2017-2018学年高二化学三维设计浙江专版选修5学案：专题5 第1单元 糖类 油脂
文档属性
| 名称 | 2017-2018学年高二化学三维设计浙江专版选修5学案：专题5 第1单元 糖类 油脂 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1014.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2018-06-06 14:15:33 | ||
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文档简介
第一单元 糖类 油脂
第一课时 糖 类
[选考要求]
1．葡萄糖的结构简式及其重要化学性质(c)
2．糖类的分类及判断(b)
3．常见二糖的性质及差异(b)
4．淀粉、纤维素的化学性质及主要用途(b)
1．葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来检验醛基的存在。
2．糖类可分为单糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者互为同分异构体；蔗糖、麦芽糖是二糖，二者互为同分异构体；淀粉、纤维素是多糖，淀粉、纤维素不是同分异构体。
3．蔗糖、淀粉、纤维素水解的化学方程式分别为
1．糖类的组成
(1)组成：糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式Cn(H2O)m来表示(n、m可以相同，也可以不同)。
(2)概念：糖类为多羟基醛、多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
2．糖类的分类
(1)单糖：一般是指多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解。
①按照分子中所含碳原子数多少，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。
②按照与羰基连接的原子团情况不同，单糖分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛。
(2)低聚糖：由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。
(3)多糖：如淀粉和纤维素。
[特别提醒] 符合Cn(H2O)m通式的物质，不一定是糖类，如n＝m＝1，如n＝m＝2，则为CH3COOH或HCOOCH3，这些均不是糖类。
3．葡萄糖和果糖的分子组成与结构
分子式 结构简式 官能团 类别
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛
果糖 C6H12O6 多羟基酮
4．葡萄糖的化学性质及用途
(1)化学性质
①燃烧生成CO2和H2O。
②葡萄糖与乙酸完全酯化，1 mol葡萄糖需5 mol乙酸。
③葡萄糖能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。
④与氢气反应生成直链己六醇。
(2)用途：
生活上——糖类(营养物质、制酒工业)
工业上——制镜
医药上——迅速补充营养(制药工业)
[特别提醒] 葡萄糖与银氨溶液反应或是与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，均必须在碱性条件下进行。
1．如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖？
提示：将病人的尿液与新制Cu(OH)2悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成。
2．葡葡糖与果糖是什么关系？
提示：互为同分异构体。
葡萄糖和果糖的比较
类别 葡萄糖 果糖
分子式 C6H12O6 C6H12O6
物理性质 白色晶体，有甜味，易溶于水 无色晶体，有甜味，易溶于水、乙醇和乙醚
结构简式 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO(多羟基醛) CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH(多羟基酮)
化学性质 ①能和酸发生酯化反应②能和银氨溶液发生银镜反应③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀④与H2加成生成醇 ①能和酸发生酯化反应②与H2加成生成醇
相互关系 互为同分异构体
用途 用于制镜、糖果、医药等行业 主要用于食品工业
1．有关糖类物质的叙述中正确的是( )
A．糖类是有甜味的物质
B．由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类
C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m表示
D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质
解析：选D 通常单糖和低聚糖有甜味，而多糖无甜味，A错；糖类是由C、H、O三种元素组成的有机物，但由C、H、O三种元素组成的有机物不一定为糖类，如烃的含氧衍生物，B错；大部分糖类的分子式可用Cn(H2O)m表示，但有些糖不符合，如鼠李糖(C6H12O5)，C错；D项糖类的概念，正确。
2．下列有关葡萄糖的说法错误的是( )
A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖能发生银镜反应
C．葡萄糖是人体重要的能量来源
D．葡萄糖属于高分子化合物
解析：选D 葡萄糖相对分子质量为180，不属于高分子化合物。
3．以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是( )
A．乙醛 B．二氧化碳
C．己六醇 D．葡萄糖酸
解析：选A 葡萄糖与H2发生加成反应可生成己六醇，经氧化可生成CO2或葡萄糖酸。
1．形成
由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。
2．常见二糖
常见的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖，它们互为同分异构体，分子式为C12H22O11。
3．性质
(1)银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有麦芽糖、乳糖、纤维二糖。
(2)水解反应：
①蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6。
蔗糖 葡萄糖 果糖
②麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。麦芽糖、纤维二糖性质存在明显不同：麦芽糖有甜味且能被人体水解，而纤维二糖无甜味且不能被人体水解。
1．向蔗糖溶液中加入银氨溶液，水浴加热。观察到没有银镜生成。
通过上述实验，你能得出什么结论？
提示：蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，是一种非还原性糖，故不能发生银镜反应。
2．向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间后，再加入NaOH溶液，调节溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，加热。可见有银镜或砖红色沉淀出现。
通过上述实验，你能得出什么结论？
提示：蔗糖在硫酸的催化作用下能发生水解反应，其水解产物能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
蔗糖和麦芽糖的比较
蔗糖 麦芽糖
相似点 (1)组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体
(2)都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖
(3)水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2
(4)都具有甜味(蔗糖更甜)
不同点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖)
化学性质 不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu(OH)2 能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
来源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶作用下的水解产物
用途 甜味食物、制红糖和白糖等 甜味食物、制饴糖
1．下列物质中，在一定条件下能发生水解反应，又能发生银镜反应的是( )
A．蔗糖 B．葡萄糖
C．果糖 D．麦芽糖
解析：选D 葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应，蔗糖没有还原性，不能发生银镜反应；麦芽糖属于二糖，且能发生银镜反应。
2．下列各组二糖中，互为同分异构体且水解产物相同的是( )
A．蔗糖和麦芽糖 B．蔗糖和乳糖
C．麦芽糖和纤维二糖 D．乳糖和纤维二糖
解析：选C 蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是C12H22O11，所以任意两者之间均满足同分异构体的要求，但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同，都是葡萄糖。
1．组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示，淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单元，纤维素分子所含的葡萄糖单元更多。
2．性质
(1)水解反应
在无机酸和酶的催化下，淀粉和纤维素可以发生水解反应。淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖，在酸催化下水解则生成葡萄糖。纤维素完全水解的化学方程式为
(C6H10O5)n ＋ nH2OnC6H12O6。
纤维素 葡萄糖
(2)纤维素的硝化
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。化学方程式为：
含氮量高的硝化纤维俗称火棉，它是一种烈性炸药。
3．用途
(1)多糖是生物体重要的组成成分。纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，淀粉则是植物贮存能量的主要形式。
(2)人类对纤维素利用历史悠久，其中造纸术是杰出代表。
(3)硝化纤维是一种烈性炸药，醋酸纤维用于生产电影胶片片基，黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。
1．淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养，这种说法正确吗？为什么？
提示：不正确；纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。
2．鉴别淀粉和纤维素的方法有哪些？
提示：①分别加入碘水，变蓝色的为淀粉；②分别加热水搅拌，呈糊状的为淀粉；③放在嘴里咀嚼，有甜味的是淀粉。
1．淀粉和纤维素的比较
类别 淀粉 纤维素
存在 主要存在于植物的种子或块根中，其中谷类含淀粉较多 存在于一切植物中，棉花、亚麻是含纤维素较多的植物
通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
结构 由几百到几千个葡萄糖单元构成 由几千个葡萄糖单元构成，每个单元中有3个醇羟基
相对分子质量 十几万到几十万 几十万到几百万
物理性质 白色、无气味、无味道的粉末状的物质，不溶于冷水 白色、无气味、无味道的粉末状的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
化学性质 ①遇碘变蓝；②不显还原性；③能发生水解反应，最终产物是葡萄糖 ①遇碘不变蓝；②不显还原性；③能发生水解反应，但比淀粉困难，最终产物是葡萄糖
用途 是生物体的最重要的能源物质；是一种重要的工业原料，可以制造葡萄糖和酒精等 是某些生物的重要能源物质；膳食纤维是人体消化过程中的重要“营养素”；普遍用于纺织工业、造纸和制造人造纤维等
相互关系 由于n值不同，淀粉和纤维素既不是同分异构体，也不是同系物，但都属于天然高分子化合物
2．淀粉水解程度的判断
淀粉在酸的作用下能够发生水解反应，最终生成葡萄糖。淀粉遇碘显蓝色，不能发生银镜反应；水解产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质可判断淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否完全。
实验步骤如下：
实验现象及结论如下：
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
② 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
1．用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是( )
A．放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O
