第二十九讲 重要的烃、化石燃料
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3.掌握常见的加成反应和取代反应等有机反应类型。
4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的组成、结构特点和主要性质。
5.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。
6.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用；了解常见高分子材料的合成及重要应用。
7.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
一、有机化合物
1．有机化合物：是指含 的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
2．烃
①概念：分子中只含有 两种元素的有机物。最简单的烃是 。
②分类：按碳骨架分
3．烷烃：碳原子与碳原子以 构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
二、甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构简式
结构特点
只含单键的饱和烃
含 的不饱和烃
碳碳键均相同，是介于 与 之间的特殊的键
立体构型
物理性质
色气体， 溶于水，密度比空气
无色、具有特殊气味的透明 ，密度比水 ，
溶于水
三、甲烷、乙烯和苯的化学性质比较
甲烷
乙烯
苯
燃烧
易燃，完全燃烧均生成CO2和H2O
卤素单质
光照条件下与氯气发生
能够使溴水或者溴的四氯化碳溶液 ，发生
在Fe粉作用下与液溴发生
酸性KMnO4溶液
不反应
反应
不反应
主要反应类型
取代反应
加成反应、聚合反应
加成反应、
取代反应
下面从几种常见的有机反应类型角度认识三种主要烃：
1．取代反应
有机物分子中的某些 被其他原子或原子团所替代的反应。
(1)甲烷与Cl2的取代反应
(2)苯的取代反应(填化学方程式)
2．加成反应
有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(1)乙烯的加成反应(填化学方程式)
(2)苯的加成反应
苯与H2发生加成反应的化学方程式为 。
3．加聚反应
乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为
。
四、有机物中碳原子的成键特征
1.碳原子的最外层有 个电子，可与其他原子形成 条共价键，而且碳原子之间也能相互
形成共价键。
2.碳原子不仅可以形成 ，还可以形成 键和 键及苯环中的特殊键。
3.多个碳原子可以相互结合形成 ，也可以形成 ，碳链或 上还可以连有支链。
五、同系物
1．定义： 相似，在分子组成上相差 的物质互称为同系物。
2．烷烃同系物：
(1)通式分子式都符合 ，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
3．同系物的化学性质 ，物理性质呈现一定的 。
六、同分异构体
1．概念：具有相同的 ，不同 的化合物互称为同分异构体。
2．常见烷烃的同分异构体
(1)丁烷的同分异构体为 、 。
(2)戊烷的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH3、 。
3.特点
(1)分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。
(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。
(3)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
七、同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
定义
相同，
不同的原子(核素)
由同一种 组成的不同
相似，分子组成相差一个或若干个 原子团的物质
相同，
不同的化合物
对象
化学式
原子符号表示不同
元素符号表示相同，分子式不同
不同
相同
结构
电子层结构相同，原子核结构不同
单质的组成或结构不同
相似
不同
性质
物理性质不同，化学性质相同
物理性质不同，化学性质相同
物理性质不同，化学性质相似
物理性质不同，化学性质不一定相同
举例
H、H、H(或H、D、T)
O2和O3、金刚石和石墨、红磷和白磷(H2和D2不是同素异形体)
甲烷和正戊烷、甲烷和新戊烷
正戊烷、异戊烷、新戊烷
八、有机物组成和结构的表示方法
九、煤、石油和天然气的综合利用
1．煤的综合利用
煤是由 和少量 组成的 ，主要含有 元素，还含有少量 等元素。
(1)煤的干馏
把煤 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。
(2)煤的气化
将煤转化为 的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为
(3)煤的液化
① 液化：煤＋氢气液体燃料。
② 液化：煤＋水水煤气甲醇等。
2．石油的综合利用
(1)石油的成分
由多种 组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以
为主，还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成 的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把 的烃断裂成 的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物主要呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是 ，它是一种 的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理：
1.甲烷与Cl2的反应特点是几种产物共存，反应是逐步进行的，即使Cl2不足，所得产物也是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物，所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。
2.乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。
3.利用溴水、酸性KMnO4溶液可以鉴别CH4中混有的C2H4，但去除C2H4时不能用酸性KMnO4溶液，只能选用溴水，因为酸性KMnO4能将乙烯氧化成CO2，产生新的杂质。。
4.制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。
5.苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
6.利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明苯分子中碳碳键完全相同，可说明苯分子中不存在单双键交替结构。
7.互为同系物的物质必须结构相似。分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定互为同系物，如CH2===CH2和不互为同系物。
8.同分异构体之间必须满足两个要素，即分子组成相同，结构不同。
9.互为同分异构体的物质，可以是同类物质，也可以是不同类物质，而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间。
10.煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。
11.直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
考向一 常见烃的结构和性质
典例1：下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③ ④CH3CH3
A.①②③④ B．③④
C.①②④ D．①②
变式训练1.下列关于有机物的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．甲烷的二氯代物只有1种，新戊烷的二氯代物有2种
D．苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应
考向二 有机物的空间构型
典例2：下列说法中正确的是( )
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.环己烷分子中所有原子均在同一平面上
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
变式训练2.以下有关物质结构的描述正确的是( )
A．甲苯分子中的所有原子可能共平面
B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面
C．乙烷分子中的所有原子可能共平面
D．二氯甲烷分子为正四面体结构
考向三有机反应类型的判断
典例3：下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
