教育部STS课题会议交流材料[下学期]

教育部STS课题会议交流材料
2005.1.8 深圳
在有机化学教学中渗透STS的探索与实践
教育部规划《高考命题内容创新与“STS”教育研究》课题组成员
中山市第一中学高中部(E-mail:wjhhx@21cn.com) 温江洪

【关键词】STS 渗透 关注社会 新科技 诺贝尔奖 高考命题

“STS”是科学(Science)、技术(Technology)、社会(Society)的英文缩写。STS教育是以科学、技术、社会的相互关系为侧重点的教育，反映了当今世界教育改革的浪潮。有机化学本身是和自然现象、科学技术、社会生产和日常生活紧密相联系的化学重要分支之一。
有机化学教学中结合化学知识的教学渗透“化学与健康”、“化学与环境”等内容，让学生进一步理解化学知识在社会和生活中的应用。并能综合应用化学和其他科学知识、技能解释和解决一些简单的实际问题。
从近几年高考化学试题中也发现，高考有机化学试题也突出了化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系；这对培养学生关心社会、关心自然的品质十分有益。试题结合环境问题、社会问题和生产问题，考察学生学习相关知识的态度和能力。
所以在有机化学教学中关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识，渗透STS，显得尤为重要。
1. 传递科学最新发展的动态，领略和感受学习的价值
有机化学中渗透STS，能及时传递科学最新发展的动态，建立与先前学习的联系，让学生领略和感受学习的价值，点燃学生立志科学的热情，使有机化学课学习内容和学习过程充满鲜活的时代气息。
随着知识经济的兴起，21世纪综合国力竞争的焦点是高科技领域，是尖端人才的竞争。诺贝尔奖是世界最高水平、最具权威性、影响最大的科学成就奖。诺贝尔奖甚至已超出了它本身，标志了一个国家科技发展的水平，它可以振奋一个国家和民族的精神。正因为如此，高考命题常取材诺贝尔奖，来体现试题的社会性、人文性、应用性、前沿性、新颖性。显示科学技术和课本知识与生活、生产以及人类生存与发展、健康等方面有机联系，体现知识价值的所在。目的在于引导中学教学关注科技进展的最新成果，了解这些成果体现的新知识，新理念和新方法，并运用化学知识理解这些成果的意义。
近几年来，以高新技术的发展特别是以诺贝尔奖为背景的试题在高考中屡屡出现，这种借助新科技成果创设一定的情境，考查学生综合应用化学知识的能力以及创新能力，是近年来高考化学命题积极成功的尝试。例如：激光技术----1999年诺贝尔化学奖（MCES2000-32）。NO分子的独特功能-----1998年诺贝尔医学及生理学奖（MCE1999-2）。C60-----1996年诺贝化学奖（MCE1997-36）。研究臭氧层被破坏问题-----1995年诺贝尔化学奖（MCE1996-1、2）。有机反应中重要的中间体碳正离子----1994年诺贝尔化学奖（MCE1995-32），1994年12月科学家发现了一种新元素（MCE1995-4）以及第112号新元素（MCE1996-6）等等。我们认为，在日常的教学活动中，结合教材和学生的实际适时地联系当前化学学科的最新研究成果，不仅可以使学生的基础知识和基本技能得到培养，更为重要的是，通过让学生接触最新的科技发展情况，让学生沿着科学家的脚步走，亲身体验科学家成功的喜悦，有利于激发学生的求知欲望，有利于培养学生的创新精神和创新能力。