B．放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应
C．加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑
D．分别放入稀酸后煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热，都生成砖红色沉淀
解析：选D 只有D项实验说明棉花和淀粉水解之后，生成了葡萄糖(单糖)。
2．下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是( )
A．二者都能水解，水解的最终产物不相同
B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能
解析：选C 淀粉、纤维素都属于多糖，它们在一定条件下均能水解，最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用(C6H10O5)n表示，所以二者分子中C、H、O的质量分数相同，但由于n值不同，故二者不互为同分异构体；二者都不能发生银镜反应。
[三级训练·节节过关]
1．下列关于糖类的叙述中正确的是( )
A．糖类物质不一定有甜味
B．木糖醇CH2OH(CHOH)3CH2OH是戊糖
C．最简单的醛糖是葡萄糖
D．糖类一般都能发生水解反应
解析：选A 多糖一般没有甜味，糖类中的单糖不能水解。最简单的醛糖是甘油醛。木糖醇是醇，不是糖。
2．能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是( )
①能与H2加成生成六元醇
②能发生银镜反应
③能与酸发生酯化反应
④能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀
A．①② B．②④
C．③④ D．①④
解析：选B 葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化，说明葡萄糖具有还原性。
3．现有两种五碳糖，其结构简式分别为
HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和
HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是( )
①与氢气在催化剂作用下发生加成反应 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与氧化铜在加热条件下发生氧化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 ⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应
A．①②④⑤ B．②④⑤⑥
C．②④ D．①③⑤⑥
解析：选D 题中两种有机物都含有醇羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。
4．(2016·余姚中学期中考试)聚合物G可用于生产全生物降解塑料，在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作用。有关转化关系如下：
已知：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr
请回答下列问题：
(1)物质A的分子式为______________，B的结构简式为____________。
(2)请写出F中含氧官能团的名称____________。
(3)反应①～④中属于加成反应的是____________。
(4)写出由F生成聚合物G的化学方程式：______________________________________。
解析：B的分子式为C3H6，根据题中各物质转化关系，比较B、C的分子式可知反应①为加成反应，所以B中有碳碳双键，B为CH3—CH===CH2，B与溴加成生成C为CH3CHBrCH2Br，C在碱性条件下水解得D为CH3CHOHCH2OH，D氧化得E为CH3COCOOH，E与氢气发生加成反应得F为CH3CHOHCOOH，F在一定条件下发生缩聚反应得G，淀粉在酸性条件下水解得A为葡萄糖。
答案：(1)C6H12O6 CH3—CH===CH2
(2)羟基、羧基 (3)①④
1．下列关于糖类化合物的说法中正确的是( )
A．糖类在一定条件下都可以发生水解反应
B．无论是单糖，还是多糖，都能发生银镜反应
C．麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应
D．糖类物质又称碳水化合物，所有糖类物质的最简式均为CH2O
解析：选C A项，只有二糖和多糖在一定条件下可以水解，单糖是最简单的糖类物质，不可以水解，错误；B项，还原性糖可以发生银镜反应，非还原性糖如蔗糖等不可以发生银镜反应，错误；C项正确；D项，糖类物质习惯上可以称为碳水化合物，但是很多糖不符合Cm(H2O)n的通式，葡萄糖、果糖的最简式是CH2O，但是二糖、多糖等最简式不是CH2O，错误。
2．下列说法不正确的是( )
A．蔗糖不是淀粉水解的产物
B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C．蔗糖是多羟基的醛类化合物
D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
解析：选C 淀粉水解生成的产物是麦芽糖；蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，所以能发生银镜反应。蔗糖无醛基不能发生银镜反应，不是多羟基的醛类化合物；蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。
3．米酒既有酒味又有甜味，其中甜味来源的途径是( )
A．淀粉→蔗糖→葡萄糖
B．淀粉→麦芽糖→葡萄糖
C．淀粉→麦芽糖→果糖
D．淀粉→蔗糖→果糖
解析：选B 用米酿酒，米中含有淀粉，在微生物的作用下，首先将淀粉分解为麦芽糖，然后再分解为人的味觉敏感的葡萄糖，从而产生甜味。
4．糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。主要存在于肝脏和肌肉中，常常被称为动物淀粉和肝糖。下列有关糖元的叙述中正确的是( )
A．糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物
B．糖元水解的最终产物是葡萄糖
C．糖元具有还原性，是还原性糖
D．糖元易溶于水，无甜味
解析：选B 糖元是高分子化合物，因n不同，与纤维素不互为同分异构体；多糖不是还原性糖，不溶于水，无甜味，其水解最终产物是葡萄糖。
5．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu(OH)2悬浊液 ④碘水 ⑤BaCl2溶液，其中正确的是( )
A．①⑤ B．②④
C．①③④ D．②③④
解析：选C 检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。
6．我们日常生活中常见的白糖、红糖、冰糖等其主要成分都是蔗糖，下列对于蔗糖的说法中正确的是( )
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，发生银镜反应
C．往蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成
D．蔗糖与麦芽糖都是还原性糖
解析：选C 蔗糖与水作用生成2分子单糖，故其相对分子质量并不是葡萄糖的2倍，A项错误。蔗糖是非还原性糖，不能发生银镜反应，B项错误。蔗糖水解可以得到葡萄糖，但是银镜反应需要在碱性条件下进行，而蔗糖与稀硫酸共热后的溶液为酸性，故向其中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成，C项正确。蔗糖无还原性，D项错误。
7．为鉴别乙醇、乙酸、葡萄糖溶液，选用一种试剂，可为下列中的( )
A．钠 B．硝酸
C．碘 D．新制氢氧化铜
解析：选D 只有新制Cu(OH)2与乙醇、乙酸、葡萄糖溶液分别混合时现象有明显区别。乙醇不与新制Cu(OH)2反应，乙酸与新制Cu(OH)2发生中和反应，溶液变为蓝色，沉淀消失，葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液加热有砖红色沉淀生成。
8．某有机物在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的两种不同的有机物，则该有机物可能是( )
①蔗糖 ②麦芽糖
③甲酸乙酯 ④丙酸乙酯
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
解析：选C 蔗糖在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的葡萄糖和果糖；甲酸乙酯在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的甲酸和乙醇。
9．有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、甲酸乙酯中的一种。经实验可知：
①B、C均能发生银镜反应。
②A遇碘水变蓝色。
③A、C、D均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。
试判断它们各是什么物质，并写出有关化学方程式：
(1)A是_________________，B是_____________________________________，
C是__________________，D是______________________________________。
(2)有关反应的化学方程式：
蔗糖水解__________________________________________________，
甲酸乙酯水解___________________________________________________。
解析：①能发生银镜反应的物质，其结构中一定含有—CHO，因此，B、C应是葡萄糖与HCOOC2H5。
②遇碘水显蓝色的是淀粉。
③HCOOC2H5、蔗糖、淀粉水解的产物均能发生银镜反应。
答案：(1)淀粉 葡萄糖 甲酸乙酯 蔗糖
(2)C12H22O＋H2OC6H＋C6H
HCOOC2H5＋H2OHCOOH＋C2H5OH
10．在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：
请填空：
(1)过程①是________反应，过程②是________反应，过程③是________反应(填写反应类型的名称)。
(2)过程④的另一种生成物是________(填写化学式)。
(3)上述物质中________和________互为同分异构体(填写字母代号)。
解析：采用顺推法由葡萄糖到A知，其中—CHO、—OH都被氧化为羧基，发生氧化反应，A→B消去反应，B→C双键变为单键，则是加成反应；D→E从结构上观察，显然少了—COO—基团，则另一产物为CO2。
答案：(1)消去 加成 氧化 (2)CO2 (3)A C
1．用从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是( )
A．蔗糖本身具有还原性
B．蔗糖被还原
C．实验过程中蔗糖发生水解
D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解
解析：选D 蔗糖是非还原性糖，其溶液能发生银镜反应，说明它有部分发生了水解。
2．下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还含有能发生银镜反应的物质，则该物质为( )
①乙醛 ②葡萄糖 ③甲酸甲酯 ④蔗糖 ⑤麦芽糖 ⑥纤维素 ⑦淀粉
A．①②⑤ B．③④⑥
C．③⑤ D．④⑤⑦
解析：选C 酯类物质以及二糖、多糖等可以发生水解反应，能发生银镜反应的物质中必须含有醛基。题目所给7种物质中③属于酯类可以水解，且分子中含有醛基可以发生银镜反应，其水解产物为甲酸和甲醇，其中甲酸分子中含有醛基可以发生银镜反应；⑤属于还原型二糖，可以水解并可发生银镜反应，其水解产物为葡萄糖，也可发生银镜反应。
3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可以与银氨溶液作用生成银镜
C．可以跟氯化铁溶液作用显色
D．可以发生水解反应
解析：选B 核糖为五碳糖，而葡萄糖为六碳糖，二者不是同分异构体。核糖分子中含有—CHO，可以与银氨溶液反应生成银镜。核糖分子中含有醇羟基，没有酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色。核糖为单糖，不能水解。
4．下列实验操作和结论错误的是( )
A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化
C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素
D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解
解析：选D 做银镜反应之前要用碱中和稀硫酸。
5．中国科学院地质与地球物理研究所的科学家，在世界权威杂志《自然》上曾发表论文证实：“面条是中国首创”。面条的主要成分是淀粉，淀粉经过的下列变化中：淀粉→单糖→酒精→乙烯→…→草酸。下列反应类型一定没有发生的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③加氢反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应 ⑨分解反应
