第三十讲 乙醇和乙酸 基本营养物质
1．掌握乙醇、乙酸的组成、结构与性质，了解乙醇、乙酸的重要应用。
2．了解酯化反应的原理。
3．了解糖类、油脂的组成和性质特点，了解葡萄糖的检验方法，能举例说明糖类、油脂在食品加工和生物质能源开发上的应用。
4．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。
5．了解蛋白质的组成、结构和性质。
6．认识化学在生命科学发展中所起的重要作用。
一、乙醇和乙酸
1．乙醇
(1)组成和结构
(2)物理性质
俗称 ，无色有特殊香味的液体， 挥发，密度比水 ，能以任意比与水 。
(3)化学性质
①与Na反应：化学方程式为 ，反应速率比Na与水反应 。
钠与水、乙醇反应的比较
钠与水反应
钠与乙醇反应
实验
现象
钠块熔化为闪亮的小球，并快速地浮游于水面，迅速地消失，发出嘶嘶的声音，有无色无味的气体生成
钠块未熔化，沉于乙醇液体底部，会慢慢上浮后下沉，最后消失，有无色无味的气体生成
实验
结论
①钠的密度比水小，熔点低
②钠与水反应放热，反应剧烈
③钠与水反应放出H2
④水分子中氢原子相对比较活泼
①钠比乙醇的密度大
②钠与乙醇反应较缓慢，放热
③钠与乙醇反应放出H2
④乙醇分子中，羟基氢原子相对于水不活泼
反应
实质
水分子中氢原子被置换，发生置换反应
乙醇分子中羟基上的氢原子被置换，发生置换反应
反应
方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
定量计
算关系
2Na～2H2O～H2↑
2CH3CH2OH～2Na～H2↑
②燃烧反应的化学方程式为
③催化氧化：反应方程式为
乙醇也可以被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液直接氧化成 ，乙醇可使KMnO4酸性溶液 。
交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。
(4)乙醇的制法
①乙烯水化法：化学方程式为
②发酵法：化学方程式为 。
(5)乙醇的用途
用作燃料、化工原料等；常用的溶剂；体积分数为 的乙醇溶液可作医用酒精。
2．乙酸
(1)组成和结构
(2)物理性质
俗称 ，无色具有 气味的液体，易挥发，温度低于16.6 ℃凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 ，易溶于水和乙醇。
(3)化学性质
①酸性
乙酸在水中的电离方程式为 ，乙酸是一种 酸，其酸性 于碳酸，具有酸的通性。
a．可使紫色的石蕊试液 。
b．与活泼金属反应放出H2。例如：Mg＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。
c．与CaCO3溶液反应放出CO2，化学方程式为
（日常生活中常常利用此反应原理来去除水垢）
d．与NaOH发生中和反应，反应方程式为 。
②酯化反应
乙酸可以与乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为
（4）用途 化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等
二、乙酸乙酯的制备
1．原理(写出化学方程式)。
2．装置(液?液加热反应)及操作
(1)试管向上倾斜45°(使试管受热面积增大)，试管内加入少量 ，长导管起 的作用。
(2)试剂的加入顺序为 、 、 ，不能先加浓硫酸。
(3)要用酒精灯小火均匀加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
3．反应特点
4．反应的条件及其意义
(1)加热。加热的主要目的是 ，其次是 。
(2)用浓硫酸作 ，提高 。
(3)用浓硫酸作 ，提高乙醇、乙酸的 。
(4)可适当 乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。
5．实验现象
饱和Na2CO3溶液上面有 出现，散发出 的气味。
6.注意事项
(1)试剂的加入顺序： ，不能先加 。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用：降低 的溶解度、中和 、吸收 。
(3)防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。
(4)防止乙醇和乙酸挥发：加热时要用小火均匀加热，防止液体剧烈沸腾，造成乙酸与乙醇的大量挥发。
(5)冷凝回流装置：长导管起导气和冷凝回流的作用。
(6)防暴沸：试管中加少量 。
7．乙酸乙酯的水解反应
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(完全)
三、基本营养物质
（一）糖类
1．组成与分类
(1)糖类的组成元素为 。
(2)分类
类别
单糖
双糖
多糖
特点
不能再水解成更简单的糖
一分子双糖能水解成两分子单糖
一分子多糖能水解成多分子单糖
示例
葡萄糖、果糖
麦芽糖、蔗糖
淀粉、纤维素
分子式
相互关系
淀粉和纤维素尽管可用一个化学式表示，但其中的n值不定，所以淀粉和纤维素不是同分异构体。
2．性质
(1)葡萄糖[结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO]
(2)蔗糖和麦芽糖
蔗糖易溶于水，有甜味。
在稀酸催化作用下发生水解反应，蔗糖的水解产物为 和 ，麦芽糖的水解产物为 。
(3)淀粉和纤维素
①常温下，淀粉遇单质碘变 ，可用于检验淀粉的存在。
②在酸或酶的催化下水解，生成 。
3．用途
(1)糖类物质可给动物提供能量。
(2) 是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。
(3) 可作食物，可用于生产葡萄糖和酒精。
(4) 可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、黏胶纤维等。
（二）油脂
1．组成和结构
油脂是 与 反应所生成的酯，由 、 、 三种元素组成，其结构可表示为 。
2．性质——水解反应
(1)酸性条件：水解生成 、 。
(2)碱性条件：水解生成 、 ，该反应又称为 。
3．用途
(1)提供人体所需要的 。
(2)用于生产 和甘油。
（三）蛋白质
1．组成
蛋白质由 等元素组成，蛋白质分子是由 分子缩合而成的 化合物。
2．性质
①盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是 变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性，可用于分离提纯蛋白质。
