(共39张PPT)
有机专题复习
(有机实验内容)
有机物的制备：
一、乙烯的制备：
1、反应原理：
2、反应条件：
3、发生装置：
4、注意点：
5、收集：
6、净化：
CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O
浓硫酸
170℃
加浓硫酸加热至170℃
(1)乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温度计的作用和位置，(3)沸石，(4)反应过程中混合液变黑的原因。
除SO2(直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。
课本P126图5-10
有机物的制备：
二、乙炔的制备：
1、反应原理：
2、反应条件：
3、发生装置：
4、注意点：
5、收集：
6、净化：
CaC2+2H2O CH=CH +Ca(OH)2
无
由于(1)反应太剧烈，须控制反应物水的量；(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。
除H2S等
课本P131图5-14
有机物的制备：
三、乙酸乙酯的制备：
1、反应原理：
2、反应条件：
3、发生装置：
4、注意点：
5、收集：
6、净化：
C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
加浓硫酸加热。
(1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，(2)导管不能插入饱和Na2CO3液面下，(3)饱和Na2CO3溶液的作用。
除去一起挥发出来的乙酸。
P174图6-18
重要的有机实验：
一、甲烷的氯代：
1、实验原理：
2、反应条件：
3、反应装置：
4、实验现象：
5、注意点：
光照
P116图5-5
(1)气体颜色变淡，(2)液面上升，(3)油状液体产生。
(1)产物的状态，
(2)产物不是纯净物。
重要的有机实验：
二、石油的分馏：
1、实验原理：
2、实验装置：
3、注意点：
利用混合物各组份的沸点不同，通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作—分馏。属于物理过程。
仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管(水向与气向)，承接管，温度计水银球位置与目的，沸石。
P141图5-23
重要的有机实验：
三、溴乙烷的水解：－见卤代烃中卤原子的
鉴定。
四、1,2-二氯乙烷的消去：
1、反应原理：
2、反应条件：
3、反应装置：
4、注意点：
消去HCl生成不饱和烃。
加NaOH醇溶液水浴加热。
课本P240图10
(1)水不要沸腾，(2)实验结束后先撤走溴水，再离开热源。
重要的有机实验：
五、测定乙醇与钠反应产生H2的体积：
1、实验目的：
2、实验原理：
3、实验装置：
4、注意点：
确定乙醇的结构(O原子所在位置)
Na能置换出－OH中的H但不能
置换出烃基中的H。
P165图6-7
(1)导管的长短，(2)定量的意识－无水 乙醇为一定量，钠须过量，(3)准确测量H2的体积。
重要的有机实验：
六、乙醇的催化氧化：
1、反应原理：
2、反应条件：
3、实验现象：
CH3CH2OH＋CuO CH3CHO +Cu+H2O
(1)加热，(2)铜或银作催化剂。
(1)产生乙醛的剌激性气味。
(2)铜恢复光亮。
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O
催化剂
重要的有机实验：
七、银镜反应：
1、银氨溶液的制备：
2、反应原理：
3、反应条件：
4、反应现象：
5、注意点：
稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。
Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
水浴加热
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
光亮的银镜
(1)试管内壁洁净，(2)碱性环境。
重要的有机实验：
八、红色沉淀反应：
1、Cu(OH)2的新制：
2、反应原理：
3、反应条件：
4、反应现象：
5、注意点：
过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。
Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓
CH3CHO+2Cu(OH)2 2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
加热
红色沉淀－Cu2O
(1)Cu(OH)2须新制，
(2)碱性环境。
重要的有机实验：
九、乙酸乙酯的水解：
1、实验原理：
2、反应条件：
3、实验现象：
CH3COOC2H5+H2O C2H5OH+CH3COOH
无机酸或碱
(1)水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，
(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后
生成的酸使水解平衡正向移动。
(1)酯的香味变淡或消失，
(2)酯层变薄或消失使不再分层。
重要的有机实验：
小结水浴加热：
中学化学实验水浴加热：
(1)硝基苯的制备。(2)银镜反应。(3)乙酸乙酯的水解。(4)1,2-二氯乙烷的消去。(5)酚醛树酯的制备。(6)纤维素的水解。
水浴加热的优点是：(1)反应器受热均匀。
(2)适用于反应温度高于室温而低于100℃。(3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。
有机物的鉴定：
一、卤代烃中卤原子的鉴定：
1、步骤(含试剂)：
2、现象：
3、结论：
(1)取少量氯乙烷，
(2)加氢氧化钠溶液，
(3)充分振荡或加热， (4)冷却
(5)加硝酸酸化，
(6)加硝酸银溶液，
若产生白色(淡黄色、黄色)沉淀。
有－Cl、（－Br、－I）。
有机物的鉴定：
二、酚羟基的鉴定：
1、试剂：
2、现象：
3、结论：
三、醛基的鉴定：
1、试剂：
2、现象：
3、结论：
FeCl3溶液。
若溶液呈现紫色。