A．①③④⑤ B．③⑦⑧
C．④⑥⑨ D．①④⑥⑨
解析：选B 变化过程为淀粉→葡萄糖→酒精→乙烯→1,2 二溴乙烷→乙二醇→乙二酸(草酸)，发生反应类型依次为：水解、分解、消去、加成(加溴)、水解、氧化。
6.L 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是( )
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
解析：选D 由结构推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L 链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
7．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论正确的是 ( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
解析：选B 加碘水溶液不变蓝，说明溶液中无淀粉存在，完全水解。
8．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
下列说法正确的是( )
A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯
B．合成该蔗糖酯的反应属于消去反应
C．蔗糖分子中含有8个羟基
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物
解析：选C 从蔗糖酯的结构看，其中不含有甘油的结构，故不属于高级脂肪酸的甘油酯，A项错误。从反应方程式可看出，其机理为蔗糖酯中一个醇羟基取代了硬脂酸乙酯中酸的部分，属于取代反应，B项错误。从蔗糖的结构式可看出其中含有两个结构相同的环，每个环上有四个羟基，故C项正确。该蔗糖酯在稀H2SO4中水解可生成硬脂酸和蔗糖，生成的蔗糖还可以继续水解，生成葡萄糖和果糖，所以产物可有多种共存，D项错误。
9．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应________(填数字)。
(2)①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为___________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。
解析：工业上制镜和制热水瓶胆都是利用了葡萄糖与银氨溶液的反应，所以应为反应⑥，①②反应为淀粉与水反应，因此为水解反应，第(3)问和第(4)问是葡萄糖的两个应用即：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O，
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
答案：(1)⑥ (2)C (3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O (4)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
10．A、B、C、D、E有下列关系：
常温常压下，A、B为液体，C、D、E为固体，D易溶解于水，C难溶于冷水，在热水中可以部分形成溶液，且C遇到碘水变为蓝色。B的蒸气质量是相同状况下相同体积的乙烷的2倍，D的相对分子质量是180。A、B、D可以与新制的Cu(OH)2反应，其中B生成蓝色溶液，A、D在加热的条件下生成红色沉淀，A、D能够和银氨溶液发生银镜反应。
(1)写出A、B、C、D的结构简式。
A：________；B：________；C：________；D：________。
(2)写出下列化学方程式。
①B＋Cu(OH)2：________________________________________________银氨溶液：________________________________________________________________________；
③C在稀H2SO4的作用下水解：__________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：C遇碘水变蓝，则C为淀粉，淀粉水解生成D葡萄糖；B常温下为液体，且相对分子质量是乙烷的2倍，B又能发生酯化反应，则B为CH3COOH；A能够发生氧化反应生成CH3COOH且A能与新制的Cu(OH)2发生反应生成红色沉淀则A为CH3CHO。
答案：(1)CH3CHO CH3COOH (C6H10O5)n C6H12O6
(2)①2CH3COOH＋Cu(OH)2―→Cu(CH3COO)2＋2H2O
②CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
第二课时 油 脂
[选考要求]
1．油脂的组成和结构特点(a)
2．油脂的化学性质(c)
1.油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。
2．油脂属于酯类，在常温下呈液态的为油，呈固态的为脂肪。
3．油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶或酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，生成高级脂肪酸盐和甘油。
4．油脂的催化加氢反应又称为油脂的氢化或油脂的硬化。
1．组成
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。人类摄入的营养物质中，油脂的热能最高。
2．结构
油脂的结构可表示为
3．分类
同酸甘油酯(单甘油酯)：R1、R2、R3相同；异酸甘油酯(混甘油酯)：R1、R2、R3不同。天然油脂是以混甘油酯为主要成分的混合物。
4．油和脂肪
(1)油：常温下呈液态的油脂叫油，油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中不饱和键较多。
(2)脂肪：常温下呈固态的油脂叫脂肪，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基为饱和烃基。
1．下列属于油脂的是( )
解析：选C 油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，应是由 形成的三元酯，且每个羧酸分子中碳原子数一般在十几个以上。
2．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类
B．大多数油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素
解析：选A 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯，A错误。
1．水解反应
硬脂酸甘油脂在脂肪酶催化的条件下水解，方程式为
2．皂化反应
在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。
3．氢化反应
含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”，可以用来制肥皂，也可以用来生产人造奶油。
[特别提醒]
(1)油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下，均可以发生水解，1 mol 油脂完全水解的产物是1 mol 甘油和3 mol 高级脂肪酸(或盐)。
(2)酯的水解反应，酸或碱均可催化，但由于水解是可逆反应，碱能使水解反应趋于完全。
(3)不饱和高级脂肪酸甘油酯分子中含有碳碳双键，可使溴水因发生加成反应而褪色。
1．用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的油污？
提示：Na2CO3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。
2．组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有什么影响？
提示：组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，在室温下呈固态，而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低，在室温下呈液态。由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而使其具有不同的熔点；饱和烃基越多，油脂的熔点越高，不饱和烃基越多，油脂的熔点越低。
1．油脂、酯、矿物油的比较
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成的物质 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 花草、水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂和酯中红色变浅且不再分层，矿物油无明显变化
2．酯和油脂的区别
(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而某种简单甘油酯是纯净物，有固定的熔点、沸点等。
3．肥皂的制取
把动物脂肪或植物油与NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应。往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出(盐析)；集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，即制成成品肥皂；下层液体经分离提纯后，便得到甘油。
1．既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( )
A．软脂酸甘油酯 B．油酸甘油酯
C．硬脂酸甘油酯 D．油脂
解析：选B 酯类物质都能发生水解反应，如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。
2．某物质的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
解析：选C 从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种。
[三级训练·节节过关]
1．下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是( )
A．甲苯和油脂 B．乙酸和乙酸乙酯
C．豆油和水 D．豆油和四氯化碳
解析：选C 两种成分不互溶且密度不同，才会分层，可用分液漏斗分离。
2．下列属于油脂的用途的是( )
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油
④制备高级脂肪酸 ⑤制备汽油
A．①②③ B．①③⑤
C．②③④⑤ D．①②③④
解析：选D 油脂是人类的营养物质，通过皂化反应可制取肥皂和甘油，在酸性条件下水解可得到高级脂肪酸。
3．关于油脂的说法中，不正确的是( )
A．所有的油脂都能发生皂化反应
B．为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化
C．油脂都比水轻，浮在水面上
D．纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点
解析：选D 油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应，A项正确；对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应转化为半固态的油脂，便于运输、贮存，B项正确；油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上，C项正确；天然的油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，D项错误。
4．油脂A的通式为 (烃基R中不含碳碳叁键)。0.1 mol A与溶
有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。则油脂A的结构简式为________，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
解析：设与形成油脂A的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则3CnH2nO2＋C3H8O3―→
C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成油脂的分子式为
C3n＋3H6n＋2O6。
又n(Br2)＝＝0.6 mol，即1 mol油脂A与Br2完全反应时消耗6 mol Br2，故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1 mol A完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol，即0.1 mol×(3n＋3)＋0.1 mol×(3n－5)＝10.6 mol，解
