2017-2018学年高二化学三维设计浙江专版选修5学案：专题4 第2单元 醇 酚
文档属性
| 名称 | 2017-2018学年高二化学三维设计浙江专版选修5学案：专题4 第2单元 醇 酚 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2018-06-05 15:39:46 | ||
图片预览
文档简介
第二单元 醇 酚
第一课时 醇的性质和应用
[选考要求]
1．醇的组成和结构特点(b)
2．乙醇的化学性质与用途(c)
3．甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(b)
4．醇在生产生活中的应用(a)
5．有机分子中基团之间的相互影响(b)
1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。
2．醇化学性质记忆口诀：
消去一个小分子，生成烯和氢卤酸；
钾、钠能换醇中氢，醇类氧化变醛酮。
3．醇的消去反应规律：邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。
4．乙烯制备实验的记忆口诀
硫酸酒精三比一，加热升温一百七，为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。
1．分子结构
分子式
结构简式
结构式
比例模型
球棍模型
官能团
C2H6O
C2H5OH或CH3CH2OH
羟基(—OH)
2．物理性质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
挥发性
无色
特殊香味
液体
比水小
与水以任意比混溶，易溶于有机溶剂
易挥发
[特别提醒]
(1)乙醇是一种优良的有机溶剂。
(2)乙醇的官能团是羟基，从分子结构中看，乙醇中的6个氢原子，有5个氢原子与碳原子相连，只有1个氢原子与氧原子相连，其性质不同。
(3)向含水酒精中加入生石灰，然后蒸馏即可得无水乙醇。
3．化学性质
(1)与钠反应生成H2
化学方程式为
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(2)与氢卤酸发生取代反应
化学方程式为
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。
(3)脱水反应
①分子内脱水(消去反应)，化学方程式为
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。
②分子间脱水(取代反应)，化学方程式为
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。
(4)氧化反应
①燃烧，化学方程式为
CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
②催化氧化，化学方程式为
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O或CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。
(5)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为
CH3CHOH＋CH3COOHCH3CO18OCH2CH3。
1．向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠，观察到有什么现象发生？如何检验反应产生的气体？
提示：钠块沉入底部(ρ钠＞ρ乙醇)，钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反应稳定后(或验纯后)，点燃产生的气体，产生淡蓝色火焰，倒扣一支干燥的小烧杯， 观察到有水珠生成，证明产生的气体为H2。
2．组装如图所示装置。在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。
试管Ⅱ中观察到有什么现象发生？依据上述实验现象，你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗？请设计实验证明试管Ⅱ中收集到的是溴代烃。
提示：在试管Ⅱ中可观察到有油状无色液体沉积于底部，此物质是CH3CH2Br，其检验方法为：取Ⅱ中油状液体少量于试管中，加入NaOH溶液并加热，再加入足量稀HNO3酸化后滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀，证明试管Ⅱ中收集到的有机物是溴代烃。
3．组装如图所示装置，在试管中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。
(1)实验过程中，试管中观察到的实验现象是什么？
(2)KOH溶液的作用是什么？
(3)温度升高到140 ℃时，生成的产物是什么？反应类型是什么？
(4)温度升高到170 ℃时，生成的产物是什么？反应类型是什么？
提示：(1)酸性KMnO4溶液(紫红)褪色。
(2)除去挥发的乙醇和磷酸。
(3)乙醚(CH3CH2OCH2CH3)；取代反应。
(4)乙烯(CH2===CH2)；消去反应。
(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多，这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离，乙醇属于非电解质。
(2)乙醇在170 ℃和140 ℃都能脱水，这是分子中存在羟基的缘故。在170 ℃发生的是分子内脱水，在140 ℃发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。
(3)乙醇分子的官能团是羟基，它决定了乙醇的化学性质，但乙基(—CH2CH3)对羟基也有影响。
分子中，化学键可断裂的位置有①②③④，化学性质与断键位置关系为
化学性质
化学键断裂位置
与活泼金属反应
①
催化氧化
①③
消去反应
②④
分子间脱水
①或②
与HX反应
②
(4)乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙醇分子中羟基上的氢原子与乙酸分子中羧基上的羟基结合生成水，其余部分结合生成酯。
(5)乙烯的实验室制法
①反应原理：
乙醇发生消去反应，化学方程式：
C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
②发生装置：
③操作记忆口诀：
硫酸酒精三比一，加热升温一百七；
为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。
1．下列反应不属于取代反应的是( )
A．乙醇和浓H2SO4加热到140 ℃
B．乙醇与硫酸、溴化钠共热
C．乙醇与乙酸发生酯化反应
D．乙醇与O2发生催化氧化
解析：选D 乙醇发生催化氧化时不发生取代反应。
2．(2015·浙江10月选考)下图为实验室制取乙酸乙酯的装置。
请回答：
(1)检验该装置气密性的方法是___________________________________________。
(2)浓硫酸的作用是___________________________________________________。
(3)下列有关该实验的说法中，正确的是________。
A．向a试管中加入沸石，其作用是防止加热时液体暴沸
B．饱和碳酸钠溶液可以除去产物中混有的乙酸
C．乙酸乙酯是一种无色透明、密度比水大的油状液体
D．若原料为CH3COOH和CH3CHOH，则乙酸乙酯中不含18O
解析：(1)可用微热法检验该装置的气密性(详见答案)。(2)乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯和水，此反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。(3)沸石的作用是防止加热时液体暴沸，A正确；饱和Na2CO3溶液的作用是①降低乙酸乙酯的溶解度，使之容易分层析出，②吸收乙酸、溶解乙醇，使之进入水层而除去，故B正确；乙酸乙酯密度比水小，C错误；CH3COOH与CH3CHOH，生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，D错误。
答案：(1)连接好装置，将导管末端插入水中，用手捂住试管a，若导管口出现气泡，片刻后松开手，导管末端形成一段水柱，则气密性良好
(2)催化剂、吸水剂 (3)AB
1．概念
醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
2．分类
根据醇分子中醇羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。
3．组成
一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。
4．化学性质与乙醇相似
(1)与活泼金属发生置换反应；
(2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)；
(3)消去反应；
(4)与HX、羧酸等的取代反应等。
5．几种典型的醇
名称
俗名
结构简式
色、态、味
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
CH3OH
无色、特殊气味液体
有毒
互溶
燃料、化
工原料
乙二醇
甘醇
HOCH2CH2OH
无色、甜味、
黏稠的液体
无毒
互溶
防冻剂、合成涤纶
丙三醇
甘油
无色、甜味、
黏稠的液体
无毒
互溶
制日用化妆品、制硝化甘油
1．是否所有的醇都能发生消去反应？
提示：不一定，只有相邻碳原子上分别有—OH、—H，组合成水分子才能发生消去反应。
2．是否所有的醇都能发生催化氧化反应？
提示：不一定，连接—OH的碳原子上还连接有—H时，才能发生催化氧化反应。
1．醇类的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2．醇类的催化氧化反应规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
1．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是( )
A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④
解析：选C ①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。
2．回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：
(1)出现同类同分异构体的最小n值是________。
(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有______________________________
种，其结构简式是_________________________________________________。
(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为____________________。
解析：(1)分子式为CnH2n＋1OH的饱和一元醇中，甲醇、乙醇没有同类的同分异构体，C3H7OH有两种醇结构：和，即饱和一元醇出现同类同分异构体时最小n值为3。
(2)只有含—CH2OH结构的醇才能氧化成醛即：—CH2OH—CHO，当n＝4时，能氧化成醛的醇可写成C3H7—CH2OH，—C3H7只有两种异构体：
—CH2CH2CH3和，故n＝4的饱和一元醇中能氧化为醛的两种结构为和。
(3)在CnH2n＋1OH中，n＝1(CH3OH)时，不能发生消去反应，n＝2(CH3CH2OH)时，消去只生成CH2===CH2无同分异构体；n＝3时无论CH3CH2CH2OH还是消去也只生成CH2===CH—CH3；只有n＞3时，如n＝4时，CH3CH2CH2CH2OH消去生成
CH2===CH—CH2CH3 而消去生成 。
答案：(1)3 (2)2 CH3CH2CH2CH2OH、
(3)3
[方法技巧]
分析判断醇类同分异构体两角度
(1)醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因碳链的不同产生碳链异构体。如
CH3—CH2—CH2—CH2—OH与。
(2)醇和醚之间也存在同分异构现象。
如CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3；
[三级训练·节节过关]
1．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是( )
解析：选D 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。
2．乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
解析：选C 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断键②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。
3．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A．不能发生消去反应
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇
D．符合通式CnH2nO3
解析：选B 由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据乙醇的性质推知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。
4．(1)1 mol分子组成为C3H8O的直链液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L(标准状况)氢气，则A分子中必有一个________基，若此基在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为_____________________________________________。
(2)A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为______________；B通入溴水能发生________反应生成C，C的结构简式为_____________________________。
