课时跟踪检测（一） 有机化学的发展与应用
1．下列物质中属于有机物的是( )
①酒精；②食盐；③一氧化碳；④甲烷；⑤红糖；⑥石灰石
A．①②④⑤ B．①④⑤
C．①③⑤ D．①⑤⑥
解析：选B 有机物是含有碳元素的化合物，并不是所有含碳元素的化合物都是有机物，如碳酸、碳酸盐、CO2、氰化物等；①酒精是乙醇，属于有机物；②食盐是NaCl，属于无机盐；③一氧化碳属于无机物；④甲烷是最简单的有机物；⑤红糖属于糖类，属于有机物；⑥石灰石属于混合物，故选B。
2．现代建筑装饰材料日新月异，更新换代很快，但都具有一个共同的缺点就是易燃易引发火灾。由此判断现代建筑装饰材料的主要成分是( )
A．硅酸盐 B．大理石
C．有机物 D．金属化合物
解析：选C 现代建筑装饰材料易燃，易引发火灾，应判断为有机物，因大理石、硅酸盐、金属化合物都难于燃烧。
3．下列关于著名化学家的名字、国籍及主要贡献的对应关系中，不正确的是( )
选项
科学家
国籍
主要贡献
A
贝采利乌斯
瑞典
首先提出“有机化学”和“有机化合物”的概念
B
维勒
德国
首次人工合成了有机物——尿素
C
凯库勒
英国
首先提出了价键的概念
D
门捷列夫
俄国
发现元素周期律
解析：选C 在有机化学的发展史上，瑞典化学家贝采利乌斯于19世纪初首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；德国化学家维勒于1828年首次在实验室里人工合成了有机物尿素；德国化学家凯库勒最早提出了价键的概念；此外，俄国化学家门捷列夫于1869年发现元素周期律，把化学元素及其化合物纳入一个统一的理论体系。
4．1828年，德国化学家维勒，使用一种无机盐直接转变为有机物尿素，这一成果成为有机化学的里程碑。维勒使用的无机盐是( )
A．(NH4)2CO3 B．NH4NO3
C．NH4CNO D．CH3COONH4
解析：选C 维勒用无机盐转变成尿素，使用的无机盐是氰酸铵，故C正确。
5．下列说法正确的是( )
A．有机物都是从有机体中分离出去的物质
B．有机物常温下都是固体
C．有机物不一定都不溶于水
D．所有有机物都不具备无机物的性质
解析：选C A项，许多的有机物是人工合成的，错误；B项，有机物常温下有的是气体，有的是液体，有的是固体，错误；C项，有的有机物如酒精与水混溶，有的不溶于水，正确；D项，有的有机物具备无机物的性质，如醋酸具有酸的性质，错误。
6．尿素是第一种人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述中不正确的是( )
A．尿素是一种氮肥
B．尿素是人体新陈代谢的一种产物
C．尿素属于共价化合物
D．尿素是一种酸性物质
解析：选D 尿素属于中性物质，D项错误。
7．下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是( )
A．德国化学家维勒第一次在实验室合成出尿素
B．中国科学生物化学研究所等人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
C．瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”这个词，并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念
D．自从天然的有机化合物不能满足人们的需要，而开始大量人工合成塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等
解析：选C 题中的四个选项都是有机化学发展的重要阶段，但有机化学作为一门独立的化学分支，进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”这个词开始的，后人也就把贝采利乌斯作为有机化学的先驱。
8．下列说法中错误的是( )
A．有机物都可以从动植物的有机体中提取
B．有机物在一定条件可以相互转化
C．有机物和无机物在性质上的差别不是绝对的
D．有机物参与的反应，一般比较复杂，速率较慢，且常伴有副反应发生
解析：选A 有些有机物需要人工才能合成，A项错误。
9．恩格斯指出“新创立的有机化学，它一个一个地从无机物创造出所谓的有机化合物，从而扫除了这些所谓有机物神秘性的残余”。
(1)请举例说明有机物和无机物之间是可以相互转化的(用化学方程式表示)：
①有机物转化为无机物__________________________________________________；
②无机物转化为有机物____________________________________________________。
(2)尿素在尿素酶的作用下能够水解生成碳酸铵，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
(3)现代工业上用氨和二氧化碳在200个大气压和180 ℃时反应合成尿素，请写出该反应的化学方程式：___________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)问具有开放性，我们学过的有机物转化为无机物的反应比较多，比如有机物的燃烧反应、甲烷的热分解反应等；无机物转化为有机物最典型的例子是绿色植物的光合作用的反应，只要答案合理即可。
答案：(1)①C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O
②6CO2＋6H2OC6H12O6＋6O2(答案合理即可)
(2)CO(NH2)2＋2H2O(NH4)2CO3
(3) 2NH3＋CO2CO(NH2)2＋H2O
10．下面是19世纪化学家通过人工方法合成的重要的有机物，试回答下列问题：
(1)尿素是由德国化学家__________最先人工合成的，请写出一种含有碳氧双键的尿素的同分异构体的结构简式：________________。
(2)乙酸的俗名是____________，无水乙酸又称________________，试写出以乙醇为原料制备乙酸的化学方程式_____________________________________________________。
解析：本题是以最早合成的几种有机物为载体，综合考查有机基础知识。
答案：(1)维勒 (其他合理答案也可)
(2)醋酸 冰醋酸
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O、
2CH3CHO＋O22CH3COOH
1．用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下所示，它属于( )
A．无机物 B．烃
C．高分子化合物 D．有机物
解析：选D 由题给信息看，该物质不是高分子化合物，C错；由该物质的组成元素看它不是烃类，也不属于无机物，因为烃类只含C、H两种元素，故A、B均错，D正确。
2．下列物质中不属于有机物的是( )
A．CS2 B．CO(NH2)2
C．CaC2O4 D．NH4SCN
解析：选D 是不是属于有机物，不仅取决于物质中是否含有碳元素，还要注意某些含碳元素的化合物其组成、结构，若与无机物相似，则仍属于无机物。
3．下列说法正确的是( )
①有机化学是19世纪的新兴学科，其发展与其他学科无关
②日常生活中广泛使用的有机合成材料塑料、合成橡胶、合成纤维等均是有机化学的贡献
③环境保护与有机化学无关
④新型农药的研制使用表现了有机化学对农业发展的贡献
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
解析：选D 有机化学自1806年由贝采利乌斯提出形成独立学科，其发展与其他学科或多或少都有联系，有的还联系非常密切如生物学、生命科学等，①错误；有机化学研究产生的合成材料对人类的生产、生活起了巨大的推动作用，②正确；很多有机物如甲醛、DDT等的使用对环境造成污染，而有机合成的某些物质又是处理某些环境污染的良好产品，如污水处理剂等，③错误；新型农药的使用促进了农业的发展，④正确。
4．下面列举了一些化合物的组成或性质，以此能够说明该化合物肯定属于有机物的是( )
A．仅由碳、氢两种元素组成
B．仅由碳、氢、氧三种元素组成
C．在氧气中能燃烧，且只生成二氧化碳
D．熔点低，且不溶于水
解析：选A B项可以是H2CO3，C项可以是C或CO。
5．①有机物都是从有机体中分离出来的物质；②有机物都是含碳元素的共价化合物；③有机物都不溶于水，易溶于有机溶剂；④有机物不具备无机物的性质，都是非电解质。以上说法中错误的是( )
A．①③④ B．③④
C．②③④ D．①②③④
解析：选D ①有机物不一定要从有机体中分离出来，如用无机物可制取有机物：
CO＋2H2CH3OH(甲醇)，①错误；②有些有机盐如CH3COONa、CH3COONH4等属于离子化合物，②错误；③大多数有机物不能溶于水，有的能溶，比如乙醇、乙酸等有机物能溶于水，③错误；④有机物可以是电解质，如乙酸，④错误。
6. 下列说法中，不正确的是( )
A．有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学
B．自然界存在的或不存在的有机物都能运用化学方法将它们合成出来
C．迄今为止，人类发现和合成的有机物已超过7 000万种
D．有机物都是含碳元素的化合物，不具备无机物的性质
解析：选D 有机物与无机物性质差别较大，但有些有机物也具有某些无机物的性质，如乙酸具有酸性，故选D。
7．1828年，德国化学家维勒冲破了“生命力论”学术的束缚，在实验室里将无机物氰酸铵(NH4CNO)溶液蒸发，得到了有机物尿素[CO(NH2)2]。下列说法中不正确的是( )
A．氰酸铵属于铵盐
B．氰酸铵与尿素组成元素相同
C．有机物不一定要从生命体中获得
D．氰酸铵转变为尿素的过程为物理变化
解析：选D NH4CNO与CO(NH2)2结构不同，不是同一物质，其转化为化学变化。
8．下列有关有机物的应用说法不正确的是( )
A．糖类、油脂、蛋白质均为有机物，除用于生活中为人类提供能量和营养成分外，还可用作化工原料
B．用于国家游泳中心水立方的膜材料ETFE是由四氟乙烯与乙烯聚合而成的，它是一种有机物，难溶于水，不易燃
C．乙醇汽油的推广使用可减少对环境的污染，是因为乙醇汽油燃烧不产生CO、NOx等有害物质
D．合成纤维、合成树脂等在宇航服、飞行器中的应用说明航空航天工业离不开有机化学的支持
解析：选C 糖类、油脂、蛋白质除了为人类提供能量和营养成分，同时它们也是非常重要的化工原料，A正确；ETFE由四氟乙烯与乙烯聚合而成，故为有机物，由于它用作建筑膜材料，应防水防火，故难溶于水并且不易燃烧，B正确；乙醇汽油不完全燃烧也可产生CO，在发动机中，N2与O2也可生成一系列NOx，C错误；有机化学产品尤其是高分子复合材料在航空航天工业中应用广泛，因此航空航天工业离不开有机化学，D正确。
9．用无机物人工合成有机物——尿素的实验过程如下：
AgCNO(氰酸银) NH4CNO(氰酸铵)尿素
(1)已知反应①为复分解反应。请写出反应①和反应②的化学方程式。
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(2)NH4CNO与尿素的关系是________。
A．同种物质 B．同分异构体
C．同素异形体 D．同位素
解析：(1)据题给条件确定反应物与生成物，然后加以配平得出化学方程式为AgCNO＋NH4Cl===AgCl↓＋NH4CNO；NH4CNO===CO(NH2)2。(2)氰酸铵与尿素的化学式相同，但结构不同为不同的物质，所以它们之间的关系互为同分异构体。
答案：(1)AgCNO＋NH4Cl===AgCl↓＋NH4CNO NH4CNO===CO(NH2)2 (2)B
10．醋的食用在我国有悠久的历史，人们常说的“生活开门七件事，柴米油盐酱醋茶”中就有醋，说明醋在人类生活中的重要性。
(1)我国古代人民就学会了用谷物酿酒，但是酒在空气中长期放置就会出现“坏酒”(酸酒)现象，写出产生“坏酒”现象的化学方程式：____________________；该反应的反应类型为______________。
(2)醋能溶解食品中含钙、磷、铁等元素的物质，增进人体对所需元素的吸收，写出醋酸的电离方程式：______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)醋在日常生活中多有妙用，如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品表面的锈迹，清除水壶中的水垢(假设其主要成分是CaCO3)，洗涤尿迹、烟熏迹、果渍和汗渍等。写出醋酸除水垢的离子方程式：___________________________________
________________________________________________________________________。
(4)做菜时既加醋又加料酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，写出该反应的化学方程式：____________________________；反应类型为____________。
解析：(1)酒中的主要成分乙醇(C2H5OH)受微生物的作用，被空气中的氧气(O2)氧化而变成醋酸(CH3COOH)，就会出现“坏酒”现象；(2)醋酸呈弱酸性，可以使含钙、磷、铁等元素的物质溶解生成可溶性物质，增进人体对所需元素的吸收；(3)醋酸可以与CaCO3发生复分解反应生成可溶性醋酸盐而将水垢除去；(4)做菜时醋酸和酒精发生酯化反应生成少量的有香味的乙酸乙酯。
答案：(1)CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2O 氧化反应
(2)CH3COOH??CH3COO－＋H＋
(3)CaCO3＋2CH3COOH===2CH3COO－＋Ca2＋＋CO2↑＋H2O
(4)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应)
课时跟踪检测（七） 脂肪烃的来源与石油化学工业
1．随着国际油价持续上涨，面对能源安全的挑战，美国声称可能动用战略石油储备。下列有关石油的说法中不正确的是( )
A．石油被称为“工业的血液”
B．衡量一个国家石油化工工业水平发展的标志是乙烯的产量
C．石油的主要成分与植物油相同
D．在海洋里航行的油轮发生泄漏时，会对海洋产生严重的污染
解析：选C 石油主要是各类烃的混合物，植物油主要是高级脂肪酸的甘油酯，两者的成分不同。
2．下列燃料中，不属于化石燃料的是( )
A．煤 B．石油
C．天然气 D．水煤气
解析：选D 化石燃料包括煤、石油、天然气。
3．下列石油的分馏产品中，沸点最低的是( )
A．汽油 B．煤油
C．柴油 D．石油气
解析：选D 石油分馏首先得到的是石油气，这说明石油气的沸点最低。
4．下列叙述不正确的是( )
A．裂解和裂化均为化学变化
B．加氢裂化的目的是为了提高汽油等轻质油的品质
C．裂化和裂解均是将相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃的过程
D．实验室蒸馏石油的实验中，冷凝管的水流方向是上方进水下方出水
解析：选D D项，实验室蒸馏石油的实验中，冷凝管的水流方向是下方进水上方出水，错误。
5．下列关于化石燃料煤、石油和天然气的说法中，不正确的是( )
A．石油是多种碳氢化合物的混合物，可据各组分沸点不同进行分馏利用
B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化
C．天然气的主要成分是甲烷
D．酸雨形成的主要原因是含硫化石燃料的大量燃烧
解析：选B A项，石油是多种烃的混合物，能用分馏的方法获得各种产品，正确；B项，煤的气化和液化，煤的干馏均是化学变化，错误；C项，天然气、沼气等主要成分是甲烷，正确；D项，含硫化石燃料的大量燃烧生成SO2 ，SO2随雨水下降形成酸雨，正确。
6．下列叙述不正确的是( )
A．石油分馏和裂化都能得到汽油产品，但性能有差异
B．石油中通过常压分馏、减压分馏得到的汽油比催化重整后的汽油品质高
C．重油通过裂化可获得大量的轻质油
D．轻质油的裂解也可称为深度裂化，目的是为了获得大量的气态不饱和烃
解析：选B 石油分馏得到的汽油(直馏汽油)主要是烷烃、苯的同系物等，石油裂化得到的汽油中含有烯烃，A正确；催化重整目的就是为了提高轻质油的品质，B不正确；重油的裂化就是为了解决石油分馏，轻质油产量不高，而采取的补救措施，C正确；D说法正确。
7．下列物质的说法错误的是( )
A．某实验过程中得到一定量的碘水，可用裂化汽油从碘水中萃取出碘
B．石油的成分因产地不同而不同，因此其分馏产物也有所差异
C．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点
D．乙烯是轻质油裂解的产物，其产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平
解析：选A A项，裂化汽油中含有不饱和烃，能与碘反应，因此不能用裂化汽油从碘水中萃取出碘，错误。
8．下列说法不正确的是( )
A．煤和石油都是混合物
B．石油通过催化重整可获得环状烃
C．煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化
D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油
解析：选C 由题意知A、B项正确；C项，煤的干馏发生的是化学变化，石油的分馏是物理变化，错误；D项，分馏汽油不能与溴水发生加成反应，但可以萃取溴。裂化汽油能与溴水发生加成反应，因此用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油，正确。
9．判断下列说法是否正确。
(1)炼油厂用分馏法生产汽油，其中涉及化学变化( )
(2)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃( )
(3)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物( )
(4)石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯( )
(5)煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠( )
解析：(1)分馏是物理变化；(3)汽油是混合物；(4)烯烃应通过裂解获得。
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√
10．石油和煤炭加工过程涉及多种技术和设备。
(1)石油分馏时，在不断向__________(填工业设备名称)内投放原料的同时获得产品，该过程为__________操作过程。
(2)石油裂化分为热裂化、__________和加氢裂化，裂化的目的是提高________________________的产量。
(3)煤的洗选是为了降低原煤中灰分和__________的含量。煤的流化床燃烧是指空气从底部吹向煤炭颗粒，并使全部煤炭颗粒__________进行燃烧的过程。
(4)煤的直接液化是煤与适当溶剂混合后在高温和__________存在下与__________作用生成液体燃料的过程。
解析：(1)石油分馏在分馏塔中进行；(2)裂化的目的是提高汽油的产量；(3)煤的洗选是为了降低原煤中灰分和硫分的含量。煤的流化床燃烧是指空气从底部吹向煤炭颗粒，并使全部煤炭颗粒进行燃烧的过程；(4)煤的直接液化是煤在高温和催化剂存在下与氢气作用生成液体燃料的过程。
答案：(1)分馏塔 连续 (2)催化裂化 轻质燃料油(或汽油) (3)硫 浮动 (4)催化剂 氢气(或H2)
1．下列石油的炼制和加工过程中，属于化学变化的是( )
①常压分馏 ②减压分馏
③裂化 ④裂解
A．①② B．①③
C．②③ D．③④
解析：选D 分馏是利用混合物中各组分的沸点不同而分离开的，故属于物理变化。裂化和裂解均是将烃分子断裂成小分子，有新物质生成，故均属于化学变化。
2．下列关于石油、天然气等资源的说法不正确的是( )
A．石油裂解得到的汽油是纯净物
B．石油裂化的主要目的是为了提高轻质液体燃料的产量
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．含C18以上重油经催化裂化可以得到汽油
解析：选A A项，石油得到的裂化汽油是各种烷烃和烯烃的混合物，错误；B项，通过石油的催化裂化可以得到较多的轻质油，提高轻质液体燃料的产量，正确；C项，天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，正确；D项，含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等，正确。
3．下列说法不正确的是( )
A．石油是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③属于取代反应
解析：选D 石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1,2-二溴乙烷发生反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错。
4．下列变化中，属于化学变化的是( )
A．用苯从溴水中萃取溴
B．重油裂化得到轻质燃料油
C．从煤焦油中提取苯、甲苯、二甲苯
D．石油分馏得到汽油、煤油等产物
解析：选B A项，用苯从溴水中萃取溴为物理变化，错误；B项，重油裂化长链烷烃分解生成短链的烷烃和烯烃，为化学变化，正确；C项，从煤焦油中提取苯、甲苯、二甲苯的方法为分馏，属于物理变化，错误；D项，石油分馏得到汽油、煤油等产物，属于物理变化，错误。
5．下列关于化石燃料的说法正确的是( )
A．石油分馏可获得石油气、汽油、苯及其同系物等
B．石油催化裂化主要得到乙烯、乙炔等
C．煤含有苯和甲苯，可干馏后获得苯和甲苯
D．煤的液化、气化均属于化学变化
解析：选D A项，石油分馏的产物仍是混合物，主要得到汽油、煤油、柴油、石蜡等，一般石油分馏不能得到苯及其同系物，错误；B项，石油催化裂化可得到轻质汽油，而裂解可得到乙烯、乙炔等，错误；C项，煤干馏发生化学变化可得到苯和甲苯，本身不含苯，错误；D项，煤的气化是指在高温下与水接触转变为可作为工业或民用燃料以及化工合成原料气CO 和H2，液化是指转化成液体燃料甲醇过程，都是化学变化，正确。
6．关于石油化工综合利用的说法不正确的是( )
A．石油的分馏是将相对分子质量较大分子变成相对分子质量较小分子的过程
