专题4 烃的衍生物 全部教案

画川高级中学高二化学教学案 主备人：WLK
羧酸的性质和应用
羧酸
教学目的 1、了解食物中常见的有机酸，熟悉羧酸的分类方法。
2、掌握酯化反应。了解用酯化反应制取的重要高分子材料及用途。
3、认识甲酸的化学性质。
教学重难点 酯化反应。
教具准备 课件
教学过程
【板】一、羧酸
【探究1】你知道我们熟悉的一些水果与食品中分别含有哪些有机酸吗？
（1）食醋 ；（2）酸奶
（3）葡萄 ；（4）苹果
（5）柠檬 。
【探究2】上述物质为什么都可以划分为有机酸？
【小结1】羧酸：
1、羧酸的概念：
举例：
2、饱和一元羧酸的通式：
3、羧酸的分类：（阅读 p82“信息与提示”）
饱和脂肪酸：如 等。
饱和程度
不饱和脂肪酸：如CH2=CHCOOH等。
脂肪酸 低级脂肪酸：
碳原子数 高级脂肪酸：如硬脂酸( )，软脂酸( )
烃基 油酸( )（思考：双键的数目是多少 ）
分类 芳香酸：如 等。
一元酸：
羧基数目 二元酸：如乙二酸(HOOC—COOH)，对苯二甲酸（ ）
多元酸：
４、羧酸的化学性质：
（1）酸性: ① 常见羧酸酸性强弱顺序：乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸
② 饱和一元脂肪酸酸性随碳原子数的增加逐渐减弱。
（2）酯化反应：
【探究3】乙酸与乙醇反应历程
【小结2】1、酯化反应的反应机理（历程）：含氧酸脱 ，醇脱 。
2、验证方法：同位素示踪法
【探究4】乙酸与乙醇发生的酯化反应是可逆反应，请你谈谈怎样可以提高乙酸乙酯的产率？
【学生活动1】写出下列物质发生水解反应后生成物的分子式：
（1）CH3CO－18OCH3: 、
（2）
【学生活动2】写出下列有关反应化学方程式，判断哪些反应属于酯化反应。
①甲酸与乙醇 （ ）
②乙酸与乙二醇（2：1） （ ）
③乙醇与乙二酸（2：1） （ ）
④乙二酸与乙二醇（1：1不成环） （ ）
⑤乙醇与溴化氢 （ ）
⑥硝酸与乙醇 （ ）
⑦苯甲酸和乙醇 （ ）
【学生活动3】写出乙二酸与乙二醇（1：1成环）反应的化学方程式：
例、对苯二甲酸与乙二醇（缩聚）
【学生活动4】写出乙二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式：
【定义】缩聚反应：
【学生活动5】现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（　 ）
A．降解塑料是一种纯净物　　　　 B．其分子量为72
C．经缩聚反应生成　　　　　　　 D．其单体是
【应用】二、酯化反应与高分子材料P84
【能力提升】从结构看甲酸有什么重要化学性质？
【课堂小结】1、羧酸的官能团：－COOH
2、分类：
3、羧酸的性质 酸性 可逆反应
酯化反应 逆反应生成物的判断
应用酯化反应制取高分子材料的用途
4、甲酸：－COOH酸性、－CHO还原性。
【随堂检测】
1．下列物质中不属于羧酸的是（ ）
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
2．将甲酸、乙酸、乙二醇以及浓硫酸的混合溶液加热，得到的二元酯共有（ ）
A、1种 B、2种 C、3种 D、四种
3.用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列关于产物的说法中，正确的是（ ）
A、18O存在于乙酸乙酯中 B、18O存在于水中
C、18O既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中 D、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88
4、写出下列反应的化学方程式：
①乳酸与乳酸（1：1不成环）
②乳酸与乳酸（1：1成环）
③由乳酸制取聚乳酸
④苯酚与甲醛制取酚醛树脂
O
－C－O－CH2－
、
第1页 共3页画川高级中学高二化学教学案 主备人：wlk 备课：
第三单元 醛 乙醛（一）
教学目的 1、通过对乙醛性质的探究活动，学习醛的典型化学性质；
2、知道甲醛的结构，了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途，以及甲醛对人
体健康的危害；
教学重难点 醛的性质和应用
教具准备 p79【实验1、2】仪器、试剂
教学过程
【复习提问】回忆乙醇催化氧化反应的本质，写出其反应的方程式。
【讲授新课】一、醛的性质和应用
1．乙醛的分子结构
(1)乙醛的分子式、电子式、结构式、结构简式如下：
___________________、____________________、___________________、__________________
(2)乙醛从结构上可以看成是______基和___ ___基相连而构成的化合物，其化学性质主要由
_________________决定。
(3)醛类的结构可表示为______ ___，饱和一元醛的通式为____ _____或___ ____
2．乙醛的物理性质
（1）色、态、味： 色 气味的 体； （2）密度：比水 ；
（3）溶解性：乙醛与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶； （4）沸点：20.8℃，易挥发、易燃烧。
3．乙醛的化学性质
【讲述】由醛基结构知道，醛基既有氧化性，又有还原性
（1）加成反应（碳氧双键上的加成）
写出化学方程式：
【小结】 O OH
通 式：R-CHO+H2→R-CH2OH R1-C-R2+H2→R1-C-R2)
(2)氧化反应 H
A、燃烧：_________________________________________________________________
B、催化氧化：_____________________________________________________________
C、被弱氧化剂氧化
①银镜反应(可用于__________________基的检验)
实验注意事项：
a．________________________________________________________________________
b．________________________________________________________________________
C．________________________________________________________________________
d．________________________________________________________________________
e．________________________________________________________________________
化学方程式
离子方程式：CH3CHO + 2[Ag（NH3）2]++2OH- →
②乙醛与新制的氢氧化铜反应(可用于_______________基的检验)
实验注意事项：
a．________________________________________________________________________
b．________________________________________________________________________
C．________________________________________________________________________
化学方程式：CH3CHO + 2Cu（OH）2 → 。
（3）说明：①银镜反应——乙醛被银氨溶液氧化
制银氨溶液： 、 ；
i、AgNO3溶液的浓度为2%，且稀氨水也为2%，并要逐滴的加入到AgNO3中，如AgNO3溶液
的浓度大，将产生黑色沉淀，而无银镜，氨水浓度大，灵敏度不高。
ii、产生的沉淀必须恰好完全溶解。
【注意事项】1．试管内壁应洁净。2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3．加热时不能振荡试管和摇动试管。4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。
5．银镜反应原理的应用：制镜及保温瓶胆（用葡萄糖，其中含有醛基）；可用于醛基的检验。
【思考】试管中的银镜怎样除去？
【小结】醛还原银的通式：R-CHO～2Ag H-CHO（甲醛）――4Ag（为什么？）
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化
新制氢氧化铜悬浊液的制备：Cu2++2OH-==Cu（OH）2↓
[要点]：i 、10%的NaOH 2ml ，滴入2%的CuSO44－8滴
ii、碱溶液必须过量，否则反应不明显，这有利于反应向正方向进行，氢氧化钠应过量可以加快乙醛的氧化。
[注意点] i、Cu（OH）2新制的原因是比较疏松，反应能够较完全。
ii、加热为煮沸 而不是水浴。
【小结】 乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。
【设疑】乙醛 （能、否）使酸性KMnO4溶液褪色？
【小资料】酮的结构为R1 R2，饱和一元醛的通式为CnH2nO（n≥ ），如 。
结论：饱和一元酮与饱和一元醛的通式相同，因而同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。
【课堂总结】乙醛的化学性质和用途进行小结
（1）-C=O：羰基不饱和，易发生加成反应；
（2）醛基中的氢易被氧化，表现出醛基较强的还原性。