(3)A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为________________________________________________________________________。
写出下列指定反应的化学方程式：
①A→B________________________________________________________。
②B→C____________________________________________________________。
③A→D__________________________________________________________。
解析：A的分子式符合通式CnH2n＋2O，又能与金属钠作用产生H2，因此A是饱和一元醇，含有一个羟基，结构简式为CH3CH2CH2OH，A发生消去反应生成B：CH3CH===CH2，B能与溴水发生加成反应；A在铜作催化剂时能被氧气氧化为CH3CH2CHO。
答案：(1)羟 CH3CH2CH2OH
(2)CH3—CH===CH2 加成 CH3—CHBr—CH2Br
(3)CH3CH2CHO
①CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
②CH3CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br
③2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
1．下列物质中，不属于醇类的是( )
A．CH3CH2OH B．
C． D．HOCH2CH2OH
解析：选C C项分子中羟基直接连在苯环上，不属于醇类。
2．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼吸酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物
A．②④ B．②③
C．①③ D．①④
解析：选C 能呼出乙醇，说明乙醇的沸点较低，具有一定的挥发性。同时乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化，说明其具有还原性。
3．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol H2
C．乙醇能溶于水
D．乙醇能脱水
解析：选B 乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05＝2∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠置换，即乙醇分子中有一个羟基。
4．已知在浓H2SO4存在并加热至140 ℃时，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如
CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O，用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有( )
A．1种 B．3种
C．5种 D．6种
解析：选D C2H6O的醇只有CH3CH2OH一种，而分子式为C3H8O的醇有CH3—CH2—CH2OH和 两种。同种分子间可形成3种醚，不同种分子间可形成3种醚，共6种。
5．下列有关乙醇的说法中，不正确的是( )
A．属于烃类物质
B．相对分子质量为46
C．分子中含有的官能团是羟基
D．在空气中完全燃烧生成CO2和H2O
解析：选A 烃是仅由碳氢两种元素组成的化合物，而乙醇是由C、H、O三种元素组成的化合物。
6．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出H2最多的是( )
A．甲醇 B．乙醇
C．乙二醇 D．丙三醇
解析：选D 醇与钠反应时每个羟基与一个钠原子反应，生成1 mol H2需要2 mol羟基，所以生成1 mol H2，需要各醇的质量分别为32×2 g、46×2 g、62 g、61.3 g，显然等质量的醇生成H2最多的是丙三醇。
7．下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．②③ B．①④
C．①②④ D．①②③④
解析：选A 反应②溴原子水解生成羟基；反应③羟基与溴原子发生取代反应生成卤代烃。
8．化合物丙由如下反应得到：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)，丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br
解析：选B 甲发生消去反应生成乙(含有不饱和键)，乙与Br2发生加成反应生成丙，丙中两个Br原子应位于相邻两个碳原子上。
9．维生素A是一切健康上皮组织必需的物质，缺乏维生素A时会引起儿童发育不良，导致干眼病、夜盲症、皮肤干燥等多种病症。下图是维生素A的结构。
请回答：
(1)维生素A的分子式为______________。
(2)下列物质在一定条件下能与维生素A反应的是____(填标号)。
A．溴水 B．酸性KMnO4溶液
C．氢溴酸 D．金属钠
(3)1 mol维生素A分子最多可跟________ mol H2发生加成反应。
解析：(1)维生素A的分子中有18个C原子和1个O原子，H原子可通过碳的四个价键计算，也可从18个C原子的烷烃应连接的H原子数出发，每有一个双键或有一个环去掉2个H原子，则含H原子数为38－5×2－2＝26，维生素A的分子式为C18H26O。
(2)由于分子中含C===C，故可与溴水及氢溴酸发生加成反应，还可被酸性KMnO4溶液氧化；又因分子中含—OH，可与金属钠反应。
(3)1 mol维生素A分子中共有5 mol C===C，所以最多可与5 mol H2发生加成反应。
答案：(1)C18H26O (2)ABCD (3)5
10．松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得
(1)α-松油醇的分子式______________。
(2)α-松油醇所属的有机物类别是_____________________________________________。
a．醇 B．酚 c．饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是____________________________________________。
a．加成反应 B．水解反应 c．氧化反应
(4)写出结构简式：β-松油醇______________________、
γ-松油醇____________________。
解析：(1)根据α-松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O。(2)α-松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。(3)α-松油醇的结构中含有和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。只要清楚消去反应是在相邻的两个C原子上分别脱去—OH和—H，就不难得到两种醇的结构简式。
(4)β-松油醇、γ-松油醇的结构简式分别为 、 。
答案：(1)C10HO (2)a (3)a、c
(4)
1．下列关于醇的说法中，正确的是( )
A．醇类都易溶于水
B．醇就是羟基和烃基相连的化合物
C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH
D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用
解析：选C A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。
2．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( )
A．2种 B．4种
C．6种 D．8种
解析：选B 利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢：，故该醇的同分异构体有四种。
3．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A．温度计插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
解析：选B 本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B项错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。
4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：选A 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。
5．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3
C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
解析：选D 不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—DOH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c?＝＝?a∶b∶c＝2∶1∶3。
6．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
选项
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
解析：选B 溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，A项错误；乙醇不与Br2反应，B项正确；乙醇与浓硫酸加热至170 ℃生成乙烯，同时部分浓硫酸被还原，生成二氧化硫，二氧化硫能够使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，C项错误；二氧化硫在水溶液中与溴单质发生氧化还原反应生成硫酸和HBr，故不除杂不能检验乙烯的生成，D项错误。
7．医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A．该化合物的分子式为C12H20O4
B．是乙醇的同系物
C．可发生氧化反应
D．处于同一平面的原子最多有5个
解析：选C 该化合物分子式为C12H18O4，A错误；乙醇的同系物应该是饱和一元醇，B错误；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D错误。
8.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的结构简式如图，则下列说法错误的是( )
A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．该物质能和乙酸发生酯化反应
D．分子式为C9H18O
解析：选D A项，该物质中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，故1 mol物质中含1 mol碳碳双键，可和1 mol氢气发生加成反应，正确；B项，羟基和碳碳双键都是官能团，正确；C项，羟基可以和乙酸中的羧基发生酯化反应，正确；D项中碳原子的个数为10，故D项错误。
9．下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。
在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则D中导管口有气泡产生。此时水浴加热，发生化学反应。过几分钟，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶端逸出。试回答：
(1)B逸出的主要气体名称________________。
(2)D瓶的作用是__________________________________________________。
(3)E管的作用是_______________________________________________________。
(4)F管口点燃的气体分子式______________。
(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_______________________________________
________________________________________________________________________。
(6)A中发生反应的化学方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反应C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O中所生成的水。
答案：(1)氯化氢 (2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气
(3)冷凝乙醇蒸气 (4)C2H5Cl (5)反应产物有H2O生成，水与白色CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO4·5H2O晶体 (6)C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O
10．已知：①RCH2Cl＋NaCNRCH2CN＋NaCl；
②RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物
X( )的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
解析：可用逆推法分析。根据信息
“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推：
答案：
第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响