B．石油裂化可提高汽油、煤油和柴油等轻质油的产量
C．石油分馏、裂化、裂解获得的产品都是混合物
D．石油是工业的血液，但石油化工及其产品也对生态环境产生了不良影响
解析：选A 石油的分馏为物理变化，裂化过程将相对分子质量较大的烃变成相对分子质量较小的烃，故A不正确。
7．下图是石油分馏塔的示意图。a、b、c三种馏分中( )
A．a的沸点最高
B．b的熔点最低
C．c的平均相对分子质量最大
D．每一种馏分都是纯净物
解析：选C 石油分馏得到的每一馏分都是混合物，沸点最低的最先蒸出，故a、b、c三种馏分中a处馏分的熔、沸点最低，c处馏分的熔、沸点最高，由于烃分子间不存在氢键，因此熔、沸点高的馏分对应的平均相对分子质量也大。
8．下列说法错误的是( )
石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br
A．石油主要是由烃组成的混合物
B．①主要发生物理变化
C．②包括裂化、裂解等过程
D．③是加成反应，产物名称是二溴乙烷
解析：选D A项，石油主要是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物，正确；B项，①根据石油中各组分沸点的不同，利用分馏的方法把混合物分离开，没有产生新的物质，因此发生的是物理变化，正确；C项，②是以石油分馏的产品为原料，使长链烃断裂为短链的气态不饱和烃的过程，产生了新的物质，因此发生的主要包括裂化、裂解等过程，正确；D项，③是乙烯与Br2发生加成反应，产物名称是1,2-二溴乙烷，应该表明溴原子的位置，错误。
9．石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如：
(1)上述烷烃和环烷烃的裂解反应中，产物M的化学式为________，N的化学式为________。
(2)下列关于的说法正确的是________。
A．可用溴水区别和
B．等质量的和完全燃烧时的耗氧量相同
C.可与水以任意比互溶
(3)工业上裂解反应的产物都是气态小分子烷烃和烯烃的混合物，将它们逐一分离的方法是________。
解析：(1)根据化学方程式的配平及质量守恒定律可知M为H2，N为C5H8。
(2)中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，A正确；比少两个氢原子，完全燃烧时后者耗氧量多，B错误；为烃类有机物，难溶于水，C错误。
(3)不同的有机化合物，其沸点不同，所以可以用液化法使其分离。
答案：(1)H2 C5H8 (2)A
(3)降低温度或液化法分离
10．用天然气、煤、石油可获得多种有机产品。
(1)从天然气获得的CH4可用于制备CHFCl2(氟利昂的一种主要成分)，制备方法如下：
CHFCl2
甲为Cl2，反应①的条件是______________，写出乙的结构式______________。
(2)石油通过一定方法可获取汽油，用于获取汽油的方法有______________和______________。
(3)煤干馏可获得煤焦油，煤焦油中可分离出苯，写出由苯制备硝基苯的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)甲为氯气，这是甲烷和氯气发生取代反应，条件是光照，反应②应是取代反应，根据目标产物有2个Cl、1个F，因此乙的结构简式：；(2)石油通过分馏得到一部分汽油(直馏汽油)，为了得到更多的汽油，往往还需要裂化(裂化汽油)，因此获取石油的方法是分馏和裂化；(3)苯和硝酸发生取代反应，硝基取代苯环上氢原子，硫酸作催化剂。
答案：(1)光照 (2)分馏 裂化
(3)
课时跟踪检测（三） 碳原子的成键特点有机物结构的表示方法
1．用表示的有机化合物的结构简式为( )
A．CH2—CHCH—CHCH3
B．CH3CH===CHCH===CH2
C．CH3CHCHCHCH2
D．CH3CH2CH2CH2CH3
解析：选B 结构简式中的碳碳双键不能省略。
2．下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是( )
A．丁烯的结构简式：CH2===CHCH2CH3
B．丙炔的结构简式：CH≡C—CH3
C．CH3CH===CHCH3的键线式为
D．乙醇的结构简式：CH3CH2HO或HOCH3CH2
解析：选D D项，乙醇的结构简式可以写成CH3CH2OH或HOCH2CH3，错误。
3．图中●表示碳原子，○表示氢原子，表示氧原子。下列叙述不正确的是( )
A．甲、乙两物质的分子式分别为C3H6O3、C2H6O2
B．甲、乙两物质都能和活泼金属钠反应放出H2
C．甲可以在一定条件下和乙反应生成酯
D．甲、乙都含有羧基
解析：选A A项，乙物质分子式为C2H4O2，错误；甲、乙两物质中均含有羧基，可以与钠反应放出H2，也可以发生酯化反应，B、C、D项均正确。
4．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是( )
A．只含有一个双键的直链有机物
B．含有两个双键的直链有机物
C．含有一个双键的环状有机物
D．含有一个叁键的直链有机物
解析：选A C5H7Cl可看作是C5H8的一氯取代产物。C5H8比C5H12少4个H原子，故该化合物可能是含有2个双键的链状、一个叁键的链状、一个双键的环状分子。
5．下列各式属于结构式，且含有不饱和碳原子的是( )
A． B．C5H12O
C． D．
解析：选D A属于键线式；B属于分子式；C属于电子式；D属于结构式且含有碳碳双键。
6．一种固态烃的分子式为C12H12，经测定分子中无环状结构，由此推测该烃分子中最多含有碳碳双键的数目为( )
A．6 B．7
C．10 D．14
解析：选B 分子中每有一个双键就比对应的烷烃少两个氢原子，C12H12比对应的烷烃C12H26少14个氢原子且分子中无环状结构，所以最多有7个双键。
7.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．该化合物呈四面体型结构
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
解析：选D 烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当4个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
8．某共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有4个N原子，且4个N原子排列成空间的四面体(如白磷分子结构)，每2个N原子之间都有一个C原子，分子内无碳碳单键和碳碳双键，则该化合物分子式为( )
A．C4H8N4 B．C6H12N4
C．C6H10N4 D．C4H10N4
解析：选B 每个N—N中插入一个C原子，故C原子个数为6，每个N原子形成三个共价键已达饱和，不能再结合H原子，每个C原子还可结合2个H原子，H原子个数为6×2＝12，故分子式为C6H12N4。
9．根据下列物质的键线式，写出其对应的分子式及结构简式：
(1) ________________________________________________________；
(2) ____________________________________________________；
(3)
____________________________________________________。
解析：键线式的拐点和端点均表示碳原子，短线代表化学键，不足四键的碳原子上应连有H原子。
答案：(1)C5H8，
(2)C6H12O2，
(3)C8H8，
10.某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题。
(1)写出其分子式__________。
(2)其中含有__________个不饱和碳原子。
(3)分子中的饱和碳原子有__________个；一定与苯环处于同一平面的碳原子有__________个(不包括苯环碳原子)。
解析：(1)根据结构简式，可以确定出分子式；(2)碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键均为不饱和碳原子；(3)碳原子形成的是单键的，为饱和碳原子；与苯环直接相连的碳原子一定位于苯环平面，碳碳叁键在一直线上，肯定也位于苯环平面。
答案：(1)C16H16O5 (2)12 (3)4 4
1．大气污染物氟利昂-12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟利昂-12的说法正确的是( )
A．没有固定的熔、沸点
B．分子中的碳原子是饱和的
C．具有正四面体的空间结构
D．有2种结构
解析：选B 由分子式知氟利昂-12中1个碳原子与4个原子相连，B正确；由于C—Cl键与C—F键不同，CF2Cl2不是正四面体结构，C错误；由CH4知CF2Cl2只有一种结构，D错误。
2．下列有关化学用语正确的是( )
A．乙炔的电子式：
B．苯的结构简式：C6H6
C．乙醛的实验式：CH2O
D．的分子式为C12H14O3
解析：选D A项，乙炔分子中两个碳原子之间为叁键，共有三对共用电子对，错误；B项，苯的结构简式为，错误；C项，乙醛的实验式为C2H4O，错误。
3．某烃的结构简式为，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为( )
A．4、5、3 B．4、6、3
C．2、4、5 D．4、4、6
解析：选B 只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心；碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内；碳碳叁键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。
4．下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A．CH2===CH—C≡N
B．CH2===CH—CH===CH2
C.
D．CH2===C—CH2—CH===CH2
解析：选D A选项中—CN(—C≡N碳原子形成的键取向在一直线上)；B选项中—CH===CH2(共面)；C选项中，可看作CH2===CH2分子中四个氢原子中的任一个氢原子被苯基所取代，因而它们都有可能处于同一平面上；D选项分子中—CH2—碳原子与其他4个原子(或原子团)构成四面体形，因此这个分子中的所有原子就不可能处于同一平面上。
5．下列有关叙述正确的是( )
A．羟基的电子式：
B．和是同一种物质
C．乙烯的结构式为，表示出了乙烯分子的空间立体构型
D．降冰片烷的键线式为，可以确定其化学式为C7H14，核磁共振谱中有3个峰
解析：选B A项，羟基的电子式为，错误；B项，有机物可以通过变形，旋转知，两者为同一种物质，正确；C项，乙烯为平面形，错误；D项，降冰片烷中化学式为C7H12，错误。
6．根据碳是四价、氧是二价、氢是一价、氮是三价、氯是一价的原则，下列化学式可能成立的是( )
A．C3H8O B．C7H15O
C．C4H8Cl D．C4H8NO
解析：选A 有机化合物是以碳为骨架的化合物，一般氧、氢、氮、卤素、硫等都可以与碳形成共价键，碳原子提供4个价电子，氧、氢、氮、卤素、硫分别提供2个、1个、3个、1个、2个电子形成共价键，碳原子与碳原子之间可以形成共价键，解此类题目可以从甲烷开始，增加1个碳原子可以增加2个氢原子，增加1个氧原子时氢原子数不变，增加1个氮原子氢原子数增加1，卤素相当于氢原子，增加1个卤素原子就减少1个氢原子，故选A。
7．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下。下列有关说法正确的是( )
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D．分子中所有的原子可能共平面
解析：选C 将题给分子表示为，容易看出，两个苯环所在的平面可能重合，而苯环上所连的其他原子均可视为取代了苯分子中的氢原子，因而与苯环共平面，所以该烃中所有的碳原子都可能共平面，但不是所有原子共平面。当连接两苯环的碳碳单键旋转时，两个苯环可能不共面，但由于带“*”的6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子处于同一平面上，C正确。
8．CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A．CPAE的分子式为C17H8O4
B．1个CPAE的分子中含有7个碳碳双键
C．两个苯环一定位于同一平面
D．核磁共振氢谱吸收峰共有12个
解析：选D A项，分子式为C17H16O4，错误；B项，苯环中无碳碳双键，错误；C项，两个苯环中间还有若干原子，故不一定位于同一平面，错误。
9．分析下列有机反应过程，并写出相应有机物的结构简式：
(1)已知：
反应中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为__________________。
(2)已知：
推断出有机物B的结构简式为______________________________________________。
解析：(1)对比反应前后的两种有机物的结构简式知，不相同的结构即为X的组成部分。(2)对比A和C的结构简式，C中多出的C2H5基团应为B与溴乙烷反应而得，则B应为A中的Cl原子与对位上的H原子发生取代而得。
答案：(1) (2)
10．已知某碳氢化合物A的分子中：①有6个碳原子，②每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连，形成2个90°的碳—碳—碳键角和1个60°的碳—碳—碳键角。根据以上事实判断：
(1)A的化学式是________________。
(2)分子中____________(填“有”或“没有”)碳碳双键。
(3)A的结构可以表示为__________(只要求写出碳架，不需要写出C、H的符号)。
解析：根据题中信息知，平面上为60°的碳—碳—碳键角，在空间为垂直的两条碳碳键，由此确定出A的结构为正三棱柱。
答案：(1)C6H6 (2)没有 (3)(正三棱柱)
课时跟踪检测（九） 芳香烃的来源与应用
1．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )
A．液溴和铁粉 B．浓溴水
C．酸性KMnO4溶液 D．在空气中点燃
解析：选C 苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。
2．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
解析：选B 解答本题要注意两点：①甲苯完全氢化后的产
物是。②依据等效氢法确定
中氢原子的种类有5种。
3．已知分子式为C10H14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C 由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁基(丁基的种类有4种)，故该有机物的结构有4种。
4．将甲苯与液溴混合加入铁粉，其反应产物可能为( )
A．①②③ B．⑦
C．全部都有 D．④⑤⑥⑦
解析：选D 在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应，而不会取代甲基上的氢原子，所以可能的有机产物是④⑤⑥⑦。
5．四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选C 根据上下对称、左右对称可知，四联苯的等效氢原子有5种，因此四联苯的一氯代物的种类为5种。
6．工业上可由乙苯生产苯乙烯：
＋H2，下列说法正确的是( )
A．该反应的类型为加成反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
解析：选C A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。
7．下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH===CH2
③ ④
A．①②③④ B．②③④
C．②④ D．只有②
解析：选D ①丁烷不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有②。
8．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为( )
A．3 B．4
C．5 D．6
解析：选D 相对分子质量为43的烷基为—C3H7，其结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，可以取代甲苯苯环上的邻、间、对三个位置上的氢原子，故所得芳香烃的产物有2×3＝6种。
9．蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示：
(1)蒽与X都属于________(填字母)。
a．环烃 b．烃 c．不饱和烃
(2)苯炔的分子式为______，苯炔不具有的性质是______(填字母)。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应
c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。
解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4，不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4，因苯炔分子内含有—C≡C—键，可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。
答案：(1)abc (2)C6H4 ad (3)D
10．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为__________________，此反应属于________反应。
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。
解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案：(1)苯 溴苯 取代 (2)苯、己烷
(3)己烯 (4)甲苯
1．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代，其一元取代产物的同分异构体有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
2．苯和苯的同系物分子组成通式为CnH2n－6(n≥6)。和属于萘的同系物。萘和萘的同系物的组成通式为( )
A．CnH2n－6(n≥11) B．CnH2n－8(n≥10)
C．CnH2n－10(n≥10) D．CnH2n－12(n≥10)
解析：选D 根据它们分子中的萘环结构，用凯库勒式可表示为，可看作该结构中存在5个双键和2个碳环，按照“每存在1个双键或1个环状结构时，都要减少2个氢原子”和“碳原子个数确定时，链状烷烃中氢原子个数是上限数值”的规律，萘和萘的同系物分子组成中，碳原子个数为n时，氢原子个数应为2n＋2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为CnH(2n＋2)－14，即CnH2n－12，其中n值不得小于10。
3．某烃结构式为，有关其结构说法正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
解析：选C 由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正确；由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D错误。
4．某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物。该有机物可能是( )
解析：选B 由题意知，该有机物的相对分子质量Mr＝16×7.5＝120。由碳原子数和氢原子数之比可得，该烃的分子式为C9H12，是苯的同系物。因铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，只能是 B项，而D中苯环上的一溴代物有4种。
5．下列说法不正确的是( )
A．苯和浓硫酸在70～80 ℃时发生磺化反应
B．芳香烃是分子组成符合CnH2n－6(n≥6)的一类物质
C．甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应
D．等质量的烃(CxHy)耗氧量取决于的值，越大则耗氧越多
解析：选B 芳香烃中苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)，但是并非分子组成符合CnH2n－6(n≥6)的就是芳香烃。比如含有4个双键的链状烯烃。
6．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是( )
解析：选A 因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。
7．下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”，下列说法正确的是( )
A．Janusene的分子式为C30H20
B．Janusene属于苯的同系物
C．Janusene苯环上的一氯代物有8种
D．Janusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应
解析：选D A项，根据有机物结构可知分子中含有30个C原子、22个H原子，所以该有机物分子式为C30H22，错误；B项，苯的同系物含有1个苯环、侧链为烷基，该有机物含有4个苯环，不是苯的同系物，错误；C项，该有机物分子为对称结构，分子中苯环含有4种H原子，苯环上的一氯代物有2种，错误；D项，该有机物属于烃能燃烧，属于氧化反应，分子中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，正确。