①乙醛能和氢气发生加成反应。
②乙醛能被弱氧化剂氧化，更能被强氧化剂氧化。
失 氢 得 氧
即：醇 醛 酸
得 氢
【例题】1．某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO
(1)检验分子中的醛基的方法是:_______________________________________
化学方程式为_______________________________________________________
(2)检验分子中碳碳双键的方法是______________________________________
化学方程式为_______________________________________ _______________
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验
2．某一元醛发生银镜反应，生成金属银4.32 g，等量该醛完全燃烧后，可生成水1.08 g.则此醛可以是下列中的 ( )
A.丙醛(CH3CH2CHO) B.丙烯醛(CH2=CH-CHO)
C.丁醛(C3H7CHO) D.丁烯醛(CH4-CH=CH—CHO)
【巩固练习】
1．区别乙醛、溴苯和苯，最简单的方法是（ ）
A．加酸性KMnO4溶液后振荡 B．与新制Cu(OH)2 共热
C．加蒸馏水后振荡 D．加硝酸银溶液后振荡
2．丙烯醛（CH2==CHCHO）能发生的化学反应有（ ）
①水化 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜 ⑦加聚 ⑧缩聚 ⑨水解
A.①③⑤⑦ B.②④⑥⑧ C.①④⑤⑥⑦⑧ D.③④⑤⑥
3．下列反应中有机物被还原的是 ( )
A.乙醛发生银镜反应 B.乙醛转化成乙醇
C.工业上用乙醛制乙酸 D.乙醛与新制氢氧化铜反应
4．用丙醛 制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为 ( )
①取代；②消去；③加聚；④缩聚；⑤氧化；⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③ C.⑥②③ D.②④⑤
5．关于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的叙述不正确的是 ( )
A.可使溴水和KMnO4溶液褪色 B.与足量的H2加成生成丙醛
C.能发生银镜反应 D．在一定条件下可氧化成酸
6．将1 mol·L-1的CuSO4溶液2 mL与O.5 mol·L-1的NaOH溶液4 mL相互混合后，再加入
40％的甲醛溶液O.5 mL，煮沸后未见红色沉淀出现。实验失败的主要原因是 ( )
A.甲醛用量不足 B.硫酸铜用量不足 C.加热时间太短 D.氢氧化钠用量不足
7．某3 g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛为 ( )
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
8．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中氢元素的质量分数为9％，则氧元素的质量分数为( )
A.37％ B.16％ C.6％ D.不能确定
9、相对分子质量为60的饱和一元醇氧化后生成A，A可与新制氢氧化铜加热反应生成红色沉淀。写出下列反应得化学方程式：
（1）一元醇转化为A 。
（2）A与新制氢氧化铜作用 。
【课外练习】
1、已知柠檬醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CH=C(CH3)CHO。下列说法中，错误的是 （ ）
A、它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B、它能使溴水褪色
C、它可与银氨溶液反应 D、若催化加氢，最终产物是C10H20O
2、洗涤做过银镜反应的试管最好选用下列哪种试剂（ ）
A、30%氨水 B、盐酸 C、稀硝酸 D、烧碱溶液
3、某学生在做乙醛的还原性实验时，取0.5mol/LCuSO4溶液和1mol/LNaOH溶液各1ml，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5ml40%的乙醛，然后加热，结果无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是（ ）
A、加入乙醛太多 B、加入乙醛太少
C、加入NaOH溶液的量不够 D、加入CuSO4溶液的量不够
4、一定量某一元醛发生银镜反应可得21.6gAg，等质量的该醛完全燃烧可生成5.4g水，则该醛可能是（ ）
A、CH3CHO B、CH3CH2CHO C、C3H7CHO D、CH3CH=CHCHO
5、丙醛和另一种组成为C2nH2nO的物质X的混合物3.00g，与足量的银氨溶液作用后析出 10.8g银，则混合物中所含X不可能是（ ）
A、2-甲基丙醛 B、乙醛 C、丁酮 D、丁醛
6．等物质的量的两种有机物，在足量O2中完全燃烧，两种有机物耗氧不相同的是（ ）
A．乙烯和乙醇 B．乙炔和苯 C．C2H6和C3H6O2 D．C2H6O和CH3CHO
7．收集甲烷、乙醛、丁烷组成的混合气体，在同温同压下与CO2的密度相同，则这三种气体的体积比依次为（ ）
A．1：2：5 B．3：8：6 C．2：5：1 D．1：5：2
8．在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是（ ）
①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液 ⑥硫化氢水溶液
A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部
9．下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是 （ ）
A．
B．
C．
D．
10．8 g某饱和一元脂肪醛与足量银氨溶液作用，生成5.4 g银，该醛为 （ ）
A.甲醛 B.丁醛 C.丁烯醛 D.己醛
11、一个重91.80g的洁净烧瓶中，加入两种饱和一元醛A和B的混合液4.68g，向混合液中加入足量的银氨溶液，并水浴加热，经充分反应后，过滤，仔细洗涤、干燥，称得瓶和固体质量共108.00g。已知B比A的相对分子质量大14。求：
（1）A和B各为什么醛？
（2）B在混合物中的质量分数。
乙醛 （二）
教学过程：
【板】一、乙醛的准备：
1、乙醇催化氧化法
2、乙烯直接氧化法
3、乙炔水化法
二、醛类
1.概念及通式：
醛： 通式：
饱和一元醛： 通式：
2.分类
按醛基的数目可分为：
按烃基的饱和程度可分为：
按烃基中是否含有苯环可分为：
3.化学性质（用丙醛作代表）
（1）和H2加成被还原为醇
（2）氧化反应
a.燃烧
b.催化氧化成羧酸
c.被弱氧化剂氧化
Ⅰ.银镜反应
Ⅱ.和Cu(OH)2反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
问题：（1）到现在为止，我们学过的有机物中能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？
（2）能使溴水发生化学褪色的有机物又有哪些？分别发生了什么类型的反应？
（3）苯及苯的同系物能使溴水褪色吗？
4.甲醛
（1）分子结构
分子式： 结构式： 结构简式：
【问】甲醛分子结构中相当于含__________个醛基。
（2）物理性质和用途
甲醛也叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味、有毒的气体，易溶于水。
甲醛是一种重要的有机原料，应用于塑料工业、合成纤维工业、制革工业等。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂，可用于种子消毒和浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
（3）化学性质
A：写出甲醛和H2的加成、银镜反应及与新制Cu(OH)2的反应方程式。
（1）
（2）
（3）
B：缩聚反应 P80
说明：①浓HCl起催化剂作用。②此反应要求水浴加热到100℃（沸水浴）。
③加聚反应的产物只有高分子化合物，而缩聚反应的产物除了高分子化合物外还有小分子生成。
（4）甲醛的用途
三、酮的结构和性质
1、酮的结构
2、酮的化学性质
3、酮的用途P81
【课堂练习】
1、不能用水浴加热的实验是（ ）
A、苯的硝化反应 B、银镜反应 C、制酚醛树脂 D、由乙醇制乙烯
2．只用水就能鉴别的一组物质是（ ）
A、苯、乙酸、四氯化碳　　　　　 B、乙醇、乙醛、乙酸
C、乙醛、乙二醇、硝基苯　　　　　　D、苯酚、乙醇、甘油
3．写出下列反应的化学方程式：
【课外练习】
1．在2HCHO+NaOH（浓） HCOONa+CH3OH中，HCHO（甲醛） （ ）
A.仅被氧化 B.未被氧化，未被还原 C.仅被还原 D.既被氧化，又被还原
2．使用哪组试剂，可鉴别在不同试剂瓶中的1—己烯、甲苯和丙醛三种无色液体（ ）
A.银氨溶液和酸性KMnO4溶液 B.高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液
C.三氯化铁溶液和银氨溶液 D.银氨溶液和溴的四氯化碳溶液
3．某烃的衍生物x2.9g，与足量的银氨溶液完全反应后，析出10.8g银，则x的结构简式为
（ ）
A.CH3CHO B. CH3COCH3 C.C2H5CHO D.C3H7CHO?