[选考要求]
1．酚的组成和结构特点(b)
2．苯酚的物理性质(a)
3．苯酚的化学性质与用途(c)
4．酚在生产生活中的应用(a)
5．有机分子中基团之间的相互影响(b)
1.羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
2．苯酚呈弱酸性，其酸性比H2CO3的弱，往溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。
3．苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀，此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．苯酚遇FeCl3溶液显紫色，此反应是鉴别酚类物质的常用方法。
5．苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼，羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼。
1．酚的概念
分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的结构
分子式
结构简式
简写
C6H6O
C6H5OH
3．苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
无色
晶体
特殊
有毒
常温溶解度不大，高于65 ℃时与水互溶；易溶于有机溶剂
1．取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？冷却后呢？原因是什么？
提示：加入水后振荡变浑浊，加热后由浑浊逐渐变为澄清，冷却后又变浑浊。原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大，高于65 ℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。
2．分子里含有羟基的有机物可有哪些类别？
提示：羟基与饱和碳原子相连的是醇类，其中含有苯环的醇类属于芳香醇，而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。
1．较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65 ℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。
2．苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。
3．脂肪醇、芳香醇与酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
4．C7H8O含苯环的同分异构体有：
找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。
1．下列物质属于酚类的是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析：选C ①为芳香醇，②为环醇；③和④的结构中，羟基与苯环直接相连，属于酚。
2．下列关于苯酚的说法中，不正确的是( )
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤
解析：选A 纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A错误。
1．化学性质
(1)氧化反应
苯酚具有还原性，在空气中易被O2氧化，而显粉红色。所以，苯酚具有不稳定性。
(2)弱酸性
序号
实验
现象
化学方程式
①
苯酚浊液中加入NaOH溶液
浊液变澄清
②
苯酚钠溶液中滴加盐酸
溶液变浑浊
③
苯酚钠溶液中通入CO2
溶液变浑浊
结论
苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为
(3)取代反应
现象：产生白色沉淀。
化学方程式：
(4)显色反应
向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，该反应常用于酚类物质的检验。
2．用途
(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
1．为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?
提示：苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
2．如何检验某工业废水中是否含有苯酚？
提示：取少量工业废水于一洁净试管中，滴入几滴FeCl3溶液，若溶液变为紫色，说明工业废水中含有苯酚；或加入浓溴水，产生白色沉淀，证明工业废水中含有苯酚。
3．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。
(1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为： (2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm－3的液体，常用分液法分离)。
(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠：
(4)苯酚的检验方法
①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
②利用与Fe3＋的显色反应。
利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中， 故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。
(5)酚类物质与Br2的取代反应量的关系：
当取代一个氢原子时，则消耗1个Br2。
如 最多可以消耗2 mol Br2。
1 mol 最多可以消耗3 mol Br2。
(6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程
1．能证明苯酚的酸性很弱的实验有( )
A．常温下苯酚在水中的溶解度不大
B．能跟NaOH溶液反应
C．遇FeCl3溶液变紫色
D．将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊
解析：选D 判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理。A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B项说明苯酚有酸性，不能说明是弱酸性；C项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在，而不能说明是弱酸性；D项H2CO3是弱酸，能将苯酚制出，说明苯酚酸性比H2CO3弱，即为酸性很弱的物质。
2．已知酸性强弱顺序 ，下列化学方程式正确的是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
1．苯酚中苯基对羟基的影响
在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。
2．苯酚中羟基对苯基的影响
(1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
(2)苯和苯酚溴代反应的比较
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子数
1个
3个
反应速率
慢
快
1．乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(—OH)，二者羟基氢的活性相同吗？
提示：不相同；主要表现在乙醇与NaOH不反应而苯酚能与NaOH溶液反应。
2．与苯作比较，甲苯中甲基与苯基的相互影响体现在哪里？
提示：甲基对苯基的影响，使苯基上有3个H原子被—NO2取代，而苯中只有1个H被—NO2取代；苯基对甲基的影响，使甲基被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，而苯不能使KMnO4溶液褪色。
有机物分子内原子或原子团之间的相互影响
(1)链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：
R—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶解褪色。
(3)羟基对其他官能团的影响
①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
1．羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A．①③ B．只有②
C．②和③ D．全部
解析：选B 羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。
2．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．苯酚具有酸性
C．室温时苯酚不易溶解于水
D．液态苯酚能与钠反应放出氢气
解析：选B A项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性。B项，醇羟基为中性，但苯酚却呈弱酸性，显然是受苯环的影响，正确。
[三级训练·节节过关]
1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是( )
解析：选C 同系物必须首先要结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C选项。
2．下列关于醇和酚的说法中正确的是( )
A．芳香烃上氢被羟基取代的衍生物一定是酚类
B．含有羟基的物质一定是醇类
C．羟基与苯环直接相连的含有碳、氢、氧的有机物属于酚类
D．氯化铁溶液滴加到对甲基苯酚中产生紫色沉淀
解析：选C 芳香烃的苯环上氢直接被—OH取代生成的衍生物，叫酚类，A错，C正确；含有羟基的物质有酚、醇和羧酸等，所以含有羟基的物质不一定是醇，分子中含有跟链烃基结合的羟基化合物称为醇。酚遇氯化铁显特征颜色，并不是生成沉淀。
3．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选C 酚类物质必须是—OH与苯环直接相连，其组成为C6H5CH2C6H4OH，移
动—OH的位置，有三种同分异构体： (邻、间、对)。
4．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析：选B 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。B项符合题意。
5．现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有______，属于芳香醇的有______，属于酚类的有________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。
(3)其中互为同分异构体的有________。
(4)列举出⑤所能发生反应的类型________(任写三种)。
答案：(1)①② ③⑤ ④⑤
(2)④⑤ (3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应
6．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：
(1)写出①和⑤的分子式：①________；⑤________。
(2)写出分离方法②和③的名称：②________；③________。
(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为_______________________________
________________________________________________________________________。
(4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式：_______________________________
________________________________________________________________________。
(5)分离出的苯酚含在________(填图中序号)中。
解析：首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在水的下层。
答案：(1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏
(5)⑦
1．下列叙述正确的是( )
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应
解析：选D 在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，反应方程式为事实上，2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。冷却后，苯酚从溶液中析出溶液变浑浊，故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D项正确。
2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( )
A．官能团不同
B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同
D．官能团所连烃基不同
解析：选D 苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。
3．下列说法正确的是( )
A．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应
B．苯酚( )和苯甲醇 ( )互为同系物
C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即变紫色
D．苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代
