05级化学新教材总复习讲义3[下学期]
文档属性
| 名称 | 05级化学新教材总复习讲义3[下学期] |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 286.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2006-11-16 11:29:00 | ||
图片预览
文档简介
第四部分 有机化合物
20．同系物及同分异构体
教学目标
知识技能：通过同系物和同分异构体的专题复习，巩固同系物和同分异构体的概念、书写、判断、确定等；了解同系物化学性质的相似性及物理性质的递变性，了解同分异构体的较常见的题型。
能力培养：培养学生认真审题、有序思维、准确判断推理的能力，培养学生对“信息知识”的自学能力。
科学思想：学会多层面、多角度地分析和看待问题；形成尊重事实、尊重科学的学风。
科学品质：对学生进行严谨求实、认真仔细的科学态度教育；强化参与活动的乐趣及获得成功的体验。
科学方法：感性认识与理性认识相互转化，透过现象抓本质的方法。
重点、难点 同系物判断，同分异构体的辨析能力。
教学过程设计
教师活动
【引言】本节课我们重点复习有机化学的同系物、同分异构体的有关内容。
【板书】有机化学同系物、同分异构体专题复习
一、同系物、同分异构体的概念
【设问】1．中学阶段我们已学习过的涉及“同”字的概念主要有哪几个？
2．同学们能否设计一个表格或方案将这几个概念所涉及的有关内容进行比较？请同学们思考并设计。
学生活动
明确复习重点。
做笔记、思考。
回忆、思考、发言。
回答：（1）含“同”的概念主要有四个：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体。
方案之一：
指导学生：
1．用实物投影仪展示学生们的设计方案。
2．展示经大家补充修改的方案。
【讲述】同学们根据方案的要求将表格中的各项内容自己整理进行复习。
【提示】这部分内容课前已布置预习作业。
指导学生：
1．完成表格中的各项内容达到复习巩固的目的。
2．及时订正学生回答中的不准确内容，或找学生评价或订正相关内容。
【讲述】本节课的复习重点是同系物和同分异构体，现就这两个概念我们进一步深入进行讨论。
【讲述】首先我们就“同系物”的有关内容讨论下列问题。请同学们分小组讨论5min并推荐代表发言。
【投影】
讨论题：
1．同系物是否必须符合同一通式？举例说明。
2．通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物？
3．CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团是否是同系物？为什么？
4．CH3CH2CH3和 ，前者无支链，后者有支链能否互称同系物？
5．请你概括总结判断同系物的要点。
讨论、发言：
发言要点：
1．同系物必符合同一通式。如：CH3CHO和CH3COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它们不是同系物。
2．通式相同不一定是同系物，必须是同一类物质。例如：CH2=CH2与 虽都符合CnH2n通式，但它们分别属于烯烃和环烷烃结构不相似，不是同系物。
3．同系物组成元素相同。例如：CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽都符合CnH2n+1；X的通式，C、H原子数又相差一个CH2原子团，同属卤代烃，但因原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。
4．同系物结构相似但不一定完全相同。例如：CH3CH2CH3和 ，虽前者无支链而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳原子均以单键结合成链状，结构相似，属于同系物。
5．
【讲述】下面我们就同分异构体的有关内容围绕下列问题进行讨论。
【投影】
讨论题：
1．同分异构体中分子式相同分子量一定相同，能不能把概念中的分子式换成分子量呢？为什么？请举例说明。
2．最简式相同的物质是否为同分异构体？举例说明。
讨论、发言：
1．回答：不能。因为分子量相同分子式不一定相同。例如：分子量为28，可以是乙烯也可以是一氧化碳。
2．最简式相同的物质不是同分异构体。
例：（CH2）n可以是CH2=CH2也可以是 ，它们不具有相同的分子式，所以不是同分异构体。
【讲述】通过前面的复习，同学们对四个含“同”的概念的内涵已比较清楚了，下面我们通过一组例题反馈巩固上述内容。
【投影】
1．O2和O3是 （ ）
A．同分异构体 B．同系物
C．同素异形体 D．同位素
2．下列各组物质的相互关系正确的是 （ ）
A．同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H
B．同素异形体：C60、C70、C金刚石、C石墨
C．同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2
D．同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯
3．如果定义有机物的同系物是一系列结构式符合 （其中n=0、1、2、3…）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是
（ ）
A．CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3
B．CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、
CH3（C=CH）3CHO
C．CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3
D．ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、
ClCH2CHClCH2CHCl
CH2CHClCCl3
4．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 （ ）
A．NH4CNO与CO（NH2）2
B．CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O
C．[Cr（H2O）4Cl2]Cl·2H2O与[Cr（H2O）5Cl]Cl2·H2O
D．H2O与D2O（重水）
思考、讨论、回答：
1．答案：C
2．分析：A2H2表示分子式非同位素。
C尽管分子式相差若干个CH2，而每个分子式可表示不同类物质。例：C2H4O2可表示CH3COOH也可表示HCOOCH3，所以无法确定。D分子式不相同，非同分异构体。
答案：B
3．分析：A．符合结构相似且相差一个CH2原子团是同系物。
B．结构相似相差若干个“CH=CH”原子团是同系物。
C．结构相似，组成相差若干个“CHCl”是同系物。
D．没有固定“系差”所以为非同系物。
答案：D
4．分析：A．每个分子都在1个C、4个H、1个O和2个N，而且结构不同。正确。B．分子式不同故不正确。C．两物质都含有1个Cr、3个Cl、12个H和6个O，且结构不同。正确。D．水和重水有相同结构，不同是H的同位素不同，不属同分异构，不正确。
答案：A、C
【讲述】通过反馈练习，同学们加深了对含“同”的四个概念的理解，重点是同系物和同分异构体的理解。对于同系物主要是理解概念而对于同分异构体不仅要理解概念，还需要灵活运用。下面我们进一步复习常见的同分异构体的类别。
思考、听讲、记笔记。
【板书】二、常见同分异构体的类别
【讲述】请同学们看一组题，分析正确答案是什么？并分析每道题涉及同分异构体是属于哪一类异构现象？
【投影】
1．下列各组物质与CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互为同分异构体的是 （ ）
A．
B．
C．
D．
分析、思考、回答：
1．答案：B
属于同分异构中的碳链异构现象。
2．与CH3CH= 互为同分异构体的是 （ ）
A．CH3CH=CHCH2CH3
B．
C．
D．
2．答案：B、C
属于同分异构中的官能团位置异构现象。
3．对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。如：有机物CH2=CHCHO，可简化写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是 （ ）
A．
B．
C．
D．
3．分析 中有7个C，8个H，1个O，与其分子式相同而结构不同只有D。
答案：D
属于同分异构中的官能团异构现象。
【板书】1．碳链异构
2．官能团位置异构
3．官能团异构
【提问】关于三种异构现象我们已经让同学们课下预习、小结了。请同学们就官能团异构的有关内容将你们设计的小结方案大家之间相互交流一下，看看同学们归纳的是否合理，是否全面，是否正确，请同学们发言。
某学生方案：
指导学生：小结、复习。
【指导】
1．利用实物投影仪展示学生们的小结方案。
2．请同学到前面宣讲自己的小结内容。
3．及时订正学生回答中的不准确的内容或找学生评价或订正相关内容。
【讲述】我们已复习了同分异构体的概念和同分异构体的类别等相关内容，下面通过练习题巩固已复习的有关内容。
【投影】
例1下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是
（ ）
（1）
（2）
（3）
（4）
A．①、② B．②、③
C．③、④ D．①、④
分析、思考、回答：
（1）
（2）
（3）
（4）
答案：B、D
例2在化合物C3H9N的分子中，N原子以三个单键与其它原子相连接，则化合物C3H9N具有的同分异构体数目为 （ ）
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
2．答案D①CH3CH2CH2NH2，
②
③CH3—CH2—NH—CH3，
④
例3液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物
问：（1）对位上有一个—C4H9的苯胺可能有4个同分异构体，它们是______、______、______、______。
（2）醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分异构体就有6个，它们是______、______、______、______、______、______。
3．答案：（1）
①
②
③
④
（2）①
②
③
④
⑤
⑥
思考、回答。
【讲述】上述三道题属于两种常见题型，一种是确定同分异构体的数目，如：例1、例2；一种是写出同分异构体如：例3，请同学们课下再进一步练习。
【过渡】除了上述三种同分异构现象外，还有没有其它的同分异物现象呢？
【讲述】其它类的同分异构现象是中学阶段我们还没有系统学习的内容，我们可以用信息题的形式进行学习。
【板书】三、有关同分异构体信息题
【投影】例1 1，2，3-苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体：
（ 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出）
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是 （ ）
A．4 B．5 C．6 D．7
分析、思考、讨论。
1．答案：A
（●表示氯原子在环平面上）
例2 已知 和 互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有 （ ）
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【讲述】请同学们思考上述两道信息题中有什么相似点？有什么不同点？你怎样看待这个问题，请同学们讨论（分小组）然后各组推举代表谈谈看法。
2．答案B
①
③
分小组讨论后各小组代表发言。
【评价】同学们的发言很好，谈出了自己的体会和看法。上述两道信息题所展示的同分异构现象是同学们中学阶段还没有学习的“顺反异构”现象，通过上述分析可以看出同学们自学能力和信息检索能力在逐步提高，希望大家继续努力。下面我们再提供给同学们另一组信息题。
【投影】
例3 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是 （ ）
A．
B．
C．甲酸
D．C6H5CHOCH3
【讲述】请同学们根据题目的信息分组讨论并请代表发言说出正确答案及原因。
学生讨论、分析、发言。
答案：B、D
A．无手性碳原子。
B．有手性碳原子 存在对映异构体。
C．无手性碳原子。
D．有手性碳原子 存在对映异构体。
【评价】刚才同学们的讨论非常热烈说明同学们在积极思维，经过同学们补充和订正我们找出了正确答案，希望同学们继续努力。
【提问】通过对同系物、同分异构体的专题复习，你认为这节课的重点是什么？请归纳一下；通过复习你有什么体会请谈谈。
听课。
思考、讨论、回答。
精选题
一、选择题
1．某烃的一种同分异构体只能生成一氯代物，该烃的分子式可以是
（ ）
A．C3H8 B．C4H10
C．C5H12 D．C6H14
2．下列叙述中，不正确的是 （ ）
A．金刚石和石墨互为同素异形体
B．O2和O3互为同位素
C．油酸和丙烯酸是同系物
D．氨基乙酸和硝基乙烷互为同分异构体
3．下列各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是 （ ）
A．HCOOC2H5 CH3CH2COOH
B．
C．O2、O3
D．H、D、T
4．某烷烃一个分子中含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 （ ）
A．正壬烷
B．2，6-二甲基庚烷
C．2，2，4，4-四甲基戊烷
D．2，3，4-三甲基己烷
5．已知有机物A的结构为 ，可发生硝化反应，则产生的硝基化合物可能有 （ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
6．有机物A的结构简式为 ，它的同分异构体中属于芳香族化合物的结构共有 （ ）
A．2种 B．3种 C．5种 D．6种
7．烯烃、一氧化碳和氢气，在催化剂作用下，生成醛的反应叫羰基合成，也叫烯烃的醛化反应，由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由分子式为C4H8的烯进行醛化反应，得到醛类的同分异构体可能有（不包括酮） （ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
8．已知二氟二氮N2F2分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中的四个原子都在一个平面上。由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，这种原子排布顺序相同，几何形状不同的异构体被称作“几何异构”。在下列化合物中存在几何异构现象的有 （ ）
9．下列各组化合物中，属于同分异构体的是 （ ）
A．苯和环己烷
B．乙醇和乙醚
C．硝基乙烷和氨基乙酸
D．丙醛和丙醇
10．化学式为C4H9NO2的化合物的同分异构体中，属于氨基酸的有
（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
二、非选择题
11．已知烯烃的同分异构体除存在双键的位置异构体外，还有顺反异构，产生顺反异构的条件必须是双键两端的碳原子，上连有不同的原子或原子团。如：
为顺式结构， 为反式结构（a、b为不同的原子或原子团）。
已知某有机物A的结构简式为： ，它在一定条件下能发生与多肽水解类似的水解反应。（1）写出A的顺式结构的结构简式___________________________________________。
（2）写出A在一定条件下水解的化学方程式__________。
（3）写出与A分子式相同的分子中含有 的α-氨基酸的结构简式______________________________________。
12．开链烷烃的分子通式为CnH2n+2（n为正整数），分子中每减少2个碳氢键必然同时增加1个碳碳键，可能形成双键或三键也可能是环状烃，但都称之为增加一个不饱和度。例如：CH3C=CCH2CH=CH2其不饱和度为3。如图4-2篮烷的结构，其不饱和度为______，其一氯取代物有种。
13．1mol Br2和1mol完全反应，生成的化合物的
同分异构体的结构简式除 之外，还有________。
答 案
一、选择题
1．C 2．B 3．B 4．C 5．B
6．C 7．C 8．B 9．C 10．C
二、非选择题
11．（1）
（2）
（3）
12．5；4种
13．
21．重要有机物的实验室制法
教学目标
知识技能：掌握重要有机物的实验室制法和工业制法。
能力培养：培养学生认真审题、析题、快速解题的能力；培养学生自学能力、思维能力，以及概括总结和语言表述能力。
科学思想：通过复习培养学生运用辩证唯物主义观点对化学现象和化学本质辩证认识。
科学品质：激发学生学习兴趣，培养学生严谨求实、独立思考的科学态度。
科学方法：培养学生科学抽象、概括整理、归纳总结、准确系统地掌握知识规律的方法。
重点、难点
重点：掌握重要有机物的实验室制法。
难点：激发学生的学习兴趣，培养学生严谨求实的优良品质，使学生感悟到科学的魅力。
教学过程设计
教师活动
【引入】这节课我们复习有机实验，这部分内容需要大家掌握重要有机物的实验室制法。
【板书】重要有机物的实验室制法
【投影】
例1（1997年全国高考题）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18g·cm-3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用图4-3所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。
填写下列空白：
（1）写出本题中制备1，2-二溴乙烷的两个化学反应方程式______。
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象______。
（3）容器c中NaOH溶液的作用是______。