4．测得某饱和一元醛含氧的质量分数为27.6%，则该醛含碳的质量分数为 （ ）
A.72.4% B.62.1% C.58.6% D.10.3%?
5．下列叙述中，不正确的是 （ ）
A.含有醛基的化合物都能发生银镜反应?B.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应
C.在有机化学反应里，加氢或失氧都是还原反应?
D.在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的有机物的组成里，一定含有氧元素?
6．有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，1mol乙跟足量金属钠反应，放出
标准状况下的氢气22.4L，则乙一定不是（ ）
A．HOCH2CH2OH B． CH3CH2OH
C．HOCH2CH（OH）CH3 D．CH3CH（OH）CH（OH）CH3
7．已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是（ ）
A B C D
8．某有机物的化学式为C5H8O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成，所得产物的结构简式可能是（ ）
A.（CH3CH2）2CHOH B.（CH3）3CCH2OH
C. CH3CH2CH（CH2OH）2 D.CH3（CH2）3CH2OH
*9．甲醛在低温条件下，分子中的碳氧双键处可发生加聚反应,
生成物可以表示为 。有机物A的三个分子间加聚可以生成
环状化合物( 如图)，则A的结构简式是 ，名称是 。
*10．久置的乙醛水溶液会产生分层现象，上层为无色油状液体，下层为水溶液。据测定，上层物质为乙醛的环状聚合物（C2H4O）n ，它的沸点比水的沸点高，分子中无醛基，乙醛的沸点是20.8℃，它在溶液中易被氧化，氧化产物的沸点是117.9℃，从久置的乙醛水溶液提取乙醛（仍得到乙醛水溶液），可利用如下反应：（C2H4O）n n C2H4O+热量
试回答下列问题：
(1)先分离混合物得到（C2H4O）n，其方法是：将混合物放入分液漏斗中，静置分层后，打开活塞，将下层液体放入烧杯中，然后　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）设计一简单实验证明久置的乙醛是否被氧化（写出简要操作步骤、
使用的试剂、实验现象和结论）：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　。
（3）当n＝3时，试写出（C2H4O）n、的结构简式
　　　　　　　　　　　 　　　。
（4）提取乙醛的装置如图，烧瓶中的液体是（C2H4O）n和6mol/l
H2SO4的H2SO4混合物，锥形瓶中盛放蒸馏水，加热混合物至沸腾，
（C2H4O）n缓缓分解，生成的气体导入锥形瓶中。
①冷凝管中冷凝水中的进口是　　　　　　　（填a或b）。
②若实验过程中不使用冷凝管冷却，随着蒸发的进行，溶液中有黑
色物质和刺激性气味气体生成。请用化学方程式表示这一现象：
　　　　　　　　　　　 　　　　　　。
③当锥形瓶内导管口气泡越来越少时，表明乙醛基本部分蒸出，实验结束。拆除实验装置的第一步操作是：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
11、某饱和一元醛和一元醇的混合物共3 g，与足量的银氨溶液充分反应后得到银16.2 g，试通过计算推断该混合物中醛的结构简式。
—CH2OH
H＋
a
b
第1页 共8页画川高级中学高二化学教学案 主备人：wlk 备课：
酚的性质和应用
苯酚
教学目的 1、掌握苯酚的结构式、性质用途等；
2、掌握乙醇与苯酚的性质的对比，了解不同的烃基对同一官能团有不同的影响。
教学重难点 苯酚的结构及化学性质
教具准备 【实验1、2、3、4、5】试剂、仪器
教学过程
一、酚――苯酚
1、定义： 的化合物，叫酚。（注意与醇的区别）
【对比】 的化合物，叫芳香醇。
【提问】举例说明哪些物质属于芳香醇 。
2、最简单的酚： （结构简式： ）；所有原子 一个平面上。
二、物理性质
【实验探究1、2、3、4】
1、苯酚是 色的晶体，露置在空气（O2）中，会因小部分发生氧化反应而呈 色。
※保存方法： 。
2、苯酚具有 的气味，熔点 ℃；
3、常温下，在水中溶解度 ，高于 ℃时，则能与水 ；苯酚 溶于乙醇等有机溶剂；
三、苯酚的结构特点：酚中的羟基和苯环相互影响
1、羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H＋，而表现出 性；
2、羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生 反应。
四、化学性质
1、酸性（俗名： ）：电离方程式： 。
浓溶液沾到皮肤上时，应立即用 洗涤。不可以用NaOH溶液洗涤，为什么？ 。
（1）苯酚（H2O）中滴加NaOH溶液
化学方程式 现象： ；
（2）再通入足量的CO2
化学方程式 现象： ；
【思考】如何使苯酚钠的澄清溶液变混浊？ ；
【练习】（1） 与Na反应 。
（2） 与Na2CO3溶液反应 。
【小结】强酸可以在一定条件下，制取弱酸。
通常的酸性顺序：HCl（H2SO4）＞RCOOH＞H2CO3＞ ＞HCO3－＞CH3CH2OH
2、取代反应：
【实验探究5】苯酚与浓溴水反应：实验现象 ：
反应方程式： ；
【注意】（1）这样的取代反应没有催化剂就反应了，也不必用液溴，用浓溴水即可反应，不象在前面的苯与液溴的反应，要在催化剂和液溴的条件下，才能进行，说明 ；
（2）在反应中使用的是浓溴水，用稀的现象不明显，因为 ；
【讨论】苯中有少量的苯酚，能否用溴水鉴别？ ，为什么？ ；
【预测】苯酚与硝酸的反应： 。
3、显色反应：
【实验探究6】苯酚与FeCl3溶液反应
反应方程式： ；现象： 。
【注意】（1）该反应发生后，酸性是 （填增强或减弱）；
（2）该反应可用于鉴别含有酚羟基的物质；（所显颜色不一定相同！）
【提问】如何检验苯酚的存在？
【实验探究7】p74【实验2】
【实验探究8】p74【实验3】
4、氧化反应：在空气中逐渐被氧化而显粉红色。
5、加成反应：与H2加成（方程式） 。
五、用途
苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造 （电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。
苯酚 毒，有 性，若不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。苯酚的稀溶液可直接用作 剂和 剂，具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚；
六、制法：
（1）工业上，从煤焦油中提炼；
（2）氯苯碱性水解： 。
【课堂练习】
1、先填表分析实验现象，再思考只用一种试剂即可鉴别的物质。
Br2水 FeCl3溶液
NaOH溶液
AgNO3溶液
KSCN溶液
淀粉碘化钾
乙醇
苯
苯酚
己炔
（1）FeS、C、MnO2、CuO （2）苯乙烯、苯、溴苯、乙醇
（3）NaOH、苯酚、AgNO3、Na2CO3、KSCN
2、丁香油酚的结构简式是 ，该物质不应有的化学性质是（ ）
①可以燃烧；②可以跟溴加成；③可以使酸性KMnO4溶液褪色；④可以跟NaHCO3溶液反应；⑤可以跟NaOH溶液反应；⑥可以在碱性条件下水解
A、①③ B、③⑥ C、④⑤ D、④⑥
3、白藜芦醇HO－ －CH＝CH－ 广泛存在于食物（例如桑葚、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ）
A、1mol，1mol B、3.5mol，7mol C、3.5mol，6mol D、6mol，7mol
5、如何将苯的同系物和 的混合物分离出来。
【课外练习】
1、关于苯酚的说法中，错误的是
A、纯净苯酚是粉红色晶体 B、有特殊气味
C、易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于水
D、苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓氢氧化钠溶液洗涤