变式训练3.下列现象中，因发生加成反应而产生的是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
考向四 同分异构体数目的判断
典例4：下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
变式训练4.四联苯的一氯代物有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
考向五、煤、石油、天然气的综合利用
典例5：下列说法不正确的是( )
A．天然气除了作燃料之外，还可以用于合成氨和生产甲醇
B．石油通过催化重整可获得环状烃
C．煤和石油都是混合物，煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化
D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油
变式训练5.石油和煤都是重要的能源和化工原料，下图是煤化工产业链的一部分。
试用所学知识，解决下列问题：
(1)柴油是由石油加工得到的重要产品，它在燃烧时往往冒黑烟，可能的原因是_______________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)煤经过干馏可以得到焦炉气、煤焦油和焦炭等。煤焦油经过________(填加工方法)可得到芳香族化合物。
(3)煤的直接液化是煤和适当溶剂混合在高温和________存在下与________作用生成液态燃料的过程。
(4)煤和石油等化石燃料燃烧排放的大量二氧化碳会引起全球气候变暖。一种新的处理方法是将二氧化碳气体通入含有长石(地壳中最常见的矿石，含量高达60%)成分的水溶液里，其中一种反应的化学方程式：KAlSi3O8＋CO2＋2H2O===KHCO3＋X↓＋3SiO2↓，则X的化学式为________。
1.【2018新课标Ⅰ卷11】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[22]戊烷（）是最简单的一种,下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面 D生成1mol C5H12至少需要2molH2
2.【2018新课标Ⅲ卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
3.【2018新课标Ⅱ卷】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
A. A B. B C. C D. D
4.【2017海南卷8】下列叙述正确的是（ ）
A．酒越陈越香与酯化反应有关
B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
5.【2017北京卷9】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2-甲基丁烷
6.【2017新课标Ⅲ卷8】下列说法正确的是（ ）
A．植物油氢化过程中发生了加成反应 B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
7.【2017新课标Ⅰ卷9】已知化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，，下列说法正确的是（ ）
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
8．【2016新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
9．【2016新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
10．【2016新课标1卷9】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
11．【2016新课标2卷10】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种
12．【2016新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）
A. 异丙苯的分子式为C9H12
B. 异丙苯的沸点比苯高
C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D. 异丙苯和苯为同系物
13.【2016海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ）
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
14．【2016上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（）与苯
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体
C．互为同系物 D．互为同分异构体
第二十九讲 重要的烃、化石燃料
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3.掌握常见的加成反应和取代反应等有机反应类型。
4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的组成、结构特点和主要性质。
5.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。
6.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用；了解常见高分子材料的合成及重要应用。
7.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
一、有机化合物
1．有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
2．烃
①概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的烃是甲烷。
②分类：按碳骨架分
3．烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
二、甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构简式
CH4
CH2=CH2
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
碳碳键均相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键
立体构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水，密度比空气小
无色、具有特殊气味的透明液体，密度比水小，难溶于水
三、甲烷、乙烯和苯的化学性质比较
甲烷
乙烯
苯
燃烧
易燃，完全燃烧均生成CO2和H2O
卤素单质
光照条件下与氯气发生取代反应
能够使溴水或者溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应
在Fe粉作用下与液溴发生取代反应
酸性KMnO4溶液
不反应
氧化反应
不反应
主要反应类型
取代反应
加成反应、聚合反应
加成反应、
取代反应
下面从几种常见的有机反应类型角度认识三种主要烃：
1．取代反应
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(1)甲烷与Cl2的取代反应
(2)苯的取代反应(填化学方程式)
2．加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(1)乙烯的加成反应(填化学方程式)
(2)苯的加成反应
苯与H2发生加成反应的化学方程式为。
3．加聚反应
乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为
。
四、有机物中碳原子的成键特征
1.碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。
2.碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。
3.多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
五、同系物
1．定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2．烷烃同系物：
(1)通式分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
例如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
3．同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
六、同分异构体
1．概念：具有相同的分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。
2．常见烷烃的同分异构体
(1)丁烷的同分异构体为CH3CH2CH2CH3、。