学生活动
回忆有机实验的有关内容，明确任务，做好知识准备，并记录笔记。
阅读、思考、讨论。学生进行分析：
制1，2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。通过观察实验装置，可知a是制乙烯装置，b是安全瓶防止液体倒吸。锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是检查试管d是否堵塞。当d堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管。c中盛氢氧化钠液，其作用是洗涤乙烯；除去其中含有的杂质（CO2、SO2等）。乙烯在d中反应，最后一个锥形瓶的作用是吸收Br2（气），防止空气污染。
解答：（1）CH3CH2OHCH =CH2↑+H2O
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
（2）b中水面会下降、玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出。
（3）除去乙烯中带有的酸性气体或答除去CO2和SO2。
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因_____。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析并做答。
（4）原因：①乙烯发生（或通过液溴）速率过快；②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃（答“控温不当”亦可）。
【讲评】此题第（1）问多数同学能答对，而后三问有很多同学答错或答的不够准确，原因在哪儿呢？
思考、分析并回答：
（1）对b装置的功能理解不透，而导致失分；
（2）对乙醇和浓硫酸混合液加热反应过程中溶液颜色由无色到棕色最后到黑色的原因不清楚；
（3）题中第（4）问要求考生有一定的分析评价能力，学生往往理解不了，而感到无从入手，从而导致失分。
倾听，坚定信心。
【讲评】由大家的分析我们可看出高考题离我们并不遥远，难度也并不是深不可测，只要我们基本功扎实，具有一定的分析问题、解决问题的能力，就一定会在高考中取得好成绩。此题考查了乙烯的实验室制法，除此之外，还要求大家掌握甲烷、乙炔的实验室制法。
【板书】（一）气态物质：CH4 C2H4 C2H2
【投影】CH4、C2H4、C2H2的实验室制法比较
回忆、查阅、填表、记笔记
【讲述】请大家再次看例1，重新体会一下高考题确实离不开课本上的基础知识。另外，从整体上看，大家对气体的制备、除杂、验证及有毒气体的吸收能分析清楚，而对实验操作过程中的安全问题根本想不到或思考不到位。通常设计化学实验时，为了保证操作人员的安全，保障实验如期顺利进行，往往要设置安全装置；一般在涉及气体的实验中最为常见，请大家看投影上九个装置，涉及到的安全问题有哪些？
【投影】
讨论、分析并回答：涉及到的安全问题有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全问题。
【提问】上述九种装置哪些是防倒吸安全装置？哪些是防堵塞安全装置？哪些是防爆炸安全装置？哪些是防污染安全装置？请大家对号入座。
观察、思考、讨论，得出结论：
（1）防倒吸安全装置
①隔离式（图①）原理是导气管末端不插入液体中，导气管与液体呈隔离状态。制取溴苯的实验中设置这一装置吸收HBr。
②倒置漏斗式（图②）原理是由于漏斗容积较大，当水进入漏斗内时，烧杯中液面显著下降而低于漏斗口，液体又流落到烧杯中。制取HCl气体的实验中设置这一装置吸收HCl尾气，1993年高考实验试题设置这一装置吸收HBr尾气。
③接收式（图③）原理是使用较大容积的容器将可能倒吸来的液体接收，防止进入前端装置（气体发生装置等）。1996年高考实验试题设置这一装置接收可能倒吸的水，防止进入灼热的硬质试管中。
（2）防堵塞安全装置
④液封式（图④）原理是流动的气体若在前方受阻，锥形瓶内液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考实验试题中设置了这一装置，该装置除了检查堵塞之外，还可防止倒吸。
⑤恒压式（图⑤）原理是使分液漏斗与烧瓶内气压相同，保证漏斗中液体顺利流出。1995年上海高考实验试题设置了这一装置。
（3）防爆炸安全装置
⑥散热式（图⑥）原理是由于内塞金属丝能吸收分散热量，使回火不能进入前端贮气或气体发生装置。
（4）防污染安全装置
⑦灼烧式（图⑦）原理是有毒可燃性气体（CO）被灼烧除去。
⑧吸收式（图⑧）原理是有毒气体如Cl2、SO2、H2S等与碱反应被除去。
⑨收集式（图⑨）原理是用气球将有害气体收集起来，另作处理。
【板书】（二）液态物质：硝基苯 溴苯 乙酸乙酯
【讲述】曾经在1995年高考中考查了硝基苯的实验室制法，请大家看投影。
【投影】
例2 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是__________。
（2）步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是__________。
（3）步骤④中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。
（4）步骤④中粗产品用质量分数为5％NaOH溶液洗涤的目的是___________。
（5）纯硝基苯无色，密度比水______（填大或小），具有__________气味的液体。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析，派代表回答。
记录笔记。
阅读、思考、讨论并分析回答：
本题涉及浓硫酸的稀释应将浓硫酸向水中注入，由于稀释过程中放热，应及时搅拌冷却；控温在100℃下时，应采用水浴加热；分离两种互不相溶的液体，应使用分液漏斗分液；产品的提纯应根据其杂质的性质采取适当的方法。
答案：
（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；
（2）将反应器放在50～60℃的水浴中加热；
（3）分液漏斗；
（4）除去粗产品中残留的酸；
（5）大，苦杏仁。
【讲述】对学生的分析进行表扬和鼓励。本题通过硝基苯的制取，考查了实验的基本操作技能和常用仪器的使用，希望学生在复习过程中要重视化学基础知识和基本技能的训练。
【投影】硝基苯、溴苯、乙酸乙酯的实验室制法比较，请同学们根据记忆及查阅课本，完成此表。
倾听。
回忆、查阅、填表、记笔记。
【投影】
例3 已知乙醇可以和氯化钙反应生成
微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5 77.1℃；C2H5OH 78.3℃；C2H5OC2H5 34.5℃；CH3COOH 118℃。
实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：
在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸边加热蒸馏，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗产品。
（1）反应加入的乙醇是过量的，其目的是：_____________________________。
（2）边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是：_________________________________。
将粗产品再经下列步骤精制。
（3）为除去其中的醋酸，可向产品中加入（填字母）
（ ）
（A）无水乙醇；（B）碳酸钠；（C）无水醋酸钠
（4）再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，其目的是：_______________。
（5）然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是：_________________。
最后，将经过上述处理后的液体倒入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸程76～78℃之间的馏分即得。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析，派代表回答。
阅读、思考、抢答，讨论分析：
根据题意可知合成乙酸乙酯；同时还要精制乙酸乙酯。首先考虑有机物的合成是可逆反应，需采取什么措施使合成酯的平衡向右方向进行。根据平衡原理，增加反应物浓度或减少生成物的浓度使平衡向右方向移动。另外根据各物质的特殊性质，通过化学反应，除去杂质，而增加乙酸乙酯的产率。由此可得到正确结论：
（1）加过量乙醇：即是增加一种反应物，有利于酯化反应向正反应方向进行。
（2）边加热蒸馏的目的：因为乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反应平衡向正方向进行。
（3）为除去醋酸，应加入（B）碳酸钠粉末。
（4）再加入氯化钙的目的是：除去粗产品中的乙醇。（因为能生成CaCl2·6C2H5OH）
（5）然后再加无水硫酸钠的目的是：除去粗产品中的水。（因为能生成Na2SO4·10H2O
【板书】（三）固态物质：酚醛树脂
【投影】
例4 实验室用下图所示装置制取酚醛树脂。制备时，应先在大试管中加入规定量的__________，再加入一定量的_____________作催化剂，然后把试管放在沸水中加热。待反应不再剧烈进行时，应继续一段时间，做完实验应及时清洗_____________，若不易清洗，可加入少量______________浸泡几分钟，再进行清洗。生成的树脂是_____________态物质，呈______________色，试管上方单孔塞连线的长导管的作用是______________________，反应的化学方程式为_______________________。
【提问】请一名学生回答前几问，另请一名学生板演化学方程式。
阅读、思考、讨论并回答。
答案：苯酚和甲醛溶液；浓盐酸；加热；试管；酒精；粘稠液；褐；导气、冷凝。
【投影】
例5（1998年全国高考题）A～D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。
（1）请从①～⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A～C的空格中。
①酒清和浓硫酸混合加热制乙烯
②电石跟水反应制乙炔
③分离苯和硝基苯的混合物
④苯和溴的取代反应
⑤石油的分馏实验
⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气
⑦测定硝酸钾在水中溶解度
⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢
阅读、思考。
（2）选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是_______________。
【提问】通常，温度计在实验中有哪些功能呢？
请分组讨论，认真分析并派代表回答本题各问。
思考、讨论并归纳：
（1）测水浴温度，如制硝基苯；
（2）测反应液体温度，如制乙烯；
（3）测物质的溶解度，如测硝酸钾等；
（4）用于沸点不同，互溶且相互不发生化学反应的液体混合物的分离，如石油的分馏。
首先要明确哪些实验必须使用温度计，其次对所需温度计的实验进一步明确温度计水银球所放的位置，对D中长玻璃导管作用，要把熟悉的制溴苯、乙酸乙酯的实验进行联想，完成迁移。
答案：（1）A① B③⑤ C⑦
（2）减少苯的挥发（或答起冷凝器的作用）。
精选题
一、选择题
1．下列物质中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与Br2水反应而褪色的是 （ ）
A．SO2 B．C2H5CH=CH2
C．C6H5—CH=CH2 D．C6H5—CH2—CH3
2．关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是 （ ）
A．反应容器（烧瓶）加入少许碎瓷片
B．反应物是乙醇和过量的3mol·L-1H2SO4混合液
C．温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
D．反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
3．实验室制取硝基苯，正确的操作顺序是 （ ）
A．将苯和浓HNO3混合，再加浓H2SO4，冷却
B．将苯和浓H2SO4混合，再加浓HNO3，冷却
C．在浓HNO3中加入浓H2SO4，冷却，再滴入苯
4．下列各组物质中，只用溴水一种试剂不能加以区别的是
（ ）
A．苯、己烷、甲苯
B．硫化氢、SO2、CO2
C．苯、苯酚、乙醇
D．煤油、乙醇、CCl4
5．用饱和NaHCO3溶液能把括号内杂质除去的是 （ ）
A．CO2（HCl）
B．
C．CH3COOC2H5（CH3COOH）
D．HCOOH（HCOONa）
6．能鉴别己烯、己烷、乙醇、乙酸和苯酚溶液的一组试剂是
（ ）
A．Na、FeCl3溶液、NaOH溶液
B．Cu（OH）2悬浊液、紫色石蕊试液
C．Na、紫色石蕊试液、溴水
D．溴水，Cu（OH）2粉末
二、非选择题
7．在实验里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。
（1）写出该副反应的化学方程式________。
（2）用编号为①～④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。所用装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）：______→______→______→______
（3）实验的装置①中，A瓶的现象是____；结论为____。B瓶中的现象是____；B瓶溶液作用为____。若C瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为____。
（4）装置③中加的固体药品是____以验证混合气体中有____。装置②中盛的溶液是____以验证混合气体中有____。
（5）简述装置①在整套装置中位置的理由。
8．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量H2S气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：X溶液为含溴3.2％的CCl4溶液150g）。
（1）试从图4-8中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是_________。
（2）实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是_______。
（3）为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用________代替水。
（4）假设溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，用Wg的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为VmL（标准状况）。则此电石的纯度计算式为：_____________。
答 案
一、选择题
1．D 2．A C 3．C 4．A 5．A C 6．C
二、非选择题
7．（1）CH3CH2OH+4H2SO4 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C；（2）④→③→①→②；（3）品红褪色；混合气中有SO2。溴水褪色；将SO2吸收完全。混合气中已无SO2。（4）无水CuSO4，水蒸气。饱和石灰水，CO2。（5）装置①不能放在③之前，因气流通过①会带出水蒸气，影响水的确证，装置①不能放在②后，因为将有SO2、CO2同时通过②时影响CO2的确证。
8．（1）C→I→J→G→H→F→E→D
（2）不能，因为反应剧烈，放出热量多，生成Ca（OH）2呈现糊状物易堵塞球形漏斗的下端。
（3）饱和食盐水
22．有机化合物燃烧问题
教学目标
知识技能：掌握有机物燃烧耗氧量、生成二氧化碳和水的量的有关规律及计算方法。掌握根据燃烧产物的量判断有机物的组成。
能力培养：通过习题的解题思路及方法的讨论，培养学生的逻辑思维能力，归纳小结有关规律及技巧的能力。
科学思想：对学生进行从个别到一般的辩证唯物主义观点教育。
科学品质：通过燃烧过程各种量规律的探索，培养学生勇于探索及严谨认真的科学态度。
重点、难点 有机物燃烧各种量之间有关规律的探索。
教学过程设计
教师活动
【提问】请写出烃及其含氧衍生物燃烧的通式。
【设疑】从燃烧通式中能找出烃及烃的含氧衍生物燃烧的哪些规律？
【引入新课】
一、等物质的量的烃及其含氧衍生物完全燃烧时耗氧量、生成CO2及H2O量的比较。
【投影】
例1 等物质的量下列烃完全燃烧时耗氧气的量最多的是_______，生成水最少的是__________。
A．CH4 B．C2H4 C．C2H2 D．C6H6
请学生通过解题小结，等物质的量的烃分别燃烧消耗氧气生成CO2及H2O的量的有关规律。
学生活动
归纳小结：
根据燃烧通式求解：答案为D、C。
小结规律：等物质的量烃完全燃烧时耗氧量取决于x与y的值，生
【投影】
例2 等物质的量的下列有机物完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是
( ）
A．甲烷 B．乙醛
C．乙二醇 D．乙醇
指导学生讨论解题方法。
讨论方法：
方法1 利用燃烧通式
①先写出化学式A．CH4，B．C2H4O，C．C2H6O2，D．C2H6
解，答案为D。
【评价】
【设问】能否将含氧衍生物转换为烃或只含碳来考虑，为什么？
思考、回答。
能。等物质的量的分子式为CmHn的烃与分子式可转换为CmHn（H2O）x的含氧衍生物，分别燃烧时耗氧的量相同。
【评价】利用此方法解决这类题的优点是：方便、快捷。
方法2．先做转换
（B）C2H4O→C2H2（H2O）
（C）C2H6O2→C2H2（H2O）2
（D）C2H6O→C2H4（H2O）
