[决胜高考系]系列精品简介
精品简介：
[决胜高考系列]共由六大模块、二十六个专题组成：
模块一 基本概念
专题一 物质的组成、分类、性质和变化
专题二 化学用语
专题三 氧化还原反应
专题四 离子反应
专题五 反应热
模块二 基础理论
专题六 原子结构 元素周期律
专题七 化学键 晶体结构
专题八 化学反应速率和化学平衡
专题九 电解质溶液和胶体
专题十 电化学
模块三 元素化合物
专题十一 金属元素及化合物
专题十二 非金属元素及化合物
专题十三 无机推断题
模块四 有机化学
专题十四 烃和烃的衍生物
专题十五 同系物 同分异构体
专题十六 化学反应类型
专题十七 有机物的组成和结构
专题十八 有机物的合成与推断
模块五 化学实验
专题十九 化学仪器 化学实验基本操作
专题二十 鉴别、鉴定、分离、提纯
专题二十一 实验设计与评价
专题二十二 实验改进和创新
模块六 化学计算
专题二十三 有关化学方程式的计算
专题二十四 物质的量的有关计算
专题二十五 溶解度的有关计算
专题二十六 化学计算技巧课件中心精品资料 www. 找精品资料 到课件中心
专题十八
有机物的合成与推断
1、有机合成与推断的解题思路：设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：
一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。
一般碳干的变化有几种情况：4种。
（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。(例1、例2、例3)
2、有机合成与推断的突破口（题眼）：找解题的“突破口”的一般方法是：
①信息量最大的点；②最特殊的点；③特殊的分子式；④假设法。
技巧：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。（例4、例5）
3、有机合成与推断遵循的原则
（1）．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。
（2）．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。
（3）．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
（4）．所选用的合成原料要易得，经济。（例6、例7）
4．有机合成与推断题的解题技巧：
①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
③掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
资料1
资料2
分析：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；
②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。
方程式：
设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？
分析、对比、归纳出：
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
例2 左下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；
（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；
（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
答案：
（1）
（2）冬青油中混有少量 可用小苏打溶液除去的原因是：
，产物 可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。
【扩展】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？3mol
例3 近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：
试填写以下空白：
（1）高分子载体结构简式为_________。
（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。
分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林；③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。
答：（1） （2）酯化反应（或取代反应）
（3）
例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。
（2）N+B→D的化学方程式_______.
（3）反应类型：X_____；Y_________。
分析：①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。
②因为本题中对M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO。
③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2＋H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：CH3CH（CH3）CHO。
答案：（1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CH—CHO
（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O
（3）X：加成反应 Y：加聚反应
【反馈练习】
例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。
试写出：化学方程式
A→D_____，B→C____。
反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结
构简式____。
A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。
思路1 以A为突破口，因其信息量大。A具有酸性，有—COOH。A→B（C4H8O3→C4H6O2）， A物质发生脱水反应，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，属消去反应，则A中应具有—OH。A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应，生成环状酯D，由于D为五原子环状结构，
A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH， A→E的反应为缩聚反应。
答案：A→D：
B→C：
A→B：消去反应，B→C：加聚反应，
A→E：缩聚反应。
E的结构简式：
A的同分异构体：
例6 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：
它可由乙烯来合成，方法如下：
（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。
答案：
（3）水解反应（或取代反应）
【评点】本题的特点是，提供了合成的路线和反应条件，考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。而有些题虽然也提供相应合成路线，但侧重于合成方案的选择。
例7 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
【归纳】在选择合成途径时应注意哪些问题呢？
误区：①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。③忽视苯胺具有还原性，NaClO具有氧化性，选择错误的合成途径。
正确答案：
结论：
①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。
有机合成与综合推断配套练习及答案
一、选择题
1．化合物的 中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是 （ ）
A．HCOF B．CCl4 C．COCl2 D．CH2ClCOOH
2．合成结构简式为 的高聚物，其单体应是（ ）
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A．①、② B．④、⑤ C．③、⑤ D．①、③
3．自藜芦醇 广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是 （ ）
A．M（A）=M（B）+M（C） B．ZM（D）=M（B）+M（C）
C．M（B）＜M（D）＜M（C） D．M（D）＜M（B）＜M（C）
二、非选择题
5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。
C____；G____；H____。
（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。
6．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：
请写出：有机物的名称：A____，B____。化学方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反应的类型及条件：类型____，条件____。
E和F的相互关系属____（多选扣分）。
①同系物 ②同分异构体 ③同一种物质 ④同一类物质
7．乙酰水杨酸（ ）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是：
（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体 A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。
①白色晶体A的结构简式为______。
②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。
③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。
（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。
答 案
一、选择题
1．A、C 2．D 3．D 4．D
二、非选择题
5．（1）C：C6H5—CH=CH2 G：C6H5—C≡CH
（2）①、③、⑥、⑧
6．A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸
X：取代，光，②、④
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