课件45张PPT。 有机化学复习1、巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应。
2、能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行推理和论证，得出正确结论或作出正确判断，并能把推理过程正确地表达出来 。
3、通过典型例题的分析，加强分析问题解决问题的能力培养。 学习目标1、烃的物理性质：
①密度：所有烃的密度都比水小
②状态：常温下，碳原子数小于等于4的为气态
③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ；
碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；
④含碳量规律：
烷烃＜烯烃（环烷烃）＜炔烃（或二烯烃）＜苯的同系物
烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大
烯烃（CnH2n）：n值增大，碳的含量为定值；
炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量减小
苯及其同系物（CnH2n-6）：随n值增大，含碳量减小二、有机物重要性质：2、烃的化学性质：取代、加成（H2）、氧化一个苯环，侧链全为烷基CnH2n-6苯的同系物加成、加聚、氧化一个C≡CCnH2n-2炔烃加成、加聚、氧化一个C＝CCnH2n烯烃稳定，取代、氧化、裂化特点：C—CCnH2n+2烷烃化学性质官能团通式分类注意：苯的同系物与芳香烃的区别 3、烃的衍生物化学性质水解（酸性水解、碱性水解）—COORCnH2nO2酯酸的通性、酯化 —COOHCnH2nO2酸加氢（还原）、氧化（两类）—CHOCnH2nO醛弱酸、取代、与Na反应、缩聚、显色—OHCnH2n-6O酚消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化—OHCnH2n+2O醇1、水解→醇 2、消去→烯烃—XCnH2n+1X卤代烃主要化学性质官能团通式分类注意：酚与芳香醇的区别 常压分馏 石油气(C4以下)直馏汽油C5 ——C11煤 油 C11——C16轻柴油 C15—— C18 重油减压分馏渣油重柴油润滑油 C16 —— C20凡士林石蜡C20——C30
原油沥青C30——C40石油焦 C裂解气优质汽油(裂化)(裂化)(重整)(裂解)(重整)芳烃及支链烷烃分离煤化工煤的干馏煤的气化：煤的液化：出炉煤气煤焦油焦炭冷却焦炉气：H2 CH4 C2H4 CO
粗氨水：氨和铵盐
粗苯：苯 甲苯 二甲苯分馏苯 甲苯 二甲苯
酚类、萘
其他芳香族化合物
沥青（用于冶金、制电石、合成氨造气、作燃料等）生产气体燃料生产气体燃料的同时增加三苯的产量三、各类物质间转化关系烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX 氧化 氧化酯化水解还原 氧化还原脱水代表物质转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBr脱氢加H2O2水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子间脱水+ Cl2FeCl3水解+ NaOHCO2 或 强酸+HBr消去HBr消去H2O O2 H2O延伸转化关系举例 H2 Br2水解 O2脱H2+ H2H2Br2水解消去Br2烯烃环烷烃炔烃二烯烃醇醚醛酮酸酯CnH2nCnH2n－2CnH2nOCnH2n+2OCnH2nO2几组异类异构1、甲烷化学药品仪器装置反应方程式注意点及收集方法CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4↑无水醋酸钠、碱石灰药品要求：无水；
氧化钙作用：起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物
有利于CH4的放出。
收集：可用排水法或向下排空气法。
可能的杂质：是丙酮六、常见的有机实验2、乙烯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片:防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂： :气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中3、乙炔化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成桨状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。如何制电石：4、溴苯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；
催化剂：实为FeBr3；长导管作用：起冷凝回流作用；
除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗
（或 稀NaOH）然后分液得纯溴苯。5、硝基苯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化苯、浓硝酸、浓硫酸药品加入次序：向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；
直玻璃导管作用：冷凝回流；
加热方式：置于55~60℃的水浴中加热；
除杂：产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，然后分液除去。6、苯磺酸化学药品仪器装置反应方程式注意点苯、浓硫酸药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；
苯磺酸能溶于水。同制硝基苯7、酚醛树脂仪器装置反应方程式注意点化学药品本反应一定要有催化剂:浓盐酸（或浓氨水） ；
加热方式：沸水浴，不要温度计。
如何清洗试管：酒精溶解
长直玻璃管的作用：冷凝回流苯酚、甲醛溶液、浓盐酸（或浓氨水） 8、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3 、氨水 、乙醛Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+ AgOH + 2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →
CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O注意点银氨溶液的配制：往AgNO3溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：试管要洁净；温水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量. （防止生成易爆物质）
银镜的处理：用硝酸溶解；10、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序：乙醇、醋酸、浓硫酸；
导管的气体出口位置:在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是防止倒吸
加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。石油的分馏1、反应条件
（1）需加热的反应水浴加热：酒精灯直接加热：（2）不需要加热的反应有共性的有机实验制硝基苯及银镜反应、酯的水解
制甲烷、乙烯，酯化反应
及与新制氢氧化铜悬浊液反
应制乙炔、溴苯
2、需要温度计反应
水银球插放位置
（1）液面下：
测反应液的温度，如制乙烯
（2）水浴中：
测反应条件温度，如制硝基苯
（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：
测产物沸点，如石油分馏
3、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）：
长弯导管：制溴苯
长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏 4、需要硫酸的反应
（1）需要浓硫酸的反应
酯化反应——催化吸水
硝化反应——催化吸水
制乙烯（脱水）——催化脱水
（2）需要稀硫酸的反应
酯水解——催化剂七、有机物的检验
１．烃类物质的检验和来源:1.+KMnO4溶液 溶液褪色 2.+Br2 溶液褪色
1.+KMnO4溶液 溶液褪色 2.+Br2 溶液褪色
1.+KMnO4溶液 溶液不褪色 2.+Br2 溶液不褪色
1.+KMnO4溶液 溶液褪色 2.+Br2 溶液不褪色
２．烃的重要衍生物的检验:NaOH溶液、煮沸后滴入AgNO3 产生有色沉淀
1.+ Na 产生无色气体
1.+ Ag(NH3)2NO3 加热产生光亮的银镜
2.+新制Cu(OH)2 加热 产生砖红色沉淀
1.+PH试纸（或石蕊试纸) 试纸变兰
2.+Zn 产生无色气体
3.+Na2CO3 (或NaHCO3）产生无色气体
CH2=CH2 CH3CHOHOCH2CH2OCH2CH2OHC2H5OHCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5Br有机合成与推断1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。2、知识运用：烃及其衍生物相互转化3、合成手段：②官能团的引入与转化烯烃与水加成；醛酮与H2加成；卤代烃及酯的水解取代；消去；氧化；酯化
烃与X2取代;烯烃与X2、HX加成,醇与HX取代消去；水解醇或卤代烃消去加成;加聚醇氧化
加成有机合成中官能团的引入例、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯解析：先用逆向思维方法分析： 聚氯乙烯(目标产物)→
乙炔→氯化氢→
氯乙烯(单体)→电石→氯气+氢气→焦碳+生石灰食盐答题时按原始原料→中间产物→目标产物的顺序回答:→石灰石练习、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。有 机 化 学 复 习
【学习目标】
1、巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应。
2、能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行推理和论证，得出正确结论或作出正确判断，并能把推理过程正确地表达出来 。
3、通过典型例题的分析，加强分析问题解决问题的能力培养。
一、有机物与无机物的比较
有机物：含 的化合物。除碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。
无机物：一般指组成里不含 的物质。包括单质、碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。
有机物的特点
（1）多数 于水，易 有机溶剂。
（2）多数受热 分解、 燃烧。
（3）多数是 晶体、熔点 。
（4）多数是 、 导电。
（5）有机物参加的反应一般比较复杂，且速率 、副反应 。
（6）有机物种类 、发展速度 。
二、有机物重要性质：
1、烃的物理性质：
①密度：所有烃的密度都比水
②状态：常温下，碳原子数小于等于4的为 态
③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点 ；碳原子数相同，支链越多，熔沸点 ；
④含碳量规律：
烷烃 烯烃（环烷烃） 炔烃（或二烯烃） 苯的同系物
烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量
烯烃（CnH2n）：n值增大，碳的含量为
炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量
苯及其同系物（CnH2n-6）：随n值增大，含碳量
2、烃的化学性质：
通 式
官 能 团
化 学 性 质
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯的同系物
注意：苯的同系物与芳香烃的区别
3、烃的衍生物化学性质
分类
通 式
官 能 团
主 要 化 学 性 质
卤代烃
醇
酚
醛
酸
酯
4、糖类
类 别
分 子 式
结 构 特 征
主 要 性 质
关 系
单
糖
二
糖
多
糖
５、蛋白质、氨基酸性质
类别
氨基酸
蛋白质
结构特点
主要性质
６、合成材料
（1）、有机高分子化合物简介
（2）、有机高分子化合物的结构特点和性质（溶解性、热塑性和热固性、强度、电绝缘性、特性）
（3）、新型高分子材料（功能高分子材料、复合材料）
（4）、合成材料（三大合成材料、粘合剂、涂料等）
三、各类物质间转化关系
酮