只需比较A为CH4，B、C相同为C2H2，D转化为C2H4，耗氧
【练习】
1．下列各组有机物，不管它们以何种比例混合，只要物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气为一定值的是 （ ）
A．C4H6 C3H8
B．C5H10 C6H6
C．C2H6O C2H4O2
D．C3H6 C3H8O
2．某烃或某烃含氧衍生物只要含有的碳原子数相同，当它们以等物质的量分别充分燃烧时，所消耗氧气的量相等，则烃是___________ ，烃的衍生物是_________。
1．审题，应用规律求解。
答案为B、D。
2．思考。
讨论：同碳数的烯与饱和一元醇；同碳数的炔与饱和一元醛
如C2H4 C2H6O
C2H2 C2H4O
归纳小结：应符合烃的含氧衍生物与烃差n个水分子。还要看该种衍生物是否存在。
【设疑】相同质量的烃或烃的衍生物完全燃烧时，是否也符合这些规律？
【引入】
二、等质量的有机物完全燃烧时在相同条件下相关量的比较。
【投影】
例1 等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最多的是
（ ）
A．CH4 B．C2H4
C．C2H6 D．C6H6
思考。
讨论如何求解。
方法1：常规法根据燃烧的化学方程式求解。
答案为A。
同老师一起分析，并小结有关规律。
小结规律：将CxHy转换为CHy/x，相同质量的烃完全燃烧时y/x值越大，耗氧量越高，生成水的量越多，而产生的CO2量越少。y/x相同，耗氧量，生成H2O及CO2的量相同。
方法2：
根据上述规律解题。
答案为A
小结规律：等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时其耗氧量相等。燃烧产物相同，比例亦相同。
成CO2与H2O的量均相同。
（3）CH2 各种烯烃
【评价】方法1费时费力。
【讲述】C+O2→CO2
12g 1mol
12H+3O2→6H2O
12g 3mol
可见同质量的碳元素、氢元素分别完全燃烧，氢元素耗氧是碳元素的3倍，质量相同的各类烃完全燃烧时，含氢量越高耗氧量越多。
【提问】请学生根据规律举几例并分析原因。
分析原因：因为最简式相同，各元素的质量分数一定相等，有机物质量相同，各元素的质量一定相同。但一定要注意最简式不同，某元素的质量分数可能相同。（如：CH4，C8H16O碳元素质量分数相等）
【评价】分析得很好。
【应用规律解题】
【投影】
例1 A、B是分子量不相等的两种有机物，无论以何种比例混合只要总质量不变，完全燃烧后产生H2O的质量也不变。试写出两组符合上述情况的有机物的分子式_____。并回答应满足的条件是____。
分析题意：只要混合物质量不变完全燃烧后产生水的质量也不变，应满足的条件是氢元素的质量分数相等。符合情况的两组为：
1．C2H2和C6H6；2．CH2O和C2H4O2。
【评价】同学们解题是正确的。应注意C12H8和C2H4O3也符合题意。一定要注意满足的条件不能是最简式相同。
【投影】
例2 有机物A、B分子式不同，它们只可能含C、H、O元素中的三种或两种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变，那么A、B组成必须满足的条件是____。若A是甲烷则符合上述条件的化合物B中分子量最小的是_____。（写出分子式）
在教师指导下，应用有关规律解题。分析：A、B应为CxHy或CxHOz。只要混合物物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气和生成水的物质的量也不变，则两种有机物分子中含氢原子个数相等。若A为CH4，则B一定为CH4（CO2）n。其中分子量最小的B一定为CH4（CO2），即C2H4O2。
答案为：A、B的分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子。
【设问】如果A、B碳原子数相等会如何？如果燃烧时消耗氧气的量相同，那么A、B将满足什么条件？
思考回答问题：生成CO2的量相同。
A、B分子中碳原子数相同，且相差2n个氢原子同时相差n个氧原子。
【过渡】气态烃完全燃烧前后气体体积是怎样变化呢？
三、气态烃与氧气混合充分燃烧，恢复原状态（100℃以上）反应前后气体体积的变化。
聆听、思考。
【提问】分别写出CH4、C2H4、C2H2、C2H6完全燃烧的化学方程式。如果温度高于100℃，分析燃烧反应前后气体体积的变化情况。
写出有关反应的化学方程式，并分析：
CH4+2O2→CO2+2H2O
C2H4+3O2→2CO2+2H2O
C2H2+2.5O2→2CO2+H2O
C2H6+3.5O2→2CO2+3H2O
通过分析找出一般规律。
设烃CxHy为1mol
y=4，总体积不变，△V=0
y＜4，总体积减小，△V=1-y/4
y＞4，总体积增大，△V=y/4-1
【评价】评价学生的分析，指出如果温度低于100℃生成液态水，则不符合此规律，具体情况可通过化学方程式分析。
【练习】
1．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中，所含碳原子数不可能的是
（ ）
A．1 B．2 C．3 D．4
应用有关规律解题：
因为反应前后气体体积不变，所以氢原子数应为4。氢原子数为4时碳原子数可以为1．CH4，2．C2H4，3．C3H4，不能为4，答案为D。
【评价】对学生解题思路进行评价。
2．两种气态烃以任意比例混合在105℃时1L该混合物与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L，下列混合烃中不符合此条件的是 （ ）
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6
C．C2H4、C3H4 D．C2H2、C3H6
应用规律解题。
答案为B
部分同学答案为B、D
【组织讨论】分析正确答案及其原因。
【过渡】除以上烃及烃的衍生物充分燃烧，判断消耗氧气的量，生成CO2及H2O的量的问题外，还有一些其它方面的计算，下面就这些内容小结其解题常用的技巧及方法。
因为题目限定气态烃以任意比例混合，而C2H2、C3H6只有在1∶1混合时氢原子数才可能为4，故不符合条件。所以答案应是B。
思考：还经常遇到哪些有机物燃烧计算的问题？
四、几种有机物燃烧计算题的解题方法及技巧
【投影】
例1 10mL某种气态烃在50mL氧气中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体（气体体积均在同温、同压下测得），该气态烃可能是什么烃？
分析题意，讨论解法。
解：
10mL气态烃在50mLO2中充分燃烧，O2应为足量或过量，得到35mL混合气体应为CO2和O2。
解：设气态烃为CxHy
y=6
讨论：y=6时的气态烃有
C2H6 C3H6 C4H6
分析：1mol C3H6完全燃烧消耗O2（4+6/4）=5.5mol，不合题意，舍去。
【评价】同学的解题思路比较好，这是应用到了讨论法。是否还有其他方法，比如差量法、解不等式法等，请同学们回去练习。【投影】
例2 两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，混合气体中 （ ）
A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯
C．一定没有乙烷 D．一定有乙炔
【组织讨论】根据平均化学式C1.6H4分析哪个选项是正确的。
解：设气态烃为CxHy。
1mol x mol 9yg
0.1mol 0.16 mol 3.6 g
解得 X=1.6
y=4即平均化学式为C1.6H4因为只有甲烷碳原子数小于1.6，故一定有甲烷，乙烷氢原子数大于4，故一定没有乙烷。
答案为 A、C。
【指导学生解题】分析该题应用到的方法和技巧是：平均化学式法及讨论法。（指出）解决一道题可能要用到多种方法和技巧，如平均式量法、守恒法、十字交叉法等。
【习题】
1．常温下一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。
（1）将该混合气体充分燃烧在同温、同压下得2.5LCO2，试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比。
解析：
设平均分子式为CxHy（用平均值分析法）
根据题意X=2.5，平均分子式为C2.5Hy。
VA∶VB可用十字交叉法迅速求解。
（2）120℃时取1L该混合气体与9L氧气混合，充分燃烧后，当恢复到120℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25％，试通过计算确定混合气中各成分的分子式。
（2）由C2.5Hy燃烧反应方程式求出y值。
解得y=6.5，平均分子式为C2.5H6.5，讨论只有④组符合题意。
【组织讨论】解此题用到哪些方法及技巧。
2．某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L该混合气完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是 （ ）
A．CH4和C3H8 B．CH4和C3H4
C．C2H2和C3H4 D．C2H2和C2H6
请学生应用上题小结技巧解题。
讨论：
①平均分子式法
②差量法
③十字交叉法
④讨论法等
⑤……
即该烃平均分子组成为C2H4。
讨论：A中含H＞4，C中含C＞2，而B、D符合题意。
精选题
一、选择题
1．物质的量相等的戊烷、苯和苯酚完全燃烧需要氧气的物质的量依次为x、y、zmol，则x、y、Z的关系为 （ ）
A．x＞y＞z B．y＞z＞x
C．z＞y＞x D．y＞x＞z
2．X是一种烃，它不能使KMnO4溶液褪色，0.5mol的X完全燃烧时，得到27g水和67.2LCO2（标准状况），X是 （ ）
A．环己烷 B．苯
C．1，3-丁二烯 D．甲苯
3．某有机物CnHxOy完全燃烧时消耗O2物质的量是有机物的n倍，生成CO2和H2O物质的量相等，该有机物化学式中，x、y和n的量的关系可以是 （ ）
A．2n=x=2y B．n=2x=y
C．2y=x=n D．x=2n=y
4．分别燃烧下列各组物质中的两种有机物，所得CO2和H2O的物质的量之比相同的有 （ ）
A．乙烯，丁二烯 B．乙醇，乙醚
C．苯，苯酚 D．醋酸，葡萄糖
5．有乙醛蒸气与乙炔的混合气体aL。当其完全燃烧时，消耗相同状况下的氧气的体积为 （ ）
A．2aL B．2.5aL
B．C．3aL D．无法计算
6．一定量乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和水的总的质量为27.6g。若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是
（ ）
A．1.4g B．2.2g
C．4.4g D．2.2g和4.4g之间
7．某气态烷烃和炔烃的混合物1L，完全燃烧后生成CO21.4L和水蒸气1.6L（体积均在相同状况下测定），该混合物为 （ ）
A．乙烷，乙炔
B．甲烷，乙炔
C．甲烷，丙炔
D．乙烷，丙炔
8．有两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是 （ ）
A．C2H6O和C2H4O2
B．C2H4O和CH4O
C．C3H6O和C3H8O3
D．C3H6O和C3H8O2
9．在压强为1.01×105Pa和150℃时，将1LC2H4、2LC2H2、2LC2H6和20LO2混合并点燃，完全反应后，氧气有剩余，当混合后的反应气恢复到原压强和温度时，其体积为 （ ）
A．10L B．15L
C．20L D．25L
10．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都为恒量的是 （ ）
A．C2H2、C2H6 B．C2H4、C3H8
C．C2H4、C3H6 D、C3H6、C3H8
11．将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得沉淀20g，滤液质量比石灰水减少5.8g，则该有机物可能是 （ ）
A．乙烯 B．乙二醇
C．乙醇 D．甲酸甲酯
12．amL三种气态烃混合物与足量O2混合点燃后恢复到原来状态（常温、常压），体积共缩小2amL，则三种烃可能是 （ ）
A．CH4，C2H4，C3H4
B．C2H6，C3H6，C4H6
C．CH4，C2H6，C3H6
D．C2H4，C2H2，CH4
二、非选择题
13．有机物在氧气中燃烧，其中的碳氢原子数与消耗氧的量有一定关系，
（1）等质量的醛（CnH2nO）和羧酸（CmH2mO2）分别充分燃烧时n与m为何关系时消耗氧的量相同________（写出n与m的数学关系）。
（2）等物质量的同碳数的烯烃与饱和一元醇分别充分燃烧时，消耗氧气的量相同。等物质的量的同氢原子数的_____烃（填烷、烯、炔或苯的同系物）与饱和一元_______（填醇、醛或羧酸或酯）分别燃烧时，消耗氧气的量相同。
14．燃烧1体积某烃的蒸气生成的CO2比H2O（气）少1体积（相同状况），0.1mol该烃充分燃烧，其产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增重39g，该烃的分子式是______。
答 案
一、选择题
1．A 2．B 3．A 4．C、D 5．B
6．A提示：生成水10.8g 18g/mol=0.6mol，3H2O～C2H6O，有乙醇0.2mol，含碳0.4mol，设生成CO、CO2物质的量分别为x、y，
7．B 8．D 9．D 10．C
11．B、C 提示：设生成10g沉淀需CO2物质的量为x，溶液质量减少为y
Ca（OH）2+CO2=CaCO3↓+H2O 溶液质量减少
1mol 100g （100-44）g
x 10g y
x=0.1mol y=5.6g
反应产生H2O的质量为：5.6g-2.9g=2.7g
12．A
二、非选择题
13．（1）2n （2）烷，羧酸或酯 14．C6H14 提示：根据题意：1体积烃的蒸气燃烧生成的CO2比蒸气少1体积。该烃一定为烷烃，可根据烷烃燃烧通式求出n值。
23．羟基官能团的性质与有机物的脱水反应
教学目标
知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。
能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。
科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。
科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。
科学方法：讨论、归纳发散思维。
重点、难点 通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。
教学过程设计
教师活动
【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。
【板书】一、羟基的性质：
学生活动
明确复习的内容。
领悟、思考。
【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。想一想：
O—H键属哪一种类型的键？
这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？
而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。
思考回答：羟基中O—H键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。
【评价】对学生的回答给予肯定。
【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。
乙醇与金属钠
苯酚与金属钠
乙醇与氢氧化钠
苯酚与氢氧化钠
醋酸与碳酸钠
苯酚与碳酸钠
同学回答并到黑板上书写。
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2
2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2
C2H5OH+NaOH→不反应
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
【小结】（1） 键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。
强化理解。
【投影】烃的羟基衍生物比较
【板书】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞
H2CO3＞H2O＞C2H5OH
理解、记忆。
【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。
回忆、思考。
羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。
【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。
乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。
乙醇和乙酸的反应。
练习书写并分析。
乙醇分子内脱水反应：消去反应
乙醇分子间脱水反应：取代反应
乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应
【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。
【小结】（2） 碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。
【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。
【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？
回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。
【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？
