2-甲基丁烷
⑤2,2-二甲基丙烷，它们的沸点排列顺序正确的是(　　)
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
解析：选C　丁烷和2-甲基丙烷碳原子数为4, 正戊烷、 2-甲基丁烷、 2,2-二甲基丙烷碳原子数都为5,2-甲基丙烷含支链，丁烷不含支链，故沸点：丁烷>2-甲基丙烷。2-甲基丁烷含一个支链，2,2-二甲基丙烷含两个支链，正戊烷不含支链，故沸点：正戊烷>2-甲基丁烷>2,2-二甲基丙烷>丁烷>2-甲基丙烷。

1．烷烃的化学性质
(1)稳定性：常温下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。
(2)氧化反应
①不能使酸性KMnO4溶液褪色；
②可燃性：CnH2n＋2燃烧反应的化学方程式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)取代反应
如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式：CH3CH3＋Cl2光照,CH3CH2Cl＋HCl。
2．烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液褪色；
②可燃性：CnH2n燃烧反应的化学方程式为
CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
①单烯烃的加成反应：
可与卤素单质、H2、卤化氢、水加成，如乙烯与溴水反应：
CH2===CH2＋Br2―→Br—CH2CH2—Br。
②二烯烃的加成反应：
a．1,3-丁二烯的1,2-加成：
b．1,3-丁二烯的1,4-加成反应：
c．1,3-丁二烯的全加成反应：

(3)加聚反应
如乙烯加聚反应的化学方程式
nCH2===CH2?CH2—CH2?。
3．炔烃的化学性质
(1)氧化反应
①能使KMnO4酸性溶液褪色；
②可燃性：CnH2n－2燃烧反应的化学方程式为
CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
(2)加成反应
与烯烃类似，炔烃也能与Br2、H2、HCl发生加成反应，如：CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr或CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2；
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
(3)加聚反应：如乙炔加聚反应的化学方程式：
nCH≡CH?CH===CH?。
1．烷烃性质的特征反应是什么？
提示：取代反应。
2．烯烃性质的特征反应是什么？
提示：氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加成反应、加聚反应。
3．炔烃性质的特征反应是什么？
提示：氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)、加成反应。
取代反应与加成反应的比较
反应类型
取代反应
加成反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应物结构特征
含有易被取代的原子或原子团
含有双键或叁键
生成物种数
多种
一种(有机物)
反应特点
①可发生分步取代反应
②上一下一
①有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式
②断一加二
1．(2016·台州期末考试)下列物质中，属于烷烃的是(　　)
A．C8H16　　　 　 　　 B．CH3CH2OH
D．CH2CH2
解析：选C　A不符合烷烃通式CnH2n＋2；B不是烃(含O)；D项分子中碳原子间不是单键结合，不是烷烃。
2．下列物质不可能是乙烯加成产物的是(　　)
A．CH3CH3　　　　　 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
解析：选B　A项，由CH2===CH2与H2加成产生；B项，不可能由CH2===CH2与Cl2或HCl发生加成反应产生；C项，由CH2===CH2与H2O加成产生；D项，由CH2===CH2与HBr加成产生。
3．既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是(　　)
A．混合气体通过盛水的洗气瓶
B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C．混合气体和过量H2混合
D．混合气体通过KMnO4酸性溶液
解析：选B　水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯，利用H2不能鉴别乙烯和乙烷，乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷，但H2的量不易控制；KMnO4酸性溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4酸性溶液会将乙烯氧化成CO2，仍为杂质。只有溴水与乙烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可以鉴别乙烷和乙烯，也可以除去乙烷中的乙烯。
[方法技巧]
气态烷烃和气态烯烃的鉴别与除杂
(1)气态烷烃和烯烃的鉴别
方法一：将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中；溶液褪色则为烯烃，溶液不褪色则为烷烃。
方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中；溶液褪色则为烯烃，溶液不褪色则为烷烃。
(2)除去气态烷烃中气态烯烃的方法
将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶，烯烃与Br2发生加成反应生成液态产物而被除去，烷烃不反应而逸出。

1．概念
一些具有不饱和键的有机化合物可以通加成反应得到高分子化合物，这类反应称为加聚反应。
2．特点
3．实例
(1)烯烃加聚如nCH2===CH2?CH2—CH2?

(2)二烯烃加聚
nCH2===CH—CH===CH2?CH2—CH===CH—CH2?
(3)炔烃加聚
nCH≡CH?CH===CH?
