课件54张PPT。第三章烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
羟基(—OH)与除苯环外的烃基的碳原子相连的化合物称为醇。1. 醇、酚的区别醇醇酚醇CH3CH2OH酚①②③④⑤2、醇的分类:(2)根据所含羟基的数目一元醇:只含一个羟基
饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇:含两个羟基多元醇:多个羟基(1)根据羟基所连烃基的种类 (2)根据所含羟基的数目乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的,都是易溶于水和乙醇的液体,是重要的化工原料。3、饱和一元醇的命名(2)编号(1)选主链(3)写名称选含与—OH相连的碳原子的最长碳链为主链,称某醇从离—OH最近的一端起编取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。)苯甲醇乙二醇1,2,3—丙三醇(或甘油、丙三醇)②③[练习]写出下列醇的名称①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3—二甲基—3—戊醇1114、醇的同分异构体醇类的同分异构体可有:
(1)碳链异构
(2)羟基的位置异构
(3)官能团异构 醇和醚 醇和酚练习:写出C4H10O
C7H8O 的同分异构体步骤:
1、确定通式
2、确定可以代表的物质类别(即官能团异构)
3、分别写出各类异构
(熟悉掌握各类物质异构体的书写步骤)思考与交流:对比表格中的数据,你能得出什么结论? 相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃,是因为醇分子间形成了氢键。原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间形成了氢键)P49学与问:你能得出什么结论? 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多,醇的溶解性减小。 乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇, 1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,熔沸点升高。 ?5、醇的物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远 远高于烷烃。(醇分子间有氢键)(3)随碳原子的数目增多,醇的水溶性减小。(4)由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键 增多增强,熔沸点升高,水溶性增大。 (2)随碳原子的数目增多,醇沸点升高。一、乙醇的结构 从乙烷分子中的1个H原子被—OH(羟基)取代衍变成乙醇酒的文化—乙醇二.乙醇的物理性质:
颜 色 :
气 味 :
状 态:
挥发性:
密 度:
溶解性:跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
1、置换反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑思考与交流P49-50 哪一个处理反应釜中金属钠的建议更合理、更安全? 方案(3)更为合理。原因是(1)由于钠块较大,取出过程,一但与空气或水蒸汽接触,放热引燃甲苯。后果不堪设想;(2)加水反应剧烈,本身易燃烧,引燃甲苯。(4)乙醇与钠反应缓慢,若能导出氢气和热量,则应安全。现象:缓慢产生气泡,金属钠沉于底部或上下浮动。与活泼金属反应三、乙醇的化学性质①酯化反应② 与卤化氢反应③分子间脱水2、取代反应脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂3.消去反应:制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃,不能过高或高低?酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么? 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么?温度计的位置?混合液颜色如何变化?为什么?有何杂质气体?如何除去?1、放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置?温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃?因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。6、混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体?如何除去?由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集?因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃ 学与问:溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?开拓思考:结论:
醇能发生消去反应的条件:与-OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们
能否发生象乙醇那样的消去反应?(2)催化氧化:条件: Cu或Ag作催化剂同时加热 焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜,银匠说,可以先把铜、银在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初!这是何原理?4.氧化反应:(1)燃烧:总反应: H2有机物的氧化反应、还原反应的含义:氧化反应:有机物分子中失H或加O的反应还原反应:有机物分子中加H或失O的反应 H — C—C—O—HH H H H+O2 +2H2O催化氧化断键剖析:
CH3-C-OH、 CH3CH2CH2OH、
CH3-CH-OH、都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应?如能,得到什么产物?思考:CH3CH3CH3醇催化氧化:
羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。
羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。
羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。(3)强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步:3C2H5OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→
3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O结论:羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。
羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。
羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。世界卫生组织的事故调查显示,大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。 交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 27葡萄美酒夜光杯,
欲饮琵琶马上催。 明月几时有,把酒问青天。分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化小结①1.类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛?小试牛刀1、下列物质属于醇类且能发生消去反应 的是
A.CH3OH
B.C6H5—CH2OH
C.CH3CHOHCH3
D.HO—C6H4—CH3(C)课堂练习2.下列各醇,能发生催化氧化的是( ) CH3—C—CH2OH
CH3CH3 CH3
∣
B. CH3—C—OH
∣
CH3C.CH3—CH—CH3
∣
OH CH3
∣
D.C6H5—C—CH3
∣
OHA.A C
二.酚第一节 醇 酚①CH3CH2OH②③④⑤化学式 : 结构简式C6H6O一.苯酚的结构【药品名称】苯酚软膏
【性?? 状】黄色软膏,有苯酚特臭味
【药理作用】?消毒防腐剂,其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。
【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。
?????? ????? 2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,
尤其是 后。
3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用 。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】?? 1. 。
?? 2. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。 【贮?? 藏 】 苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭 ,在30℃以下保存医药酒精洗净合作探究一:苯酚的物理性质(苯酚有毒,请小心操作)其他同学记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清,冷却后又成乳浊液②在水中溶解度不大,65℃以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。二.苯酚的物理性质:①无色晶体,有特殊的气味;露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒,有腐蚀作用分析苯酚的结构,联想C2H5OH和 的性质 ,
你预测苯酚可能有什么化学性质?
