第54讲 同系物 同分异构体
目标定位
1．理解同系物、同分异构体的概念；
2．掌握同分异构体类别。
知识梳理
1．同系物：结构 ，分子组成 的物质。它们的通式 ，官能团种类和数目 ，化学性质 ，物理性质一般随碳原子数增多而规律性变化。
2．同分异构体：具有 的化合物。
3．同分异构体的类型有 、 、 等。互为同分异构体的物质，分子式 ，相对分子质量 ，物理性质 ，化学性质 。
课堂互动
知识点1 同系物
1．同系物的概念
2．判断同系物要点
①同系物组成元素种类必须相同
②同系物通式一定相同。但通式相同不一定是同系物。
③同系物分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团，因此分子量相差14n。
④同系物是结构相似，不是相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C前者无支链,后者有支链能互称同系物(结构相似不一定完全相同)。
⑤同系物间物理性质不同，但具有相似的化学性质。
例题1下列物质各组中的物质属于同系物的是 （ ）
A.．甲酸, 软脂酸 B．35Cl, 37Cl
C． C2H4, C3H6 D．异戊烷、新戊烷
【分析】A中HCOOH与C15H31COOH、C中CH2=CH2与CH3CH=CH2结构相似，且相差若干个CH2原子团，分别互为同系物。35Cl与37Cl互为同位素，异戊烷与新戊烷互为同分异构体。
【答案】AC
【点评】正确理解同系物、同位素、同分异构体等基本概念。
例题2如果定义有机物的同系列是一系列的结构式符合A[W]nB(其中n＝0，1，2，3…)的化合物)。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。下列四种化合物中，不可称为同系列的是 （ ）
A．CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B．CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHO
C．CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3
D．ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
【分析】本题是涉及同系物概念的新信息题。题中定义有机物的同系列，它们的结构式只需符合A[W]nB(其中n＝0，1，2，3…)。A和B是结构两端的任意一种已被确定的一价原子基团或氢原子。A项中结构为：CH3[CH2]nCH3，B项中结构为：CH3[CH=CH]nCHO，D项中结构为：Cl[CH2CH(Cl)]nCCl3，只有C项无[W]规律变化的系差。
【答案】C
【点评】本题的解题过程中存在两个解法上的特点。一是题中明确“不可称为同系列”选项的选择，虽原题中为强调“不可”而标着重号。但完成过程中仍易错选成“可称为同系列”的选项。因此解题时，根据对每个选项的判断结果应随时作有标记，如作对号、叉号。最后再明确题干中的要求，确定本题的正确答案。二是对于选择题，在完成过程中，若有三个选项不是本题的答案时，本题答案必为剩余一个选项。只要解题过程认真，此时无需再进行验证。
知识点1 巩固练习
下列物质是同系物的是 （ ）
①C2H6 ②C2H4 ③ ④ ⑤
⑥ ⑦
A．①③④ B．②③⑤ C．①④ D．⑥⑦
2．下列说法中正确的是 （ ）
A．符合同一通式的有机物一定互为同系物
B．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定互为同系物
C．相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体
D．同分异构体中各元素的含量相同，但其组成元素含量相同的有机物不一定互为同分异构体
知识点2 同分异构体
1．常见同分异构体的类型
类 型
原 因
实 例
类别异构
官能团的不同
CH3COOH与HCOOCH3
碳链异构
碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接才能出现不同的连接方式)
CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH3
位置异构
官能团在碳链/碳环上的位置不同
CH2=CHCH2C与CH3CH=CHCH3
同分异构体的类别异构
分子通式
同分异构体类别
补充说明
CnH2n （n≥3）
单烯烃、环烷烃
CnH2n-2 （n≥4）
二烯烃、炔烃
符合此通式还可有环烯烃
CnH2n+2O（n≥2）
饱和一元醇、烷基醚
CnH2n-6O（n≥6）
酚、芳香醇、芳香醚
符合此通式还可有烷（基）苯（基）醚等
CnH2nO （n≥3）
饱和一元醛、酮
符合此通式还可有烯醇、环醇、环醚等
CnH2nO2 （n≥2）
饱和一元羧酸、饱和羧酸酯
符合此通式还可有羟基醛、羟基酮等
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
符合此通式还可有酰胺（RCONH2）等
C6H12O6
葡萄糖、果糖
C12H22O11
蔗糖、麦芽糖
如：① 分子式为C7H8O的有机物有5种
② 萘的一氯代物有2种 萘的二氯代物有10种
（①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）
③ 蒽的一氯代物有3种：
④ 菲的一氯代物有5种
⑤ 邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种.
