苯酚的教学设计
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文档简介
苏教版有机化学基础苯酚的教学设计
玉环县楚门中学 张礼聪
1.教学设计思想
《有机化学基础》模块苯酚的内容编排在烃、醇之后进行教学，学生已经具备了有机化合物结构决定性质，性质反映结构的学习初步思路和方法，并且对苯酚可能与那些试剂反应及反应发生的类型具有一定的猜想和预测能力。因此我们在教学时，从学生分析苯酚的结构出发，回忆和比较苯、醇的性质，讨论分析，猜想和预测苯酚性质，再通过学生“活动探究”方式进行实验验证，让学生积极主动地构建知识。设计思路如图1：
2.教材分析
2.1课标教学要求分析
新课标《有机化学基础》模块从知识内容的编排体系上看，“更多的是从如何研究一类化合物的角度去探究物质的性质和应用，更多地需要从不同类别的有机化合物，其结构上的区别去认识其性质和应用的区别，更多地需要关注不同类别的有机物之间的相互转化” 。因此， 提出了“通过对典型代表物——苯酚的组成、结构特点和性质的认识，上升到对酚类物质结构和性质的认识”课标教学要求。
2.2教材教学内容分析
《有机化学基础》酚的内容是以苯酚为典型代表，认识酚类物质的主要结构特征(苯环与羟基)和性质；以苯酚为研究对象，探索酚羟基和苯基官能团的性质及基团间相互影响。具体的教学主干内容归纳为图1：
3.学情分析
本课时内容安排在《有机化学基础》模块的专题4，是学生在《化学2》有机化合物和前三个专题的学习基础上，对新一类化合物的进一步认识。通过前面内容的学习，学生已经基本了解研究有机化学的方法，及有机化合物的结构与性质的关系。通过烃的学习，已掌握了苯及其同系物的结构与性质关系；同时在前一课时醇的学习后，已学会醇羟基的结构与性质关系，认识了醇羟基的化学性质。因此，学生在苯酚的学习时，学习方法和知识基础上已具有适当的铺垫；但对酚羟基的酸性相对强弱（与碳酸和碳酸氢根的比较）及苯酚的三溴取代还是具有一定困难；对显色反应缺少支持。所以，学生对本课时的学习的较好策略应该是进行比较（苯、醇）分析、讨论猜想、实验探索的方式。
4.教学目标要求
（1）知识技能：能认出酚类物质的结构特征；能描述苯酚的物理性质；了解苯酚溶解性情况及原因；能比较醇羟基和酚羟基的化学性质差异，能书写酚羟基弱酸性的相关常见方程式；能比较苯与苯酚中苯基的化学性质相似和差异，了解羟基对苯环的影响；知道苯与氯化铁的显色反应。
（2）过程与方法：通过对苯酚结构分析，认识有机化合物结构与性质的关系；通过苯酚与苯、醇羟基的比较学习，培养学生猜想和预测能力和比较学习的思想；通过实验活动观察、记录、总结，培养学生实验能力和表达能力；通过差异性比较，使学生树立由“官能团”着手学习有机化合物的方法，和官能团相互影响的事实。
（3）情感态度价值观：通过从中国“三宝”酚漆的了解，感受我国劳动人民的智慧观，体会化学学科的社会价值；通过实验前的讨论分析、猜想假设体验科学的学习方法；通过苯酚和酚类物质的应用，认识酚类物质在生产生活中的应用价值；通过工业含酚物质排放引发的环境问题，促使学生养成关注社会，关注环境，珍视生存环境，树立良好的环保意识观。
4.重点难点
重点：酚羟基的弱酸性、苯酚的取代反应。
难点：羟基与苯环相互影响对苯酚性质的影响，及与醇、苯性质比较的差异。
5.课前准备
1. 试剂：苯酚晶体、苯酚稀溶液、浓氢氧化钠溶液、饱和碳酸钠溶液、浓碳酸氢钠溶液、浓溴水、蒸馏水、乙醇、苯、石灰石、稀盐酸、酚酞试液等。
2. 用品：pH试纸、玻棒、表面皿、角匙、胶头滴管等。
3.学生通过学案预习教材。
6.教学设计主要流程
教师活动 学生活动 设计意图
【身边的化学】生漆与酚：生漆又称大漆或土漆，是从漆树干上割取的天然漆液。树漆、蚕丝和蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。天然生漆性能优良，拥有世界公认“涂料之王”的美誉，被广泛应用。（展示生漆的结构简式和涂有生漆的文物图片）【比较概括】展示丁香酚、茶多酚、芝麻酚结构简式和相应应用（化妆品），概括酚的定义：羟基与苯环直接相连的有机化合物。（比较醇的定义）。 学生归纳酚类物质的特征：羟基与苯环直接相连的有机化合物。 酚类物质对学生说比较陌生，因此从我国人民对酚应用的悠久历史和日常生活中酚类的应用出发，降低陌生度增加学习兴趣。
