苯[下学期]
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(共23张PPT)
有人说我笨，
其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，
化工生产逞英雄。
打一化学物质
松花江污染事件
2005年11月13日，吉林石化公司双苯厂发生连续爆炸，导致了一百吨苯类污染物倾泻入松花江中，造成长达135公里的污染带，给下游哈尔滨等城市带来严重的“水危机”。 事故产生的主要污染物为苯等有机物，属于重大环境污染事件。
长期接触苯可引起骨髓与遗传损害，血象检查可发现白细胞、血小板减少，全血细胞减少与再生障碍性贫血，甚至发生白血病 。吸入4000ppm以上的苯短时间除有黏膜及肺刺激性外，中枢神经亦有抑制作用，同时会伴有头痛、欲呕、步态不稳、昏迷、抽痉及心律不整。 吸入14000ppm以上的苯会立即死亡。
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯中毒在严重时可以引起抽筋，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→
苯
用试管取约1ml苯，观察苯的颜色、状态，闻苯的气味，并在试管中加入约2ml水，观察苯在水中的溶解情况。
一、苯的物理性质
常温下，苯是 色、 味的 体，密度比水 ，
溶于水，易溶于其它有机溶剂，熔点5.50C，沸点80.10C。
无
有特殊气
液
小
不
7.8g苯与足量的氧气反应，测得生成CO2 0.6mol，生成水0.3mol,已知苯的密度是相同条件下乙炔（C2H2）的3倍，求苯的分子式。
计算
C6H6
思考：在烃分子中，形成一个双键则少2个氢，形成一个三键则少4个氢，如此推理下去，如果苯也是链烃的话，可能的结构是怎样的？
思考：从苯的分子组成来看，它比同碳原子的烷烃少几个氢？苯分子有没有达到“饱和”？不饱和度是多少？
C6H14 C6H12 C6H10 C6H6
CH≡C-C ≡CCH2-CH3
CH ≡C-CH2C ≡C-CH3
CH ≡C-CH2-CH2-C ≡CH
CH ≡C-CH=CH-CH=CH2
……
思考：这些结构的分子应该都具有什么性质？苯的结构会不会是其中一种呢？
【实验】取一支试管加入约1ml溴水，加入约1ml苯，观察现象，振荡后，观察现象。
【实验】在另一支试管中加入约1ml酸性高锰酸钾溶液，再加入约1ml苯，振荡，观察现象。
现象 结论或解释
溴水中加入苯
高锰酸钾中加入苯
苯中不含双键或三键
苯从水中萃取溴
苯中不含双键或三键
高锰酸钾易溶于水，难溶于苯
1、分层，溴颜色不褪去
2、振荡后，上层颜色变深，下层颜色变浅
1、酸性高锰酸钾不褪色
2、溶液分层，下层颜色较深
“梦的启示”
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设,提出了苯分子的结构。
凯库勒假设的苯分子的结构：
1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；
2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。
凯库勒式
由现代科学手段测得苯分子的如下信息：
（1）六个碳原子形成一个环，组成一个正六边形。
（2）六个碳碳键的键长完全相等，都是1.40×10－10m（C-C单键键长1.54×10－10m，C=C双键键长1.33×10－10m）
（3）通过核磁共振仪对苯分子中氢原子进行研究，发现分子中只有一种化学环境的氢。
（4）在苯的分子中，所有的碳和氢原子都在同一个平面内，各个键角都是1200。
（5）苯的氢化热
讨论：根据以上信息判断，凯库勒提出的
苯分子结构和其中哪些信息产生了矛盾？
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
二、苯的结构：苯分子是正六边形结构，所有的原子在同一个平面上，各个键角都是1200，在苯分子中并不存在碳碳单双键交替的结构，苯分子中碳和碳所成的键是介于单键和双键之间的一个独特的键。
凯库勒式
结构式
结构简式
三、化学性质
1、可燃性
思考：如果发生苯泄漏，能不能用燃烧法除去？
2
＋15O2
12CO2+6H2O
现象 结论或解释
烧瓶
（液溴和苯）
洗气瓶
（CCl4）
锥形瓶
（AgNO3溶液）
反应液沸腾
剧烈的放热反应
有气泡
溶液橙黄色
反应中产生了气体
吸收了挥发的溴
产生浅黄色沉淀
生成了AgBr
演示实验：在烧瓶中加入2ml液溴和4ml苯，将铁丝插入其中，观察烧瓶、洗气瓶、锥形瓶中的现象。
＋Br2
＋HBr
Br
溴苯
CH3
CH3
CH3
CH3