2、苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是
A、蒸馏 B、加水分液 C、加溴水过滤 D、加NaOH溶液，分液
3、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂为
A、浓溴水 B、石蕊试液 C、FeCl3溶液 D、FeCl2溶液
4、下列物质中，既能使溴水褪色又能产生沉淀的是
A、乙烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸
5、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是
A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO
6、以苯为主要原料制取下列物质，不能一步反应达到的是
A、苯酚 B、溴苯 C、硝基苯 D、苯磺酸
7、漆酚 是我国特产土漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是
A、可以与烧碱溶液反应 B、可以与溴水发生取代反应和加成反应
C、可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、可与NaHCO3溶液反应
8、乙醇、甘油和苯酚的共同点是
A、分子结构中都含有羟基 B、都能和NaOH发生反应
C、与FeCl3溶液反应呈紫色 D、都属于醇类化合物
9、不能与溴水发生反应的物质是：①苯；②苯酚；③亚硫酸（H2SO3）；④NaOH溶液；⑤AgNO3溶液；⑥裂化汽油；⑦己烷；⑧镁粉
A、① B、①⑦ C、①⑦⑧ D、①②⑤⑦
10、下列叙述正确的是
A、苯和苯酚都能和溴水发生取代反应 B、可用溴水作试剂除去苯中混有的少量苯酚
C、苯酚有毒，但药皂中却掺有少量 D、苯酚分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
11、下列叙述正确的是（ ）
A、苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去。
B、将苯酚的晶体加入少量水中，加热时会部溶解，冷却到室温时形成悬浊液。
C、苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以和NaHCO3反应生成CO2。
D、苯酚也可与HNO3进行硝化反应。
12、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是
A、1.4 g B、2.2 g C、4.4 g D、在2.2g和4.4g之间
13、如不慎将苯酚沾到皮肤上，正确的处理方法是（ ）
A、用水冲洗 B、用酒精洗 C、用NaOH溶液洗 D、用纯碱溶液洗
14、分子式为C9H12的芳香烃的一卤代烃衍生物的数目和分子式为C7H8O，且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为 （ ）
A、7种和1种 B、8种和2种 C、42种和3种 D、56种和3种
15、在苯和苯酚组成的混合物中，碳元素质量分数为90%，则混合物中氧元素质量分数是（ ）
A、2.5% B、5% C、6.5% D、7.5%
16、在下列各溶液中持续通入二氧化碳，最终不会有浑浊现象或固体析出的是（ ）
A、偏铝酸钠溶液 B、水玻璃 C、苯酚钠溶液 D、氯化钙溶液
17、下列有关除杂所用试剂的叙述中，正确的是（ ）
A、除去乙烯中的乙炔，用酸性KMnO4溶液 B、除去苯中的少量苯酚，用溴水
C、除去苯中的少量苯酚，用FeCl3溶液
D、除去苯中的少量甲苯，先用酸性KMnO4溶液，后用NaOH处理
18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量的CO2，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3溶液，⑧加入醋酸与浓H2SO4的混合液，⑨加入适量盐酸。合理的步骤是 （ ）
A、④⑤⑩ B、⑥①⑤③ C、⑨②⑧① D、⑦①③⑩
19、某有机物的结构为：CH2＝CH— —OCH3 ，它不可能具有的性质是 （ ）
①易溶于水；②可以燃烧； ③能使酸性KMnO4溶液褪色；④能与KOH溶液反应；⑤能与NaHCO3溶液反应；⑥能与Na反应；⑦能发生聚合反应
A、①⑤ B、①④ C、①④⑦ D、②③④⑥⑦
20、现有①苯；②甲苯；③氯苯；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇。其中：
（1）能和金属Na反应放出H2的有 ，（2）能和NaOH反应的有 ，
（3）常温下能和溴水反应的有 ，（4）可从煤焦油中提取的有 ，
（5）少量掺在药皂中的有 ，（6）用于制取TNT的是 ，
（7）能使酸性的KMnO4溶液褪色的是 。
21、将苯酚放入盛有冷水的试管中振荡后的现象是 ，若将试管在酒精灯上加热，其现象是 ，再将试管冷至室温，其现象是 。若再向其中加入NaOH溶液，其现象是 ，反应的离子方程式是 ；向加NaOH溶液后的试管中再通入CO2，其现象是 ，反应的离子方程式是 。
22、分离苯和苯酚，一般取混合物，向其中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为 ；然后将混合物转移入分液漏斗中，振荡、静置后，溶液将出现 现象；然后分液，从分液漏斗上口倒出的是 ；再向获得的水溶液中通入 气体，反应的离子方程式是 ，此时溶液中出现的现象是 ；取下层液体加入到适量水中，若向此溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是 ；若加入浓溴水，发生反应的方程式是 。
23、某种芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，根据实验现象确定其结构简式：
（1）若此有机物不能跟金属钠反应，则其结构简式为 ；
（2）若此有机物遇三氯化铁溶液显紫色，则其可能的结构简式为 ；
（3）若此有机物遇三氯化铁溶液不显色，但能跟金属钠反应放出氢气，则其结构简式为 。
24、某环状有机物A的化学式为C6H12O，其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似。已知A具有下列性质：
（1）能跟卤化氢HX作用；（2）A不能使溴水褪色；（3）A B（化学式为C6H10O）；
（4）A C ； （5） OH A。其中Ni做催化剂。
根据上述性质推断有关物质的结构简式：A ，B ，C 。
25、某有机化合物A含碳76.6%、氢6.4%、氧17%，它的相对分子质量约为甲烷的5.9倍，求该有机物的分子式。在常温下，该有机物可与溴水反应生成白色沉淀，1mol该有机物恰好与3molBr2作用，据此确定该有机物的结构简式。
OH
OH
OH
CH2－CH＝CH2
HO
OCH3
OH
OH
OH
C15H27
HO
HO
OH
Cu
O2△
浓硫酸
△
Ni
H2△
Ni
H2△
第1页 共4页画川高级中学高二化学教学案 主备人：wlk 备课：
醇的性质和应用（一）
教学目的 1、掌握分子结构与化学性质之间的关系；
2、掌握乙醇分子结构、性质用途，了解羟基的特性。
教学重难点 乙醇的结构及化学性质
教具准备 【实验1－3】【实验】试剂和仪器。
教学过程
阅读“观察与思考”，认识常见的醇和酚。
概念：醇――
【板】一、乙醇的性质和应用
1、乙醇的物理性质
展示样品：
【归纳】1、乙醇是 色透明的具有 味的易挥发的液体，密度：比水 ，俗称： ，与水 比互溶，一般不用做萃取剂，与水混合在一起时，通常用 法分离。
【问题】为什么乙醇的沸点比乙烷高得多？
2、乙醇的分子结构： 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH；
H ③ H
　　 ⑤ ② ①
乙醇的结构式H ─ C ─ C ─O ─ H其中化学键若用①～⑤表示
④
H H
3、化学性质：
【活动与探究】【实验1】（1）乙醇与金属钠反应：
实验现象 结论
①
②
【实验2】检验反应生成的产物
【实验3】水、乙醚、钠
【讲解】化学方程式： ；
