有机化学总复习三 教案[下学期]
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精品教案荟萃
有机化学总复习三
重点讲解：
1、有机物的同系物和同分异构体
这类题的考查方式有：
①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；
②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。
在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。
例1．下列各对物质中属于同分异构体的是
A、126C与136C
B、O2与O3
解析：本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。
答案：D。
小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：
单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）。注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体。
例2．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：
则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为
A、2 B、3 C、4 D、6
解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合，可发现其组合方式（指氯原子取代时）有：B—B（1种）、N—N（1种）、B—N（邻、对2种）共四种，所以选C。
2．官能团与性质的关系
这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。
例3．杀虫剂DDT的结构简式为： ，联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疾病看，DDT拯救了5000万生命，但是由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。”
（1）DDT__________（填难或易）溶于水，原因是__________________。
（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，下列化合物就是其中的一种。
①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？分别说明理由。
②1mol该化合物与足量H2反应，消耗的H2的物质的量最大值是_________________。
（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于DDT，但却未被禁用，请从其结构上说明原因。
解析：该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出，意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注。除此以外，还提供了二个信息，一是DDT的结构式；二是DDT的性能。
（1）判断有机物能否溶解于水，应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出，能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团（系水基团），而DDT中因无系水基团，所以难溶于水。
（2）①醇能否发生催化氧化和消去反应，与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构，连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及它邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应的结构条件），因而上述三个反应均不能发生。
②根据1mol—CHO能与1molH2加成，1mol C=C能与1mol H2加成，则1mol该化合物与足量H2反应，最多可消耗H2物质的量为3mol。
（3）“1605”毒性虽强于DDT，但它具有酯的结构，在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质，这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。
3．有机信息迁移与有机合成
这类题型的考查方式有：结合新信息，选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识，基本技能和知识迁移能力的考查（如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写）。
例4．化合物A（C8H17Br）经NaOH溶液处理后（发生消去反应）生成烯烃B，B（C8H16）经过先用臭氧处理，再在Zn存在下水解（如下图），只生成一种化合物C，C经催化氢化吸收1mol H2生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。已知：
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A__________ B2__________ C__________ E_____________。
解析：由题所给信息可知：烯烃E无侧链。结合题意，则A、B、C、D也应无侧链。
又因为烯烃B用臭氧处理后只生成一种化合物C，证明B一定量一种对称烯烃。由此可知，B的结构简式应为：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3，则可推出A为：CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3，C为：CH3CH2CH2CHO，E为CH3CH2CH=CH2。
小结：（1）解有机合成题，首先应认真阅读试题，正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点，其次根据已有原料、信息和有关反应规律，明确题意并形成解题思路。
（2）解有机信息题，首先要分析信息、寻找规律，一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息的信心；其次要根据试题提供的新信息和新规律，对旧知识进行加工，使之得到尽可能的深化和充分的利用，然后在更高深的层次上拓宽。
4．有机物的鉴别、分离、提纯
考查内容有：萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序；蒸馏实验装置及温度计的使用等。
例5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序为：
A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③
解析：因为粗溴苯里含有苯和溴，要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴，再用NaOH除去残余的溴，然后用水除去残余的NaOH，最后溴苯中的水，应该先用干燥剂干燥，最后再蒸馏。答案：B。
小结：分离和蒸馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有：除去硝基苯中的硝酸、硫酸；除去溴乙烷中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去95%酒精中的水；除去乙醇中的乙酸。
本周练习：
1．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：
①酯化；②取代；③消去；④加成；⑤水解；⑥氧化。其中正确的组合是
A、①②③⑥ B、④⑤ C、②④⑤⑥ D、②④⑥
2．稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素性质非常接近；用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中的
一种。其结构简式为：
据你所学知识判断A属于：
A、醇类 B、酸类 C、酯类 D、油脂类
3、有机物CH2=CH—CH=CH—CH=CH—CH3与溴按物质的量比1∶1发生加成反应，可以得到产物种类为
A、3 B、4 C、5 D、6
4．某烃完全燃烧时，消耗的氧气和生成的CO2体积比为4∶3，该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应而使之褪色，则该烃的分子式可能为：
A、C3H4 B、C7H8 C、C9H12 D、C8H10
参考答案：
1、C 2、AC 3、D 4、C