3．“四同”比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
研究对象
原子
单质
有机物
化合物
相似
质子数
元素种类
结构
分子式
相异
中子数
化学式、结构
相差n个CH2
结构
注意点
①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多；②同位素的化学性质几乎相同；③天然存在的某种元素中，不论是游离态还是化合态，各种同位素原子的含量不变。
①由于结构不同，化学性质也有差异，如白磷比红磷活泼；②H2、D2、T2的关系不是同素异形体也不是同位素
①具有同一个通式；②化学性质相似；③物理性质随式量的改变而呈规律性变化。
①因分子式相同故组成和式量也相同；②式量相同的物质不一定是同分异构体如HCOOH
和CH3CH2OH。
实 例
16O、17O、18O
C50、C60、C80
CH4、C2H6
CH3COOH、HCOOCH3
例题3下列各对物质中属于同分异构体的是 ( )
A.12C与13C B.O2与O3
C. D.
【分析】A中二者互为同位素，B中二者互为同分异构体，C二者为同一种物质，D分子式相同结构不同。
【答案】D
【点评】本题考查对同位素、同素异形体、同系物、同分异构体等概念的掌握情况，为“司空见惯”的简单问题，抓住同分异构体的“分子式相同”这一特征即可。
例题4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：
物质的结构简式：A ，M ；
物质A的同类别的同分异构体为 ；
N+B→D的化学方程式： ；
反应类型：X ，Y 。
【分析】M中有醛基（-CHO），余下部分为（C2H3-）。这样M为CH2=CH-CHO，A中也有-CHO，A中余下的烃基有三种氢，因此，不应是(CH3)2CH-，只会是CH3-CH2-CH2-，所以，A也确定为CH3-CH2-CH2-CHO，其同分异构体也易写出（属醛类），Y反应为：
nCH2=CH-COOCH2-CH2-CH2-CH3 →
COOCH2-CH2-CH2-CH3
【答案】A：CH3-CH2-CH2-CHO M：CH2=CH-CHO；A的同分异构体：(CH3)2CH-CHO;
CH2=CH-COOH+CH3-CH2-CH2-CH2OH→CH2=CH-COOCH2-CH2-CH2-CH3+H2O；反应类型：X加成反应；Y加聚反应。
【点评】本题创设了丙烯羰化制丁烯醛的情景，这个反应学生没学过，但命题者的意图并不是考查这个反应，而是要求考生从分析、推断丙烯醛、丙烯酸的结构进行突破，然后利用题给条件逆向思维，得出另一个参加酯化反应的醇的结构简式；再根据羟基上一氯取代同分异构体位置的有关条件推断出该醇是由直链的丁烯醛还原而得，从而顺利地正、逆结合，求得各有机物的结构简式。
知识点2巩固练习
1．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ）
A.3 B.4 C.5 D.6
2．碳原子数10以内的某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是 （ ）
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
3．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：
据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是 （ ） A.4 B.5 C.6 D.7
4．A、B两种有机物分子式都是C9H11NO2。
（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基，化合物A的结构简式是 。
（2）化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃的一硝化后的惟一产物（硝基连在苯环上）。化合物B的结构简式是 。
小试身手
【考题再现】
1．（2002年全国高考题）1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下），它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 （ ）
2．（2003江苏）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）：
以上四种信息素中互为同分异构体的是 （ ）
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
3．（2004全国Ⅳ）下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是 （ ）
A．异戊二烯（CH2 C—CH CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应
B．2—氯丁烷（CH3CH2CHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
4．(2006全国Ⅱ)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 （ ）
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
5．（2002年广东）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
（1）写出A、C的结构简式：
A ，C：
（2）D有很多同分异构体，含有酯基和～取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式：
和
6．（2003广东）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
（1）A的分子式是 ，其结构简式是 。
（2）写出A与乙酸反应的化学方程式： 。
（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是 。
7．(2005天津)
Ⅰ、某天然油脂A的分子式为C57H106O6，1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比C∶H∶O=9∶16∶1。
⑴写出B的分子式 ；
⑵写出C的结构简式 ，C的名称是 ；
⑶写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式 。
Ⅱ、RCH=CHR与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸
RCH=CHR RCOOH + RCOOH
常利用该反应的产物推出含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1mol氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，得到如下四种产物：
HOOC—(CH2)10—COOH CH3—(CH2)7—COOH
HOOC—(CH2) 7—COOH CH3—(CH2)4—COOH
⑷写出D和E的结构简式 ， ；
⑸写出B的结构简式 ；
⑹写出天然油脂A的一种可能的结构简式 。
8．(2006全国Ⅱ) 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：
（1）A的分子式是 。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型 。
（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
【模拟训练】
1．（2006武汉模拟）已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似：
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为 （ ）
A．6 B．4 C．3 D．2
2．（2006长郡预测）下列物质一定属于同系物的是 （ ）
A．④和⑧ B．①、②和③
C．⑤和⑦ D．④、⑥和⑧
3．（2006全国联考）下列有机物互为同分异构体的是 （ ）
4．（2006江苏模拟）化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃…的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大方便。设键数为I，则烷烃中碳原子数跟键数的关系的通式为CnI3n＋1，烯烃（视双键为两条单键）、环烷烃中碳原子数跟键数关系的通式为CnI3n，则苯的同系物中碳原子数跟键数关系的通式为 （ ）
A．CnI3n－4 B．CnI3n－3 C．CnI3n－2 D．CnI3n－1
5．(2006年西城模拟)有人提出苯的结构还可能有两种具有三维空间的立体结构。
(1)若苯的结构为(Ⅰ)，问它与 结构在下列各项中的哪些方面不同?