类似性：乙醇可与镁、铝等活泼金属反应。
①断键位置：______ ______
②通式：与一价金属反应：2ROH+2M 2ROM+H2
③原理：乙醇分子中—OH中的H能电离出H+，能与活泼的金属反应；
④类型：属于置换反应；
⑤与钠的反应速度比水要 ，因为水比乙醇电离出氢离子 。（填容易或困难）。
（2）乙醇的氧化反应
【氧化反应的概念】在有机反应中，通常将失去H原子或得到氧原子的反应称为氧化反应；
【还原反应的概念】在有机反应中，通常将失去氧原子或得到氢原子的反应称为还原反应。
①完全燃烧：C2H5OH＋ O2 ＋
【小结】（1）等物质的量的情况下，乙醇与乙烯的耗氧量相等。
消耗氧气量的规律：C2H6O改写为：C2H4·H2O的形式，实际的消耗氧气就是前面的烃部分。因此将烃的含氧衍生物均可改写为“烃+水或二氧化碳”的形式。
②CXHYOZ+（X+Y/4—Z/2）O2 XCO2+Y/2H2O；
*（3）与氧气的缓慢氧化：
（1）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O； 催化剂（Cu、Ag）
（2）化学键的变化分析： 断裂 键和 键。
（3）氧化规律： A、RCH2OH RCHO
B、（R1）2CHOH R1C=O
C、（R1）3COH （不能发生氧化）
D、与羟基相连的C上要有氢原子，无氢则不能发生氧化。
【小资料】检验驾驶员是否酒后驾车用的是什么原理？ ；
【观察与思考】【实验】（4）乙醇与氢卤酸反应制溴乙烷
化学方程式：
R-OH＋HX R-X＋H2O
（4）乙醇的脱水反应：【实验】
①消去反应——分子内脱水
化学方程式
断键位置： 键和 键；
注意：①分子中至少有两个C原子，如CH3OH就不能发生消去反应；
②羟基所连C原子的相邻C上要有H原子，否则不能发生消去反应。
（2）取代反应—－分子间脱水：
化学方程式
【说明】关于醚类物质：R—O—R/
【思考】乙醇与甲醇在浓硫酸作用下，可以得到哪几种产物？
、 、 、 ；
【课堂小结】
乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的价键
①
②
③
④
【随堂练习】
1、下列反应属于消去反应的是（ ）
A．乙醇与浓硫酸共热到140℃ B．乙醇与氢溴酸（HBr）反应
C．乙醇与氧气反应生成乙醛 D．乙醇与浓硫酸共热至170℃
E．1-氯丁烷与1-丁醇、氢氧化钾共热
2、可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（ ）
A．无水硫酸铜 B．生石灰 C．钠 D．胆矾
3、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可发生的化学反应有①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代（ ）
A.只有①②③ B．只有①②③④ C．①②③④⑤ D．只有①③④
4、下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷（CH3CH2Cl）的是
A．CH3CH2OH B．CH2=CH2 C．CH2=CHCl D.
醇的性质和应用（一）作业
班级 高二（ ） 姓名 学号 课题 成绩
1、下面的原子或原子团，不属于官能团的是（ ）A．OH— B．—Br C．—SO3H D．C=C2、比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是（ ） A．两个碳原子以单键相连 B．分子里都含6个相同的氢原子C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子3、某有机物的蒸气，完全燃烧时，需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO2，该有机物是（ ）A．C2H4 B．C3H6O C．C2H4O D．C2H4O2 4、32g某一元醇与足量的金属钠完全反应，得到11.2L（标准状况）氢气，该醇分子式是 A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH5、盛水的烧杯中悬浮一只小球，现加入下列物质，能使小球上浮的是（ ）A、NaCl B、H2SO4 C、C2H5OH D、NH3·H2O6、下列离子最易结合H+的是（ ）A、CH3COO- B、CO32- C、C2H5O- D、Cl-7、下列关于羟基和氢氧根的说法中不正确的是（ ）A．两者相同 B．羟基比氢氧根少一个电子C．两者的组成元素相同 D．羟基比氢氧根性质稳定8、下列物质中能与镁作用放出氢气的是（ ）A．溴水 B．NaOH溶液 C．热的苯 D．热的无水乙醇9、下列物质中，沸点最高的是A、乙烷 B、一氯甲烷 C、氯乙烷 D、乙醇10、在常压和100℃条件下，乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为V升，若完全燃烧，需要相同条件下氧气的体积为（ ）A．2V升 B．2.5V升 C．3V升 D．无法计算11、下列有机反应中，属于消去反应的是（ ） 苯与浓硫酸、浓硝酸混合，温度保持在50℃~60℃溴丙烷与氢氧化钠水溶液混合，振荡、静置乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170℃1-氯丁烷与1-丁醇、氢氧化钾共热12、下列反应属于取代反应的是（ ）A．乙醇与浓硫酸共热到140℃ B．乙醇与氢溴酸（HBr）反应C．乙醇与氧气反应生成乙醛 D．乙醇与浓硫酸共热至170℃13、丙烯醇（CH2=CH-CH2OH）可发生的化学反应有①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代 A.只有①②③ B．只有①②③④ C．①②③④⑤ D．只有①③④ 14、写出下列转化的化学方程式，并注明反应条件和反应类型： CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH① （ 反应）；② （ 反应）；③ （ 反应）；④ （ 反应）；⑤ （ 反应）；⑥ （ 反应）；*15、把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 ，生成 ；再迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 ；反复多次后，试管中生成有 气味的物质，反应的化学方程式为 ；反应中乙醇被 （填“氧化”或“还原”）。16、1，2一二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18g/cm3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚等有机物。在实验室里可以用下图所示实验装置制备1，2一二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）。回答下列问题：（1）写出本题中制备1，2一二溴乙烷的两个反应的化学方程式 、 。（2）安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象 。（3）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因 。（4）用实验制得的1，2一二溴乙烷为原料制乙二醛（OHC—CHO），写出反应的化学方程式 。17、质量为ag的铜丝，在空气中灼热变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变红色，质量仍为ag的是 A．盐酸 B．CO C．HNO3 D．C2H5OH
醇的性质和应用（二）
教学目的 1、掌握乙醇的工业制法；
2、掌握醇的同系物的性质及命名；
3、了解乙二醇、丙三醇的用途。
教学重难点 醇类的结构及化学性质、命名等。
教学过程
一、醇类：
1、定义： 。
2、饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH
（1）甲醇（结构简式 ），俗名 ，有毒，能使人 ，重则使人 。
工业酒精中含有较多的甲醇，因此不能饮用工业酒精。