解析：选C 苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应，苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同，所以两者类别不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液发生显色反应，这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环的影响，使得邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应，而不是5个氢原子都容易发生取代反应。
4．下列离子方程式或化学方程式正确的是( )
A．向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
B．在1-氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液，并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O
C．向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋CO2↑＋H2O
D．苯甲醇与钠反应：C6H5CH2OH＋Na―→C6H5CH2ONa＋H2↑
解析：选A 酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，C错，A正确；B项，在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应；D项，没有配平。
5．漆酚 是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，
能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜，由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为( )
A．可以与烧碱溶液反应
B．可以与溴水发生取代反应
C．与FeCl3溶液发生显色反应
D．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
解析：选D 从结构上看，漆酚属于酚类，化学性质与苯酚相似，能与烧碱溶液反应，可与溴水发生取代反应，可以与FeCl3溶液发生显色反应。但是，酚羟基酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O，所以D错。
6．下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是( )
解析：选B A、D项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应；B项属于酚类，与三者均可反应；C项，属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。
7．如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
苯(甲苯)
KMnO4(酸化)，NaOH溶液
分液
B
NH4Cl(FeCl3)
NaOH溶液
过滤
C
乙醇(乙酸)
NaOH溶液，水
分液
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
解析：选A 甲苯与酸性KMnO4溶液反应后，生成了苯甲酸，加入NaOH溶液后，变为苯甲酸钠，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)3沉淀，但NH4Cl也会与NaOH溶液反应；C中乙醇与水互溶，所以不正确；D中苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯，无法分离。
8．丁香油酚的结构简式是 ，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是( )
A．既可以燃烧，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．可以与FeCl3溶液反应显色
D．可以与H2发生加成反应
解析：选B 丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢；酚羟基的存在决定了该有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应，但由于其酸性不如碳酸强，故不能与NaHCO3溶液反应产生CO2；碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化，可以发生燃烧反应。
9．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A________________；B________________。
(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________
________________________________________________________________________。
解析：从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可知B为含对位取代基的酚类，故B为。
答案：(1)
(2)
10．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________；B分子中含有的官能团的名称是________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应________；B能否与氢氧化钠溶液完全反应________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是________________________________________________________________________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________ mol，________ mol。
解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。
(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。
答案：(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能 能 (3)消去反应，浓硫酸、加热 (4)1 2
1．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( )
A．加FeCl3溶液，过滤 B．加水，分液
C．加溴水，过滤 D．加NaOH溶液，分液
解析：选D 应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。
2．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是( )
A．苯环与羟基相互影响，使苯环易发生加成反应
B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了
C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了
D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得活泼了
解析：选C 羟基对苯环产生影响，使苯环邻对位氢原子变得活泼，易发生取代反应。
3．对于有机物 ，下列说法中正确的是( )
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应
C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
解析：选B A项中同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错；B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B正确；C项中醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2，C错；D项中醇羟基与NaOH不反应，故1 mol该有机物与1 mol NaOH反应。
4．下列有机物之间反应的化学方程式中，正确的是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选D ②中，反应的产物应是苯酚和碳酸氢钠；③中，苯酚与浓溴水发生取代反
应时，生成的应是 白色沉淀。
5．过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )
A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液
C．NaOH溶液 D．NaCl溶液
解析：选A 酸性强弱顺序为，所以水杨酸(C7H6O3)→C7H5O3Na只能是其中的—COOH与NaHCO 3溶液反应生成—COONa，A项符合；B项的Na2CO3、C项的NaOH都能与—COOH、酚—OH反应生成C7H4O3Na2，不符合题意；D项的NaCl与水杨酸不反应，不符合题意。
6．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是( )
A．溴水 B．盐酸
C．石蕊溶液 D．氯化铁溶液
解析：选D 本题可采用逐一排除法，如果使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出AgNO3溶液，石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。
7.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．分子式为C15H12O5
B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
解析：选C 分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。
8．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能遇FeCl3溶液发生显色反应
C．可以用溴水鉴别丁香酚和香兰素
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析：选D A项，应与2 mol Br2反应，错误；B项，丁香酚中含有酚羟基，可以与FeCl3显色，错误；C项，两者均含有酚羟基，均可以与Br2发生取代反应，错误；D项，含有苯环，则至少含有12个原子共平面，正确。
9．含苯酚的工业废水处理的流程如下所示：
(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是NaOH和________，通过________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、________、________。
解析：(1)由流程图可知，进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中，萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。(2)由设备Ⅰ处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，则经设备Ⅰ排出后，不会造成环境污染，而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此时向设备Ⅱ中加入适量的NaOH溶液，由于发生反应：C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，生成了易溶于水的C6H5ONa，从而与苯分离，经再次分液得到苯，此时从设备Ⅱ进入设备Ⅲ的肯定为C6H5ONa的水溶液。(3)由图分析可知，设备Ⅴ为CaCO3的高温煅烧装置，并由其向设备Ⅲ提供足量的CO2，向设备Ⅳ提供CaO，则设备Ⅲ中发生反应：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，并经进一步处理后，分离出C6H5OH，而NaHCO3由设备Ⅲ进入设备Ⅳ。(4)在设备Ⅳ中NaHCO3与CaO发生反应：CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH[或写为CaO＋H2O===Ca(OH)2，Ca(OH)2＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH＋H2O；也有可能发生反应：Ca(OH)2＋2NaHCO3===CaCO3↓＋Na2CO3＋2H2O，当CaO过量时，主要产物应为CaCO3和NaOH]，通过过滤操作即可使产物相互分离。(5)通过对流程图的分析不难看出：能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。
答案：(1)萃取 分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3 过滤 (5)氢氧化钠的水溶液 二氧化碳
10．白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花
生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：
(1)关于它的说法正确的是________。
a．可使酸性KMnO4溶液褪色
b．可与FeCl3溶液作用显紫色
c．可使溴的CCl4溶液褪色
d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e．它属于醇类
(2)1 mol该化合物最多消耗________ mol NaOH。
(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2。
(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。