(4)烯烃共聚
(5)其他含双键物质的加聚
nCH2===CHCl?CH2—CHCl?
1．以乙烯和丙烯混合物为原料，发生加聚反应，不可能得到的是(　　)
A．?CH2—CH2CH2CH2CH2?
B．?CH2—CH2?
C．
D．
解析：选A　乙烯加聚生成?CH2—CH2?；丙烯加聚生成，乙烯和丙烯之间发生加聚反应生成或，故A项不可能生成。
2．写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式，并写出反应的化学方程式。
(1)CHCl===CHCl：________________________________________________________，
_____________________________________________________________________；
(2)CH2===CHCH2CH3：____________________________________________________，
_________________________________________________________；
_____________________________________________，
________________________________________________________________________。
解析：(1) 加聚产物为
(2)CH2===CH—CH2—CH3加聚产物为
(3) 发生加聚反应得到的高聚物为
答案：(1)
[三级训练·节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．下列说法正确的是(　　)
A．甲烷与氯气反应只能生成一种含氯有机物
B．乙烯与溴水反应只能生成一种含溴有机物
C．乙炔与溴水反应只能生成一种含溴有机物
D．乙炔与足量氯化氢反应只能生成一种含氯有机物
解析：选B　甲烷与氯气反应可以生成四种含氯有机物，乙炔与溴水反应可以生成两种含溴有机物，乙炔与足量氯化氢反应能生成多种含氯有机物，而乙烯与溴水反应能生成一种含溴有机物。
2．关于CH3CH===CHCH3结构或性质的叙述正确的是(　　)
A．分子中四个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．不能发生加聚反应
解析：选C　相当于两个甲基取代乙烯双键两端的两个H原子后形成的，所以四个碳原子不可能在同一直线上，A错；分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错；与HCl加成的产物只有一种，C正确；分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应。
3．下列化合物能在一定条件下发生加聚反应，生成的是(　　)
A．CH2===CHCl和CH2===CH2
B．CH2===CCl—CH3
C．CH2===CClCH2CH3
D．CH3CH===CClCH3
解析：选A　加聚反应可以看成是特殊的加成反应，先把双键打开再相互连接起来，所以只要找到新形成的化学键，就很容易得到对应的单体。
4．写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。
(1)乙炔与氢气用镍作催化剂在加热条件下发生反应生成乙烷___________________________，_________________________________________________。
(2)乙烯和水用硫酸作催化剂在加热条件下发生反应________________________，
__________________________。
(3)环己烷与Cl2在光照条件下反应生成一氯取代产物。
___________________________，___________________________________________。
解析：(1)乙炔与H2发生加成反应生成乙烷。
(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇。
(3)环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成。
答案：(1)CH≡CH＋2H2CH3CH3　加成反应
(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应
1．下列有关烃的说法正确的是(　　)
A．乙烯和乙炔中都存在碳碳双键
B．甲烷和乙烯都可与氯气反应
C．高锰酸钾可以氧化甲烷和乙炔
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，但不能与H2O加成
解析：选B　A项乙炔中存在碳碳三键；B项甲烷与Cl2发生取代反应，乙烯与Cl2发生加成反应；C项高锰酸钾不能氧化CH4；D项乙烯可以与H2O发生加成反应生成乙醇。
2．关于丙烯()结构或性质的叙述中，正确的是(　　)
A．不能使KMnO4酸性溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成，且只能得到一种产物
解析：选C　由于丙烯含有碳碳双键结构，能使KMnO4酸性溶液褪色，A项错误；丙烯与乙烯的组成元素是相同的，可以燃烧，B项错误；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是由于与HCl加成，氯原子连接的位置有两种，故加成产物也应该有两种，分别为和，它们分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故不是同一种物质，D项错误。
3．含一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为