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有机化学总复习三
重点讲解：
1、有机物的同系物和同分异构体
这类题的考查方式有：
①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；
②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。
在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。
例1．下列各对物质中属于同分异构体的是
A、126C与136C
B、O2与O3
解析：本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。
答案：D。
小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：
单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）。注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体。
例2．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：
则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为
A、2 B、3 C、4 D、6
解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合，可发现其组合方式（指氯原子取代时）有：B—B（1种）、N—N（1种）、B—N（邻、对2种）共四种，所以选C。
2．官能团与性质的关系
这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。
例3．杀虫剂DDT的结构简式为： ，联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疾病看，DDT拯救了5000万生命，但是由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。”
（1）DDT__________（填难或易）溶于水，原因是__________________。
（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，下列化合物就是其中的一种。
①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？分别说明理由。
②1mol该化合物与足量H2反应，消耗的H2的物质的量最大值是_________________。
（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于DDT，但却未被禁用，请从其结构上说明原因。
解析：该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出，意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注。除此以外，还提供了二个信息，一是DDT的结构式；二是DDT的性能。
（1）判断有机物能否溶解于水，应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出，能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团（系水基团），而DDT中因无系水基团，所以难溶于水。
（2）①醇能否发生催化氧化和消去反应，与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构，连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及它邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应的结构条件），因而上述三个反应均不能发生。
②根据1mol—CHO能与1molH2加成，1mol C=C能与1mol H2加成，则1mol该化合物与足量H2反应，最多可消耗H2物质的量为3mol。
（3）“1605”毒性虽强于DDT，但它具有酯的结构，在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质，这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。
3．有机信息迁移与有机合成
这类题型的考查方式有：结合新信息，选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识，基本技能和知识迁移能力的考查（如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写）。
例4．化合物A（C8H17Br）经NaOH溶液处理后（发生消去反应）生成烯烃B，B（C8H16）经过先用臭氧处理，再在Zn存在下水解（如下图），只生成一种化合物C，C经催化氢化吸收1mol H2生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。已知：
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A__________ B2__________ C__________ E_____________。
解析：由题所给信息可知：烯烃E无侧链。结合题意，则A、B、C、D也应无侧链。
又因为烯烃B用臭氧处理后只生成一种化合物C，证明B一定量一种对称烯烃。由此可知，B的结构简式应为：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3，则可推出A为：CH3CH2CH2CH2CHBrCH2CH2CH3，C为：CH3CH2CH2CHO，E为CH3CH2CH=CH2。
小结：（1）解有机合成题，首先应认真阅读试题，正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点，其次根据已有原料、信息和有关反应规律，明确题意并形成解题思路。
（2）解有机信息题，首先要分析信息、寻找规律，一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息的信心；其次要根据试题提供的新信息和新规律，对旧知识进行加工，使之得到尽可能的深化和充分的利用，然后在更高深的层次上拓宽。
4．有机物的鉴别、分离、提纯
考查内容有：萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序；蒸馏实验装置及温度计的使用等。
例5．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序为：
A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③
解析：因为粗溴苯里含有苯和溴，要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴，再用NaOH除去残余的溴，然后用水除去残余的NaOH，最后溴苯中的水，应该先用干燥剂干燥，最后再蒸馏。答案：B。
小结：分离和蒸馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有：除去硝基苯中的硝酸、硫酸；除去溴乙烷中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去95%酒精中的水；除去乙醇中的乙酸。
本周练习：
1．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：
①酯化；②取代；③消去；④加成；⑤水解；⑥氧化。其中正确的组合是
A、①②③⑥ B、④⑤ C、②④⑤⑥ D、②④⑥
2．稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素性质非常接近；用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中的
一种。其结构简式为：
据你所学知识判断A属于：
A、醇类 B、酸类 C、酯类 D、油脂类
3、有机物CH2=CH—CH=CH—CH=CH—CH3与溴按物质的量比1∶1发生加成反应，可以得到产物种类为
A、3 B、4 C、5 D、6
4．某烃完全燃烧时，消耗的氧气和生成的CO2体积比为4∶3，该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水反应而使之褪色，则该烃的分子式可能为：
A、C3H4 B、C7H8 C、C9H12 D、C8H10
参考答案：
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