手性分子[上学期]
图片预览
文档简介
(共23张PPT)
专题4:分子空间结构与物质性质
第一单元 分子构型与物质性质
手性分子
旋光性与对映异构现象
法国化学家路易·巴斯德（L·Pasteur）发现酒石酸钠铵有两种不同的晶体.左旋和右旋酒石酸钠铵的晶体外型不对称，它们之间的关系相当于左手与右手或物体与镜象。
荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提出了碳原子的正四面体学说，碳原子处在四面体的中心，四个价指向四面体的四个顶点，如果碳原子所连接的四个一价基团互不相同，这四个基团在碳原子周围就有两种不同的排列方式，代表两种不同的四面体空间构型，它们像左右手一样互为镜象，非常相似但不能叠合。
左手和右手不能重叠 左右手互为镜像
两种不同的四面体构型
乳酸分子的两种构型
手性碳原子
通常把与四个互不相同的原子或基团
相连接的碳原子叫手性碳原子 。
手性与对称因素
物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。
手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。
手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。
构型的表示方法
费歇尔投影式
透视式
COOH
CH3
OH
H
H
COOH
CH3
HO
（－）－乳酸
（＋）－乳酸
D－（－）－乳酸 D/L法
R－（－）－乳酸 R/S法
构型标记
COOH
CH3
H
OH
C
HO
H
COOH
H3C
C
----------------
----------------
手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)必要和充分的条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。
判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子既不具有对称面,又不具有对称中心,一般就是手性分子。
含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消旋体)。
含多个手性碳原子化合物的对映异构
含两个不相同手性碳原子的化合物
含有两个相同手性碳原子的化合物
由于分子中存在对称面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合物，称为内消旋体 。
1．下列化合物中含有手性碳原子的是( )
A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOH
C.CH3CH2OH D.CH—OH
练习：
CH2—OH
CH2—OH
OH
1．下列化合物中含有手性碳原子的是( )
A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOH
C.CH3CH2OH D.CH—OH
练习：
CH2—OH
CH2—OH
OH
B
A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl
C.HOOC—CH—C—C—Cl
D.CH3—CH—C—CH3
H
Cl
OH
Br
OH
Cl
H
Br
Br
CH3
CH3
2．下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( )
2．
A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl
C.HOOC—CH—C—C—Cl
D.CH3—CH—C—CH3
H
Cl
OH
Br
OH
Cl
H
Br
Br
CH3
CH3
3.下列有机物CH3—C—O—CH—CHO含有一个手性碳原子(标有“*”的碳原子)，具有光学活性。当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活性的是( )
A．与银氨溶液反应
B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．与H2发生加成反应
O
*
CH2OH
分析：CH3—C—O—CH—CHO
A．与银氨溶液反应
B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．与H2发生加成反应
O
*
CH2OH
分析：CH3—C—O—CH—CHO
A．与银氨溶液反应
B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．与H2发生加成反应
O
*
CH2OH
—CHO→ —COOH或—COO—
—CHO→ —CH2OH
—CH2OH →—CH2ONa
—CH2OH →—CH2OCH
O
4．分子式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_____________，葡萄糖分子中含有____个“手性”碳原子，其加氢后“手性”碳原子数为______个。
CH3—C—CH2CH3
H
OH
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
O
OH
OH
OH
OH
OH
CH2—CH—CH—CH—CH—CH2OH
OH
OH
OH
OH
OH
专题4:分子空间结构与物质性质
第一单元 分子构型与物质性质
手性分子
旋光性与对映异构现象
法国化学家路易·巴斯德（L·Pasteur）发现酒石酸钠铵有两种不同的晶体.左旋和右旋酒石酸钠铵的晶体外型不对称，它们之间的关系相当于左手与右手或物体与镜象。
荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提出了碳原子的正四面体学说，碳原子处在四面体的中心，四个价指向四面体的四个顶点，如果碳原子所连接的四个一价基团互不相同，这四个基团在碳原子周围就有两种不同的排列方式，代表两种不同的四面体空间构型，它们像左右手一样互为镜象，非常相似但不能叠合。
左手和右手不能重叠 左右手互为镜像
两种不同的四面体构型
乳酸分子的两种构型
手性碳原子
通常把与四个互不相同的原子或基团
相连接的碳原子叫手性碳原子 。
手性与对称因素
物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。
手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。
手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称因素所致。
构型的表示方法
费歇尔投影式
透视式
COOH
CH3
OH
H
H
COOH
CH3
HO
（－）－乳酸
（＋）－乳酸
D－（－）－乳酸 D/L法
R－（－）－乳酸 R/S法
构型标记
COOH
CH3
H
OH
C
HO
H
COOH
H3C
C
----------------
----------------
手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)必要和充分的条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。
判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子既不具有对称面,又不具有对称中心,一般就是手性分子。
含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消旋体)。
含多个手性碳原子化合物的对映异构
含两个不相同手性碳原子的化合物
含有两个相同手性碳原子的化合物
由于分子中存在对称面的而使分子内部旋光性互相抵消的化合物，称为内消旋体 。
1．下列化合物中含有手性碳原子的是( )
A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOH
C.CH3CH2OH D.CH—OH
练习：
CH2—OH
CH2—OH
OH
1．下列化合物中含有手性碳原子的是( )
A.CCl2F2 B.CH3—CH—COOH
C.CH3CH2OH D.CH—OH
练习：
CH2—OH
CH2—OH
OH
B
A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl
C.HOOC—CH—C—C—Cl
D.CH3—CH—C—CH3
H
Cl
OH
Br
OH
Cl
H
Br
Br
CH3
CH3
2．下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( )
2．
A.OHC—CH—CH2OH B. OHC—CH—C—Cl
C.HOOC—CH—C—C—Cl
D.CH3—CH—C—CH3
H
Cl
OH
Br
OH
Cl
H
Br
Br
CH3
CH3
3.下列有机物CH3—C—O—CH—CHO含有一个手性碳原子(标有“*”的碳原子)，具有光学活性。当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活性的是( )
A．与银氨溶液反应
B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．与H2发生加成反应
O
*
CH2OH
分析：CH3—C—O—CH—CHO
A．与银氨溶液反应
B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．与H2发生加成反应
O
*
CH2OH
分析：CH3—C—O—CH—CHO
A．与银氨溶液反应
B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应
C．与金属钠发生反应
D．与H2发生加成反应
O
*
CH2OH
—CHO→ —COOH或—COO—
—CHO→ —CH2OH
—CH2OH →—CH2ONa
—CH2OH →—CH2OCH
O
4．分子式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_____________，葡萄糖分子中含有____个“手性”碳原子，其加氢后“手性”碳原子数为______个。
CH3—C—CH2CH3
H
OH
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
O
OH
OH
OH
OH
OH
CH2—CH—CH—CH—CH—CH2OH
OH
OH
OH
OH
OH