②变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是 变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。
3．用途
(1)蛋白质是人类必需的营养物质。
(2)蛋白质在工业上有很多用途，动物的毛、皮，蚕丝可制作服装。
(3)酶是一种特殊的 ，是生物体内重要的催化剂。
（四）能水解的有机物小结
类别
条件
水解通式
卤代烃
NaOH的水溶液，加热
＋NaOHR—OH＋NaX
酯
在酸溶液或碱溶液中，加热
＋H2ORCOOH＋R′OH
＋NaOHRCOONa＋R′OH
二糖
无机酸或酶
C12H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
多糖
酸或酶
(C6H10O5)n＋nH2O淀粉(或纤维素) nC6H12O6
葡萄糖
油脂
酸、碱或酶
蛋白质或多肽
酸、碱或酶
＋H2OR—COOH＋H2N—R′
1.乙醇的化学性质与羟基的关系
(1)与钠反应时，只断裂a处键。
(2)发生催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；与羟基相连的碳原子上只含有一个氢原子时，生成酮；与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。
(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。
2.在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加反应。化学方程式可写为
2Cu＋O22CuO、CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋H2O＋Cu。
3.乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。
4.利用同位素原子示踪法可确定酯化反应中酸脱羟基醇脱氢。
5.实验室里制取乙酸乙酯的注意事项
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸(或CH3COOH)→CH3COOH(或浓硫酸)，特别注意不能先加浓硫酸。
(2)导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中(防止倒吸)。
(3)对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。
6.糖类中氢原子和氧原子数目之比并不都是2∶1，且并不是以水分子形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。
7.糖类物质不一定有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。
8.葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体(因分子式中的“n”值不同)。
9.多糖和蛋白质都是天然高分子化合物，油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
10.蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，不是纯净物。
11.人体内没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中的作用主要是加强肠胃蠕动，但不能被吸收。
考向一 乙醇、乙酸的结构与性质
典例1：下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸均可发生取代反应
B．乙醇和乙酸均可与钠反应，二者水溶液均呈酸性
C．乙醇在一定条件下可直接氧化生成乙酸
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇和乙酸
变式训练1.下列说法错误的是 （ ）
A．乙醇和是乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
考向二 乙酸乙酯的制备
典例2：乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空：
(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是__________________________________
________________________________________________________________________。
加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是___________________；
浓硫酸用量又不能过多，原因是_____________________________________________。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________________。
(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有____________、________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。
变式训练2.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，减少乙酸乙酯的溶解
考向三 乙醇、水、乙酸、碳酸中羟基氢的活泼性比较
典例3：某有机物可用于合成一种常见药物达菲，其结构简式如下图，下列关于该有机物的说法正确的是 （ ）
A．分子式为C7H6O5
B．可发生加成和取代反应
C．分子中含有两种官能团
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
变式训练3.下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH(溶液) ③水
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>②>① D．②>③>①
考向四 糖类、油脂、蛋白质的组成和性质
典例4：某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论中正确的是( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
变式训练4.下列说法不正确的是( )