解析：(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代氢时耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。
答案：(1)a、b、c (2)3 (3)6 (4)156.8
第一课时 醇的性质和应用
[选考要求]
1．醇的组成和结构特点(b)
2．乙醇的化学性质与用途(c)
3．甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(b)
4．醇在生产生活中的应用(a)
5．有机分子中基团之间的相互影响(b)
1.羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。
2．醇化学性质记忆口诀：
消去一个小分子，生成烯和氢卤酸；
钾、钠能换醇中氢，醇类氧化变醛酮。
3．醇的消去反应规律：邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。
4．乙烯制备实验的记忆口诀
硫酸酒精三比一，加热升温一百七，为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。
1．分子结构
分子式
结构简式
结构式
比例模型
球棍模型
官能团
C2H6O
C2H5OH或CH3CH2OH
羟基(—OH)
2．物理性质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
挥发性
无色
特殊香味
液体
比水小
与水以任意比混溶，易溶于有机溶剂
易挥发
[特别提醒]
(1)乙醇是一种优良的有机溶剂。
(2)乙醇的官能团是羟基，从分子结构中看，乙醇中的6个氢原子，有5个氢原子与碳原子相连，只有1个氢原子与氧原子相连，其性质不同。
(3)向含水酒精中加入生石灰，然后蒸馏即可得无水乙醇。
3．化学性质
(1)与钠反应生成H2
化学方程式为
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(2)与氢卤酸发生取代反应
化学方程式为
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。
(3)脱水反应
①分子内脱水(消去反应)，化学方程式为
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。
②分子间脱水(取代反应)，化学方程式为
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。
(4)氧化反应
①燃烧，化学方程式为
CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
②催化氧化，化学方程式为
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O或CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O。
(5)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为
CH3CHOH＋CH3COOHCH3CO18OCH2CH3。
1．向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块切去表层的金属钠，观察到有什么现象发生？如何检验反应产生的气体？
提示：钠块沉入底部(ρ钠＞ρ乙醇)，钠块上产生大量气泡且在气泡推动下不断上升。待反应稳定后(或验纯后)，点燃产生的气体，产生淡蓝色火焰，倒扣一支干燥的小烧杯， 观察到有水珠生成，证明产生的气体为H2。
2．组装如图所示装置。在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。
试管Ⅱ中观察到有什么现象发生？依据上述实验现象，你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物吗？请设计实验证明试管Ⅱ中收集到的是溴代烃。
提示：在试管Ⅱ中可观察到有油状无色液体沉积于底部，此物质是CH3CH2Br，其检验方法为：取Ⅱ中油状液体少量于试管中，加入NaOH溶液并加热，再加入足量稀HNO3酸化后滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀，证明试管Ⅱ中收集到的有机物是溴代烃。
3．组装如图所示装置，在试管中加入2 g P2O5并注入4 mL 95%的乙醇，加热，观察实验现象。
(1)实验过程中，试管中观察到的实验现象是什么？
(2)KOH溶液的作用是什么？
(3)温度升高到140 ℃时，生成的产物是什么？反应类型是什么？
(4)温度升高到170 ℃时，生成的产物是什么？反应类型是什么？
提示：(1)酸性KMnO4溶液(紫红)褪色。
(2)除去挥发的乙醇和磷酸。
(3)乙醚(CH3CH2OCH2CH3)；取代反应。
(4)乙烯(CH2===CH2)；消去反应。
(1)钠与水反应要比乙醇剧烈的多，这是因为乙醇羟基上的氢比水难电离，乙醇属于非电解质。
(2)乙醇在170 ℃和140 ℃都能脱水，这是分子中存在羟基的缘故。在170 ℃发生的是分子内脱水，在140 ℃发生的是分子间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。石棉绒或氧化铝也可作为乙醇发生消去反应的催化剂。
(3)乙醇分子的官能团是羟基，它决定了乙醇的化学性质，但乙基(—CH2CH3)对羟基也有影响。
分子中，化学键可断裂的位置有①②③④，化学性质与断键位置关系为
化学性质
化学键断裂位置
与活泼金属反应
①
催化氧化
①③
消去反应
②④
分子间脱水
①或②
与HX反应
②
(4)乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙醇分子中羟基上的氢原子与乙酸分子中羧基上的羟基结合生成水，其余部分结合生成酯。
(5)乙烯的实验室制法
①反应原理：
乙醇发生消去反应，化学方程式：
C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
②发生装置：
③操作记忆口诀：
硫酸酒精三比一，加热升温一百七；
为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。
1．下列反应不属于取代反应的是( )
A．乙醇和浓H2SO4加热到140 ℃
B．乙醇与硫酸、溴化钠共热
C．乙醇与乙酸发生酯化反应
D．乙醇与O2发生催化氧化
解析：选D 乙醇发生催化氧化时不发生取代反应。
2．(2015·浙江10月选考)下图为实验室制取乙酸乙酯的装置。
请回答：
(1)检验该装置气密性的方法是___________________________________________。
(2)浓硫酸的作用是___________________________________________________。
(3)下列有关该实验的说法中，正确的是________。
A．向a试管中加入沸石，其作用是防止加热时液体暴沸
B．饱和碳酸钠溶液可以除去产物中混有的乙酸
C．乙酸乙酯是一种无色透明、密度比水大的油状液体
D．若原料为CH3COOH和CH3CHOH，则乙酸乙酯中不含18O
解析：(1)可用微热法检验该装置的气密性(详见答案)。(2)乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯和水，此反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。(3)沸石的作用是防止加热时液体暴沸，A正确；饱和Na2CO3溶液的作用是①降低乙酸乙酯的溶解度，使之容易分层析出，②吸收乙酸、溶解乙醇，使之进入水层而除去，故B正确；乙酸乙酯密度比水小，C错误；CH3COOH与CH3CHOH，生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，D错误。
答案：(1)连接好装置，将导管末端插入水中，用手捂住试管a，若导管口出现气泡，片刻后松开手，导管末端形成一段水柱，则气密性良好
(2)催化剂、吸水剂 (3)AB
1．概念
醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
2．分类
根据醇分子中醇羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。
3．组成
一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。
4．化学性质与乙醇相似
(1)与活泼金属发生置换反应；
(2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)；
(3)消去反应；
(4)与HX、羧酸等的取代反应等。
5．几种典型的醇
名称
俗名
结构简式
色、态、味
毒性
水溶性
用途
甲醇
木醇
CH3OH
无色、特殊气味液体
有毒
互溶
燃料、化
工原料
乙二醇
甘醇
HOCH2CH2OH
无色、甜味、
黏稠的液体
无毒
互溶
防冻剂、合成涤纶
丙三醇
甘油
无色、甜味、
黏稠的液体
无毒
互溶
制日用化妆品、制硝化甘油
1．是否所有的醇都能发生消去反应？
提示：不一定，只有相邻碳原子上分别有—OH、—H，组合成水分子才能发生消去反应。
2．是否所有的醇都能发生催化氧化反应？
提示：不一定，连接—OH的碳原子上还连接有—H时，才能发生催化氧化反应。
1．醇类的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2．醇类的催化氧化反应规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
1．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是( )
A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④
解析：选C ①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。
2．回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：
(1)出现同类同分异构体的最小n值是________。
(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有______________________________
种，其结构简式是_________________________________________________。
(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为____________________。
解析：(1)分子式为CnH2n＋1OH的饱和一元醇中，甲醇、乙醇没有同类的同分异构体，C3H7OH有两种醇结构：和，即饱和一元醇出现同类同分异构体时最小n值为3。
(2)只有含—CH2OH结构的醇才能氧化成醛即：—CH2OH—CHO，当n＝4时，能氧化成醛的醇可写成C3H7—CH2OH，—C3H7只有两种异构体：
—CH2CH2CH3和，故n＝4的饱和一元醇中能氧化为醛的两种结构为和。
(3)在CnH2n＋1OH中，n＝1(CH3OH)时，不能发生消去反应，n＝2(CH3CH2OH)时，消去只生成CH2===CH2无同分异构体；n＝3时无论CH3CH2CH2OH还是消去也只生成CH2===CH—CH3；只有n＞3时，如n＝4时，CH3CH2CH2CH2OH消去生成
CH2===CH—CH2CH3 而消去生成 。
答案：(1)3 (2)2 CH3CH2CH2CH2OH、
(3)3
[方法技巧]
分析判断醇类同分异构体两角度
(1)醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因碳链的不同产生碳链异构体。如
CH3—CH2—CH2—CH2—OH与。
(2)醇和醚之间也存在同分异构现象。
如CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3；
[三级训练·节节过关]
1．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是( )
解析：选D 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。
2．乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
解析：选C 根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断键②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。
3．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A．不能发生消去反应
B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇
D．符合通式CnH2nO3
解析：选B 由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据乙醇的性质推知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。
4．(1)1 mol分子组成为C3H8O的直链液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L(标准状况)氢气，则A分子中必有一个________基，若此基在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为_____________________________________________。
(2)A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为______________；B通入溴水能发生________反应生成C，C的结构简式为_____________________________。
(3)A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为________________________________________________________________________。
写出下列指定反应的化学方程式：
①A→B________________________________________________________。
②B→C____________________________________________________________。
③A→D__________________________________________________________。
解析：A的分子式符合通式CnH2n＋2O，又能与金属钠作用产生H2，因此A是饱和一元醇，含有一个羟基，结构简式为CH3CH2CH2OH，A发生消去反应生成B：CH3CH===CH2，B能与溴水发生加成反应；A在铜作催化剂时能被氧气氧化为CH3CH2CHO。
答案：(1)羟 CH3CH2CH2OH
(2)CH3—CH===CH2 加成 CH3—CHBr—CH2Br
(3)CH3CH2CHO
①CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
②CH3CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br
③2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
1．下列物质中，不属于醇类的是( )
A．CH3CH2OH B．
C． D．HOCH2CH2OH
解析：选C C项分子中羟基直接连在苯环上，不属于醇类。
2．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼吸酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物
A．②④ B．②③
C．①③ D．①④
解析：选C 能呼出乙醇，说明乙醇的沸点较低，具有一定的挥发性。同时乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化，说明其具有还原性。
3．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol H2
C．乙醇能溶于水
D．乙醇能脱水
解析：选B 乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05＝2∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠置换，即乙醇分子中有一个羟基。
4．已知在浓H2SO4存在并加热至140 ℃时，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如
CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O，用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有( )
A．1种 B．3种
C．5种 D．6种
解析：选D C2H6O的醇只有CH3CH2OH一种，而分子式为C3H8O的醇有CH3—CH2—CH2OH和 两种。同种分子间可形成3种醚，不同种分子间可形成3种醚，共6种。
5．下列有关乙醇的说法中，不正确的是( )
A．属于烃类物质
B．相对分子质量为46
C．分子中含有的官能团是羟基
D．在空气中完全燃烧生成CO2和H2O
解析：选A 烃是仅由碳氢两种元素组成的化合物，而乙醇是由C、H、O三种元素组成的化合物。
6．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出H2最多的是( )
A．甲醇 B．乙醇
C．乙二醇 D．丙三醇
解析：选D 醇与钠反应时每个羟基与一个钠原子反应，生成1 mol H2需要2 mol羟基，所以生成1 mol H2，需要各醇的质量分别为32×2 g、46×2 g、62 g、61.3 g，显然等质量的醇生成H2最多的是丙三醇。
7．下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．②③ B．①④
C．①②④ D．①②③④
解析：选A 反应②溴原子水解生成羟基；反应③羟基与溴原子发生取代反应生成卤代烃。
8．化合物丙由如下反应得到：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)，丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br
解析：选B 甲发生消去反应生成乙(含有不饱和键)，乙与Br2发生加成反应生成丙，丙中两个Br原子应位于相邻两个碳原子上。
9．维生素A是一切健康上皮组织必需的物质，缺乏维生素A时会引起儿童发育不良，导致干眼病、夜盲症、皮肤干燥等多种病症。下图是维生素A的结构。
请回答：
(1)维生素A的分子式为______________。
(2)下列物质在一定条件下能与维生素A反应的是____(填标号)。
A．溴水 B．酸性KMnO4溶液
C．氢溴酸 D．金属钠
(3)1 mol维生素A分子最多可跟________ mol H2发生加成反应。
解析：(1)维生素A的分子中有18个C原子和1个O原子，H原子可通过碳的四个价键计算，也可从18个C原子的烷烃应连接的H原子数出发，每有一个双键或有一个环去掉2个H原子，则含H原子数为38－5×2－2＝26，维生素A的分子式为C18H26O。
(2)由于分子中含C===C，故可与溴水及氢溴酸发生加成反应，还可被酸性KMnO4溶液氧化；又因分子中含—OH，可与金属钠反应。
(3)1 mol维生素A分子中共有5 mol C===C，所以最多可与5 mol H2发生加成反应。
答案：(1)C18H26O (2)ABCD (3)5
10．松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得
(1)α-松油醇的分子式______________。
(2)α-松油醇所属的有机物类别是_____________________________________________。
a．醇 B．酚 c．饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是____________________________________________。
a．加成反应 B．水解反应 c．氧化反应
(4)写出结构简式：β-松油醇______________________、
γ-松油醇____________________。
解析：(1)根据α-松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O。(2)α-松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。(3)α-松油醇的结构中含有和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。只要清楚消去反应是在相邻的两个C原子上分别脱去—OH和—H，就不难得到两种醇的结构简式。
(4)β-松油醇、γ-松油醇的结构简式分别为 、 。
答案：(1)C10HO (2)a (3)a、c
(4)
1．下列关于醇的说法中，正确的是( )
A．醇类都易溶于水
B．醇就是羟基和烃基相连的化合物
C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH
D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用
解析：选C A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。
2．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( )
A．2种 B．4种
C．6种 D．8种
解析：选B 利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢：，故该醇的同分异构体有四种。
3．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A．温度计插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
解析：选B 本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B项错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。
4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：选A 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。
5．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3
C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
解析：选D 不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—DOH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c?＝＝?a∶b∶c＝2∶1∶3。
6．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
选项
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
解析：选B 溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，A项错误；乙醇不与Br2反应，B项正确；乙醇与浓硫酸加热至170 ℃生成乙烯，同时部分浓硫酸被还原，生成二氧化硫，二氧化硫能够使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，C项错误；二氧化硫在水溶液中与溴单质发生氧化还原反应生成硫酸和HBr，故不除杂不能检验乙烯的生成，D项错误。
7．医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A．该化合物的分子式为C12H20O4
B．是乙醇的同系物
C．可发生氧化反应
D．处于同一平面的原子最多有5个
解析：选C 该化合物分子式为C12H18O4，A错误；乙醇的同系物应该是饱和一元醇，B错误；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D错误。
8.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的结构简式如图，则下列说法错误的是( )
A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．该物质能和乙酸发生酯化反应
D．分子式为C9H18O
解析：选D A项，该物质中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，故1 mol物质中含1 mol碳碳双键，可和1 mol氢气发生加成反应，正确；B项，羟基和碳碳双键都是官能团，正确；C项，羟基可以和乙酸中的羧基发生酯化反应，正确；D项中碳原子的个数为10，故D项错误。
9．下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。
在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则D中导管口有气泡产生。此时水浴加热，发生化学反应。过几分钟，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶端逸出。试回答：
(1)B逸出的主要气体名称________________。
(2)D瓶的作用是__________________________________________________。
(3)E管的作用是_______________________________________________________。
(4)F管口点燃的气体分子式______________。
(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_______________________________________
________________________________________________________________________。
(6)A中发生反应的化学方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反应C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O中所生成的水。
答案：(1)氯化氢 (2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气
(3)冷凝乙醇蒸气 (4)C2H5Cl (5)反应产物有H2O生成，水与白色CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO4·5H2O晶体 (6)C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O
10．已知：①RCH2Cl＋NaCNRCH2CN＋NaCl；
②RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物
X( )的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
解析：可用逆推法分析。根据信息
“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推：
答案：
第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响
[选考要求]
1．酚的组成和结构特点(b)
2．苯酚的物理性质(a)
3．苯酚的化学性质与用途(c)
4．酚在生产生活中的应用(a)
5．有机分子中基团之间的相互影响(b)
1.羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
