研究有机化合物的一般步骤和方法[上学期]
文档属性
| 名称 | 研究有机化合物的一般步骤和方法[上学期] |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 30.6KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2005-11-23 14:20:00 | ||
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文档简介
课件33张PPT。 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法有机物（不纯）有机物（纯净）分离 提纯有机物的性质结构式
（有哪些官能团）确定分子式分离不
溶性固
体与
液体
漏斗、
烧杯、
玻璃棒、
铁架台
(带铁圈)
粗盐提纯
时把粗盐
溶于水，
经过滤把
不溶于水
的杂质除
去
1、要“一贴
二低三靠；
2、必要时
洗涤沉淀物；
3、定量实
验要“无损”
从溶液中
分离出固
体溶质蒸发皿、
玻璃棒、
酒精灯、
铁架台
(带铁圈)
从氯化钠
溶液中结
晶出氯化
钠
1、边加热
边搅拌
2、用余热
蒸干少量溶
剂从互溶的
液态混合
物中分离
出沸点较
低的物质蒸馏烧瓶、
温度计、
冷凝管、
引流管
(牛角管)
锥形瓶、
铁架台、
酒精灯、
石棉网制取蒸馏水
工业酒精的
蒸馏1、温度计
水银球位于
蒸馏烧瓶支
管口下方
0.5cm处
2、冷凝管
冷却水流向，
应从下往上，
与蒸气成
逆流分液漏斗、
烧杯、
铁架台
(铁架台)分液漏斗、
烧杯、
铁架台
(铁架台)利用溶质
在两种互
不相溶的
溶剂里的
溶解度不
同的分离
方法
CCl4把
溶于水
里的溴
萃取
出来
1、检查分
液漏斗是否
漏液
2、对萃取
剂的要求不互溶液
体的分离水、苯
的分离下层液体从
下口流出，
上层液体从
上口倒出溶解度不
同的固体烧杯
玻璃棒
短颈漏斗
酒精灯KNO3、NaCl
混合液中
提纯KNO3
粗苯甲酸
的重结晶
1、一般先
配较高温
度下的浓
溶液，然后
降温结晶；
2、结晶后
过滤，分离
出晶体
不纯固体物质残渣
(不溶性杂质)滤液母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体
(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方
法是________,提纯液体有机物常采用的操
作方法有_______、_________。
重结晶蒸馏萃取分液下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A 乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水
B 乙酸和水、甲苯和水、己烷和水
C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇
D 溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
DD现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶
液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的
水溶液，分离以上各混合液的正确方法依
次是（ ）
A 分液、萃取、蒸馏
B 萃取、蒸馏、分液
C 分液、蒸馏、萃取
D 蒸馏、萃取、分液
C有机物（纯净）确定 分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和
CO2的物质的量之比为1:1,由此可以得出的结
论是 （ ）
A、该有机物分子中C、H、O原子个数比为1:2:3
B、分子中C、H原子个数比为1：2
C、有机物必定含有氧
D、有机物中必定不含有氧B[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O二、元素分析相对分子质量实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％，含
氢20％（质量分数），求该化合物的实验式。
又测得该化合物的相对分子质量是30，求
该化合物的分子式。（96试测题）吗啡是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1mol
CO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气
的相对密度是1.6,求该化合物的分子式。某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
C3H4O3 将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石
灰水中完全吸收，经过滤得到干燥的沉淀物20g
滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物不可能
是 （ ）
A、C2H6 B、C2H6O
C、C2H6O2 D、C2H4OD确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n
（2）M1 = DM2
（3）M = 22.4L/mol ?ρg/L测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定——质谱法三、用物理方法确定有机化合物的结构[展示]质谱仪的图片。
[讲述]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
【思考与交流】
1、质荷比是什么？
2、如何确定有机物的相对分子质量？
由分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量M = 46[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。（二）分子结构的测定 有机物的性质结构式
（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团
写出可能的同分异构体[指出]当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱
[讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