此炔烃可能有的结构有(　　)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选B　由于炔烃与氢气发生加成反应时，是相邻的两个不饱和的碳原子上增加两个氢原子，所以根据炔烃的加成产物取代炔烃中碳碳叁键的位置，应该是相邻的两个碳原子
上都含有至少两个氢原子。其可能的结构情况是 两种不同的位置。
4．下列各项中可以说明分子式C4H6的某烃是1-丁炔而不是CH2===CH—CH===CH2的是(　　)
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有碳原子不在一条直线上
D．与足量溴水反应，生成物上只有两个碳原子上有溴原子
解析：选D　二烯烃和炔烃都是不饱和烃，燃烧时都有大量的浓烟；都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；1-丁炔中所有的碳原子不可能在一条直线上，而CH2===CH—CH===CH2中的所有碳原子也都不在一条直线上；在与溴水加成时，由于1,3-丁二烯不饱和的碳原子有4个，故加上去的溴原子处于4个碳原子上，而1-丁炔中不饱和的碳原子有2个，所以加成时溴原子只能加在两个碳原子上。
5.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是 (　　)
A．它的核磁共振氢谱显示有6种峰
B. 它和丁基苯()互为同分异构体
C．它的分子中所有的碳原子一定在同一个平面上
D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化等反应
解析：选D　柠檬烯中有8种不同环境的H原子，即核磁共振氢谱显示有8种峰，A不正确；柠檬烯的分子式是C10H16，丁基苯的分子式是C10H14，分子式不同，B不正确；柠檬烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面内，C不正确；碳碳双键可发生加成、氧化反应，烃基上的H可以被取代，D正确。
6．两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.15 mol CO2和3.6 g H2O，下列关于该混合气体的说法正确的是(　　)
A．一定有乙烯 B．一定没有乙烯
C．一定有乙烷 D．一定有甲烷
解析：选D　3.6 g H2O的物质的量是0.2 mol，根据反应前后元素的原子个数不变，可知混合烃的平均化学式是C1.5H4，C元素数小于1.5的只有甲烷，因此一定含有甲烷，甲烷分子中含有4个H原子，平均含有4个H原子，则另外一种烃分子中含有的H原子个数也是4个，所以一定不含有乙烷，可能是乙烯，也可能是丙炔。
7．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是(　　)
A．HC≡CH B．CH2===CH2
C．CH≡C—CH3 D．CH2===C(CH3)2
解析：选C　1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，故该烃为炔烃，或二烯烃而不是单烯烃，可排除选项B、D。1 mol加成产物分子上的氢原子又可被6 mol Cl取代，故该炔烃分子中的氢原子数为6－2＝4，C项符合题意。
8．三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：
下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成 的是(　　)
解析：选A　从题中所给的信息得知，烯烃复分解反应双键的位置不会改变，并且不会断键，而要求制得的产物中双键的位置，从上面看，是在第三个碳原子上，从下面看是在第二个碳原子上，因此A选项正确。
9．按要求填空。
(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为__________________________________
________________________________________________________________________。
(2)有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。
②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有________种结构。
③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式：______________________________________
________________________________________________________________________。
b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：____________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)由烯烃的相对分子质量为70可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，
支链为1个 —CH3，此时烯烃的碳骨架结构为 ，其双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③、④、⑤五个位置，而叁键只能处于①一个位置。
10．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为
(1)1 mol苧烯最多可以跟__________mol H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构________________(用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“ ”结构，A可能的结构为________________(用键线式表示)。