2．苯酚呈弱酸性，其酸性比H2CO3的弱，往溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。
3．苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀，此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．苯酚遇FeCl3溶液显紫色，此反应是鉴别酚类物质的常用方法。
5．苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼，羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼。
1．酚的概念
分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。
2．苯酚的结构
分子式
结构简式
简写
C6H6O
C6H5OH
3．苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
无色
晶体
特殊
有毒
常温溶解度不大，高于65 ℃时与水互溶；易溶于有机溶剂
1．取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？冷却后呢？原因是什么？
提示：加入水后振荡变浑浊，加热后由浑浊逐渐变为澄清，冷却后又变浑浊。原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大，高于65 ℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。
2．分子里含有羟基的有机物可有哪些类别？
提示：羟基与饱和碳原子相连的是醇类，其中含有苯环的醇类属于芳香醇，而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。
1．较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65 ℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。
2．苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。
3．脂肪醇、芳香醇与酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
4．C7H8O含苯环的同分异构体有：
找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。
1．下列物质属于酚类的是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析：选C ①为芳香醇，②为环醇；③和④的结构中，羟基与苯环直接相连，属于酚。
2．下列关于苯酚的说法中，不正确的是( )
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤
解析：选A 纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A错误。
1．化学性质
(1)氧化反应
苯酚具有还原性，在空气中易被O2氧化，而显粉红色。所以，苯酚具有不稳定性。
(2)弱酸性
序号
实验
现象
化学方程式
①
苯酚浊液中加入NaOH溶液
浊液变澄清
②
苯酚钠溶液中滴加盐酸
溶液变浑浊
③
苯酚钠溶液中通入CO2
溶液变浑浊
结论
苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为
(3)取代反应
现象：产生白色沉淀。
化学方程式：
(4)显色反应
向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，该反应常用于酚类物质的检验。
2．用途
(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
1．为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?
提示：苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
2．如何检验某工业废水中是否含有苯酚？
提示：取少量工业废水于一洁净试管中，滴入几滴FeCl3溶液，若溶液变为紫色，说明工业废水中含有苯酚；或加入浓溴水，产生白色沉淀，证明工业废水中含有苯酚。
3．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。
(1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为： (2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm－3的液体，常用分液法分离)。
(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠：
(4)苯酚的检验方法
①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
②利用与Fe3＋的显色反应。
利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中， 故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。
(5)酚类物质与Br2的取代反应量的关系：
当取代一个氢原子时，则消耗1个Br2。
如 最多可以消耗2 mol Br2。
1 mol 最多可以消耗3 mol Br2。
(6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程
1．能证明苯酚的酸性很弱的实验有( )
A．常温下苯酚在水中的溶解度不大
B．能跟NaOH溶液反应
C．遇FeCl3溶液变紫色
D．将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊
解析：选D 判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理。A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B项说明苯酚有酸性，不能说明是弱酸性；C项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在，而不能说明是弱酸性；D项H2CO3是弱酸，能将苯酚制出，说明苯酚酸性比H2CO3弱，即为酸性很弱的物质。
2．已知酸性强弱顺序 ，下列化学方程式正确的是( )
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
1．苯酚中苯基对羟基的影响
在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。
2．苯酚中羟基对苯基的影响
(1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
(2)苯和苯酚溴代反应的比较
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子数
1个
3个
反应速率
慢
快
1．乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(—OH)，二者羟基氢的活性相同吗？
提示：不相同；主要表现在乙醇与NaOH不反应而苯酚能与NaOH溶液反应。
2．与苯作比较，甲苯中甲基与苯基的相互影响体现在哪里？
提示：甲基对苯基的影响，使苯基上有3个H原子被—NO2取代，而苯中只有1个H被—NO2取代；苯基对甲基的影响，使甲基被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，而苯不能使KMnO4溶液褪色。
有机物分子内原子或原子团之间的相互影响
(1)链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：
R—OH
(3)羟基对其他官能团的影响
①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
1．羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A．①③ B．只有②
C．②和③ D．全部
解析：选B 羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。
2．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．苯酚具有酸性
C．室温时苯酚不易溶解于水
D．液态苯酚能与钠反应放出氢气
解析：选B A项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。C项是苯酚的物理性质。D项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性。B项，醇羟基为中性，但苯酚却呈弱酸性，显然是受苯环的影响，正确。
[三级训练·节节过关]
1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是( )
解析：选C 同系物必须首先要结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C选项。
2．下列关于醇和酚的说法中正确的是( )
A．芳香烃上氢被羟基取代的衍生物一定是酚类
B．含有羟基的物质一定是醇类
C．羟基与苯环直接相连的含有碳、氢、氧的有机物属于酚类
D．氯化铁溶液滴加到对甲基苯酚中产生紫色沉淀
解析：选C 芳香烃的苯环上氢直接被—OH取代生成的衍生物，叫酚类，A错，C正确；含有羟基的物质有酚、醇和羧酸等，所以含有羟基的物质不一定是醇，分子中含有跟链烃基结合的羟基化合物称为醇。酚遇氯化铁显特征颜色，并不是生成沉淀。
3．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选C 酚类物质必须是—OH与苯环直接相连，其组成为C6H5CH2C6H4OH，移
动—OH的位置，有三种同分异构体： (邻、间、对)。
4．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析：选B 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。B项符合题意。
5．现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有______，属于芳香醇的有______，属于酚类的有________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。
(3)其中互为同分异构体的有________。
(4)列举出⑤所能发生反应的类型________(任写三种)。
答案：(1)①② ③⑤ ④⑤
(2)④⑤ (3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应
6．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：
(1)写出①和⑤的分子式：①________；⑤________。
(2)写出分离方法②和③的名称：②________；③________。
(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为_______________________________
________________________________________________________________________。
(4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式：_______________________________
________________________________________________________________________。
(5)分离出的苯酚含在________(填图中序号)中。
解析：首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在水的下层。
答案：(1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏
(5)⑦
1．下列叙述正确的是( )
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应
解析：选D 在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，反应方程式为事实上，2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。冷却后，苯酚从溶液中析出溶液变浑浊，故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D项正确。
2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( )
A．官能团不同
B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同
D．官能团所连烃基不同
解析：选D 苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。
3．下列说法正确的是( )
A．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应
B．苯酚( )和苯甲醇 ( )互为同系物
C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即变紫色
D．苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代
解析：选C 苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应，苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同，所以两者类别不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液发生显色反应，这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环的影响，使得邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应，而不是5个氢原子都容易发生取代反应。
