(共23张PPT)
一、苯的物理性质:
观察一试剂瓶内的苯,小心地嗅其气味。
1、苯是__色,有__ _味__体,__溶于水,密度比水__,_ 挥发,要获得无色的晶体苯,只需用____冷却即可,苯__毒,实验室常作为________。
无
特殊气
液
不
小
易
冰
有
有机溶剂
例题1:发现苯后,经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现这种液体的相对分子质量为78,而含碳量却高达92.3%,请计算该物质的分子式。
解析:78X92.3%÷12=6
78X(1—92.3%)÷1=6
所以苯的分子式为C6H6
凯库勒是德国化学家。19世纪中期,随着石 油、炼焦工业的迅速发展,有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题,凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底,他每天只睡三四个小时,工作起来就忘记了休息,黑板、地板、笔记本,甚至是墙壁上,到处都是他写下的化学结构式,但一直没有什么结果。
一天,困顿至极的凯库勒,恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞,心神领会中一下悟到了苯的结构式。
苯分子结构的来源
他叙述了这段梦境:“事情进行得不顺利,我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边,进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动:长长的队伍,变化多姿,靠近了,连接起来了,一个个扭动着回转着,像蛇一样。看,那是什么?一条蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋转。我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上,凯库勒报告了自己发现的经过,开玩笑地对人们说:“先生们,让我们学会做梦吧!”
灵感是知识积累的花朵,是异常勤奋的结晶!
二、苯的分子结构:
2.结构简式
1.结构式
或
思考:
从苯的化学式(C6H6)上看,苯应
该属于__________,说明苯分子内
可能存在着_______键.
不饱和烃
碳碳双
思考:苯的结构是否与烯烃类似?可设计怎样的实验来证明?
① 能否可使溴水褪色?
② 能否可使酸性高锰钾溶液褪色?
结论:苯不能与溴水、高锰酸钾发生
化学反应而褪色,证明苯分子内没有
C C,苯到底是怎样的结构呢
(1)苯与溴的反应
Br-Br
+
催化剂
+ HBr
-Br
溴苯
1、取代反应
HO-NO2
+
浓硫酸
+ H2O
-NO2
硝基苯
硝基:-NO2(注意与NO2、NO2- 区别)
(2)苯的硝化反应
环己烷
2、加成反应
+ H2
催化剂
△
催化剂
△
+ H2
苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O
现象:
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
点燃
3、苯的氧化反应
苯能否使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色?
NO!
3、结构特点:
(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;
(2)苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单
键与碳碳双键之间的一种独特的键;
(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原
子等效。
结构决定性质:
苯中的碳碳键介于碳碳单键和双键之间
苯既有饱和烃性质又有不饱和烃性质
苯中碳氢键断开
当苯发生取代反应时
当苯发生加成反应时
苯中环形独特的键断开
苯中碳氢键比独特的键容易断开
苯的取代反应比加成反应易发生
苯与烷烃、烯烃的对比:
苯中的碳氢键比烷烃中的碳烃弱
苯的取代比烷烃容易
苯中独特的键比烯烃中碳碳双键牢固
苯的加成比烯烃难,而且不能被强氧化剂氧化。
1、下列说法正确的是( )
A、苯可以使酸性高锰酸钾褪色
B、由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰;
C、苯的一氯取代物只有一种;
D、苯是不溶于水且密度比水大。
BC
随堂练习:
2、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是( )
A、酒精与水 B、溴水与水
C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
C
A.
B.
C.
D.
5、下列各组中互为同分异构体的 是( )
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CD
7、将己烯、苯分别加入到少量稀溴水中,水层均变为无色,如何解释这一现象。
己烯中溴水褪色是由于己烯与溴分子发生了加成反应,而苯中溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度较大,苯萃取了溴水中的溴。
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
注意:
苯比烯、炔难进行加成反应。
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
4、性质预测:
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间,既可以发生取代反应又可以发生加成反应。
将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现象是
__________________________
这种操作叫做_____。欲将此溶液分开,必
须使用到的仪器是________。将分离出的
苯层置于一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是
_____________, 反应方程式是___________
溶液分层;上层显橙色,下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或 FeBr3)
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
练习3、