高考有机化合物临考指导-人教版[[下学期]

课件64张PPT。高考有机化合物临考指导主讲人：刘振贵有机化合物是烃和烃的衍生物 一、同分异构 具有相同的分子式，不同结构式的化合物称之为同分异构。同分异构是最重要的有机化合物基础知识。 同分异构有同系列内的同分异构和不同系列的同分异构。书写导出同分异构体，要从产生同分异构的原因入手，顺序导出各同分异构体。 例1 有机物甲 在酸性条件下水解为A和B两种有机物，在同温同压下，同质量的A和B的蒸气占有的体积相同，则甲的可能结构有（ ）种。 分析 从甲的分子式为 ， 且M（A）＝M（B），说明甲为酯类，其分子组成是 。又从 有2种异构， 有8种异构，所以，甲的同分异构体有16种。 、 例2 苯丙醇胺（PPA）的结构简式如下： 、－OH在碳链上位置可写出多种异构体，其结构简式是： 分析 按 、－OH、 在碳链上位置可有1，1，2；1，1，3；1，2，3共三种 按 、 、－OH在碳链上位置也可有1，1，2；1，1，3；1，2，3共三种 把 放在2号碳上，移动－OH、 位置，可导出另三种异构体。 Φ 例3 分子式为 ，其中含有一个苯环，两个相邻取代基 。（1）具有两性特点的有机物为： （2）只具有碱性的有机物为： （3）只具有酸性的有机物为： （4）既无酸性又无碱性有机物为： 二、有机物的结构和性质 从结构分析性质，是学习有机物的方法。
从性质推断结构，是研究有机物的方法。 1．从结构分析性质
要善于从有机物的结构出发，抓住结构与性质间的内在联系，掌握有机反应的规律性。 乙烯是烃中重要代表物，在乙烯分子中含有碳碳双键结构，具有不饱和性，易发生加成，加聚和氧化反应。 乙醇是烃的衍生物中重要代表物，在乙醇分子中含有羟基官能团，能发生置换反应、取代反应、消去反应和氧化反应。 2．抓住性质制法链条，掌握有机物间联系
一个有机反应，对反应物而言是该有机物的性质，对生成物而言则是它的制法。性质-制法这个链条，就是有机物相互联系的桥梁。
有机物结构与性质的关系，是有机化学的核心内容，是高考有机化学命题的重点。例1 有机物A的结构如下：
（1）A跟NaOH溶液反应的化学方程式
；
（2）A跟 溶液反应的化学方程式：
；
（3）A跟Na反应的化学方程式：
。 分析 该有机物分子中含有醇羟基、酚羟基、羧基，NaOH不能与醇羟基反应， 不能与醇羟基与酚羟基反应，Na均可与醇羟基、酚羟基、羧基发生置换反应。 （1） （2） （3） 2 例2 现有A、B、C三种有机物，它们在一定条件下按下图所示发生化学反应，生成D、E、F、G、H、I等化合物。 分析 从 逆推出E为 ；从E与稀共热生成I，说明I是 ；再从I逆推出H为 F为 ；从少量D与 反应生成白色沉淀，白色沉淀又溶于过量D，说明D是 ；从G加 酸化后与 产生淡黄色沉淀说明G是NaBr。（E）和 （F），确定B为 ；从C与NaOH aq共热生成 （F）和NaBr（G），确定C为 。 从A与NaOH溶液共热生成D（ ）和E（ ），说明A为 ；从B与NaOH aq共热生成答案 A为 ，B为 ， C为 ，D为 ，E为 ，F为 ，G为NaBr，H为 ，I为 。例3 有机物A与有机物 的相互转化关系如下：
既可使 水褪色，又可跟 反应放出 。
推断 的结构简式。 分析 （1）从A（ ）可酸性水解生成 和 ，碱性水解生成 和 ，说明A属于酯类，而且该酯有一个碳碳双键和一个溴原子。
（2）从 经氧化、消去、酸化可生成 ，说明 为4碳溴代醇， 为4碳不饱和羧酸；A是4碳不饱和羧酸与4碳溴代醇生成的酯。 （3）从A是4碳不饱和羧酸与4碳饱和溴代醇生成的酯进行碱性水解进行正向思维，说明 是不饱和羧酸钠， 是饱和二元醇，反应（Ⅰ）是中和反应，反应（Ⅱ）是－Br的水解反应。