4．下列离子方程式或化学方程式正确的是( )
A．向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
B．在1-氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液，并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O
C．向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋CO2↑＋H2O
D．苯甲醇与钠反应：C6H5CH2OH＋Na―→C6H5CH2ONa＋H2↑
解析：选A 酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，C错，A正确；B项，在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应；D项，没有配平。
5．漆酚 是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，
能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜，由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为( )
A．可以与烧碱溶液反应
B．可以与溴水发生取代反应
C．与FeCl3溶液发生显色反应
D．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
解析：选D 从结构上看，漆酚属于酚类，化学性质与苯酚相似，能与烧碱溶液反应，可与溴水发生取代反应，可以与FeCl3溶液发生显色反应。但是，酚羟基酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O，所以D错。
6．下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是( )
解析：选B A、D项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应；B项属于酚类，与三者均可反应；C项，属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。
7．如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
苯(甲苯)
KMnO4(酸化)，NaOH溶液
分液
B
NH4Cl(FeCl3)
NaOH溶液
过滤
C
乙醇(乙酸)
NaOH溶液，水
分液
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
解析：选A 甲苯与酸性KMnO4溶液反应后，生成了苯甲酸，加入NaOH溶液后，变为苯甲酸钠，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)3沉淀，但NH4Cl也会与NaOH溶液反应；C中乙醇与水互溶，所以不正确；D中苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯，无法分离。
8．丁香油酚的结构简式是 ，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是( )
A．既可以燃烧，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．可以与FeCl3溶液反应显色
D．可以与H2发生加成反应
解析：选B 丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢；酚羟基的存在决定了该有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应，但由于其酸性不如碳酸强，故不能与NaHCO3溶液反应产生CO2；碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化，可以发生燃烧反应。
9．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A________________；B________________。
(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________
________________________________________________________________________。
解析：从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可知B为含对位取代基的酚类，故B为。
答案：(1)
(2)
10．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________；B分子中含有的官能团的名称是________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应________；B能否与氢氧化钠溶液完全反应________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是________________________________________________________________________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________ mol，________ mol。
解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。
(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。
答案：(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能 能 (3)消去反应，浓硫酸、加热 (4)1 2
1．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( )
A．加FeCl3溶液，过滤 B．加水，分液
C．加溴水，过滤 D．加NaOH溶液，分液
解析：选D 应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。
2．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是( )
A．苯环与羟基相互影响，使苯环易发生加成反应
B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了
C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了
D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得活泼了
解析：选C 羟基对苯环产生影响，使苯环邻对位氢原子变得活泼，易发生取代反应。
3．对于有机物 ，下列说法中正确的是( )
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应
C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
解析：选B A项中同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错；B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B正确；C项中醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2，C错；D项中醇羟基与NaOH不反应，故1 mol该有机物与1 mol NaOH反应。
4．下列有机物之间反应的化学方程式中，正确的是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选D ②中，反应的产物应是苯酚和碳酸氢钠；③中，苯酚与浓溴水发生取代反
应时，生成的应是 白色沉淀。
5．过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )
A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液
C．NaOH溶液 D．NaCl溶液
解析：选A 酸性强弱顺序为，所以水杨酸(C7H6O3)→C7H5O3Na只能是其中的—COOH与NaHCO 3溶液反应生成—COONa，A项符合；B项的Na2CO3、C项的NaOH都能与—COOH、酚—OH反应生成C7H4O3Na2，不符合题意；D项的NaCl与水杨酸不反应，不符合题意。
6．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是( )
A．溴水 B．盐酸
C．石蕊溶液 D．氯化铁溶液
解析：选D 本题可采用逐一排除法，如果使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出AgNO3溶液，石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。
7.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．分子式为C15H12O5
B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
解析：选C 分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。
8．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能遇FeCl3溶液发生显色反应
C．可以用溴水鉴别丁香酚和香兰素
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析：选D A项，应与2 mol Br2反应，错误；B项，丁香酚中含有酚羟基，可以与FeCl3显色，错误；C项，两者均含有酚羟基，均可以与Br2发生取代反应，错误；D项，含有苯环，则至少含有12个原子共平面，正确。
9．含苯酚的工业废水处理的流程如下所示：
(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是NaOH和________，通过________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、________、________。
解析：(1)由流程图可知，进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中，萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。(2)由设备Ⅰ处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，则经设备Ⅰ排出后，不会造成环境污染，而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此时向设备Ⅱ中加入适量的NaOH溶液，由于发生反应：C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，生成了易溶于水的C6H5ONa，从而与苯分离，经再次分液得到苯，此时从设备Ⅱ进入设备Ⅲ的肯定为C6H5ONa的水溶液。(3)由图分析可知，设备Ⅴ为CaCO3的高温煅烧装置，并由其向设备Ⅲ提供足量的CO2，向设备Ⅳ提供CaO，则设备Ⅲ中发生反应：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，并经进一步处理后，分离出C6H5OH，而NaHCO3由设备Ⅲ进入设备Ⅳ。(4)在设备Ⅳ中NaHCO3与CaO发生反应：CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH[或写为CaO＋H2O===Ca(OH)2，Ca(OH)2＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH＋H2O；也有可能发生反应：Ca(OH)2＋2NaHCO3===CaCO3↓＋Na2CO3＋2H2O，当CaO过量时，主要产物应为CaCO3和NaOH]，通过过滤操作即可使产物相互分离。(5)通过对流程图的分析不难看出：能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。
答案：(1)萃取 分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3 过滤 (5)氢氧化钠的水溶液 二氧化碳
10．白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花
生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：
(1)关于它的说法正确的是________。
a．可使酸性KMnO4溶液褪色
b．可与FeCl3溶液作用显紫色
c．可使溴的CCl4溶液褪色
d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e．它属于醇类
(2)1 mol该化合物最多消耗________ mol NaOH。
(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2。
(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。
解析：(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代氢时耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。
答案：(1)a、b、c (2)3 (3)6 (4)156.8