A、来源：木材的干馏；
B、化学性质：（与乙醇相似）
①与金属反应——放出氢气 ②与卤化氢发生取代反应
③与氧气反应：可燃烧；可被氧化为 。
④与高锰酸钾反应。 ⑤甲醇燃料电池：
（2）注意：链烃基即脂肪烃基，用于区别于芳香烃基。如： 不是醇；而
是醇，叫环己醇。 也是醇，叫做苯甲醇。
3、多元醇：含有2个或2个以上的羟基的醇。
（1）饱和二元醇的通式：CnH2n+2O2
乙二醇：无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水，可作为抗冻剂。
化学性质：A、可燃性
B、与钠反应的特点： ；（注意比例）
C、氧化反应： ；
（2）饱和三元醇通式：CnH2n+2O3
丙三醇：俗称 ，是无色、粘稠、有甜味与水任意比互溶，吸湿性很强的液体，易溶于水；可作为防冻剂和润滑剂。
化学性质：A、可燃性
B、与钠反应的特点： ；（注意比例）
C、做炸药：（硝化甘油）。
二、乙醇的工业制法：
1、发酵法：(具体内容见课本154页。)
2、乙烯水化法： 。（反应类型 ）
*三、醇的同分异构体： 饱和一元醇的同分异构体：
A、因羟基中支链位置不同而引起的碳链异构；
B、因羟基位置不同引起的位置异构；
C、分子式相同的醇和醚因官能团不同而引起的异构。
写出C4H10O的同分异构体并命名。
*三、醇的命名：
（1）饱和一元醇的命名步骤：
选主链：选择含有羟基的最长链为主链；
编位号：离羟基最近的一端
③写名称：取代基位号 － 取代基数目与名称 － 羟基位号 － 某醇
（2）多元醇的命名：
选主链：选择含有所有羟基的最长链为主链；
编位号：离羟基最近的一端
③写名称：取代基位号 － 取代基数目与名称 － 羟基位号 － 某几醇
醇的性质和应用（二）作业
班级 高二（ ） 姓名 学号 课题 成绩
1、A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为（ ）A、3：2：1 B、2：6：3 C、3：1：2 D、2：1：32、相同质量的下列醇与过量的钠作用，放出氢气最多的是（ ）A、甲醇 B、乙醇 C、乙二醇 D、丙三醇3、已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推测戊醇有的同分异构体（属于醇类）有：（ ）A、5 B、6 C、7 D、8 4、下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是（ ）A、C3H5OH和CH3-O-CH3 B、 O —OH和 O -CH2OHC、CH3CH2OH和CH2:CHCH2OH D、CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH5、下列物质中，不能用分子式C4H10O表示的是（ ）A．CH3CH2CH2CH2OH B．CH2=CHCH2CH2OH C．CH3CHOHCH3 D．CH3CH2CH2OH6、下列说法正确的是（ ）A．脱水反应一定是消去反应 B．消去反应一定是脱水反应C．所有的卤代烃和醇类物质在一定条件下都能发生消去反应 D．醇类是指分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物7、既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（ ）A、2—甲基—1—丁醇 B、2，2一二甲基—1—丁醇C、2—甲基—2—丁醇 D、2，3一二甲基—1—丁醇8、下列化合物既能发生消去反应，又能发生水解反应，同时还能发生催化氧化反应的是A．CHCl3 B．CH3CH2Br C．CH3CH2OH D．CH2BrCH2CH2OH 9、甲苯和甘油组成的混合物中，若碳元素的质量分数为60%，那么可以推断氢元素的质量分数约为（ ） A、5% B、8.7% C、17.4% D、无法计算10、经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中含氧的质量分数为8%，则此混合物中含氢的质量分数为（ ） A．78% B．22% C．14% D．13%11、下列说法中正确的是（ ） A．凡是含—OH的化合物都是醇 B．羟基（—OH）与氢氧根（OH—）具有相同的结构C．在O2中燃烧只生成CO2与H2O的有机物一定是烃 D．工业酒精中含有有毒的甲醇12、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2、一个—CH和一个—OH，它的可能结构有（ ） A、2种 B、3种 C、4种 D、5种13、化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体。其中主链上有3个碳原子和主链上4个碳原子的二元醇，其同分异构体的数目分别是（不包括1个碳原子连接2个羟基的化合物，因其不稳定） （ ）A、1和6 B、1和7 C、2和6 D、2和714、A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2。则A、B、C三种醇分子中羟基个数之比为（ ）A、3：2：1 B、2：6：3 C、3：1：2 D、2：1：315、戊醇共有8种属于醇的同分异构体，请回答：(1)这些同分异构体中，能氧化成含醛基(—CHO)的有四种，它们是CH3(CH2)3CH2OH和 、 、 。(2)这些同分异构体发生消去反应，可得 种烯烃。16、(1)CH3—CH—CH3 (2) CH2—CH—CH2—CH—CH3 | | | OH ； OH C2H5 ；CH3 | (3)CH3—C—CH2—CH—CH3 | | ； CH3 OH(4)CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3 | | OH CH（CH3）2 。17、某饱和一元醇3.7g，与足量金属钠作用，得标准状况下氢气560mL，则此醇的分子式是 ，此醇可能的结构简式为 。18、0.1mol有机物A完全燃烧只生成8.8gCO2和5.4gH20（1）若耗氧气量等于0.35mol，则A的结构简式为 ；（2）若耗氧气量小于0.35mol，则A可能的结构简式为 ；（3）0.1mol A完全燃烧，有没有可能耗氧气量大于0.35mol？说明原因。 19、饱和一元醇的通式为 。当n值是 时，该醇开始出现醇类的同分异构体；当n值是 时，该醇开始出现非醇类的同分异构体；当n值是 时，该醇有能被氧化但产物不是醛的同分异构体；当n值是 时，该醇的各种同分异构体分别与浓硫酸共热后只得到一种烯烃。20、有两种饱和一元醇，它们互为相邻的同系物。由它们组成的混合物0.99g跟0.8g钠反应生成的在标准状况下占有224 mL的体积。求：（1）两种醇的分子式。（2）两种醇在混合物中所占的质量分数。21、A是饱和一元醇，B是饱和二元醇，两种醇的分子中所含碳原子数相同，且都小于4。在3.85g由A和B组成的混合物中加入足量的金属钠，在标准状况下放出1.12L氢气。试写出A和B的结构简式并计算出混合液中A的质量。
醇的性质和应用（三）练习
1、物质的量相同的下列物质，分别在足量的氧气中燃烧，所消耗的氧气的量相同的一组是
A、乙醇、乙二醇 B、丙醇、丁醇 C、1-丙醇、丙烯 D、1—丙醇、2-丙醇
2、下列各组物质中，只用溴水一种试剂不能加以区别的是
A、苯、乙烷、甲苯 B、硫化氢、SO2、CO2 C、乙烷、乙烯、乙炔 D、煤油、乙醇、CCl4
3、2001年9月1日执行国家食品卫生标准规定，酱油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）
质量含量不 得超过10-4%。相对分子为94.5的氯丙醇 （不含 结构）共有
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
4、某种有机物CxHmOn完全燃烧时，需要氧气物质的量是此有机物的物质的量的x倍，则此有机物的化学式中x、m、n之间的关系不可能的是
A、x:m:n=1:2:1 B、x:m:n=1:3:1 C、m<2x+2 D、m>2x+2
5、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量是
A、1.4g B、2.2g C、4.4g D、在2.2g和4.4g之间