（4）从2－甲基丙二酸出发进行逆向思维直指反应物A，说明 均具有丁字形碳架。答案 为 ， 为 为 ， 为 A为 ，。 例4 在下图所示关系中，1 mol A可与 反应生成1 mol G。试简析A中含有的官能团，写出A的结构简式，与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式。说明在A分子中含有 ；从A与 加成生成G，说明A中含有碳碳双键；从B与 加成生成E，E发生消去反应生成碳原子在一条直线，说明A中含有4个碳原子。并具有直线型结构。分析 从A可与 反应生成C，说明A中含有
；从A与 发生银镜反应生成B，
答案 A分子中含有 、 、 三种官能团。A的结构简式为： A的同分异构体的结构简式为： 环状化合物H为： （ ，环酯 ）三、有机知识的运用 在对原料和产品进行综合分析的基础上，运用有机官能团相互转变的规律，设计正确路线，制造有机产品，是有机知识的灵活运用。
例1 苯酚微溶于水，易溶于苯，是一重要工业原料，若作为废液排放，则会污染环境。
（1）如何从煤焦油中提取苯酚。
（2）如何从工业废水中回收苯酚。 分析 煤焦油是芳香族烃及其衍生物组成的混合物，苯酚易溶于煤焦油中，从煤焦油中提取苯酚的基本方法，是将含酚焦油用NaOH溶液处理，使其转变为苯酚钠进入水层，通过分液与煤焦油分离，再把酚钠溶液用酸处理，使苯酚析出。
由于苯酚微溶于水，析出酚油的水层中溶有少量苯酚，用苯萃取可将水中苯酚转入苯层中进行回收，无酚废水可以排放。 答案： （1）（2）提取过程所需苯、NaOH溶液、 均得到循环利用。 例2 有机物乙二胺四乙酸的俗名叫EDTA，结构简式为：
乙二胺 与氯乙酸 ）在碱性条件下，已知，缩合，再经盐酸酸化可得EDTA。现以气态有机物A及 为原料，合成EDTA的路线如下： 试分析气态有机物A以及从A合成EDTA的合成路线，写出⑤⑥⑦三个化学方程式。 分析 依据题给信息分析， 的反应，是氯乙酸与乙二胺在碱性条件下缩合的反应；由E倒推至A，可知A为 ，B为 ，C为D为 ，E为氯乙酸。，E为氯乙酸，G必为乙二胺；当A为 时，F必为。答案：反应⑤为： 反应⑥为： 反应⑦为： 例3 已知：含羰基（ ）有机物可以跟HCN发生加成反应。 又知：含有－CN的有机物在盐酸酸性下可以发生水解反应： （1）以乙醛为唯一有机原料合成乳酸，并进而合成聚乳酸。 （2）以丙酮、甲醇为原料合成 ，并进而合成有机玻璃。分析 乳酸的结构简式为 ，具有－OH、 2种官能团，将 与HCN加成，生成羟基腈，再将－CN水解，可得乳酸，乳酸发生缩聚反应可得聚乳
酸。 丙酮与HCN加成所得羟基腈再水解，可得带支链的羟
基丁酸，羟基丁酸再经消去和酯化反应，可得 ，发生加聚反应可得有机玻璃。 答案：（1）（2） 例4 丙烯跟 的反应条件不同，产物各异，在工业有实用价值的两个化学反应是： 从丙烯合成三硝基甘油酯可采用下列合成路线： （1）写出反应①、反应②、反应③、反应④的化学方程式。
（2）三硝酸甘油酯在体内酶的作用下，缓慢氧化生成
并有NO生成，可扩张冠状动脉治疗心绞痛，写出此反应方程式。
（3）三硝酸甘油酯在受热、振动可急速分解产生大量气体，写出此反应的化学方程式。解答（1） 反应①： 反应②： 反应③： 反应④： （2）（3） 例5 溴系阻燃剂“八溴醚”的分子式为 。合成路线如下： （1）写出B的分子式和结构简式。
（2）写出反应①、反应③的化学方程式。 解答 ：（1）B的分子式为 ，结构简式为：（2）反应①：反应③： 例6 有机反应因反应条件不同，生成不同产品。 氢化阿托醛是贵重香料，工业合成路线如下： 写出①～⑤的化学方程式，并注明必要的反应条件。 分析 应从 为起点，反推出D为 依次向前推出C为 ，B为 ，A为 ，，再分别写出①～⑤的化学方程式。 答案： ① ② ③ ④ ⑤ 例7 雕白粉可由次硫酸氢钠与甲醛反应制得。 是一个离子化合物，可表示为 。雕白粉可使食品增白，增加韧性，改善口感，但食用后伤害肝肾危害极大。 （1）简析雕白粉的溶解性。
（2） 与NaOH溶液反应的离子方程式。
（3）甲醛与 的反应实质。
（4）甲醛在弱碱下生成已醛糖的反应实质。
（5）甲醛变为聚甲醛的化学方程式。 答案 :（1） 有亲水的－OH和钠盐结构，易溶于水。 （2） （3） （4） （5） 加成反应加成反应加聚反应谢谢！