可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。
【投影】请大家看例题，总结一下此题
中有多少种脱水方式。
例1 [1993年—35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：
有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。
A是_____；B是____；
E是____；G（有6角环）是____。
根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。
【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应
①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。
②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。
③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。
④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。
⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。
⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。
讨论、归纳。
完成反应的化学方程式：
①
②
③
④
⑤
⑥
【小结】
【板书】二、脱水反应的本质
三、发生脱水反应的物质
四、脱水反应的类型
指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？
思考。
乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。
【板书】
⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔
⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式
⑦
⑧
【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。
【投影】
①
【问】反应的机理？
【继续投影】
②CH3CH2OSO3H
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
①是由高级脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通过分子间脱去3分子水，即酯化反应生成。
酸去羟基，醇去羟基氢。
认真分析、讨论。
②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。
③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。
④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。
⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。
⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。
⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。
⑧是由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去n个分子水形成的聚酯。
总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：
根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。
【板书】（2）生成酯的脱水反应
①一元羧酸和一元醇
②无机酸和醇，如HNO3与甘油
注意：无机酸去氢，醇去羟基。
③二元羧酸和一元醇
④一元羧酸和二元醇
⑤二元羧酸和二元醇
A：脱一分子水
B：脱二分子水
C：脱n分子水
指出： 是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。
【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？
【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。
思考、讨论。
能，应生成环酯。
请同学们完成下列两题：
1．
分子内脱水。
2．乳酸的结构简式为：
写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。
练习书写化学用语：
1．
2．
【小结】请同学们小结羟基酸的各种脱水反应，并根据学生的小结板书。
小结：
①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。
②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。
③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。
④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。
【启发】你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸，有类似的脱水形式？它的分子中应有几种官能团？
指出：氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。
请写出① 分子内脱水的化学方程式。
② 分子间脱水的化学方程式。
回忆、思考、讨论。
分子中一定有两种官能团——氨基酸。
理解、记忆。
①
②
【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应，我们总结一下其中有多少种成环的反应。
【板书】（4）脱水成环的反应
①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。
②多元羧酸可形成酸酐。
请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。
③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。
如： 与乙二醇反应。
④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。
回忆、总结、归纳。
练习：
【板书】（5）其它形式的脱水反应
①含氧酸分子内脱水：如H2CO3
②含氧酸分子间脱水
如：磷酸分子间脱水
③苯的硝化反应和磺化反应：
如： 的硝化， ， 的磺化。
请大家回忆今天课的主要内容。
小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。
①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。
②醇分子间脱水成醚（取代反应）。
③醉与羧酸间酯化生成酯。
④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。
⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。
⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。
⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物。
⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。
精选题
一、选择题
1．ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的
（ ）
A．HO（CH2）2COOH
B．
C．
D．
2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物 （ ）
A．CH3—CH2Cl
B．CH2=CH2
C．
D．CH2=CH—COOH
3．今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为 （ ）
A．5 B．6 C．7 D．8
4．尼龙-6是一种含有酰胺键 结构的高分子化合物，其结构可能是 （ ）
A．
B．
C．H2N—（CH2）5—CH3
D．
5．分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：①能分别与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C4H8O3的结构简式是 （ ）
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH）COOH
6．某有机物的结构简式为 ，它可以发生反应的类型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正确的有 （ ）
A．①②③⑤⑥④
B．②③①⑥⑧
C．①②③⑤⑥⑦
D．③④⑤⑥⑦⑧
7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是 （ ）
A．
B．CH2=CH—OH
C．
D．
8．某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构不可能是 （ ）
A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH
B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH
C．
D．
9．常见的有机反应类型有：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有 （ ）
A．①②③④
B．⑤⑥⑦⑧
C．①②⑦⑧
D．③④⑤⑥
二、非选择题
10．已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：
（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3（CH2）3CH2OH和（写结构简式）_____，______，_____。
（2）这些同分异构体脱水后可得______种烯烃。
（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成______种酯。
11．α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸，如：
试写出下列各变化中（a）（b）（c）（d）（e）五种有机物的结构简式：____。
答 案
一、选择题
1．B 2．C 3．C 4．A 5．C
6．C 7．C、D 8．B 9．C
二、非选择题
10．（1）
（2）5 （3）16，因为C5H12O有8种属于醇的结构，C4H8O2有2种属于羧酸的结构。
11．
24．有机合成
教学目标
知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。
能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。
科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点 学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计
教师活动
【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型，与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？
【追问】每一规律的反应机理是什么？
（对学生们的回答评价后，提出问题）
【投影】
①双键断裂一个的原因是什么？
②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？
③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？
④酯化反应的机理是什么？
⑤什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。
学生活动
思考、回忆后，回答：共5点。
①双键的加成和加聚；
②醇和卤代烃的消去反应；
③醇的氧化反应；
④酯的生成和水解及肽键的生成和水解；
⑤有机物成环反应。
讨论后，回答。
积极思考，认真讨论，踊跃发言。
答：①双键的键能不是单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮；
③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻碳原子上没有氢原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或卤代烃）不能发生消去反应而生成不饱和烃；
④酯化反应的机理是：羧酸脱羟基，醇脱氢。
⑤能发生有机成环的物质是：二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。
【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？
回答：常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
原因是：乙烯是有机化工原料，在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。
【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。
【板书】有机合成
【讲述】下面让我们一起做第一道题，请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？
【投影】
例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
资料1
资料2
倾听，明确下一步的方向。
展开讨论：
从原料到产品在结构上产生两种变化：
①从碳链化合物变为芳环化合物；
②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。
板演方程式：
【评价】大家分析得很全面，也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写，其他同学写在笔记本上。
【评价】两名学生书写正确。
【提问】对比这两道小题，同学们想一想，设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？
分析、对比、归纳出：
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。
【追问】一般碳干的变化有几种情况？
讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。
【板书】一、有机合成的解题思路
将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
【讲述】人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。
【投影】
例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；
（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；
（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？
认真读题、审题。
小组讨论，得出：
（1）
（2）冬青油中混有少量 可用小苏打溶液除去的原因是：
，产物 可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。
【评价】同学们分析合理，答案正确。
【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？
究竟哪一个是正确答案呢？
答案：甲：2mol；
乙：3mol。
结果：乙是正确的。
【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物，而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春，请大家思考下题。
【投影】
例3 近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：
试填写以下空白：
（1）高分子载体结构简式为_________。
（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。
（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。
事物是在不断地发展的……
分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林；③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。
答：（1）
（2）酯化反应（或取代反应）
（3）
【引导】根据大家的分析，解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。那么，我们将怎样寻找解题的“突破口”呢？
【板书】二、有机合成的突破口（题眼）
【投影】
例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。
（2）N+B→D的化学方程式_______.