A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
B．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应
C．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应
D．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
1.【2018新课标Ⅰ卷8】下列说法错误的是（ ）
A.蔗糖,果糖和麦芽糖均为双糖
B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br?/CCl4色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
2.【2018天津卷】 以下是中华民族为人类文明进步做出巨大贡献的几个事例，运用化学知识对其进行的分析不合理的是
A. 四千余年前用谷物酿造出酒和醋，酿造过程中只发生水解反应
B. 商代后期铸造出工艺精湛的后(司)母戊鼎，该鼎属于铜合金制品
C. 汉代烧制出“明如镜、声如磬”的瓷器，其主要原料为黏士
D. 屠呦呦用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，该过程包括萃取操作
3.【2017海南卷8】下列叙述正确的是（ ）
A．酒越陈越香与酯化反应有关
B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
4．【2017新课标Ⅲ卷8】下列说法正确的是（ ）
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
5．【2017新课标Ⅱ卷7】下列说法错误的是（ ）
A．糖类化合物也可称为碳水化合物
B．维生素D可促进人体对钙的吸收
C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多
6．【2017新课标Ⅰ卷7】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是（ ）
A．尼龙绳 B．宣纸 C．羊绒衫 D．棉衬衣
7．【2016新课标1卷】化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是（ ）
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度（体积分数）为95%
8．【2016新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
9．【2016新课标1卷9】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
10.【2016浙江卷】下列说法正确的是（ ）
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D．与都是α-氨基酸且互为同系物
11．【2016海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ）
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
12.【2016天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
第三十讲 乙醇和乙酸 基本营养物质
1．掌握乙醇、乙酸的组成、结构与性质，了解乙醇、乙酸的重要应用。
2．了解酯化反应的原理。
3．了解糖类、油脂的组成和性质特点，了解葡萄糖的检验方法，能举例说明糖类、油脂在食品加工和生物质能源开发上的应用。
4．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。
5．了解蛋白质的组成、结构和性质。
6．认识化学在生命科学发展中所起的重要作用。
一、乙醇和乙酸
1．乙醇
(1)组成和结构
(2)物理性质
俗称酒精，无色有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能以任意比与水互溶。
(3)化学性质
①与Na反应：化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，反应速率比Na与水反应慢。
钠与水、乙醇反应的比较
钠与水反应
钠与乙醇反应
实验
现象
钠块熔化为闪亮的小球，并快速地浮游于水面，迅速地消失，发出嘶嘶的声音，有无色无味的气体生成
钠块未熔化，沉于乙醇液体底部，会慢慢上浮后下沉，最后消失，有无色无味的气体生成
实验
结论
①钠的密度比水小，熔点低
②钠与水反应放热，反应剧烈
③钠与水反应放出H2
④水分子中氢原子相对比较活泼
①钠比乙醇的密度大
②钠与乙醇反应较缓慢，放热
③钠与乙醇反应放出H2
④乙醇分子中，羟基氢原子相对于水不活泼
反应
实质
水分子中氢原子被置换，发生置换反应
乙醇分子中羟基上的氢原子被置换，发生置换反应
反应
方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
定量计
算关系
2Na～2H2O～H2↑
2CH3CH2OH～2Na～H2↑
②燃烧反应的化学方程式为CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
③催化氧化：反应方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
乙醇也可以被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液直接氧化成乙酸，乙醇可使KMnO4酸性溶液褪色。
交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。
(4)乙醇的制法
①乙烯水化法：化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
②发酵法：化学方程式为 2C2H5OH＋2CO2↑。
(5)乙醇的用途
用作燃料、化工原料等；常用的溶剂；体积分数为75%的乙醇溶液可作医用酒精。
2．乙酸
(1)组成和结构
(2)物理性质
俗称醋酸，无色具有强烈刺激性气味的液体，易挥发，温度低于16.6 ℃凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸，易溶于水和乙醇。
(3)化学性质
①酸性
乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸，具有酸的通性。
a．可使紫色的石蕊试液变红。
