专题4 烃的衍生物
第一单元 醇和酚（2）
醇的性质和应用
学习目标
1、通过对乙醇的性质的探究，学习乙醇的同系物化学性质。
2、学习烃基和羟基的相互影响。
学习重点：乙醇的同系物的化学性质
学习过程
1、醇的通式_________________。
2、醇的物理性质
3、醇的化学性质：
⑴醇与钠的反应：CH3-CH-CH3 + Na→
⑵与氢卤酸的反应：CH3OH + HBr→
⑶醇的催化氧化
+ O2 → + O2→
思考：
能否在一定条件下被催化氧化？
⑷醇的消去反应：
CH3CH2CH2OH与浓硫酸混合加热至170℃____________________________________
CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH3与浓硫酸混合加热至170℃__________________________
______________________________(查依采夫规则)
4、几种重要的醇
⑴甲醇
分子式___________,结构简式________,可燃性_____色_____体，又名木精（源于木材干馏），有毒。
⑵乙二醇：结构简式______________,无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低。
HOCH2CH2OH + Na→
HOCH2CH2OH + O2→
HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热170℃________________________________________
HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热140℃___________________________________(环状)
用途：______________________________________________________________。
⑶丙三醇 ：结构简式___________________
俗称_________,无色、粘稠、有甜味，吸湿性强。
用途：_______________________________________________________________。
尝试练习：
1、下列有机物中，哪一种不可能是醇脱氢直接生成的是： （ ）
A. B. C. D.
O
2、分子组成为CnH2n+1OH的醇与浓硫酸共热时，最多只能生成三种烯烃，这醇的n值是 （ ）
A.2 B.3 C.4 D.5
3、通过最合理的反应途径实现下列有机合成，分别用化学方程式来表示：
⑴用乙烯合成乙醚___________________、________________________;
⑵用乙烯合成乙二醇_______________________、__________________________。
4、已知某有机物X有如下性质：⑴X可与金属钠反应，放出H2，⑵X的蒸汽对H2的相对密度为30，⑶0.5molX完全燃烧后所产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，使之质量分别增加36g和66g。则X的结构简式可能为__________________________。
OH
CH3
—CH
CH3
—CH2
—OH
CH3
—CH
CH3
—CH
OH
—CH3
CH3
—C
—CH3
CH3
OH
= CH2
R
—C—H
O
R
—CH
R
—CH
—CH2
R
—C—R，
O
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第三单元 醛 羧酸（1）
学习目标
1．了解乙醛的物理性质。 2．掌握乙醛的氧化反应与还原反应。
学习重点
乙醛的化学性质
学习过程
乙醛的组成与结构
分子式： ；结构简式： ；结构式： ；电子式： ；
乙醛的物理性质
色、有 气味的 体；沸点： ， 挥发； 密度比水 ；
溶解性： 。
乙醛的化学性质
氧化反应
（1）银镜反应
①实验操作：a．银氨溶液的配制： ；
b．在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡；
c．将试管放在 中加热。
②实验现象： 。
③涉及到的方程式： 、 、
。
（2）与新制氢氧化铜反应
①实验操作：a．Cu(OH)2的配制： ；
b．在新制Cu(OH)2中加入0.5mL乙醛；
c．将试管放在 中加热。
②实验现象： 。
③涉及到的方程式： 、
。
（3）被氧气完全氧化（燃烧）或催化氧化
CH3CHO + O2 ；CH3CHO + O2
2．还原反应（与氢气的加成）
CH3CHO + H2
乙醛的制法（运用已有知识写出能够制取乙醛的反应方程式）
尝试练习
1．下类有关银镜反应实验说法正确的是（ ）
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．向2％的稀氨水中滴加2％的硝酸银溶液，配得银氨溶液
C．采用水浴加热，不能直接加热 D．可用浓盐酸洗去银镜
2．只用一种试剂区别乙醛、苯和溴苯（试写出尽可能多的方法）
催化剂
加热
点燃专题4 烃的衍生物
第一单元 醇和酚（3）
酚的性质和应用
学习目标
1、通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。
2、通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。
学习重点：
学习过程
1、酚的概念：_____________________________叫做酚。（区别于芳香醇）
2、苯酚的结构
分子式：_______________;结构简式：______________。
3、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是____色有_____气味的_______,露置在空气中因小部分氧化而显________，常温下_____溶于水，高于65℃于水以任意比互溶。浓溶液有腐蚀性，有毒，如不慎沾在皮肤上，立即用______擦洗。
4、苯酚的化学性质
⑴羟基氢的活泼性
①弱酸性： + NaOH→
现象：_______________________________;
再向上述反应后的溶液中通入CO2，现象_______________________________,反应方程式________________________________________________________________________。