（ ） （ ） （ ） （ ） （ ）
烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯
（ ） （ ） （ ） （ ）
醚、烯
四．同分异构体与命名
(1)判断同分异构体．同系物的简便方法：
同系物 结构相似 → 同类物
分子组成相差若干个“－CH2 －”原子团
(2)同分异构体的数目推算方法：
①按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。
②观察结构特点，找对称面、找互补关系等，要注意思维有序。
几组异类异构
烯烃 炔烃 醇 醛 酸
环烷烃 二烯烃 醚 酮 酯
要求掌握书写的同分异构体
1、6个碳以下的烷烃；2、5个碳以下的烯烃和炔烃；3、9个碳以下的苯的同系物
（二）命名
1、烷烃的常用命名法有普通命名法和系统命名法。
（1）普通命名法
直链烷烃的命名 直链烷烃按碳原子数叫“正某烷”。十个及十个碳原子以下的烷烃分别用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示。例如，CH4四烷，C2H6乙烷，C3H8丙烷……C10H22癸烷。对含有十个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名。例如，C11H24十一烷，C12H26十二烷，C20H42二十烷等。
含侧链烷烃的命名
且无其它支链的烷烃，则按碳原子总数叫做异某烷。例如，
（2）系统命名法 对构造比较复杂的化合物的命名可采用系统命名法。系统命名法可用于各种化合物的命名。
烷基 烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团叫烃基。脂肪烃去掉一个氢原子所剩下的原子团叫做脂肪烃基，通常用R表示。烷烃的基叫做烷基，它的通式CnH2n+1烷基的命名根据烷烃而定。多于两个碳原子的烷烃，有可能衍生出多个不同的烷基。例如：
（1）选择最长的连续的碳链为主链作为母体，叫某烷。较短的链为支链，作为取代基。
（2） 从靠近支链的一端开始，把母体烷烃的各个碳原子依次编号，以确定取代基的位次。取代基的位次号与名称之间用一短线相连，写在母体名称之前。例如：
（3）主链上连接几个不同的取代基时，则按“次序规则”（见本章第二节）将取代基的大小顺序列出，小者在前，“较优”者在后。
（4）若在主链上连有相同的取代基，则将取代基合并，用二、三……数字表示取代基的数目，写在取代基前面，各取代基的位次号仍须标出。例如：
（5）若同时可能有几个等长的主链时，要选择含取代基最多的碳链为主链。例如：
(6)若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时，则要比较第二个取代基的位次大小，以取代基位次的代数和最小为原则。例如：
小结：烷烃命名步骤原则：(1) 选主链 (2) 定碳位
(1)找主链：最 支链最
(2)编碳号：离支链：最 、和最
(3)写名称：先简后繁，相同基合并
‘最低系列’指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，然后顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为‘最低系列’。 若第二个数字仍相同，再比较第三个数字，依次类推，直至遇到位次最小者。可见，“最低系列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。
2.烯烃(炔烃）的命名步骤
(1)找主链:最长、支链最多、含双键（或叁键）
(2)编碳号：离双键（或叁键）最近、
支链（最多、和最小）
(3)写名称：先简后繁,相同基合并；标出双键（或叁键）的位置
取代基位置 —取代基个数— 取代基名称—双键位置—主链名称
3.苯的同系物的命名：
以苯环为母体，苯环上的烃基为侧链，先读取代基，后读苯环
4.链烃衍生物的命名
1）选主链：最长、支链最多、连有官能团的碳原子
(2)编碳号：离连有官能团的碳原子最近、支链（最多、和最小）
5.芳香烃衍生物的命名
甲苯、乙苯、苯甲酸、苯甲醇
6.酯的命名
某酸某酯：甲酸甲酯、乙二酸甲酯、苯甲酸乙二酯等
五、有机化学反应类型
1. 取代反应
① 定义： 。
② 能发生取代反应的物质：、苯、、苯酚、甲苯
③ 典型反应
2. 加成反应
① 定义： 。
加成反应是不饱和键（主要为，）重要性质。
② 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。
③ 典型反应
（水溶液） （溴水褪色）
（制取塑料用）
（1，2加成）
（1，4加成）
（工业制乙醇）
3. 加聚反应
① 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体 ，如聚乙烯与乙烯的比相同。
② 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。
③ 典型反应
4. 缩聚反应
① 定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成 （如水、氨等）的反应。
② 特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体 。
③ 能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。
④ 典型反应
（的确良）
5. 消去反应
① 定义： 。
② 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。
③ 典型反应
6. 脱水反应
① 本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是 之间可脱去一分子水，也可以是 与 结合脱去一分子水。脱水可以在一个分子内进行，也可在分子之间进行。
② 能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。
③ 典型反应
（乙酸酐）
（） （）
（）
（三磷酸）
7. 酯化反应
① 定义： 反应。其本质是脱水（酸脱—，醇脱—）。
② 能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。
③ 典型反应
（硝酸乙酯）
（葡萄糖乙酸酯）
8. 水解反应
① 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为 反应。