8．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由题给信息知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点，①侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，②产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种结构。分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链(具有对称结构，见答案)。
9．已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
③ (苯胺，弱碱性，易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)B物质的结构简式是___________________________________________________。
(2)写出反应①、②的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。
课时跟踪检测（二） 科学家怎样研究有机物
1．利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子拥有的( )
A．同分异构体数 B．原子个数
C．基团种类 D．共价键种类
解析：选C 红外光谱法可用于判断基团种类。
2．要证明有机物中是否存在卤素，最方便的方法是( )
A．钠融法 B．铜丝燃烧法
C．核磁共振法 D．红外光谱法
解析：选B A、B均能确定有机物中是否含有卤素，相比钠融法，铜丝燃烧法更方便。
3．下列实验式中，没有相对分子质量也可以确定分子式的是( )
A．CH3 B．CH2
C．CH D．C2H3
解析：选A 实验式的整数倍即可得分子式。A项，实验式若为CH3，根据价键理论则其分子式只能是C2H6，正确；B项，实验式若为CH2，则烯烃的实验式均为CH2，没有相对分子质量无法确定分子式，错误；C项，苯、乙炔的实验式均为CH，无法确定，错误；D项，实验式为C2H3的分子式可以是C4H6、C8H12等，错误。
4．(2016·杭州期末考试)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是( )
A． B．
C. D．
解析：选C A项，该有机物含有3类氢原子，出现三组峰，错误；B项，该有机物含有2类氢原子，出现2组峰，其峰面积之比为3∶2，错误；C项，该有机物含有2类氢原子，出现2组峰，其峰面积之比为3∶1，正确；D项，该有机物含有2类氢原子，出现2组峰，其峰面积之比为3∶2，错误。
5．2.9 g烃A在足量O2中燃烧生成0.2 mol CO2，且其1H核磁共振谱图中含有两类峰，其面积之比为2∶3，则该有机物的结构简式为( )
A．CH3CH3 B．CH3CH2CH2CH3
C． D．CH3CH2CH3
解析：选B 由烃的质量和CO2的质量求出含氢的质量，确定出n(C)∶n(H)＝2∶5，且1H核磁共振谱图中的峰面积之比为2∶3，只有B符合。
6．下列化合物的1H-NMR谱图中吸收峰数目正确的是( )
A．CH3CH2CH2CH3(3个)
B． (4个)
C．CH2===CH—CH2CH3 (2个)
D． (1个)
解析：选D 化合物的1H-NMR谱图中吸收峰数目即不同环境氢原子的种数，
CH3CH2CH2CH3分子中氢原子有2种不同的环境； 分子中氢原子
有3种不同的环境；CH2===CH—CH2CH3分子中氢原子有4种不同的环境；
分子中氢原子只有一种环境。
7．某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( )
A．4 B．5
C．6 D．7
解析：选B 氧的质量分数为50%，说明最多为4个氧原子，则该有机物相对分子质量为128，则C、H质量和最多也只能为128－64＝64，根据商余法，，整数商为5，余数为4，所以碳原子数最多为5。
8．科学家新近合成了一种新的化合物X。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64，且各元素的质量分数分别为C 93.8%，H 6.2%。X分子中有三种化学环境不同的H原子和四种化学环境不同的C原子，则X可能的结构简式为( )
A． B．
C． D．
解析：选C 根据X的相对分子质量和各元素的质量分数可求出该分子中含有5个C和4个H，即分子式为C5H4。四个选项均符合要求。但由于A项中有3种H、5种C，B项中有2种H、4种C，C项中有3种H、4种C，D项中有3种H、5种C，只有C项符合要求。
9．某含氧有机物中含碳的质量分数为64.86%，含氢的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是____________，结合该有机物的质谱图，该有机物的相对分子质量为______，分子式为____________。
解析：氧的质量分数为1－64.86%－13.5%＝21.64%，N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝4∶10∶1，则实验式为C4H10O。从质谱图读出74为最大值，即该有机物的相对分子质量为74，对比实验式的相对分子质量，刚好也为74，所以实验式即为分子式。
答案：C4H10O 74 C4H10O
10．下图是某一有机物的红外光谱图，该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式为__________________。
解析：分析该有机物的红外光谱图可知，分子中含对称的甲基、对称的亚甲基和醚基，其相对分子质量为74，可确定只有CH3CH2OCH2CH3符合要求。
答案：CH3CH2OCH2CH3
1．某物质在质谱仪中的最大质荷比为62，该物质的核磁共振氢谱吸收峰共有2组，红外吸收峰表明有O—H键和C—H键。下列物质符合的是( )
A．CH3COOH B．CH3—O—CH2OH
C．CH2OHCH2OH D．CH3—O—CH3
解析：选C A项，CH3COOH中有2种位置的H原子，存在O—H键和C—H键，但相对分子质量为60，错误；B项，CH3—O—CH2OH存在O—H键和C—H键，相对分子质量为62，但存在3种H原子，错误；C项，CH2OHCH2OH中有2种位置的H原子，存在O—H键和C—H键，相对分子质量为62，符合题意；D项，CH3—O—CH3中只有1种H原子，不存在O—H键，相对分子质量为46，错误。
2．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是( )
A．只测定该有机物的C、H的质量比值
B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量
解析：选D 欲判定有机物中是否含氧，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含有氧。
3．(2016·宁波中学期末考试)某含C、H、O三种元素的未知物A经元素分析仪测定，该未知物中含碳、氢的质量分数分别为52.16%、13.14%。则该有机物的分子式为( )
A．C2H6 B．C2H6O
C．C6H6O D．C2H6O2
解析：选B 未知物A中C、H、O的原子个数比为∶∶ ＝2∶6∶1。未知物A的实验式为C2H6O，因其中氢原子数已达饱和，该实验式即为未知物A的分子式。
4．某有机物的核磁共振氢谱图如下，该物质可能是( )
A．乙酸 B．苯
C．丙醇 D．乙酸乙酯
解析：选D 该有机物有3种氢原子且个数比为3∶3∶2。
5．某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
D．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
解析：选C A．由红外光谱可知，该有机物中含有C—H、O—H、C—O等，因此至少有三种不同的化学键，正确。B.由核磁共振氢谱可知，该有机物有三个吸收峰，因此分子中有三种不同的氢原子。C.若A的化学式为C2H6O，则其结构是CH3CH2OH，错误。D.仅由其核磁共振氢谱只能确定H原子的种类及个数比，无法得知其分子中的氢原子总数，正确。
6．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置也就不同。则下列物质的核磁共振氢谱图中有三个峰的是( )
A．OHCH2CH2CH2OH B．CH3CH2CH2COOH
C． D．
解析：选A 根据有机物分子结构特点可知A、B、C、D四个选项中的有机物的氢原子种类分别为3、4、2、4。
7．DDT又叫滴滴涕，化学名为双对氯苯基三氯乙烷，其结构为，下列有关说法正确的是( )
A．属于烃类
B．DDT完全燃烧后只产生CO2和H2O两种物质
C．分子无手性碳
D．氢核磁共振谱图中有5种位置峰
解析：选C DDT中含有Cl元素，故不属于烃类，A项错；燃烧后还会有HCl生成，B项错；D项中存在3种峰，故错。
8．测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法，下图是德国化学家李比希测定有机物组成的装置，氧化铜作催化剂，在750 ℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收CO2和H2O。
试回答下列问题：
(1)甲装置中盛放的是__________，甲、乙中的吸收剂能否颠倒？__________，请说明理由：____________________________________________________________________。
(2)实验开始时，要先通入氧气一会儿，然后再加热，为什么？______________________。
(3)将4.6 g 有机物A进行实验，测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，则该物质中各元素的原子个数比是__________________。
(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图，则A的结构简式为______________。
解析：(1)NaOH固体不但吸收CO2，也吸收水蒸气，故只能盛放到乙中。
(2)实验前要先通入氧气一会儿，然后再加热。将装置中的空气排尽，否则会因空气中含有二氧化碳和水蒸气而影响测定结果的准确性。
(3)n(C)＝＝0.2 mol，
n(H)＝2×＝0.6 mol，
n(O)＝＝0.1 mol，
即N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1。
(4)根据核磁共振氢谱图可知有3种不同的H原子，且个数比为3∶1∶2，即结构简式为CH3CH2OH(或C2H5OH)。
答案：(1)CaCl2 不能 因为氢氧化钠能同时吸收CO2和H2O，从而无法确定生成水和CO2的质量
(2)将装置中的空气排尽，否则会因空气中含有二氧化碳和水蒸气而影响测定结果的准确性
(3)N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1 (4)CH3CH2OH(或C2H5OH)
9．(2016·丽水一中期中考试)有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是____________。
(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是______(填字母)。
A．H2 B．Na
C．酸性KMnO4溶液 D．Br2
(3)A的结构简式是________。
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是________。
解析：(1)16.8 g有机物A中m(C)＝44.0 g×＝12 g，m(H)＝14.4 g×＝1.6 g，则m(O)＝(16.8－12－1.6)g＝3.2 g，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝5∶8∶1，则其最简式为C5H8O，又A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。
(2)A分子中含有CC键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。
(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，说明A中有三种类型的氢原子，个数之比为6∶1∶1，再结合A中含有O—H键和位于分子端的键，则其结构简式为
(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个碳碳双键，再结合B没有顺反异构体，则其结构简式为
答案：(1)C5H8O (2)ABCD
课时跟踪检测（五） 有机化合物的分类
1．某有机化合物的结构为，它不具有的官能团是( )
A．羟基 B．羧基
C．酯基 D．醚键
解析：选D 分子中含有羧基、酯基和羟基。
2．有机物，正确的命名是( )
A．3,4,4-二甲基己烷 B．3,3,4-三甲基己烷
C．3,3-二甲基-4-乙基戊烷 D．2,3,3-三甲基己烷
解析：选B 在编号时，要注意位置之和要最小，3＋3＋4<3＋4＋4，故选B项。
3．下列物质中属于同系物的是( )
①CH3CH2Cl ②CH2===CHCl
③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl
⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2
A．①② B．①④
C．①③ D．⑤⑥
解析：选C 解答本题可利用验证法，根据同系物的定义，验证各个选项作出解答。组成和结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列有机化合物互称为同系物，显然①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl互为同系物。②、④与①、③之间结构不相似，②中含碳碳双键，④中有两个氯原子，故不能称为同系物。⑤、⑥的分子式相同，不是同系物关系。
4．CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于( )
A．碳碳单键() B．碳碳双键()
C．氢键() D．碳碳叁键(—C≡C—)
解析：选D 有机化合物的化学性质主要取决于它的官能团。CH3CH2C≡CH的官能团为—C≡C—。
5．下列物质分类正确的是( )
A．醛类
B．醇类
C．烃类
D．羧酸类
解析：选D A项，为酯类，错误；B项，为酚类，错误；C项，为醚类，错误。
6．维生素C的结构简式为 ，
丁香油酚的结构简式为 ，下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物
解析：选C 维生素C中含有的官能团为碳碳双键、羟基(醇)、酯基，无苯环，不是芳香化合物。丁香油酚含有的官能团为碳碳双键、醚键、羟基(酚)，是芳香化合物。
7．某有机物的分子结构如图所示，分子中含有的含氧官能团有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选B 分子中含醚键、酯基及羟基3种官能团。
8．下列各组物质中，一定互为同系物的是( )
A．C4H10和C18H38 B. 邻二甲苯和对二甲苯
C．C4H8和C3H6 D．CH4O和C2H6O
解析：选A A项，两者均为烷烃，一定互为同系物，正确；B项，互为同分异构体，错误；C项，不一定均为烯烃，可能为环烷烃，错误；D项，不一定均为醇，可能为醚，错误。
9．用系统命名法命名下列烷烃：
______________________________________________；
________________________________；
_____________________________；
____________________________________。
解析：烷烃命名时必须按照三条原则进行：①选最长碳链为主链，当最长碳链不止一条时，应选支链多的为主链。②给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号。③命名要规范。
答案：(1)2-甲基丁烷 (2)2,4-二甲基己烷
(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (4)3,5-二甲基庚烷
10．写出下列物质所含官能团的名称：
(1) ：_______________________________________________；
(2)CH2===CH—CH2CHO：_________________________________________________。
答案：(1)醇羟基、酚羟基、羧基、酯基
(2)碳碳双键、醛基
1．下列有机物中，含有两种官能团的是( )
A．CH3—CH2—Cl B．
C．CH2===CHBr D．
解析：选C A、B两项均只含卤素原子，C项含卤素原子和碳碳双键，D只含硝基。
2．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )
A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷
C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷
解析：选D 核磁共振氢谱中出现三组峰说明分子中存在三种不同的氢原子，A.2,2,3,3-四甲基丁烷分子中只存在1种氢原子；B.2,3,4-三甲基戊烷分子中存在4种氢原子；C.3,4-二甲基己烷分子中存在4种氢原子；D.2,5-二甲基己烷分子中存在3种氢原子。
3．S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析：选A 由S-诱抗素的结构简式可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基；结构中只有一个六元环，无苯环结构；分子中无酯基结构。
4．下列物质中，互为同系物的一组是( )
①C2H5COOH ②C6H5COOH ③C15H31COOH
④C17H31COOH ⑤CH2===CH—COOH
⑥CH3CH2CHO
A．①③ B．③④
C．④⑤ D．⑤⑥
解析：选A 同系物是结构相似，分子组成上相差若干个CH2的一系列物质，根据概念可知，A中①、③符合，B中③、④只相差2个碳原子，C中④、⑤相差C15H28，D中⑤、⑥不是同一类物质。
5．(2016·浙江10月选考)下列说法不正确的是( )
A. 6C表示质子数为6、中子数为8的核素
B．甲醇(CH3OH)和甘油互为同系物
C．C5H12的同分异构体有3种，其沸点各不相同
D．CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2-甲基戊烷
解析：选B 甲醇为一元醇，而甘油为三元醇，结构不相似，不互为同系物，B项错误。
6．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系错误的是( )
A．CH3CH===CH2 烯烃
B．醛类 —CHO
C．羧酸 —COOH
D．RCH2OH(R—，烃基) 醇类 —OH
解析：选B B项为HCOOH和酯化反应生成的甲酸苯甲酯。C项中—COOH直接与烃基相连属于羧酸；D项中—OH与烃基直接相连属醇类，故A、C、D均正确。
7．下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )
解析：选B 芳香族化合物中一定含有苯环，属于醇，则羟基连在烃基上，但不能直接与苯环相连。
8．下列物质一定互为同系物的是( )
①C2H4与C3H6 ②C2H6与C3H8
③C与C2H2 ④与
A．①② B．②③ C．①③ D．②④
解析：选D ①中，C3H6不一定是烯烃，错误；②中，两者一定均为烷烃，正确；③中，结构不相似，错误；④中，均为芳香烃，正确。
9．分析下列有机化合物的结构简式，对下列有机化合物进行分类。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH
?CH3CHBrCH3
(1)属于烷烃的是________________________________________________________；
(2)属于烯烃的是_________________________________________________________；
(3)属于芳香烃的是_________________________________________________________；
(4)属于卤代烃的是_________________________________________________________；
(5)属于醇的是_________________________________________________________；
(6)属于醛的是____________________________________________________________；
(7)属于羧酸的是______________________________________________________；
(8)以上物质中，哪些互为同系物：_____________________________________________。
(均填写编号)
解析：(1)①③⑦碳原子间均以单键相连，符合烷烃的分子通式CnH2n＋2。
(2)④中只含碳氢两种元素，且含有属于烯烃。
(3)⑤⑧⑨分子结构中均含有苯环，且都属于烃，故⑤⑧⑨属于芳香烃。
(4)?可认为用Br取代了CH3CH2CH3中的氢原子，属于卤代烃。
(5)②⑥分子结构中均含有羟基，且羟基与烃基相连，故二者属于醇。
(6)?分子结构中含有醛基(—CHO)属于醛。
(7)⑩分子结构中含有羧基(—COOH)属于羧酸。
(8)①和⑦、③和⑦结构相似，组成上相差两个“CH2”，它们属于烷烃，故为同系物。⑤⑧均为苯的同系物。
答案：(1)①③⑦ (2)④ (3)⑤⑧⑨ (4)?