②与Na的反应： + Na→
⑵取代反应： + Br2 → 现象____________________
说明：本反应用于苯酚的定量和定性检测。
⑶显色反应
苯酚溶液遇Fe3+显示________色，利用这一反应也可作为苯酚的定性检测。
⑷加成反应： + H2→
5、苯酚的用途
________________________________________________________________。
尝试练习
1、能够鉴别甲苯、己烯、苯酚溶液、AgNO3溶液、KI淀粉溶液五种无色液体的一种试剂是 （ ）
A.KMnO4酸性溶液 B.溴水 C.NaOH溶液 D.FeCl3溶液
2、下列化合物中，既不能和盐酸反应，又不能跟KOH反应，也不能被KMnO4酸性溶液氧化的是 （ ）
A. B. C. D.
3、丁香油酚的结构简式为
从它的结构简式可以推断它不可能有的化学性质是 ( )
A.既可燃烧，又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。
C.可以与三氯化铁溶液发生显色反应
D.可以与烧碱溶液发生反应。
4、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能和金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物（C7H7BrO）有两种结构，试推断A和B的结构。
—OH
—OH
—OH
—OH
—Na
—CH3
—OH
OH—
—CH2
= CH2
—CH3
O
—CH
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第一单元 卤代烃（２）
卤代烃的性质
学习目标
通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。
认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。
学习重点
掌握卤代烃的重要性质
学习过程
卤代烃的物理性质
卤代烃的熔沸点规律：① ②
卤代烃的溶解性规律：
卤代烃的密度：
二、卤代烃的化学性质
1、取代反应：（在横线上写出属于该反应的化学方程式）
2、消去反应的概念：
消去反应：（在横线上写出属于该反应的化学方程式）
α碳原子是指： β碳原子是指：
卤代烷烃消去卤化氢时，卤素原子来自 ，氢原子来自
卤素的检验（放在题目中）
3、卤代烃的鉴别方法：
尝试练习
下列关于氟氯烃的叙述中，错误的是（）
氟氯烃是一类含氟和氯原子的卤代烃
氟氯烃通常化学性质稳定，但是有剧毒
氟氯烃大多为无色无臭的气体或易挥发的液体
在紫外线照射下氟氯烃可产生氯原子从而破坏臭氧层
为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）
取氯代烃少许，加AgNO3溶液，看是否有白色沉淀
取氯代烃少许与NaOH溶液共热后再加AgNO3溶液，看是否有白色沉淀
取氯代烃少许与NaOH溶液共热后再加盐酸酸化，然后加AgNO3溶液，看是否有白色沉淀
取氯代烃少许与NaOH溶液共热后再加硝酸酸化，然后加AgNO3溶液，看是否有白色沉淀
下列卤烃中沸点最低的是（）
CH3CH2CH2Cl B．CH3CHClCH3 C．CH3CH2CH2Br D．CH3CHBrCH3
用溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是（）
A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br
Br2
浓硫酸
NaOH
Br2
水
170℃
Br2
HBr
NaOH
Br2
醇
NaOH
醇第三单元 醛 羧酸（3）
学习目标
1．了解乙酸的组成
2．掌握乙酸的重要化学性质
学习重点
乙酸的结构和化学性质
学习过程
一、乙酸的组成和结构
乙酸的分子式 ， 结构式 ，结构简式 。
二、乙酸的性质
1．物理性质
乙酸俗称 是一种 色、 味 溶于水的液体，当温度低于16.60C时为晶体，所以乙酸又称 。
2．化学性质
①具有弱酸性 CH3COOH +
在稀醋酸溶液中滴加紫色石蕊溶液、碳酸钠溶液的现象分别是 、
，有关方程式为 。
②酯化反应： 。
+
CH3CH2OH + HO-NO2→
饱和碳酸钠的作用： 。
尝试练习
实验室用下图所示的装置制取乙酸乙酯。
（1）在大试管中配制一定比例的乙酸、乙醇和浓硫酸的混合物的方法是：将
，然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。
（2）浓硫酸和饱和碳酸钠溶液的作用分别是
。
（3）观察到的现象是
，乙酸乙酯的密度比水 。
（4）若实验温度过高，使反应温度达到1400C左右
时，副反应的主要有机产物是（填物质名称） 。
2．以CH2=CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3CO18OC2H5。用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