得n＝18。故油脂A的结构简式为 。
1．下列物质属于油脂的是( )
A．①② B．④⑤
C．①⑤ D．①③
解析：选C 油脂是高级脂肪酸和甘油完全酯化得到的一种酯，由此判断①⑤属于油脂。
2．下列说法正确的是( )
A．碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体
B．碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质
C．碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物
D．油和脂肪都属于酯类物质
解析：选D 碳原子数目相同的油和脂肪其烃基的饱和程度不同。油的烃基不饱和，因而呈液态，脂肪的烃基饱和，因而呈固态。显然氢原子数不同，二者既不是同分异构体，也不是同一物质，更不是同系物，所以A、B、C选项错误。D选项正确。
3．下列说法正确的是( )
A．植物油不可以制肥皂
B．油脂不能被氧化
C．油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油
D．鱼油(主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸)不是油脂
解析：选D 植物油是油脂，可以制肥皂，A项错误；油脂在一定条件下能被氧化，B项错误；若使用KOH溶液，得到的是高级脂肪酸钾和甘油，C项错误；鱼油是一种不饱和高级脂肪酸，不是油脂，D项正确。
4．液态油转化为固态脂肪的过程中，发生的反应是( )
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．消去反应
解析：选B 液态油转化为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯转化为饱和脂肪酸甘油酯的过程，发生的是不饱和键与H2的加成反应。
5．油脂能发生的反应有( )
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A．①⑤ B．①②③④
C．①④⑤⑥ D．全部
解析：选D 根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且油脂可发生皂化反应。
6．下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是( )
A．加入水中，浮在水面上的为植物油
B．尝一尝，能食用的为植物油
C．点燃，能燃烧的为矿物油
D．加入足量的NaOH溶液共煮，不再分层的为植物油
解析：选D 植物油与矿物油都不溶于水，密度都比水小，加入水中后都浮在水面上；植物油与矿物油味道不佳，特别是矿物油对人体还有一定的毒害，故不能用尝味道的办法区分；植物油与矿物油点燃时都可燃烧；加足量NaOH溶液共煮，矿物油不反应，分层，而植物油皂化为高级脂肪酸钠和甘油，这些产物都易溶于水，不分层，故D正确。
7．亚油酸又称9,12?十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物
B．玉米油没有固定的熔沸点，常温下为固态
C．亚油酸能使溴水褪色
D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
解析：选C 玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A错；玉米油中的亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔沸点越低，故玉米油常温下为液态，B错；亚油酸分子中含有碳碳双键，C正确；油脂营养价值高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错。
8．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为( )
A．(C25H51COO)3C3H5 B．(C25H39COO)3C3H5
C．(C26H41COO)3C3H5 D．(C26H47COO)3C3H5
解析：选B 首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6个，其烃基组成符合通式CnH2n－11，n＝25,2n－11＝39。
9．下列物质
(1)属于单甘油酯的是(填序号，下同)________，属于混甘油酯的是____________________。
(2)①发生皂化反应的化学方_________________________________________________。
(3)③发生氢化反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：油脂的结构可用 表示，结构式中若R1、R2、R3相同，
称为单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。结构①中有 官能团，故能在NaOH溶液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。
10.如右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL 酒精，其中加入酒精的作用是________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，高级脂肪酸钠盐在________层，这个操作称为__________________。
(4)装置中长玻璃导管的作用为____________________________________________。
解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：
实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细粒，进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。
答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体
(3)NaCl细粒 上 盐析
(4)导气兼冷凝回流
1．下列关于牛油的叙述不正确的是( )
A．牛油属于酯类
B．牛油没有固定的熔、沸点
C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯
D．牛油是纯净物
解析：选D 牛油属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯，所以A、C正确；牛油是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，故没有固定的熔、沸点，B正确，D错误。
2．2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
解析：选D 地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件水解，因此地沟油与NaOH溶液共热发生水解，生成物溶于水后不再分层；矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确。地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误。
3．油脂 能发生的反应有( )
①加成反应 ②氧化反应 ③皂化反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色
A．仅①②③ B．仅①③④
C．仅①②③④ D．①②③④⑤
解析：选D 该油脂中含有不饱和烃基—C17H33和—C17H31，可发生反应①②④⑤；油脂在碱性条件下都能发生皂化反应。
4．食用的花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构为
下列说法中不正确的是( )
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C．1 mol 油酸可与 2 mol 氢气发生加成反应
D．1 mol 甘油可与 3 mol 油酸发生酯化反应
解析：选C 油酸分子中含和，而不与H2发生加成反应，故1 mol油酸只与1 mol H2发生加成反应，C不正确。
5．下列说法中正确的是( )
①天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 ②油脂里烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高 ③油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高 ④熔点高低顺序：硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
解析：选C 天然油脂是混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，含有不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是：硬脂酸甘油酯>软脂酸甘油酯>油酸甘油酯。
6．(2016·杭州市七校高三9月联考)下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是( )
A．糖类、油脂、蛋白质的水解产物都是非电解质
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与NaOH稀溶液反应，因为分子中均含有官能团“—OH ”
解析：选C 糖类水解的产物是葡萄糖或果糖，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，蛋白质水解的产物是氨基酸，高级脂肪酸和氨基酸是电解质，A错误；甲烷和Cl2的反应是取代反应，乙烯和Br2的反应是加成反应，不属于同一类型的反应，B错误；蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体，C正确；乙醇与NaOH溶液不反应，乙酸能与NaOH稀溶液发生酸碱中和反应，D错误。
7．下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠
解析：选C 油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级脂肪酸钠浮在液面。因此，A、B正确，C错误。甘油是极易溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体，D正确。
8．某天然油脂12 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1 kg进行催化加氢，耗去氢气10 g才能完全硬化，试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键的物质的量为( )
A．2 mol B．3 mol
C．4 mol D．5 mol
解析：选C 1.8 g NaOH为0.045 mol，由于油脂与NaOH完全皂化时其物质的量之比为1∶3，故12 g油脂的物质的量为0.015 mol，则1 kg油脂的物质的量为1.25 mol，而n(H2)＝＝5 mol，所以n(油脂)∶n(H2)＝1.25∶5＝1∶4，说明1 mol该油脂平均含4 mol 。
9．(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有 和—COOH两种官能团，通过实验检验的方法是___________________________。
通过实验检验—COOH的方法是___________________________________________。
(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是单甘油脂，写出它的结构简式
________________________________________________________________________。
解析：(1)利用能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应检验—COOH。
(2)n(NaOH)＝＝0.006 mol，依据油脂与NaOH发生皂化反应时量的关系；可知该油脂的物质的量为＝0.002 mol，故该油脂的相对分子质量为＝884，n(H2)＝＝0.006 mol，则n(油脂)∶n(H2)＝0.002∶0.006＝1∶3，即油脂分子结构中含
有3个碳碳双键，因此油脂的结构简式为 。
答案：(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
(2)
10．A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：
试回答下列问题：
(1)图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于______反应，由A生成B的反应属于________反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。
(2)B分子中含有的官能团是__________________________________________________。