(4)写出和Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式__________________。
解析：(1)苧烯分子中含有2个CC,1 mol 苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)苧烯的分子中含有，则R为—C4H9，丁基有4种同分异构体。
答案：(1)2　(2)、
(3)
(4)
1．能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的是(　　)
A．分子组成中含碳氢原子个数比为1∶2
B．完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O
C．能与溴发生加成反应而使溴水褪色，还能使酸性KMnO4溶液褪色
D．空气中燃烧能产生黑烟
解析：选C　含有碳碳不饱和键的物质能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。
2．下列说法中，错误的是(　　)
A．无论乙烯与溴水的加成，还是乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
解析：选C　乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，也可使酸性KMnO4溶液褪色。因此可用溴水或KMnO4酸性溶液鉴别乙烯和乙烷，A、B两项正确；甲烷和乙烯中氢元素的含量不同，因此等质量的甲烷和乙烯完全燃烧后生成的水的质量不同，C项错误；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟，D项正确。
3．已知鲨烯分子含有30个C原子及6个C===C且不含环状结构，则其分子式为(　　)
A．C30H50 B．C30H52
C．C30H56 D．C30H60
解析：选A　鲨烯分子含有30个C原子及6个C===C且不含环状结构，这说明相对于烷烃少12个氢原子。30个碳原子最多结合30×2＋2＝62个氢原子，则该烃分子中含有62－12＝50个氢原子，即分子式为C30H50。
4．始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是(　　)
A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物
B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16
C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种
D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，则两反应的反应类型是相同的
解析：选C　A项，始祖鸟烯为环状烯烃，与乙烯结构不同，不互为同系物，错误；B项，若R1＝R2＝—CH3，则其化学式为C12H14，错误；C项，若R1＝R2＝甲基，则有3种氢原子，一氯代物有3种，正确；D项，始祖鸟烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，体现了始祖鸟烯的还原性，始祖鸟烯和溴水因发生加成反应而使得溴水褪色，原理不同，错误。
5.β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
解析：选C　分子存在三种不同的碳碳双键，如图 。1分子该物质与2分子
Br2加成时，可以加成①②也可以加成①③或②③，还可以发生③与①②的1,4-加成，故所得产物共有4种，C项正确。
6．某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密度为同条件下H2的13.5倍，则下列说法中正确的是(　　)
A．混合气体中一定没有乙炔
B．混合气体中一定有乙烯
C．混合气体可能由乙炔和丙烯组成
D．混合气体一定由乙烯和乙炔组成
解析：选C　由题意推知混合物的平均相对分子质量为27，故必有一种物质的相对分子质量小于27，因此一定含有乙炔，乙炔相对分子质量为26，则烯烃的相对分子质量必大于27，可以是乙烯、丙烯、丁烯等。
7．常压下，150 ℃，将CH4、C2H4、C3H4组成的混合气体x L，与10x L氧气混合后充分燃烧，恢复到原温度和压强，则此时的气体体积为(　　)
A．5x L B．11x L
C．12x L D．无法计算
解析：选B　依题意，燃烧生成的水为气态。由三种烃的分子式特征可设燃烧通式为CnH4＋(n＋1)O2―→nCO2＋2H2O，因为n<4，所以该混合气体中氧气过量，由燃烧通式可知，反应前后气体体积不变，为11x L。
8．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，下图所示是有关合成路线图。
已知反应：
请完成下列各题：
(1)写出物质的结构简式A________，C________。
(2)写出反应的化学方程式
反应②_______________________________________________________________；
反应③_______________________________________________________________；
反应⑥_____________________________________________________________。
解析：由合成路线图进行正推(由反应物―→产物)和反推(由产物―→反应物)。如由，可推A为CH2===CHCl(氯乙烯)，由A可推反应①为CH≡CH＋HClCH2===CHCl。再如根据加成原理，可写出反应③为CH≡CH＋HCN―→CH2===CHCN。
答案：(1)CH2===CHCl　CHCCHCH2
