选修5 有机化学第一章第四节 研究有机物的一般方法和步骤[下学期]

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名称 选修5 有机化学第一章第四节 研究有机物的一般方法和步骤[下学期]
格式 rar
文件大小 27.6KB
资源类型 教案
版本资源 人教版(新课程标准)
科目 化学
更新时间 2005-11-30 21:25:00

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课件33张PPT。广东仲元中学 曾国琼 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法广东仲元中学 曾国琼广东仲元中学 曾国琼课程内容标准:
1、通过对典型实验的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。
2、知道通过化学实验和某些物理方法确定有机化合物的结构。
活动与探究建议:
1、观察实验:李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理。
2、查阅资料或观看影象:质谱仪、元素分析仪在有机化合物组成分析中的运用。
3、观察:同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱。广东仲元中学 曾国琼一、教学目标:
1.知识和技能
①知道分离、提纯有机物的常用方法有:蒸馏、萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。
②知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物质的实验原理、步骤以及实验时的注意事项。
③通过对典型实验的分析,初步了解测定有机化合物中C、H、O等各元素含量的方法(李比希法、元素分析仪等)。
④了解测定有机化合物相对分子质量的常见方法(质谱法等)。广东仲元中学 曾国琼⑤能够根据化合物中组成元素含量、相对分子质量确定有机化合物分子式的方法。
⑥了解确定有机化合物的结构的方法有:化学实验的方法或某些物理实验的方法。
⑦能够根据红外光谱、核磁共振氢谱的谱图确定有机化合物结构。
教学重点:
①能够根据有机化合物中各组成元素含量及相对分子质量确定有机化合物分子式的方法。
②知道研究有机化合物结构的一般过程与方法。
教学难点:
鉴定有机化合物结构的物理方法的介绍。广东仲元中学 曾国琼一、教学目标:
2.过程与方法
(1)认识实验在有机化合物研究中的重要作用。
(2)了解研究有机物的一般步骤和方法。 广东仲元中学 曾国琼有机物(不纯)有机物(纯净)分离 提纯有机物的性质结构式
(有哪些官能团)确定分子式广东仲元中学 曾国琼【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?
2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。
(1)酒精(水) (2)壬烷(己烷)
(3)KNO3(NaCl (4)乙酸乙酯(乙醇)
(5)甲烷(乙烯) (6)NaCl(泥沙)
(7)溴水(水) (8)CO2(HCl)
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么?广东仲元中学 曾国琼一、分离、提纯
(一)蒸馏
【思考与交流】
1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些?
2、实验室进行蒸馏时,用到的仪器(玻璃仪器、硅酸盐仪器)有哪些?
3、展示一套蒸馏装置,请思考、交流实验过程中要注意哪些问题?
4、阅读实验1-1,如果有问题提出来大家讨论。
5、学生实验1-1。
6、这样得到的酒精是否就是无水酒精?怎样才能得到无水酒精?广东仲元中学 曾国琼(二)重结晶
【思考与交流】
1、下列实验的步骤是什么?

提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3
提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时,用到的仪器有哪些?要注意哪些问题?
3、阅读课本P18实验1-2,归纳重结晶的步骤。这种实验操作的名称是什么?广东仲元中学 曾国琼不纯固体物质残渣
(不溶性杂质)滤液母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体
(产品)溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤冷却,结晶,过滤,洗涤广东仲元中学 曾国琼(二)重结晶
4、学生分组实验1-2,观察并记录实验现象。
5、对实验过程中有疑惑的地方提出来大家讨论。
6、归纳注意事项,小结用到的仪器。广东仲元中学 曾国琼(三)萃取【思考与交流】
1、如何提取溴水中的溴?
2、实验原理是什么?
3、用到的实验仪器(玻璃仪器)有哪些?
4、如何选取萃取剂?
5、这样得到的溴纯净吗?如果不纯,如何处理?
6、实验过程要注意哪些问题?
7、请大家阅读课本,看还有什么要补充的知识? 广东仲元中学 曾国琼[练习1]下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水
B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水
C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇
D 汽油和水,苯和水,己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水广东仲元中学 曾国琼[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质(如下表),确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点(℃)56.277.0678117.9①向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的pH=10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70~85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物
请回答下列问题:
(1)加入烧使溶液的pH=10的目的是 ;
(2)在70~85℃时的馏出物的主要成份是 ;
(3)在步骤④中,加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式表示)
(4)当最后蒸馏的温度控制在85~125℃一段时间后,残留液中溶质的主要成份是 。广东仲元中学 曾国琼有机物(纯净)确定 分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?李比希法现代元素分析法广东仲元中学 曾国琼[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。(P20)
(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。
(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么?
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量原子个数的最简整数比C2H6O二、元素分析广东仲元中学 曾国琼[例2]某同学为测定维生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氢的质量分数,取维生素C样品研碎,称取该样品0.352 g,置于铂舟并放入燃烧管中,不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品,将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰,两者分别增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。试回答以下问题:
(1)维生素C中碳的质量分数是 ,氢的质量分数是 。
(2)维生素C中是否含有氧元素?为什么?
(3)试求维生素C的实验式:
(3)若维生素C的相对分子质量为176,请写出它的可能结构简式C3H4O3 广东仲元中学 曾国琼[练习1]P21的“学与问”
2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些
[方法二]有机物分子式 ← 知道一个分子中各种原子的个数 ← 1mol物质中的各种原子的物质的量 ← 1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量 ←1mol物质中各种原子(元素)的质量等于物质的摩尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积 。) 广东仲元中学 曾国琼[练习2](96试测题)吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴吗啡的分子量;⑵吗啡的分子式。
已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:⑴海洛因的分子量;⑵海洛因的分子式。广东仲元中学 曾国琼3、确定相对分子质量的方法有哪些?
(1)M = m/n
(2)M1 = DM2
(3)M = 22.4L/mol ?ρg/L广东仲元中学 曾国琼测定相对分子质量的方法很多, 质谱法是最精确、最快捷的方法。(一)相对分子质量的确定——质谱法三、用物理方法确定有机化合物的结构广东仲元中学 曾国琼[展示]质谱仪的图片。
[讲述]它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。
引导学生观察谱图,并进行思考,然后进行交流。
【思考与交流】
1、质荷比是什么?
2、如何确定有机物的相对分子质量?
(通过交流让学生明确:由最分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量)M = 46广东仲元中学 曾国琼[例2].2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
广东仲元中学 曾国琼[练习2]某有机物的结构确定:
①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。
②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。广东仲元中学 曾国琼(二)分子结构的测定 有机物的性质结构式
(确定有机物的官能团)分子式计算不饱和度推测可能的官能团
写出可能的同分异构体广东仲元中学 曾国琼[指出]当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。广东仲元中学 曾国琼1、红外光谱
[讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。
限于在学生知道红外谱图中的化学键和官能团确定有机物的结构。广东仲元中学 曾国琼[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3广东仲元中学 曾国琼[练习1]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式         C—O—C对称CH3对称CH2广东仲元中学 曾国琼2、核磁共振氢谱
[讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。
引导学生自己分析、观察核磁共振氢谱的谱图,然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。
通过交流让学生明确:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。广东仲元中学 曾国琼[例2]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:①写出该有机物的分子式:
②写出该有机物的可能的结构简式:广东仲元中学 曾国琼[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3广东仲元中学 曾国琼[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式) 。