(3)写出D可能的结构简式：___________________________________________________。
解析：醇分子中每有一个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生酯化反应。
答案：(1)取代 加成 皂化
(2)—OH、—Cl
(3)
第一课时 糖 类
[选考要求]
1．葡萄糖的结构简式及其重要化学性质(c)
2．糖类的分类及判断(b)
3．常见二糖的性质及差异(b)
4．淀粉、纤维素的化学性质及主要用途(b)
1．葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来检验醛基的存在。
2．糖类可分为单糖、低聚糖和多糖；葡萄糖、果糖是单糖，二者互为同分异构体；蔗糖、麦芽糖是二糖，二者互为同分异构体；淀粉、纤维素是多糖，淀粉、纤维素不是同分异构体。
3．蔗糖、淀粉、纤维素水解的化学方程式分别为
1．糖类的组成
(1)组成：糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式Cn(H2O)m来表示(n、m可以相同，也可以不同)。
(2)概念：糖类为多羟基醛、多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
2．糖类的分类
(1)单糖：一般是指多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解。
①按照分子中所含碳原子数多少，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。
②按照与羰基连接的原子团情况不同，单糖分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛。
(2)低聚糖：由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。
(3)多糖：如淀粉和纤维素。
[特别提醒] 符合Cn(H2O)m通式的物质，不一定是糖类，如n＝m＝1，如n＝m＝2，则为CH3COOH或HCOOCH3，这些均不是糖类。
3．葡萄糖和果糖的分子组成与结构
分子式 结构简式 官能团 类别
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛
果糖 C6H12O6 多羟基酮
4．葡萄糖的化学性质及用途
(1)化学性质
①燃烧生成CO2和H2O。
②葡萄糖与乙酸完全酯化，1 mol葡萄糖需5 mol乙酸。
③葡萄糖能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。
④与氢气反应生成直链己六醇。
(2)用途：
生活上——糖类(营养物质、制酒工业)
工业上——制镜
医药上——迅速补充营养(制药工业)
[特别提醒] 葡萄糖与银氨溶液反应或是与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，均必须在碱性条件下进行。
1．如何检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖？
提示：将病人的尿液与新制Cu(OH)2悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成。
2．葡葡糖与果糖是什么关系？
提示：互为同分异构体。
葡萄糖和果糖的比较
类别 葡萄糖 果糖
分子式 C6H12O6 C6H12O6
物理性质 白色晶体，有甜味，易溶于水 无色晶体，有甜味，易溶于水、乙醇和乙醚
结构简式 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO(多羟基醛) CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH(多羟基酮)
化学性质 ①能和酸发生酯化反应②能和银氨溶液发生银镜反应③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀④与H2加成生成醇 ①能和酸发生酯化反应②与H2加成生成醇
相互关系 互为同分异构体
用途 用于制镜、糖果、医药等行业 主要用于食品工业
1．有关糖类物质的叙述中正确的是( )
A．糖类是有甜味的物质
B．由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类
C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m表示
D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮，以及能水解产生它们的物质
解析：选D 通常单糖和低聚糖有甜味，而多糖无甜味，A错；糖类是由C、H、O三种元素组成的有机物，但由C、H、O三种元素组成的有机物不一定为糖类，如烃的含氧衍生物，B错；大部分糖类的分子式可用Cn(H2O)m表示，但有些糖不符合，如鼠李糖(C6H12O5)，C错；D项糖类的概念，正确。
2．下列有关葡萄糖的说法错误的是( )
A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖能发生银镜反应
C．葡萄糖是人体重要的能量来源
D．葡萄糖属于高分子化合物
解析：选D 葡萄糖相对分子质量为180，不属于高分子化合物。
3．以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是( )
A．乙醛 B．二氧化碳
C．己六醇 D．葡萄糖酸
解析：选A 葡萄糖与H2发生加成反应可生成己六醇，经氧化可生成CO2或葡萄糖酸。
1．形成
由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。
2．常见二糖
常见的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖，它们互为同分异构体，分子式为C12H22O11。
3．性质
(1)银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有麦芽糖、乳糖、纤维二糖。
(2)水解反应：
①蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6。
蔗糖 葡萄糖 果糖
②麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。麦芽糖、纤维二糖性质存在明显不同：麦芽糖有甜味且能被人体水解，而纤维二糖无甜味且不能被人体水解。
1．向蔗糖溶液中加入银氨溶液，水浴加热。观察到没有银镜生成。
通过上述实验，你能得出什么结论？
提示：蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，是一种非还原性糖，故不能发生银镜反应。
2．向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间后，再加入NaOH溶液，调节溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，加热。可见有银镜或砖红色沉淀出现。
通过上述实验，你能得出什么结论？
提示：蔗糖在硫酸的催化作用下能发生水解反应，其水解产物能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
蔗糖和麦芽糖的比较
蔗糖 麦芽糖
相似点 (1)组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体
(2)都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖
(3)水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu(OH)2
(4)都具有甜味(蔗糖更甜)
不同点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖)
化学性质 不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu(OH)2 能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
来源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶作用下的水解产物
用途 甜味食物、制红糖和白糖等 甜味食物、制饴糖
1．下列物质中，在一定条件下能发生水解反应，又能发生银镜反应的是( )
A．蔗糖 B．葡萄糖
C．果糖 D．麦芽糖
解析：选D 葡萄糖、果糖是单糖，不能发生水解反应，蔗糖没有还原性，不能发生银镜反应；麦芽糖属于二糖，且能发生银镜反应。
2．下列各组二糖中，互为同分异构体且水解产物相同的是( )
A．蔗糖和麦芽糖 B．蔗糖和乳糖
C．麦芽糖和纤维二糖 D．乳糖和纤维二糖
解析：选C 蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖的分子式都是C12H22O11，所以任意两者之间均满足同分异构体的要求，但是只有麦芽糖和纤维二糖水解产物完全相同，都是葡萄糖。
1．组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示，淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单元，纤维素分子所含的葡萄糖单元更多。
2．性质
(1)水解反应
在无机酸和酶的催化下，淀粉和纤维素可以发生水解反应。淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖，在酸催化下水解则生成葡萄糖。纤维素完全水解的化学方程式为
(C6H10O5)n ＋ nH2OnC6H12O6。
纤维素 葡萄糖
(2)纤维素的硝化
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。化学方程式为：
含氮量高的硝化纤维俗称火棉，它是一种烈性炸药。
3．用途
(1)多糖是生物体重要的组成成分。纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，淀粉则是植物贮存能量的主要形式。
(2)人类对纤维素利用历史悠久，其中造纸术是杰出代表。
(3)硝化纤维是一种烈性炸药，醋酸纤维用于生产电影胶片片基，黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。
1．淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养，这种说法正确吗？为什么？
提示：不正确；纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。
2．鉴别淀粉和纤维素的方法有哪些？
提示：①分别加入碘水，变蓝色的为淀粉；②分别加热水搅拌，呈糊状的为淀粉；③放在嘴里咀嚼，有甜味的是淀粉。
1．淀粉和纤维素的比较
类别 淀粉 纤维素
存在 主要存在于植物的种子或块根中，其中谷类含淀粉较多 存在于一切植物中，棉花、亚麻是含纤维素较多的植物
通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
结构 由几百到几千个葡萄糖单元构成 由几千个葡萄糖单元构成，每个单元中有3个醇羟基
相对分子质量 十几万到几十万 几十万到几百万
物理性质 白色、无气味、无味道的粉末状的物质，不溶于冷水 白色、无气味、无味道的粉末状的物质，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
化学性质 ①遇碘变蓝；②不显还原性；③能发生水解反应，最终产物是葡萄糖 ①遇碘不变蓝；②不显还原性；③能发生水解反应，但比淀粉困难，最终产物是葡萄糖
用途 是生物体的最重要的能源物质；是一种重要的工业原料，可以制造葡萄糖和酒精等 是某些生物的重要能源物质；膳食纤维是人体消化过程中的重要“营养素”；普遍用于纺织工业、造纸和制造人造纤维等
相互关系 由于n值不同，淀粉和纤维素既不是同分异构体，也不是同系物，但都属于天然高分子化合物
2．淀粉水解程度的判断
淀粉在酸的作用下能够发生水解反应，最终生成葡萄糖。淀粉遇碘显蓝色，不能发生银镜反应；水解产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。依据这一性质可判断淀粉在水溶液中是否发生了水解以及水解是否完全。
实验步骤如下：
实验现象及结论如下：
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
② 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
1．用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是( )
A．放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是CO2和H2O
B．放入银氨溶液中微热，都不发生银镜反应
C．加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑
D．分别放入稀酸后煮沸几分钟，用NaOH溶液中和反应后的溶液，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热，都生成砖红色沉淀
解析：选D 只有D项实验说明棉花和淀粉水解之后，生成了葡萄糖(单糖)。
2．下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是( )