9．异丁烯在催化剂存在下能发生加聚反应。
(1)写出异丁烯聚合成的高分子化合物的结构简式：__________________。
(2)在一定条件下，二分子异丁烯之间也能发生加聚反应，生成两种二聚物A和B。A和B在催化剂作用下加氢后都能得到2,2,4-三甲基戊烷C。试写出A、B、C的结构简式：A________；B________；C________。
第二课时
脂肪烃的来源与石油化学工业
[选考要求]
1．天然气、石油液化气和汽油的来源(a)
2．天然气、石油液化气和汽油的组成(a)
　 1.石油主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，主要成分是烷烃。
2．依据石油中烷烃沸点的不同，对其加热汽化，按沸点不同分离出不同的馏分，此过程称为石油的分馏。馏分一般为混合物。
3．石油的裂化是为了提高汽油的产量及质量，裂解是为了获得短链不饱和气态烃，催化重整是为了获取芳香烃。

1．石油的物理性质和成分
(1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。
(2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。
2．石油的分馏
(1)原理：利用烷烃沸点不同，对石油加热，使其汽化，再按沸点的不同，分离出不同的馏分。
(2)分类
常压分馏：主要产品有石油气、汽油、煤油、轻柴油等。
减压分馏：主要产品有重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等。
1．石油是纯净物还是混合物？石油的分馏是化学变化吗？
提示：石油是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。石油的分馏是物理变化。
2．石油分馏的产品是纯净物还是混合物？
提示：石油分馏得到的每一馏分主要是由不同沸点范围的烃组成的，属于混合物。
3．减压分馏的原理、目的是什么？
提示：降低了物质的沸点，可以避免产品在高温下发生分解。
1．常压分馏可以得到的馏分中烃的沸点相对较低，分子中所含碳原子较少；常压分馏中未被蒸发的剩余物质叫做重油，重油中烃的沸点相对较高，分子中含碳原子较多。
2．减压分馏可以得到的馏分中烃的沸点相对较高，分子中所含碳原子较多，即得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烃。
3．减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影响。外界压强越大，物质的沸点就越高；外界压强越小，物质的沸点就越低。用降低分馏塔内压强的办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。也就是说，在低于常压下的沸点就可以使重油沸腾，这种过程就是减压分馏。
1．石油的主要成分是(　　)
①烷烃　②烯烃　③炔烃　④二烯烃　⑤环烷烃　⑥芳香烃
A．①②③　　　　　　 B．①②④
C．①③⑤ D．①⑤⑥
解析：选D　石油中含量最多的是烷烃，其次还有环烷烃、芳香烃。
2．我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是(　　)
A．石油属于可再生矿物能源
B．石油主要含有碳、氢两种元素
C．石油的分馏是化学变化
D．石油分馏的各馏分均是纯净物
解析：选B　煤、石油等化石能源属于不可再生能源，A错误；石油的分馏是物理变化，C错误；石油分馏是依据蒸馏原理将石油中各成分按沸点范围进行分离，得到的各馏分是处于某一温度范围内的混合物，D错误。

1．裂化与裂解
(1)原理：使较长碳链的烃在高温下反应生成短碳链烃的方法。
(2)目的：提高汽油的产量。
(3)分类：热裂化和催化裂化。
(4)裂解：同裂化原理相同，由轻质油生产气态烯烃，又称深度裂化。
2．催化重整和加氢裂化
(1)目的：提高汽油等轻质油的品质。
(2)产品：催化重整是获得芳香烃的主要途径。
1．为提高轻质燃料油的产量，在石油工业上采用的主要方法是什么？
提示：催化裂化。
2．石油分馏可得到汽油，石油裂化也得到汽油，怎样区别两种不同方法得到的汽油？
提示：分馏是物理变化，裂化是化学变化，化学变化的产物中有烯烃生成，可用溴水作试剂鉴别，因发生反应而使溴水褪色的是裂化汽油，而发生萃取的是分馏得到的汽油。
1．石油分馏、裂化和裂解的比较
炼制
方法
分馏
裂化
裂解
原理
用加热和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物
在一定条件下把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
采用比裂化更高的温度，使其中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃
主要
原料
经过脱水、脱盐的石油
重油、石蜡
石油分馏产品
主要
产品
石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等
高质量的汽油
乙烯、丙烯
主要变化类型
物理变化
化学变化
化学变化
2．直馏汽油与裂化汽油的区别
(1)原油直接分馏得到的汽油为直馏汽油，重油通过裂化分解可得到裂化汽油，直馏汽油与裂化汽油的区别与比较如下：
主要化学成分
燃烧质量
鉴别方法
直馏汽油
一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定
差，爆震性强
能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化汽油
含有较多的C5～C11烯烃，性质活泼
好，爆震性弱
(2)直馏汽油可用于萃取剂，而裂化汽油不可用于萃取剂。裂化汽油中含有碳碳双键，可以与卤素单质发生加成反应。
1．石油裂解的目的是(　　)
A．提高轻质液体燃料的产量
B．主要是提高汽油的产量
C．获得短链不饱和气态烃
D．主要是提高汽油的质量