【例题1】2000年10月10日，瑞典皇家科学院宣布，三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得本年度诺贝尔化学奖。他们是：美国加利福尼亚大学的艾伦-J-黑格（下图左）、美国宾夕法尼亚大学的艾伦-G-马克迪尔米德（下图中）和日本筑波大学的白川秀树（下图右）。
20世纪70年代，白川英树掌握一种方法，能控制黑色的聚乙炔薄膜中两种异构体的比例，这两种异构体被称为顺式聚乙炔和反式聚乙炔。一天，由于误放多出千倍的催化剂，令他惊奇的事发生了，眼前出现银色的聚乙炔薄膜，原来是纯净的反式聚乙炔。他在另一种温度下重复实验，又出现铜色的聚乙炔薄膜，证实是纯净的顺式聚乙炔。
1977年，白川教授等人发现，在塑料聚乙炔中添加碘这一杂质后，聚乙炔便像金属那样具有导电性。聚乙炔具有导电性，关键是聚乙炔的特殊结构和碘这一杂质在起作用。
（1）试用化学方程式表示聚乙炔的形成过程。
【解析】…－CH=CH－CH=CH－CH=CH－H=CH－… → －[CH=CH]n－
（2）聚乙炔的结构与那些物质类似？
【解析】1，3—丁二烯、苯环等类似。
（3）加入碘等杂质，可以使电子处于兴奋状态，试推测其导电机理。
【解析】加入碘等杂质，电子就会被杂质所吸引，电子原来所在的位置就会出现空洞，于是其它电子先后流动起来，以弥补这个空洞，从而产生了电流。
（4）若已知白川英树发现银色的聚乙炔薄膜是纯净的反式聚乙炔，其结构片段如右图所示：
请写出铜色的聚乙炔薄膜顺式聚乙炔的结构片段；
【解析】

（5）导电聚合物的研究成果，还对分子电子学的迅速发展起到推动作用。日本的赤木教授成功合成了具有螺旋状链式结构的聚乙炔。试设想螺旋状链式结构的聚乙炔是否可以用来制成电子零件中不可缺少的线圈和电磁体 。
【解析】可以。
（6）现有银色的聚乙炔薄膜和铜色的聚乙炔薄膜以及聚苯乙烯的混合物共13g，若完全燃烧，则消耗的氧气及生成的二氧化碳的量能否确定？为什么？
【解析】可以。因它们具有相同的最简式-CH，因此无论以何种比例构成该混合物，其碳氢的物质的量均为定值，消耗的氧气及生成的二氧化碳的量也为定值。
（7）一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物，其相对分子质量是52，该分子是由电石为原料合成的，它是合成某种橡胶的中间体，它有多种同分异构体。
A．它的一种链式结构的同分异构体的结构简式是 。该同分异构体的分子中，所有的原子是否共面 ，所有的碳原子是否共线 。
B．它的另一种同分异构体的每个碳原子均达到饱和，且空间构型中碳与碳之间的夹角都相同，该同分异构体的分子中直接键合的三个碳原子间的夹角是 ，请画出它的空间构型 。
【解析】据题意，以电石为原料生成的烃为乙炔，若该烃为链式结构，显然应是乙炔基与乙烯基的结合，如右图所示，因乙烯基中所有原子共面，而乙炔基为直线型结构，所以二者连接后，所有的原子共面，但是由于乙烯基中键角为120°，所以4个碳原子不能共线。
若它的另一种同分异构体的每个碳原子均达到饱和，且空间构型中碳与碳之间的夹角都相同，则C4H4与相应的烷烃相比少了6个氢原子，这种因素的消除，只能靠形成环状结构来化解。因此该有机物的空间构型如右图所示，显然，三个碳原子之间的夹角为60°。
【例题2】21世纪的新领域，纳米技术正日益受到各国科学家的关注，今年，美国总统克林顿宣布了国家纳米技术倡议，并将在2001年财政年度增加科技支出26亿美元，其中5亿给NNI。
请根据图回答下列问题：
1．纳米是 单位，l纳米等于 米。纳米科学与技术是研究结构尺寸在1至100纳米范围内材料的性质和应用。