② 能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质等。
③ 典型反应
（蔗糖） （葡萄糖） （果糖）
9. 氧化反应
（1）含义：有机物 或 的反应。
（2）三种类型：
① 在空气中或氧气中燃烧。
绝大多数有机物（除等外）都能燃烧，燃烧产物取决于的量是否充足。若足量，产物为和，若氧气不足，产物是和。燃烧时火焰的明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是。
② 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：
（工业制乙醛）
（工业制乙酸）
③ 有机物被某些非的氧化剂氧化。
1）能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含）、、、、、葡萄糖等。
2）能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：
８、还原反应：加 或去
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚等
9、裂化反应：相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
写出丁烷裂化的方程式
１0、裂解反应：深度裂化
写出甲烷裂化的方程式
１1、颜色反应：
①苯酚遇三氯化铁溶液显
②淀粉溶液遇碘水显
③蛋白质（含苯环）遇浓硝酸变
六、常见的有机实验
1、甲烷
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品要求：无水；
氧化钙作用：起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物有利于CH4的放出。
收集：可用排水法或向下排空气法。
可能的杂质：是丙酮
2、乙烯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；
加碎瓷片:防止暴沸；
温度：要快速升致170℃，但不能太高；
除杂： :气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；
收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中
3、乙炔
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成桨状物如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；
杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；
收集：常用排水法收集。
如何制电石：
4、溴苯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
加药品次序：苯、液溴、铁粉；
催化剂：实为FeBr3；
长导管作用：起冷凝回流作用；
除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗（或 稀NaOH）然后分液得纯溴苯。
5、硝基苯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品加入次序：向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；
直玻璃导管作用：冷凝回流；
加热方式：置于55~60℃的水浴中加热；
除杂：产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，然后分液除去。
6、苯磺酸
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；苯磺酸能溶于水。
7、酚醛树脂
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
本反应一定要有催化剂:浓盐酸（或浓氨水） ；
加热方式：沸水浴，不要温度计。
如何清洗试管：酒精溶解
长直玻璃管的作用：冷凝回流
8、银镜反应
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
银氨溶液的配制：往AgNO3溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：
试管要洁净；温水浴；加热时不可振荡试管；
碱性环境 ，氨水不能过量. （防止生成易爆物质）
银镜的处理：用硝酸溶解；
9、乙酸乙酯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
加入药品的次序：乙醇、醋酸、浓硫酸；
导管的气体出口位置:在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是防止倒吸
加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。
10、石油的分馏
仪器装置
注意点及收集方法：温度计水银球的位置 ；碎瓷片的作用 。
有共性的有机实验
1、反应条件
（1）需加热的反应
水浴加热：
酒精灯直接加热：
（2）不需要加热的反应
2、需要温度计反应
水银球插放位置
（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯
（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯
（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏
3、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯；长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏
4、需要硫酸的反应 （1）需要浓硫酸的反应
酯化反应——催化吸水；硝化反应——催化吸水；制乙烯（脱水）——催化脱水
（2）需要稀硫酸的反应 酯水解——催化剂
七、有机物的检验
１．烃类物质的检验和来源:
检验方法
来源
烷烃
————
石油化工
烯烃
炔烃
电石与水作用
苯及其同系物
石油化工及煤化工
２．烃的重要衍生物的检验:
?
