有机物中结构与性质的关系
主备人 殷从宽
06年高考考试说明中关于官能团知识的考查：
3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
4．以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
6．了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
高考题型：
1.两道结构与性质的选择题；2.一道结构与性质的填空题；3.一道有机框图题。
学习目标：结构决定性质和性质反映结构的辨证关系和综合运用
一、结构决定性质
1．结构决定性质（定性）
例1．已知有机物 的结构简式为：
下列性质中该有机物不具有的是
（1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应
A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5)
练习1．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图：
下列对该化合物叙述正确的是
A．属于芳香烃 B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解 D．在一定条件下可以发生加成反应
2．结构决定性质（定量）
例2．我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示；
1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为 、 。
练习2．已知有机物的结构简式如右图：
1mol该有机物与足量H2、金属Na、NaOH溶液、Cu(OH)2悬浊液反应时最多消耗H2、Na、NaOH、Cu(OH)2的物质的量之比分别是多少？
二、性质反映结构
1．性质反映结构（定性）
例3.分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定结构简式：
能与NaHCO3反应，相同n与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含____、____两官能团
1）不能被CuO氧化；
2）能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应；
3）能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应。
练习3.四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2，把它们分别进行实验并记录现象如下：
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2
金属钠
A
发生中和反应
不反应
溶解
生成氢气
B
不反应
有银镜反应
有红色沉淀
放出氢气
C
发生水解反应
有银镜反应
有红色沉淀
不反应
D
发生水解反应
不反应
不反应
不反应
四种物质的结构简式为
A B C D
2．性质反映结构（定量）
例4．分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定结构简式：
不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应
1）1mol该物质可以与1mol 乙酸酯化；
2）1mol该物质被 CuO 氧化后，产物可与[Ag(NH3)2]＋ 生成648克 Ag。
练习4．今有分子量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式：
1）若该有机物为烃，则可能的结构简式为： 、 。
2）若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式为： 。
3）若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则有机物的结构简式为： 。
4）若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机可能是： 。（注：羟基连在双键上的有机物极不稳定）
综合练习：
1．（05年广州市一模，24）CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。
（1）这一类有机化合物CxHyOz的化学式为_________________________________。
（2）若该有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。在这些同
分异构体中，若水解后得到一种羧酸和一种醇，则它的结构简式可能为：____________________________，
若水解后得到一种羧酸和一种酚，则它的结构简式可能为：__________________________________。
（3）若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化为A，1molA跟足量
金属钠反应，能生成1molH2。请写出任意一种符合这种条件的CxHyOz的结构简式：__________________。
2．（05年黄冈市一模，24）分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为 ；若甲还能发生银镜反应， 则甲的结构简式为 。
（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为： 。
（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为 。
课后练习：
1．美国的一位农民偶然发现他的—头小母牛食用腐败草料后，在受外伤时血液不会凝固，伤口流血不止。威斯康星大学的化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为的双香豆素。关于双香豆素的下列推论中错误的是
A．有望将它发展制得一种抗凝血药
B．它略具芳香味，可用来配制致命性出血型的杀鼠药
C．能发生水解反应、加成反应和氧化反应
D．所有的碳原子不可能都在同一乎面内
2．左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol ?