2．世界上最小的马达，只有千万分之一个蚊子那么大。如图所示，这种分子马达将来可用于消除体内垃圾。该图是这种马达分子的 。
3．写出该分子中含有数目最多的原子是 元素的原子，有 个。
【答案】1．长度 10－9米 2．球棍模型 3．碳 30
【练习1】1998年诺贝尔化学奖授予科恩（美）和波普尔（英）以表彰他们在理论化学领域作出的重大贡献。他们的工作使实验和理论能够共同协力探讨分子体系的性质，引起整个化学领域正在经历一场革命的变化。下列说法正确的是 （ ）
A．化学不再是纯实验科学 B．化学不再需要实验
C．化学不做实验，就什么都不知道 D．未来化学的方向还是经验化
【练习2】1999年诺贝尔化学奖授予具有埃及和美国双重国籍的科学家艾哈迈德·泽维尔，以表彰他使“运用激光技术观测化学反应时原子的运动成为可能”。
1．泽维尔用飞秒（时间单位：1飞秒＝10－15秒）激光技术研究了氰化碘（ICN）的分解反应 ICN→I＋CN，发现该变化可在200飞秒内完成。已知(CN)2和卤素的性质相似。以下有关ICN的叙述中正确的是
A.ICN不能和NaOH溶液反应 B.ICN是一种共价化合物
C.将ICN加入到AgNO3溶液中可生成黑色沉淀 D.ICN的晶体是分子晶体
2．泽维尔研究发现，当激光脉冲照射NaI时，Na+和I－两核间距1～1.5nm，呈离子键；当两核靠近约距0.28nm，呈共价健。以下叙述中正确的是
A.共价键和离子键之间没有明显的界限 B.NaI晶体中既有离子键，又有共价键
C.离子晶体中可能含共价键 D.NaI晶体是离子晶体和分子晶体的混合物
3．泽维尔用四氟二碘化碳做了下面的实验：
（“…”表示伸向纸内，“”表示伸向纸外）
发现两个完全符同的C－I键是一先一后断裂的。以下有关上述反应类型的判断中正确的是
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.加聚反应
4．泽维尔证实了光可诱发下列过程：
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。以下叙述中正确的是
A.上述变化是化学变化 B.A、B是同一种物质
C.A、B的分子式是C14H14 D.A、B都能发生加聚反应
【答案】1.B、D 2.A、C 3.C 4.A、D
【练习3】 2003年诺贝尔化学奖授予了美国科学家Peter Agre和Roderick Mackinnon以表彰他们在“水通道”和“离子通道”的研究成就。Mackinnon教授的研究内容主要是Na+、K+体积很接近，但在生物体内呈现的差别却高达1万倍，他革命性的让科学家观测Na+、K+在进入离子通道前、通道中以及穿过通道后的状态，可为病人在“离子通道”中寻找具体的病因，并研制相应药物。下列关于钠、钾的说法正确的是
A．单质钠的密度比钾的密度小 B．钠和钾在空气中燃烧的产物都是过氧化物
C．钠和钾都是短周期元素 D．钠和钾的合金[ω(K)=50%-80%]在室温下呈液态
2. 联系自然和生活中的化学现象，探究其中蕴含的化学因素
有机化学中的“STS”教育，还应重视引导学生联系学习内容去观察、分析自然和生活中的化学现象，探究其中蕴含的化学因素，以此激发学生的学习兴趣，培养和提高学生的科学素养，学习内容和学习过程充满浓郁的生活气息。如：现实生产生活中化学与健康的热点问题很多，如脑白金有效成分：；脑黄金有效成分：二十六碳六烯酸；2002年莫斯科大剧院用的速效强力镇痛药芬太奴(Fentanyl)：；以及抗击非典时，消毒使用：过氧乙酸。这些热点问题并不要求同学们一一掌握，而是会用我们学过的化学知识去解释、理解。所以依然要回到双基、有机化合物上来。