（3）反应类型：X_____；Y_________。
【组织讨论】请分析解题思路并求解。
思考新问题。
读题、审题、析题、解题。
讨论：
①本题的题眼是什么？
②为什么这样确定？
③怎样推断A的结构？
代表发言：①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。
②因为本题中对M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO。
③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：
CH3CH（CH3）CHO。
答案：
（1）A：CH3CH2CH2CHO
M：CH2=CH—CHO
（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O
（3）X：加成反应 Y：加聚反应
【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是：
【板书】①信息量最大的点；
②最特殊的点；
③特殊的分子式；
④假设法。
归纳：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
【反馈练习】
【投影】
例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。
试写出：化学方程式
A→D_____，B→C____。
反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结
构简式____。
A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。
【组织讨论】请分析解题思路并求解。
思路1 以A为突破口，因其信息量大。
A具有酸性，有—COOH。
A→B（C4H8O3→C4H6O2）， A物质发生脱水反应，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，属消去反应，则A中应具有—OH。
A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应，生成环状酯D，由于D为五原子环状结构，
A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH，
A→E的反应为缩聚反应。
答案：A→D：
B→C：
A→B：消去反应，B→C：加聚反应，
A→E：缩聚反应。
E的结构简式：
A的同分异构体：
大家知道，药补不如食补。乳酸的营养价值较高，易被入吸收。乳酸的结构是怎样的？在工业上，是怎样形成的呢？
【投影】
例6 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：
它可由乙烯来合成，方法如下：
（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。
【设问】本题的难点是什么？
哪位同学知道呢？
【评价或补充】
请三名同学到黑板上板演答案。
认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。
答：C的形成。
学生甲上台讲。
（3）水解反应（或取代反应）
订正板演。
【导入】本题的特点是，提供了合成的路线和反应条件，考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。而有些题虽然也提供相应合成路线，但侧重于合成方案的选择。
【投影】例7 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区，请大家总结一下，在选择合成途径时应注意哪些问题呢？
认真审题，积极思考，小组讨论。汇报结果。
误区：①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。③忽视苯胺具有还原性，NaClO具有氧化性，选择错误的合成途径。
正确答案：
分组讨论，共同得出以下结论：
①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。
【板书】三、有机合成题应注意的事项：
①
②
③
④
⑤
【讲解】大家总结了有机合成中应注意的问题在有机合成中应遵循以下4个原则。
【板书】四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。
2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。
3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4．所选用的合成原料要易得，经济。
【课堂小结】
1．有关有机合成的复习，我们共同学习了几个方面？
2．有机合成题的解题技巧是什么呢？
一人答，大家评判。
答：……
答：①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
③掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
【布置作业】完成课外练习。
精选题
一、选择题
1．化合物的 中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是 （ ）
A．HCOF B．CCl4
C．COCl2 D．CH2ClCOOH
2．合成结构简式为 的高聚物，其单体应是 （ ）
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A．①、② B．④、⑤
C．③、⑤ D．①、③
3．自藜芦醇 广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）
A．1mol，1mol
B．3.5mol，7mol
C．3.5mol，6mol
D．6mol，7mol
4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是 （ ）
A．M（A）=M（B）+M（C）
B．ZM（D）=M（B）+M（C）
C．M（B）＜M（D）＜M（C）
D．M（D）＜M（B）＜M（C）
二、非选择题
5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。
C____；G____；H____。
（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。
6．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：
请写出：有机物的名称：A____，B____。化学方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反应的类型及条件：类型____，条件____。
E和F的相互关系属____（多选扣分）。
①同系物 ②同分异构体 ③同一种物质 ④同一类物质
7．乙酰水杨酸（ ）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是：
（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体
A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。
①白色晶体A的结构简式为______。
②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。
③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。
（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。
答 案
一、选择题
1．A、C 2．D 3．D 4．D
二、非选择题
5．（1）C：C6H5—CH=CH2 G：C6H5—C≡CH
（2）①、③、⑥、⑧
6．A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸
X：取代，光，②、④
20．同系物及同分异构体
教学目标
知识技能：通过同系物和同分异构体的专题复习，巩固同系物和同分异构体的概念、书写、判断、确定等；了解同系物化学性质的相似性及物理性质的递变性，了解同分异构体的较常见的题型。
能力培养：培养学生认真审题、有序思维、准确判断推理的能力，培养学生对“信息知识”的自学能力。
科学思想：学会多层面、多角度地分析和看待问题；形成尊重事实、尊重科学的学风。
科学品质：对学生进行严谨求实、认真仔细的科学态度教育；强化参与活动的乐趣及获得成功的体验。
科学方法：感性认识与理性认识相互转化，透过现象抓本质的方法。
重点、难点 同系物判断，同分异构体的辨析能力。
教学过程设计
教师活动
【引言】本节课我们重点复习有机化学的同系物、同分异构体的有关内容。
【板书】有机化学同系物、同分异构体专题复习
一、同系物、同分异构体的概念
【设问】1．中学阶段我们已学习过的涉及“同”字的概念主要有哪几个？
2．同学们能否设计一个表格或方案将这几个概念所涉及的有关内容进行比较？请同学们思考并设计。
学生活动
明确复习重点。
做笔记、思考。
回忆、思考、发言。
回答：（1）含“同”的概念主要有四个：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体。
方案之一：
指导学生：
1．用实物投影仪展示学生们的设计方案。
2．展示经大家补充修改的方案。
【讲述】同学们根据方案的要求将表格中的各项内容自己整理进行复习。
【提示】这部分内容课前已布置预习作业。
指导学生：
1．完成表格中的各项内容达到复习巩固的目的。
2．及时订正学生回答中的不准确内容，或找学生评价或订正相关内容。
【讲述】本节课的复习重点是同系物和同分异构体，现就这两个概念我们进一步深入进行讨论。
【讲述】首先我们就“同系物”的有关内容讨论下列问题。请同学们分小组讨论5min并推荐代表发言。
【投影】
讨论题：
1．同系物是否必须符合同一通式？举例说明。
2．通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物？
3．CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团是否是同系物？为什么？
4．CH3CH2CH3和 ，前者无支链，后者有支链能否互称同系物？
5．请你概括总结判断同系物的要点。
讨论、发言：
发言要点：
1．同系物必符合同一通式。如：CH3CHO和CH3COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它们不是同系物。
2．通式相同不一定是同系物，必须是同一类物质。例如：CH2=CH2与 虽都符合CnH2n通式，但它们分别属于烯烃和环烷烃结构不相似，不是同系物。
3．同系物组成元素相同。例如：CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽都符合CnH2n+1；X的通式，C、H原子数又相差一个CH2原子团，同属卤代烃，但因原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。
4．同系物结构相似但不一定完全相同。例如：CH3CH2CH3和 ，虽前者无支链而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳原子均以单键结合成链状，结构相似，属于同系物。
5．
【讲述】下面我们就同分异构体的有关内容围绕下列问题进行讨论。
【投影】
讨论题：
1．同分异构体中分子式相同分子量一定相同，能不能把概念中的分子式换成分子量呢？为什么？请举例说明。
2．最简式相同的物质是否为同分异构体？举例说明。
讨论、发言：
1．回答：不能。因为分子量相同分子式不一定相同。例如：分子量为28，可以是乙烯也可以是一氧化碳。
2．最简式相同的物质不是同分异构体。
例：（CH2）n可以是CH2=CH2也可以是 ，它们不具有相同的分子式，所以不是同分异构体。
【讲述】通过前面的复习，同学们对四个含“同”的概念的内涵已比较清楚了，下面我们通过一组例题反馈巩固上述内容。
【投影】
1．O2和O3是 （ ）
A．同分异构体 B．同系物
C．同素异形体 D．同位素
2．下列各组物质的相互关系正确的是 （ ）
A．同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3H
B．同素异形体：C60、C70、C金刚石、C石墨
C．同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2
D．同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯
3．如果定义有机物的同系物是一系列结构式符合 （其中n=0、1、2、3…）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是
（ ）
A．CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3
B．CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、
CH3（C=CH）3CHO
C．CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3
D．ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、
ClCH2CHClCH2CHCl
CH2CHClCCl3
4．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 （ ）
A．NH4CNO与CO（NH2）2
B．CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O
C．[Cr（H2O）4Cl2]Cl·2H2O与[Cr（H2O）5Cl]Cl2·H2O
D．H2O与D2O（重水）
思考、讨论、回答：
1．答案：C
2．分析：A2H2表示分子式非同位素。
C尽管分子式相差若干个CH2，而每个分子式可表示不同类物质。例：C2H4O2可表示CH3COOH也可表示HCOOCH3，所以无法确定。D分子式不相同，非同分异构体。
答案：B
3．分析：A．符合结构相似且相差一个CH2原子团是同系物。
B．结构相似相差若干个“CH=CH”原子团是同系物。
C．结构相似，组成相差若干个“CHCl”是同系物。
D．没有固定“系差”所以为非同系物。
答案：D
4．分析：A．每个分子都在1个C、4个H、1个O和2个N，而且结构不同。正确。B．分子式不同故不正确。C．两物质都含有1个Cr、3个Cl、12个H和6个O，且结构不同。正确。D．水和重水有相同结构，不同是H的同位素不同，不属同分异构，不正确。
答案：A、C
【讲述】通过反馈练习，同学们加深了对含“同”的四个概念的理解，重点是同系物和同分异构体的理解。对于同系物主要是理解概念而对于同分异构体不仅要理解概念，还需要灵活运用。下面我们进一步复习常见的同分异构体的类别。
思考、听讲、记笔记。
【板书】二、常见同分异构体的类别
【讲述】请同学们看一组题，分析正确答案是什么？并分析每道题涉及同分异构体是属于哪一类异构现象？
【投影】
1．下列各组物质与CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互为同分异构体的是 （ ）
A．
B．
C．
D．
分析、思考、回答：
1．答案：B
属于同分异构中的碳链异构现象。
2．与CH3CH= 互为同分异构体的是 （ ）
A．CH3CH=CHCH2CH3
B．
C．
D．
2．答案：B、C
属于同分异构中的官能团位置异构现象。
3．对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。如：有机物CH2=CHCHO，可简化写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是 （ ）
A．
B．
C．
D．
3．分析 中有7个C，8个H，1个O，与其分子式相同而结构不同只有D。
答案：D
属于同分异构中的官能团异构现象。
【板书】1．碳链异构
2．官能团位置异构
3．官能团异构
【提问】关于三种异构现象我们已经让同学们课下预习、小结了。请同学们就官能团异构的有关内容将你们设计的小结方案大家之间相互交流一下，看看同学们归纳的是否合理，是否全面，是否正确，请同学们发言。
某学生方案：
指导学生：小结、复习。
【指导】
1．利用实物投影仪展示学生们的小结方案。
2．请同学到前面宣讲自己的小结内容。
3．及时订正学生回答中的不准确的内容或找学生评价或订正相关内容。
【讲述】我们已复习了同分异构体的概念和同分异构体的类别等相关内容，下面通过练习题巩固已复习的有关内容。
【投影】
例1下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是
（ ）
（1）
（2）
（3）
（4）
A．①、② B．②、③
C．③、④ D．①、④
分析、思考、回答：
（1）
（2）
（3）
（4）
答案：B、D
例2在化合物C3H9N的分子中，N原子以三个单键与其它原子相连接，则化合物C3H9N具有的同分异构体数目为 （ ）
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
2．答案D①CH3CH2CH2NH2，
②
③CH3—CH2—NH—CH3，
④
例3液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物
问：（1）对位上有一个—C4H9的苯胺可能有4个同分异构体，它们是______、______、______、______。
（2）醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分异构体就有6个，它们是______、______、______、______、______、______。
3．答案：（1）
①
②
③
④
（2）①
②
③
④
⑤
⑥
思考、回答。
【讲述】上述三道题属于两种常见题型，一种是确定同分异构体的数目，如：例1、例2；一种是写出同分异构体如：例3，请同学们课下再进一步练习。
【过渡】除了上述三种同分异构现象外，还有没有其它的同分异物现象呢？
【讲述】其它类的同分异构现象是中学阶段我们还没有系统学习的内容，我们可以用信息题的形式进行学习。
【板书】三、有关同分异构体信息题
【投影】例1 1，2，3-苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体：
（ 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出）
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是 （ ）
A．4 B．5 C．6 D．7
分析、思考、讨论。
1．答案：A
（●表示氯原子在环平面上）
例2 已知 和 互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有 （ ）
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【讲述】请同学们思考上述两道信息题中有什么相似点？有什么不同点？你怎样看待这个问题，请同学们讨论（分小组）然后各组推举代表谈谈看法。
2．答案B
①
③
分小组讨论后各小组代表发言。
【评价】同学们的发言很好，谈出了自己的体会和看法。上述两道信息题所展示的同分异构现象是同学们中学阶段还没有学习的“顺反异构”现象，通过上述分析可以看出同学们自学能力和信息检索能力在逐步提高，希望大家继续努力。下面我们再提供给同学们另一组信息题。
【投影】
例3 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是 （ ）
A．
B．
C．甲酸
D．C6H5CHOCH3
【讲述】请同学们根据题目的信息分组讨论并请代表发言说出正确答案及原因。
学生讨论、分析、发言。
答案：B、D
A．无手性碳原子。
B．有手性碳原子 存在对映异构体。
C．无手性碳原子。
D．有手性碳原子 存在对映异构体。
【评价】刚才同学们的讨论非常热烈说明同学们在积极思维，经过同学们补充和订正我们找出了正确答案，希望同学们继续努力。
【提问】通过对同系物、同分异构体的专题复习，你认为这节课的重点是什么？请归纳一下；通过复习你有什么体会请谈谈。
听课。
思考、讨论、回答。
精选题
一、选择题
1．某烃的一种同分异构体只能生成一氯代物，该烃的分子式可以是
（ ）
A．C3H8 B．C4H10
C．C5H12 D．C6H14
2．下列叙述中，不正确的是 （ ）
A．金刚石和石墨互为同素异形体
B．O2和O3互为同位素
C．油酸和丙烯酸是同系物
D．氨基乙酸和硝基乙烷互为同分异构体
3．下列各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是 （ ）
A．HCOOC2H5 CH3CH2COOH
B．
C．O2、O3
D．H、D、T
4．某烷烃一个分子中含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 （ ）
A．正壬烷
B．2，6-二甲基庚烷
C．2，2，4，4-四甲基戊烷
D．2，3，4-三甲基己烷
5．已知有机物A的结构为 ，可发生硝化反应，则产生的硝基化合物可能有 （ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
6．有机物A的结构简式为 ，它的同分异构体中属于芳香族化合物的结构共有 （ ）
A．2种 B．3种 C．5种 D．6种
7．烯烃、一氧化碳和氢气，在催化剂作用下，生成醛的反应叫羰基合成，也叫烯烃的醛化反应，由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由分子式为C4H8的烯进行醛化反应，得到醛类的同分异构体可能有（不包括酮） （ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