解析：选C　石油裂解的目的就是获得碳原子数较少的不饱和烃。
2．关于石油的炼制，下列说法不正确的是(　　)
A．通过石油的分馏可以得到汽油、煤油、柴油等产品
B．石油进行裂化的主要目的是提高汽油的产量
C．石油裂解的主要目的是为了获得乙烯、丙烯等气体，因为它们是重要的化工原料
D．石油的裂化、分馏、裂解等都是化学变化
解析：选D　石油的分馏是物理变化，石油的裂化和裂解是化学变化。

原料
条件/方法
产品
何种变化
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
物理变化
减压分馏
润滑油、石蜡等
物理变化
高温高压
轻质油、气态烯烃(乙烯、丙烯)
化学变化
催化重整
芳香烃
—
天然气
—
甲烷
—
煤
干馏
芳香烃
化学变化
气化或液化
燃料油、化工原料(甲醇等)
化学变化
[特别提醒]　煤的气化，是指煤与H2O在高温下反应生成气态物质，从而转化成清洁的燃料；煤的液化包括直接液化和间接液化，直接液化是使煤与H2作用生成液体燃料；间接液化是先转化为CO和H2，再合成甲醇。由此判断气化和液化过程均为化学变化。
1．下列说法中，错误的是(　　)
A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油
C．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应做到安全规范地操作
D．石油常压分馏得到的是纯净物，减压分馏得到的是混合物
解析：选D　石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的常压分馏得到汽油、煤油、柴油等；含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等；天然气的主要成分是甲烷，开采天然气必须安全规范地操作，否则易造成井喷事件；石油常压分馏和减压分馏得到的都是混合物。
2．下列说法不正确的是(　　)
A．石油裂解和煤的干馏都是化学变化
B．石油裂解制丙烯属于分解反应
C．煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料
D．做蒸馏实验时，在蒸馏烧瓶中应加入沸石，以防暴沸。如果在沸腾前发现忘记加沸石，应立即停止加热，冷却后补加
解析：选C　C项，煤的气化和液化属于化学变化，错误。
[三级训练·节节过关]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1．下列物质有固定沸点的是(　　)
A．石油　　　　　　　　 B．汽油
C．煤油 D．新戊烷
解析：选D　A、B、C均为混合物，没有固定熔沸点。而D是纯净物。
2．下列说法不正确的是(　　)
A．石油是混合物
B．石油通过催化重整可获得环状烃
C．石油的分馏发生的是化学变化
D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油
解析：选C　石油是混合物，A正确；石油通过催化重整可获得环状烃，B正确；石油的分馏是物理变化，C错误；分馏汽油不能与溴发生加成反应，无明显现象。裂化汽油能与溴发生加成反应，使橙色褪去因此用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油，D正确。
3．关于裂解和裂化的叙述不正确的是(　　)
①裂解与裂化的产物都含有不饱和烃
②裂解与裂化都是为了得到气态烃
③裂解与裂化的原料都是石油分馏产品
④裂解与裂化都是为了得到轻质油
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
解析：选D　裂化就是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程，裂化的目的是提高轻质油的产量，特别是汽油的产量；裂解是采用更高的温度，使石油分馏产物中的长链烃断裂为短链的不饱和烃的过程。裂解的主要目的是获得短链不饱和烃。裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等。
4．(2016·杭州市七校高三9月联考)从石油和煤中提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题：
(1)A的电子式__________，B的结构简式__________。
(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式：______________。
(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象____________________________________。
(4)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量________(填“A>B”“A解析：A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2===CH2，B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，则原子个数之比为1∶1, B的相对分子质量为78，则12n＋n＝78，解得n＝6，所以B为苯。
答案：
(2)CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3
(3)下层无色，上层紫红色
(4)A>B
1．随着国际油价持续上涨，面对能源安全的挑战，美国声称可能动用战略石油储备。下列有关石油的说法中不正确的是(　　)
A．石油被称为“工业的血液”
B．衡量一个国家石油化工工业水平发展的标志是乙烯的产量
C．石油的主要成分与植物油相同
D．在海洋里航行的油轮发生泄漏时，会对海洋产生严重的污染
解析：选C　石油主要是各类烃的混合物，植物油主要是高级脂肪酸的甘油酯，两者的成分不同。
