鲁科版高二化学「选修」第1章第2节第2课时
§1.2.2有机化合物的同分异构现象
教学设计
【知识与能力】
1.通过对典型实例的分析与观察，了解有机化合物存在同分异构现象，
并能准确辨析“五同”
2.能够准确识别和判断烃类及其衍生物的同分异构的结构异构类型
3.掌握有机化合物同分异构体判断的常用方法和技巧。
【过程与方法】
通过烷烃的同分异构体的书写思路，层层递推到官能团位置异构和类型异构书写的一般思路，培养学生敏锐的观察能力、思维能力、动手能力和分析推理能力。
【情感态度与价值观】
使学生感受到有机化学世界的奇妙与丰富，并逐步感受到有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学生学习兴趣，为后续的学习埋下伏笔。
【学情分析】
学生在必修2中已经初步掌握烷烃同分异构体的书写方法-减碳移位法，但大多数学生已经遗忘，本教材第一节碳原子的成键特点和成键方式的多样性已经帮助学生从表及里的认识到有机物种类繁多的原因之一，本堂课则继续在学生已有的认知基础上抽丝剥茧式的揭开同分异构体的结构异构类型的神秘面纱，并让学生意识到同分异构现象也是导致有机化合物种类繁多的原因之一。
【教学重点】
有机化合物的结构异构类型及书写的一般方法思路
【教学难点】
1、有机化合物的结构异构类型、书写思路；
2、有机化合物同分异构体判断的常用技巧和方法
【教学过程】
【导入】（一）问题引入，温故知新，激发学生的兴趣和好奇心
首先，我们来思考两个问题：
1、有机物种类繁多的原因有哪些？
2、试分析一下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系？
【学生】1、碳原子成键特点和成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一
2、C2H6O（甲醚-CH3OCH3;乙醇-CH3CH2OH）；同分异构体关系
【教师】问题二两种分子模型的分子式和结构简式板书到副版位置，并用彩色粉笔标记两类有机物的官能团（为类型异构做好铺垫）
通过上节课的学习，大家已经知道碳原子成键特点和成键方式的多样性是导致有机化合物种类繁多的原因之一，那么这节课我们将继续学习有机物种类繁多的另外一个重要的原因
-同分异构现象，找同学来说一下自己对同分异构现象和同分异构体的认识
【板书】副版：C2H6O：甲醚- CH3OCH3; 乙醇- CH3CH2OH
主版： 一、同分异构现象
同分异构现象：
同分异构体：
【学生】学生代表谈自己对于同分异构现象的认识
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。
【对比】（二）精心设计选题，以点带面，完成新、旧知识的辨析和理解
【辨析】下列各项微粒之间属于什么关系？（帮助学生辨析“五同”强化对于同分异构体的认知，并为结构异构类型做铺垫）
①白磷、红磷 ②16O、 17O、 18O ③△、□
④ ； ⑤ ；
⑥CH3CH2CH＝CH2、CH3CH ＝ CHCH3 ⑦CH3CH2CH2OH﹑
⑧ ；
【学生】逐个判断同素异形体、同位素、同系物、同种物质、同分异构体（教师同时板书⑤⑧的结构简式在副版位置，方便学生下面观察同分异构的结构异构类型）
【教师】强化“五同”的本质区别，并对④⑤两种常见的分子模型进行实物和图片的双重展示，使学生对二氯丙烷两种结构的错误认识得以修正和强化。
【归纳】同分异构体判断的三要素及与其他四同的关系
分子式相同
结构不同
化合物
【思考】分子式相同，那么相对分子质量必然相同，反过来相对分子质量相同的有机化合物是不是同分异构体关系？⑤⑥⑦⑧同分异构的形式有什么不一样吗？
【教师】引领学生认识到黑板副版区域老师事先板书的各类别有机物的官能团，由学生观察分子式相同而官能团位置不同、官能团类型不同的异构方式（老师事先用彩色粉笔标注官能团，标注物质类型，同时在副版区举例通式都为CnH2n单烯烃与环烷烃、乙酸与甲酸甲酯，结合课本21页“交流研讨”第4组(补充环烯烃的例子)，引领学生递推式意识到常见的结构异构类型并归纳）
【板书】副版：C3H6O：CH3CH2CHO、
CnH2n:CH3CH=CH2 ; △
C2H4O2:CH3COOH HCOOCH3
C4H6:CH2=CH-CH=CH2 ； ；
C4H10：
C3H8 ： CH3CH2CH3 C2H6：CH3CH3
C5H12： C—C—C—C—C； C—C—C—C ； C-C-C
主版：3、异构类型： 碳链异构；官能团位置异构；官能团类型异构
【归纳】常见的类型异构：①醇与醚 ②醛与酮 ③单烯烃与环烷烃④羧酸与酯
⑤二烯烃与单炔烃、环烯烃……
【模型展示】展示教师在副版位置板书的⑤中正丁烷和异丁烷的模型，让学生清晰地意识到烷烃属于典型的碳链异构，同时展示正戊烷、异戊烷、新戊烷的球棍模型强化该意识，在副版辅助板书甲烷、乙烷、丙烷的结构简式，引领学生认识到烷烃从4个碳开始出现同分异构体(类比拼插积木)，并且烷烃会随着碳原子数目的增多同分异构体也增多
【活动】探究同分异构体书写的一般思路
【思考】怎样正确书写出烷烃的同分异构体呢？
【板书】二、同分异构体的书写
碳链异构——减碳移位法
【投影】例如：分子式为C6H12的同分异构体