(2)戊烷的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH3、
。
3.特点
(1)分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。
(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。
(3)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
七、同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
定义
质子数相同，中子数不同的原子(核素)
由同一种元素组成的不同单质
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同，结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
化合物
化学式
原子符号表示不同
元素符号表示相同，分子式不同
不同
相同
结构
电子层结构相同，原子核结构不同
单质的组成或结构不同
相似
不同
性质
物理性质不同，化学性质相同
物理性质不同，化学性质相同
物理性质不同，化学性质相似
物理性质不同，化学性质不一定相同
举例
H、H、H(或H、D、T)
O2和O3、金刚石和石墨、红磷和白磷(H2和D2不是同素异形体)
甲烷和正戊烷、甲烷和新戊烷
正戊烷、异戊烷、新戊烷
八、有机物组成和结构的表示方法
九、煤、石油和天然气的综合利用
1．煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(1)煤的干馏
把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为
C＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气液体燃料。
②间接液化：煤＋水水煤气甲醇等。
2．石油的综合利用
(1)石油的成分
由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物主要呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
3.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
1.甲烷与Cl2的反应特点是几种产物共存，反应是逐步进行的，即使Cl2不足，所得产物也是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物，所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。
2.乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。
3.利用溴水、酸性KMnO4溶液可以鉴别CH4中混有的C2H4，但去除C2H4时不能用酸性KMnO4溶液，只能选用溴水，因为酸性KMnO4能将乙烯氧化成CO2，产生新的杂质。。
4.制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。
5.苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
6.利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明苯分子中碳碳键完全相同，可说明苯分子中不存在单双键交替结构。
7.互为同系物的物质必须结构相似。分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定互为同系物，如CH2===CH2和不互为同系物。
8.同分异构体之间必须满足两个要素，即分子组成相同，结构不同。
9.互为同分异构体的物质，可以是同类物质，也可以是不同类物质，而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间。
10.煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏分仍是混合物。
11.直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
考向一 常见烃的结构和性质
典例1：下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③ ④CH3CH3
A.①②③④ B．③④
C.①②④ D．①②
【答案】D
【解析】
①SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应而使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，即不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使其褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。
变式训练1.下列关于有机物的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．甲烷的二氯代物只有1种，新戊烷的二氯代物有2种
D．苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应
【答案】 C
【解析】
A.C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；
B.浓溴水易挥发，气体通过它时会带出溴蒸气和水蒸气，B错误；
C.甲烷中所有氢原子均相同，所以其二氯代物只有1种，新戊烷的二氯代物中，两个氯原子取代同一甲基的氢原子的同分异构体有1种，取代不同甲基的氢原子得到的二氯代物有1种，总共含有2种二氯代物，C正确；
D.苯不与酸性KMnO4溶液反应，使溴水褪色属于萃取，D错误。
考向二 有机物的空间构型
典例2：下列说法中正确的是( )
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.环己烷分子中所有原子均在同一平面上
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
【答案】D
【解析】
A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；
B项，环己烷中碳原子是四面体结构，所有原子不可能共平面，错误；
C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；
D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。
有机物分子中原子共面、共线的判断方法,
例如：的结构可表示为，故该有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
变式训练2.以下有关物质结构的描述正确的是( )
A．甲苯分子中的所有原子可能共平面
B．CH2===CH—C6H5分子中的所有原子可能共平面
C．乙烷分子中的所有原子可能共平面
D．二氯甲烷分子为正四面体结构
【答案】B
【解析】
由于甲苯、乙烷分子中含—CH3，碳原子四个键为空间四面体结构，所有原子不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面；二氯甲烷分子中C—H键与C—Cl键不相同，故不可能为正四面体结构。
考向三有机反应类型的判断
典例3：下列反应中，属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
【答案】B
【解析】
反应①属于加成反应；反应②属于消去反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；
反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，属于取代反应。
有机反应类型的判断方法
1．依据概念及所含官能团判断
(1)取代反应：取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。
(2)加成反应：加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。
(3)氧化反应：主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
2．依据反应条件判断
(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
变式训练3.下列现象中，因发生加成反应而产生的是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
【答案】：C
【解析】
A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；
B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；
C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应，而生成无色物质.