8．已知二氟二氮N2F2分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中的四个原子都在一个平面上。由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，这种原子排布顺序相同，几何形状不同的异构体被称作“几何异构”。在下列化合物中存在几何异构现象的有 （ ）
9．下列各组化合物中，属于同分异构体的是 （ ）
A．苯和环己烷
B．乙醇和乙醚
C．硝基乙烷和氨基乙酸
D．丙醛和丙醇
10．化学式为C4H9NO2的化合物的同分异构体中，属于氨基酸的有
（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
二、非选择题
11．已知烯烃的同分异构体除存在双键的位置异构体外，还有顺反异构，产生顺反异构的条件必须是双键两端的碳原子，上连有不同的原子或原子团。如：
为顺式结构， 为反式结构（a、b为不同的原子或原子团）。
已知某有机物A的结构简式为： ，它在一定条件下能发生与多肽水解类似的水解反应。（1）写出A的顺式结构的结构简式___________________________________________。
（2）写出A在一定条件下水解的化学方程式__________。
（3）写出与A分子式相同的分子中含有 的α-氨基酸的结构简式______________________________________。
12．开链烷烃的分子通式为CnH2n+2（n为正整数），分子中每减少2个碳氢键必然同时增加1个碳碳键，可能形成双键或三键也可能是环状烃，但都称之为增加一个不饱和度。例如：CH3C=CCH2CH=CH2其不饱和度为3。如图4-2篮烷的结构，其不饱和度为______，其一氯取代物有种。
13．1mol Br2和1mol完全反应，生成的化合物的
同分异构体的结构简式除 之外，还有________。
答 案
一、选择题
1．C 2．B 3．B 4．C 5．B
6．C 7．C 8．B 9．C 10．C
二、非选择题
11．（1）
（2）
（3）
12．5；4种
13．
21．重要有机物的实验室制法
教学目标
知识技能：掌握重要有机物的实验室制法和工业制法。
能力培养：培养学生认真审题、析题、快速解题的能力；培养学生自学能力、思维能力，以及概括总结和语言表述能力。
科学思想：通过复习培养学生运用辩证唯物主义观点对化学现象和化学本质辩证认识。
科学品质：激发学生学习兴趣，培养学生严谨求实、独立思考的科学态度。
科学方法：培养学生科学抽象、概括整理、归纳总结、准确系统地掌握知识规律的方法。
重点、难点
重点：掌握重要有机物的实验室制法。
难点：激发学生的学习兴趣，培养学生严谨求实的优良品质，使学生感悟到科学的魅力。
教学过程设计
教师活动
【引入】这节课我们复习有机实验，这部分内容需要大家掌握重要有机物的实验室制法。
【板书】重要有机物的实验室制法
【投影】
例1（1997年全国高考题）1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18g·cm-3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用图4-3所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。
填写下列空白：
（1）写出本题中制备1，2-二溴乙烷的两个化学反应方程式______。
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象______。
（3）容器c中NaOH溶液的作用是______。
学生活动
回忆有机实验的有关内容，明确任务，做好知识准备，并记录笔记。
阅读、思考、讨论。学生进行分析：
制1，2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。通过观察实验装置，可知a是制乙烯装置，b是安全瓶防止液体倒吸。锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是检查试管d是否堵塞。当d堵塞时，气体不畅通，则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管。c中盛氢氧化钠液，其作用是洗涤乙烯；除去其中含有的杂质（CO2、SO2等）。乙烯在d中反应，最后一个锥形瓶的作用是吸收Br2（气），防止空气污染。
解答：（1）CH3CH2OHCH =CH2↑+H2O
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
（2）b中水面会下降、玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出。
（3）除去乙烯中带有的酸性气体或答除去CO2和SO2。
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因_____。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析并做答。
（4）原因：①乙烯发生（或通过液溴）速率过快；②实验过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速达到170℃（答“控温不当”亦可）。
【讲评】此题第（1）问多数同学能答对，而后三问有很多同学答错或答的不够准确，原因在哪儿呢？
思考、分析并回答：
（1）对b装置的功能理解不透，而导致失分；
（2）对乙醇和浓硫酸混合液加热反应过程中溶液颜色由无色到棕色最后到黑色的原因不清楚；
（3）题中第（4）问要求考生有一定的分析评价能力，学生往往理解不了，而感到无从入手，从而导致失分。
倾听，坚定信心。
【讲评】由大家的分析我们可看出高考题离我们并不遥远，难度也并不是深不可测，只要我们基本功扎实，具有一定的分析问题、解决问题的能力，就一定会在高考中取得好成绩。此题考查了乙烯的实验室制法，除此之外，还要求大家掌握甲烷、乙炔的实验室制法。
【板书】（一）气态物质：CH4 C2H4 C2H2
【投影】CH4、C2H4、C2H2的实验室制法比较
回忆、查阅、填表、记笔记
【讲述】请大家再次看例1，重新体会一下高考题确实离不开课本上的基础知识。另外，从整体上看，大家对气体的制备、除杂、验证及有毒气体的吸收能分析清楚，而对实验操作过程中的安全问题根本想不到或思考不到位。通常设计化学实验时，为了保证操作人员的安全，保障实验如期顺利进行，往往要设置安全装置；一般在涉及气体的实验中最为常见，请大家看投影上九个装置，涉及到的安全问题有哪些？
【投影】
讨论、分析并回答：涉及到的安全问题有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染等安全问题。
【提问】上述九种装置哪些是防倒吸安全装置？哪些是防堵塞安全装置？哪些是防爆炸安全装置？哪些是防污染安全装置？请大家对号入座。
观察、思考、讨论，得出结论：
（1）防倒吸安全装置
①隔离式（图①）原理是导气管末端不插入液体中，导气管与液体呈隔离状态。制取溴苯的实验中设置这一装置吸收HBr。
②倒置漏斗式（图②）原理是由于漏斗容积较大，当水进入漏斗内时，烧杯中液面显著下降而低于漏斗口，液体又流落到烧杯中。制取HCl气体的实验中设置这一装置吸收HCl尾气，1993年高考实验试题设置这一装置吸收HBr尾气。
③接收式（图③）原理是使用较大容积的容器将可能倒吸来的液体接收，防止进入前端装置（气体发生装置等）。1996年高考实验试题设置这一装置接收可能倒吸的水，防止进入灼热的硬质试管中。
（2）防堵塞安全装置
④液封式（图④）原理是流动的气体若在前方受阻，锥形瓶内液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考实验试题中设置了这一装置，该装置除了检查堵塞之外，还可防止倒吸。
⑤恒压式（图⑤）原理是使分液漏斗与烧瓶内气压相同，保证漏斗中液体顺利流出。1995年上海高考实验试题设置了这一装置。
（3）防爆炸安全装置
⑥散热式（图⑥）原理是由于内塞金属丝能吸收分散热量，使回火不能进入前端贮气或气体发生装置。
（4）防污染安全装置
⑦灼烧式（图⑦）原理是有毒可燃性气体（CO）被灼烧除去。
⑧吸收式（图⑧）原理是有毒气体如Cl2、SO2、H2S等与碱反应被除去。
⑨收集式（图⑨）原理是用气球将有害气体收集起来，另作处理。
【板书】（二）液态物质：硝基苯 溴苯 乙酸乙酯
【讲述】曾经在1995年高考中考查了硝基苯的实验室制法，请大家看投影。
【投影】
例2 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是__________。
（2）步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是__________。
（3）步骤④中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。
（4）步骤④中粗产品用质量分数为5％NaOH溶液洗涤的目的是___________。
（5）纯硝基苯无色，密度比水______（填大或小），具有__________气味的液体。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析，派代表回答。
记录笔记。
阅读、思考、讨论并分析回答：
本题涉及浓硫酸的稀释应将浓硫酸向水中注入，由于稀释过程中放热，应及时搅拌冷却；控温在100℃下时，应采用水浴加热；分离两种互不相溶的液体，应使用分液漏斗分液；产品的提纯应根据其杂质的性质采取适当的方法。
答案：
（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；
（2）将反应器放在50～60℃的水浴中加热；
（3）分液漏斗；
（4）除去粗产品中残留的酸；
（5）大，苦杏仁。
【讲述】对学生的分析进行表扬和鼓励。本题通过硝基苯的制取，考查了实验的基本操作技能和常用仪器的使用，希望学生在复习过程中要重视化学基础知识和基本技能的训练。
【投影】硝基苯、溴苯、乙酸乙酯的实验室制法比较，请同学们根据记忆及查阅课本，完成此表。
倾听。
回忆、查阅、填表、记笔记。
【投影】
例3 已知乙醇可以和氯化钙反应生成
微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5 77.1℃；C2H5OH 78.3℃；C2H5OC2H5 34.5℃；CH3COOH 118℃。
实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：
在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸边加热蒸馏，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗产品。
（1）反应加入的乙醇是过量的，其目的是：_____________________________。
（2）边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是：_________________________________。
将粗产品再经下列步骤精制。
（3）为除去其中的醋酸，可向产品中加入（填字母）
（ ）
（A）无水乙醇；（B）碳酸钠；（C）无水醋酸钠
（4）再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，其目的是：_______________。
（5）然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是：_________________。
最后，将经过上述处理后的液体倒入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸程76～78℃之间的馏分即得。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析，派代表回答。
阅读、思考、抢答，讨论分析：
根据题意可知合成乙酸乙酯；同时还要精制乙酸乙酯。首先考虑有机物的合成是可逆反应，需采取什么措施使合成酯的平衡向右方向进行。根据平衡原理，增加反应物浓度或减少生成物的浓度使平衡向右方向移动。另外根据各物质的特殊性质，通过化学反应，除去杂质，而增加乙酸乙酯的产率。由此可得到正确结论：
（1）加过量乙醇：即是增加一种反应物，有利于酯化反应向正反应方向进行。
（2）边加热蒸馏的目的：因为乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反应平衡向正方向进行。
（3）为除去醋酸，应加入（B）碳酸钠粉末。
（4）再加入氯化钙的目的是：除去粗产品中的乙醇。（因为能生成CaCl2·6C2H5OH）
（5）然后再加无水硫酸钠的目的是：除去粗产品中的水。（因为能生成Na2SO4·10H2O
【板书】（三）固态物质：酚醛树脂
【投影】
例4 实验室用下图所示装置制取酚醛树脂。制备时，应先在大试管中加入规定量的__________，再加入一定量的_____________作催化剂，然后把试管放在沸水中加热。待反应不再剧烈进行时，应继续一段时间，做完实验应及时清洗_____________，若不易清洗，可加入少量______________浸泡几分钟，再进行清洗。生成的树脂是_____________态物质，呈______________色，试管上方单孔塞连线的长导管的作用是______________________，反应的化学方程式为_______________________。
【提问】请一名学生回答前几问，另请一名学生板演化学方程式。
阅读、思考、讨论并回答。
答案：苯酚和甲醛溶液；浓盐酸；加热；试管；酒精；粘稠液；褐；导气、冷凝。
【投影】
例5（1998年全国高考题）A～D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。
（1）请从①～⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A～C的空格中。
①酒清和浓硫酸混合加热制乙烯
②电石跟水反应制乙炔
③分离苯和硝基苯的混合物
④苯和溴的取代反应
⑤石油的分馏实验
⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气
⑦测定硝酸钾在水中溶解度
⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢
阅读、思考。
（2）选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是_______________。
【提问】通常，温度计在实验中有哪些功能呢？
请分组讨论，认真分析并派代表回答本题各问。
思考、讨论并归纳：
（1）测水浴温度，如制硝基苯；
（2）测反应液体温度，如制乙烯；
（3）测物质的溶解度，如测硝酸钾等；
（4）用于沸点不同，互溶且相互不发生化学反应的液体混合物的分离，如石油的分馏。
首先要明确哪些实验必须使用温度计，其次对所需温度计的实验进一步明确温度计水银球所放的位置，对D中长玻璃导管作用，要把熟悉的制溴苯、乙酸乙酯的实验进行联想，完成迁移。
答案：（1）A① B③⑤ C⑦
（2）减少苯的挥发（或答起冷凝器的作用）。
精选题
一、选择题
1．下列物质中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与Br2水反应而褪色的是 （ ）
A．SO2 B．C2H5CH=CH2
C．C6H5—CH=CH2 D．C6H5—CH2—CH3
2．关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是 （ ）
A．反应容器（烧瓶）加入少许碎瓷片
B．反应物是乙醇和过量的3mol·L-1H2SO4混合液
C．温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
D．反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
3．实验室制取硝基苯，正确的操作顺序是 （ ）
A．将苯和浓HNO3混合，再加浓H2SO4，冷却
B．将苯和浓H2SO4混合，再加浓HNO3，冷却
C．在浓HNO3中加入浓H2SO4，冷却，再滴入苯
4．下列各组物质中，只用溴水一种试剂不能加以区别的是
（ ）
A．苯、己烷、甲苯
B．硫化氢、SO2、CO2
C．苯、苯酚、乙醇
D．煤油、乙醇、CCl4
5．用饱和NaHCO3溶液能把括号内杂质除去的是 （ ）
A．CO2（HCl）
B．
C．CH3COOC2H5（CH3COOH）
D．HCOOH（HCOONa）
6．能鉴别己烯、己烷、乙醇、乙酸和苯酚溶液的一组试剂是
（ ）
A．Na、FeCl3溶液、NaOH溶液
B．Cu（OH）2悬浊液、紫色石蕊试液
C．Na、紫色石蕊试液、溴水
D．溴水，Cu（OH）2粉末
二、非选择题
7．在实验里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。
（1）写出该副反应的化学方程式________。
（2）用编号为①～④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。所用装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）：______→______→______→______
（3）实验的装置①中，A瓶的现象是____；结论为____。B瓶中的现象是____；B瓶溶液作用为____。若C瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为____。
（4）装置③中加的固体药品是____以验证混合气体中有____。装置②中盛的溶液是____以验证混合气体中有____。
（5）简述装置①在整套装置中位置的理由。
8．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量H2S气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：X溶液为含溴3.2％的CCl4溶液150g）。
（1）试从图4-8中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是_________。
（2）实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是_______。
（3）为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用________代替水。
（4）假设溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，用Wg的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为VmL（标准状况）。则此电石的纯度计算式为：_____________。
答 案
一、选择题
1．D 2．A C 3．C 4．A 5．A C 6．C
二、非选择题
7．（1）CH3CH2OH+4H2SO4 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C；（2）④→③→①→②；（3）品红褪色；混合气中有SO2。溴水褪色；将SO2吸收完全。混合气中已无SO2。（4）无水CuSO4，水蒸气。饱和石灰水，CO2。（5）装置①不能放在③之前，因气流通过①会带出水蒸气，影响水的确证，装置①不能放在②后，因为将有SO2、CO2同时通过②时影响CO2的确证。
8．（1）C→I→J→G→H→F→E→D
（2）不能，因为反应剧烈，放出热量多，生成Ca（OH）2呈现糊状物易堵塞球形漏斗的下端。
（3）饱和食盐水
22．有机化合物燃烧问题
教学目标
知识技能：掌握有机物燃烧耗氧量、生成二氧化碳和水的量的有关规律及计算方法。掌握根据燃烧产物的量判断有机物的组成。
能力培养：通过习题的解题思路及方法的讨论，培养学生的逻辑思维能力，归纳小结有关规律及技巧的能力。
科学思想：对学生进行从个别到一般的辩证唯物主义观点教育。
科学品质：通过燃烧过程各种量规律的探索，培养学生勇于探索及严谨认真的科学态度。
重点、难点 有机物燃烧各种量之间有关规律的探索。
教学过程设计
教师活动
【提问】请写出烃及其含氧衍生物燃烧的通式。
【设疑】从燃烧通式中能找出烃及烃的含氧衍生物燃烧的哪些规律？
【引入新课】
一、等物质的量的烃及其含氧衍生物完全燃烧时耗氧量、生成CO2及H2O量的比较。
【投影】
例1 等物质的量下列烃完全燃烧时耗氧气的量最多的是_______，生成水最少的是__________。
A．CH4 B．C2H4 C．C2H2 D．C6H6
请学生通过解题小结，等物质的量的烃分别燃烧消耗氧气生成CO2及H2O的量的有关规律。
学生活动
归纳小结：
根据燃烧通式求解：答案为D、C。
小结规律：等物质的量烃完全燃烧时耗氧量取决于x与y的值，生
【投影】
例2 等物质的量的下列有机物完全燃烧时，消耗氧气的量最多的是
( ）
A．甲烷 B．乙醛
C．乙二醇 D．乙醇
指导学生讨论解题方法。
讨论方法：
方法1 利用燃烧通式
①先写出化学式A．CH4，B．C2H4O，C．C2H6O2，D．C2H6
解，答案为D。
【评价】
【设问】能否将含氧衍生物转换为烃或只含碳来考虑，为什么？
思考、回答。
能。等物质的量的分子式为CmHn的烃与分子式可转换为CmHn（H2O）x的含氧衍生物，分别燃烧时耗氧的量相同。
【评价】利用此方法解决这类题的优点是：方便、快捷。
方法2．先做转换
（B）C2H4O→C2H2（H2O）
（C）C2H6O2→C2H2（H2O）2
（D）C2H6O→C2H4（H2O）
只需比较A为CH4，B、C相同为C2H2，D转化为C2H4，耗氧
【练习】
1．下列各组有机物，不管它们以何种比例混合，只要物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气为一定值的是 （ ）
A．C4H6 C3H8
B．C5H10 C6H6
C．C2H6O C2H4O2
D．C3H6 C3H8O