【例题1】美国Illinois大学和西班牙马德里大学的一个联合研究小组最近报道，广泛存在于许多食物，例如桑椹、花生、特别是葡萄中的白藜芦醇(resveratrol)，即均二苯乙烯(stilbene)的一种三羟基衍生物(见左图)可能具有抗癌性质[Science 275,1997:218]。他们发现，含该化合物的植物提取液能够抑制环氧酶（cyclooxygenase）。在另一活体试验中，该化合物能够抑制用氟波醇酯(phorbol ester)处理过的白血病细胞生成自由基, 抑制其他细胞发生变异,并激活能减除致癌物质毒性的醌还原酶。小鼠皮肤试验表明，白藜芦醇既减少了小鼠皮肤癌的数量也减少了得癌鼠的数量。研究者指出，白藜芦醇是人类通常饮食中的一个普遍存在的物质，是一种值得深入研究的一种潜在的化学抗癌剂。由此看来，自然界已经含有足以抵抗癌症的物质。
1.白藜芦醇从化学上看应该属于哪一类有机物？白藜芦醇与氢氧化钠、金属钠反应的摩尔比是多少？如果让白藜芦醇与溴水发生加成反应，每摩尔白藜芦醇消耗多少摩尔溴水？如果是和氢气加成呢？如果燃烧，可以生成多少摩尔CO2
2.下面是几种常见药物的结构式：

①维生素B5 ②阿斯匹林 ③芬必得 ④扑热息痛
其中，能够发生取代分应的有：① ② ③ ④ ；能够发生加成反应的有：① ② ③ ④ ；
能够发生水解反应的有：② ④ ；能够发生中和反应的有：①② ③ ④ 。
【例题2】前些年常用Cl2对自来水进行杀菌、消毒处理，但通过研究发现，这样处理会产生许多对人体有害的物质，特别是当水中含有少量苯酚时，在阳光中的紫外线催化下会有以下反应过程发生：

二恶英是迄今为止的已知物质中毒性最强的化合物，也是强劲的致癌物质。
1. 二恶英的结构简式为 ，分子式为 。
2. 以O—O为对称轴的TCDD的同分异构体共有 种。
3. 对TCDD性质的描述正确的是
A. 它不溶于水，比水的密度大，易溶于乙醚、苯和脂肪中
B. 其分子中所有原子可能在同一平面上
C. 其分子中所有原子不可能共平面
D. 其完全被氢化的产物分子中的所有原子均可能构成平面分子
4. 与二恶英互为同分异构体的物质有多种，现知其中的A是萘的衍生物，若lmol分子可与银氨溶液发生反应时生成4mol银，则A的结构简式最多可能有 种。
【解析】1．甲烷的卤代烃命名的启发，可谁知二恶英的结构简式为，其分子式为C12H8O2。
2．由苯环的平面正六边形可知，以O—O为对称轴的TCDD有4种同分异构体，即：
、、、
3．①②
4．依题意知，A的分子式为C12H8O2，且1molA能与银氨溶液反应生成4mol Ag，据此可断定A分子中含有2个－CHO，其中的一种为，A共有10种结构简式（一个－CHO在1位，移动另一个－CHO时可有7种结构；一个－CHO定在2位，使另一个－CHO在3，6，7位时又有3种）。
本题立足于Cl2的有关性质、卤代烃的命名、同分异构体、苯分子结构的对称问题等课本知识，引入了Cl2用于消毒的不利因素、剧毒物质二恶英及其卤代物等课外知识，要求学生运用所学知识予以分析、解答。
【练习1】 人体缺碘会影响正常的生命活动。儿童缺碘会造成身体畸形，智力低下。成年人缺碘会因新陈代谢能力降低而导致全身无力，提早出现衰老现象。为提高人体素质，食物补碘已引起人们的重视。据报道，人从食物中摄取碘后便在甲状腺中积存下来，通过一系列化学反应形成甲状腺素。甲状腺素的结构如下：
1．甲状腺素的分子式为
2．在甲状腺内，甲状腺素的合成过程可能是：
二碘酪氨酸甲状腺素和丙氨酸。
试写出两步反应的化学方程式。