如何用实验加以证明? —OH 11推测苯酚的化学性质1.可于金属钠反应
2.可被氧气氧化
3.具有酸性
4.可与Br2发生取代
5. 一定条件下可于H2加成.苯酚软膏苯的性质小试牛刀乙醇实验事实1:苯酚可与金属钠反应放出氢气实验事实2:常温下苯酚的水溶液浑浊,但加NaOH 后溶液澄清追思:1.含有羟基的乙醇没有酸性,苯酚为什么会有酸性?
2.苯酚的酸性强吗?实验事实3:继续滴加盐酸,溶液重新浑浊.苯酚有酸性吗? 近日,一辆装载35吨苯酚的黑龙江籍槽罐车行驶到215省道与大名县时,与一辆面包车相撞,槽罐车罐体侧翻,造成部分苯酚泄露。事故发生后,大名县立即启动了环境突发事件应急预案,对事故污染路段用沙土组成围堰,采取石灰混合处理,并将混合后的废料进行了处置,未对周边水源、土壤及周围群众造成污染,[药物相互作用]不能与碱性药物并用苯酚软膏 材料一材料二合作探究二.对苯酚化学性质的探索实验目的:苯酚有酸性吗?滴加NaOH溶液试管一:苯酚与水的混合液将实验现象记录在实验报告表中向试管一中通入CO2滴加石蕊试剂苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。 1.苯酚具有弱酸性(俗称石炭酸)三.苯酚的化学性质 酸性比较:HCl>碳酸>苯酚>HCO3-酚羟基和醇羟基有何区别?为什么有这种区别?思考:羟基对苯环的性质有无影响?苯环影响羟基:使羟基易电离出氢离子呈酸性,虽叫石炭酸呈酸性但不是酸。苯酚与苯相比,哪种物质更容易发生取代反应?为什么?受—OH的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了 。★使苯环邻对位的氢的活性增强2.苯酚的取代反应 苯(苯酚):先加入足量的烧碱溶液,然后再分液(上层即为苯)。[练习]
如何除去混在苯中的苯酚?能不能采用先加入溴水再过滤的方法? 不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成的2,4,6—三溴苯酚难溶于水,但易溶于苯中而不易分离。再就是,从除杂彻底的角度来说,加溴水要过量,而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚 苯酚与苯和溴取代反应的比较苯酚与溴 水苯与液溴不用催化剂催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼11.22合作探究三:苯酚的显色反应苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴FeCl3若一工厂废水中含有苯酚,排放出去会对环境造成污染.可用此法检验.苯酚的检验方法也可用于检验FeCl3苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚遇FeCl3溶液显紫色 四.苯酚的用途重要的化工原料:酚醛树脂,染料,医药,农药
☆酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理.4211.25小结:官能团决定有机物性质官能团决定有机物的性质
分析结构基团相互影响有机物的性质1.毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类,大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如右图,若要销毁鸦片和大麻,可选用哪些常见化学物质?虎门销烟采用了什么手段?课后思考(2)C 物质不可能具有的性质有:___________
①与Br2 水反应 ②可燃性 ③与H2发生加成反应
④能跟NaHCO3溶液反应 ⑤与FeCl3溶液显色(1)其中属于酚类的同分异构体为 :_________(3)选择合适的试剂和仪器,除去苯中混有的苯酚。 A B C D F达标检测1.下列属于酚类的物质是 ( ) 课堂练习2.怎样分离苯酚和苯的混合物?A3.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?(FeCl3)