(5)②⑥ (6)? (7) (8)①和⑦、③和⑦、⑤和⑧
10．某类有机物经测定，相对分子质量为120，试根据题意回答相关问题。
(1)若是一种链状烃分子，只含碳碳双键一种官能团，分子中最多应含双键数为________个。
(2)若是一种芳香烃，且只有一个支链，可能的结构简式为______________。
(3)若含苯环和醚键，可能的结构简式为______________________________________。
(4)若含有苯环和醛基，可能的结构简式有__________________________________。
解析：(1)若是烃，分子式为C9H12，与对应的烷烃相比少了8个氢原子，故该链烃分子最多含双键数4个；(2)若是芳香烃，只有一个取代基，取代基只能是—C3H7 ；(3)若含一个氧原子，则分子式为C8H8O，若则必含有环状结构，(4)若含苯环和醛基，依据分子式C8H8O，可能有1个取代基，也可能有2个。
答案：(1)4
课时跟踪检测（八） 苯的结构与性质
1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )
A．溴和CCl4 B．苯和溴苯
C．硝基苯和水 D．汽油和苯
解析：选C 硝基苯和水互不相溶，二者分层，可用分液漏斗分离。其他三个选项中的物质均互溶不分层。
2．已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选C 苯共有6个氢原子可被取代，由于这6个氢原子是等效的，故二元取代物与四元取代物的数目相等。
3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( )
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成
D．易氧化、易取代、难加成
解析：选C 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一定条件下易发生取代反应。
4．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
解析：选D 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
5．已知在苯分子中，不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯中6个碳碳键完全相同
③苯的一溴代物没有同分异构体
④实验测得邻二甲苯只有一种结构
⑤苯不能使溴水因反应而褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤
C．①②③④ D．①②④⑤
解析：选D ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明无双键；②苯中6个碳碳键完全相同，说明无碳碳单键与双键；③苯的一溴代物没有同分异构体，无法说明无碳碳单键与双键；④实验测得邻二甲苯只有一种结构，说明无碳碳单键与双键；⑤苯不能使溴水因反应而褪色，说明分子结构中无双键；选项D符合题意。
6．(2016·绍兴一中高三9月测试)下列实验现象，是由于发生加成反应而引起的是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯与溴水混合，反复振荡后溴水层颜色变浅
C．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
解析：选C A项，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯被高锰酸钾氧化而引起的；B项，苯与溴水混合，反复振荡后溴水层颜色变浅属于萃取现象；D项，甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，属于取代反应。答案选C。
7．实验室用溴和苯反应制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10% NaOH溶液润洗、⑤水洗。正确的操作顺序是( )
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
解析：选B 首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉，反应原理是，生成物有溴化氢，溴苯中含有多余的液溴，另有催化剂Fe与Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除杂干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴转变为水溶性的钠盐除去；需再用水洗一次，把残余的NaOH洗去；接着用干燥剂除水，最后蒸馏得到溴苯。正确的顺序是②④⑤③①。
8．下图为有关苯的转化关系图：
以下说法正确的是( )
A．反应①为取代反应，反应③为加成反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 mol苯最多能与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
解析：选B 反应①、③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为环己烷，所有原子并不在同一平面上，C项错误；苯分子中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。
9．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：________________________________________________。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3-环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填编号)。
a．苯不能使溴水褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是___________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故分子式为链烃时其分子中应含2个或一个和两个等。
(2)苯发生硝化反应时NO2取代苯环上的一个H而生成和H2O。
(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定，反之，吸热越多反应物的状态越稳定。
(4)苯不具有烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。
答案：(1)
(2)
(3)稳定
(4)a、d
(5)介于单键和双键之间的独特的键
10．某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识，通过对实验事实的验证与讨论，来探究苯的结构式。
提出问题：苯分子应该具有怎样的结构呢？
[探究问题1]
若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。
一种可能的结构________________；
另一种可能的结构__________________。
[探究问题2]
若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？如何设计实验证明你的猜想？
重要化学性质__________________，
设计实验方案__________________。
[实验探究]苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。
实验
现象
结论
酸性高锰酸钾溶液
溴水
[查阅资料]
经查阅资料，发现苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。
[归纳总结]
苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键______(填“相同”或“不相同”)，苯的性质没有表现出不饱和性，而是结构稳定，说明苯分子__________(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
解析：从苯的分子式(C6H6)来看，与饱和链烃相比缺8个氢原子，是远没有达到饱和的烃，具有不饱和性。可能含有或—C≡C—，若苯分子为链状结构，可以推断它的结构为CH2===C===C===CH—CH===CH2或CH2===C===CH—CH2—C≡CH。如果苯的结构如上所说，那么，它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色，但是，通过实验验证：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，充分振荡，均不褪色。推翻了假设，通过查阅资料知，苯分子中6个碳碳键完全相同，邻二溴苯无同分异构体，苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论：苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。
答案：[探究问题1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH或CH2===C===C===CH—CH===CH2，…(任写两种)
[探究问题2]苯的不饱和性 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况
[实验探究]
实验
现象
结论
酸性高锰酸钾溶液
不褪色
苯分子中不含不饱和键
溴水
溶液分层，苯层呈橙红色，水层几乎无色
[归纳总结]不相同 不是
1．下列关于苯的叙述中正确的是( )
A．苯主要是以石油分馏而获得的，它是一种重要化工原料
B．将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色
C．苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同
D．苯不可以发生加成反应
解析：选C A项，苯主要是以煤的干馏获得的，它是一种重要化工原料，石油分馏得到的是脂肪烃，错误；B项，将苯加到溴水中，振荡、静置，发生萃取，苯的密度小于水，则下层几乎无色，上层为橙红色，错误；C项，苯分子中6个碳碳键完全相同，正确；D项，苯在催化剂作用下可以发生加成反应，错误。
2．下列说法正确的是( )
A．与甲烷性质相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯为饱和烃
B．苯的结构简式为，有三个双键，可与溴水发生加成反应
C．苯的邻位二元取代产物只有一种
D．苯的邻位二元取代产物有两种
解析：选C 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不是单、双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，六个键完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种，C正确，B、D错误；苯的分子式为C6H6，为不饱和烃，故A错误。
3．下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( )
A．苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应
B．在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙红色
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
D．在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷
解析：选D 苯与Cl2发生取代反应，与氢气发生加成反应，不与酸性KMnO4溶液反应。苯与溴水混合发生萃取，苯的密度比水的小，上层为橙红色。
4．(2016·浙江10月选考)下列说法正确的是( )
A．甲烷分子的比例模型为，其二氯取代物有2种结构
B．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同
C．相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质的量相同
D．在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应
解析：选C 甲烷分子为正四面体形，其二氯取代物仅有一种，A项错误；苯使溴水褪色是萃取溴水中的单质溴，而乙烯使溴水褪色是乙烯与溴发生加成反应，故原理不同，B项错误；乙炔与苯的最简式均为CH，故消耗氧气的量相同，C项正确；苯与氯气发生取代反应而不是加成反应，D项错误。
5．下列实验操作中正确的是( )
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热
解析：选B 在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在55～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。
6．将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是( )
①亚硫酸钠 ②溴化铁
③锌粉 ④铁粉
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
解析：选D 本题中苯与溴水混合振荡时，苯可以萃取溴水中的溴，静置后，分出上层液体，应为苯与溴的混合物，溴与苯在FeBr3催化作用下，发生取代反应生成，同时生成HBr，HBr在空气中会形成白雾。根据以上分析可知，符合题意的是能提供催化剂FeBr3的选项。所给选项中，溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催化剂：而铁粉与溴常温下即可反应生成FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，因此，加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。
7．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①常温下不能进行
B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构
解析：选B A项，常温下，苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应，错误；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯密度比水小，有机层在上面，正确；C项，苯的硝化反应是取代反应，错误；D项，反应④能发生，但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的特殊键，错误。
8．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_____________________________________________________________。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_________________________________________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是__________。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________(填入正确选项前的字母)。
A．重结晶 B．过滤
C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是__________(填入正确选项前的字母)。
A．25 mL B．50 mL
C．250 mL D．500 mL
解析：(1)铁屑的作用是作催化剂，a中反应为
，HBr气体遇到水蒸气会产生白雾。装置d的作用是进行尾气处理，吸收HBr和挥发出的溴蒸气。(2)②未反应完的溴易溶于溴苯中，成为杂质。由于溴在水中的溶解度较小，却能与NaOH反应，同时，反应生成的HBr极易溶于水，溴苯表面会附着氢溴酸，所以NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。③分出的粗溴苯中混有水分，无水氯化钙的作用就是除水。(3)苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法进行分离。(4)假定4.0 mL液溴全部加入到a容器中，则其中的液体体积约为19 mL。考虑到反应时液体会沸腾，因此液体体积不能超过容器容积的，所以选择50 mL为宜。
答案：(1)HBr 吸收HBr和Br2 (2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C (4)B
9．已知：①R—NO2 R—NH2
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料，制备一系列化合物的转化关系图：
(1)A转化为B的化学方程式是_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：
①________________________________________________________________________，
②________________________________________________________________________。
(3)B在苯环上的二氯代物有__________种同分异构体。
(4)有机物的所有原子__________(填“是”或“不是”)在同一平面上。
解析：解答本题需认真分析题给的“已知”的内容。由反应路线确定A为硝基苯，B为间硝基甲苯；C为溴苯，D物质中磺酸基位于Br的对位，是由于Br的影响，所以①中先制得溴苯(或氯苯)，再引入对位的硝基。
(3)B的苯环上的同分异构体分别为
、、、、
、；
(4)物质中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能共面。
课时跟踪检测（六） 脂肪烃的性质
1．下列有关烃的说法正确的是( )
A．乙烯和乙炔中都存在碳碳双键
B．甲烷和乙烯都可与氯气反应
C．高锰酸钾可以氧化甲烷和乙炔
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，但不能与H2O加成
解析：选B A项乙炔中存在碳碳三键；B项甲烷与Cl2发生取代反应，乙烯与Cl2发生加成反应；C项高锰酸钾不能氧化CH4；D项乙烯可以与H2O发生加成反应生成乙醇。
2．关于丙烯()结构或性质的叙述中，正确的是( )
A．不能使KMnO4酸性溶液褪色
B．不能在空气中燃烧
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．与HCl在一定条件下能加成，且只能得到一种产物
解析：选C 由于丙烯含有碳碳双键结构，能使KMnO4酸性溶液褪色，A项错误；丙烯与乙烯的组成元素是相同的，可以燃烧，B项错误；丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，但是由于与HCl加成，氯原子连接的位置有两种，故加成产物也应该有两种，分别为和，它们分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故不是同一种物质，D项错误。
3．含一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为
此炔烃可能有的结构有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选B 由于炔烃与氢气发生加成反应时，是相邻的两个不饱和的碳原子上增加两个氢原子，所以根据炔烃的加成产物取代炔烃中碳碳叁键的位置，应该是相邻的两个碳原子上都含有至少两个氢原子。其可能的结构情况是两种不同的位置。
4．下列各项中可以说明分子式C4H6的某烃是1-丁炔而不是CH2===CH—CH===CH2的是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有碳原子不在一条直线上
D．与足量溴水反应，生成物上只有两个碳原子上有溴原子
解析：选D 二烯烃和炔烃都是不饱和烃，燃烧时都有大量的浓烟；都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；1-丁炔中所有的碳原子不可能在一条直线上，而CH2===CH—CH===CH2中的所有碳原子也都不在一条直线上；在与溴水加成时，由于1,3-丁二烯不饱和的碳原子有4个，故加上去的溴原子处于4个碳原子上，而1-丁炔中不饱和的碳原子有2个，所以加成时溴原子只能加在两个碳原子上。
5.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是 ( )
A．它的核磁共振氢谱显示有6种峰
B. 它和丁基苯()互为同分异构体
C．它的分子中所有的碳原子一定在同一个平面上
D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化等反应
解析：选D 柠檬烯中有8种不同环境的H原子，即核磁共振氢谱显示有8种峰，A不正确；柠檬烯的分子式是C10H16，丁基苯的分子式是C10H14，分子式不同，B不正确；柠檬烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面内，C不正确；碳碳双键可发生加成、氧化反应，烃基上的H可以被取代，D正确。
6．两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.15 mol CO2和3.6 g H2O，下列关于该混合气体的说法正确的是( )
A．一定有乙烯 B．一定没有乙烯
C．一定有乙烷 D．一定有甲烷
解析：选D 3.6 g H2O的物质的量是0.2 mol，根据反应前后元素的原子个数不变，可知混合烃的平均化学式是C1.5H4，C元素数小于1.5的只有甲烷，因此一定含有甲烷，甲烷分子中含有4个H原子，平均含有4个H原子，则另外一种烃分子中含有的H原子个数也是4个，所以一定不含有乙烷，可能是乙烯，也可能是丙炔。
7．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是( )
A．HC≡CH B．CH2===CH2
C．CH≡C—CH3 D．CH2===C(CH3)2
解析：选C 1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，故该烃为炔烃，或二烯烃而不是单烯烃，可排除选项B、D。1 mol加成产物分子上的氢原子又可被6 mol Cl取代，故该炔烃分子中的氢原子数为6－2＝4，C项符合题意。
8．三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：
下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是( )
解析：选A 从题中所给的信息得知，烯烃复分解反应双键的位置不会改变，并且不会断键，而要求制得的产物中双键的位置，从上面看，是在第三个碳原子上，从下面看是在第二个碳原子上，因此A选项正确。
9．按要求填空。
(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为__________________________________
________________________________________________________________________。
(2)有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。
②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有________种结构。
③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式：______________________________________
________________________________________________________________________。
b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：____________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)由烯烃的相对分子质量为70可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个 —CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①、②、③、④、⑤五个位置，而叁键只能处于①一个位置。
10．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为
(1)1 mol苧烯最多可以跟__________mol H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构________________(用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为________________(用键线式表示)。
(4)写出和Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式__________________。
解析：(1)苧烯分子中含有2个CC,1 mol 苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)苧烯的分子中含有，则R为—C4H9，丁基有4种同分异构体。
答案：(1)2 (2)、
(3)
(4)
1．能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的是( )
A．分子组成中含碳氢原子个数比为1∶2
B．完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O
C．能与溴发生加成反应而使溴水褪色，还能使酸性KMnO4溶液褪色
D．空气中燃烧能产生黑烟
解析：选C 含有碳碳不饱和键的物质能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。
2．下列说法中，错误的是( )
A．无论乙烯与溴水的加成，还是乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
解析：选C 乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，也可使酸性KMnO4溶液褪色。因此可用溴水或KMnO4酸性溶液鉴别乙烯和乙烷，A、B两项正确；甲烷和乙烯中氢元素的含量不同，因此等质量的甲烷和乙烯完全燃烧后生成的水的质量不同，C项错误；甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟，D项正确。
3．已知鲨烯分子含有30个C原子及6个C===C且不含环状结构，则其分子式为( )
A．C30H50 B．C30H52
C．C30H56 D．C30H60
解析：选A 鲨烯分子含有30个C原子及6个C===C且不含环状结构，这说明相对于烷烃少12个氢原子。30个碳原子最多结合30×2＋2＝62个氢原子，则该烃分子中含有62－12＝50个氢原子，即分子式为C30H50。
4．始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )
A．始祖鸟烯与乙烯互为同系物
B．若R1＝R2＝甲基，则其化学式为C12H16
C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种
D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，则两反应的反应类型是相同的
解析：选C A项，始祖鸟烯为环状烯烃，与乙烯结构不同，不互为同系物，错误；B项，若R1＝R2＝—CH3，则其化学式为C12H14，错误；C项，若R1＝R2＝甲基，则有3种氢原子，一氯代物有3种，正确；D项，始祖鸟烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，体现了始祖鸟烯的还原性，始祖鸟烯和溴水因发生加成反应而使得溴水褪色，原理不同，错误。
5.β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
解析：选C 分子存在三种不同的碳碳双键，如图。1分子该物质与2分子Br2加成时，可以加成①②也可以加成①③或②③，还可以发生③与①②的1,4-加成，故所得产物共有4种，C项正确。
6．某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密度为同条件下H2的13.5倍，则下列说法中正确的是( )
A．混合气体中一定没有乙炔
B．混合气体中一定有乙烯
C．混合气体可能由乙炔和丙烯组成
D．混合气体一定由乙烯和乙炔组成
解析：选C 由题意推知混合物的平均相对分子质量为27，故必有一种物质的相对分子质量小于27，因此一定含有乙炔，乙炔相对分子质量为26，则烯烃的相对分子质量必大于27，可以是乙烯、丙烯、丁烯等。
7．常压下，150 ℃，将CH4、C2H4、C3H4组成的混合气体x L，与10x L氧气混合后充分燃烧，恢复到原温度和压强，则此时的气体体积为( )
A．5x L B．11x L
C．12x L D．无法计算
解析：选B 依题意，燃烧生成的水为气态。由三种烃的分子式特征可设燃烧通式为CnH4＋(n＋1)O2―→nCO2＋2H2O，因为n<4，所以该混合气体中氧气过量，由燃烧通式可知，反应前后气体体积不变，为11x L。
8．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，下图所示是有关合成路线图。
已知反应：
请完成下列各题：
(1)写出物质的结构简式A________，C________。
(2)写出反应的化学方程式
反应②___________________________________________________；
反应③__________________________________________________________；
反应⑥_____________________________________________________________。
9．异丁烯在催化剂存在下能发生加聚反应。
(1)写出异丁烯聚合成的高分子化合物的结构简式：__________________。
(2)在一定条件下，二分子异丁烯之间也能发生加聚反应，生成两种二聚物A和B。A和B在催化剂作用下加氢后都能得到2,2,4-三甲基戊烷C。试写出A、B、C的结构简式：A________；B________；C________。
课时跟踪检测（十一） 醇的性质和应用
1．下列物质中，不属于醇类的是( )
A．CH3CH2OH B．
C． D．HOCH2CH2OH
解析：选C C项分子中羟基直接连在苯环上，不属于醇类。
2．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼吸酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物
A．②④ B．②③
C．①③ D．①④
解析：选C 能呼出乙醇，说明乙醇的沸点较低，具有一定的挥发性。同时乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化，说明其具有还原性。
3．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol H2
C．乙醇能溶于水
D．乙醇能脱水
解析：选B 乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05＝2∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠置换，即乙醇分子中有一个羟基。
4．已知在浓H2SO4存在并加热至140 ℃时，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如
CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O，用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有( )
A．1种 B．3种
C．5种 D．6种