A．二者都能水解，水解的最终产物不相同
B．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C．它们都属于糖类，且都是高分子化合物
D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能
解析：选C 淀粉、纤维素都属于多糖，它们在一定条件下均能水解，最终产物均为葡萄糖；二者的组成都可用(C6H10O5)n表示，所以二者分子中C、H、O的质量分数相同，但由于n值不同，故二者不互为同分异构体；二者都不能发生银镜反应。
[三级训练·节节过关]
1．下列关于糖类的叙述中正确的是( )
A．糖类物质不一定有甜味
B．木糖醇CH2OH(CHOH)3CH2OH是戊糖
C．最简单的醛糖是葡萄糖
D．糖类一般都能发生水解反应
解析：选A 多糖一般没有甜味，糖类中的单糖不能水解。最简单的醛糖是甘油醛。木糖醇是醇，不是糖。
2．能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是( )
①能与H2加成生成六元醇
②能发生银镜反应
③能与酸发生酯化反应
④能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀
A．①② B．②④
C．③④ D．①④
解析：选B 葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化，说明葡萄糖具有还原性。
3．现有两种五碳糖，其结构简式分别为
HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和
HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是( )
①与氢气在催化剂作用下发生加成反应 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与氧化铜在加热条件下发生氧化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 ⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应
A．①②④⑤ B．②④⑤⑥
C．②④ D．①③⑤⑥
解析：选D 题中两种有机物都含有醇羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。
4．(2016·余姚中学期中考试)聚合物G可用于生产全生物降解塑料，在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作用。有关转化关系如下：
已知：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr
请回答下列问题：
(1)物质A的分子式为______________，B的结构简式为____________。
(2)请写出F中含氧官能团的名称____________。
(3)反应①～④中属于加成反应的是____________。
(4)写出由F生成聚合物G的化学方程式：______________________________________。
解析：B的分子式为C3H6，根据题中各物质转化关系，比较B、C的分子式可知反应①为加成反应，所以B中有碳碳双键，B为CH3—CH===CH2，B与溴加成生成C为CH3CHBrCH2Br，C在碱性条件下水解得D为CH3CHOHCH2OH，D氧化得E为CH3COCOOH，E与氢气发生加成反应得F为CH3CHOHCOOH，F在一定条件下发生缩聚反应得G，淀粉在酸性条件下水解得A为葡萄糖。
答案：(1)C6H12O6 CH3—CH===CH2
(2)羟基、羧基 (3)①④
1．下列关于糖类化合物的说法中正确的是( )
A．糖类在一定条件下都可以发生水解反应
B．无论是单糖，还是多糖，都能发生银镜反应
C．麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应
D．糖类物质又称碳水化合物，所有糖类物质的最简式均为CH2O
解析：选C A项，只有二糖和多糖在一定条件下可以水解，单糖是最简单的糖类物质，不可以水解，错误；B项，还原性糖可以发生银镜反应，非还原性糖如蔗糖等不可以发生银镜反应，错误；C项正确；D项，糖类物质习惯上可以称为碳水化合物，但是很多糖不符合Cm(H2O)n的通式，葡萄糖、果糖的最简式是CH2O，但是二糖、多糖等最简式不是CH2O，错误。
2．下列说法不正确的是( )
A．蔗糖不是淀粉水解的产物
B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C．蔗糖是多羟基的醛类化合物
D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
解析：选C 淀粉水解生成的产物是麦芽糖；蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，所以能发生银镜反应。蔗糖无醛基不能发生银镜反应，不是多羟基的醛类化合物；蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。
3．米酒既有酒味又有甜味，其中甜味来源的途径是( )
A．淀粉→蔗糖→葡萄糖
B．淀粉→麦芽糖→葡萄糖
C．淀粉→麦芽糖→果糖
D．淀粉→蔗糖→果糖
解析：选B 用米酿酒，米中含有淀粉，在微生物的作用下，首先将淀粉分解为麦芽糖，然后再分解为人的味觉敏感的葡萄糖，从而产生甜味。
4．糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。主要存在于肝脏和肌肉中，常常被称为动物淀粉和肝糖。下列有关糖元的叙述中正确的是( )
A．糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物
B．糖元水解的最终产物是葡萄糖
C．糖元具有还原性，是还原性糖
D．糖元易溶于水，无甜味
解析：选B 糖元是高分子化合物，因n不同，与纤维素不互为同分异构体；多糖不是还原性糖，不溶于水，无甜味，其水解最终产物是葡萄糖。
5．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu(OH)2悬浊液 ④碘水 ⑤BaCl2溶液，其中正确的是( )
A．①⑤ B．②④
C．①③④ D．②③④
解析：选C 检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。
6．我们日常生活中常见的白糖、红糖、冰糖等其主要成分都是蔗糖，下列对于蔗糖的说法中正确的是( )
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，发生银镜反应
C．往蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成
D．蔗糖与麦芽糖都是还原性糖
解析：选C 蔗糖与水作用生成2分子单糖，故其相对分子质量并不是葡萄糖的2倍，A项错误。蔗糖是非还原性糖，不能发生银镜反应，B项错误。蔗糖水解可以得到葡萄糖，但是银镜反应需要在碱性条件下进行，而蔗糖与稀硫酸共热后的溶液为酸性，故向其中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成，C项正确。蔗糖无还原性，D项错误。
7．为鉴别乙醇、乙酸、葡萄糖溶液，选用一种试剂，可为下列中的( )
A．钠 B．硝酸
C．碘 D．新制氢氧化铜
解析：选D 只有新制Cu(OH)2与乙醇、乙酸、葡萄糖溶液分别混合时现象有明显区别。乙醇不与新制Cu(OH)2反应，乙酸与新制Cu(OH)2发生中和反应，溶液变为蓝色，沉淀消失，葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液加热有砖红色沉淀生成。
8．某有机物在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的两种不同的有机物，则该有机物可能是( )
①蔗糖 ②麦芽糖
③甲酸乙酯 ④丙酸乙酯
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
解析：选C 蔗糖在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的葡萄糖和果糖；甲酸乙酯在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的甲酸和乙醇。
9．有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、甲酸乙酯中的一种。经实验可知：
①B、C均能发生银镜反应。
②A遇碘水变蓝色。
③A、C、D均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。
试判断它们各是什么物质，并写出有关化学方程式：
(1)A是_________________，B是_____________________________________，
C是__________________，D是______________________________________。
(2)有关反应的化学方程式：
蔗糖水解__________________________________________________，
甲酸乙酯水解___________________________________________________。
解析：①能发生银镜反应的物质，其结构中一定含有—CHO，因此，B、C应是葡萄糖与HCOOC2H5。
②遇碘水显蓝色的是淀粉。
③HCOOC2H5、蔗糖、淀粉水解的产物均能发生银镜反应。
答案：(1)淀粉 葡萄糖 甲酸乙酯 蔗糖
(2)C12H22O＋H2OC6H＋C6H
HCOOC2H5＋H2OHCOOH＋C2H5OH
10．在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：
请填空：
(1)过程①是________反应，过程②是________反应，过程③是________反应(填写反应类型的名称)。
(2)过程④的另一种生成物是________(填写化学式)。
(3)上述物质中________和________互为同分异构体(填写字母代号)。
解析：采用顺推法由葡萄糖到A知，其中—CHO、—OH都被氧化为羧基，发生氧化反应，A→B消去反应，B→C双键变为单键，则是加成反应；D→E从结构上观察，显然少了—COO—基团，则另一产物为CO2。
答案：(1)消去 加成 氧化 (2)CO2 (3)A C
1．用从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是( )
A．蔗糖本身具有还原性
B．蔗糖被还原
C．实验过程中蔗糖发生水解
D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解
解析：选D 蔗糖是非还原性糖，其溶液能发生银镜反应，说明它有部分发生了水解。
2．下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还含有能发生银镜反应的物质，则该物质为( )
①乙醛 ②葡萄糖 ③甲酸甲酯 ④蔗糖 ⑤麦芽糖 ⑥纤维素 ⑦淀粉
A．①②⑤ B．③④⑥
C．③⑤ D．④⑤⑦
解析：选C 酯类物质以及二糖、多糖等可以发生水解反应，能发生银镜反应的物质中必须含有醛基。题目所给7种物质中③属于酯类可以水解，且分子中含有醛基可以发生银镜反应，其水解产物为甲酸和甲醇，其中甲酸分子中含有醛基可以发生银镜反应；⑤属于还原型二糖，可以水解并可发生银镜反应，其水解产物为葡萄糖，也可发生银镜反应。
3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可以与银氨溶液作用生成银镜
C．可以跟氯化铁溶液作用显色
D．可以发生水解反应
解析：选B 核糖为五碳糖，而葡萄糖为六碳糖，二者不是同分异构体。核糖分子中含有—CHO，可以与银氨溶液反应生成银镜。核糖分子中含有醇羟基，没有酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色。核糖为单糖，不能水解。
4．下列实验操作和结论错误的是( )
A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化
C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素
D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解
解析：选D 做银镜反应之前要用碱中和稀硫酸。
5．中国科学院地质与地球物理研究所的科学家，在世界权威杂志《自然》上曾发表论文证实：“面条是中国首创”。面条的主要成分是淀粉，淀粉经过的下列变化中：淀粉→单糖→酒精→乙烯→…→草酸。下列反应类型一定没有发生的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③加氢反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应 ⑨分解反应
A．①③④⑤ B．③⑦⑧
C．④⑥⑨ D．①④⑥⑨
解析：选B 变化过程为淀粉→葡萄糖→酒精→乙烯→1,2 二溴乙烷→乙二醇→乙二酸(草酸)，发生反应类型依次为：水解、分解、消去、加成(加溴)、水解、氧化。
6.L 链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是( )