A．一氯代物种数 B．二氯代物种数 C．与溴水作用 D．含碳量
(2)在结构(Ⅱ)分子中引入2个“—X”基团，可形成的同分异构体除上图外；还有多种同分异构体，请写出另外四种。
6．(2006年福州质检)烷基取代苯（C6H5-R）可以被KMnO4的酸性溶液氧化成（C6H5COOH）。但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7种，其中的3种是：
请写出其他四种的结构简式： ， ，
， 。
教考链接
如何确定甲醇的分子结构
1．如何确定甲醇的分子式
确定甲醇的分子量的方法：可以通过称取一定量的甲醇，将一定量的甲醇蒸发测定甲醇的蒸汽的体积，将它换算成标准状况，求出甲醇的分子量。
2．利用燃烧法定量定性测定甲醇的分子组成
将一定量的甲醇燃烧，收集得到的气体产物。对产物进行定性测定，看产物是否只有二氧化碳和水。（想一想如何进行鉴定）
产物如果只有二氧化碳和水，说明甲醇可能含有C、H、O三种元素。C、H两种元素肯定含有，氧元素是否含有需要进行定量测定。对产物中的二氧化碳和水进行定量测定（想一想如何进行测定），用甲醇的质量减去二氧化碳和水中所含的碳、氢元素的质量，得到氧元素的质量。根据碳，氢，氧元素的质量比和甲醇的分子量可以得到甲醇的分子式。
3．确定甲醇的结构式
方法与通过实验确定乙醇的结构式相同
参考答案
知识梳理
1．相似 相差一个或多个“CH2”原子团 相同 相同 相同
2．相同分子式和不同结构
3．碳链异构、位置异构、类别异构 相同 相同 不同 相同
知识点1 巩固练习
1．选C。①和④都是烷烃，是同系物，②和③符合同一通式即CnH2n，但C2H4中含C=C，而③中没有C=C，属于环烷烃；⑥中含—COOH，而⑦中含—COO—，官能团不相同。相对分子质量相同的有机物分子不一定具有相同的分子组成，如C3H8和C2H4O；组成元素的含量相同的有机物分子具有相同的最简式，但分子式不一定相同，如C2H4 和C3H6。
2．选D。不同类别的有机物可能具有相同的通式，如烯烃与环烷烃；有机物互为同系物的前提是必须“结构相似”，不能只看分子组成是否相差一个或若干个CH2原子团；
知识点2 巩固练习
1．选D。本题将几种同分异构现象进行组合，突出了思维严密性和广阔性的考查。式量为43的烷基为C3H7-，包括丙基（CH3CH2CH2-）和异丙基[(CH3)2CH-]，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有6种。
2．选C。烃的一氯代物只有一种，H原子分布必须完全对称。如：
CH3 CH3 CH3
CH4、CH3-CH3、CH3-C-CH3、CH3-C----C-CH3等。
CH3 CH3 CH3
3．选A。本题将同分异构体知识与空间结构相结合，突出了空间想像能力的考查。五个氯原子在环戊烷平面上可分为五上（或五下），四上一下（或四下一上），三上二下（三下二上）三种情况，其中前两
种情况分别只有一种结构，而三上二下有 和 两种同分异构体。
4．解析：（1）根据题中所给信息“A是天然蛋白质的水解产物”，可以推出A的-氨基酸，在其分子式中扣除羧基-COOH和氨基-NH2两个基团的组成，剩余的烃基组成为C8H8。显然该烃的不饱和度较大，可初步推测为一芳香烃基，由于题中限定A分子中不含甲基，则该烃基不能有其他侧链，于是最终可得A为：
（2）又根据题中信息“B是的C9H12的芳香烃的一硝化后的惟一产物“，C9H12恰好符合苯的同系物通式，可以有三甲基苯、甲乙苯或丙苯等异构体，但符合“一硝化后的惟一产物”条件的只有1，3，5-三甲苯，所以B为：
考题再现
选B。由，可知的有B、C。A、B、C、D一氯
化物的情况为（①②③分别表示Cl可能出现的位置）：
2．选C。根据键线式结构中原子间结合的规律，可确定各物质的化学式为①C10H16O、②C11H20O、③C11H18O、④C11H20O。所以②和④组成相同，结构不同，二者互为同分异构体。
3．选D。A有1、4加成和1、2加成，B能生成1—丁烯和2—丁烯，C硝基取代的位置可能在邻位或对位，D只有羧基参与反应。
4．选A。 本题考查碳链异构，根据题意只有两种情况：
5．（1）A：－CH3 C：－CH2―OH （2）
解析：从生成物倒推，C与CH3COOH发生了酯化反应，由酯化反应的原理可推出C的结构简式，由B的分子式可知发生了取代反应，即可得知A的结构简式。
6．答案：（1）C5H12O4
（2）C(CH2OH)4＋4CH3COOHC(CH2OCCH3)4＋4H2O
（3）CH3CH2OH HOCH2CH2CH2OH HOCH2 CH2CH2OH