有酚羟基存在。
碱性环境下加入银氨溶液，
或新制Cu(OH)2。
若产生银镜或红色沉淀。
有醛基－CHO存在。
有机物的鉴别：
一、烃类物质鉴别的三种常用方法：
1、通入溴水：
2、通入酸性KMnO4溶液：
3、点燃：
褪色的是烯、炔烃。
褪色的是烯、炔、苯的同系物。
火焰明亮、烟浓的含碳量高。
有机物的鉴别：
二、烃的衍生物鉴别的常用方法：
1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入溴水或酸性KMnO4溶液时，不仅从化学性质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。
如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。
2、溴水或酸性KMnO4溶液。略。
有机物的鉴别：
二、烃的衍生物鉴别的常用方法：
3、加金属钠—有无气泡。
4、加Na2CO3—有无气泡。
5、加NaOH和酚酞溶液—红色褪去；煮沸 后红色褪去。
6、银氨溶液—有无银镜反应。
7、新制Cu(OH)2—沉淀溶解；红色沉淀。
有机物的鉴别：
练习1：如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液。
有机物的提纯、分离：
有机物提纯的三种常用方法： 一．洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。
如实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗气瓶以除去H2S，SO2。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。
有机物的提纯、分离：
有机物提纯的三种常用方法：
二．(洗涤)分液法：用于除去某些液体中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分层 )。
例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。
有机物的提纯、分离：
有机物提纯的三种常用方法：
三．蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。
例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。
有机物的提纯、分离：
注意提纯与分离的区别：
提纯只要将杂质除去(当然被提纯物不能或尽量减少损耗)，不必理会杂质最终的存在形式。而分离则要求最终得到原有的各种成分。
有机实验专题：
练习：不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是
（ ）
A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤
B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤
C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤
D.实验室制取Ｏ2后的试管用稀ＨＣl洗涤
有机实验专题：
练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（ ）
A.盐酸 B.食盐
C.新制的氢氧化铜 D.氯化铁
有机实验专题：
练习：只用水就能鉴别的一组物质是( )
A 苯、乙酸、四氯化碳
B 乙醇、乙醛、乙酸
C 乙醛、乙二醇、硝基苯
D 苯酚、乙醇、甘油
有机实验专题：
练习：白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完成的实验是( )
①检验自来水中是否含氯离子 ②鉴别食盐和小苏打 ③蛋壳能否溶于酸 ④白酒中是否含甲醇
A ①② B ①④ C ②③ D ③④
有机实验专题：
练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、
甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的
试剂是( )
氯化铁溶液 溴水
B. 高锰酸钾溶液 氯化铁溶液
C. 溴水 碳酸钠溶液
D. 高锰酸钾溶液 溴水
有机实验专题：
练习：欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作: ① 蒸馏 ② 过滤 ③ 静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤ 通入过量的二氧化碳 ⑥ 加入足量的NaOH溶液 ⑦ 加入足量的FeCl3溶液 ⑧ 加入硫酸与NaBr共热，合理的步骤是( )
④⑤③ B. ⑥①⑤③
C. ⑥①⑤② D. ⑧②⑤③
有机实验专题：
练习：下列化学实验能够获得成功的是( )
A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。
B)将无水乙醇加热到 170℃时, 可以制得乙烯
C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。
D)乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。
有机实验专题：
练习：可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6 一 一区分开的试剂是( )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．酸性高锰酸钾溶液
D．NaOH溶液
有机实验专题：
练习：区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ）
A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡
B．与新制氢氧化铜共热
C．加蒸馏水后振荡
D．加硝酸银溶液后振荡
有机实验专题：
练习：将乙醛和乙酸分离的正确方法是
( )
A．加热分馏。
B．先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再
