第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成全部课件[下学期]
文档属性
| 名称 | 第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成全部课件[下学期] |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 567.2KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2007-07-05 11:20:00 | ||
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文档简介
课件57张PPT。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质;
10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。
10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。新闻链接： 我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。PVC保鲜膜到底怎么了？资料卡思考：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？CH2=CHCl基础原料目标化合物中间体中间体HCl
催化剂催化剂….辅助原料辅助原料辅助原料 副产品 副产品新课标人教版选修五有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物 江苏省淮安中学
2019年2月27日星期三第四节 有机合成1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。汇报自学交流2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，
（1）合成HOCH2CH2OH
（2）合成CH3COOH
（3）合成CH3COOCH2CH3
(4)乙二酸二乙酯探讨学习：一、让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：1、引入碳碳双键的三种方法：
； ； 。
卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法：
； ； 。
醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法：
； ； ；
。烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原1、引入碳碳双键的三种方法举例：卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法举例：醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法举例：烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解 碳链增长的反应有哪些? 碳链缩短的反应有哪些?探讨学习：（1）烯烃、炔烃的加成聚合反应
（2）与HCN加成二 .碳骨架的构 建3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有
水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试：逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？ 反应条件必须比较温和
产率较高
原料低毒性、低污染、廉价
·········2 C2H5OH+试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线二、两种有机合成的思维方法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图1、正向合成分析法2、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 1、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:
CH3CH2Br CH3CH2CN
CH3CH2COOH
2、 如何以溴乙烷为基础原料,无机原料任 选,合成8个原子组成的环状化合物环丁二酸乙二酯，已知：CH3CHO+CH3CHO→CH3CH2(OH)CH2CHONaCNH2O提高拓展主要有机物之间转化关系图三、官能团的衍变a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr【学以致用——解决问题 】以2-丁烯为原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇问题一【学以致用——解决问题 】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26第四节 有机合成(第二课时) 【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质 产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照 减少C原子的方法2【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等 3【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子； C=C和HX加成：引入1个卤素原子； C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)； C=C和HCN加成：增长碳链。 4【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质化学性质：
和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成 5【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；
CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基(或酮基) 。 6【预备知识回顾】2、苯及其同系物的化学性质 写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。 思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、
—SO3H？如何将苯环转化为环己基？ 72、苯及其同系物的化学性质 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 此为往苯环上引入—COOH的方法 8【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤素(—X)原子往相邻碳上引入2个卤素原子9【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考：
1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。 10【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH 11【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 ?请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基 12【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：
?和金属钠的反应(置换反应) ：
?分子间脱水生成二乙醚(取代反应)：
?和HX的反应(取代反应) ：2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑ HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O引入卤素原子的方法之一?13【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
?和银氨溶液的反应：
?和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一145、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： ?苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)：
?苯酚钠溶液中通入CO2气体：
15C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3【预备知识回顾】 (较强酸 制取 较弱酸)5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 16?苯酚与溴水的反应(取代反应)： 【预备知识回顾】【归纳总结及知识升华 】思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
5、如何增加或减少碳链？ 17【归纳总结及知识升华 】思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：?(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等18【归纳总结及知识升华 】思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：?(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 19【归纳总结及知识升华 】思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：?(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解
(5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 20【归纳总结及知识升华 】思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?醛基：
(1) R—CH2OH氧化
(2) 乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等 21【归纳总结及知识升华 】思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?羧基：
(1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等 22【归纳总结及知识升华 】思考：
5、如何增加或减少碳链？?增加：
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 23【归纳总结及知识升华 】思考：
5、如何增加或减少碳链？?减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、
蛋白质(多肽)水解
② 裂化和裂解反应；
③ 脱羧反应；
④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 24问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E 。27问题三 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：28问题三 分析：A的结构简式为：则B的结构简式为：则C的结构简式为：29问题三 分析：A的结构简式为：则A→D的化学方程式为：反应类型：消去反应30问题三 分析：A的结构简式为： 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：31问题三 分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：H2OH2O即：CCCCOO32问题三 分析：反应类型：酯化反应33【学以致用——解决问题 】习题1、以2-丁烯为原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇5) 1,3-丁二烯再见！