检验方法
卤代烃
醇
苯酚
醛
羧酸
例：写出以CH2=CH2为原料制取的各步反应方程式。
八、有机合成与推断
1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。
以目标分子为思考起点，逆向寻找前一个或两个反应物(即中间产物)，并逐级操作，直到推出起始的原料分子。
2、知识运用：
3、合成手段：
①分子的切断
②官能团的引入与转化
1、引入卤原子
加成反应 如：CH2＝CH2 ＋ Cl2
CH2＝CH2 ＋ HCl
取代反应 如： ＋ Br2
2、引入羟基
加成反应 如：CH2＝CH2 ＋ H2O
水解反应 如：CH3CH2X ＋ H2O
CH3COOC2H5 ＋ H2O
还原反应 如：CH3CHO ＋ H2
发酵法 如：C6H12O6
3、引入双键
加成反应 如：CH≡CH ＋ H2
消去反应 如：CH3CH2OH
CH3CH2Cl
4、引入醛基、羰基或羧基
2CH3CH2OH ＋ O2
2CH3CHO ＋ O2
2CH3－CH－CH3 + O2
例、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯
练习、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。
九、有机计算
（一）、相对分子质量、分子式、结构式的确定
确定有机物分子式和结构式的基本思路是：
【确定元素组成】
一般说来，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2、H→H2O、Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其元素组成可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氧元素的质量，然后将碳、氢质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
例1. 标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。（1）计算燃烧产物中水的质量。（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。
【确定分子式】
1. “相对分子质量+实验式”法
例2. 某醇的蒸气密度是相同状况下氢气的31倍。6.2g这种醇完全燃烧生成8.8gCO2和5.4gH2O；3.1g这种醇跟足量的金属钠反应后生1.12LH2（标准状况）。试推导该醇的分子式和结构简式。
2. “”列方程组法
若已知有机物的元素组成，则可直接设1个分子中各元素的原子个数为x、y、z等[如含碳、氢、或碳、氢、氧时均可设为（当z=0时不含氧），根据原子守恒建立方程组解出x、y、z等即可]。
例3. 0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO、CO2和H2O(g)，产物通过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8g；再通过灼热的CuO，充分反应后，其质量减轻3.2g；最后气体通过碱石灰被完全吸收，其质量增加17.6g。试求该有机物的分子式：
3. “不定方程”法
当未知数的个数多于等式个数时的方程（组）属于不定方程（组），从数学角度无确定解；但若结合未知数的化学意义，则可能只有少数解合理。
例4. 某一元羧酸A，含碳的质量分数为50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。试求：（1）A的分子式___________；（2）A的结构简式_________；（3）写出计算过程。
确定有机物分子式和结构式的一般思路：
（二）、燃烧规律的应用：
燃烧产物只有H2O和CO2 ——烃和烃的含氧衍生物
●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 →XCO2+y/2H2O
1、耗氧量的比较：
（1）等物质的量时：
方法一：x+y/4-z/2计算
方法二：化学式变形：化做CO2或H2O，意味着不耗氧
如：乙酸乙酯和丙烷、 环丙烷和丙醇。
（2）等质量时：——“CHX法”
方法一：
同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，
所需O2的量相同
方法二
烃用（CHX）n形式表示，同质量的烃完全燃烧时， X越大，所需O2的量越多
注意：（CHX）n并非一定是实验式，如C7H8 =（ CH8 ）7
如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛所需O2的量
2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后有关量的讨论
1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后
生成二氧化碳的量总为恒量
生成水的量总为恒量
耗氧的量总为恒量
则两种有机物的C、H的质量分数相同或有机物实验式相同（特例）
2）两种有机物无论以何种比例混合，
只要总质量一定，当两种有机物
含碳的质量分数相等则生成CO2总为一恒量
含氢的质量分数相等则生成H2O总为一恒量
（三）、混合气体成分的确定：
1、利用平均值观点确定混合气体的成分
2、利用差值法确定分子中的含H数
CxHy +（x + y/4）O2 —→ xCO2 + y/2H2O ΔV
1 x + y/4 x （液） 减少1 + y/4
1 x + y/4 x y/2（气） 减少1 - y/4
增加y/4 – 1
H2O为气态 体积不变 y = 4
体积减小 y < 4
体积增大 y > 4
【学科练习】
一. 选择题
1.物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是
A．C2H2 B．C2H6 C．C4H6 D．C4H8
2.下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧
量不相同的是
A． 乙烯和乙醇B． 乙炔和乙醛C． 乙烷和乙酸甲酯D． 乙醇和乙酸
3.下列各对物质中，互为同系物的是（ ）
A. B. 与
C. 与 D. 与
4.
下列结构式表示一种有机物的结构：
关于它的性质叙述中，正确的是（ ）
A. 它有弱酸性，能与反应 B. 可以水解生成两种生成物
C. 不能与强碱溶液反应 D. 可以水解，水解生成物只有一种
5.下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是（ ）
（a）饱和一元醇（b）饱和一元醛（c）饱和一元羧酸（d）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯（e）乙炔的同系物（f）苯的同系物
A.（b）（c） B.（a）（d）
C.（b）（c）（d） D.（b）（c）（d）（e）（f）
6.某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（ ）
A. 甲酸 B. 甲醛 C. 甲醇 D. 甲酸甲酯
7. 下列一元饱和物质，在空气中完全燃烧，不能生成等物质的量的，和水的是（ ）
A. 羧酸 B. 醇类 C. 醛类 D. 酯类
8.
扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为，由此推测，其可能具有的化学性质是（ ）
A. 不与烧碱溶液的反应 B. 能跟浓溴水发生取代反应
C. 不能被氧化 D. 遇溶液发生显色反应
9.
某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（ ）
A.（a）（c）（d）（f） B.（b）（e）（f）（h）
C.（a）（b）（c）（d）（f） D. 除（e）（h）外
10.下列实验操作中，正确的是（ ）
A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。
B. 在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。
C. 试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。
D. 溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。
11.下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）
A. 丙烯、环丙烷 B. 甲醛、甲酸甲酯
C. 对甲基苯酚、苯甲醇 D. 甲酸、乙醛
12. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为）而甲水解可得丙，1摩尔丙和2摩尔乙反应得一种含氯的酯（）。由此推断甲的结构简式为（ ）
A. B.
C. D.
13. 某有机物的蒸气跟足量混合点燃，反应后生成和，该有机物能跟反应放出，又能跟新制反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ）
A. B.
C. D.
14.当分子式为的有机物1摩在中完全燃烧，产生和水（气）的体积相等，并耗摩，则该有机物中的值分别为（ ）
A. 1、2 B. 2、4 C. 3、6 D. 4、8
15. 下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（ ）
A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。
B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。
C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。
D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。
重要有机化学反应类型专题
1. 取代反应
① 定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
② 能发生取代反应的物质：、苯、、苯酚、甲苯
③ 典型反应
2. 加成反应
① 定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加成反应是不饱和键（主要为，）重要性质。
② 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。
③ 典型反应
（水溶液）（溴水褪色）
（制取塑料用）
（1，2加成）
（1，4加成）
（工业制乙醇）
3. 加聚反应
① 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的比相同。
② 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。
③ 典型反应
4. 缩聚反应
① 定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等）的反应。
② 特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。
③ 能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。
④ 典型反应
（的确良）
5. 消去反应
① 定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。
② 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。
③ 典型反应
6. 脱水反应
① 本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是两个羟基之间可脱去一分子水，也可以是一个羟基与另一个非羟基氢结合脱去一分子水。脱水可以在一个分子内进行，也可在分子之间进行。
② 能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。
③ 典型反应
（乙酸酐）
（） （）
（）
（三磷酸）
7. 酯化反应
① 定义：醇跟酸起作用、生成酯和水的反应。其本质是脱水（酸脱—，醇脱—）。
② 能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。
③ 典型反应
（硝酸乙酯）
（葡萄糖乙酸酯）
8. 水解反应
① 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。
② 能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质等。
③ 典型反应
（蔗糖） （葡萄糖） （果糖）
9. 氧化反应
（1）含义：有机物去氢或加氧的反应。
（2）三种类型：
① 在空气中或氧气中燃烧。
绝大多数有机物（除等外）都能燃烧，燃烧产物取决于的量是否充足。若足量，产物为和，若氧气不足，产物是和。燃烧时火焰的明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是。
② 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：
（工业制乙醛）
（工业制乙酸）
③ 有机物被某些非的氧化剂氧化。
1）能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含）、、、、、葡萄糖等。
2）能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：
８、还原反应：加氢或去氧
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚等
１０、裂化反应：相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
１１、裂解反应：深度裂化
１２、颜色反应：
①苯酚遇三氯化铁溶液显紫色
②淀粉溶液遇碘水显蓝色
1. 指出的箭头，表明该物质的化学性质。例如，乙醇出来6个箭头，即乙醇有6条化学性质。
2. 指入的箭头，表明生成该物质的方法。例如：有5个箭头指向乙醇，即合成乙醇的途径可有5种。
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10 .
11.
12.
13. ?
