苯的结构和性质
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课件52张PPT。苯的结构和性质 有人说我笨，
其实我不笨，
脱去竹笠戴草帽，
化工生产是英豪。
（打一字 ） 猜一猜科学史话—苯的发现 十九世纪初，欧洲已经陆续用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小。随后法国化学家测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。科学史话—苯的结构?讨论：
1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机物？
2、若苯为链烃，应为饱和烃还是不饱和烃？
苯的结构探究：3、可能的结构推测:
1)若苯为链状烯烃结构,应该有几个C=C？
2)若苯为链状含C≡C的结构,应该有几个C≡C?
3)若苯为链状且含C=C和C≡C,应该有几个C=C
和C≡C?
4）若苯为链状结构，试写出苯的结构。1)4个C=C；
2)2个C≡C
3)2个C=C和1个C≡C 1、那些事实说明苯不是如上链状结构?事实2. 苯的一氯取代产物只有一种.C6H6+3H2 C6H12事实4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4
溶液褪色。
事实3. 苯的邻二氯取代产物只有一种。
事实1.事实5.苯的1H核磁共振图只有一种特征峰。事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比，苯环与氢气加成生成环己烷放出的热量比己二烯加成生成环己烷放出的热量还要少。 德国化学家凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 凯库勒发现苯环结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。 2.凯库勒苯环结构不能解释那些事实?事实2. 苯的一氯取代产物只有一种.C6H6+3H2 C6H12事实4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4
溶液褪色。
事实3. 苯的邻二氯取代产物只有一种。
事实1.事实5.苯的1H核磁共振图只有一种特征峰。事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比，苯环与氢气加成生成环己烷放出的热量比己二烯加成生成环己烷放出的热量还要少。苯分子隧道扫描图像C-C
1.54×10-10mC=C
1.33×10-10m一、苯的结构特点 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上
2、各个键角都是120°
3、平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m
C ＝ C 键 键长: 1.33 ×10－10 m 3、“结构决定性质”，根据苯的结构推测苯应具有那些化学性质？（1）苯的燃烧
实验现象：火焰明亮且伴有黑烟（与乙炔燃烧现象相同）
二、苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。1、如何除去溴苯中溶解的溴？ 2、如何设计实验证明苯与溴发生了取代反应？讨论铁屑作催化剂4.（1）药品添加的顺序如何？ （2）温度计的位置和作用？ （3）生成物的位置、颜色、状态？
纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯三、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水熔点5.5℃，沸点80.1℃ 基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。四、苯的用途 在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环。 ????? 2007年5月8日，在山东聊城时风集团公司生产调度会上，部分工人出现了头晕、乏力、鼻衄等症状。经检测，时风集团使用 “昌瑞牌309胶”，工人工作场所空气中苯浓度超标17.3倍，二甲苯超标11.5倍， “帅牛牌309胶”，苯浓度超标37.7倍。，此次中毒事件共31人中毒，其中2人死亡。存活的29人中，均出现了不同程度的中毒现象。《苯中毒事件》苯的化学性质:
易取代、难加成、难氧化小 结练兵场1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（?? ? ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120oB 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。
北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。
王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。
《染发剂事件》练兵场2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ）
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体
Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种Ｂ练兵场3.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是( )B C1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象
是 ------------------，加入铁粉，现象
--- ------------------------------。
2、该反应是------热反应（填放或吸）。
从-------------------现象可以证明。3、从---------------实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。？卤代反应实验——练习放产生大量白雾产生大量白雾均匀谒色溶液液体沸腾；导管口有白雾
4、竖直长导管的作用-------------被冷凝的物质是--------，冷凝剂是---------
5、将右端的导气管的末端插入液面下 会造成的后果是-------------------，导管口附近出现的白雾是---------------------。6、反应后烧瓶里可能含有-----------------等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法-------------------------------。
导气与冷凝苯和溴空气液体倒吸入进烧瓶氢溴酸的小液滴溴苯、苯、溴、溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液
操作的注意事项是----------------------------------。
2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影
响------------------------------------------硝化反应实验——练习？先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。
硝酸分解、苯与硝酸挥发、
多硝基苯的生成3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 ------------------------------------------------------------。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点
-----------------------------。 温 度计放置的位置
----------------------------------------。
5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。受热均匀，易控制温度温度计的水银球插入水浴锅内催化剂脱水剂冷凝回流？硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。练兵场4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，
不能发生化学反应静置后混合液分成两层，
溴水层几乎无色的是 ( ) CA.氯水 B.己烯
C.苯 D.碘化钾溶液