2．某烃或某烃含氧衍生物只要含有的碳原子数相同，当它们以等物质的量分别充分燃烧时，所消耗氧气的量相等，则烃是___________ ，烃的衍生物是_________。
1．审题，应用规律求解。
答案为B、D。
2．思考。
讨论：同碳数的烯与饱和一元醇；同碳数的炔与饱和一元醛
如C2H4 C2H6O
C2H2 C2H4O
归纳小结：应符合烃的含氧衍生物与烃差n个水分子。还要看该种衍生物是否存在。
【设疑】相同质量的烃或烃的衍生物完全燃烧时，是否也符合这些规律？
【引入】
二、等质量的有机物完全燃烧时在相同条件下相关量的比较。
【投影】
例1 等质量的下列烃完全燃烧时消耗氧气的量最多的是
（ ）
A．CH4 B．C2H4
C．C2H6 D．C6H6
思考。
讨论如何求解。
方法1：常规法根据燃烧的化学方程式求解。
答案为A。
同老师一起分析，并小结有关规律。
小结规律：将CxHy转换为CHy/x，相同质量的烃完全燃烧时y/x值越大，耗氧量越高，生成水的量越多，而产生的CO2量越少。y/x相同，耗氧量，生成H2O及CO2的量相同。
方法2：
根据上述规律解题。
答案为A
小结规律：等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时其耗氧量相等。燃烧产物相同，比例亦相同。
成CO2与H2O的量均相同。
（3）CH2 各种烯烃
【评价】方法1费时费力。
【讲述】C+O2→CO2
12g 1mol
12H+3O2→6H2O
12g 3mol
可见同质量的碳元素、氢元素分别完全燃烧，氢元素耗氧是碳元素的3倍，质量相同的各类烃完全燃烧时，含氢量越高耗氧量越多。
【提问】请学生根据规律举几例并分析原因。
分析原因：因为最简式相同，各元素的质量分数一定相等，有机物质量相同，各元素的质量一定相同。但一定要注意最简式不同，某元素的质量分数可能相同。（如：CH4，C8H16O碳元素质量分数相等）
【评价】分析得很好。
【应用规律解题】
【投影】
例1 A、B是分子量不相等的两种有机物，无论以何种比例混合只要总质量不变，完全燃烧后产生H2O的质量也不变。试写出两组符合上述情况的有机物的分子式_____。并回答应满足的条件是____。
分析题意：只要混合物质量不变完全燃烧后产生水的质量也不变，应满足的条件是氢元素的质量分数相等。符合情况的两组为：
1．C2H2和C6H6；2．CH2O和C2H4O2。
【评价】同学们解题是正确的。应注意C12H8和C2H4O3也符合题意。一定要注意满足的条件不能是最简式相同。
【投影】
例2 有机物A、B分子式不同，它们只可能含C、H、O元素中的三种或两种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变，那么A、B组成必须满足的条件是____。若A是甲烷则符合上述条件的化合物B中分子量最小的是_____。（写出分子式）
在教师指导下，应用有关规律解题。分析：A、B应为CxHy或CxHOz。只要混合物物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气和生成水的物质的量也不变，则两种有机物分子中含氢原子个数相等。若A为CH4，则B一定为CH4（CO2）n。其中分子量最小的B一定为CH4（CO2），即C2H4O2。
答案为：A、B的分子中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子。
【设问】如果A、B碳原子数相等会如何？如果燃烧时消耗氧气的量相同，那么A、B将满足什么条件？
思考回答问题：生成CO2的量相同。
A、B分子中碳原子数相同，且相差2n个氢原子同时相差n个氧原子。
【过渡】气态烃完全燃烧前后气体体积是怎样变化呢？
三、气态烃与氧气混合充分燃烧，恢复原状态（100℃以上）反应前后气体体积的变化。
聆听、思考。
【提问】分别写出CH4、C2H4、C2H2、C2H6完全燃烧的化学方程式。如果温度高于100℃，分析燃烧反应前后气体体积的变化情况。
写出有关反应的化学方程式，并分析：
CH4+2O2→CO2+2H2O
C2H4+3O2→2CO2+2H2O
C2H2+2.5O2→2CO2+H2O
C2H6+3.5O2→2CO2+3H2O
通过分析找出一般规律。
设烃CxHy为1mol
y=4，总体积不变，△V=0
y＜4，总体积减小，△V=1-y/4
y＞4，总体积增大，△V=y/4-1
【评价】评价学生的分析，指出如果温度低于100℃生成液态水，则不符合此规律，具体情况可通过化学方程式分析。
【练习】
1．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中，所含碳原子数不可能的是
（ ）
A．1 B．2 C．3 D．4
应用有关规律解题：
因为反应前后气体体积不变，所以氢原子数应为4。氢原子数为4时碳原子数可以为1．CH4，2．C2H4，3．C3H4，不能为4，答案为D。
【评价】对学生解题思路进行评价。
2．两种气态烃以任意比例混合在105℃时1L该混合物与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L，下列混合烃中不符合此条件的是 （ ）
A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6
C．C2H4、C3H4 D．C2H2、C3H6
应用规律解题。
答案为B
部分同学答案为B、D
【组织讨论】分析正确答案及其原因。
【过渡】除以上烃及烃的衍生物充分燃烧，判断消耗氧气的量，生成CO2及H2O的量的问题外，还有一些其它方面的计算，下面就这些内容小结其解题常用的技巧及方法。
因为题目限定气态烃以任意比例混合，而C2H2、C3H6只有在1∶1混合时氢原子数才可能为4，故不符合条件。所以答案应是B。
思考：还经常遇到哪些有机物燃烧计算的问题？
四、几种有机物燃烧计算题的解题方法及技巧
【投影】
例1 10mL某种气态烃在50mL氧气中充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体（气体体积均在同温、同压下测得），该气态烃可能是什么烃？
分析题意，讨论解法。
解：
10mL气态烃在50mLO2中充分燃烧，O2应为足量或过量，得到35mL混合气体应为CO2和O2。
解：设气态烃为CxHy
y=6
讨论：y=6时的气态烃有
C2H6 C3H6 C4H6
分析：1mol C3H6完全燃烧消耗O2（4+6/4）=5.5mol，不合题意，舍去。
【评价】同学的解题思路比较好，这是应用到了讨论法。是否还有其他方法，比如差量法、解不等式法等，请同学们回去练习。【投影】
例2 两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，混合气体中 （ ）
A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯
C．一定没有乙烷 D．一定有乙炔
【组织讨论】根据平均化学式C1.6H4分析哪个选项是正确的。
解：设气态烃为CxHy。
1mol x mol 9yg
0.1mol 0.16 mol 3.6 g
解得 X=1.6
y=4即平均化学式为C1.6H4因为只有甲烷碳原子数小于1.6，故一定有甲烷，乙烷氢原子数大于4，故一定没有乙烷。
答案为 A、C。
【指导学生解题】分析该题应用到的方法和技巧是：平均化学式法及讨论法。（指出）解决一道题可能要用到多种方法和技巧，如平均式量法、守恒法、十字交叉法等。
【习题】
1．常温下一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。
（1）将该混合气体充分燃烧在同温、同压下得2.5LCO2，试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比。
解析：
设平均分子式为CxHy（用平均值分析法）
根据题意X=2.5，平均分子式为C2.5Hy。
VA∶VB可用十字交叉法迅速求解。
（2）120℃时取1L该混合气体与9L氧气混合，充分燃烧后，当恢复到120℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25％，试通过计算确定混合气中各成分的分子式。
（2）由C2.5Hy燃烧反应方程式求出y值。
解得y=6.5，平均分子式为C2.5H6.5，讨论只有④组符合题意。
【组织讨论】解此题用到哪些方法及技巧。
2．某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L该混合气完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是 （ ）
A．CH4和C3H8 B．CH4和C3H4
C．C2H2和C3H4 D．C2H2和C2H6
请学生应用上题小结技巧解题。
讨论：
①平均分子式法
②差量法
③十字交叉法
④讨论法等
⑤……
即该烃平均分子组成为C2H4。
讨论：A中含H＞4，C中含C＞2，而B、D符合题意。
精选题
一、选择题
1．物质的量相等的戊烷、苯和苯酚完全燃烧需要氧气的物质的量依次为x、y、zmol，则x、y、Z的关系为 （ ）
A．x＞y＞z B．y＞z＞x
C．z＞y＞x D．y＞x＞z
2．X是一种烃，它不能使KMnO4溶液褪色，0.5mol的X完全燃烧时，得到27g水和67.2LCO2（标准状况），X是 （ ）
A．环己烷 B．苯
C．1，3-丁二烯 D．甲苯
3．某有机物CnHxOy完全燃烧时消耗O2物质的量是有机物的n倍，生成CO2和H2O物质的量相等，该有机物化学式中，x、y和n的量的关系可以是 （ ）
A．2n=x=2y B．n=2x=y
C．2y=x=n D．x=2n=y
4．分别燃烧下列各组物质中的两种有机物，所得CO2和H2O的物质的量之比相同的有 （ ）
A．乙烯，丁二烯 B．乙醇，乙醚
C．苯，苯酚 D．醋酸，葡萄糖
5．有乙醛蒸气与乙炔的混合气体aL。当其完全燃烧时，消耗相同状况下的氧气的体积为 （ ）
A．2aL B．2.5aL
B．C．3aL D．无法计算
6．一定量乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO2、CO和水的总的质量为27.6g。若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是
（ ）
A．1.4g B．2.2g
C．4.4g D．2.2g和4.4g之间
7．某气态烷烃和炔烃的混合物1L，完全燃烧后生成CO21.4L和水蒸气1.6L（体积均在相同状况下测定），该混合物为 （ ）
A．乙烷，乙炔
B．甲烷，乙炔
C．甲烷，丙炔
D．乙烷，丙炔
8．有两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全汽化为气体。在相同温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是 （ ）
A．C2H6O和C2H4O2
B．C2H4O和CH4O
C．C3H6O和C3H8O3
D．C3H6O和C3H8O2
9．在压强为1.01×105Pa和150℃时，将1LC2H4、2LC2H2、2LC2H6和20LO2混合并点燃，完全反应后，氧气有剩余，当混合后的反应气恢复到原压强和温度时，其体积为 （ ）
A．10L B．15L
C．20L D．25L
10．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都为恒量的是 （ ）
A．C2H2、C2H6 B．C2H4、C3H8
C．C2H4、C3H6 D、C3H6、C3H8
11．将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得沉淀20g，滤液质量比石灰水减少5.8g，则该有机物可能是 （ ）
A．乙烯 B．乙二醇
C．乙醇 D．甲酸甲酯
12．amL三种气态烃混合物与足量O2混合点燃后恢复到原来状态（常温、常压），体积共缩小2amL，则三种烃可能是 （ ）
A．CH4，C2H4，C3H4
B．C2H6，C3H6，C4H6
C．CH4，C2H6，C3H6
D．C2H4，C2H2，CH4
二、非选择题
13．有机物在氧气中燃烧，其中的碳氢原子数与消耗氧的量有一定关系，
（1）等质量的醛（CnH2nO）和羧酸（CmH2mO2）分别充分燃烧时n与m为何关系时消耗氧的量相同________（写出n与m的数学关系）。
（2）等物质量的同碳数的烯烃与饱和一元醇分别充分燃烧时，消耗氧气的量相同。等物质的量的同氢原子数的_____烃（填烷、烯、炔或苯的同系物）与饱和一元_______（填醇、醛或羧酸或酯）分别燃烧时，消耗氧气的量相同。
14．燃烧1体积某烃的蒸气生成的CO2比H2O（气）少1体积（相同状况），0.1mol该烃充分燃烧，其产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增重39g，该烃的分子式是______。
答 案
一、选择题
1．A 2．B 3．A 4．C、D 5．B
6．A提示：生成水10.8g 18g/mol=0.6mol，3H2O～C2H6O，有乙醇0.2mol，含碳0.4mol，设生成CO、CO2物质的量分别为x、y，
7．B 8．D 9．D 10．C
11．B、C 提示：设生成10g沉淀需CO2物质的量为x，溶液质量减少为y
Ca（OH）2+CO2=CaCO3↓+H2O 溶液质量减少
1mol 100g （100-44）g
x 10g y
x=0.1mol y=5.6g
反应产生H2O的质量为：5.6g-2.9g=2.7g
12．A
二、非选择题
13．（1）2n （2）烷，羧酸或酯 14．C6H14 提示：根据题意：1体积烃的蒸气燃烧生成的CO2比蒸气少1体积。该烃一定为烷烃，可根据烷烃燃烧通式求出n值。
23．羟基官能团的性质与有机物的脱水反应
教学目标
知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。
能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。
科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。
科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。
科学方法：讨论、归纳发散思维。
重点、难点 通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。
教学过程设计
教师活动
【引言】我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。
【板书】一、羟基的性质：
学生活动
明确复习的内容。
领悟、思考。
【设问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。想一想：
O—H键属哪一种类型的键？
这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？
而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。
思考回答：羟基中O—H键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。
【评价】对学生的回答给予肯定。
【投影】下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。
乙醇与金属钠
苯酚与金属钠
乙醇与氢氧化钠
苯酚与氢氧化钠
醋酸与碳酸钠
苯酚与碳酸钠
同学回答并到黑板上书写。
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2
2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2
C2H5OH+NaOH→不反应
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
【小结】（1） 键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。
强化理解。
【投影】烃的羟基衍生物比较
【板书】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞
H2CO3＞H2O＞C2H5OH
理解、记忆。
【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。
回忆、思考。
羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。
【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。
乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。
乙醇和乙酸的反应。
练习书写并分析。
乙醇分子内脱水反应：消去反应
乙醇分子间脱水反应：取代反应
乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应
【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。
【小结】（2） 碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。
【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。
【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？
回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。
【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？
可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。
【投影】请大家看例题，总结一下此题
中有多少种脱水方式。
例1 [1993年—35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：
有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。
A是_____；B是____；
E是____；G（有6角环）是____。
根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。
【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应
①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。
②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。
③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。
④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。
⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。
⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。
讨论、归纳。
完成反应的化学方程式：
①
②
③
④
⑤
⑥
【小结】
【板书】二、脱水反应的本质
三、发生脱水反应的物质
四、脱水反应的类型
指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？
思考。
乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。
【板书】
⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔
⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式
⑦
⑧
【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。
【投影】
①
【问】反应的机理？
【继续投影】
②CH3CH2OSO3H
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
①是由高级脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通过分子间脱去3分子水，即酯化反应生成。
酸去羟基，醇去羟基氢。
认真分析、讨论。
②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。
③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。
④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。
⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。
⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。
⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。
⑧是由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去n个分子水形成的聚酯。
总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：
根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。
【板书】（2）生成酯的脱水反应
①一元羧酸和一元醇
②无机酸和醇，如HNO3与甘油
注意：无机酸去氢，醇去羟基。
③二元羧酸和一元醇
④一元羧酸和二元醇
⑤二元羧酸和二元醇
A：脱一分子水
B：脱二分子水
C：脱n分子水
指出： 是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。