【方法展示】
C—C—C—C—C—C ；CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
C—C—C—C—C ；CH3—CH2—CH—CH2—CH3
减1个C
C—C—C—C—C ； CH3—CH—CH2—CH2—CH3
(一个支链→C2H5- ;2个支链→CH3-)
× √
C—C—C—C
减2个C CH3—C—CH2—CH3
C—C—C—C CH3—CH—CH—CH3
(→但不到端);
【练习】练习：C7H16的所有同分异构体
【学生】学生代表板书碳骨架，并以其中一种碳骨架为模板练习结构简式由碳骨架进行还原，其余学生在草纸上重复学生代表的操作
【教师】强调减碳移位的顺序性，以学生练习的方式巩固该方法的使用，特别强调主链为5个碳，减去的2个碳做为一条支链C2H5-存在的可能性，防止漏写、重复、碳骨架还原过程中的多氢漏氢现象等毛病
【归纳】主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻到间
【板书】2、官能团位置异构
【投影】例1：分子式为C5H11Cl的同分异构体
【方法展示】先写出所有的碳链异构,再移动官能团(即寻找等效氢)
【方法在线】借助之前的球棍模型进行强化判断的方法：
同一碳原子上的氢原子是等效的；
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
【投影】C—C—C—C—C C—C—C—C C—C—C
【学生】 3种 4种 1种
【练习】C4H10O属于醇的同分异构体（学生按等效氢的一般方法判断）
【迁移】丙基C3H7-丁基C4H9-分别有几种结构？有没有一种方法能快速判断出C4H10O属于醇的同分异构体？
【教师】借助于副版位置事先板书的几种烷烃的碳骨架，依次类推常见烃基的种数
【汇总】由“等效氢”判断烷基可能的结构
① 丙基 种 ②丁基 种 ③戊基 种
【练习】快速判断下列有机物同分异构体的数目
①一氯丙烷（C3H7Cl）有 种，丙醇（C3H7OH）有 种
②一氯丁烷（C4H9Cl）有 种，丁醇（C4H10O）、戊醛（C5H10O）、戊酸（C5H10O2）分别有几种？丁苯有几种呢? 甲酸丁酯呢？
③一氯戊烷（C5H11Cl）有 种？戊醇、己醛、己酸分别有几种？
【投影】例2： 分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？
C＝C—C—C CH2＝CH—CH2—CH3
C—C＝C—C CH3—CH＝CH—CH3
C—C—C → C＝C—C CH2＝C—CH3
【练习】写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？
【活动】（三）迁移应用，巩固新知
1、已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛有( )种
A．1 B． 2 C．3 D．4
2、含一个碳碳双键的烯烃，加氢后结构简式：
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
则原烯烃可能的结构有（ ）种
A、6 B、7 C、 8 D、9
【板书】3、官能团类型异构
【投影】例3：分子式为C4H8所有可能的结构？
C＝C—C—C □ （环丁烷）
C—C＝C—C △
C—C—C → C＝C—C
【练习】写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式
【板书】4、同分异构体判断常用技巧
①残基法 ②定一议二法
【投影】①二氯代物的判断
CH3CH2CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH3
③ ② ① ④
【练习】1、“立方烷”是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。如图：
（1）“立方烷”的分子式为 ____ （2）其一氯代物共有____ 种
(3）其二氯代物共有____ 种
【展示】以二氯乙烷的两种球棍模型为例，请学生思考乙烷的四氯代物有几种结构？
【板书】③换位思考法
【例题】2、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为：
若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：
A.9种 B.10种 C.11种 D.12种
【归纳】解题策略：“等效结构”法判断
【练习】1、二氯苯的同分异构体有3种，它的四氯苯的同分异构体有（ ）种
2、甲烷的一氯代物有1种，它的三氯代物有（ ）种
3、丙烷的二氯代物有4种，它的六氯代物有（ ）种
（四）作业布置，巩固新知
课件15张PPT。同分异构体1、有机物种类繁多的原因有哪些？2、试分析以下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系。
⑴同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。⑵同分异构体