考向四 同分异构体数目的判断
典例4：下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．戊烷有2种同分异构体
B．C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃
【答案】C
【解析】
A项，戊烷有3种同分异构体；
B项，C8H10有4种属于芳香烃的同分异构体；
C项，丁基的同分异构体有4种，取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共12种；
D项，CH3CH2CH2CH3光照条件下的取代反应，得到2种一氯代烃。
同分异构体数目的判断方法
(1)等效氢法
分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如
中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。如分子中有2种“等效”氢原子。
(2)换元法
一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种数相等。
(3)先定后动法
①分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一动一法)，可得其同分异构体：
共4种。
②分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体(标号为Cl可连接的位置)：
变式训练4.四联苯的一氯代物有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】C
【解析】四联苯共有18个位置的氢原子可以被取代，根据轴对称可知，1、9、10、18等效，2，8，11，17等效，3，7，12，16等效，4，6，13，15等效，5、14等效，因此四联苯的等效氢原子有5种，因此四联苯的一氯代物的种类为5种，故选C。
考向五、煤、石油、天然气的综合利用
典例5：下列说法不正确的是( )
A．天然气除了作燃料之外，还可以用于合成氨和生产甲醇
B．石油通过催化重整可获得环状烃
C．煤和石油都是混合物，煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化
D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油
【答案】C
【解析】
A.天然气除了作燃料之外，还可以用于合成氨和生产甲醇，A正确；
B.石油通过催化重整可获得环状烃，B正确；
C.煤和石油都是混合物，煤的干馏发生的是化学变化，石油的分馏发生的是物理变化，C错误；
D.分馏汽油不能与溴发生加成反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，裂化汽油能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油，D正确。
化学中的“三馏”“两裂”“六气”比较
(1)化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
物理变化
(2)化学中的“两裂”
名称
裂化
裂解
定义
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链烃
(3)化学“六气”的主要成分
变式训练5.石油和煤都是重要的能源和化工原料，下图是煤化工产业链的一部分。
试用所学知识，解决下列问题：
(1)柴油是由石油加工得到的重要产品，它在燃烧时往往冒黑烟，可能的原因是_______________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)煤经过干馏可以得到焦炉气、煤焦油和焦炭等。煤焦油经过________(填加工方法)可得到芳香族化合物。
(3)煤的直接液化是煤和适当溶剂混合在高温和________存在下与________作用生成液态燃料的过程。
(4)煤和石油等化石燃料燃烧排放的大量二氧化碳会引起全球气候变暖。一种新的处理方法是将二氧化碳气体通入含有长石(地壳中最常见的矿石，含量高达60%)成分的水溶液里，其中一种反应的化学方程式：KAlSi3O8＋CO2＋2H2O===KHCO3＋X↓＋3SiO2↓，则X的化学式为________。
【答案】 (1)燃烧不充分 (2)蒸馏(分馏) (3)催化剂 H2 (4)Al(OH)3
【解析】
(1)柴油燃烧时冒黑烟是因为燃烧不充分。
(2)分离沸点不同的混合物可以用蒸馏(分馏)的方法。
(4)根据反应前后原子的种类和数目不变，推出X为Al(OH)3。
1.【2018新课标Ⅰ卷11】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[22]戊烷（）是最简单的一种,下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D生成1mol C5H12至少需要2molH2
【答案】C
【解析】
A螺[2.2]戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8且结构不同，故互为同分异构体，A项不符合题意；
B螺[2.2]戊烷的二氯代物有三种，B项不符合题意；
C螺[2.2]戊烷中的化学键均为单键，碳原子不处于同一平面，C符合题意；
D螺[2.2]戊烷分子式均为C5H8，生成1molC5H12至少需要2molH2，D不符合题意。
故答案为：C
2.【2018新课标Ⅲ卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】
A.苯乙烯中含有苯环，能够与液溴在发生取代反应,A不符合题意；
B.苯乙烯中含有碳碳双键，能够是高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C.苯乙烯与HCl发生加成反应，可得到 或 ，C符合题意；
D.苯乙烯中含有碳碳双键，可发生加聚反应，D不符合题意。
故答案为：C
3.【2018新课标Ⅱ卷】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。
4.【2017海南卷8】下列叙述正确的是（ ）
A．酒越陈越香与酯化反应有关
B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
【答案】AD
【解析】
A.乙醇被氧化成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应，即CH3CH2OH＋CH3COOH?CH3COOCH2CH3＋H2O，与酯化反应有关，故A正确；
B.乙烷和丙烷没有同分异构体，丁烷存在同分异构体，即正丁烷和异丁烷，故B错误；
C.乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以鉴别，故C错误；