2、这两种结构是表示同分异构体还是同一种物质？
练习
1、讨论：如何除去溴苯中溶解的溴？
有人说我笨，
其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，
化工生产逞英雄。
打一化学物质
松花江污染事件
2005年11月13日，吉林石化公司双苯厂发生连续爆炸，导致了一百吨苯类污染物倾泻入松花江中，造成长达135公里的污染带，给下游哈尔滨等城市带来严重的“水危机”。 事故产生的主要污染物为苯等有机物，属于重大环境污染事件。
长期接触苯可引起骨髓与遗传损害，血象检查可发现白细胞、血小板减少，全血细胞减少与再生障碍性贫血，甚至发生白血病 。吸入4000ppm以上的苯短时间除有黏膜及肺刺激性外，中枢神经亦有抑制作用，同时会伴有头痛、欲呕、步态不稳、昏迷、抽痉及心律不整。 吸入14000ppm以上的苯会立即死亡。
苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯中毒在严重时可以引起抽筋，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→
苯
用试管取约1ml苯，观察苯的颜色、状态，闻苯的气味，并在试管中加入约2ml水，观察苯在水中的溶解情况。
一、苯的物理性质
常温下，苯是 色、 味的 体，密度比水 ，
溶于水，易溶于其它有机溶剂，熔点5.50C，沸点80.10C。
无
有特殊气
液
小
不
7.8g苯与足量的氧气反应，测得生成CO2 0.6mol，生成水0.3mol,已知苯的密度是相同条件下乙炔（C2H2）的3倍，求苯的分子式。
计算
C6H6
思考：在烃分子中，形成一个双键则少2个氢，形成一个三键则少4个氢，如此推理下去，如果苯也是链烃的话，可能的结构是怎样的？
思考：从苯的分子组成来看，它比同碳原子的烷烃少几个氢？苯分子有没有达到“饱和”？不饱和度是多少？
C6H14 C6H12 C6H10 C6H6
CH≡C-C ≡CCH2-CH3
CH ≡C-CH2C ≡C-CH3
CH ≡C-CH2-CH2-C ≡CH
CH ≡C-CH=CH-CH=CH2
……
思考：这些结构的分子应该都具有什么性质？苯的结构会不会是其中一种呢？
【实验】取一支试管加入约1ml溴水，加入约1ml苯，观察现象，振荡后，观察现象。
【实验】在另一支试管中加入约1ml酸性高锰酸钾溶液，再加入约1ml苯，振荡，观察现象。
现象 结论或解释
溴水中加入苯
高锰酸钾中加入苯
苯中不含双键或三键
苯从水中萃取溴
苯中不含双键或三键
高锰酸钾易溶于水，难溶于苯
1、分层，溴颜色不褪去
2、振荡后，上层颜色变深，下层颜色变浅
1、酸性高锰酸钾不褪色
2、溶液分层，下层颜色较深
“梦的启示”
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设,提出了苯分子的结构。
凯库勒假设的苯分子的结构：
1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；
2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。
凯库勒式
由现代科学手段测得苯分子的如下信息：
（1）六个碳原子形成一个环，组成一个正六边形。
（2）六个碳碳键的键长完全相等，都是1.40×10－10m（C-C单键键长1.54×10－10m，C=C双键键长1.33×10－10m）
（3）通过核磁共振仪对苯分子中氢原子进行研究，发现分子中只有一种化学环境的氢。
（4）在苯的分子中，所有的碳和氢原子都在同一个平面内，各个键角都是1200。
（5）苯的氢化热
讨论：根据以上信息判断，凯库勒提出的
苯分子结构和其中哪些信息产生了矛盾？
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
二、苯的结构：苯分子是正六边形结构，所有的原子在同一个平面上，各个键角都是1200，在苯分子中并不存在碳碳单双键交替的结构，苯分子中碳和碳所成的键是介于单键和双键之间的一个独特的键。
凯库勒式
结构式
结构简式
三、化学性质
1、可燃性
思考：如果发生苯泄漏，能不能用燃烧法除去？
2
＋15O2
12CO2+6H2O
现象 结论或解释
烧瓶
（液溴和苯）
洗气瓶
（CCl4）
锥形瓶
（AgNO3溶液）
反应液沸腾
剧烈的放热反应
有气泡
溶液橙黄色
反应中产生了气体
吸收了挥发的溴
产生浅黄色沉淀
生成了AgBr
演示实验：在烧瓶中加入2ml液溴和4ml苯，将铁丝插入其中，观察烧瓶、洗气瓶、锥形瓶中的现象。
＋Br2
＋HBr
Br
溴苯
CH3
CH3
CH3
CH3
2、这两种结构是表示同分异构体还是同一种物质？
练习
1、讨论：如何除去溴苯中溶解的溴？