b．与活泼金属反应放出H2。例如：Mg＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。
c．与CaCO3溶液反应放出CO2，化学方程式为
（日常生活中常常利用此反应原理来去除水垢）
d．与NaOH发生中和反应，反应方程式为CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。
②酯化反应
乙酸可以与乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为
（4）用途 化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等
二、乙酸乙酯的制备
1．原理(写出化学方程式)。
2．装置(液?液加热反应)及操作
(1)试管向上倾斜45°(使试管受热面积增大)，试管内加入少量碎瓷片，长导管起导气、冷凝、回流的作用。
(2)试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，不能先加浓硫酸。
(3)要用酒精灯小火均匀加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
3．反应特点
4．反应的条件及其意义
(1)加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而被收集。
(2)用浓硫酸作催化剂，提高反应速率。
(3)用浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
(4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。
5．实验现象
饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，散发出果香的气味。
6.注意事项
(1)试剂的加入顺序：乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。
(3)防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。
(4)防止乙醇和乙酸挥发：加热时要用小火均匀加热，防止液体剧烈沸腾，造成乙酸与乙醇的大量挥发。
(5)冷凝回流装置：长导管起导气和冷凝回流的作用。
(6)防暴沸：试管中加少量碎瓷片或沸石。
7．乙酸乙酯的水解反应
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(完全)
三、基本营养物质
（一）糖类
1．组成与分类
(1)糖类的组成元素为C、H、O。
(2)分类
类别
单糖
双糖
多糖
特点
不能再水解成更简单的糖
一分子双糖能水解成两分子单糖
一分子多糖能水解成多分子单糖
示例
葡萄糖、果糖
麦芽糖、蔗糖
淀粉、纤维素
分子式
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
相互关系
同分异构体
同分异构体
淀粉和纤维素尽管可用一个化学式表示，但其中的n值不定，所以淀粉和纤维素不是同分异构体。
2．性质
(1)葡萄糖[结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO]
(2)蔗糖和麦芽糖
蔗糖易溶于水，有甜味。
在稀酸催化作用下发生水解反应，蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖，麦芽糖的水解产物为葡萄糖。
(3)淀粉和纤维素
①常温下，淀粉遇单质碘变蓝色，可用于检验淀粉的存在。
②在酸或酶的催化下水解，生成葡萄糖。
3．用途
(1)糖类物质可给动物提供能量。
(2)葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。
(3)淀粉可作食物，可用于生产葡萄糖和酒精。
(4)纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、黏胶纤维等。
（二）油脂
1．组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由 C 、 H 、 O 三种元素组成，其结构可表示
为 。
2．性质——水解反应
(1)酸性条件：水解生成甘油、高级脂肪酸。
(2)碱性条件：水解生成甘油、高级脂肪酸盐，该反应又称为皂化反应。
3．用途
(1)提供人体所需要的能量。
(2)用于生产肥皂和甘油。
（三）蛋白质
1．组成
蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子缩合而成的高分子化合物。
2．性质
①盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性，可用于分离提纯蛋白质。
②变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。
3．用途
(1)蛋白质是人类必需的营养物质。
(2)蛋白质在工业上有很多用途，动物的毛、皮，蚕丝可制作服装。
(3)酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
（四）能水解的有机物小结
类别
条件
水解通式
卤代烃
NaOH的水溶液，加热
＋NaOHR—OH＋NaX
酯
在酸溶液或碱溶液中，加热
＋H2ORCOOH＋R′OH
＋NaOHRCOONa＋R′OH
二糖
无机酸或酶
C12H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
C12H22O11＋H2O2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
多糖
酸或酶
(C6H10O5)n＋nH2O淀粉(或纤维素) nC6H12O6
葡萄糖
油脂
酸、碱或酶
蛋白质或多肽
酸、碱或酶
＋H2OR—COOH＋H2N—R′
1.乙醇的化学性质与羟基的关系
(1)与钠反应时，只断裂a处键。
(2)发生催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；与羟基相连的碳原子上只含有一个氢原子时，生成酮；与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。
(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。
2.在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加反应。化学方程式可写为