一、物理性质【认识苯酚】最简单的酚就是含有一个苯基和一个羟基的苯酚。（通过三维动画认识苯酚的分子式、结构简式）【学生观察】观察苯酚的颜色、状态，闻一闻气味。【观测与思考】从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成，那么苯酚是否与苯或醇相似的性质呢 【讨论与分析】那么我们就先从物理性质说起，你认为苯酚的溶解性情况如何？【实验演示】1. 苯酚的溶解性又如何呢？在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2mL水。将上述试管放于热水浴中加热。后取出试管冷水浴冷却。2. 在两支试管中各加入一药匙苯酚晶体，分别加入2mL乙醇和2mL苯，不断振荡试管，静止片刻。【追根寻源】苯基是蔬水基团（苯不溶于水），羟基是亲水基团（醇可溶于水），所以苯酚的水溶性比较特殊。这也说明了有机化学学习中：结构决定性质，性质反映结构的的思想。 学生通过实物观察，认识苯酚的颜色、状态、气味等物理性质。学生依据醇、苯物理性质进行猜想推测。学生通过实验观察，验证对苯酚物理性质的猜想，记录实验现象。比较苯和醇溶解性，分析苯酚溶解性原因。 培养学生良好的观察习惯，同时引导学生进行科学的猜想和预测。培养学生利用实验验证假设的科学学习方法，养成学生分析问题时透过现象思考本质认识论思想，学会比较学习的方法。
【过渡提问】从结构上看，苯酚是由苯基和羟基连接而成，那么其化学性质是否既有羟基的性质又有苯基的性质呢？二、化学性质【1探究酸性】在化学2的有机化学中我们接触过哪几类有机物中含有羟基？哪类羟基具有酸性？【提出问题】那么酚羟基是否具有酸性呢？【活动探究】实验1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。实验2. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，振荡，观察颜色变化。实验3.在两支试管中分别加入2ml苯酚浊液，并分别向其中滴加碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意观察加盐溶液的试管中是否有气泡）【分析现象】根据这些现象你能得出什么结论呢？并且用简洁的语言表述。【实验结论】苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 【演示实验】取苯酚溶液2ml,边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊。【理论解释】苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大∏键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚显示一定的酸性（即苯环对羟基产生了影响，使苯酚具有不同于醇的弱酸性）。[练一练] 完成下列反应方程式。 学生通过分析官能团，猜想苯酚可能的化学性质。学生实验探索，验证酚羟基的性质。[记录现象]1. 苯酚不能使石蕊变红2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。 3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。学生根据实验结论，书写方程式。 结构分析为主线学习苯酚性质，创设比较学习问题情境。培养讨论交流习惯，促进相互合作的学习风气。培养学生在学习时，学会理论与事实结合的能力。加强化学基本用语教学，强化方程式书写。
【2苯酚与溴的反应】【过渡提问】刚才我们研究了羟基的性质，那么苯环又具有哪些性质呢？【演示实验】在浓溴水中逐滴加入苯酚稀溶液，并不断振荡，有白色沉淀生成。【质疑与讨论】在有机反应中，溴水经常是也作为加成反应的试剂（如烯、炔等），并且苯环能发生加成和取代反应，你推测该反应是取代反应还是加成反应呢？请设计探究方案证明你的推测。【观察思考】演示实验：用电导率实验测定苯酚与溴水反应的导电性变化（或测定反应前后的PH变化）。【书写方程式】 + 3Br2 + 3HBr 【质疑】苯与液溴反应时间较长，且需要催化剂，而苯酚与溴反应不需催化剂并且迅速，你能否分析其中的原因？ 学生思考，回忆苯的性质，形成学习参照。学生讨论分析，推测可能反应。学生借鉴酚羟基酸性的理论，分析酚羟基对苯环的影响。 为性质学习提供支持，为性质学习创设比较的参照物。引导学生质疑，培养问题意识。
【过渡】苯酚的上述反应，灵敏而快速，并且产生三溴苯酚不溶于水，因此可以用于苯酚定性检验和定量测定。【3实验演示】苯酚与三氯化铁溶液的显色反应。 学生观察演示实验
【拓展视野】苯酚和酚类物质的制取和应用。【环境与化学】展示人为非法排放酚类物质造成水体等环境危害案例——说明酚类物质的毒性。【教学小结】学生归纳本课时的学习内容。【布置作业】 补充酚类物质的其他相关知识，拓宽知识视野。讨论话题“环保” 感受知识价值，培养关心社会、生活习惯。认识发展与环保的关系，培养可持续发展观。
酚——苯酚
参考文献：
[1]王祖浩、王磊主编.化学课程标准解读（实验）.湖北教育出版社.2004年，99-102
[2]顾菲菲.苯酚的教学设计.江苏省苏州中学，www.