具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。下列各项微粒之间属于什么关系？判断·辨析①白磷、红磷②16O、 17O、 18O√√√⑤⑥⑦⑧同分异构的形式有什么不一样吗？类型异构：
①醇与醚②醛与酮
③单烯烃与环烷烃④羧酸与酯
⑤二烯烃与单炔烃、环烯烃…… 1、碳链异构→减碳移位法例如：分子式为C6H12的同分异构体C—C—C—C—C—C主链由长到短CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3C—C—C—C—CC—C—C—C—C 支链由整到散C—C—C—CC—C—C—C一个支链→C2H5-
2个支链→CH3-×√排布由对到邻到间练习：C7H16的所有同分异构体例1：分子式为C5H11Cl的同分异构体C—C—C—C—C练习：C4H10O属于醇同分异构体丙基C3H7-丁基C4H9-分别有几种结构？等效氢法例2：
分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？C—C—C—C练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？练一练1、已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛有( )种
A．1 B． 2 C．3 D．42、含一个碳碳双键的烯烃，加氢后结构简式则原烯烃可能的结构有（ ）种
A、6 B、7 C、 8 D、9例3：分子式为C4H8所有可能的结构？C—C—C—C先写碳骨架再考虑官能团位置最后考虑类型异构练习:
写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式4、同分异构体判断常用技巧①二氯代物的判断定一议二法例：CH3CH2CH3CH3CH2CH3①②③CH3CH2CH3④ 练习、“立方烷”是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。如图：（1）“立方烷”的分子式为 ____
（2）其一氯代物共有____种
（3）其二氯代物共有____种
②换位思考法例、 已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为
若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上
的四溴代物的同分异构体数目有：
A.9种 B.10种 C.11种 D.12种解题策略：“等效结构”法判断 练一练1、苯的二氯代物有2种，它的
四氯代物有（ ）种 2、甲烷的一氯代物有1种，它的
三氯代物有（ ）种 3、丙烷的二氯代物有4种，它的
六氯代物有（ ）种 鲁科版高二化学「选修」第1章第2节第2课时
§1.2.2有机化合物的同分异构现象
评测练习
【“五同”概念的判断与对比】
【辨析】下列各项微粒之间属于什么关系？（帮助学生辨析“五同”强化对于同分异构体的认知，并为结构异构类型做铺垫）
①白磷、红磷 ②16O、 17O、 18O ③△、□
④ ； ⑤ ；
⑥CH3CH2CH＝CH2、CH3CH ＝ CHCH3 ⑦CH3CH2CH2OH﹑
⑧ ；
【碳链异构书写】
练习：C7H16的所有同分异构体
【官能团位置异构】
练习1：C4H10O属于醇的同分异构体（学生按等效氢的一般方法判断）
【迁移】丙基C3H7-丁基C4H9-分别有几种结构？有没有一种方法能快速判断出C4H10O属于醇的同分异构体？
【练习】快速判断下列有机物同分异构体的数目
①一氯丙烷（C3H7Cl）有 种，丙醇（C3H7OH）有 种
②一氯丁烷（C4H9Cl）有 种，丁醇（C4H10O）、戊醛（C5H10O）、戊酸（C5H10O2）分别有几种？丁苯有几种呢? 甲酸丁酯呢？
③一氯戊烷（C5H11Cl）有 种？戊醇、己醛、己酸分别有几种？
练习2:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？
【检测1】迁移应用，巩固新知
1、已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛有( )种
A．1 B． 2 C．3 D．4
2、含一个碳碳双键的烯烃，加氢后结构简式：
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
则原烯烃可能的结构有（ ）种
A、6 B、7 C、 8 D、9
【官能团类型异构】
练习：写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式
【检测2】练习同分异构体的常用判断技巧
练习1、“立方烷”是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。如图：
（1）“立方烷”的分子式为 ____ （2）其一氯代物共有____ 种
(3）其二氯代物共有____ 种
练习2、(1)、二氯苯的同分异构体有3种，它的四氯苯的同分异构体有（ ）种
（2）、甲烷的一氯代物有1种，它的三氯代物有（ ）种
(3)、丙烷的二氯代物有4种，它的六氯代物有（ ）种