2Cu＋O22CuO、CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋H2O＋Cu。
3.乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。
4.利用同位素原子示踪法可确定酯化反应中酸脱羟基醇脱氢。
5.实验室里制取乙酸乙酯的注意事项
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸(或CH3COOH)→CH3COOH(或浓硫酸)，特别注意不能先加浓硫酸。
(2)导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中(防止倒吸)。
(3)对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。
6.糖类中氢原子和氧原子数目之比并不都是2∶1，且并不是以水分子形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)；有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类，如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。
7.糖类物质不一定有甜味，如纤维素；有甜味的物质不一定是糖类，如甘油。
8.葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体(因分子式中的“n”值不同)。
9.多糖和蛋白质都是天然高分子化合物，油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
10.蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，不是纯净物。
11.人体内没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中的作用主要是加强肠胃蠕动，但不能被吸收。
考向一 乙醇、乙酸的结构与性质
典例1：下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸均可发生取代反应
B．乙醇和乙酸均可与钠反应，二者水溶液均呈酸性
C．乙醇在一定条件下可直接氧化生成乙酸
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇和乙酸
【答案】B
【解析】
A.乙醇和乙酸可发生酯化反应，该反应属于取代反应，A说法正确。
B.乙醇的水溶液呈中性，B说法错误。
C.乙醇可被强氧化剂如酸性KMnO4溶液直接氧化生成乙酸，C说法正确。
D.Cu(OH)2可溶于乙酸生成蓝色溶液，与乙醇不反应，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇和乙酸，D说法正确。
变式训练1.下列说法错误的是 （ ）
A．乙醇和是乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
【答案】D
【解析】
A．乙醇是料酒的成分，乙酸是食醋的成分，故A正确；
B．乙醇和乙酸常温下都是液体，乙烷和乙烯在常温下都是气体，故B正确；
C．乙醇和乙酸的燃烧是氧化反应，乙醇能和氧气在催化剂作用下发生氧化反应，故C正确；
D．皂化反应是指油脂在碱中水解成高级脂肪酸钠和甘油，因此不能说法酯化反应和皂化反应是可逆反应，故D错误；答案为D。
考向二 乙酸乙酯的制备
典例2：乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空：
(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是__________________________________
________________________________________________________________________。
加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是___________________；
浓硫酸用量又不能过多，原因是_____________________________________________。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________________。
(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有____________、________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。
【答案】
(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可) 浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率 浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率
(2)反应乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯的溶解
(3)振荡 静置
(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏
【解析】
(1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少
乙酸乙酯的溶解。
(3)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振
荡、静置，然后分液即可。
(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。
★总结提升
有机实验中应注意的问题
(1)加热方面
①用酒精灯加热：火焰温度一般在400～500 ℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。
②水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)、苯的硝化反应(40～50 ℃)。
(2)蒸馏操作中应注意的事项
温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。
(3)萃取、分液操作时应注意的事项
萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。