解析：选D C2H6O的醇只有CH3CH2OH一种，而分子式为C3H8O的醇有CH3—CH2—CH2OH和两种。同种分子间可形成3种醚，不同种分子间可形成3种醚，共6种。
5．下列有关乙醇的说法中，不正确的是( )
A．属于烃类物质
B．相对分子质量为46
C．分子中含有的官能团是羟基
D．在空气中完全燃烧生成CO2和H2O
解析：选A 烃是仅由碳氢两种元素组成的化合物，而乙醇是由C、H、O三种元素组成的化合物。
6．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出H2最多的是( )
A．甲醇 B．乙醇
C．乙二醇 D．丙三醇
解析：选D 醇与钠反应时每个羟基与一个钠原子反应，生成1 mol H2需要2 mol羟基，所以生成1 mol H2，需要各醇的质量分别为32×2 g、46×2 g、62 g、61.3 g，显然等质量的醇生成H2最多的是丙三醇。
7．下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．②③ B．①④
C．①②④ D．①②③④
解析：选A 反应②溴原子水解生成羟基；反应③羟基与溴原子发生取代反应生成卤代烃。
8．化合物丙由如下反应得到：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)，丙的结构简式不可能是( )
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br
解析：选B 甲发生消去反应生成乙(含有不饱和键)，乙与Br2发生加成反应生成丙，丙中两个Br原子应位于相邻两个碳原子上。
9．维生素A是一切健康上皮组织必需的物质，缺乏维生素A时会引起儿童发育不良，导致干眼病、夜盲症、皮肤干燥等多种病症。下图是维生素A的结构。
请回答：
(1)维生素A的分子式为______________。
(2)下列物质在一定条件下能与维生素A反应的是____(填标号)。
A．溴水 B．酸性KMnO4溶液
C．氢溴酸 D．金属钠
(3)1 mol维生素A分子最多可跟________ mol H2发生加成反应。
解析：(1)维生素A的分子中有18个C原子和1个O原子，H原子可通过碳的四个价键计算，也可从18个C原子的烷烃应连接的H原子数出发，每有一个双键或有一个环去掉2个H原子，则含H原子数为38－5×2－2＝26，维生素A的分子式为C18H26O。
(2)由于分子中含C===C，故可与溴水及氢溴酸发生加成反应，还可被酸性KMnO4溶液氧化；又因分子中含—OH，可与金属钠反应。
(3)1 mol维生素A分子中共有5 mol C===C，所以最多可与5 mol H2发生加成反应。
答案：(1)C18H26O (2)ABCD (3)5
10．松油醇是一种调味香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得
(1)α-松油醇的分子式______________。
(2)α-松油醇所属的有机物类别是_____________________________________________。
a．醇 B．酚 c．饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是____________________________________________。
a．加成反应 B．水解反应 c．氧化反应
(4)写出结构简式：β-松油醇______________________、
γ-松油醇____________________。
解析：(1)根据α-松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O。(2)α-松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。(3)α-松油醇的结构中含有和醇羟基，所以能发生加成反应和氧化反应。只要清楚消去反应是在相邻的两个C原子上分别脱去—OH和—H，就不难得到两种醇的结构简式。
(4)β-松油醇、γ-松油醇的结构简式分别为、。
答案：(1)C10HO (2)a (3)a、c
(4)
1．下列关于醇的说法中，正确的是( )
A．醇类都易溶于水
B．醇就是羟基和烃基相连的化合物
C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH
D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用
解析：选C A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。
2．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( )
A．2种 B．4种
C．6种 D．8种
解析：选B 利用取代法。根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢：，故该醇的同分异构体有四种。
3．关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A．温度计插入到反应物液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
解析：选B 本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B项错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。
4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：选A 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。
5．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3
C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
解析：选D 不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—DOH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c?＝＝?a∶b∶c＝2∶1∶3。
6．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
选项
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
解析：选B 溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，A项错误；乙醇不与Br2反应，B项正确；乙醇与浓硫酸加热至170 ℃生成乙烯，同时部分浓硫酸被还原，生成二氧化硫，二氧化硫能够使高锰酸钾酸性溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，C项错误；二氧化硫在水溶液中与溴单质发生氧化还原反应生成硫酸和HBr，故不除杂不能检验乙烯的生成，D项错误。
7．医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为。下列关于该化合物的说法正确的是( )
A．该化合物的分子式为C12H20O4
B．是乙醇的同系物
C．可发生氧化反应
D．处于同一平面的原子最多有5个
解析：选C 该化合物分子式为C12H18O4，A错误；乙醇的同系物应该是饱和一元醇，B错误；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D错误。
8.萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的结构简式如图，则下列说法错误的是( )
A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键
C．该物质能和乙酸发生酯化反应
D．分子式为C9H18O
解析：选D A项，该物质中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，故1 mol物质中含1 mol碳碳双键，可和1 mol氢气发生加成反应，正确；B项，羟基和碳碳双键都是官能团，正确；C项，羟基可以和乙酸中的羧基发生酯化反应，正确；D项中碳原子的个数为10，故D项错误。
9．下图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。
在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入约20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗的活塞后，由于浓硫酸流入B中，则D中导管口有气泡产生。此时水浴加热，发生化学反应。过几分钟，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色，生成的气体从F顶端逸出。试回答：
(1)B逸出的主要气体名称________________。
(2)D瓶的作用是__________________________________________________。
(3)E管的作用是_______________________________________________________。
(4)F管口点燃的气体分子式______________。
(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是_______________________________________
________________________________________________________________________。
(6)A中发生反应的化学方程式：___________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢，并用无水硫酸铜粉末来检验反应C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O中所生成的水。
答案：(1)氯化氢 (2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气
(3)冷凝乙醇蒸气 (4)C2H5Cl (5)反应产物有H2O生成，水与白色CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO4·5H2O晶体 (6)C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O
10．已知：①RCH2Cl＋NaCNRCH2CN＋NaCl；
②RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
解析：可用逆推法分析。根据信息
“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推：
答案：
课时跟踪检测（十七） 油 脂
1．下列物质属于油脂的是( )
A．①② B．④⑤
C．①⑤ D．①③
解析：选C 油脂是高级脂肪酸和甘油完全酯化得到的一种酯，由此判断①⑤属于油脂。
2．下列说法正确的是( )
A．碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体
B．碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质
C．碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物
D．油和脂肪都属于酯类物质
解析：选D 碳原子数目相同的油和脂肪其烃基的饱和程度不同。油的烃基不饱和，因而呈液态，脂肪的烃基饱和，因而呈固态。显然氢原子数不同，二者既不是同分异构体，也不是同一物质，更不是同系物，所以A、B、C选项错误。D选项正确。
3．下列说法正确的是( )
A．植物油不可以制肥皂
B．油脂不能被氧化
C．油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油
D．鱼油(主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸)不是油脂
解析：选D 植物油是油脂，可以制肥皂，A项错误；油脂在一定条件下能被氧化，B项错误；若使用KOH溶液，得到的是高级脂肪酸钾和甘油，C项错误；鱼油是一种不饱和高级脂肪酸，不是油脂，D项正确。
4．液态油转化为固态脂肪的过程中，发生的反应是( )
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．消去反应
解析：选B 液态油转化为固态脂肪是不饱和脂肪酸甘油酯转化为饱和脂肪酸甘油酯的过程，发生的是不饱和键与H2的加成反应。
5．油脂能发生的反应有( )
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A．①⑤ B．①②③④
C．①④⑤⑥ D．全部
解析：选D 根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且油脂可发生皂化反应。
6．下列区分植物油和矿物油的方法中，正确的是( )
A．加入水中，浮在水面上的为植物油
B．尝一尝，能食用的为植物油
C．点燃，能燃烧的为矿物油
D．加入足量的NaOH溶液共煮，不再分层的为植物油
解析：选D 植物油与矿物油都不溶于水，密度都比水小，加入水中后都浮在水面上；植物油与矿物油味道不佳，特别是矿物油对人体还有一定的毒害，故不能用尝味道的办法区分；植物油与矿物油点燃时都可燃烧；加足量NaOH溶液共煮，矿物油不反应，分层，而植物油皂化为高级脂肪酸钠和甘油，这些产物都易溶于水，不分层，故D正确。
7．亚油酸又称9,12?十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油、长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物
B．玉米油没有固定的熔沸点，常温下为固态
C．亚油酸能使溴水褪色
D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
解析：选C 玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A错；玉米油中的亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔沸点越低，故玉米油常温下为液态，B错；亚油酸分子中含有碳碳双键，C正确；油脂营养价值高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错。
8．“脑黄金”可谓是家喻户晓，其实脑黄金(DHA)就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为( )
A．(C25H51COO)3C3H5 B．(C25H39COO)3C3H5
C．(C26H41COO)3C3H5 D．(C26H47COO)3C3H5
解析：选B 首先根据该不饱和脂肪酸的名称及其分子中所含有碳碳双键数目，求出其分子式，然后再推断其甘油酯的结构简式。因该不饱和脂肪酸分子中含有6个，其烃基组成符合通式CnH2n－11，n＝25,2n－11＝39。
9．下列物质
(1)属于单甘油酯的是(填序号，下同)________，属于混甘油酯的是____________________。
(2)①发生皂化反应的化学方_________________________________________________。
(3)③发生氢化反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：油脂的结构可用表示，结构式中若R1、R2、R3相同，称为单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。结构①中有官能团，故能在NaOH溶液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与H2发生加成反应。
10.如右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL 酒精，其中加入酒精的作用是________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，高级脂肪酸钠盐在________层，这个操作称为__________________。
(4)装置中长玻璃导管的作用为____________________________________________。
解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：
实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细粒，进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。
答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体
(3)NaCl细粒 上 盐析
(4)导气兼冷凝回流
1．下列关于牛油的叙述不正确的是( )
A．牛油属于酯类
B．牛油没有固定的熔、沸点
C．牛油是高级脂肪酸的甘油酯
D．牛油是纯净物
解析：选D 牛油属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯，所以A、C正确；牛油是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，故没有固定的熔、沸点，B正确，D错误。
2．2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
解析：选D 地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件水解，因此地沟油与NaOH溶液共热发生水解，生成物溶于水后不再分层；矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确。地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误。
3．油脂能发生的反应有( )
①加成反应 ②氧化反应 ③皂化反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色
A．仅①②③ B．仅①③④
C．仅①②③④ D．①②③④⑤
解析：选D 该油脂中含有不饱和烃基—C17H33和—C17H31，可发生反应①②④⑤；油脂在碱性条件下都能发生皂化反应。
4．食用的花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构为
下列说法中不正确的是( )
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C．1 mol 油酸可与 2 mol 氢气发生加成反应
D．1 mol 甘油可与 3 mol 油酸发生酯化反应
解析：选C 油酸分子中含和，而不与H2发生加成反应，故1 mol油酸只与1 mol H2发生加成反应，C不正确。
5．下列说法中正确的是( )
①天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 ②油脂里烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高 ③油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高 ④熔点高低顺序：硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
解析：选C 天然油脂是混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，含有不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是：硬脂酸甘油酯>软脂酸甘油酯>油酸甘油酯。
6．(2016·杭州市七校高三9月联考)下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是( )
A．糖类、油脂、蛋白质的水解产物都是非电解质
B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C．蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体
D．乙醇、乙酸均能与NaOH稀溶液反应，因为分子中均含有官能团“—OH ”
解析：选C 糖类水解的产物是葡萄糖或果糖，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，蛋白质水解的产物是氨基酸，高级脂肪酸和氨基酸是电解质，A错误；甲烷和Cl2的反应是取代反应，乙烯和Br2的反应是加成反应，不属于同一类型的反应，B错误；蔗糖、麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体，C正确；乙醇与NaOH溶液不反应，乙酸能与NaOH稀溶液发生酸碱中和反应，D错误。
7．下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液
B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析
C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂肪酸钠
解析：选C 油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级脂肪酸钠浮在液面。因此，A、B正确，C错误。甘油是极易溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体，D正确。
8．某天然油脂12 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1 kg进行催化加氢，耗去氢气10 g才能完全硬化，试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键的物质的量为( )
A．2 mol B．3 mol
C．4 mol D．5 mol
解析：选C 1.8 g NaOH为0.045 mol，由于油脂与NaOH完全皂化时其物质的量之比为1∶3，故12 g油脂的物质的量为0.015 mol，则1 kg油脂的物质的量为1.25 mol，而n(H2)＝＝5 mol，所以n(油脂)∶n(H2)＝1.25∶5＝1∶4，说明1 mol该油脂平均含4 mol 。
9．(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有和—COOH两种官能团，通过实验检验的方法是____________________________________________。
通过实验检验—COOH的方法是___________________________________________。
(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢，需标准状况下氢气134.4 mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24 g，若该油脂是单甘油脂，写出它的结构简式
________________________________________________________________________。
解析：(1)利用能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应检验—COOH。
(2)n(NaOH)＝＝0.006 mol，依据油脂与NaOH发生皂化反应时量的关系；可知该油脂的物质的量为＝0.002 mol，故该油脂的相对分子质量为＝884，n(H2)＝＝0.006 mol，则n(油脂)∶n(H2)＝0.002∶0.006＝1∶3，即油脂分子结构中含有3个碳碳双键，因此油脂的结构简式为。
答案：(1)向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
(2)
10．A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：
试回答下列问题：
(1)图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于______反应，由A生成B的反应属于________反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。
(2)B分子中含有的官能团是__________________________________________________。
(3)写出D可能的结构简式：_______________________________________。
解析：醇分子中每有一个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加84，可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生酯化反应。
答案：(1)取代 加成 皂化
(2)—OH、—Cl
(3)
课时跟踪检测（十三） 醛的性质和应用
1．下列说法错误的是( )
A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
B． 属于芳香烃
C．所有醛类物质中，一定含有醛基(CHO)
D．醛类物质中不一定只含有一种官能团
解析：选B B项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有—CHO官能团，并含有苯环，应属于芳香醛。
2．下列关于乙醛的说法不正确的是( )
A．乙醛的官能团是—CHO
B．乙醛与H2发生还原反应，生成乙醇
C．银镜反应说明乙醛有还原性
D．乙醛中加入Cu2O粉末并加热可看到砖红色沉淀生成
解析：选D 乙醛与新制Cu(OH)2反应，但需要的是碱性条件下的新制Cu(OH)2，也只有这样在加热条件下才会成功观察到砖红色Cu2O沉淀的生成。
3．下列反应中属于有机物发生还原反应的是( )
A．乙醛发生银镜反应
B．新制Cu(OH)2与丙醛反应
C．乙醛与氢气加成制乙醇
D．乙醛制乙酸
解析：选C 有机物的加氢或去氧的反应属于还原反应。选项A、B、D均为有机物的氧化反应，只有C为有机物的还原反应。
4．使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛( )
A．银氨溶液和酸性KMnO4溶液
B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液
C．银氨溶液和三氯化铁溶液
D．银氨溶液和Br2的CCl4溶液
解析：选D 银氨溶液只能检验出丙醛；酸性KMnO4溶液均可与题干中的三种试剂反应而褪色，溴的四氯化碳溶液遇己烯可发生加成反应而褪色，可检验出己烯，三氯化铁溶液与三种待检物质均不反应。由此可知，凡含KMnO4或FeCl3的试剂均不能鉴别出三种待检物质，故应排除A、B、C三个选项。
5．在2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(甲醛)( )
A．仅被氧化 B．未被氧化，未被还原
C．仅被还原 D．既被氧化，又被还原
解析：选D 在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。
6．已知柠檬醛的结构简式为
，根据已有知识判定下列说法不正确的是( )
A．它可使酸性KMnO4溶液褪色
B．它可以与溴发生加成反应
C．它可以发生银镜反应
D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
解析：选D 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。
7．某一元醛发生银镜反应，生成10.8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况)，则该醛可能是( )
A．丙醛 B．丁醛
C．己醛 D．苯甲醛
解析：选C 10.8 g银的物质的量为0.1 mol，则一元醛物质的量为0.05 mol，完全燃烧生成0.3 mol CO2，所以醛分子中含有6个碳原子。
8．已知：
①A、B为相对分子质量差14的同系物，B是福尔马林的溶质。
回答下列问题：
(1)由A和B生成C的反应类型为________。
(2)C的结构简式为________；名称为________。
(3)写出C生成D的化学方程式_____________，反应类型为__________________。
解析：反应②为醛醛加成反应，条件为稀NaOH，由此推出A、B中均含有醛基。B为福尔马林的溶质，则为HCHO，A为CH3CHO。
答案：(1)加成反应 (2)HOCH2CH2CHO 3-羟基丙醛
(3)HOCH2CH2CHO＋H2HOCH2CH2CH2OH
还原反应
9．已知：
由A合成D的流程如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为______________________。
(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________。
(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。
答案：(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
1．下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是( )
解析：选A 根据醛基与H2发生加成反应的特点：—CHO —CH2OH可知，生成物中一定含有—CH2OH结构。
2．下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是( )
A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
B．CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
C．CH3CHO＋H2CH3CH2OH
D．CH3CHO＋CuOCH3COOH＋Cu
解析：选C 因为C发生的是还原反应，而A、B、D均是乙醛的氧化反应。
3．已知醛或酮可与格林试剂R1MgX反应，所得产物经水解可得醇，如
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格林试剂是( )
A．
B．
C．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
D．丙酮与CH3CH2MgX
解析：选D 醛或酮经过题述反应得到醇的规律为甲醛生成伯醇、醛生成仲醇、酮生成叔醇，故本题应用丙酮与格林试剂反应得到产物。
4．某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因可能是( )
A．乙醛量不够 B．烧碱量不够
C．硫酸铜量不够 D．加热时间短
解析：选B 乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行，而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时，其水解会使溶液呈酸性，导致实验失败。
5．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )
A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液
C．HBr D．H2
解析：选A 该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个 —Br，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应后2个 —CHO变为2个 —COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个 —Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后 —CHO变为 —CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。
6．一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银10.8 g。等量的此醛完全燃烧时产生2.7 g水。该醛可能是( )
A．乙醛 B．丙醛
C．丁醛 D．丁烯醛
解析：选B 设该饱和一元醛的分子式为CnH2nO，其发生银镜反应生成的银和燃烧生成的水有如下关系：
2Ag ～ 一元醛CnH2nO ～ nH2O
n＝＝3