限于在学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 C—O—C对称CH3对称CH22、核磁共振氢谱
[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。[例2]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
（有哪些官能团）确定分子式分离不
溶性固
体与
液体
漏斗、
烧杯、
玻璃棒、
铁架台
(带铁圈)
粗盐提纯
时把粗盐
溶于水，
经过滤把
不溶于水
的杂质除
去
1、要“一贴
二低三靠；
2、必要时
洗涤沉淀物；
3、定量实
验要“无损”
从溶液中
分离出固
体溶质蒸发皿、
玻璃棒、
酒精灯、
铁架台
(带铁圈)
从氯化钠
溶液中结
晶出氯化
钠
1、边加热
边搅拌
2、用余热
蒸干少量溶
剂从互溶的
液态混合
物中分离
出沸点较
低的物质蒸馏烧瓶、
温度计、
冷凝管、
引流管
(牛角管)
锥形瓶、
铁架台、
酒精灯、
石棉网制取蒸馏水
工业酒精的
蒸馏1、温度计
水银球位于
蒸馏烧瓶支
管口下方
0.5cm处
2、冷凝管
冷却水流向，
应从下往上，
与蒸气成
逆流分液漏斗、
烧杯、
铁架台
(铁架台)分液漏斗、
烧杯、
铁架台
(铁架台)利用溶质
在两种互
不相溶的
溶剂里的
溶解度不
同的分离
方法
CCl4把
溶于水
里的溴
萃取
出来
1、检查分
液漏斗是否
漏液
2、对萃取
剂的要求不互溶液
体的分离水、苯
的分离下层液体从
下口流出，
上层液体从
上口倒出溶解度不
同的固体烧杯
玻璃棒
短颈漏斗
酒精灯KNO3、NaCl
混合液中
提纯KNO3
粗苯甲酸
的重结晶
1、一般先
配较高温
度下的浓
溶液，然后
降温结晶；
2、结晶后
过滤，分离
出晶体
不纯固体物质残渣
(不溶性杂质)滤液母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体
(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方
法是________,提纯液体有机物常采用的操
作方法有_______、_________。
重结晶蒸馏萃取分液下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A 乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水
B 乙酸和水、甲苯和水、己烷和水
C 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇
D 溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
DD现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶
液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的
水溶液，分离以上各混合液的正确方法依
次是（ ）
A 分液、萃取、蒸馏
B 萃取、蒸馏、分液
C 分液、蒸馏、萃取
D 蒸馏、萃取、分液
C有机物（纯净）确定 分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和
CO2的物质的量之比为1:1,由此可以得出的结
论是 （ ）
A、该有机物分子中C、H、O原子个数比为1:2:3
B、分子中C、H原子个数比为1：2
C、有机物必定含有氧
D、有机物中必定不含有氧B[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O二、元素分析相对分子质量实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％，含
氢20％（质量分数），求该化合物的实验式。
又测得该化合物的相对分子质量是30，求
该化合物的分子式。（96试测题）吗啡是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1mol
CO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气与空气
的相对密度是1.6,求该化合物的分子式。某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
C3H4O3 将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石
灰水中完全吸收，经过滤得到干燥的沉淀物20g
滤液质量比原石灰水减少5.8g。该有机物不可能
是 （ ）
A、C2H6 B、C2H6O
C、C2H6O2 D、C2H4OD确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n
（2）M1 = DM2
（3）M = 22.4L/mol ?ρg/L测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定——质谱法三、用物理方法确定有机化合物的结构[展示]质谱仪的图片。
[讲述]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
【思考与交流】
1、质荷比是什么？
2、如何确定有机物的相对分子质量？
由分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量M = 46[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。（二）分子结构的测定 有机物的性质结构式
（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团
写出可能的同分异构体[指出]当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱
[讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
限于在学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 C—O—C对称CH3对称CH22、核磁共振氢谱
[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。[例2]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。