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
解析：选D 由结构推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L 链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
7．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论正确的是 ( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
解析：选B 加碘水溶液不变蓝，说明溶液中无淀粉存在，完全水解。
8．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
下列说法正确的是( )
A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯
B．合成该蔗糖酯的反应属于消去反应
C．蔗糖分子中含有8个羟基
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物
解析：选C 从蔗糖酯的结构看，其中不含有甘油的结构，故不属于高级脂肪酸的甘油酯，A项错误。从反应方程式可看出，其机理为蔗糖酯中一个醇羟基取代了硬脂酸乙酯中酸的部分，属于取代反应，B项错误。从蔗糖的结构式可看出其中含有两个结构相同的环，每个环上有四个羟基，故C项正确。该蔗糖酯在稀H2SO4中水解可生成硬脂酸和蔗糖，生成的蔗糖还可以继续水解，生成葡萄糖和果糖，所以产物可有多种共存，D项错误。
9．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应________(填数字)。
(2)①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为___________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。
解析：工业上制镜和制热水瓶胆都是利用了葡萄糖与银氨溶液的反应，所以应为反应⑥，①②反应为淀粉与水反应，因此为水解反应，第(3)问和第(4)问是葡萄糖的两个应用即：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O，
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
答案：(1)⑥ (2)C (3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O (4)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
10．A、B、C、D、E有下列关系：
常温常压下，A、B为液体，C、D、E为固体，D易溶解于水，C难溶于冷水，在热水中可以部分形成溶液，且C遇到碘水变为蓝色。B的蒸气质量是相同状况下相同体积的乙烷的2倍，D的相对分子质量是180。A、B、D可以与新制的Cu(OH)2反应，其中B生成蓝色溶液，A、D在加热的条件下生成红色沉淀，A、D能够和银氨溶液发生银镜反应。
(1)写出A、B、C、D的结构简式。
A：________；B：________；C：________；D：________。
(2)写出下列化学方程式。
①B＋Cu(OH)2：________________________________________________银氨溶液：________________________________________________________________________；
③C在稀H2SO4的作用下水解：__________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：C遇碘水变蓝，则C为淀粉，淀粉水解生成D葡萄糖；B常温下为液体，且相对分子质量是乙烷的2倍，B又能发生酯化反应，则B为CH3COOH；A能够发生氧化反应生成CH3COOH且A能与新制的Cu(OH)2发生反应生成红色沉淀则A为CH3CHO。
答案：(1)CH3CHO CH3COOH (C6H10O5)n C6H12O6
(2)①2CH3COOH＋Cu(OH)2―→Cu(CH3COO)2＋2H2O
②CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
第二课时 油 脂
[选考要求]
1．油脂的组成和结构特点(a)
2．油脂的化学性质(c)
1.油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。
2．油脂属于酯类，在常温下呈液态的为油，呈固态的为脂肪。
3．油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶或酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，生成高级脂肪酸盐和甘油。
4．油脂的催化加氢反应又称为油脂的氢化或油脂的硬化。
1．组成
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。人类摄入的营养物质中，油脂的热能最高。
2．结构
油脂的结构可表示为
3．分类
同酸甘油酯(单甘油酯)：R1、R2、R3相同；异酸甘油酯(混甘油酯)：R1、R2、R3不同。天然油脂是以混甘油酯为主要成分的混合物。
4．油和脂肪
(1)油：常温下呈液态的油脂叫油，油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中不饱和键较多。
(2)脂肪：常温下呈固态的油脂叫脂肪，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基为饱和烃基。
1．下列属于油脂的是( )
解析：选C 油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，应是由 形成的三元酯，且每个羧酸分子中碳原子数一般在十几个以上。
2．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类
B．大多数油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素
解析：选A 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯，A错误。
1．水解反应
硬脂酸甘油脂在脂肪酶催化的条件下水解，方程式为
2．皂化反应
在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。
3．氢化反应
含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”，可以用来制肥皂，也可以用来生产人造奶油。
[特别提醒]
(1)油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下，均可以发生水解，1 mol 油脂完全水解的产物是1 mol 甘油和3 mol 高级脂肪酸(或盐)。
(2)酯的水解反应，酸或碱均可催化，但由于水解是可逆反应，碱能使水解反应趋于完全。
(3)不饱和高级脂肪酸甘油酯分子中含有碳碳双键，可使溴水因发生加成反应而褪色。
1．用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的油污？
提示：Na2CO3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。
2．组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有什么影响？
提示：组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高，在室温下呈固态，而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低，在室温下呈液态。由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而使其具有不同的熔点；饱和烃基越多，油脂的熔点越高，不饱和烃基越多，油脂的熔点越低。
1．油脂、酯、矿物油的比较
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成的物质 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 花草、水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类
鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂和酯中红色变浅且不再分层，矿物油无明显变化
2．酯和油脂的区别
(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而某种简单甘油酯是纯净物，有固定的熔点、沸点等。
3．肥皂的制取
把动物脂肪或植物油与NaOH溶液按一定比例放在皂化锅内，加热、搅拌使之发生皂化反应。往锅内加入食盐，使生成物高级脂肪酸钠从甘油和水的混合物中分离析出(盐析)；集取浮在液面的高级脂肪酸钠，加入填充剂，进行压滤、干燥、成型，即制成成品肥皂；下层液体经分离提纯后，便得到甘油。
1．既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( )
A．软脂酸甘油酯 B．油酸甘油酯
C．硬脂酸甘油酯 D．油脂
解析：选B 酯类物质都能发生水解反应，如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应，油酸甘油酯为不饱和甘油酯，可与氢气发生加成反应，而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂，不能与氢气发生加成反应。
2．某物质的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
解析：选C 从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种。
[三级训练·节节过关]
1．下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是( )
A．甲苯和油脂 B．乙酸和乙酸乙酯
C．豆油和水 D．豆油和四氯化碳
解析：选C 两种成分不互溶且密度不同，才会分层，可用分液漏斗分离。
2．下列属于油脂的用途的是( )
①人类的营养物质 ②制取肥皂 ③制取甘油
④制备高级脂肪酸 ⑤制备汽油
A．①②③ B．①③⑤
C．②③④⑤ D．①②③④
解析：选D 油脂是人类的营养物质，通过皂化反应可制取肥皂和甘油，在酸性条件下水解可得到高级脂肪酸。
3．关于油脂的说法中，不正确的是( )
A．所有的油脂都能发生皂化反应
B．为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化
C．油脂都比水轻，浮在水面上
D．纯净的花生油不饱和度高，具有固定的熔、沸点
解析：选D 油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解又称为皂化反应，A项正确；对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应转化为半固态的油脂，便于运输、贮存，B项正确；油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上，C项正确；天然的油脂都是混合物，无固定的熔、沸点，D项错误。
4．油脂A的通式为 (烃基R中不含碳碳叁键)。0.1 mol A与溶
有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应，且0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。则油脂A的结构简式为________，写出油脂A发生氢化反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
解析：设与形成油脂A的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则3CnH2nO2＋C3H8O3―→
C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成油脂的分子式为
C3n＋3H6n＋2O6。
又n(Br2)＝＝0.6 mol，即1 mol油脂A与Br2完全反应时消耗6 mol Br2，故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键，油脂A的分子式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1 mol A完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol，即0.1 mol×(3n＋3)＋0.1 mol×(3n－5)＝10.6 mol，解
得n＝18。故油脂A的结构简式为 。
1．下列物质属于油脂的是( )
A．①② B．④⑤
C．①⑤ D．①③
解析：选C 油脂是高级脂肪酸和甘油完全酯化得到的一种酯，由此判断①⑤属于油脂。
2．下列说法正确的是( )
