卤代烃[上学期]
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课件21张PPT。第三节卤代烃涂改液的成分是什么呢？广州市民徐先生致电《广州日
报》说，他9岁的儿子中了涂
改液的“毒”，头晕眼睛酸疼了
个把月。他质疑为何要让涂改
液带毒“上岗”。据徐先生介绍，
他儿子的身体一直都很健康。
可最近一个月，儿子回家经常
说眼睛酸疼、头昏头痛。徐先生夫妇尝试了各种办法之后
效果仍不明显，无奈之下，只好将孩子带到医院检查。经
医生仔细询问，最后确认罪魁祸首就是徐先生儿子天天在
使用的涂改液。他儿子喜欢用白色的涂改液在手背画卡通
图片，它发出刺鼻的有毒气体，使孩子的眼睛、鼻和咽喉发炎，因此引起了头痛、恶心等症状。“医生当即
告诉我们，涂改液内有毒素，压根儿不适合给未
成年人使用，他建议孩子用橡皮擦。”不再使用涂
改液后再加上药物调理，徐先生儿子的头晕头痛
症状在几天后慢慢消失。涂改液确实是有害的，因为它是一种化学的合成物，
这里面危害性比较大的首先是：对二甲苯，长期的
使用可以对肝脏、肾脏等等造成长期的慢性的危害，
甚至有少数的孩子还会引起像白血病等等症状。其
次是各种各样的卤化烃。包括二氯乙烷，三氯乙烷、
四氯乙烷等等，这些化合物对眼睛有很明显的刺激，
经常使用会造成流眼泪、眼睛发红，个别的还会造
成恶心、呕吐、浑身不舒服，甚至于造成一些更严
重的长期的危害。干得快是涂改液的一个优点，因
为它里面含有挥发性很强的有机烃类物质，也正因
为如此，它对孩子的五官会造成更加明显的损害，
加强了它的毒性渗透。
涂改液内毒性强，危害五官肝肾脏，
远离毒害保健康，认真仔细习惯好。不粘材料的成分是什么呢？特富龙中的致癌成份为聚四
氟乙烯，此为中间添加剂。
若特富龙用于衣物，其氟本
身是稳定的高分子材料(分子
量在几百万以上)，不会像甲
醛那样挥发，所以不可能直接渗入人体皮肤，危
害健康；至于不粘锅，特
富龙这种涂料通常要在高
温400℃以上才会产生有
害物质，一般家常烹调都
达不到这个温度。
卤代烃的功与过复习1、甲烷与氯气混合后光照生成什么？
2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应后的生成物是什么？
3、苯在催化剂条件下与溴混合加热，生成什么物质？
溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。溴乙烷溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃。
卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 溴乙烷在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官能团－Br的存在是它具有什么不同于乙烷的化学性质呢？ 溴乙烷溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
水△C2H5—Br ＋ NaOH → C2H5－OH ＋ NaBr写出：CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3、
CH2BrCH2Br分别与NaOH水溶液发生溴乙烷
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：溴乙烷消去反应——有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷【课堂练习】1、分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得各种产物的结构简式。
①CH3CH2CH2Cl ②③能发生消去反应，且有机产物有两种的是（ ）
A、CH3Cl B、CH3CHBrCH3
C、CH3CH2CHBrCH3 D、 CH2ClC溴乙烷【科学探究】如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物？完成下表：溴乙烷【探究延伸】有人设计了用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯，装置如图所示。请思考下面问题：
1、为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
2、如果用溴水检验乙烯，此时还有必要将气体先通入水中吗？溴乙烷【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。溴乙烷【拓展视野】在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等；所以，卤代烃是有机合成的重要原料。
例题：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到
不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略
去. 请写出实现下列转变的各步反应的化学方
程式,特别注意要写明反应条件.
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
?(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
报》说，他9岁的儿子中了涂
改液的“毒”，头晕眼睛酸疼了
个把月。他质疑为何要让涂改
液带毒“上岗”。据徐先生介绍，
他儿子的身体一直都很健康。
可最近一个月，儿子回家经常
说眼睛酸疼、头昏头痛。徐先生夫妇尝试了各种办法之后
效果仍不明显，无奈之下，只好将孩子带到医院检查。经
医生仔细询问，最后确认罪魁祸首就是徐先生儿子天天在
使用的涂改液。他儿子喜欢用白色的涂改液在手背画卡通
图片，它发出刺鼻的有毒气体，使孩子的眼睛、鼻和咽喉发炎，因此引起了头痛、恶心等症状。“医生当即
告诉我们，涂改液内有毒素，压根儿不适合给未
成年人使用，他建议孩子用橡皮擦。”不再使用涂
改液后再加上药物调理，徐先生儿子的头晕头痛
症状在几天后慢慢消失。涂改液确实是有害的，因为它是一种化学的合成物，
这里面危害性比较大的首先是：对二甲苯，长期的
使用可以对肝脏、肾脏等等造成长期的慢性的危害，
甚至有少数的孩子还会引起像白血病等等症状。其
次是各种各样的卤化烃。包括二氯乙烷，三氯乙烷、
四氯乙烷等等，这些化合物对眼睛有很明显的刺激，
经常使用会造成流眼泪、眼睛发红，个别的还会造
成恶心、呕吐、浑身不舒服，甚至于造成一些更严
重的长期的危害。干得快是涂改液的一个优点，因
为它里面含有挥发性很强的有机烃类物质，也正因
为如此，它对孩子的五官会造成更加明显的损害，
加强了它的毒性渗透。
涂改液内毒性强，危害五官肝肾脏，
远离毒害保健康，认真仔细习惯好。不粘材料的成分是什么呢？特富龙中的致癌成份为聚四
氟乙烯，此为中间添加剂。
若特富龙用于衣物，其氟本
身是稳定的高分子材料(分子
量在几百万以上)，不会像甲
醛那样挥发，所以不可能直接渗入人体皮肤，危
害健康；至于不粘锅，特
富龙这种涂料通常要在高
温400℃以上才会产生有
害物质，一般家常烹调都
达不到这个温度。
卤代烃的功与过复习1、甲烷与氯气混合后光照生成什么？
2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应后的生成物是什么？
3、苯在催化剂条件下与溴混合加热，生成什么物质？
溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。溴乙烷溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃。
卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 溴乙烷在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官能团－Br的存在是它具有什么不同于乙烷的化学性质呢？ 溴乙烷溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
水△C2H5—Br ＋ NaOH → C2H5－OH ＋ NaBr写出：CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3、
CH2BrCH2Br分别与NaOH水溶液发生溴乙烷
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：溴乙烷消去反应——有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷【课堂练习】1、分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得各种产物的结构简式。
①CH3CH2CH2Cl ②③能发生消去反应，且有机产物有两种的是（ ）
A、CH3Cl B、CH3CHBrCH3
C、CH3CH2CHBrCH3 D、 CH2ClC溴乙烷【科学探究】如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物？完成下表：溴乙烷【探究延伸】有人设计了用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯，装置如图所示。请思考下面问题：
1、为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
2、如果用溴水检验乙烯，此时还有必要将气体先通入水中吗？溴乙烷【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。溴乙烷【拓展视野】在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等；所以，卤代烃是有机合成的重要原料。
例题：以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到
不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略
去. 请写出实现下列转变的各步反应的化学方
程式,特别注意要写明反应条件.
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
?(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH