有机化学复习[上学期]
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有 机 化 学 复 习
【学习目标】
1、巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应。
2、能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行推理和论证，得出正确结论或作出正确判断，并能把推理过程正确地表达出来 。
3、通过典型例题的分析，加强分析问题解决问题的能力培养。
一、有机物与无机物的比较
有机物：含 的化合物。除碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。
无机物：一般指组成里不含 的物质。包括单质、碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。
有机物的特点
（1）多数 于水，易 有机溶剂。
（2）多数受热 分解、 燃烧。
（3）多数是 晶体、熔点 。
（4）多数是 、 导电。
（5）有机物参加的反应一般比较复杂，且速率 、副反应 。
（6）有机物种类 、发展速度 。
二、有机物重要性质：
1、烃的物理性质：
①密度：所有烃的密度都比水
②状态：常温下，碳原子数小于等于4的为 态
③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点 ；碳原子数相同，支链越多，熔沸点 ；
④含碳量规律：
烷烃 烯烃（环烷烃） 炔烃（或二烯烃） 苯的同系物
烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量
烯烃（CnH2n）：n值增大，碳的含量为
炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量
苯及其同系物（CnH2n-6）：随n值增大，含碳量
2、烃的化学性质：
通 式 官 能 团 化 学 性 质
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯的同系物
注意：苯的同系物与芳香烃的区别
3、烃的衍生物化学性质
分类 通 式 官 能 团 主 要 化 学 性 质
卤代烃
醇
酚
醛
酸
酯
4、糖类
类 别 分 子 式 结 构 特 征 主 要 性 质 关 系
单糖
二糖
多糖
５、蛋白质、氨基酸性质
类别 氨基酸 蛋白质
结构特点
主要性质
６、合成材料
（1）、有机高分子化合物简介
（2）、有机高分子化合物的结构特点和性质（溶解性、热塑性和热固性、强度、电绝缘性、特性）
（3）、新型高分子材料（功能高分子材料、复合材料）
（4）、合成材料（三大合成材料、粘合剂、涂料等）
三、各类物质间转化关系
酮
（ ） （ ） （ ） （ ） （ ）
烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯
（ ） （ ） （ ） （ ）
醚、烯
四．同分异构体与命名
(1)判断同分异构体．同系物的简便方法：
同系物 结构相似 → 同类物
分子组成相差若干个“－CH2 －”原子团
(2)同分异构体的数目推算方法：
①按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。
②观察结构特点，找对称面、找互补关系等，要注意思维有序。
几组异类异构
烯烃 炔烃 醇 醛 酸
环烷烃 二烯烃 醚 酮 酯
要求掌握书写的同分异构体
1、6个碳以下的烷烃；2、5个碳以下的烯烃和炔烃；3、9个碳以下的苯的同系物
（二）命名
1、烷烃的常用命名法有普通命名法和系统命名法。
（1）普通命名法
直链烷烃的命名 直链烷烃按碳原子数叫“正某烷”。十个及十个碳原子以下的烷烃分别用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示。例如，CH4四烷，C2H6乙烷，C3H8丙烷……C10H22癸烷。对含有十个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名。例如，C11H24十一烷，C12H26十二烷，C20H42二十烷等。
含侧链烷烃的命名
且无其它支链的烷烃，则按碳原子总数叫做异某烷。例如，
（2）系统命名法 对构造比较复杂的化合物的命名可采用系统命名法。系统命名法可用于各种化合物的命名。
烷基 烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团叫烃基。脂肪烃去掉一个氢原子所剩下的原子团叫做脂肪烃基，通常用R表示。烷烃的基叫做烷基，它的通式CnH2n+1烷基的命名根据烷烃而定。多于两个碳原子的烷烃，有可能衍生出多个不同的烷基。例如：
（1）选择最长的连续的碳链为主链作为母体，叫某烷。较短的链为支链，作为取代基。
（2） 从靠近支链的一端开始，把母体烷烃的各个碳原子依次编号，以确定取代基的位次。取代基的位次号与名称之间用一短线相连，写在母体名称之前。例如：
（3）主链上连接几个不同的取代基时，则按“次序规则”（见本章第二节）将取代基的大小顺序列出，小者在前，“较优”者在后。
（4）若在主链上连有相同的取代基，则将取代基合并，用二、三……数字表示取代基的数目，写在取代基前面，各取代基的位次号仍须标出。例如：
（5）若同时可能有几个等长的主链时，要选择含取代基最多的碳链为主链。例如：
(6)若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时，则要比较第二个取代基的位次大小，以取代基位次的代数和最小为原则。例如：
小结：烷烃命名步骤原则：(1) 选主链 (2) 定碳位
(1)找主链：最 支链最
(2)编碳号：离支链：最 、和最
(3)写名称：先简后繁，相同基合并
‘最低系列’指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，然后顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为‘最低系列’。 若第二个数字仍相同，再比较第三个数字，依次类推，直至遇到位次最小者。可见，“最低系列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。
2.烯烃(炔烃）的命名步骤
(1)找主链:最长、支链最多、含双键（或叁键）
(2)编碳号：离双键（或叁键）最近、
支链（最多、和最小）
(3)写名称：先简后繁,相同基合并；标出双键（或叁键）的位置
取代基位置 —取代基个数— 取代基名称—双键位置—主链名称
3.苯的同系物的命名：
以苯环为母体，苯环上的烃基为侧链，先读取代基，后读苯环
4.链烃衍生物的命名
1）选主链：最长、支链最多、连有官能团的碳原子
(2)编碳号：离连有官能团的碳原子最近、支链（最多、和最小）
5.芳香烃衍生物的命名
甲苯、乙苯、苯甲酸、苯甲醇
6.酯的命名
某酸某酯：甲酸甲酯、乙二酸甲酯、苯甲酸乙二酯等
五、有机化学反应类型
1. 取代反应
① 定义： 。
② 能发生取代反应的物质：、苯、、苯酚、甲苯
③ 典型反应
2. 加成反应
① 定义： 。
加成反应是不饱和键（主要为，）重要性质。
② 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。
③ 典型反应
（水溶液） （溴水褪色）
（制取塑料用）
（1，2加成）
（1，4加成）
（工业制乙醇）
3. 加聚反应
① 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体 ，如聚乙烯与乙烯的比相同。
② 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。
③ 典型反应
4. 缩聚反应
① 定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成 （如水、氨等）的反应。
② 特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体 。
③ 能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。
④ 典型反应
（的确良）
5. 消去反应
① 定义： 。
② 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。
③ 典型反应
6. 脱水反应
① 本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是 之间可脱去一分子水，也可以是 与 结合脱去一分子水。脱水可以在一个分子内进行，也可在分子之间进行。
② 能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。
③ 典型反应
（乙酸酐）
（） （）
（）
（三磷酸）
7. 酯化反应
① 定义： 反应。其本质是脱水（酸脱—，醇脱—）。
② 能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。
③ 典型反应
（硝酸乙酯）
（葡萄糖乙酸酯）
8. 水解反应
① 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为 反应。
② 能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质等。
③ 典型反应
（蔗糖） （葡萄糖） （果糖）
9. 氧化反应
（1）含义：有机物 或 的反应。
（2）三种类型：
① 在空气中或氧气中燃烧。
绝大多数有机物（除等外）都能燃烧，燃烧产物取决于的量是否充足。若足量，产物为和，若氧气不足，产物是和。燃烧时火焰的明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是。
② 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：
（工业制乙醛）
（工业制乙酸）
③ 有机物被某些非的氧化剂氧化。
1）能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含）、、、、、葡萄糖等。
2）能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：
８、还原反应：加 或去
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚等
9、裂化反应：相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
写出丁烷裂化的方程式
１0、裂解反应：深度裂化
写出甲烷裂化的方程式
１1、颜色反应：
①苯酚遇三氯化铁溶液显
②淀粉溶液遇碘水显
③蛋白质（含苯环）遇浓硝酸变
六、常见的有机实验
1、甲烷
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品要求：无水；
氧化钙作用：起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物有利于CH4的放出。
收集：可用排水法或向下排空气法。
可能的杂质：是丙酮
2、乙烯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；
加碎瓷片:防止暴沸；
温度：要快速升致170℃，但不能太高；
除杂： :气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；
收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中
3、乙炔
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成桨状物如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；
杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；
收集：常用排水法收集。
如何制电石：
4、溴苯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
加药品次序：苯、液溴、铁粉；
催化剂：实为FeBr3；
长导管作用：起冷凝回流作用；
除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗（或 稀NaOH）然后分液得纯溴苯。
5、硝基苯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品加入次序：向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；
直玻璃导管作用：冷凝回流；
加热方式：置于55~60℃的水浴中加热；
除杂：产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，然后分液除去。
6、苯磺酸
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；苯磺酸能溶于水。
7、酚醛树脂
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
本反应一定要有催化剂:浓盐酸（或浓氨水） ；
加热方式：沸水浴，不要温度计。
如何清洗试管：酒精溶解
长直玻璃管的作用：冷凝回流
8、银镜反应
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
银氨溶液的配制：往AgNO3溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：
试管要洁净；温水浴；加热时不可振荡试管；
碱性环境 ，氨水不能过量. （防止生成易爆物质）
银镜的处理：用硝酸溶解；
9、乙酸乙酯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
加入药品的次序：乙醇、醋酸、浓硫酸；
导管的气体出口位置:在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是防止倒吸
加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。
10、石油的分馏 ( file: / / / I:\\有机复习\\石油的蒸馏.swf" \t "_parent )
仪器装置
注意点及收集方法：温度计水银球的位置 ；碎瓷片的作用 。
有共性的有机实验
1、反应条件
（1）需加热的反应
水浴加热：
酒精灯直接加热：
（2）不需要加热的反应
2、需要温度计反应
水银球插放位置
（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯
（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯
（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏
3、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯；长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏
4、需要硫酸的反应 （1）需要浓硫酸的反应
酯化反应——催化吸水；硝化反应——催化吸水；制乙烯（脱水）——催化脱水
（2）需要稀硫酸的反应 酯水解——催化剂
七、有机物的检验
１．烃类物质的检验和来源:
检验方法 来源
烷烃 ———— 石油化工
烯烃
炔烃 电石与水作用
苯及其同系物 石油化工及煤化工
２．烃的重要衍生物的检验:
检验方法
卤代烃
醇
苯酚
醛
羧酸
例：写出以CH2=CH2为原料制取的各步反应方程式。
八、有机合成与推断
1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。
以目标分子为思考起点，逆向寻找前一个或两个反应物(即中间产物)，并逐级操作，直到推出起始的原料分子。
2、知识运用：
3、合成手段：
①分子的切断
②官能团的引入与转化
1、引入卤原子
加成反应 如：CH2＝CH2 ＋ Cl2
CH2＝CH2 ＋ HCl
取代反应 如： ＋ Br2
2、引入羟基
加成反应 如：CH2＝CH2 ＋ H2O
水解反应 如：CH3CH2X ＋ H2O
CH3COOC2H5 ＋ H2O
还原反应 如：CH3CHO ＋ H2
发酵法 如：C6H12O6
3、引入双键
加成反应 如：CH≡CH ＋ H2
消去反应 如：CH3CH2OH
CH3CH2Cl
4、引入醛基、羰基或羧基
2CH3CH2OH ＋ O2
2CH3CHO ＋ O2
2CH3－CH－CH3 + O2
例、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯
练习、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。
九、有机计算
（一）、相对分子质量、分子式、结构式的确定
确定有机物分子式和结构式的基本思路是：
【确定元素组成】
一般说来，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2、H→H2O、Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其元素组成可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氧元素的质量，然后将碳、氢质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
例1. 标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。（1）计算燃烧产物中水的质量。（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。
【确定分子式】
1. “相对分子质量+实验式”法
例2. 某醇的蒸气密度是相同状况下氢气的31倍。6.2g这种醇完全燃烧生成8.8gCO2和5.4gH2O；3.1g这种醇跟足量的金属钠反应后生1.12LH2（标准状况）。试推导该醇的分子式和结构简式。
2. “”列方程组法
若已知有机物的元素组成，则可直接设1个分子中各元素的原子个数为x、y、z等[如含碳、氢、或碳、氢、氧时均可设为（当z=0时不含氧），根据原子守恒建立方程组解出x、y、z等即可]。
例3. 0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO、CO2和H2O(g)，产物通过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8g；再通过灼热的CuO，充分反应后，其质量减轻3.2g；最后气体通过碱石灰被完全吸收，其质量增加17.6g。试求该有机物的分子式：
3. “不定方程”法
当未知数的个数多于等式个数时的方程（组）属于不定方程（组），从数学角度无确定解；但若结合未知数的化学意义，则可能只有少数解合理。
例4. 某一元羧酸A，含碳的质量分数为50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。试求：（1）A的分子式___________；（2）A的结构简式_________；（3）写出计算过程。
确定有机物分子式和结构式的一般思路：
（二）、燃烧规律的应用：
燃烧产物只有H2O和CO2 ——烃和烃的含氧衍生物
●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 →XCO2+y/2H2O
1、耗氧量的比较：
（1）等物质的量时：
方法一：x+y/4-z/2计算
方法二：化学式变形：化做CO2或H2O，意味着不耗氧
如：乙酸乙酯和丙烷、 环丙烷和丙醇。
（2）等质量时：——“CHX法”
方法一：
同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，
所需O2的量相同
方法二
烃用（CHX）n形式表示，同质量的烃完全燃烧时， X越大，所需O2的量越多
注意：（CHX）n并非一定是实验式，如C7H8 =（ CH8 ）7
如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛所需O2的量
2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后有关量的讨论
1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后
生成二氧化碳的量总为恒量
生成水的量总为恒量
耗氧的量总为恒量
则两种有机物的C、H的质量分数相同或有机物实验式相同（特例）
2）两种有机物无论以何种比例混合，
只要总质量一定，当两种有机物
含碳的质量分数相等则生成CO2总为一恒量
含氢的质量分数相等则生成H2O总为一恒量
（三）、混合气体成分的确定：
1、利用平均值观点确定混合气体的成分
2、利用差值法确定分子中的含H数
CxHy +（x + y/4）O2 —→ xCO2 + y/2H2O ΔV
1 x + y/4 x （液） 减少1 + y/4
1 x + y/4 x y/2（气） 减少1 - y/4
增加y/4 – 1
H2O为气态 体积不变 y = 4
体积减小 y < 4
体积增大 y > 4
【学科练习】
一. 选择题
1.物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是
A．C2H2 B．C2H6 C．C4H6 D．C4H8
2.下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧
量不相同的是
A． 乙烯和乙醇B． 乙炔和乙醛C． 乙烷和乙酸甲酯D． 乙醇和乙酸
3.下列各对物质中，互为同系物的是（ ）
A. B. 与
C. 与 D. 与
4.
下列结构式表示一种有机物的结构：
关于它的性质叙述中，正确的是（ ）
A. 它有弱酸性，能与反应 B. 可以水解生成两种生成物
C. 不能与强碱溶液反应 D. 可以水解，水解生成物只有一种
5.下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是（ ）
（a）饱和一元醇（b）饱和一元醛（c）饱和一元羧酸（d）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯（e）乙炔的同系物（f）苯的同系物
A.（b）（c） B.（a）（d）
C.（b）（c）（d） D.（b）（c）（d）（e）（f）
6.某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（ ）
A. 甲酸 B. 甲醛 C. 甲醇 D. 甲酸甲酯
7. 下列一元饱和物质，在空气中完全燃烧，不能生成等物质的量的，和水的是（ ）
A. 羧酸 B. 醇类 C. 醛类 D. 酯类
8.
扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为，由此推测，其可能具有的化学性质是（ ）
A. 不与烧碱溶液的反应 B. 能跟浓溴水发生取代反应
C. 不能被氧化 D. 遇溶液发生显色反应
9.
某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（ ）
A.（a）（c）（d）（f） B.（b）（e）（f）（h）
C.（a）（b）（c）（d）（f） D. 除（e）（h）外
10.下列实验操作中，正确的是（ ）
A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。
B. 在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。
C. 试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。
D. 溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。
11.下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）
A. 丙烯、环丙烷 B. 甲醛、甲酸甲酯
C. 对甲基苯酚、苯甲醇 D. 甲酸、乙醛
12. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为）而甲水解可得丙，1摩尔丙和2摩尔乙反应得一种含氯的酯（）。由此推断甲的结构简式为（ ）
A. B.
C. D.
13. 某有机物的蒸气跟足量混合点燃，反应后生成和，该有机物能跟反应放出，又能跟新制反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ）
A. B.
C. D.
14.当分子式为的有机物1摩在中完全燃烧，产生和水（气）的体积相等，并耗摩，则该有机物中的值分别为（ ）
A. 1、2 B. 2、4 C. 3、6 D. 4、8
15. 下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（ ）
A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。
B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。
C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。
D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。
塑料
天然橡胶
CH2=CH2
（皂化反应）
( , 加聚物)
CH2Br
CH2Br
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
PAGE
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【学习目标】
1、巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应。
2、能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行推理和论证，得出正确结论或作出正确判断，并能把推理过程正确地表达出来 。
3、通过典型例题的分析，加强分析问题解决问题的能力培养。
一、有机物与无机物的比较
有机物：含 的化合物。除碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。
无机物：一般指组成里不含 的物质。包括单质、碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。
有机物的特点
（1）多数 于水，易 有机溶剂。
（2）多数受热 分解、 燃烧。
（3）多数是 晶体、熔点 。
（4）多数是 、 导电。
（5）有机物参加的反应一般比较复杂，且速率 、副反应 。
（6）有机物种类 、发展速度 。
二、有机物重要性质：
1、烃的物理性质：
①密度：所有烃的密度都比水
②状态：常温下，碳原子数小于等于4的为 态
③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点 ；碳原子数相同，支链越多，熔沸点 ；
④含碳量规律：
烷烃 烯烃（环烷烃） 炔烃（或二烯烃） 苯的同系物
烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量
烯烃（CnH2n）：n值增大，碳的含量为
炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量
苯及其同系物（CnH2n-6）：随n值增大，含碳量
2、烃的化学性质：
通 式 官 能 团 化 学 性 质
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯的同系物
注意：苯的同系物与芳香烃的区别
3、烃的衍生物化学性质
分类 通 式 官 能 团 主 要 化 学 性 质
卤代烃
醇
酚
醛
酸
酯
4、糖类
类 别 分 子 式 结 构 特 征 主 要 性 质 关 系
单糖
二糖
多糖
５、蛋白质、氨基酸性质
类别 氨基酸 蛋白质
结构特点
主要性质
６、合成材料
（1）、有机高分子化合物简介
（2）、有机高分子化合物的结构特点和性质（溶解性、热塑性和热固性、强度、电绝缘性、特性）
（3）、新型高分子材料（功能高分子材料、复合材料）
（4）、合成材料（三大合成材料、粘合剂、涂料等）
三、各类物质间转化关系
酮
（ ） （ ） （ ） （ ） （ ）
烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯
（ ） （ ） （ ） （ ）
醚、烯
四．同分异构体与命名
(1)判断同分异构体．同系物的简便方法：
同系物 结构相似 → 同类物
分子组成相差若干个“－CH2 －”原子团
(2)同分异构体的数目推算方法：
①按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。
②观察结构特点，找对称面、找互补关系等，要注意思维有序。
几组异类异构
烯烃 炔烃 醇 醛 酸
环烷烃 二烯烃 醚 酮 酯
要求掌握书写的同分异构体
1、6个碳以下的烷烃；2、5个碳以下的烯烃和炔烃；3、9个碳以下的苯的同系物
（二）命名
1、烷烃的常用命名法有普通命名法和系统命名法。
（1）普通命名法
直链烷烃的命名 直链烷烃按碳原子数叫“正某烷”。十个及十个碳原子以下的烷烃分别用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示。例如，CH4四烷，C2H6乙烷，C3H8丙烷……C10H22癸烷。对含有十个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名。例如，C11H24十一烷，C12H26十二烷，C20H42二十烷等。
含侧链烷烃的命名
且无其它支链的烷烃，则按碳原子总数叫做异某烷。例如，
（2）系统命名法 对构造比较复杂的化合物的命名可采用系统命名法。系统命名法可用于各种化合物的命名。
烷基 烃分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团叫烃基。脂肪烃去掉一个氢原子所剩下的原子团叫做脂肪烃基，通常用R表示。烷烃的基叫做烷基，它的通式CnH2n+1烷基的命名根据烷烃而定。多于两个碳原子的烷烃，有可能衍生出多个不同的烷基。例如：
（1）选择最长的连续的碳链为主链作为母体，叫某烷。较短的链为支链，作为取代基。
（2） 从靠近支链的一端开始，把母体烷烃的各个碳原子依次编号，以确定取代基的位次。取代基的位次号与名称之间用一短线相连，写在母体名称之前。例如：
（3）主链上连接几个不同的取代基时，则按“次序规则”（见本章第二节）将取代基的大小顺序列出，小者在前，“较优”者在后。
（4）若在主链上连有相同的取代基，则将取代基合并，用二、三……数字表示取代基的数目，写在取代基前面，各取代基的位次号仍须标出。例如：
（5）若同时可能有几个等长的主链时，要选择含取代基最多的碳链为主链。例如：
(6)若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时，则要比较第二个取代基的位次大小，以取代基位次的代数和最小为原则。例如：
小结：烷烃命名步骤原则：(1) 选主链 (2) 定碳位
(1)找主链：最 支链最
(2)编碳号：离支链：最 、和最
(3)写名称：先简后繁，相同基合并
‘最低系列’指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，然后顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为‘最低系列’。 若第二个数字仍相同，再比较第三个数字，依次类推，直至遇到位次最小者。可见，“最低系列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。
2.烯烃(炔烃）的命名步骤
(1)找主链:最长、支链最多、含双键（或叁键）
(2)编碳号：离双键（或叁键）最近、
支链（最多、和最小）
(3)写名称：先简后繁,相同基合并；标出双键（或叁键）的位置
取代基位置 —取代基个数— 取代基名称—双键位置—主链名称
3.苯的同系物的命名：
以苯环为母体，苯环上的烃基为侧链，先读取代基，后读苯环
4.链烃衍生物的命名
1）选主链：最长、支链最多、连有官能团的碳原子
(2)编碳号：离连有官能团的碳原子最近、支链（最多、和最小）
5.芳香烃衍生物的命名
甲苯、乙苯、苯甲酸、苯甲醇
6.酯的命名
某酸某酯：甲酸甲酯、乙二酸甲酯、苯甲酸乙二酯等
五、有机化学反应类型
1. 取代反应
① 定义： 。
② 能发生取代反应的物质：、苯、、苯酚、甲苯
③ 典型反应
2. 加成反应
① 定义： 。
加成反应是不饱和键（主要为，）重要性质。
② 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。
③ 典型反应
（水溶液） （溴水褪色）
（制取塑料用）
（1，2加成）
（1，4加成）
（工业制乙醇）
3. 加聚反应
① 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体 ，如聚乙烯与乙烯的比相同。
② 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。
③ 典型反应
4. 缩聚反应
① 定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成 （如水、氨等）的反应。
② 特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体 。
③ 能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。
④ 典型反应
（的确良）
5. 消去反应
① 定义： 。
② 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。
③ 典型反应
6. 脱水反应
① 本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是 之间可脱去一分子水，也可以是 与 结合脱去一分子水。脱水可以在一个分子内进行，也可在分子之间进行。
② 能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。
③ 典型反应
（乙酸酐）
（） （）
（）
（三磷酸）
7. 酯化反应
① 定义： 反应。其本质是脱水（酸脱—，醇脱—）。
② 能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。
③ 典型反应
（硝酸乙酯）
（葡萄糖乙酸酯）
8. 水解反应
① 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为 反应。
② 能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质等。
③ 典型反应
（蔗糖） （葡萄糖） （果糖）
9. 氧化反应
（1）含义：有机物 或 的反应。
（2）三种类型：
① 在空气中或氧气中燃烧。
绝大多数有机物（除等外）都能燃烧，燃烧产物取决于的量是否充足。若足量，产物为和，若氧气不足，产物是和。燃烧时火焰的明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是。
② 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：
（工业制乙醛）
（工业制乙酸）
③ 有机物被某些非的氧化剂氧化。
1）能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含）、、、、、葡萄糖等。
2）能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：
８、还原反应：加 或去
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚等
9、裂化反应：相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
写出丁烷裂化的方程式
１0、裂解反应：深度裂化
写出甲烷裂化的方程式
１1、颜色反应：
①苯酚遇三氯化铁溶液显
②淀粉溶液遇碘水显
③蛋白质（含苯环）遇浓硝酸变
六、常见的有机实验
1、甲烷
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品要求：无水；
氧化钙作用：起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物有利于CH4的放出。
收集：可用排水法或向下排空气法。
可能的杂质：是丙酮
2、乙烯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；
加碎瓷片:防止暴沸；
温度：要快速升致170℃，但不能太高；
除杂： :气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；
收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中
3、乙炔
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成桨状物如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；
杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；
收集：常用排水法收集。
如何制电石：
4、溴苯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
加药品次序：苯、液溴、铁粉；
催化剂：实为FeBr3；
长导管作用：起冷凝回流作用；
除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用水洗（或 稀NaOH）然后分液得纯溴苯。