解析：由题意可得：n（C）: n（H）: n（O）= 44.1%/12:8.82%/1:47.08%/16 = 5:12:4
所以，A的实验式为C5H12O4。按常规由实验式求分子式还必须提供A的相对分子质量，但题目并未
给出这一数据，仔细分析A的实验式可以看出，当C原子数为5时，分子中最多可能有的H原子数
应该是12，因此，A的实验式就是A的分子式，变一步是解题的关键。再根据题意A只有一种官能
团，且每个C原子上最多只连一个官能团并能与乙酸发生酯化反应，A中应该含有4个—OH，但不
能在两个相邻碳原子上发生消去反应，必有一个C不与H原子相连接，由此可得A的结构简式为：
其余的问题只要严格按题目的要求去做，便不难回答。
7．解析：由题意有：（C9H16O）n = 280，n=2，所以B的分子式为C18H32O2。C是饱和酸，其碳原子数为（57-18-3）/2 = 18，故C是硬酯酸。碳原子数为5的C的同系物即为戊酸，其丁基有4种结构。 答案：（1）C18H32O2 （2）CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸（或十八烷酸、十八酸） （3）CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2COOH CH3CH2COOH (CH3)3CCOOH （4）CH3(CH2)7－CH＝CH－(CH2)7－COOH CH3(CH2)4－CH＝CH－(CH2)10－COOH （5）CH3(CH2)4－CH＝CH－CH2－CH＝CH－(CH2)7－COOH （6）略
8．解析及答案：
（1）C7H10O5
（2）
（3）
(4)
(5) 消去反应
(6) 3
或 或
模拟训练
1．选B。
2．选AC。C2H4为乙烯，不属苯的同系物，C3H6可为环丙烷和丙烯。
3．选BC。因为CH4为正四面体结构，故A中为同种物质。D中也为同种物质。
4．选B。以甲苯为例，n＝7，把苯看成单、双键相互交替，
则：I＝6＋3＋1＋6＋3
5．解析： (1)C (2)
6． 解析：本题主要考查接受并运用新信息的能力和分析、推理能力。由题示信息可知：C11H16必含有
或 结构片段。或以 为母体，则其余部分为丁基，有4种异
构体（题干中已经给出2种）；若以 为母体，则其余部分分别为：①2个乙基；
②1个甲基和1个丙基（已知）；③1个甲基和1个异丙基。
答案：
课件15张PPT。制作 夏双连第54讲 同系物与同分异构体C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C知识点1 同系物1．概念:结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机物。 例如:CH3CH2OH与CH3CH2CH2CH2OH1、同系物具有相同的通式，但满足同一通式 的不一定是同系物。 2、同系物种类相同，通式相同。但通式相 同，物质种类不相同的一定不是同系物。 3、同系物的化学式一定不同，故互为同分异构体的物质不可能是同系物。 4、同系物的结构一定相似，但不一定相同。 5、分子组成上相差一个或几个CH2 原子团的一定是同系物
对（如CnH2n 的不一定是烯烃）对对对错（如丙炔与丁二烯 ）思考：下列说法是否正确?2．判断同系物要点
①同系物组成元素种类必须相同
②同系物通式一定相同。但通式相同不一定是同系物。
③同系物分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团，因此分子量相差14n。
④同系物是结构相似，不是相同，如：CH3CH2CH3和(CH3)4C前者无支链,后者有支链能互称同系物(结构相似不一定完全相同)。
⑤同系物间物理性质不同，但具有相似的化学性质。 1.下列物质是同系物的是 （ ）
①C2H6 ②C2H4 ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
A．①③④ B．②③⑤ C．①④ D．⑥⑦
2．下列说法中正确的是 （ ）
A．符合同一通式的有机物一定互为同系物
B．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定 互为同系物
C．相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体
D．同分异构体中各元素的含量相同，但其组成元素含量相同的有机物不一定互为同分异构体课 堂 练 习CD１．常见同分异构体的类型官能团不同CH3COOH与HCOOCH3碳原子的结合次序不同（至少有4个碳原子相互连接才能出现不同的连接方式）。CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH3官能团在碳链/碳环上的位置不同。CH3CH2CH=CH2与 CH3CH=CHCH3-C3H7有2种结构,
