选修5有机化学基础(浙江省)-卤代烃
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课件30张PPT。聚氯乙烯聚四氟乙烯卤代烃一.卤代烃1.定义:2.通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.饱和一卤代烃CnH2n+1X
3.分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃4.物理性质少数是气体，大多为液体或固体
难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃；
沸点:互为同系物的卤代烃,随碳原子数的增加而升高。卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟利昂（freon）:有CCl3F、CCl2F2等，对臭 氧层的破坏作用。球棍模型比例模型二 、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式C2H5Br H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H四种表示形式
1.分子组成和结构2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水与乙烷比较：溴乙烷的结构特点由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 3、溴乙烷化学性质⑴与饱和氢氧化钾的乙醇溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。实验2.取溴乙烷加入饱和氢氧化钾的乙醇溶液，共热.
CH2CH2
| |?
H Br ?????CH2=CH2↑+ HBr醇、KOH
△KOH+HBr=KBr+H2O解释：?现象： 溴乙烷减少,有气体生成,有浅黄色沉淀析出.将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色CH2=CH2
CH2CH2
| |?
H Br ?????CH2=CH2 ↑+ HBr醇、NaOH
△CH2CH2?
| |?
Cl Cl ?????CH ≡ CH↑+2HCl 醇、NaOH
△不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应， 叫消去反应。CH3CH2Br + HOH ????????????CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + HBrCH3CH2OH + KBrKOH+HBr=KBr+H2O△解释：AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3实验3:溴乙烷和氢氧化钾水溶液反应现象:溴乙烷减少,无气体生成,有浅黄色沉淀析出.
溴乙烷与氢氧化钾溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验步骤
4.此反应溴乙烷+氢氧化钾溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！对消去反应的理解紧扣概念CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？概念延伸注重对比、归纳
满足什么条件才有可能发生？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求？无?思考与交流CH3CH2Br
CH3CH2Br
KOH水溶液,加热
KOH醇溶液,加热
CH3CH2OH KBrCH2=CH2 KBr H2O
溴乙烷在不同条件下发生不同类型的反应练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7、下列物质中不能发生消去反应的是（ ）
②
③ ④
⑥
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤ D、①⑤⑥ B8、下列叙述中，正确的是（ ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )CD再见
3.分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃4.物理性质少数是气体，大多为液体或固体
难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃；
沸点:互为同系物的卤代烃,随碳原子数的增加而升高。卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟利昂（freon）:有CCl3F、CCl2F2等，对臭 氧层的破坏作用。球棍模型比例模型二 、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式
(2).电子式
(3).结构式
(4).结构简式C2H5Br H H
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H—C—C—Br
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H H四种表示形式
1.分子组成和结构2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水与乙烷比较：溴乙烷的结构特点由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 3、溴乙烷化学性质⑴与饱和氢氧化钾的乙醇溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。实验2.取溴乙烷加入饱和氢氧化钾的乙醇溶液，共热.
CH2CH2
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H Br ?????CH2=CH2↑+ HBr醇、KOH
△KOH+HBr=KBr+H2O解释：?现象： 溴乙烷减少,有气体生成,有浅黄色沉淀析出.将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
KMnO4 褪色CH2=CH2
CH2CH2
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H Br ?????CH2=CH2 ↑+ HBr醇、NaOH
△CH2CH2?
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Cl Cl ?????CH ≡ CH↑+2HCl 醇、NaOH
△不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应， 叫消去反应。CH3CH2Br + HOH ????????????CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + HBrCH3CH2OH + KBrKOH+HBr=KBr+H2O△解释：AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3实验3:溴乙烷和氢氧化钾水溶液反应现象:溴乙烷减少,无气体生成,有浅黄色沉淀析出.
溴乙烷与氢氧化钾溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：
2.反应条件：
3.产物检验步骤
4.此反应溴乙烷+氢氧化钾溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性
②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！对消去反应的理解紧扣概念CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？概念延伸注重对比、归纳
满足什么条件才有可能发生？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求？无?思考与交流CH3CH2Br
CH3CH2Br
KOH水溶液,加热
KOH醇溶液,加热
CH3CH2OH KBrCH2=CH2 KBr H2O
溴乙烷在不同条件下发生不同类型的反应练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：
C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7、下列物质中不能发生消去反应的是（ ）
②
③ ④
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A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤ D、①⑤⑥ B8、下列叙述中，正确的是（ ）
A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃
B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应
C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃
D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( )CD再见