5、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？探究三苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不
能使之褪色）凯库勒式的缺陷—— 证明苯的双键与一般的双键不同苯的邻位二元取代只产生一种取代产物练习：结论：苯的邻二取代物无同分异构体。
这也是说明苯环的平面正六边形结构,而不是单双键交替排列的事实2、苯的结构 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上
2、各个键角都是120°
3、平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。探究四苯的卤代、硝化反应、磺化反应 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。特殊条件下可与H2发生反应
2、苯的化学性质2).苯的取代反应：(1)跟卤素的取代反应：反应结束后倒入装有水的大烧杯中:反应原理:实验思维拓展：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 溴苯实验课后延伸题：
1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代
替液溴吗？为什么？
2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是
怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一
段时间后明显加快？
3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放
热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检
验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？总结：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2．易取代，难加成。苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；苯洗涤剂
塑料
溶剂
增塑剂
锦纶，纺织材料
消毒剂
合成洗涤剂
染料一、苯的用途基础有机化工原料：
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂1、概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
注意：苯环上的取代基必须是烷基。三、苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ）
Ａ Ｂ Ｃ
Ｄ Ｅ ＦC F 我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。
——凯库勒“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：
1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。
2.提出有机化合物中碳的四价理论。
3.提出有机物的碳链学说。
4.提出苯分子环状结构理论。 凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：
1.广博而精深的化学知识。
2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。
3.很强的审美能力和丰富的审美经验。
4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。结论苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。 这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、
饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦
苦思索。他们从实验中得到的结论是： 想不通的是，苯的分子结构
到底是怎样的呢？3、特点
1）平面正六边形结构。
（6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上）
2）键角都是120°。
3）平均化的碳碳键：键能:C-C﹤苯中碳碳键﹤ C=C一、苯的结构(独特的大π键)2、 结构式 结构简式
(凯库勒式)
其实我不笨，
脱去竹笠戴草帽，
化工生产是英豪。
（打一字 ） 猜一猜科学史话—苯的发现 十九世纪初，欧洲已经陆续用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小。随后法国化学家测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有好闻气味之意)。科学史话—苯的结构?讨论：
1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机物？
2、若苯为链烃，应为饱和烃还是不饱和烃？
苯的结构探究：3、可能的结构推测:
1)若苯为链状烯烃结构,应该有几个C=C？
2)若苯为链状含C≡C的结构,应该有几个C≡C?
3)若苯为链状且含C=C和C≡C,应该有几个C=C
和C≡C?
4）若苯为链状结构，试写出苯的结构。1)4个C=C；
2)2个C≡C
3)2个C=C和1个C≡C 1、那些事实说明苯不是如上链状结构?事实2. 苯的一氯取代产物只有一种.C6H6+3H2 C6H12事实4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4
溶液褪色。
事实3. 苯的邻二氯取代产物只有一种。
事实1.事实5.苯的1H核磁共振图只有一种特征峰。事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比，苯环与氢气加成生成环己烷放出的热量比己二烯加成生成环己烷放出的热量还要少。 德国化学家凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 凯库勒发现苯环结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。 2.凯库勒苯环结构不能解释那些事实?事实2. 苯的一氯取代产物只有一种.C6H6+3H2 C6H12事实4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4
溶液褪色。
事实3. 苯的邻二氯取代产物只有一种。
事实1.事实5.苯的1H核磁共振图只有一种特征峰。事实6.碳碳双键加氢时放出的热量与碳 碳双键的数目成正比，苯环与氢气加成生成环己烷放出的热量比己二烯加成生成环己烷放出的热量还要少。苯分子隧道扫描图像C-C
1.54×10-10mC=C
1.33×10-10m一、苯的结构特点 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上
2、各个键角都是120°
3、平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m
C ＝ C 键 键长: 1.33 ×10－10 m 3、“结构决定性质”，根据苯的结构推测苯应具有那些化学性质？（1）苯的燃烧
实验现象：火焰明亮且伴有黑烟（与乙炔燃烧现象相同）
二、苯的化学性质用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。1、如何除去溴苯中溶解的溴？ 2、如何设计实验证明苯与溴发生了取代反应？讨论铁屑作催化剂4.（1）药品添加的顺序如何？ （2）温度计的位置和作用？ （3）生成物的位置、颜色、状态？
纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯三、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水熔点5.5℃，沸点80.1℃ 基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。四、苯的用途 在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环。 ????? 2007年5月8日，在山东聊城时风集团公司生产调度会上，部分工人出现了头晕、乏力、鼻衄等症状。经检测，时风集团使用 “昌瑞牌309胶”，工人工作场所空气中苯浓度超标17.3倍，二甲苯超标11.5倍， “帅牛牌309胶”，苯浓度超标37.7倍。，此次中毒事件共31人中毒，其中2人死亡。存活的29人中，均出现了不同程度的中毒现象。《苯中毒事件》苯的化学性质:
易取代、难加成、难氧化小 结练兵场1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（?? ? ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120oB 一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。
北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。
王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。
《染发剂事件》练兵场2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ）
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体
Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种Ｂ练兵场3.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是( )B C1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象
是 ------------------，加入铁粉，现象
--- ------------------------------。
2、该反应是------热反应（填放或吸）。
从-------------------现象可以证明。3、从---------------实验现象可以证明该 反应是取代反应而不是加成反应。？卤代反应实验——练习放产生大量白雾产生大量白雾均匀谒色溶液液体沸腾；导管口有白雾
4、竖直长导管的作用-------------被冷凝的物质是--------，冷凝剂是---------
5、将右端的导气管的末端插入液面下 会造成的后果是-------------------，导管口附近出现的白雾是---------------------。6、反应后烧瓶里可能含有-----------------等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法-------------------------------。
导气与冷凝苯和溴空气液体倒吸入进烧瓶氢溴酸的小液滴溴苯、苯、溴、溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液
操作的注意事项是----------------------------------。
2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影
响------------------------------------------硝化反应实验——练习？先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。
硝酸分解、苯与硝酸挥发、
多硝基苯的生成3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 ------------------------------------------------------------。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点
-----------------------------。 温 度计放置的位置
----------------------------------------。
5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。受热均匀，易控制温度温度计的水银球插入水浴锅内催化剂脱水剂冷凝回流？硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。练兵场4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，
不能发生化学反应静置后混合液分成两层，
溴水层几乎无色的是 ( ) CA.氯水 B.己烯
C.苯 D.碘化钾溶液
5、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上？探究三苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不
能使之褪色）凯库勒式的缺陷—— 证明苯的双键与一般的双键不同苯的邻位二元取代只产生一种取代产物练习：结论：苯的邻二取代物无同分异构体。
这也是说明苯环的平面正六边形结构,而不是单双键交替排列的事实2、苯的结构 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上
2、各个键角都是120°
3、平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。探究四苯的卤代、硝化反应、磺化反应 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。特殊条件下可与H2发生反应
2、苯的化学性质2).苯的取代反应：(1)跟卤素的取代反应：反应结束后倒入装有水的大烧杯中:反应原理:实验思维拓展：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？用作催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 溴苯实验课后延伸题：
1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代
替液溴吗？为什么？
2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是
怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一
段时间后明显加快？
3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放
热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检
验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？总结：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2．易取代，难加成。苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；苯洗涤剂
塑料
溶剂
增塑剂
锦纶，纺织材料
消毒剂
合成洗涤剂
染料一、苯的用途基础有机化工原料：
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂1、概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
注意：苯环上的取代基必须是烷基。三、苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ）
Ａ Ｂ Ｃ
Ｄ Ｅ ＦC F 我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。
——凯库勒“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：
1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。
2.提出有机化合物中碳的四价理论。
3.提出有机物的碳链学说。
4.提出苯分子环状结构理论。 凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：
1.广博而精深的化学知识。
2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。
3.很强的审美能力和丰富的审美经验。
4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。结论苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。 这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、
饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦
苦思索。他们从实验中得到的结论是： 想不通的是，苯的分子结构
到底是怎样的呢？3、特点
1）平面正六边形结构。
（6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上）
2）键角都是120°。
3）平均化的碳碳键：键能:C-C﹤苯中碳碳键﹤ C=C一、苯的结构(独特的大π键)2、 结构式 结构简式
(凯库勒式)