6、乙醇能发生下列所示变化：
CH3CH2OH A C2H4Br2 B C
试写出A、B、C的结构简式
7、取3.40g只含羟基，不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少 0.56L。将气体经CaO吸收，体积又减少了2.80L(所有体积均在标准状况下测定)
(1)3.40g醇中C、H、O物质的量分别为：C mol,H mol, O mol，该醇中C、H、O的原子数之比为 。
(2)由以上比值能否确定该醇的分子式？ 。其原因是 。
(3)如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，写出该饱和多元醇的结构简式
8、取3.44g由甲醇、乙醇、乙二醇组成的混合醇，完全燃烧后生成5.28g二氧化碳。同量的混合醇跟足量的金属钠反应，在标准状况下放出1.12LH2。求混合醇中三者的物质的量之比。
9、现有A、B两种饱和一元醇组成的混合物3.8g跟足量的金属钠完全反应后，收集到的氢气在标准状况下为0.84L。又知A、B是相邻的醇的同系物，A的相对分子质量比B的相对分子质量小。试求A、B这两种醇的结构简式以及原混合物中A、B的物质的量之比。
13、将0.1mol某有机物在0.3mol氧气中全部燃烧，燃烧后生成CO、CO2和水蒸气。将混合气体缓缓通过盛有CaCl2干燥管，发现干燥管增重7.2g，剩余气体再通过灼热的装有CuO粉末的玻璃管后玻璃管减轻1.6g，导出的气体与足量的Na2O2反应，产生的气体在标准状况下体积为3.36L。求：
（1）有机物燃烧后生成的CO的物质的量；（2）该有机物的化学式及可能的结构简式。
CH≡CH
1
2
3
4
5
6
OH
─OH
CH2OH
─C─OH
Cl
│
│
浓H2SO4
140℃
浓H2SO4
170℃
Br2水
C2H6O2水
六元环
NaOH水溶液
△
第1页 共8页画川高级中学高二化学教学案 主备人：wlk 备课：
卤代烃对人类生活的影响 卤代烃的性质（一）
教学目的 1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。
2、学会操作溴乙烷的水解实验；
教学重难点 溴乙烷的水解反应和消去反应。
教具准备 【实验1－2】试剂、仪器。
教学过程
【复习提问】写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
1、甲烷与氯气的反应
2、乙烯与氯化氢、水的反应
3、苯与溴、硝酸的反应
【讲授新课】
【板】一、卤代烃对人类生活的影响
定义：烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物 如： 。
【学生活动】阅读“交流与讨论”
学生交流体会
【板】二、卤代烃的性质
例、溴乙烷
1、溴乙烷的结构：
（1）溴乙烷的分子式 ，式量 ，结构式 ，
结构简式 ，官能团 。
（2）乙烷是 分子，溴乙烷是 分子（填极性或非极性）
2、溴乙烷的物理性质
溴乙烷是 色液体， （难或易）溶于水，密度比水 （大或小），沸点是 。
【设问3】由溴乙烷的结构可知：其中含有 键和 键，经过分析，可能发生哪些反应？
【实验1】
【实验2】
实验 实验现象 结论
实验1
实验2
填表
实验1 实验2
反应物
反应条件
生成物
化学方程式
【小结】1、卤代烃在强碱性溶液中（可加热）能生成醇。
【强调】氢氧化钾在反应中的主要作用是：使反应中生成的酸被消耗，这样降低了生成物的浓度。有利于反应向正方向进行。卤代烃中的卤原子可以被多种原子或原子团取代。
（1）利用这样的反应可以进行卤代烃鉴别：如：溴乙烷与氯乙烷、碘乙烷如何鉴别。
（2）卤代烃的水解反应，其实质是带负电荷的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，根据这一原理，写出下列反应的化学方程式。
（1）溴乙烷跟NaHS反应
（2）碘甲烷跟CH3COONa
R－X＋NaOH ROH＋NaX
2、卤代烃在强碱的醇溶液中共热，可以脱去卤化氢生成烯烃。卤代烃的取代与消去的不同点就在于条件不同，而且仅仅就相差的就是“是不是醇溶液”。此例又一次说明反应条件对反应的重要性。
3、消去反应： 。
4、特点：脱去不同碳原子上的两个原子或原子团，即a—H和C—X（OH）键的断裂；形成了碳碳双键或碳碳三键。
【巩固练习】试设计以溴乙烷为原料制备1，2—二溴乙烷的方案，并写出你所设计方案中涉及到的化学反应方程式，指明反应所属的类型。
卤代烃对人类生活的影响 卤代烃的性质作业（一）
班级 高二（ ） 姓名 学号 课题 成绩
1、为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5ml4mol/LKOH溶液；⑤加入5ml4mol/LHNO3溶液。正确的顺序是（ ）A、②④③①　　　　　　B、②③①　　　　　C、②④③⑤①　　　　　D、②⑤③①2、下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钾溶液中时分层现象会逐渐消失的是（ ）A、溴乙烷 B、己烷 C、苯 D、苯乙烯3、下列反应中，属于消去反应的是（ ）A、溴乙烷与KOH醇溶液共热 B、在液溴与苯的混合物中撒入铁粉C、溴乙烷与KOH水溶液共热 D、乙醇与浓硫酸共热到4、在标准状况下，336mL某气态烃与足量溴水反应后，得到5.4g产物，这种烃是（ ）A、乙烯 B、丙烯 C、乙炔 D、丙炔5、纯净的氯仿可作麻醉剂，但氯仿在保管中常因见光后被空气中的氧气氧化而生成有毒的光气： 2CHCl3+O2 光 2HCl+2COCl2(光气)为防止发生事故，在使用前需检测氯仿是否变质，为此，应选用的试剂是（ ）A、KOH溶液 B、溴水 C、AgNO3溶液 D、淀粉KI试液6、欲除去溴乙烷中含有的乙醇，下列操作方法中正确的是A、加氢氧化钠水溶液，加热煮沸 B、加氢氧化钠醇溶液，加热煮沸C、加水振荡，静置后分液 D、加浓H2SO4，加热至1700C7、属于消去反应的是（ ）A、CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr B、CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl C、CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O D、CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
卤代烃的性质（二）
教学目的 1、了解卤代烃的物理性质及化学性质；
2、掌握卤代烃的消去反应；了解氟利昂的用途及危害。
教学过程
【复习提问】写出溴乙烷发生取代反应、消去反应的方程式
【板】一、烃的衍生物
烃的衍生物：在有机化合物里，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，从结构上都可以看成是由烃衍变而来的，所以叫烃的衍生物。
（指出）该定义是从“结构”的角度来看的，不能误解为烃的衍生物都是取代反应的产物，取代反应固然能生成烃的衍生物，如苯的卤代、硝化、磺化等，但加成反应也同样能生成烃的衍生物，如CH2BrCH2Br可由乙烯与溴加成而得。CH2=CHCl可由乙炔与HCl加成而来，CH3CH2OH可由乙烯与水在适宜条件下加成生成。
【板】二、卤代烃
1、定义： 如： 。
说明：（1）“烃”可以是任意组成符合CxHy的烃。卤素原子可以一种或多种，被取代的氢原子可以是一个或多个甚至全部。
（2）组成元素：C、X，多数卤代烃中含H。
2、卤代烃的分类：
氟代烃 一卤代烃
（1）按卤素种类可分为 氯代烃 （2）按卤素原子数目可分为 二卤代烃
溴代烃 三卤代烃
碘代烃 四卤代烃
饱和卤代烃
（2）按烃基可分为 不饱和卤代烃
芳香卤代烃
【提问】由烷烃的通式推导一卤代烃的化学通式： 。
3、卤代烃的同分异构体和命名
【练习】①请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。
②CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？
③一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？说明思路并总结出书写的规律和技巧。
