课件25张PPT。第二章 烃和卤代烃芳香烃芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃一、苯的结构和化学性质1、物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。苯的沸点是80.1 ℃,熔点是5.5 ℃。
Michael Faraday
( 1791﹣ 1867)
下列关于苯分子结构的说法中,错误的是
A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
√练 习C-C
1.54×10-10mC=C
1.33×10-10m2、苯的组成及结构 结构特点:苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。分子式:C6H6 苯的结构简式由于习惯,凯库勒式仍使用平面正六边形 能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 ( )
(A) 苯的邻位二元取代物只有一种
(B) 苯的间位二元取代物只有一种
(C) 苯的对位二元取代物只有一种
(D) 苯的邻位二元取代物有二种
A练 习 下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )(A)(B)(C)(D)BC练 习3.苯的化学性质(1)氧化反应现象:明亮的火焰、浓烟(含碳量等于乙炔)3.苯的化学性质(2)取代反应①卤代苯与溴的取代反应a.反应装置b.反应现象剧烈反应,导管口有白雾,杯底有褐色不溶于水的液体,锥形瓶中滴加硝酸银溶液有浅黄色沉淀(AgBr)产生注意:1、铁粉起催化剂的作用(实际上是FeBr3)2、长导管的作用:一是导气, 二是冷凝回流3、注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下,否则将发生倒吸。
4、为什么溴苯留在烧瓶中,而HBr挥发出来?5、褐色是因为溴苯中含有杂质溴,如何除去?因为溴苯的沸点较高,156.43℃。先用水洗,再用NaOH溶液洗,除去溴,
再用水洗,干燥后得无色的溴苯。3.苯的化学性质 取代反应②硝化反应 (苯分子中的H原子被硝基取代的反应)(硝基苯)+ H2O注意:①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热,需要加热,而且一定要控制在100℃以下,均可采用水浴加热。如果超过100 ℃,还可采用油浴(0~300 ℃)、沙浴温度更高。⑥为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④长导管的作用:冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO2,而纯净硝基苯是无色,有苦杏仁味,比水重,油状液体。③温度计的位置,必须悬挂在水浴中。③磺化 (苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)⒊加成反应小结:易取代、难加成、难氧化+ H2O (苯磺酸)4、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应√二、苯的同系物1.概念:只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。2.通式:CnH2n-6
(1)氧化反应:(苯环的侧链被氧化)3.性质:(2)取代反应:三硝基甲苯(TNT)稠环芳香 烃——由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃 萘蒽无色片状晶体,有特殊气味,易升华无色晶体,易升华总结:烷、烯、炔通常是指链状的烃,而芳香烃是一类环状的烃。苯及苯的同系物是芳香烃的一部分,分子中还可以存在多个苯环,或几个苯环紧密排列的芳香烃,但这些芳香烃物质不一定是苯的同系物,因为组成上不是相差几个CH2,苯、甲苯是芳香烃中重要的物质。三、芳香烃的来源及其应用煤焦油的分馏
石油的催化重整