所以该饱和一元醛为丙醛。虽然丁烯醛(C4H6O)也有上述数量关系，即丁烯醛(C4H6O)发生银镜反应生成10.8 g Ag时，完全燃烧也可以生成2.7 g水，但它属于不饱和醛。
7.香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等领域，是一种性能稳定、香味醇正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．香草醛的分子式为C8H7O3
B．加FeCl3溶液，溶液不显紫色
C．1 mol该有机物能与3 mol氢气发生加成反应
D．能发生银镜反应
解析：选D 香草醛的分子式为C8H8O3，A错误；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B错误；苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol该有机物能与4 mol氢气发生加成反应，C错误；含有醛基能发生银镜反应，D正确。
8．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
下列有关叙述正确的是( )
①B的相对分子质量比A的大28 ②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 ④A、B都能发生加成反应、还原反应 ⑤A能发生银镜反应 ⑥B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种 ⑦A中所有原子一定处于同一平面上
A．只有①②⑤ B．只有③④⑤
C．只有④⑤⑥ D．只有②⑤⑥⑦
解析：选C 由A、B的结构简式可知，B分子比A分子多2个“CH”，即B的相对分子质量比A的大26，①错误；—CHO具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，②错误；碳碳双键不属于含氧官能团，③错误；B的同类同分异构体，除B外还有 (邻、间、对)、，⑥正确；由于碳碳单键能旋转，故A分子中所有原子可能共平面，但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上，⑦错误。
9．从柑橘皮中分离出一种烃A，它是合成香料的重要原料。1 mol A经臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3。经检测，A的分子结构中含六元碳环。已知有关臭氧氧化分解反应模式如：(CH3)2C===CHCH3(CH3)2C===O＋CH3CHO，且已知：CH2===CH—OH(烯醇式结构：碳碳双键连接羟基)不能稳定存在。
回答下列问题：
(1)A的化学式是________。
(2)A的结构简式是__________________________。
(3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由题意可知1 mol 碳碳双键反应后生成2 mol碳氧双键，而“1 mol A经臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”，即1 mol A反应后生成了4 mol 碳氧双键，故1 mol A中有2 mol碳碳双键，由A中有六元环及产物结构可得到产物中的2个醛基是由碳碳双键反应产生的，且这个双键必定在六元环上，则另一碳碳双键在环外，然后运用逆向思维，将碳氧双键对接而成为碳碳双键，就可以得到A的结构简式。
答案：(1)C10H16 (2)
(3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3＋
4Cu(OH)2＋2NaOH
CH3CH(COONa)CH2CH2CH(COONa)COCH3＋2Cu2O↓＋6H2O
课时跟踪检测（十二） 酚的性质和应用、基团间的相互影响
1．下列叙述正确的是( )
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应
解析：选D 在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，反应方程式为事实上，2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。冷却后，苯酚从溶液中析出溶液变浑浊，故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D项正确。
2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( )
A．官能团不同
B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同
D．官能团所连烃基不同
解析：选D 苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。
3．下列说法正确的是( )
A．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应
B．苯酚()和苯甲醇()互为同系物
C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即变紫色
D．苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代
解析：选C 苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应，苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同，所以两者类别不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液发生显色反应，这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环的影响，使得邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应，而不是5个氢原子都容易发生取代反应。
4．下列离子方程式或化学方程式正确的是( )
A．向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
B．在1-氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液，并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O
C．向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋CO2↑＋H2O
D．苯甲醇与钠反应：C6H5CH2OH＋Na―→C6H5CH2ONa＋H2↑
解析：选A 酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO，C错，A正确；B项，在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应；D项，没有配平。
5．漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜，由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为( )
A．可以与烧碱溶液反应
B．可以与溴水发生取代反应
C．与FeCl3溶液发生显色反应
D．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
解析：选D 从结构上看，漆酚属于酚类，化学性质与苯酚相似，能与烧碱溶液反应，可与溴水发生取代反应，可以与FeCl3溶液发生显色反应。但是，酚羟基酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O，所以D错。
6．下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是( )
解析：选B A、D项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应；B项属于酚类，与三者均可反应；C项，属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。
7．如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
苯(甲苯)
KMnO4(酸化)，NaOH溶液
分液
B
NH4Cl(FeCl3)
NaOH溶液
过滤
C
乙醇(乙酸)
NaOH溶液，水
分液
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
解析：选A 甲苯与酸性KMnO4溶液反应后，生成了苯甲酸，加入NaOH溶液后，变为苯甲酸钠，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)3沉淀，但NH4Cl也会与NaOH溶液反应；C中乙醇与水互溶，所以不正确；D中苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯，无法分离。
8．丁香油酚的结构简式是，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是( )
A．既可以燃烧，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．可以与FeCl3溶液反应显色
D．可以与H2发生加成反应
解析：选B 丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢；酚羟基的存在决定了该有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应，但由于其酸性不如碳酸强，故不能与NaHCO3溶液反应产生CO2；碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化，可以发生燃烧反应。
9．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A________________；B________________。
(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________
________________________________________________________________________。
解析：从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可知B为含对位取代基的酚类，故B为。
答案：(1)
(2)
10．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________；B分子中含有的官能团的名称是________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应________；B能否与氢氧化钠溶液完全反应________。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是____________________。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________ mol，________ mol。
解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。
(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。
答案：(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基
(2)不能 能 (3)消去反应，浓硫酸、加热 (4)1 2
1．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( )
A．加FeCl3溶液，过滤 B．加水，分液
C．加溴水，过滤 D．加NaOH溶液，分液
解析：选D 应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。
2．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是( )
A．苯环与羟基相互影响，使苯环易发生加成反应
B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了
C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了
D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得活泼了
解析：选C 羟基对苯环产生影响，使苯环邻对位氢原子变得活泼，易发生取代反应。
3．对于有机物，下列说法中正确的是( )
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应
C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
解析：选B A项中同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错；B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B正确；C项中醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2，C错；D项中醇羟基与NaOH不反应，故1 mol该有机物与1 mol NaOH反应。
4．下列有机物之间反应的化学方程式中，正确的是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选D ②中，反应的产物应是苯酚和碳酸氢钠；③中，苯酚与浓溴水发生取代反应时，生成的应是白色沉淀。
5．过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )
A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液
C．NaOH溶液 D．NaCl溶液
解析：选A 酸性强弱顺序为，所以水杨酸(C7H6O3)→C7H5O3Na只能是其中的—COOH与NaHCO 3溶液反应生成—COONa，A项符合；B项的Na2CO3、C项的NaOH都能与—COOH、酚—OH反应生成C7H4O3Na2，不符合题意；D项的NaCl与水杨酸不反应，不符合题意。
6．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是( )
A．溴水 B．盐酸
C．石蕊溶液 D．氯化铁溶液
解析：选D 本题可采用逐一排除法，如果使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出AgNO3溶液，石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。
7.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．分子式为C15H12O5
B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
解析：选C 分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。
8．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能遇FeCl3溶液发生显色反应
C．可以用溴水鉴别丁香酚和香兰素
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析：选D A项，应与2 mol Br2反应，错误；B项，丁香酚中含有酚羟基，可以与FeCl3显色，错误；C项，两者均含有酚羟基，均可以与Br2发生取代反应，错误；D项，含有苯环，则至少含有12个原子共平面，正确。
9．含苯酚的工业废水处理的流程如下所示：
(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是NaOH和________，通过________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。
(5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、________、________。
解析：(1)由流程图可知，进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中，萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。(2)由设备Ⅰ处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，则经设备Ⅰ排出后，不会造成环境污染，而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此时向设备Ⅱ中加入适量的NaOH溶液，由于发生反应：C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，生成了易溶于水的C6H5ONa，从而与苯分离，经再次分液得到苯，此时从设备Ⅱ进入设备Ⅲ的肯定为C6H5ONa的水溶液。(3)由图分析可知，设备Ⅴ为CaCO3的高温煅烧装置，并由其向设备Ⅲ提供足量的CO2，向设备Ⅳ提供CaO，则设备Ⅲ中发生反应：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，并经进一步处理后，分离出C6H5OH，而NaHCO3由设备Ⅲ进入设备Ⅳ。(4)在设备Ⅳ中NaHCO3与CaO发生反应：CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH[或写为CaO＋H2O===Ca(OH)2，Ca(OH)2＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH＋H2O；也有可能发生反应：Ca(OH)2＋2NaHCO3===CaCO3↓＋Na2CO3＋2H2O，当CaO过量时，主要产物应为CaCO3和NaOH]，通过过滤操作即可使产物相互分离。(5)通过对流程图的分析不难看出：能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。
答案：(1)萃取 分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3 过滤 (5)氢氧化钠的水溶液 二氧化碳
10．白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题：
(1)关于它的说法正确的是________。
a．可使酸性KMnO4溶液褪色
b．可与FeCl3溶液作用显紫色
c．可使溴的CCl4溶液褪色
d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e．它属于醇类
(2)1 mol该化合物最多消耗________ mol NaOH。
(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2。
(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。
解析：(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代氢时耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。
答案：(1)a、b、c (2)3 (3)6 (4)156.8
课时跟踪检测（十五） 重要有机物之间的相互转化
1．已知有下列反应：①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应。其中在有机物分子中能引入卤素原子的反应是( )
A．①② B．①②③
C．②③ D．①②③④
解析：选C 有机化合物分子中的不饱和碳原子与卤素原子直接结合可引入卤素原子。一定条件下，有机化合物分子可通过与卤素单质或卤化氢的取代反应引入卤素原子。
2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在情况下与氯气加成 ⑤在Cu或Ag荐在的情况下与氧气共热
⑥与新制的Cu(OH)2共热
A．①③④②⑥ B．①③④②⑤
C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤
解析：选C 采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
3．若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为( )
A．取代—消去—加成—氧化
B．消去—加成—取代—氧化
C．消去—取代—加成—氧化
D．取代—加成—氧化—消去
解析：选B 以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，可让溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子，再将溴原子通过取代反应引入羟基，最后将羟基氧化成羧基。
4．硅橡胶()是由二甲基二氯硅烷()经两种反应而制得的，这两种反应依次是( )
A．消去、加聚 B．水解、缩聚
C．氧化、缩聚 D．取代、缩聚
解析：选B 水解可将两个氯原子取代为两个羟基，然后再缩去一分子水，即为。
5．在一定条件下，乳酸()经一步反应能够生成的物质是( )
A．①②④⑤ B．①②③⑦
C．③⑤⑥ D．④⑥⑦
解析：选A 乳酸分子中含有羟基和羧基，发生消去反应生成①，发生氧化反应生成②，发生酯化反应生成④，发生缩聚反应生成⑤。
6．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物。这种醇的结构简式可能为( )
A．CH2===CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OH
C．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH
7．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥
C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦
8．一种有机玻璃的结构简式为关于它的叙述不正确的是( )
A．该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯
B．该有机玻璃可用2-甲基-丙烯酸和甲醇为原料，通过酯化反应、加聚反应制得
C．它在一定条件下发生水解反应时，可得到另外一种高分子化合物
D．等物质的量的有机玻璃和2-甲基-丙烯酸甲酯完全燃烧耗氧量相同
解析：选D 该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，A正确；该高分子化合物的单体为甲基丙烯酸甲酯，可以由2-甲基-丙烯酸和甲醇通过酯化反应生成，然后再通过加聚反应制得聚甲基丙烯酸甲酯，B正确；它在一定条件下发生水解反应时，生成聚甲基丙烯酸和甲醇，C正确；等物质的量的有机玻璃和2-甲基-丙烯酸甲酯含有的各种原子的个数不同，耗氧量不同，D错误。
9．已知：
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
根据已有知识并结合相关信息，写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
1．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯过程中发生的反应类型为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
2．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是( )
A．水解反应、加成反应、氧化反应
B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应
解析：选A 由于—Cl能发生水解反应，能发生氧化反应，所以BrCH2CH===CHCH2Br经三步制HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：HOCH2CH===CHCH2OH，再与HCl加成制得：
HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物。
3．分析下列合成路线：
则B物质应为下列物质中的( )
4．己烷雌酚的一种合成路线如下：
已知：连有四个不相同的原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子。下列叙述正确的是( )
A．Y的分子式为C18H20O2
B．在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
D．化合物Y中不含有手性碳原子
解析：选B A项，分子式为C18H22O2，错误；B项，化合物Y的官能团有酚羟基，邻位碳上有氢，所以可以和甲醛发生缩聚反应，正确；C项，化合物X中溴原子在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，错误；D项，化合物Y中间的碳原子连接四个不同的原子团，属于手性碳原子，错误。
5．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯硝化，X氧化甲基，Y对氨基苯甲酸
B．甲苯氧化甲基，X硝化，Y对氨基苯甲酸
C．甲苯还原，X氧化甲基，Y对氨基苯甲酸
D．甲苯硝化，X还原硝基，Y对氨基苯甲酸
解析：选A 由于苯胺还原性强易被氧化，应先氧化甲基再还原硝基。
6．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为 (极不稳定)―→，试指出下列反应不合理的是( )
A．CH2===C===O＋HClCH3COCl
B．CH2===C===O＋H2OCH3COOH
C．CH2===C===O＋CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH
D．CH2===C===O＋CH3COOH(CH3CO)2O
解析：选C 由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是加成，而不加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连，故C项不正确。
7．(2016·浙江4月选考)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
已知：RCOOR′＋CH3COOR″RCOHCHCOOR″
RCHO＋CH3COR′RCH===CHCOR′
请回答：
(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式____________________。
①红外光谱表明分子中含有结构；
②1H?NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(3)下列说法不正确的是______。
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色
B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应
D．新抗凝的分子式为C20H15NO6
(4)写出化合物的结构简式：D______________________；E__________________。
(5)G→H的化学方程式是__________________________________________________。
解析：由流程图及所给信息可知，A为B为D为CH3COCH3、E为 G为 (1)A的同分异构体的结构简式中有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，说明其苯环上只能连接一个支链，符合要求的结构简式为 (3)B中不存在碳碳双键、碳碳叁键等，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项符合题意；C中含有醛基，能发生银镜反应，B项不符合题意；F中存在酚羟基，C项不符合题意；新抗凝的分子式为C19H15NO6，D项不符合题意。(5)G转化为H反应的化学方程式为＋CH3OH。
(3)A
课时跟踪检测（十八） 氨基酸 蛋白质
1．美国科学家马丁·查非(Martin Chalfie)、美国华裔化学家钱永健(Roger Tsien)以及日本科学家下村修(Osamu Shimomura)因发现和研究绿色荧光蛋白(green fluorescent protein，GFP)而获得诺贝尔化学奖。GFP在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。下列有关说法正确的是( )
A．重金属离子能使GFP变性
B．天然蛋白质属于纯净物
C．GFP发出荧光是蛋白质的颜色反应
D．蛋白质通常用新制氢氧化铜悬浊液检验
解析：选A 蛋白质是高分子化合物，高分子化合物都是混合物；由题可知研究绿色荧光蛋白，C不正确。新制Cu(OH)2悬浊液是检验醛基的存在。
2．下列关于酶的叙述中，错误的是( )
A．酶是一种氨基酸
B．酶的催化条件通常较温和
C．酶是生物体中重要的催化剂
D．酶在重金属盐作用下会失去活性
解析：选A 酶是蛋白质而不是氨基酸。
3．能用于鉴别淀粉、肥皂和蛋白质三种溶液的试剂是( )
A．碘水 B．烧碱溶液
C．浓硝酸 D．MgSO4溶液
解析：选C 蛋白质与浓硝酸作用变黄色；肥皂液与浓硝酸作用会产生难溶于水的高级脂肪酸沉淀；而淀粉与浓硝酸不反应。
4．某种解热镇痛药的结构简式为
，当它完全水解时，可得到的产物有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C 该有机物分子中含有3个可水解官能团，包括两个和一个，完全水解后可得4种产物。
5．酶是蛋白质，能催化多种化学反应，下列表示温度与化学反应速率的关系曲线中，以酶作催化剂的是( )
解析：选C 酶的催化作用需要适宜的温度，在合适温度下催化效率最高，当温度超过一定范围会失去催化作用。
6．下列过程不属于化学变化的是( )
A．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出
B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色
C．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出
D．用稀释的福尔马林溶液(0.1%～0.5%)浸泡植物种子
解析：选A A项在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，是盐析过程，析出的蛋白质性质并无变化，即没有新物质生成，加水后，析出的蛋白质仍能溶解，A项不是化学变化；B项皮肤不慎沾上浓硝酸显黄色属于蛋白质的颜色反应，是化学变化；C项在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，析出沉淀是因为蛋白质变性，是化学变化；D项用稀释的福尔马林溶液杀死种子上的细菌和微生物，即使这些生物体的蛋白质发生变性反应，是化学变化。
7．下列关于蛋白质的叙述中不正确的是( )
A．天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸
B．蛋白质溶于水后，若加入饱和Na2SO4溶液，会使蛋白质溶解度降低而析出
C．在蛋白质溶液中，加入1%醋酸铅溶液，产生白色沉淀，过滤后，向白色沉淀中加入蒸馏水，沉淀溶解
D．蛋白质分子中含有肽键()
解析：选C A项天然蛋白质都是α-氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物，所以水解的最终产物是α-氨基酸，正确。B项会产生盐析现象，正确。C项蛋白质已发生变性，再加水沉淀不会溶解，错误。D项蛋白质分子中含有羧基与氨基形成的肽键，正确。
8．有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸 和另一种氨基酸X，则X分子组成可能是( )
A．C3H7NO3 B．C5H9NO4
C．C5H11NO5 D．C5H7NO4
解析：选B 水解方程式为C8H14N2O5＋H2O
，根据原子个数守恒可得X的化学式。
9．下列是某蛋白质的结构片段：
(1)上述蛋白质的结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构简式是________________。
(2)上述蛋白质的结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH反应的化学方程式为___________________________________