2．下列燃料中，不属于化石燃料的是(　　)
A．煤　　　　　　　　 B．石油
C．天然气 D．水煤气
解析：选D　化石燃料包括煤、石油、天然气。
3．下列石油的分馏产品中，沸点最低的是(　　)
A．汽油 B．煤油
C．柴油 D．石油气
解析：选D　石油分馏首先得到的是石油气，这说明石油气的沸点最低。
4．下列叙述不正确的是(　　)
A．裂解和裂化均为化学变化
B．加氢裂化的目的是为了提高汽油等轻质油的品质
C．裂化和裂解均是将相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃的过程
D．实验室蒸馏石油的实验中，冷凝管的水流方向是上方进水下方出水
解析：选D　D项，实验室蒸馏石油的实验中，冷凝管的水流方向是下方进水上方出水，错误。
5．下列关于化石燃料煤、石油和天然气的说法中，不正确的是(　　)
A．石油是多种碳氢化合物的混合物，可据各组分沸点不同进行分馏利用
B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化
C．天然气的主要成分是甲烷
D．酸雨形成的主要原因是含硫化石燃料的大量燃烧
解析：选B　A项，石油是多种烃的混合物，能用分馏的方法获得各种产品，正确；B项，煤的气化和液化，煤的干馏均是化学变化，错误；C项，天然气、沼气等主要成分是甲烷，正确；D项，含硫化石燃料的大量燃烧生成SO2 ，SO2随雨水下降形成酸雨，正确。
6．下列叙述不正确的是(　　)
A．石油分馏和裂化都能得到汽油产品，但性能有差异
B．石油中通过常压分馏、减压分馏得到的汽油比催化重整后的汽油品质高
C．重油通过裂化可获得大量的轻质油
D．轻质油的裂解也可称为深度裂化，目的是为了获得大量的气态不饱和烃
解析：选B　石油分馏得到的汽油(直馏汽油)主要是烷烃、苯的同系物等，石油裂化得到的汽油中含有烯烃，A正确；催化重整目的就是为了提高轻质油的品质，B不正确；重油的裂化就是为了解决石油分馏，轻质油产量不高，而采取的补救措施，C正确；D说法正确。
7．下列物质的说法错误的是(　　)
A．某实验过程中得到一定量的碘水，可用裂化汽油从碘水中萃取出碘
B．石油的成分因产地不同而不同，因此其分馏产物也有所差异
C．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点
D．乙烯是轻质油裂解的产物，其产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平
解析：选A　A项，裂化汽油中含有不饱和烃，能与碘反应，因此不能用裂化汽油从碘水中萃取出碘，错误。
8．下列说法不正确的是(　　)
A．煤和石油都是混合物
B．石油通过催化重整可获得环状烃
C．煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化
D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油
解析：选C　由题意知A、B项正确；C项，煤的干馏发生的是化学变化，石油的分馏是物理变化，错误；D项，分馏汽油不能与溴水发生加成反应，但可以萃取溴。裂化汽油能与溴水发生加成反应，因此用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油，正确。
9．判断下列说法是否正确。
(1)炼油厂用分馏法生产汽油，其中涉及化学变化(　　)
(2)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃(　　)
(3)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物(　　)
(4)石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯(　　)
(5)煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠(　　)
解析：(1)分馏是物理变化；(3)汽油是混合物；(4)烯烃应通过裂解获得。
答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
10．石油和煤炭加工过程涉及多种技术和设备。
(1)石油分馏时，在不断向__________(填工业设备名称)内投放原料的同时获得产品，该过程为__________操作过程。
(2)石油裂化分为热裂化、__________和加氢裂化，裂化的目的是提高________________________的产量。
(3)煤的洗选是为了降低原煤中灰分和__________的含量。煤的流化床燃烧是指空气从底部吹向煤炭颗粒，并使全部煤炭颗粒__________进行燃烧的过程。
(4)煤的直接液化是煤与适当溶剂混合后在高温和__________存在下与__________作用生成液体燃料的过程。
解析：(1)石油分馏在分馏塔中进行；(2)裂化的目的是提高汽油的产量；(3)煤的洗选是为了降低原煤中灰分和硫分的含量。煤的流化床燃烧是指空气从底部吹向煤炭颗粒，并使全部煤炭颗粒进行燃烧的过程；(4)煤的直接液化是煤在高温和催化剂存在下与氢气作用生成液体燃料的过程。
答案：(1)分馏塔　连续　(2)催化裂化　轻质燃料油(或汽油)　(3)硫　浮动　(4)催化剂　氢气(或H2)
1．下列石油的炼制和加工过程中，属于化学变化的是(　　)
①常压分馏　　　　　　　 ②减压分馏
③裂化 ④裂解
A．①② B．①③
C．②③ D．③④
解析：选D　分馏是利用混合物中各组分的沸点不同而分离开的，故属于物理变化。裂化和裂解均是将烃分子断裂成小分子，有新物质生成，故均属于化学变化。
2．下列关于石油、天然气等资源的说法不正确的是(　　)
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油裂化的主要目的是为了提高轻质液体燃料的产量
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．含C18以上重油经催化裂化可以得到汽油