(4)冷凝回流问题
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。
(5)在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品的产率
常用的方法有：①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物如水；③利用回流装置，提高反应物的转化率。
变式训练2.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，减少乙酸乙酯的溶解
【答案】 A
【解析】
加入试剂时应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸，故A错。
考向三 乙醇、水、乙酸、碳酸中羟基氢的活泼性比较
典例3：某有机物可用于合成一种常见药物达菲，其结构简式如下图，下列关于该有机物的说法正确的是 （ ）
A．分子式为C7H6O5
B．可发生加成和取代反应
C．分子中含有两种官能团
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
【答案】B
★总结提升
比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
变式训练3.下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH(溶液) ③水
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>②>① D．②>③>①
【答案】 D
【解析】
羟基氢原子的活泼性：CH3COOH>H2O>CH3CH2OH。
考向四 糖类、油脂、蛋白质的组成和性质
典例4：某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论中正确的是( )
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
【答案】 D
【解析】
混合液呈碱性，加碘水不变蓝，不能说明不含淀粉，因为I2能与NaOH溶液反应；加入新制Cu(OH)2加热后生成砖红色沉淀，说明其中含有葡萄糖。故结论应为：淀粉已水解，但不能判断是否完全水解。
★总结提升
淀粉水解程度的判断方法
3．注意问题
(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
变式训练4.下列说法不正确的是( )
A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
B．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应
C．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应
D．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
【答案】B
【解析】
A.淀粉、纤维素属于多糖，在酸或酶作用下水解成葡萄糖，A正确；
B.淀粉、纤维素、蛋白质属于高分子化合物，而单糖、二糖、油脂不属于高分子化合物，二糖、多糖、油脂、蛋白质可以发生水解，而单糖不能水解，B错误；
C.葡萄糖含有醛基，能与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液发生反应，产生银镜和砖红色沉淀，C正
确；
D.纯净物有固定熔、沸点，而混合物没有固定的熔、沸点，D正确。
1.【2018新课标Ⅰ卷8】下列说法错误的是（ ）
A.蔗糖,果糖和麦芽糖均为双糖
B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br?/CCl4色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
【答案】A
【解析】
A果糖是单糖，蔗糖和麦芽糖是双塘。A项符合题意。
B酶属于蛋白质，B项不符合题意。
C植物油含碳碳双键等不饱和结构，能与溴的四氯化碳发生加成反应，C项不符合题意。
D淀粉和纤维素属于多糖，它们水解的最终产物是葡萄糖，D项不符合题意。
故答案为：A
2.【2018天津卷】 以下是中华民族为人类文明进步做出巨大贡献的几个事例，运用化学知识对其进行的分析不合理的是
A. 四千余年前用谷物酿造出酒和醋，酿造过程中只发生水解反应
B. 商代后期铸造出工艺精湛的后(司)母戊鼎，该鼎属于铜合金制品
C. 汉代烧制出“明如镜、声如磬”的瓷器，其主要原料为黏士
D. 屠呦呦用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，该过程包括萃取操作
【答案】A
【解析】
A．谷物中的淀粉在酿造中发生水解反应只能得到葡萄糖，葡萄糖要在酒化酶作用下分解，得到酒精和二氧化碳。酒中含有酒精，醋中含有醋酸，显然都不是只水解就可以的。选项A不合理。
B．商代后期铸造出工艺精湛的后(司)母戊鼎属于青铜器，青铜是铜锡合金。选项B合理。
C．陶瓷的制造原料为黏土。选项C合理。
D．屠呦呦用乙醚从青蒿中提取出对治疗疟疾有特效的青蒿素，是利用青蒿素在乙醚中溶解度较大的原理，将青蒿素提取到乙醚中，所以属于萃取操作。选项D合理。
3.【2017海南卷8】下列叙述正确的是（ ）
A．酒越陈越香与酯化反应有关
B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
【答案】AD
【解析】
A.乙醇被氧化成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应，即CH3CH2OH＋CH3COOH?CH3COOCH2CH3＋H2O，与酯化反应有关，故A正确；
B.乙烷和丙烷没有同分异构体，丁烷存在同分异构体，即正丁烷和异丁烷，故B错误；
C.乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以鉴别，故C错误；
D.甲烷与足量氯气在光照下发生取代反应，产物中CH2Cl2 、CHCl3 、CCl4等为难溶于水的油状液体，故D正确。
故选AD。
4．【2017新课标Ⅲ卷8】下列说法正确的是（ ）
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【答案】A
【解析】
组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸，含有碳碳双键，氢化过程为植物油与氢气发生加成反应，
故A正确；