第三单元 醛 羧酸（4）
学习目标
1．了解羧酸的结构和通式 2．掌握羧酸的重要化学性质
学习重点
羧酸的结构和化学性质
学习过程
一、羧酸的组成、结构
2．饱和一元羧酸的命名及同分异构体的书写
①写出分子组成为C5H10O2的羧酸的同分异构体的结构简式并命名：
②写出下列物质的名称或结构简式：
HCOOH C6H5COOH C17H35COOH C17H33COOH
软脂酸 对苯二甲酸 。
二、羧酸的化学性质
1．弱酸性
比较下列羧酸的酸性强弱：C6H5COOH HCOOH CH3COOH C17H35COOH
2．酯化反应 CH3COOH + H—18O—C2H5→
浓硫酸在该反应中的作用是 。
3．缩聚反应： 。
三、典型的有机羧酸
1．甲酸〔组成、结构、性质（酸性、酯化反应、氧化反应）〕
在Cu(OH)2浊液中加入甲酸不加热、加热各有什么现象 。
2．几种高级脂肪酸（组成、溶解性、熔沸点、化学性质）
3．食物中常见的有机羧酸
第三单元 醛 羧酸（5）
学习目标
了解重要有机物之间的相互转化
学习重点
有机官能团之间的相互衍变
学习过程
一、各类有机物的组成通式
烷烃 饱和一卤代烃 饱和一元醇（醚）
烯烃(环烷烃) 炔烃(二烯烃、单环烯烃)
饱和一元醛（酮） 饱和一元羧酸(饱和一元酯)
二、几种重要有机化合物之间的相互转化
用箭头表示下列物质之间的相互转化关系，写出有关的反应方程式。
烷CH3CH3 卤代烃CH3CH2Cl
烯CH2=CH2 醇CH3CH2OH 醛CH3CHO 羧酸CH3COOH
炔C2H2 酯CH3COOC2H5
尝试练习
1．写出以为原料制备
的各步反应方程式。（必要的无机试剂自选）_____________________________________________________。
2．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式：C________、G________、H_______。
（2）属于取代反应的有________ 。
3．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下所示的反应。
试写出：
⑴化合物的结构简式：A ，B ，D 。
⑵化学方程式：A→E ，
A→F 。
⑶反应类型：A→E ，A→F 。
4．为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：
（l）反应类型；a 、b 、P
（2）结构简式；F 、H
（3）化学方程式：D→E
E＋K→J
5．已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以 为主要原料合成CH3CO18OC2H5。写出有关的化学方程式。
CH3COOH + H18O-CH2CH3
催化剂
加热
1．羧酸的分类
按烃基分
按羧基分
COOH
（CH2）4
COOH
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
→
COOH
COOH
写出下列酯化反应的方程式
CH3CHCOOH
OH
2
→
CH3CHCOOH
OH
n
→
CH2OH
CH2OH
+
→
COOH
COOH
n
n
乳酸
浓硫酸
B
C2H5OH
浓硫酸
A
C3H6O3
CH3COOH
浓硫酸
D
E
能使溴水褪色
浓硫酸
加热
加热
F(六原子环化合物)C6H8O4专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃（1）
卤代烃对人类生活的影响
学习目标
了解卤代烃对人类生活的影响、了解合理使用化学物质的重要意义。
复习并掌握卤代烃的命名及同分异构体等知识。
学习重点
掌握卤代烃的命名及同分异构体等知识
学习过程
1．卤代烃的概念： 。
２．卤代烃的分类：
①按照烃基结构不同，可分为
②按照取代卤原子的不同，可分为
③按照取代卤原子的多少，可分为
３．卤代烃的性质：
尝试练习
1．写出下列物质的结构简式和键线式：
2-溴丁烷 3-甲基-2-氯戊烷
2-甲基-4-溴戊烷 2-甲基-4-氯-2-溴已烷
3-甲基-4-溴-1-丁烯 4-甲基-4-溴-2-庚炔
邻氯甲苯 2-苯基-4-溴戊烷
２．用系统命名法命名下列物质：
3．已知1个碳原子若连有4个不同原子或原子团，则该碳原子称为“手性碳原子”，这种物质一般具有光学活性。烷烃CH3CH2CH(CH3)2在光照时与Cl2发生取代反应，生成了一种具有光学活性的一氯代物，该一氯代物的结构简式可能为 （ ）
A．CH2ClCH2CH(CH3)2 B．CH3CHClCH(CH3)2
C．CH3CH2CCl(CH3)2 D．CH3CH2CH(CH3)Cl
4．C6H14的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯取代物的数目分别是 （ ）
A．2个甲基，能生成4种一氯代物 B．3个甲基，能生成4种一氯代物
C．3个甲基，能生成5种一氯代物 D．4个甲基，能生成4种一氯代物