加入稀硫酸，蒸出乙酸。
C．加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。
D．利用银镜反应进行分离。
有机实验专题：
练习：某同学设计了一个从铝粉、银粉的混合物中提取贵重金属银的实验方案（如图所示）
（1）溶液A的名称是
（2）生成沉淀B的离子方程式
（3）生成Ag的化学方程式为
有机实验专题：
练习：下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。
试剂：a水，b氢氧化钠，c食盐，d溴水，e生石灰，f溴的四氯化碳溶液
分离装置：A分液装置，B过滤装置，C蒸馏装置，D洗气装置
1－氯丙烷（乙醇），
乙烷（乙烯），
苯（苯酚），
溴化钠溶液（碘化钠）
有机实验专题：
练习：下列除杂方法中正确的一组是
A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气
D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏
有机实验专题：
练习：实验室用如图装置制取乙酸乙酯。
(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓H2SO4的混合液的方法是 。
(2)加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 ；导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中去是为了 。
(3)浓H2SO4的作用是：① ② 。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用是 。
(5)实验生成的乙酸乙酯，其密度比水 (填“大”“小”)有 气味。
(6)若实验中温度过高，温度达170℃，副产物中主要有机产物是 (填名称)。
有机实验专题：
练习：(共8张PPT)
有机专题复习
(有机知识网络整理)
HOCH2CH2OH
BrCH2CH2Br
CH2=CH2
CH3CH2OH
C2H5OC2H5
CH CH
CH3CH3
CH3CHO
CH3CH2Br
CH3COOH
CH3CH2ONa
CH3COOC2H5
有机物转化网络图一
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
CH2=CHCl
[CH2-CHCl]n
23
24
－NO2
－Br
－SO3H
－NO2
O2N－
NO2
CH3
CH2Cl
－Cl
－CH3
－Cl
－CH3
－COOH
－OH
－ONa
－Br
Br－
Br
OH
显色反应
有机物转化网络图二
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
一、与Br2反应须用液溴 的有机物包括：
烷烃、苯、苯的同系物—取代反应。
二、能使溴水褪色 的有机物包括：
烯烃、炔烃—加成反应。
酚类—取代反应—羟基的邻、对位。
醛(基)类—氧化反应。
有机反应及其反应类型整理：
三、能使酸性KMnO4褪色 的有机物包括：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类—氧化反应。
四、与浓硫酸 反应的有机物包括：
苯的磺化—作反应物—取代反应。
苯的硝化—催化、脱水—取代反应。
醇的脱水—催化、脱水—消去或取代。
醇和酸的酯化—催化、脱水—取代反应。
有机反应及其反应类型整理：
五、能与H2加成 的有机物包括：
烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类—也是还原反应。
有机反应及其反应类型整理：
六、能与NaOH溶液 反应的有机物包括：
卤代烃、酯类—水解—取代反应。
(卤代烃的消去用NaOH醇溶液)
酚类、羧酸类—中和反应。
七、能与Na2CO3 反应的有机物包括：
甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等；
能与NaHCO3 反应的有机物包括：
甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。
—强酸制弱酸。
八、能与金属Na 反应的有机物包括：
含－OH的物质：醇、酚、羧酸。
有机反应及其反应类型整理：(共21张PPT)
有机专题复习
（有机基本概念）
一、命名下列物质： OH
1、CH3CH2CHCH2CH3 2、CH2CHCHCH3
CH3CHCH3 OH CH2CH2CH3
3、CH3－O－CH3 4、
CH3
5、CH3CHCH2CHO O2N－ －NO2
CH3
NO2
6、CH2OOCCH3 7、COOCH3
CH2OOCCH3 COOCH3
二、下列物质中：
1、
2、CH2=CHCH=CH2
－CHCH3
CH3
－CH2CH3
3、
－CH＝CH2
4、
5、(CH3)3COH
6、CH2CHCH2
OH OHOH
7、CH3CH2CCH2CH3
CH2
－COOCH3
8、
－CH2OH
9、
10、COOCH3
COOCH3
11、CH2=CHCOOCH2CH3
12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2
属于芳香族化合物的是 。
1、3、4、8、9
二、下列物质中：
1、
2、CH2=CHCH=CH2
－CHCH3
CH3
－CH2CH3
3、
－CH＝CH2
4、
5、(CH3)3COH
6、CH2CHCH2
OH OHOH
7、CH3CH2CCH2CH3
CH2
－COOCH3
8、
－CH2OH
9、
10、COOCH3
COOCH3
11、CH2=CHCOOCH2CH3
12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2
属于芳香烃的是 。
1、3、4
二、下列物质中：
1、
2、CH2=CHCH=CH2
－CHCH3
CH3
－CH2CH3
3、
－CH＝CH2
4、
5、(CH3)3COH
6、CH2CHCH2
OH OHOH
7、CH3CH2CCH2CH3
CH2
－COOCH3
8、
－CH2OH
9、
10、COOCH3
COOCH3
11、CH2=CHCOOCH2CH3