10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。
10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。新闻链接： 我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。PVC保鲜膜到底怎么了？资料卡思考：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？CH2=CHCl基础原料目标化合物中间体中间体HCl
催化剂催化剂….辅助原料辅助原料辅助原料 副产品 副产品新课标人教版选修五有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物 江苏省淮安中学
2019年2月27日星期三第四节 有机合成1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。汇报自学交流2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，
（1）合成HOCH2CH2OH
（2）合成CH3COOH
（3）合成CH3COOCH2CH3
(4)乙二酸二乙酯探讨学习：一、让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：1、引入碳碳双键的三种方法：
； ； 。
卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法：
； ； 。
醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法：
； ； ；
。烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原1、引入碳碳双键的三种方法举例：卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法举例：醇(酚)的取代反应烯(炔)的加成烃的取代3、引入羟基的四种方法举例：烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原酯的水解 碳链增长的反应有哪些? 碳链缩短的反应有哪些?探讨学习：（1）烯烃、炔烃的加成聚合反应
（2）与HCN加成二 .碳骨架的构 建3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有
水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试：逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？ 反应条件必须比较温和
产率较高
原料低毒性、低污染、廉价
·········2 C2H5OH+试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线二、两种有机合成的思维方法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图1、正向合成分析法2、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 1、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:
CH3CH2Br CH3CH2CN
CH3CH2COOH
2、 如何以溴乙烷为基础原料,无机原料任 选,合成8个原子组成的环状化合物环丁二酸乙二酯，已知：CH3CHO+CH3CHO→CH3CH2(OH)CH2CHONaCNH2O提高拓展主要有机物之间转化关系图三、官能团的衍变a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr【学以致用——解决问题 】以2-丁烯为原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇问题一【学以致用——解决问题 】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26第四节 有机合成(第二课时) 【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质 产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烃及烷烃基的主要化学性质，注意反应条件为光照 减少C原子的方法2【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等 3【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质C=C和X2加成：往相邻碳上引入2个卤素原子； C=C和HX加成：引入1个卤素原子； C=C和水加成：引入一个羟基(—OH)； C=C和HCN加成：增长碳链。 4【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质化学性质：
和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成 5【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质炔烃不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；
CH≡CH和水加成产物为乙醛：引入醛基(或酮基) 。 6【预备知识回顾】2、苯及其同系物的化学性质 写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。 思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、
—SO3H？如何将苯环转化为环己基？ 72、苯及其同系物的化学性质 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 此为往苯环上引入—COOH的方法 8【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤素(—X)原子往相邻碳上引入2个卤素原子9【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考：
1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。 10【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH 11【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 ?请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基 12【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：
?和金属钠的反应(置换反应) ：
?分子间脱水生成二乙醚(取代反应)：
?和HX的反应(取代反应) ：2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑ HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O引入卤素原子的方法之一?13【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)：
?和银氨溶液的反应：
?和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一145、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： ?苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)：
?苯酚钠溶液中通入CO2气体：
15C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3【预备知识回顾】 (较强酸 制取 较弱酸)5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 16?苯酚与溴水的反应(取代反应)： 【预备知识回顾】【归纳总结及知识升华 】思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
5、如何增加或减少碳链？ 17【归纳总结及知识升华 】思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：?(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等18【归纳总结及知识升华 】思考：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：?(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 19【归纳总结及知识升华 】思考：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：?(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解
(5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 20【归纳总结及知识升华 】思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?醛基：
(1) R—CH2OH氧化
(2) 乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等 21【归纳总结及知识升华 】思考：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： ?羧基：
(1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等 22【归纳总结及知识升华 】思考：
5、如何增加或减少碳链？?增加：
① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 23【归纳总结及知识升华 】思考：
5、如何增加或减少碳链？?减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、
蛋白质(多肽)水解
② 裂化和裂解反应；
③ 脱羧反应；
④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 24问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E 。27问题三 分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：28问题三 分析：A的结构简式为：则B的结构简式为：则C的结构简式为：29问题三 分析：A的结构简式为：则A→D的化学方程式为：反应类型：消去反应30问题三 分析：A的结构简式为： 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：31问题三 分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：H2OH2O即：CCCCOO32问题三 分析：反应类型：酯化反应33【学以致用——解决问题 】习题1、以2-丁烯为原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇5) 1,3-丁二烯再见！