________________________________________________________________________。
②该氨基酸二分子缩合形成环状物质的分子式为__________________________。
(3)已知上述蛋白质结构片段的化学式量为364，则水解生成的各种氨基酸的式量之和为__________。
10．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。
A．取代反应 B．加成反应
C．酯化反应 D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②羟基直接连在苯环上；③氨基(NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：COOH能发生酯化反应、中和反应，含有苯环可发生取代反应和加成反应。符合条件的同分异构体包括：
1．甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是( )
解析：选D 在NaOH溶液中甘氨酸分子中的羧基与氢氧根离子发生中和反应。
2．下列物质中，能与酸反应，也能与碱反应，还能发生水解反应的是( )
①Al(OH)3 ②氨基酸 ③NaHCO3 ④淀粉 ⑤蛋白质 ⑥纤维素 ⑦
A．①②⑤ B．③⑤⑦
C．④⑤⑥ D．①③⑦
解析：选B NaHCO3为弱酸的酸式盐，可与酸反应生成CO2，也可与碱反应生成Na2CO3，同时能发生水解反应(盐的水解)；在和蛋白质分子中含—NH2和—COOH，既能和酸反应，也能和碱反应，二者都能在一定条件下发生水解反应，故B正确。
3．某物质的球棍模型如图所示，关于该物质的说法不正确的是( )
A．该物质的结构简式为
B．该物质可以发生加成反应
C．该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应
D．该物质可以聚合成高分子物质
解析：选A A项，根据该有机物的球棍模型可知其结构简式为。
4．下列过程与蛋白质变性无关的是( )
A．用煮沸的方法可消毒医疗器械
B．用福尔马林保存生物标本
C．鸡蛋白加入(NH4)2SO4溶液，可以观察到有沉淀析出
D．鸡蛋白溶液里加入少量乙酸铅溶液，可以观察到有沉淀生成
解析：选C 蛋白质溶液中加入轻金属盐或铵盐溶液，产生盐析现象，而与变性无关。
5.分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现有如图所示的分子中原子的连接顺序，则此有机物一定是( )
A．硝基化合物 B．硝酸酯
C．α-氨基酸 D．蛋白质
解析：选C 每个碳原子的总键数为4，每个氮原子的总键数为3，每个氧原子的键数为2，氢原子只有一个键。显然斜向相连的三个大白球应为碳原子，与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子，从键数看，下方的氧与碳之间应为双键，黑球应为N原子，最小的白球是氢原子。
6． 是一种由三种α-氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是( )
解析：选D 蛋白质水解时是从肽键()处断裂而生成氨基酸，该五肽水解生成的α-氨基酸分别为
7．L-多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合征的治疗，其结构简式为，下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是( )
A．既没有酸性，又没有碱性
B．既具有酸性，又具有碱性
C．只有酸性，没有碱性
D．只有碱性，没有酸性
解析：选B 结构决定性质。分析L-多巴的结构简式可知，分子中含有—COOH和酚羟基，该物质应具有酸性；该物质中又含有—NH2，所以又应具有碱性。
8．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹以及人体排放出来的蛋白质、油脂等遇到它，皆能水解而除去。在洗涤下列衣料时，不能或不宜使用该洗衣粉的是( )
①棉织品 ②毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品
⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
A．①②③ B．②④
C．③④⑤ D．③⑤⑥
解析：选B 根据信息知，洗衣粉中的酶可以使蛋白质发生水解。毛织品、蚕丝织品的主要成分是蛋白质，不能用该洗衣粉洗涤。
9．某人工合成的多肽具有如下结构：
试回答下列问题：
(1)若n＝3，则该化合物为________肽(填汉字)。
(2)若n＝200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为________。
(3)该化合物水解可以得到的单体有________________、____________、______________(写结构简式)。
解析：蛋白质水解产生几种氨基酸，该结构就为几肽；同理，肽键比氨基酸数目少一个。
答案：(1)九 (2)599 (3)
课时跟踪检测（十六） 糖 类
1．下列关于糖类化合物的说法中正确的是( )
A．糖类在一定条件下都可以发生水解反应
B．无论是单糖，还是多糖，都能发生银镜反应
C．麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应
D．糖类物质又称碳水化合物，所有糖类物质的最简式均为CH2O
解析：选C A项，只有二糖和多糖在一定条件下可以水解，单糖是最简单的糖类物质，不可以水解，错误；B项，还原性糖可以发生银镜反应，非还原性糖如蔗糖等不可以发生银镜反应，错误；C项正确；D项，糖类物质习惯上可以称为碳水化合物，但是很多糖不符合Cm(H2O)n的通式，葡萄糖、果糖的最简式是CH2O，但是二糖、多糖等最简式不是CH2O，错误。
2．下列说法不正确的是( )
A．蔗糖不是淀粉水解的产物
B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C．蔗糖是多羟基的醛类化合物
D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
解析：选C 淀粉水解生成的产物是麦芽糖；蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，所以能发生银镜反应。蔗糖无醛基不能发生银镜反应，不是多羟基的醛类化合物；蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。
3．米酒既有酒味又有甜味，其中甜味来源的途径是( )
A．淀粉→蔗糖→葡萄糖
B．淀粉→麦芽糖→葡萄糖
C．淀粉→麦芽糖→果糖
D．淀粉→蔗糖→果糖
解析：选B 用米酿酒，米中含有淀粉，在微生物的作用下，首先将淀粉分解为麦芽糖，然后再分解为人的味觉敏感的葡萄糖，从而产生甜味。
4．糖元[(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖。主要存在于肝脏和肌肉中，常常被称为动物淀粉和肝糖。下列有关糖元的叙述中正确的是( )
A．糖元与纤维素互为同分异构体，与淀粉互为同系物
B．糖元水解的最终产物是葡萄糖
C．糖元具有还原性，是还原性糖
D．糖元易溶于水，无甜味
解析：选B 糖元是高分子化合物，因n不同，与纤维素不互为同分异构体；多糖不是还原性糖，不溶于水，无甜味，其水解最终产物是葡萄糖。
5．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu(OH)2悬浊液 ④碘水 ⑤BaCl2溶液，其中正确的是( )
A．①⑤ B．②④
C．①③④ D．②③④
解析：选C 检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。
6．我们日常生活中常见的白糖、红糖、冰糖等其主要成分都是蔗糖，下列对于蔗糖的说法中正确的是( )
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的二倍
B．纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，发生银镜反应
C．往蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成
D．蔗糖与麦芽糖都是还原性糖
解析：选C 蔗糖与水作用生成2分子单糖，故其相对分子质量并不是葡萄糖的2倍，A项错误。蔗糖是非还原性糖，不能发生银镜反应，B项错误。蔗糖水解可以得到葡萄糖，但是银镜反应需要在碱性条件下进行，而蔗糖与稀硫酸共热后的溶液为酸性，故向其中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成，C项正确。蔗糖无还原性，D项错误。
7．为鉴别乙醇、乙酸、葡萄糖溶液，选用一种试剂，可为下列中的( )
A．钠 B．硝酸
C．碘 D．新制氢氧化铜
解析：选D 只有新制Cu(OH)2与乙醇、乙酸、葡萄糖溶液分别混合时现象有明显区别。乙醇不与新制Cu(OH)2反应，乙酸与新制Cu(OH)2发生中和反应，溶液变为蓝色，沉淀消失，葡萄糖溶液与新制Cu(OH)2悬浊液加热有砖红色沉淀生成。
8．某有机物在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的两种不同的有机物，则该有机物可能是( )
①蔗糖 ②麦芽糖
③甲酸乙酯 ④丙酸乙酯
A．①② B．②③
C．①③ D．②④
解析：选C 蔗糖在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的葡萄糖和果糖；甲酸乙酯在酸性条件下发生水解反应，生成相对分子质量相等的甲酸和乙醇。
9．有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、甲酸乙酯中的一种。经实验可知：
①B、C均能发生银镜反应。
②A遇碘水变蓝色。
③A、C、D均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。
试判断它们各是什么物质，并写出有关化学方程式：
(1)A是_________________，B是_____________________________________，
C是__________________，D是______________________________________。
(2)有关反应的化学方程式：
蔗糖水解__________________________________________________，
甲酸乙酯水解___________________________________________________。
解析：①能发生银镜反应的物质，其结构中一定含有—CHO，因此，B、C应是葡萄糖与HCOOC2H5。
②遇碘水显蓝色的是淀粉。
③HCOOC2H5、蔗糖、淀粉水解的产物均能发生银镜反应。
答案：(1)淀粉 葡萄糖 甲酸乙酯 蔗糖
(2)C12H22O＋H2OC6H＋C6H
HCOOC2H5＋H2OHCOOH＋C2H5OH
10．在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：
请填空：
(1)过程①是________反应，过程②是________反应，过程③是________反应(填写反应类型的名称)。
(2)过程④的另一种生成物是________(填写化学式)。
(3)上述物质中________和________互为同分异构体(填写字母代号)。
解析：采用顺推法由葡萄糖到A知，其中—CHO、—OH都被氧化为羧基，发生氧化反应，A→B消去反应，B→C双键变为单键，则是加成反应；D→E从结构上观察，显然少了—COO—基团，则另一产物为CO2。
答案：(1)消去 加成 氧化 (2)CO2 (3)A C
1．用从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是( )
A．蔗糖本身具有还原性
B．蔗糖被还原
C．实验过程中蔗糖发生水解
D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解
解析：选D 蔗糖是非还原性糖，其溶液能发生银镜反应，说明它有部分发生了水解。
2．下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还含有能发生银镜反应的物质，则该物质为( )
①乙醛 ②葡萄糖 ③甲酸甲酯 ④蔗糖 ⑤麦芽糖 ⑥纤维素 ⑦淀粉
A．①②⑤ B．③④⑥
C．③⑤ D．④⑤⑦
解析：选C 酯类物质以及二糖、多糖等可以发生水解反应，能发生银镜反应的物质中必须含有醛基。题目所给7种物质中③属于酯类可以水解，且分子中含有醛基可以发生银镜反应，其水解产物为甲酸和甲醇，其中甲酸分子中含有醛基可以发生银镜反应；⑤属于还原型二糖，可以水解并可发生银镜反应，其水解产物为葡萄糖，也可发生银镜反应。
3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．可以与银氨溶液作用生成银镜
C．可以跟氯化铁溶液作用显色
D．可以发生水解反应
解析：选B 核糖为五碳糖，而葡萄糖为六碳糖，二者不是同分异构体。核糖分子中含有—CHO，可以与银氨溶液反应生成银镜。核糖分子中含有醇羟基，没有酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色。核糖为单糖，不能水解。
4．下列实验操作和结论错误的是( )
A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化
C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素
D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解
解析：选D 做银镜反应之前要用碱中和稀硫酸。
5．中国科学院地质与地球物理研究所的科学家，在世界权威杂志《自然》上曾发表论文证实：“面条是中国首创”。面条的主要成分是淀粉，淀粉经过的下列变化中：淀粉→单糖→酒精→乙烯→…→草酸。下列反应类型一定没有发生的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③加氢反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应 ⑨分解反应
A．①③④⑤ B．③⑦⑧
C．④⑥⑨ D．①④⑥⑨
解析：选B 变化过程为淀粉→葡萄糖→酒精→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二酸(草酸)，发生反应类型依次为：水解、分解、消去、加成(加溴)、水解、氧化。
6.L-链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是( )
A．能发生银镜反应
B．能发生酯化反应
C．能与H2发生加成反应
D．能与烧碱溶液发生中和反应
解析：选D 由结构推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L-链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。
7．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论正确的是 ( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
解析：选B 加碘水溶液不变蓝，说明溶液中无淀粉存在，完全水解。
8．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
下列说法正确的是( )
A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯
B．合成该蔗糖酯的反应属于消去反应
C．蔗糖分子中含有8个羟基
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物
解析：选C 从蔗糖酯的结构看，其中不含有甘油的结构，故不属于高级脂肪酸的甘油酯，A项错误。从反应方程式可看出，其机理为蔗糖酯中一个醇羟基取代了硬脂酸乙酯中酸的部分，属于取代反应，B项错误。从蔗糖的结构式可看出其中含有两个结构相同的环，每个环上有四个羟基，故C项正确。该蔗糖酯在稀H2SO4中水解可生成硬脂酸和蔗糖，生成的蔗糖还可以继续水解，生成葡萄糖和果糖，所以产物可有多种共存，D项错误。
9．下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述的反应________(填数字)。
(2)①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为___________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。
解析：工业上制镜和制热水瓶胆都是利用了葡萄糖与银氨溶液的反应，所以应为反应⑥，①②反应为淀粉与水反应，因此为水解反应，第(3)问和第(4)问是葡萄糖的两个应用即：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O，
C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O。
答案：(1)⑥ (2)C (3)CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O (4)C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O
10．A、B、C、D、E有下列关系：
常温常压下，A、B为液体，C、D、E为固体，D易溶解于水，C难溶于冷水，在热水中可以部分形成溶液，且C遇到碘水变为蓝色。B的蒸气质量是相同状况下相同体积的乙烷的2倍，D的相对分子质量是180。A、B、D可以与新制的Cu(OH)2反应，其中B生成蓝色溶液，A、D在加热的条件下生成红色沉淀，A、D能够和银氨溶液发生银镜反应。
(1)写出A、B、C、D的结构简式。
A：________；B：________；C：________；D：________。
(2)写出下列化学方程式。
①B＋Cu(OH)2：________________________________________________银氨溶液：________________________________________________________________________；
③C在稀H2SO4的作用下水解：__________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：C遇碘水变蓝，则C为淀粉，淀粉水解生成D葡萄糖；B常温下为液体，且相对分子质量是乙烷的2倍，B又能发生酯化反应，则B为CH3COOH；A能够发生氧化反应生成CH3COOH且A能与新制的Cu(OH)2发生反应生成红色沉淀则A为CH3CHO。
答案：(1)CH3CHO CH3COOH (C6H10O5)n C6H12O6
(2)①2CH3COOH＋Cu(OH)2―→Cu(CH3COO)2＋2H2O
②CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
课时跟踪检测（十） 卤代烃
1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
解析：选B 溴乙烷不能发生电离，属于非电解质，所以不能与AgNO3溶液反应；溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯，与NaOH的水溶液反应才生成乙醇；制取溴乙烷通常用乙烯与HBr加成，而不采用乙烷与Br2取代制备，原因是乙烷与Br2发生取代反应时，生成产物种类多，难以得到较纯的溴乙烷。
2．2-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的产物有几种( )
A．1 B．2
C．3 D．4
解析：选B 2-溴丁烷发生消去反应生成的产物有CH3CH2CH===CH2和CH3CH===CHCH3两种。
3．欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是( )
A．加氢氧化钠水溶液，加热煮沸
B．加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸
C．加水振荡，静置后分液
D．加金属钠进行反应
解析：选C 溴乙烷不溶于水，密度比水大，而乙醇能与水互溶。故可以用水除去溴乙烷中的乙醇。
4．分子式为C4H8Cl2的有机物，分子中含2个甲基的同分异构体有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B 存在四种同分异构体，结构简式如下：
5．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是( )
解析：选B 题给四种物质均可发生水解反应。但是发生消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应，B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃，而D消去可以得到两种烯烃。
6．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )
A．
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
解析：选D 在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。
7．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2CHBr2 ⑤⑥CH2Cl2
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
解析：选A 根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；CH2Cl2也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。此外C6H5Cl若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
8．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析：选C 甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
9．某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。则：
(1)A的结构简式为_______________________________________________。
(2)写出A生成B的化学方程式：__________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出A生成C的化学方程式：________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B生成C的反应类型为____________________________________________。
1．下列反应中属于消去反应的是( )
A．溴乙烷与NaOH水溶液混合加热
B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C．氯苯与NaOH水溶液混合加热
D．2-溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
解析：选D A、C为水解反应，B无β-H，不能发生消去反应，D可以发生消去反应生成CH3—CH===CH2。
2．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
解析：选C 要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应，变为溴离子，再用硝酸中和未反应完的NaOH，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液，观察是否产生浅黄色沉淀。
3．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是( )
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②
B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是②
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
解析：选B 卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的只有①；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去，而生成不饱和烃与卤化氢的反应，被破坏的键应该是①和③。
4．有机物CH3CH===CHCl可发生的反应有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀
⑦聚合反应，正确的是( )
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
解析：选C 该有机物属于不饱和卤代烃，具有烯烃和卤代烃的性质。该有机物只有在NaOH溶液(或NaOH的醇溶液中)发生水解反应(或消去反应)后，用稀硝酸酸化后才能与AgNO3溶液反应得到白色沉淀。
5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( )
A．加成―→消去―→取代
B．消去―→加成―→水解
C．取代―→消去―→加成
D．消去―→加成―→消去
解析：选B 由题意，要制1,2-丙二醇，需先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯，再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷，最后由1,2-二溴丙烷水解得产物1,2-丙二醇。
6．卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列反应的化学方程式中，不正确的是( )
解析：选C C项应生成NaCl和CH3OCH2CH3，错误。
7．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选C 反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。
8．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z，Y和Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷，则X的结构简式可能为( )
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选B 化合物X(C5H11Cl)用NaOH醇溶液处理，发生消去反应，得到Y和Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，碳的骨架也不变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为，其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是②或③。
9．为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。
回答：
(1)A装置中反应的化学方程式为_____________________________________________
________________________________________________________________________；
(2)B装置的作用是________________________________________________________；
(3)若省去装置B，C装置中试剂应改为______________________________________，
反应的化学方程式为______________________________________________________。
解析：溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成乙烯、NaBr和水；因乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，故用装置B中的水除去乙烯中的乙醇蒸气。检验乙烯气体也可以用溴水。
答案：(1)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(2)吸收挥发出来的乙醇
(3)溴水
10．下面是九种有机化合物的转化关系。
请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，化合物A的名称是________。
(2)上述框图中，①是________反应，②是______反应，③是________反应，④是________反应(填反应类型)。
(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：___________________。
(4)C2的结构简式为______________，G的结构简式为________________________，F1和F2互为________________________。
课时跟踪检测（十四） 羧酸的性质和应用
1．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( )
A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能
B．碳酸和乙酸都能与碱反应
C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解
D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
解析：选D 能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。
2．将—CH3、—OH、—COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
3．山梨酸()和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( )
A．金属钠 B．氢氧化钠
C．溴水 D．乙醇
解析：选C 羧基的化学性质是能与活泼金属发生置换反应，能与碱发生中和反应，能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生反应，但可与溴水发生加成反应。
4.X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在如图所示的转化关系，则以下判断正确的是( )
A．X是羧酸，Y是酯
B．Z是醛，W是羧酸
C．Y是醛，W是醇
D．X是醇，Z是酯
解析：选B 符合题目框图中转化的含氧有机物为(举例说明)：
5．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是( )
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
解析：选B A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基都能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基都能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。
6．分子式为C4H8O2的有机物，其中属于酯的同分异构体有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
7．下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是( )
解析：选B 酸性、酯化是羧酸的性质，说明分子中含有—COOH，能发生消去反应则分子中还含有—OH。
8．某含氧衍生物A的分子式为C6H12O2，已知
，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选B 由题意可知A为酯，D为醇，E为酮；因C、E不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有的结构，它被氧化后不会生成醛，结合A的分子式可知A只可能是与两种结构。
9．下列化合物中a.