D.甲烷与足量氯气在光照下发生取代反应，产物中CH2Cl2 、CHCl3 、CCl4等为难溶于水的油状液体，故D正确。
故选AD。
5.【2017北京卷9】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2-甲基丁烷
【答案】B
【解析】
通过图示可以得到反应①为CO2+H2→CO，根据原子守恒，得到反应①为CO2+H2=CO+H2O，A正确；
B、反应②生成(CH2)n中含有碳氢键和碳碳键，B错误；
C、汽油主要是C5~C11的烃类混合物，C正确；
D、观察可以发现图中a是(CH3)2CHCH2CH3，其系统命名法名称是2-甲基丁烷，D正确。
答案选B。
6.【2017新课标Ⅲ卷8】下列说法正确的是（ ）
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【答案】A
【解析】
组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸，含有碳碳双键，氢化过程为植物油与氢气发生加成反应，
故A正确；
B．淀粉和纤维素的聚合度不同，造成它们的分子量不等，所以不是同分异构体，故B错误；
C．环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，故C错误；
D．溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故D错误。
答案选A。
7.【2017新课标Ⅰ卷9】已知化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，，下列说法正确的是（ ）
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】明确有机物的结构特点是解答的关键，难点是二氯取代物和共平面判断。二取代或多取代产物数目的判断一般采用定一移一或定二移一法，即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，注意不要重复。关于共平面判断应注意从乙烯、苯和甲烷等结构分析进行知识的迁移应用，解答是要注意单键可以旋转，双键不能旋转这一特点。
b是苯，其同分异构体有多种，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、
CH≡C—CH===CH—CH===CH2等链状不饱和烃，不止d和p两种，A错误；
B．d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，结构简式如下：
，B错误；
C．b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；
D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子与其他四个原子形成共价单键，，所有原子不可能共平面，D正确。答案选D。
8．【2016新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
9．【2016新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】
乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；
B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；
C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；
D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
10．【2016新课标1卷9】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【解析】
A、2-甲基丁烷，其结构简式为，共5个碳，习惯命名法应该为异戊烷，故A错误。
B、乙烯生成乙醇的反应方程式为：，符合加成反应的定义，故B正确。C、C4H9Cl有4种同分异构体，分别为、、、，
故C错误。
D、高分子化合物要求分子量在10000以上，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，故D错误。
本题选B。
11．【2016新课标2卷10】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种
【答案】C
【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是C4H10中的2个H被2个Cl取代，C4H10有正丁烷和异丁烷2种，正丁烷中2个H被2个Cl取代，有6种情形，异丁烷中2个H被2个Cl取代，有3种情形，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；1,3－二氯丁烷；1,4－二氯丁烷；1,1－二氯丁烷；2,2－二氯丁烷；2,3－二氯丁烷；1,1－二氯－2－甲基丙烷；1,2－二氯－2－甲基丙烷；1,3－二氯－2－甲基丙烷。
故选C。
12．【2016新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）
A. 异丙苯的分子式为C9H12 B. 异丙苯的沸点比苯高
C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物
【答案】C
【解析】
异丙苯的分子式为C9H12，故正确；
B、异丙苯与苯均为分子晶体，，由于分子晶体结构相似时相对分子质量越大，熔沸点越高，且异丙苯相对分子质量比苯的大，故沸点比苯高，故正确；
C、苯环是平面结构，当异丙基中间的碳原子形成四个单键，不能碳原子都在一个平面，故错误；
D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，故是同系物，故正确。
13.【2016海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ）
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
【答案】B
【解析】 甘油的化学名为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。故选B。
14．【2016上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（）与苯（ ）
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体
C．互为同系物 D．互为同分异构体
【答案】D
【解析】
轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。