-C4H9有4种结构知识点2 同分异构体【例题1】写出C7H16的同分异构体。减碳法： “主链由长到短；支链由整到散；
位置由心到边，悬挂由邻到间”。C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C庚烷3-甲基己烷2-甲基己烷3-乙基戊烷3,3-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷2,3-二甲基戊烷2,4-二甲基戊烷2,2,3-三甲基丁烷【例题2】断定分子式为C5H10O的醛应有 ( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种先写出碳链异构，再写出位置异构，最后再写出官能团异构B【试一试】（全国高考题） C4H10的一氯取代物的数目是 ( )
A.2 B.5 C.3 D.4D【例题3】分子式为C4H10O的化合物同分异构体数目 是 种 。7C4H9－CHOC4H9－OHC３H７－O－CH３C２H５－O－C２H５ 如：① 分子式为C7H8O的有机物有5种② 萘的一氯代物有2种 萘的二氯代物有10种③ 蒽的一氯代物有3种：④ 菲的一氯代物有5种⑤ 邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种.２．常见“官能团异构”情况归纳单烯烃 、环烷烃CnH2n-2二烯烃 、炔烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2nO饱和一元醛、酮CnH2nO2饱和一元羧酸、
饱和羧酸酯CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸还可有环烯烃 还可有烯醇、环醇、环醚等 还可有羟基醛、羟基酮等还可有酰胺（RCONH2）等 例题4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：物质的结构简式：A ，M ；
物质A的同类别的同分异构体为 ；
N+B→D的化学方程式： ；
反应类型：X ，Y 。CH3CH2CH2CHOCH2=CH-CHO(CH3)2CH-CHO加成反应加聚反应CH2=CH-COOH+CH3CH2CH2-CH2OH→
CH2=CH-COOCH2CH2CH2CH3+H2O 知识点3 “四同”概念比较原子 单质有机物化合物质子数元素种类结构分子式中子数 结构相差n个CH2结构①由于存在同位素，原子的种类比元素的种类多。
②同位素的化学性质几乎相同。
①由于结构不同，化学性质上也有差异。如白磷和红磷。
②H2 、D2 、T2？
既不是同位素也不是同素异形体。①具有一个通式。
②化学性质相似。
③物理性质随相对分子质量的改变呈规律性变化。①因分子式相同，故组成和相对分子质量也相同。
②分子量相同的物质不一定是同分异构体。
③不仅限于有机物。注意：同系物、同分异构体物理性质变化规律：
（1）分子晶体，随C原子增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高。如气态烃CxHy ，x≤ 4.
（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。
（3）同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔沸点，一般为：
邻位 > 间位 > 对位1．碳原子数10以内的某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是 （ ）
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：
据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是 （ ） A.4 B.5 C.6 D.7
3．A、B两种有机物分子式都是C9H11NO2。
（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分
子结构中不存在甲基，化合物A的结构简式是 。
（2）化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃的一硝化后的惟
一产物（硝基连在苯环上）。化合物B的结构简式是 。课 堂 练 习CA