5．请写出二氯戊烷的同分异构体的结构简式和键线式
CH3
Br
CH3 CH CH CH3
Br
CH
CH
Br
Br
Br专题4 烃的衍生物
第一单元 醇和酚（1）
乙醇
学习目标
1、通过对乙醇的性质的探究，学习乙醇的化学性质。
2、了解乙醇的工业来源及其制法。
学习重点：乙醇的化学性质
学习过程
1、醇的概念：____________________叫醇。
2、乙醇的结构：
分子式：_________,结构式：___________,结构简式：___________或___________,官能团_________。
3、乙醇的物理性质：无色，有 ________味的液体，_______溶于水，易挥发。工业用酒精含乙醇约96%（体积分数），含乙醇99.5%以上也叫____________。
4、乙醇的化学性质：
⑴羟基氢所发生的反应
①与Na的反应：CH3CH2OH + Na→
②与氧化剂的反应：（乙醇的催化氧化）CH3CH2OH + O2→
⑵羟基所发生的反应
①脱水反应：CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到170℃______________________________。
属于消去反应类型。
消去反应的概念______________________________________。
CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到140℃______________________________________。
②与氢卤酸（例HBr）的取代反应：___________________________________________。
③乙醇和乙酸的酯化反应：_______________________________________________。
⑶氧化反应
①乙醇使酸性KMnO4褪色
②乙醇和氧气燃烧：__________________________________________________。
4、乙醇的工业制法：
⑴发酵法
⑵乙烯水化法______________________________________。
5、乙醇的用途：做_____________________;________的乙醇溶液用于医疗消毒。
尝试练习
1、分子式为C4H10O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，这种有机物的结构共有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
2、用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到的醚的种类有 （ ）
A.1种 B.3种 C.5种 D.6种
3、乙醇的结构如下： 当乙醇和钠反应时，断开的是____键（填编号），当与氢溴酸反应时，断开的是_____键，当乙醇发生消去反应时，断开的是_______键，当乙醇发生分子间脱水时，断开的是______键，当乙醇在催化下发生氧化反应，断开的是______键。
4、A、B、C三种醇同足量金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则三种醇分子中羟基个数之比为_____________。5、写出由乙醇制1，2-二氯乙烷的各步反应方程式
_______________________________________________________________________.
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第 1 页,共 2页专题4 第三单元 醛 羧酸（2）
学习目标
1．了解醛类的一般通性。 2．了解甲醛得性质和用途。
学习重点
醛类的一般通性
学习过程
醛类概述
1．饱和一元醛的通式：
2．醛的同分异构体 3．醛类的命名
写出C5H10O属于醛类的所有同分异构体的结构简式并命名
二．醛类的化学性质
RCH2OH RCHO RCOOH
1．写出进行①转化的方程式： ；
该反应为醛类的 反应，醛类断键的位置是 。
2．写出三种进行②转化的方程式 a： ；
b： ；c： 。
该反应为醛类的 反应，醛类断键的位置是 。
其中能作为检验是否有醛基存在的反应是 。
三．甲醛的性质
1．分子式： ；结构简式： ；结构式： ；电子式：
核磁共振谱上可以看到 个峰，空间构型为 。
2．物理性质
甲醛俗称 ，在通常状况下是一种 色、 气味的 体。有毒（它是室内空气污染源之一，如胶合板、油漆等）； 溶于水，浓度在 的甲醛水溶液俗称 ，具有 性，可作 。
3．化学性质
（1）氧化反应
银镜反应： ；
新制氢氧化铜反应： ；
氧气催化氧化： 。
（2）还原反应
氢气加成： 。
（3）加聚反应
n HCHO
(4)与苯酚缩聚反应（制酚醛树脂）
n + n HCHO
思考题 试设计实验证明丙烯醛（CH2=CHCHO）中存在碳碳双键
①
②②S②
OH