12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2
属于苯的同系物的是 。
3
二、下列物质中：
1、
2、CH2=CHCH=CH2
－CHCH3
CH3
－CH2CH3
3、
－CH＝CH2
4、
5、(CH3)3COH
6、CH2CHCH2
OH OHOH
7、CH3CH2CCH2CH3
CH2
－COOCH3
8、
－CH2OH
9、
10、COOCH3
COOCH3
11、CH2=CHCOOCH2CH3
12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2
属于乙烯的同系物的是 。
7
二、下列物质中：
1、
2、CH2=CHCH=CH2
－CHCH3
CH3
－CH2CH3
3、
－CH＝CH2
4、
5、(CH3)3COH
6、CH2CHCH2
OH OHOH
7、CH3CH2CCH2CH3
CH2
－COOCH3
8、
－CH2OH
9、
10、COOCH3
COOCH3
11、CH2=CHCOOCH2CH3
12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2
属于乙醇的同系物的是 。
5
二、下列物质中：
1、
2、CH2=CHCH=CH2
－CHCH3
CH3
－CH2CH3
3、
－CH＝CH2
4、
5、(CH3)3COH
6、CH2CHCH2
OH OHOH
7、CH3CH2CCH2CH3
CH2
－COOCH3
8、
－CH2OH
9、
10、COOCH3
COOCH3
11、CH2=CHCOOCH2CH3
12、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2
属于乙酸乙酯的同系物的是 。
12
三、同分异构体的书写：
(一)给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。
1、C7H16主链为5个碳原子的结构有 。
2、分子式为C7H8O，分子中有苯环的有机物同分异构体有 。
3、分子组成为C5H12O，能发生催化氧化生成同碳原子数的醛的醇有 。
4、分子组成为C7H16O的属于醇的同分异构体中，不能发生催化氧化的有 。
三、同分异构体的书写：
(一)给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。
5、某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，已知：
又知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能结构有 。
三、同分异构体的书写：
(一)给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。
6、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有 。
三、同分异构体的书写：
(一)给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。
7、酯A的化学式为C5H10O2，
A+H2O 醇B+羧酸C，若
(1)A能发生银镜反应，A的可能结构有 ；
(2)B D E，E能发生银镜反应，A的可
能结构有 ；
(3)B与C的相对分子质量相等，A的可能结
构有 ；
(4)B的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目
相等，A的可能结构有 。
稀H2SO4
[O]
[O]
三、同分异构体的书写：
(二)有关等位H 或等位C 的问题：
1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的有 种。
三、同分异构体的书写：
(二)有关等位H 或等位C 的问题：
3、联三苯的结构是 ，其一氯代物(C8H13Cl)有 种。
4、立方烷的结构是 ，其二氯代物的同分异构体有 种 。
三、同分异构体的书写：
(二)有关等位H 或等位C 的问题：
5、已知萘分子的结构是 ，则
(1)萘的一氯代物的同分异构体有 种；
(2)二氯代萘有 种；
(3)硝基萘磺酸有 种。
三、同分异构体的书写：
(三)：给出若干个基团进行组合。
1、C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.
三、同分异构体的书写：
(三)：给出若干个基团进行组合。
2、四种原子基团：一个 －C6H4－，一个 －C6H5，一个 －CH2－，一个 －OH 。由这四种基团一起组成的属于酚类物质的有
。
有机物的物理性质整理归纳：
一、关于沸点：
1、同系物的沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高。
2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低
3、衍生物的沸点高于相应的烃；
4、常温下呈气态的物质有：
C≤4的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO
常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。
二、关于溶解性：
1、憎水基团：--R（烃基）
2、亲水基团：羟基，醛基，羧基。
3、难溶于水的物质：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。
4、易溶于水的物质： （低碳）醇、醚、醛、羧酸。
5、苯酚溶解的特殊性：
6、常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。
7、吸水保水材料：尿不湿。
三、关于密度：
1、一般烃的密度都随C原子数的增大而增大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随C原子数增大而减小。
2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有：
不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有
烃、酯
溴代烃、 硝基化合物。