【答案】1． C15H11NO4I4
2．观察甲状腺素的结构式可知：第一步，碘原子应取代酪氨酸苯环上羟基邻位的两个氢原子：
第二步，两分子二碘酪氨酸的反应为：

【练习3】2001年闹得沸沸扬扬的“毒粉丝事件”，是粉丝中掺入了吊白块。吊白块学名为甲醛次硫酸氢钠，它能使粉丝漂白，但在粉丝中残留甲醛等有毒物质，严重危害人体健康。它可由NaHSO3和HCHO在一定条件下反应制得：NaHSO3+HCHO→NaOCH2SO3H。该反应的类型是
A．取代反应 B．加成反应 C．聚合反应 D．消去反应
2．吊白块常被不法分子用作面粉、大米、粉丝等的增白剂。吊白块是印染工业的脱色剂和漂白剂，有剧毒，它的学名是甲醛次硫酸氢钠，化学式为NaHSO2·CH2O·2H2O。接近120℃进即能分解生成硫化氢、甲醛、水和一种无机盐，无机盐的名称为： 硫酸钠 。
项）
3. 鼓励学生参与重大社会问题的研究
在有机化学教学中，特别关注与人类生存、社会经济发展、科学技术发展、人的自身发展等重大社会问题。如：环境保护、能源危机、水土流失问题，鼓励学生运用所学的有机化学知识，尝试解决这些实际问题。这样既使学生增长了科学知识与技能，同时又使学生增强了社会责任感。
【例题1】 能源问题
1.读下表，完成回答
几种常见燃料的热值表
燃料主要成分 热值（千焦／摩）
酒精 1367
焦炭（C） 300
天然气（主要是CH4） 896
氢气 286
汽油（C8H18为例） 5 472
(1)由表分析， 是一种理想的燃料。
(2)试简述这种理想能源的主要优点。
① ；③ ；③ 。
2. 读下列材料，完成回答
以汽油和柴油为燃料的机动车所排放的尾气，是当今城市大气污染物的主要来源。有资料显示，在北京的冬季采暖期，大气中74％的烃、63％的一氧化碳和37％的氮氧化物来自汽车尾气；而在非采暖期，上述三种污染物的比例更高，分别上升到79％、80％和55％。要治理城市大气污染，改用新型燃料是有效途径之一。
(1)在冬季采暖期，汽车尾气排放的三种污染物的比例有所下降，原因是
(2)大气中的烃及一氧化碳是由于汽车燃料与空气中的氧气反应不完全而造成的。很多机动车（特别是以柴油为燃料的汽车）在行驶过程中不仅噪音巨大，而且还排放大量黑烟。若某机动车燃料为CxHy，写出它不完全燃烧分别生成“黑烟”和一氧化碳的两个化学方程式： 。并进一步说明：为什么柴油机车排放的尾气比汽油机车排放的尾气更加浓黑？
(3)若改用新型燃料作为机动车的动力来源，以此减轻城市大气污染，最好用
A. 无烟煤 B. 压缩天然气 C. 电瓶 D. 液化石油气
3. 在四碳植物中，二氧化碳直接由空气进入叶片后其浓度很低。所以四碳植物通过一种被称为“四碳途径”的过程，使二氧化碳的浓度大大增加，因而成为“二氧化碳的泵”。此反应过程发生于四碳植物的叶肉细胞及其内层的维管束鞘细胞，整个过程的循环途径如右图所示。试回答：
（1）图中①过程，已知1mol草酸乙酸分解生成1mol A与lmol CO2，A是一种含酮基的酸，试写出A的结构简式，并写出①的简单方程式。
（2）②中的参与反应物B，是最常见的一种高能磷酸化合物，p是一个磷酸基。B物质在反应中，其分子内高能键断开，提供能量。试写出B的名称结构、简式及其分解放出能量的式子。
【解析】
1．A为丙酮酸，结构简式为CH3－CO－COOH
①的化学方程式为：
HOOC－CH2－CO－COOHCH3－CO－COOH＋CO2
2．B为ATP，即三磷酸腺苷
其结构简式可写为A—P～P～P
其水解提供能量的方程式可写为
ATP ADP＋Pi＋能量
其中ADP为二磷酸腺苷。