5、硝基苯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品加入次序：向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；
直玻璃导管作用：冷凝回流；
加热方式：置于55~60℃的水浴中加热；
除杂：产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，然后分液除去。
6、苯磺酸
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；苯磺酸能溶于水。
7、酚醛树脂
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
本反应一定要有催化剂:浓盐酸（或浓氨水） ；
加热方式：沸水浴，不要温度计。
如何清洗试管：酒精溶解
长直玻璃管的作用：冷凝回流
8、银镜反应
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
银氨溶液的配制：往AgNO3溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：
试管要洁净；温水浴；加热时不可振荡试管；
碱性环境 ，氨水不能过量. （防止生成易爆物质）
银镜的处理：用硝酸溶解；
9、乙酸乙酯
化学药品
仪器装置
反应方程式
注意点及收集方法
加入药品的次序：乙醇、醋酸、浓硫酸；
导管的气体出口位置:在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是防止倒吸
加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。
10、石油的分馏 ( file: / / / I:\\有机复习\\石油的蒸馏.swf" \t "_parent )
仪器装置
注意点及收集方法：温度计水银球的位置 ；碎瓷片的作用 。
有共性的有机实验
1、反应条件
（1）需加热的反应
水浴加热：
酒精灯直接加热：
（2）不需要加热的反应
2、需要温度计反应
水银球插放位置
（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯
（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯
（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏
3、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯；长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏
4、需要硫酸的反应 （1）需要浓硫酸的反应
酯化反应——催化吸水；硝化反应——催化吸水；制乙烯（脱水）——催化脱水
（2）需要稀硫酸的反应 酯水解——催化剂
七、有机物的检验
１．烃类物质的检验和来源:
检验方法 来源
烷烃 ———— 石油化工
烯烃
炔烃 电石与水作用
苯及其同系物 石油化工及煤化工
２．烃的重要衍生物的检验:
检验方法
卤代烃
醇
苯酚
醛
羧酸
例：写出以CH2=CH2为原料制取的各步反应方程式。
八、有机合成与推断
1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。
以目标分子为思考起点，逆向寻找前一个或两个反应物(即中间产物)，并逐级操作，直到推出起始的原料分子。
2、知识运用：
3、合成手段：
①分子的切断
②官能团的引入与转化
1、引入卤原子
加成反应 如：CH2＝CH2 ＋ Cl2
CH2＝CH2 ＋ HCl
取代反应 如： ＋ Br2
2、引入羟基
加成反应 如：CH2＝CH2 ＋ H2O
水解反应 如：CH3CH2X ＋ H2O
CH3COOC2H5 ＋ H2O
还原反应 如：CH3CHO ＋ H2
发酵法 如：C6H12O6
3、引入双键
加成反应 如：CH≡CH ＋ H2
消去反应 如：CH3CH2OH
CH3CH2Cl
4、引入醛基、羰基或羧基
2CH3CH2OH ＋ O2
2CH3CHO ＋ O2
2CH3－CH－CH3 + O2
例、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯
练习、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。
九、有机计算
（一）、相对分子质量、分子式、结构式的确定
确定有机物分子式和结构式的基本思路是：
【确定元素组成】
一般说来，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2、H→H2O、Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其元素组成可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氧元素的质量，然后将碳、氢质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。
例1. 标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。（1）计算燃烧产物中水的质量。（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。
【确定分子式】
1. “相对分子质量+实验式”法
例2. 某醇的蒸气密度是相同状况下氢气的31倍。6.2g这种醇完全燃烧生成8.8gCO2和5.4gH2O；3.1g这种醇跟足量的金属钠反应后生1.12LH2（标准状况）。试推导该醇的分子式和结构简式。
2. “”列方程组法
若已知有机物的元素组成，则可直接设1个分子中各元素的原子个数为x、y、z等[如含碳、氢、或碳、氢、氧时均可设为（当z=0时不含氧），根据原子守恒建立方程组解出x、y、z等即可]。
例3. 0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO、CO2和H2O(g)，产物通过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8g；再通过灼热的CuO，充分反应后，其质量减轻3.2g；最后气体通过碱石灰被完全吸收，其质量增加17.6g。试求该有机物的分子式：
3. “不定方程”法
当未知数的个数多于等式个数时的方程（组）属于不定方程（组），从数学角度无确定解；但若结合未知数的化学意义，则可能只有少数解合理。
例4. 某一元羧酸A，含碳的质量分数为50.0%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A起加成反应。试求：（1）A的分子式___________；（2）A的结构简式_________；（3）写出计算过程。