A．碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体
B．碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质
C．碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物
D．油和脂肪都属于酯类物质
解析：选D 碳原子数目相同的油和脂肪其烃基的饱和程度不同。油的烃基不饱和，因而呈液态，脂肪的烃基饱和，因而呈固态。显然氢原子数不同，二者既不是同分异构体，也不是同一物质，更不是同系物，所以A、B、C选项错误。D选项正确。
3．下列说法正确的是( )
A．植物油不可以制肥皂
B．油脂不能被氧化
C．油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油
D．鱼油(主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸)不是油脂
解析：选D 植物油是油脂，可以制肥皂，A项错误；油脂在一定条件下能被氧化，B项错误；若使用KOH溶液，得到的是高级脂肪酸钾和甘油，C项错误；鱼油是一种不饱和高级脂肪酸，不是油脂，D项正确。
4．液态油转化为固态脂肪的过程中，发生的反应是( )
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．消去反应
解析：选B 液态油转化为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯转化为饱和脂肪酸甘油酯的过程，发生的是不饱和键与H2的加成反应。
5．油脂能发生的反应有( )
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A．①⑤ B．①②③④
C．①④⑤⑥ D．全部
解析：选D 根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且油脂可发生皂化反应。
6．下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是( )
A．加入水中，浮在水面上的为植物油
B．尝一尝，能食用的为植物油
C．点燃，能燃烧的为矿物油
D．加入足量的NaOH溶液共煮，不再分层的为植物油
解析：选D 植物油与矿物油都不溶于水，密度都比水小，加入水中后都浮在水面上；植物油与矿物油味道不佳，特别是矿物油对人体还有一定的毒害，故不能用尝味道的办法区分；植物油与矿物油点燃时都可燃烧；加足量NaOH溶液共煮，矿物油不反应，分层，而植物油皂化为高级脂肪酸钠和甘油，这些产物都易溶于水，不分层，故D正确。
7．亚油酸又称9,12?十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物
B．玉米油没有固定的熔沸点，常温下为固态
C．亚油酸能使溴水褪色
D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
解析：选C 玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A错；玉米油中的亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔沸点越低，故玉米油常温下为液态，B错；亚油酸分子中含有碳碳双键，C正确；油脂营养价值高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错。
8．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为( )
A．(C25H51COO)3C3H5 B．(C25H39COO)3C3H5
C．(C26H41COO)3C3H5 D．(C26H47COO)3C3H5
解析：选B 首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6个，其烃基组成符合通式CnH2n－11，n＝25,2n－11＝39。
9．下列物质
(1)属于单甘油酯的是(填序号，下同)________，属于混甘油酯的是____________________。
(2)①发生皂化反应的化学方_________________________________________________。
(3)③发生氢化反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：油脂的结构可用 表示，结构式中若R1、R2、R3相同，
称为单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。结构①中有 官能团，故能在NaOH溶液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。
10.如右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL 酒精，其中加入酒精的作用是________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，高级脂肪酸钠盐在________层，这个操作称为__________________。
(4)装置中长玻璃导管的作用为____________________________________________。
解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：
实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细粒，进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。
答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体
(3)NaCl细粒 上 盐析
(4)导气兼冷凝回流
1．下列关于牛油的叙述不正确的是( )
A．牛油属于酯类
B．牛油没有固定的熔、沸点
C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯
D．牛油是纯净物
解析：选D 牛油属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯，所以A、C正确；牛油是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，故没有固定的熔、沸点，B正确，D错误。
2．2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
解析：选D 地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件水解，因此地沟油与NaOH溶液共热发生水解，生成物溶于水后不再分层；矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确。地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误。
3．油脂 能发生的反应有( )
①加成反应 ②氧化反应 ③皂化反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色
A．仅①②③ B．仅①③④
C．仅①②③④ D．①②③④⑤
解析：选D 该油脂中含有不饱和烃基—C17H33和—C17H31，可发生反应①②④⑤；油脂在碱性条件下都能发生皂化反应。
4．食用的花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构为
下列说法中不正确的是( )
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C．1 mol 油酸可与 2 mol 氢气发生加成反应
D．1 mol 甘油可与 3 mol 油酸发生酯化反应
解析：选C 油酸分子中含和，而不与H2发生加成反应，故1 mol油酸只与1 mol H2发生加成反应，C不正确。
5．下列说法中正确的是( )
①天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 ②油脂里烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高 ③油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高 ④熔点高低顺序：硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
解析：选C 天然油脂是混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，含有不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是：硬脂酸甘油酯>软脂酸甘油酯>油酸甘油酯。
6．(2016·杭州市七校高三9月联考)下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是( )
A．糖类、油脂、蛋白质的水解产物都是非电解质
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与NaOH稀溶液反应，因为分子中均含有官能团“—OH ”
解析：选C 糖类水解的产物是葡萄糖或果糖，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，蛋白质水解的产物是氨基酸，高级脂肪酸和氨基酸是电解质，A错误；甲烷和Cl2的反应是取代反应，乙烯和Br2的反应是加成反应，不属于同一类型的反应，B错误；蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体，C正确；乙醇与NaOH溶液不反应，乙酸能与NaOH稀溶液发生酸碱中和反应，D错误。
7．下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠
解析：选C 油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级脂肪酸钠浮在液面。因此，A、B正确，C错误。甘油是极易溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体，D正确。
8．某天然油脂12 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1 kg进行催化加氢，耗去氢气10 g才能完全硬化，试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键的物质的量为( )
A．2 mol B．3 mol
C．4 mol D．5 mol
解析：选C 1.8 g NaOH为0.045 mol，由于油脂与NaOH完全皂化时其物质的量之比为1∶3，故12 g油脂的物质的量为0.015 mol，则1 kg油脂的物质的量为1.25 mol，而n(H2)＝＝5 mol，所以n(油脂)∶n(H2)＝1.25∶5＝1∶4，说明1 mol该油脂平均含4 mol 。
9．(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有 和—COOH两种官能团，通过实验检验的方法是___________________________。
通过实验检验—COOH的方法是___________________________________________。
(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是单甘油脂，写出它的结构简式
________________________________________________________________________。
解析：(1)利用能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应检验—COOH。
(2)n(NaOH)＝＝0.006 mol，依据油脂与NaOH发生皂化反应时量的关系；可知该油脂的物质的量为＝0.002 mol，故该油脂的相对分子质量为＝884，n(H2)＝＝0.006 mol，则n(油脂)∶n(H2)＝0.002∶0.006＝1∶3，即油脂分子结构中含
有3个碳碳双键，因此油脂的结构简式为 。
答案：(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
(2)
10．A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：
试回答下列问题：
(1)图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于______反应，由A生成B的反应属于________反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。
(2)B分子中含有的官能团是__________________________________________________。
(3)写出D可能的结构简式：___________________________________________________。
解析：醇分子中每有一个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生酯化反应。
答案：(1)取代 加成 皂化
(2)—OH、—Cl
(3)