解析：选A　A项，石油得到的裂化汽油是各种烷烃和烯烃的混合物，错误；B项，通过石油的催化裂化可以得到较多的轻质油，提高轻质液体燃料的产量，正确；C项，天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，正确；D项，含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等，正确。
3．下列说法不正确的是(　　)

A．石油是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
解析：选D　石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1,2-二溴乙烷发生反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错。
4．下列变化中，属于化学变化的是(　　)
A．用苯从溴水中萃取溴
B．重油裂化得到轻质燃料油
C．从煤焦油中提取苯、甲苯、二甲苯
D．石油分馏得到汽油、煤油等产物
解析：选B　A项，用苯从溴水中萃取溴为物理变化，错误；B项，重油裂化长链烷烃分解生成短链的烷烃和烯烃，为化学变化，正确；C项，从煤焦油中提取苯、甲苯、二甲苯的方法为分馏，属于物理变化，错误；D项，石油分馏得到汽油、煤油等产物，属于物理变化，错误。
5．下列关于化石燃料的说法正确的是(　　)
A．石油分馏可获得石油气、汽油、苯及其同系物等
B．石油催化裂化主要得到乙烯、乙炔等
C．煤含有苯和甲苯，可干馏后获得苯和甲苯
D．煤的液化、气化均属于化学变化
解析：选D　A项，石油分馏的产物仍是混合物，主要得到汽油、煤油、柴油、石蜡等，一般石油分馏不能得到苯及其同系物，错误；B项，石油催化裂化可得到轻质汽油，而裂解可得到乙烯、乙炔等，错误；C项，煤干馏发生化学变化可得到苯和甲苯，本身不含苯，错误；D项，煤的气化是指在高温下与水接触转变为可作为工业或民用燃料以及化工合成原料气CO 和H2，液化是指转化成液体燃料甲醇过程，都是化学变化，正确。
6．关于石油化工综合利用的说法不正确的是(　　)
A．石油的分馏是将相对分子质量较大分子变成相对分子质量较小分子的过程
B．石油裂化可提高汽油、煤油和柴油等轻质油的产量
C．石油分馏、裂化、裂解获得的产品都是混合物
D．石油是工业的血液，但石油化工及其产品也对生态环境产生了不良影响
解析：选A　石油的分馏为物理变化，裂化过程将相对分子质量较大的烃变成相对分子质量较小的烃，故A不正确。
7．下图是石油分馏塔的示意图。a、b、c三种馏分中(　　)
A．a的沸点最高
B．b的熔点最低
C．c的平均相对分子质量最大
D．每一种馏分都是纯净物
解析：选C　石油分馏得到的每一馏分都是混合物，沸点最低的最先蒸出，故a、b、c三种馏分中a处馏分的熔、沸点最低，c处馏分的熔、沸点最高，由于烃分子间不存在氢键，因此熔、沸点高的馏分对应的平均相对分子质量也大。
8．下列说法错误的是(　　)
石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br
A．石油主要是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②包括裂化、裂解等过程
D．③是加成反应，产物名称是二溴乙烷
解析：选D　A项，石油主要是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物，正确；B项，①根据石油中各组分沸点的不同，利用分馏的方法把混合物分离开，没有产生新的物质，因此发生的是物理变化，正确；C项，②是以石油分馏的产品为原料，使长链烃断裂为短链的气态不饱和烃的过程，产生了新的物质，因此发生的主要包括裂化、裂解等过程，正确；D项，③是乙烯与Br2发生加成反应，产物名称是1,2-二溴乙烷，应该表明溴原子的位置，错误。
9．石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如：
(1)上述烷烃和环烷烃的裂解反应中，产物M的化学式为________，N的化学式为________。
(2)下列关于的说法正确的是________。
A．可用溴水区别和
B．等质量的和完全燃烧时的耗氧量相同
C.可与水以任意比互溶
(3)工业上裂解反应的产物都是气态小分子烷烃和烯烃的混合物，将它们逐一分离的方法是________。
解析：(1)根据化学方程式的配平及质量守恒定律可知M为H2，N为C5H8。
(2)中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，A正确；比少两个氢原子，完全燃烧时后者耗氧量多，B错误；为烃类有机物，难溶于水，C错误。
(3)不同的有机化合物，其沸点不同，所以可以用液化法使其分离。
答案：(1)H2　C5H8　(2)A
(3)降低温度或液化法分离
10．用天然气、煤、石油可获得多种有机产品。
(1)从天然气获得的CH4可用于制备CHFCl2(氟利昂的一种主要成分)，制备方法如下：
 CHFCl2
甲为Cl2，反应①的条件是______________，写出乙的结构式______________。
(2)石油通过一定方法可获取汽油，用于获取汽油的方法有______________和______________。
(3)煤干馏可获得煤焦油，煤焦油中可分离出苯，写出由苯制备硝基苯的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)甲为氯气，这是甲烷和氯气发生取代反应，条件是光照，反应②应是取代反应，根据目标产物有2个Cl、1个F，因此乙的结构简式：；(2)石油通过分馏得到一部分汽油(直馏汽油)，为了得到更多的汽油，往往还需要裂化(裂化汽油)，因此获取石油的方法是分馏和裂化；(3)苯和硝酸发生取代反应，硝基取代苯环上氢原子，硫酸作催化剂。
答案：(1)光照　 　(2)分馏　裂化
(3)