B．淀粉和纤维素的聚合度不同，造成它们的分子量不等，所以不是同分异构体，故B错误；
C．环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，故C错误；
D．溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故D错误。
答案选A。
5．【2017新课标Ⅱ卷7】下列说法错误的是（ ）
A．糖类化合物也可称为碳水化合物
B．维生素D可促进人体对钙的吸收
C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多
【答案】C
【解析】
A.糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，糖类也可称为碳水化合物，A正确；
B．人们在补钙的同时经常同时服用维生素D，原因就是维生素D可促进人体对钙的吸收，B正确；
C.蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮，有些蛋白质含包括硫、磷等元素,C错误；
D.硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多，否则对人体有害，D正确。
6．【2017新课标Ⅰ卷7】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是（ ）
A．尼龙绳 B．宣纸 C．羊绒衫 D．棉衬衣
【答案】A
【解析】合成纤维是化学纤维的一种，是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称，它以小分子的有机物为原料，经加聚反应或者缩聚反应合成的线型有机高分子化合物，如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。
A.尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维，A正确；
B.宣纸的的主要成分是纤维素，B错误；
C．羊绒衫的主要成分是蛋白质，C错误；
D．棉衬衫的主要成分是纤维素，D错误。
故选A。
7．【2016新课标1卷】化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是（ ）
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度（体积分数）为95%
【答案】D
【解析】
A.蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质在灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，人造纤维在灼烧时会蜷缩成为一个小球，有浓烟，有与蛋白质灼烧不一样的气味，A正确；
B.食用油高温反复加热发生化学变化，产生多种有毒、有害甚至是致癌的稠环芳香烃物质，B正确；
C.蛋白质在受热或者高温等条件下会变性，C正确；
D.医用消毒酒精中乙醇的浓度（体积分数）约为75%，浓度过高过低都会影响杀菌功能.浓度在95%以上时,一接触菌体便引起菌体表层蛋白变性凝固形成保护膜阻碍乙醇分子的继续渗入,而导致杀菌力的降低，D错误。
8．【2016新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】
乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；
B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；
C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；
D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
9．【2016新课标1卷9】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【解析】
A、2-甲基丁烷，其结构简式为，共5个碳，习惯命名法应该为异戊烷，故A错误。
B、乙烯生成乙醇的反应方程式为：，符合加成反应的定义，故B正确。C、C4H9Cl有4种同分异构体，分别为、、、，
故C错误。
D、高分子化合物要求分子量在10000以上，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，故D错误。
本题选B。
10.【2016浙江卷】下列说法正确的是（ ）
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D．与都是α-氨基酸且互为同系物
【答案】A
【解析】
A.等效氢方法，有几种氢原子其一溴代物就有几种，甲苯、2-甲基丁烷的一溴代物都有4种，故A正确；
B.该分子结构和乙烯相似，乙烯中所有原子共平面，据此判断该分子结构中四个C原子在同一平面上不在同一直线上，故B错误；
C.该分子中最长的碳链上有6个C原子，其名称为2，3，4，4-四甲基己烷，故C错误；
D.结构相似、在分子组成上相差一个或n个-CH2原子团的有机物互称同系物，二者结构不相似，所以不是同系物，故D错误；
故选 A
11．【2016海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ）
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
【答案】B
【解析】 甘油的化学名为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。故选B。
12.【2016天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
【答案】A
【解析】
蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，正确；
B．氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反应不属于变性，错误；
C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，可以生成4种二肽(α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸可以生成两种、α－氨基丙酸与α－氨基丙酸可生成1种、α－氨基苯丙酸与α－氨基苯丙酸可生成1种)，错误；
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离子，带负电荷，在电场作用下向正极移动，错误；
故选A。