4、卤代烃的物理性质及其递变 （阅读 表6－1）
卤 代 烃
状态 常温下大多数呈液态或固态，只有CH3Cl、CH3Br、C2H5Cl、CH2=CHCl等少数为气态。
溶解性 不溶于水，可溶于乙醚、苯、环己烷等大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。
密度 大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大。
沸点 高于相应的烃，且随着烃基中碳原子数的增加而升高。各同分异物体的沸点随分子中支链的增多而降低。
5、卤代烃的化学性质：
①水解反应 R－X＋H－OH R－OH＋H－X
写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。
②消去反应 R－CH2CH2X＋NaOH RCH=CH2＋NaOH
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式
【问题】1、是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？什么结构的不能发生消去反应？
含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl）无相邻碳原子，不能发生消去反应；与连有卤原子（-X）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：CH3CH（CH3）CH2Cl、（CH3）3CCl、（CH3）3CCH2Cl、CH3Cl，为什么？
2、什么结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象，如：CH3CH2CH2CH2Cl、 为什么？
总结：消去的一个HBr分子是从相邻的两个碳原子上脱下来的。所以卤代烃发生消去反应的先决条件是卤原子所连碳原子（习惯称为α－C）的相邻碳原子（习惯上称为β－C）上必须要有可被脱去的氢原子（习惯称为β－H）。若卤代烃分子中有两种不同位置的β－H原子，则消去反应生成的烯烃就应有两种不同的结构，但常以消去含氢较少的碳原子上的氢原子为主要产物。
“拓展视野”1、β氢与卤代烃的消去反应
写出3－溴－3－甲基己烷发生消去反应后，所得产物的结构简式。
“拓展视野”2、卤代烃在有机合成中的应用
6、卤代烃的应用：（1）在有机合成中的应用 （2）在工农业生产中的应用
7、氟利昂及环境保护
氟氯烃指含氟和氯的烷烃衍生物，有的还含有溴原子，属多卤代烃。氟里昂（原冰箱用冷冻剂）的主要成分就是氟氯烃。
氟氯烃化学性质很稳定，甚至跟原子态的氧也不反应，逸散到大气中的氟氯烃不断向臭氧层扩散，吸收紫外线而发生光解，产生原子态氯，Cl＋O3＝ClO＋O2，ClO＋O＝Cl＋O2，故总反应就是O3＋O＝Cl＋2O2 。上述反应中氯原子起了催化作用。从理论上说一个氯原子可分解无数个O3分子，故氟氯烃对臭氧层有破坏作用，应限止并停止生产和使用。
【小结】卤烯醇三角关系
R—Cl
R—OH 烯烃
【练习】1、由C2H5Cl制取聚氯乙烯： 、 、
、 、 。
2、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式R代表烃基，副产物均略去。
请写出下列转变的化学方程式，注明反应条件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br两步转变为CH3CH2CHBrCH3
（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH。
卤代烃对人类生活的影响 卤代烃的性质作业（二）
班级 高二（ ） 姓名 学号 课题 成绩
1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A、CH3Cl B、CH3CH2NO2 C、CH2=CHBr D、[CH2-CH2]n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A、乙烷与氯气 B、乙烯与氯气 C、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A、氯乙烷 B、溴乙烷 C、溴苯 D、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH3CH2Cl ②CH2=CHCl ③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl ⑤CH3CH2CH2CH3 ⑥CH3CH(CH3)2A、①② B、①④ C、①③ D、⑤⑥5、下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（ ）A、氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃 B、氟氯代烷化学性质稳定，有毒C、氟氯代烷大多无色无臭无毒D、在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应6、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A、加成---消去---取代 B、消去---加成---取代C、取代---消去---加成 D、取代---加成---消去7、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A、氯丁烷 B、甲苯 C、硝基苯 D、氯仿8、组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有（ ） A、三种 B、四种 C、五种 D、六种9、下列烷烃中，发生氯代反应时所得一氯代物的种数最少的是（ ）A、正己烷 B、2—甲基戊烷 C、2，2—二甲基丙烷 D、3—甲基戊烷10、乙烷与氯气发生取代反应时得到的有机产物种数为（ ）A、6种 B、9种 C、10种 D、12种11、2，2—二甲基丙烷发生氯代反应时，所得二氯代物的种数是（ ）A、1种 B、2种 C、3种 D、4种12、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A、CH3CH2CH2CH2Cl B、CH3CH2-CH-CH2CH3 C、CH3-CHCH2CH2CH3 D、CH3CH2C-CH313、已知丁基（－C4H9）有四种异构体，分子式为C4H9Cl的氯代烃共有( )A、2种 B、3种 C、4种 D、5种14、降冰片烷立体结构如右图所示（图示为键线式，每个折点和线的端点处表示有一个碳原子，并以氢原子补足余价，C、H不表示出来）。（1）降冰片烷的分子式为 。（2）降冰片烷发生一氯取代后，能得到 种不同沸点的产物。15、溴乙烷是一种难溶于水，密度约为水的密度的1.5倍，沸点为38.4°C的无色液体，实验室制取溴乙烷的反应如下：NaBr+H2SO4(浓) ===NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O已知反应物的用量：NaBr（固体）0.3mol、乙醇0.25mol、浓硫酸36ml（98%，密度1.84g/cm3）、水25ml，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5，试回答：仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）： 。写出不能选用的仪器（填仪器代码，如甲、乙……）及理由。不能选用的仪器理由反应时，若温度过高，可见有棕色气体产生，写出反应的化学方程式： 。（4）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是 ，必须使用的仪器是 。（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 g。
水
加热
催化剂
NaOH
浓H2SO4
170℃
乙醇
Cl
Cl
Cl
CH3
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