3.（05年南京市一模，24）下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。
请填写下列空白：
1）C的结构简式： ；F的结构简式： 。
2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
①A→H的化学方程式： 。
②B与NaOH溶液反应的化学方程式 ，反应类型 。
4．（05年南京市二模，24）请阅读以下知识：
①室温下，一卤代烷（RX）与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物：RX＋MgRMgX，这种产物叫格氏试剂。格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。如：
化学家格林(Grignard)因这一巨大贡献，曾获得诺贝尔化学奖。
②有机化合物分子中的碳碳双键与臭氧反应，其产物再用锌粉和水处理，使烯烃中碳碳双键断裂，形成羰基（）化合物：
下列是有关物质间的转化关系：
请根据上述信息，按要求填空：
1）A的结构简式：_______________，E的结构简式：___________。
2）反应Ⅰ的化学方程式是_________________________________________________。
3）反应Ⅱ的化学方程式是_________________________________________________。
4）反应Ⅲ还可能生成另一种通式符合CnH2n－2的分子F。F的结构简式是__________。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是______________________。
5．（05年广州市一模，25）请根据下面的反应路线及所给的信息，用中学化学知识回答问题：
已知A是一种直链一溴代物，1molA与2molH2反应生成1molG，F是环状化合物，环上有5个原子，
其化学式为C4H6O2。
（1）化合物F的结构简式是_____________，化合物C的结构简式是_____________。
（2）化合物A含有的官能团是__________________________。
（3）1molA与2molH2的化学方程式是_______________ ___________。
6．（05年广州市二模，25）根据下面的反应路线及所给信息填空：
（1）反应①的类型是__________________，反应⑥的类型是__________________。
（2）C的结构简式是____ __，D的结构简式是___________________。
（3）写出反应②的化学方程式：_________________________________________。
（4）反应⑦中，除生成α-溴代肉桂醛的同时，是否还有可能生成其他有机物？若有，请写出其结构
简式：_ 。
课件21张PPT。有机物中的
结构与性质的关系南京市第十三中学 殷从宽 有机物中的结构与性质的关系 相关内容的高考考试说明及题型 结构决定性质 综合运用 本课学习目标 性质反映结构 3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
4．以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。6．了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。 06年高考考试说明中关于结构与性质知识的考查： 1.两道结构与性质的选择题
2.一道结构与性质的填空题
3.一道有机框图题高考有机题型： 结构决定性质和性质反映结构的辨证关系和综合运用 学习目标：一.结构决定性质例1：已知有机物 的结构简式为：
下列性质中该有机物不具有的是
（1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应
A (1)(3) B (2)(4)
C (4) D (4)(5) ( C )1、结构决定性质（定性） ： 练习1：拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图，下列对该化合物叙述正确的是
A．属于芳香烃 B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解
D．在一定条件下可以发生加成反应 （ D ） 例2：我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下图所示，1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为 、 。4mol 7mol 2、结构决定性质（定量） ： 练习2：有机物的结构简式为： 1mol该有机物与足量H2、金属Na、NaOH溶液、Cu(OH)2悬浊液反应时最多消耗H2、Na、NaOH、Cu(OH)2的物质的量之比分别是多少？ 1∶2 1∶5 1∶3 1∶4 二.性质反映结构例3：分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定结构简式
能与NaHCO3反应，相同n与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含____、______两官能团
1）不能被CuO氧化；
2）能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应；
3）能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应。
-OH -COOH1、性质反映结构（定性） ： (CH3)2C(OH)-COOH HO-CH2-CH2CH2-COOH或HO-CH2-CH(CH3)-COOH CH3CH2CH(OH)-COOH或CH3CH(OH)CH2-COOH 练习3：四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2，
把它们分别进行实验并记录现象如下： 四种物质的结构简式为
A B ；
C D 。CH3CH2COOH HOCH2CH2CHO或CH3CH(OH)CHO HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 例4：分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定结构简式
不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应
1）1mol该物质可以与1mol 乙酸酯化；
2）1mol该物质被CuO 氧化后，产物可与[Ag(NH3)2]+ 生成648克 Ag。
2、性质反映结构（定量） ： HCOO-CH2-CH2-CH2OH或HCOO-CH2-CH(OH)-CH3 (HO-CH2)2CH-CHO 练习4：今有分子量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式：
⑴若该有机物为烃，则可能的结构简式为： 、 。
⑵若该有机物是一种饱和一元醛，则其结构简式
为： 。
⑶若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则有机物的结构简式为： 。
⑷若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机可能是： 。（注：羟基连在双键上的有机物极不稳定）CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2 CH3CH2CHO OHC-CHO CH2=CH-CH2OH 三.综合运用 1．（05年广州市一模，24）CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。
（1）这一类有机化合物CxHyOz的化学式为_________。
（2）若该有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。在这些同分异构体中，
若水解后得到一种羧酸和一种醇，则它的结构简式可能为：_______________，
若水解后得到一种羧酸和一种酚，则它的结构简式可能为：_________________。
（3）若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化为A，1molA跟足量金属钠反应，能生成1molH2。请写出任意一种符合这种条件的CxHyOz的结构简式：___________ 。C8H8O2 2：（05年黄冈市一模，24）分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为 ；若甲还能发生银镜反应， 则甲的结构简式为 。
（2）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为 。
（3）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为： 。HOCH2CH2COOHHOCH2CH(OH)CHOCH3OCOOCH3四.达标检测1.左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol ?1∶3 1∶2 1∶1 1∶0.5 2：下列物质最多与____molNaOH反应，最多与____molBr2反应，最多与____molH2反应。它的分子式为________。5 4 9 C20H14O5