b．HO(CH2)2OH c．CH3CH===CH—CN
d． e．HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚物的结构简式为________________。
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是________，缩聚物的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是________和________，缩聚物的结构简式为________________________________________________________________________。
解析：c分子结构中含有碳碳双键，可发生加聚反应；a分子结构中含有两个不同的官能团，同一单体间可发生缩聚反应。b、e分子中含有两个相同的官能团，两种分子之间可发生缩聚反应。
答案：(1)c (2)a ?OCH2CH2CH2CO?
(3)b e ?OCH2CH2OOC(CH2)4CO?
10．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1)化合物的结构简式：
A____________，B____________，D____________。
(2)化学方程式：A―→E______________________________________________
________________________________________________________________________，
A―→F__________________________________________________________。
(3)指出反应类型：A―→E______________________________________________，
A―→F____________________。
解析：A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有—OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有—COOH，其结构简式为。
可推出B为，
D为。
1．0.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是( )
A．甲酸 B．乙二酸
C．丙酸 D．丁酸
解析：选B 0.5 mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。
2．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。
下列关于它的说法不正确的是( )
A．琥珀酸乙酯的化学式为C8H14O4
B．琥珀酸乙酯不溶于水
C．琥珀酸用系统命名法命名的名称为1,4-丁二酸
D．1 mol琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中完全反应可得到1 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠
解析：选D 据键线式知琥珀酸乙酯完全水解应得2 mol 乙醇。
3．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选B 中性有机物C8H16O2在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等、碳骨架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构有
CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和
两种。
4．某有机物的结构是关于它的性质的描述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A．①②③ B．②③⑤
C．仅⑥ D．全部正确
解析：选D 题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
5．某药物结构简式如下图所示，该物质1 mol与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为( )
A．n mol B．2n mol
C．3n mol D．4n mol
解析：选D 此高聚物属于酯类物质，能发生水解反应，水解生成的醇不能与NaOH反应，水解后生成的羧酸和酚类物质都能与NaOH反应生成对应的羧酸钠和酚钠。
6．(2016·宁波市效实中学高三9月测试)观察下列模型，其中只有C、H、O三种原子，下列说法正确的是( )
序号
1
2
3
4
模型
示意图
A．模型1对应的物质含有双键
B．模型2对应的物质具有漂白性
C．模型1对应的物质可与模型3对应的物质发生酯化反应
D．模型3、模型4对应的物质均具有酸性，且酸性4强于3
解析：选C 由图知1为甲醇，2是甲醛，3是甲酸，4是碳酸，甲醇不含双键，A错误；甲醛没有漂白性，B错误；甲酸与甲醇可以发生酯化反应，C正确；3是甲酸，4是碳酸，甲酸酸性大于碳酸，D错误。
7．中草药秦皮中含有的七叶树内酯 (碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯，分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为( )
A．3 mol Br2；2 mol NaOH
B．3 mol Br2；4 mol NaOH
C．2 mol Br2；3 mol NaOH
D．4 mol Br2；4 mol NaOH
解析：选B 从七叶树内酯的结构简式可以看出，1 mol七叶树内酯分子中含有2 mol酚羟基，可以和2 mol NaOH发生中和反应，1 mol酯基水解后产生1 mol酚羟基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH；含酚羟基的苯环上的邻、对位可发生溴的取代反应，该分子中酚羟基的对位被占据，故可消耗2 mol Br2，该分子中还含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应，消耗1 mol Br2。因此，1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液反应时，可消耗3 mol Br2、4 mol NaOH。
8.乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。
下列有关该物质的说法：①该有机物属于酯；②该有机物的分子式为C11H18O2；③1 mol该有机物最多可与2 mol H2反应；④该有机物能发生加成反应、取代反应、氧化反应、加聚反应；⑤在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH。
其中正确的是( )
A．①③④ B．②③⑤
C．①④⑤ D．①③⑤
解析：选A 乙酸橙花酯属于不饱和酯，分子式为C12H20O2，分子中含有2个和1个，1 mol该有机物最多可与2 mol H2发生加成反应；在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗1 mol NaOH；该有机物可以发生氧化反应、加聚反应、取代(酯的水解)反应、加成反应等。
9．(2016·浙江4月选考)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如图：
请回答：
(1)D中官能团的名称是________。
(2)A→B的反应类型是______。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．还原反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：__________________________________________。
(4)某烃X与B是同系物，分子中碳元素与氢元素的质量比为36∶7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如图：
有关X的说法正确的是________。
A．相同条件下，X的密度比水小
B．X的同分异构体共有6种
C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色
D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
解析：由A→C、A→D的反应条件及C与D反应得到CH3COOCH2CH3可知，C为CH3CH2OH，D为CH3COOH，则A为CH2===CH2，B为CH3CH3。(1)CH3COOH中的官能团为羧基。(2)CH2===CH2转变为CH3CH3的反应属于加成反应，也属于还原反应。(3)CH2===CH2转变为CH3CH2OH的化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。(4)根据X中碳、氢元素的质量比可以推断，n(C)∶n(H)＝3∶7，即其最简式为C3H7，分子式为C6H14，X为己烷，是一种密度比水小的液态无色烷烃，有5种同分异构体；试管1中是萃取，上层为溴的己烷溶液，下层为水；而试管2中溴与己烷发生了取代反应。
答案：(1)羧基 (2)BD
(3)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH (4)AD
课时跟踪检测（四） 同分异构体
1．下列属于同分异构体的是( )
A．CH4与CH3CH3
B．与
C．金刚石与石墨
D．12C与14C
解析：选B A项，属于同系物，错误；B项，两者分子式均为C7H8O，结构不同，故互为同分异构体，正确；C项，两者是碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，错误；D项，互为同位素，错误。
2．下列分子式只表示一种物质的是( )
A．C4H8 B．C8H10
C．C2H5Cl D．C2H4Cl2
解析：选C 分子中不存在同分异构体，则分子式只表示一种物质。A项，存在正丁烷和异丁烷，错误；B项，C8H10存在多种同分异构体，错误；D项，两个氯原子可以接在相同的碳原子上，也可以接在不同的碳原子上，故存在同分异构体，错误。
3．与键线式为的物质互为同分异构体的是( )
A． B．
C． D．
解析：选D 分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。与的分子式都为C7H8O，故D正确。
4．某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH3 B．
C． D．
解析：选C 一氯取代物没有同分异构体，则该有机物所有的H原子等效。A中一氯代物有3种，错；B中一氯代物有4种，错；C种一氯代物只有1种，对；D中一氯代物有3种，错。
5．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A．3 B．4 C．5 D．6
解析：选A 根据表中的规律，烷烃的碳原子数依次为：1、3、5、7，烯烃的碳原子数依次为：2、4、6、8，所以第5种物质是C5H12，同分异构体为3种。
6．分子式为C3H4Cl2的链状有机物有(不考虑立体异构)( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
解析：选B 分子式为C3H4Cl2的有机物有CHClCClCH3、CHCl===CHCH2Cl、CH2===CClCH2Cl、CCl2===CHCH3、CH2===CHCHCl2，共5种。
7．某有机物的分子式为C11H16，分析数据表明其分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个，则该有机物可能的结构有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
8. 的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C 满足该条件的同分异构体有、
四种。
9．写出C4H8可能的同分异构体(任写4个)
________________________________________________________________________。
解析：先找碳链异构、再找位置异构和官能团异构。
答案：CH3CH2CH===CH2；CH3CH===CHCH3；
(CH3)2C===CH2；(或)
10．下列几种烃类物质：
(1)环辛四烯的分子式为__________。
(2)互为同分异构体的有__________和__________、__________和__________、________和________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。
(3)正四面体烷的二氯取代产物有__________种；立方烷的二氯取代产物有__________种。
解析：(1)据碳的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为C8H8。(2)苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，乙烯基乙炔与正四面体烷(分子式均为C4H4)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。(3)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为
、、。
答案：(1)C8H8 (2)苯 棱晶烷 乙烯基乙炔
正四面体烷 环辛四烯 立方烷 (3)1 3
1．下列有机物的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)( )
A．C5H12 B．甲苯的一氯代物
C．C3H6Cl2 D．含苯环的C7H8O
解析：选D C5H12是戊烷，有3种同分异构体；甲苯的一氯代物有4种(取代甲基上的氢有1种，取代苯环上的氢有3种)；C3H6Cl2的同分异构体有4种(2个Cl原子在同一个C原子上时有2种，2个Cl原子在不同C原子上时有2种)；含苯环的C7H8O的同分异构体有5种(
)。
2．已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)为等电子体，分子结构如图：则硼氮苯的四氯取代物B3N3H2Cl4的同分异构体的数目为( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B 硼氮苯中环上分别相同的三个硼原子是等效的，三个氮原子是等效的，所以该环上共有两种等效氢。其二氯代物中，两氯原子分别在邻位或对位时各一种，而处在间位时有2种，其二氯代物的同分异构体有4种，故其四氯代物也有4种。
3．已知化学式为C12H12的物质其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有( )
A．4种 B．9种
C．12种 D．6种
解析：选B 环上的四溴代物可以看作是环上的六溴代物其中两个溴原子被氢原子取代，所以环上的四溴代物和二溴代物同分异构体数目相同，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目也有9种。
4．与互为同分异构体的芳香族化合物最多有________种。( )
A．3 B．4
C．5 D．6
解析：选C 该有机物的分子式为C7H8O，属于芳香族化合物的同分异构体有苯甲醇、苯甲醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚共5种。
5．有机物X的结构简式是，符合该结构简式的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．15种 B．20种
C．25种 D．30种
解析：选B —C3H6Cl的碳链为或，当为时，该结构中含有3种位置不同的H，所以有3种同分异构体，当时，该结构中含有2种氢原子，有2种同分异构体，—C3H6Cl一共有5种同分异构体；—C2H5O可能为：—CH2CH2OH、—CHOHCH3、—CH2—O—CH3、OCH2CH3，总共有4种同分异构体，所以有机物X的同分异构体一共有：5×4＝20种。
6．金刚烷(C10H16)的结构如图1所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。立方烷(C8H8)的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别是( )
A．4种和1种 B．5种和3种
C．6种和3种 D．6种和4种
解析：选C 金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个—CH—，6个—CH2，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种；立方烷的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有3种。
7．(2016·杭州市第二中学期末考试)在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是( )
A．与乙酸发生酯化反应
B．与NaOH水溶液反应
C．与银氨溶液作用只发生银镜反应
D．催化剂作用下与H2加成
解析：选C 该有机物与乙酸反应生成的酯中，原来的手性碳原子现在连接两个CH3COOCH2—，所以没有手性碳原子；该有机物与氢氧化钠溶液反应后生成的醇中，原来的手性碳原子现在连接两个—CH2OH，所以没有手性碳原子；该有机物与银氨溶液反应后生成的有机物中，原来的手性碳原子现在连接的原子或原子团是一个溴原子、一个—CH2OH、一个CH3COOCH2—、一个—COOH，所以该原子仍然是手性碳原子；该有机物在催化剂作用下与氢气反应，原来的手性碳原子现在连接两个—CH2OH，所以没有手性碳原子。
8．环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷()和椅式环己烷()。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代。考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体( )
A．12种 B．6种
C．18种 D．9种
解析：选A 如图所示：、，船式环己烷和椅式环己烷各有a、b 2种碳原子，船式环己烷分子中若a原子被取代，另一个取代基的位置有①、②、③ 3种，若b原子被取代，另一个取代基位置除去重复的还有①、②、④ 3种，故有6种同分异构体，同理椅式环己烷也有6种同分异构体，因此二氯环己烷共有12种同分异构体。
9．按要求填写：
(1)若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)分子式为C9H20的某烃其一氯代物只有两种产物，写出符合要求的结构简式________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
(3)分子式为C5H10的烯烃中不存在顺反异构的物质有__________种。
(4)写出同时满足下列条件的苯酚()的一种同分异构体的结构简式是________________________________________________________________________。
①核磁共振氢谱只有一个峰 ②分子中无碳碳双键
解析：(1)碳原子要在一条直线上，则叁键只能在2～3号碳原子之间；(2)应该满足对称性，则只存在两种不同类型的H原子；(3)顺反异构体的碳原子上必须连有不同的原子或原子团；(4)符合条件①和②的苯酚的同分异构体，必须存在两个碳碳叁键。
答案：(1)CH3—C≡C—CH3
(2)(CH3)3CCH2C(CH3)3 (C2H5)4C
(3)4
(4)CH3—C≡C—O—C≡C—CH3
10．国家药品监督管理局曾发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式为，其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是 。
(1)PPA的分子式为______________。
(2)它的取代基中有两个典型基团，名称是__________和__________(请填写汉字)。
(3)将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式如下：
请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体)
______________________、______________________、______________________、________________________________________________________________________。
解析：取代基中两个典型的基团分别是—OH和—NH2，其名称分别羟基和氨基，在写同分异构体时，书写时要注意：有序性、等位性，避免漏写或重写。
答案：(1)C9H13NO (2)羟基 氨基