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27. （紫色溶液）
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
【试题专练】
一. 选择题
1.（3分）
有下列几种有机物：（1）（2）（3）
（4）（5）其中既能发生水解反应，又能发生加聚反应的是（ ）
A.（1）与（4） B.（2）与（5）
C.（2）与（4） D.（1）、（3）和（4）
2.（3分）
某有机物的蒸气，完全燃烧时需3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的二氧化碳。该有机物可能是（ ）
A. B.
C. D.
3.（3分）
下列各对物质中，互为同系物的是（ ）
A. B. 与
C. 与 D. 与
4.（3分）
下列结构式表示一种有机物的结构：
关于它的性质叙述中，正确的是（ ）
A. 它有弱酸性，能与反应 B. 可以水解生成两种生成物
C. 不能与强碱溶液反应 D. 可以水解，水解生成物只有一种
5.（3分）
下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是（ ）
（a）饱和一元醇（b）饱和一元醛（c）饱和一元羧酸（d）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯（e）乙炔的同系物（f）苯的同系物
A.（b）（c） B.（a）（d）
C.（b）（c）（d） D.（b）（c）（d）（e）（f）
6.（3分）
某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（ ）
A. 甲酸 B. 甲醛 C. 甲醇 D. 甲酸甲酯
7.（3分）
下列一元饱和物质，在空气中完全燃烧，不能生成等物质的量的，和水的是（ ）
A. 羧酸 B. 醇类 C. 醛类 D. 酯类
8.（3分）
扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为，由此推测，其可能具有的化学性质是（ ）
A. 不与烧碱溶液的反应 B. 能跟浓溴水发生取代反应
C. 不能被氧化 D. 遇溶液发生显色反应
9.（3分）
某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（ ）
A.（a）（c）（d）（f） B.（b）（e）（f）（h）
C.（a）（b）（c）（d）（f） D. 除（e）（h）外
10.（3分）
下列实验操作中，正确的是（ ）
A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。
B. 在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。
C. 试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。
D. 溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。
11.（3分）
下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）
A. 丙烯、环丙烷 B. 甲醛、甲酸甲酯
C. 对甲基苯酚、苯甲醇 D. 甲酸、乙醛
12.（3分）
某有机物甲经氧化后得乙（分子式为）而甲水解可得丙，1摩尔丙和2摩尔乙反应得一种含氯的酯（）。由此推断甲的结构简式为（ ）
A. B.
C. D.
13.（3分）
某有机物的蒸气跟足量混合点燃，反应后生成和，该有机物能跟反应放出，又能跟新制反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ）
A. B.
C. D.
14.（3分）
当分子式为的有机物1摩在中完全燃烧，产生和水（气）的体积相等，并耗摩，则该有机物中的值分别为（ ）
A. 1、2 B. 2、4 C. 3、6 D. 4、8
15.（3分）
下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（ ）
A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。
B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。
C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。
D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。
二. 填空题
1.（3分）
维纶的主要成分是聚乙烯醇缩甲醛。它可以由乙炔和乙酸为起始原料，先合成醋酸乙烯酯，化学方程式如下：
也可以由乙烯和乙酸（另有氧气）为起始原料合成醋酸乙烯酯。然后，再经加聚反应、水解反应得到聚乙烯醇；再跟甲醛发生缩聚反应制得维纶树脂。请把下列各步变化中指定的有机化合物的结构简式填入空格内。
2.（3分）
在（a）（b）（c）（d）（e）（f）（g）（h）（i）（j）（k）等11种物质中
（1）时是气态的有_________，固态的有_________。
（2）常温下能跟水以任意比互溶的是_________；与水混和分成两层的是_________；其密度比水大的是__________。
（3）稍有气味的气体是__________；有强烈刺激性气味的气体是__________；有特殊气味的液体是__________；有果香味的液体是___________；有强烈刺激性气味的液体是__________；有特殊香气味的液体是___________。
（4）具有酸性，能使蓝色石蕊试液变红且能与反应的是__________。
（5）能与金属钠反应放出氢气的是__________。
（6）能发生银镜反应的是___________。
（7）燃烧时能冒浓烟的是___________。