确定有机物分子式和结构式的一般思路：
（二）、燃烧规律的应用：
燃烧产物只有H2O和CO2 ——烃和烃的含氧衍生物
●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 →XCO2+y/2H2O
1、耗氧量的比较：
（1）等物质的量时：
方法一：x+y/4-z/2计算
方法二：化学式变形：化做CO2或H2O，意味着不耗氧
如：乙酸乙酯和丙烷、 环丙烷和丙醇。
（2）等质量时：——“CHX法”
方法一：
同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，
所需O2的量相同
方法二
烃用（CHX）n形式表示，同质量的烃完全燃烧时， X越大，所需O2的量越多
注意：（CHX）n并非一定是实验式，如C7H8 =（ CH8 ）7
如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛所需O2的量
2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后有关量的讨论
1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后
生成二氧化碳的量总为恒量
生成水的量总为恒量
耗氧的量总为恒量
则两种有机物的C、H的质量分数相同或有机物实验式相同（特例）
2）两种有机物无论以何种比例混合，
只要总质量一定，当两种有机物
含碳的质量分数相等则生成CO2总为一恒量
含氢的质量分数相等则生成H2O总为一恒量
（三）、混合气体成分的确定：
1、利用平均值观点确定混合气体的成分
2、利用差值法确定分子中的含H数
CxHy +（x + y/4）O2 —→ xCO2 + y/2H2O ΔV
1 x + y/4 x （液） 减少1 + y/4
1 x + y/4 x y/2（气） 减少1 - y/4
增加y/4 – 1
H2O为气态 体积不变 y = 4
体积减小 y < 4
体积增大 y > 4
【学科练习】
一. 选择题
1.物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是
A．C2H2 B．C2H6 C．C4H6 D．C4H8
2.下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧
量不相同的是
A． 乙烯和乙醇B． 乙炔和乙醛C． 乙烷和乙酸甲酯D． 乙醇和乙酸
3.下列各对物质中，互为同系物的是（ ）
A. B. 与
C. 与 D. 与
4.
下列结构式表示一种有机物的结构：
关于它的性质叙述中，正确的是（ ）
A. 它有弱酸性，能与反应 B. 可以水解生成两种生成物
C. 不能与强碱溶液反应 D. 可以水解，水解生成物只有一种
5.下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是（ ）
（a）饱和一元醇（b）饱和一元醛（c）饱和一元羧酸（d）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯（e）乙炔的同系物（f）苯的同系物
A.（b）（c） B.（a）（d）
C.（b）（c）（d） D.（b）（c）（d）（e）（f）
6.某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（ ）
A. 甲酸 B. 甲醛 C. 甲醇 D. 甲酸甲酯
7. 下列一元饱和物质，在空气中完全燃烧，不能生成等物质的量的，和水的是（ ）
A. 羧酸 B. 醇类 C. 醛类 D. 酯类
8.
扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为，由此推测，其可能具有的化学性质是（ ）
A. 不与烧碱溶液的反应 B. 能跟浓溴水发生取代反应
C. 不能被氧化 D. 遇溶液发生显色反应
9.
某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（ ）
A.（a）（c）（d）（f） B.（b）（e）（f）（h）
C.（a）（b）（c）（d）（f） D. 除（e）（h）外
10.下列实验操作中，正确的是（ ）
A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。
B. 在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。
C. 试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。
D. 溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。
11.下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）
A. 丙烯、环丙烷 B. 甲醛、甲酸甲酯
C. 对甲基苯酚、苯甲醇 D. 甲酸、乙醛
12. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为）而甲水解可得丙，1摩尔丙和2摩尔乙反应得一种含氯的酯（）。由此推断甲的结构简式为（ ）
A. B.
C. D.
13. 某有机物的蒸气跟足量混合点燃，反应后生成和，该有机物能跟反应放出，又能跟新制反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ）
A. B.
C. D.
14.当分子式为的有机物1摩在中完全燃烧，产生和水（气）的体积相等，并耗摩，则该有机物中的值分别为（ ）
A. 1、2 B. 2、4 C. 3、6 D. 4、8
15. 下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（ ）
A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。
B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。
C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。
D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。
塑料
天然橡胶
CH2=CH2
（皂化反应）
( , 加聚物)
CH2Br
CH2Br
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
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