【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？
【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。
思考、讨论。
能，应生成环酯。
请同学们完成下列两题：
1．
分子内脱水。
2．乳酸的结构简式为：
写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。
练习书写化学用语：
1．
2．
【小结】请同学们小结羟基酸的各种脱水反应，并根据学生的小结板书。
小结：
①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。
②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。
③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。
④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。
【启发】你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸，有类似的脱水形式？它的分子中应有几种官能团？
指出：氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。
请写出① 分子内脱水的化学方程式。
② 分子间脱水的化学方程式。
回忆、思考、讨论。
分子中一定有两种官能团——氨基酸。
理解、记忆。
①
②
【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应，我们总结一下其中有多少种成环的反应。
【板书】（4）脱水成环的反应
①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。
②多元羧酸可形成酸酐。
请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。
③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。
如： 与乙二醇反应。
④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。
回忆、总结、归纳。
练习：
【板书】（5）其它形式的脱水反应
①含氧酸分子内脱水：如H2CO3
②含氧酸分子间脱水
如：磷酸分子间脱水
③苯的硝化反应和磺化反应：
如： 的硝化， ， 的磺化。
请大家回忆今天课的主要内容。
小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。
①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。
②醇分子间脱水成醚（取代反应）。
③醉与羧酸间酯化生成酯。
④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。
⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。
⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。
⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物。
⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。
精选题
一、选择题
1．ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的
（ ）
A．HO（CH2）2COOH
B．
C．
D．
2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物 （ ）
A．CH3—CH2Cl
B．CH2=CH2
C．
D．CH2=CH—COOH
3．今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为 （ ）
A．5 B．6 C．7 D．8
4．尼龙-6是一种含有酰胺键 结构的高分子化合物，其结构可能是 （ ）
A．
B．
C．H2N—（CH2）5—CH3
D．
5．分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：①能分别与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C4H8O3的结构简式是 （ ）
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3—CH（OH）—CH2—COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH）COOH
6．某有机物的结构简式为 ，它可以发生反应的类型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正确的有 （ ）
A．①②③⑤⑥④
B．②③①⑥⑧
C．①②③⑤⑥⑦
D．③④⑤⑥⑦⑧
7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是 （ ）
A．
B．CH2=CH—OH
C．
D．
8．某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构不可能是 （ ）
A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH
B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH
C．
D．
9．常见的有机反应类型有：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有 （ ）
A．①②③④
B．⑤⑥⑦⑧
C．①②⑦⑧
D．③④⑤⑥
二、非选择题
10．已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：
（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3（CH2）3CH2OH和（写结构简式）_____，______，_____。
（2）这些同分异构体脱水后可得______种烯烃。
（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成______种酯。
11．α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸，如：
试写出下列各变化中（a）（b）（c）（d）（e）五种有机物的结构简式：____。
答 案
一、选择题
1．B 2．C 3．C 4．A 5．C
6．C 7．C、D 8．B 9．C
二、非选择题
10．（1）
（2）5 （3）16，因为C5H12O有8种属于醇的结构，C4H8O2有2种属于羧酸的结构。
11．
24．有机合成
教学目标
知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。
能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。
科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点 学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计
教师活动
【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型，与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？
【追问】每一规律的反应机理是什么？
（对学生们的回答评价后，提出问题）
【投影】
①双键断裂一个的原因是什么？
②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？
③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？
④酯化反应的机理是什么？
⑤什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。
学生活动
思考、回忆后，回答：共5点。
①双键的加成和加聚；
②醇和卤代烃的消去反应；
③醇的氧化反应；
④酯的生成和水解及肽键的生成和水解；
⑤有机物成环反应。
讨论后，回答。
积极思考，认真讨论，踊跃发言。
答：①双键的键能不是单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮；
③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻碳原子上没有氢原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或卤代烃）不能发生消去反应而生成不饱和烃；
④酯化反应的机理是：羧酸脱羟基，醇脱氢。
⑤能发生有机成环的物质是：二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。
【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？
回答：常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
原因是：乙烯是有机化工原料，在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。
【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。
【板书】有机合成
【讲述】下面让我们一起做第一道题，请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？
【投影】
例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
资料1
资料2
倾听，明确下一步的方向。
展开讨论：
从原料到产品在结构上产生两种变化：
①从碳链化合物变为芳环化合物；
②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。
板演方程式：
【评价】大家分析得很全面，也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写，其他同学写在笔记本上。
【评价】两名学生书写正确。
【提问】对比这两道小题，同学们想一想，设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？
分析、对比、归纳出：
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。
【追问】一般碳干的变化有几种情况？
讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。
【板书】一、有机合成的解题思路
将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
【讲述】人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。
【投影】
例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；
（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；
（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？
认真读题、审题。
小组讨论，得出：
（1）
（2）冬青油中混有少量 可用小苏打溶液除去的原因是：
，产物 可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。
【评价】同学们分析合理，答案正确。
【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？
究竟哪一个是正确答案呢？
答案：甲：2mol；
乙：3mol。
结果：乙是正确的。
【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物，而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春，请大家思考下题。
【投影】
例3 近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：
试填写以下空白：
（1）高分子载体结构简式为_________。
（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。
（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。
事物是在不断地发展的……
分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林；③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。
答：（1）
（2）酯化反应（或取代反应）
（3）
【引导】根据大家的分析，解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。那么，我们将怎样寻找解题的“突破口”呢？
【板书】二、有机合成的突破口（题眼）
【投影】
例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。
（2）N+B→D的化学方程式_______.
（3）反应类型：X_____；Y_________。
【组织讨论】请分析解题思路并求解。
思考新问题。
读题、审题、析题、解题。
讨论：
①本题的题眼是什么？
②为什么这样确定？
③怎样推断A的结构？
代表发言：①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。
②因为本题中对M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO。
③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：
CH3CH（CH3）CHO。
答案：
（1）A：CH3CH2CH2CHO
M：CH2=CH—CHO
（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O
（3）X：加成反应 Y：加聚反应
【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是：
【板书】①信息量最大的点；
②最特殊的点；
③特殊的分子式；
④假设法。
归纳：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
【反馈练习】
【投影】
例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。
试写出：化学方程式
A→D_____，B→C____。
反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结
构简式____。
A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。
【组织讨论】请分析解题思路并求解。
思路1 以A为突破口，因其信息量大。
A具有酸性，有—COOH。
A→B（C4H8O3→C4H6O2）， A物质发生脱水反应，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，属消去反应，则A中应具有—OH。
A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应，生成环状酯D，由于D为五原子环状结构，
A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH，
A→E的反应为缩聚反应。
答案：A→D：
B→C：
A→B：消去反应，B→C：加聚反应，
A→E：缩聚反应。
E的结构简式：
A的同分异构体：
大家知道，药补不如食补。乳酸的营养价值较高，易被入吸收。乳酸的结构是怎样的？在工业上，是怎样形成的呢？
【投影】
例6 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：
它可由乙烯来合成，方法如下：
（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。
【设问】本题的难点是什么？
哪位同学知道呢？
【评价或补充】
请三名同学到黑板上板演答案。
认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。
答：C的形成。
学生甲上台讲。
（3）水解反应（或取代反应）
订正板演。
【导入】本题的特点是，提供了合成的路线和反应条件，考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。而有些题虽然也提供相应合成路线，但侧重于合成方案的选择。
【投影】例7 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区，请大家总结一下，在选择合成途径时应注意哪些问题呢？
认真审题，积极思考，小组讨论。汇报结果。
误区：①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。③忽视苯胺具有还原性，NaClO具有氧化性，选择错误的合成途径。
正确答案：
分组讨论，共同得出以下结论：
①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。
【板书】三、有机合成题应注意的事项：
①
②
③
④
⑤
【讲解】大家总结了有机合成中应注意的问题在有机合成中应遵循以下4个原则。
【板书】四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。
2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。
3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4．所选用的合成原料要易得，经济。
【课堂小结】
1．有关有机合成的复习，我们共同学习了几个方面？
2．有机合成题的解题技巧是什么呢？
一人答，大家评判。
答：……
答：①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
③掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
【布置作业】完成课外练习。
精选题
一、选择题
1．化合物的 中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是 （ ）
A．HCOF B．CCl4
C．COCl2 D．CH2ClCOOH
2．合成结构简式为 的高聚物，其单体应是 （ ）
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A．①、② B．④、⑤
C．③、⑤ D．①、③
3．自藜芦醇 广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）
A．1mol，1mol
B．3.5mol，7mol
C．3.5mol，6mol
D．6mol，7mol
4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是 （ ）
A．M（A）=M（B）+M（C）
B．ZM（D）=M（B）+M（C）
C．M（B）＜M（D）＜M（C）
D．M（D）＜M（B）＜M（C）
二、非选择题
5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。
C____；G____；H____。
（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。
6．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：
请写出：有机物的名称：A____，B____。化学方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反应的类型及条件：类型____，条件____。
E和F的相互关系属____（多选扣分）。
①同系物 ②同分异构体 ③同一种物质 ④同一类物质
7．乙酰水杨酸（ ）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是：
（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体
A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。
①白色晶体A的结构简式为______。
②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。
③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。
（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。
答 案
一、选择题
1．A、C 2．D 3．D 4．D
二、非选择题
5．（1）C：C6H5—CH=CH2 G：C6H5—C≡CH
（2）①、③、⑥、⑧
6．A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸
X：取代，光，②、④
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