（8）常用作溶剂的是___________；用于制电木的是___________；用以生产甲酸的是__________；用作饮料香精的是___________；用于制合成橡胶、农药的是___________；用作重要基本有机工业原料的气体是___________；用作植物生长调节剂的是___________；用作灭火剂的是___________。
3.（3分）
已知：
现有只含的化合物A~F，有关它们的信息已注明在下面的方框内：
（1）在化合物A~F中有酯结构的化合物是（填字母代号）___________
（2）写出A和F的结构简式：A_________，F_________。
4.（3分）
A、B都是芳香族化合物，1摩尔A水解得到1摩尔B和1摩尔醋酸。A、B的式量都不超过200，完全燃烧都只生成和。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为（即质量分数为）。A溶液具有酸性，不能使溶液显色。（1）A、B式量之差为________；（2）1个B分子中应该有________个氧原子；（3）A的化学式是________；（4）B可能的三种结构简式是_______、_______、_______。
5.（3分）
医用化学杂志曾报导，用聚乙交酯纤维材料C制成的缝合线比天然高分子材料的肠线好、它的合成过程：
（1）写出A的结构简式：______________________________。
（2）写出由A制取B的化学方程式：_____________________________。
三. 简答题
1.（5分）
有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是________。若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是（写出分子式）________，并写出分子量最小的含有甲基的B的2种同分异构体结构简式：
2.（5分）
（式量88） （不稳定，R代表烃基） （式量46）
现有只含C、H、O的化合物A~F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在化合物A~F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）_______。
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
A F
3.（5分）
（3分）纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把纤维结构简式写在下面的方框中。
4.（5分）
不对称烯烃与（卤化氢）的加成反应，原子主要接到含氢原子较少的不饱和的碳原子上，例如
一卤代烃分子内脱的消去反应，氢原子主要从连接原子相邻的且含氢原子较少的碳原子上脱，例如
现要求以二甲基丁醇为原料，经过六步反应制取聚二甲基丁二烯。用结构简式写出各步反应的化学方程式。
5.（5分）
在帕时向升某气态烃A中通入过量氧气，完全燃烧后，气体通过浓硫酸，体积减小升，剩余气体通过碱石灰干燥管充分吸收后，干燥管增重克，烃A和水反应只生成一种产物。
（1）试通过计算写出A、B的结构简式及名称。
（2）C是B的同分异构体，与B具有相同的碳链，D是C二部氧化的最终产物，试推出D、C的结构简式及名称。
四. 计算题
1.（7分）
某有机物X由C、H、O三种元素组成，X的沸点为471K。已知：
（1）在一定温度、压强下，在密闭容器中把4.2L X的蒸气和18.9 L氧气（过量）混合后点燃，充分反应后将温度压强恢复到原来状态，得到混合气体A 29.4 L（另知该状况下1mol气体的体积为42L）。
（2）当A处于标准状况时，气体体积变为8.96L，其密度为1.696g?/?L，试推断
① A中各组分的物质的量。
② X的化学式。
2.（8分）
由碳、氢、氧三元素组成的一元羧酸的甲酯6.8克，与40毫升2摩/?升氢氧化钠溶液共热，完全反应后需用15毫升2摩/?升盐酸才能中和其中剩余的氢氧化钠。若燃烧27.2克以上的酯可得到70.4克二氧化碳和14.4克水，通过计算写出酯的结构简式。
【试题答案】
一. 选择题（每小题3分）
1. C 2. BD 3. A 4. AD 5. C 6. B 7. B 8. BD 9. D 10. A
11. B 12. A 13. C 14. C 15. C
二. 填空题
1.（3分）
① ②
③ ④
2.（3分）
（1）（a）（c）（d）（f）（h）（k）
（2）（e）（f）（g）（h）；（b）（i）（j）（k）；（b）（k）
（3）（c）（f）（j）（i）（g）（h）（e）
（4）（g）（h） （5）（e）（g）（h）（k）
（6）（f）（g） （7）（d）（j）
（8）（b）（e）（i）（j）；（f）（k）；（f）；（e）（i）；（j）；（c）（d）；（c） （b）
3.（3分）
（1） （2）
4.（3分）
（1）42 （2）3 （3）
（4），，
5.（3分）
三. 简答题
1.（5分）
A、B的分子式中氢原子数相同，且相差个碳原子，同时相差个氧原子（为正整数）。
2.（5分）
（1）B、C、E、F （2）（A） （F）
提示：从题文所给信息，可以看出：乙醇和乙酸起酯化反应后，其式量增加了42，由C与D式量之差，可以确定A中有两个羟基，并且不连在同一个C原子上。
3.（5分）
4.（5分）
5.（5分）
1 由求该烃的物质的量（摩）先确定该烃的化学式为。根据A的化学式符合的通式，又能和水加成可确定A为烯烃，B为醇，C是B的同分异构体为醇，D是C的二步氧化的最终产物为羧酸。
根据以上分析可有三解：
1）A为1—丁烯 则B为2—丁醇
C为1—丁醇 D为丁酸
2）A为2—丁烯 则B为2—丁醇 C为1—丁醇 D为丁酸
3）A为2—甲基丙烯 则B为2—甲基—2—丙醇
C为2—甲基—1—丙醇 D为2—甲基丙酸
根据题意A和水反应只生成一种产物，故3）解不成立。
四. 计算题
1.（7分）
解：
（1）生成的物质的量
设A中含的物质的量为，的物质的量为
根据题意：
解之
（2）设的化学式为
的化学式为
2.（8分）