[3] 王祖浩主编.有机化学基础.江苏教育出版社.2006年，71-76
图1 酚教学设计思路
性质
结构
物质
醇的氧化反应
羟基氢的反应
图2 酚的教学内容
羟基的反应
图3 酚教学板书
基团的相互影响
苯酚的化学性质
苯酚的物理性质
与氯化铁显色反应
与溴的取代反应
苯酚的弱酸性
苯酚
苯酚的结构
反应
醇
醇羟基
比较
反应
反应
苯基
羟基对苯环的影响
苯环对羟基的影响
酚
酚羟基
比较
取代反应
反应
取代反应
弱酸性
苯基
羟基对苯环的影响
苯基
苯酚
苯
比较
比较
苯环对羟基的影响
酚羟基
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玉环县楚门中学 张礼聪
1.教学设计思想
《有机化学基础》模块苯酚的内容编排在烃、醇之后进行教学，学生已经具备了有机化合物结构决定性质，性质反映结构的学习初步思路和方法，并且对苯酚可能与那些试剂反应及反应发生的类型具有一定的猜想和预测能力。因此我们在教学时，从学生分析苯酚的结构出发，回忆和比较苯、醇的性质，讨论分析，猜想和预测苯酚性质，再通过学生“活动探究”方式进行实验验证，让学生积极主动地构建知识。设计思路如图1：
2.教材分析
2.1课标教学要求分析
新课标《有机化学基础》模块从知识内容的编排体系上看，“更多的是从如何研究一类化合物的角度去探究物质的性质和应用，更多地需要从不同类别的有机化合物，其结构上的区别去认识其性质和应用的区别，更多地需要关注不同类别的有机物之间的相互转化” 。因此， 提出了“通过对典型代表物——苯酚的组成、结构特点和性质的认识，上升到对酚类物质结构和性质的认识”课标教学要求。
2.2教材教学内容分析
《有机化学基础》酚的内容是以苯酚为典型代表，认识酚类物质的主要结构特征(苯环与羟基)和性质；以苯酚为研究对象，探索酚羟基和苯基官能团的性质及基团间相互影响。具体的教学主干内容归纳为图1：
3.学情分析
本课时内容安排在《有机化学基础》模块的专题4，是学生在《化学2》有机化合物和前三个专题的学习基础上，对新一类化合物的进一步认识。通过前面内容的学习，学生已经基本了解研究有机化学的方法，及有机化合物的结构与性质的关系。通过烃的学习，已掌握了苯及其同系物的结构与性质关系；同时在前一课时醇的学习后，已学会醇羟基的结构与性质关系，认识了醇羟基的化学性质。因此，学生在苯酚的学习时，学习方法和知识基础上已具有适当的铺垫；但对酚羟基的酸性相对强弱（与碳酸和碳酸氢根的比较）及苯酚的三溴取代还是具有一定困难；对显色反应缺少支持。所以，学生对本课时的学习的较好策略应该是进行比较（苯、醇）分析、讨论猜想、实验探索的方式。
4.教学目标要求
（1）知识技能：能认出酚类物质的结构特征；能描述苯酚的物理性质；了解苯酚溶解性情况及原因；能比较醇羟基和酚羟基的化学性质差异，能书写酚羟基弱酸性的相关常见方程式；能比较苯与苯酚中苯基的化学性质相似和差异，了解羟基对苯环的影响；知道苯与氯化铁的显色反应。
（2）过程与方法：通过对苯酚结构分析，认识有机化合物结构与性质的关系；通过苯酚与苯、醇羟基的比较学习，培养学生猜想和预测能力和比较学习的思想；通过实验活动观察、记录、总结，培养学生实验能力和表达能力；通过差异性比较，使学生树立由“官能团”着手学习有机化合物的方法，和官能团相互影响的事实。
（3）情感态度价值观：通过从中国“三宝”酚漆的了解，感受我国劳动人民的智慧观，体会化学学科的社会价值；通过实验前的讨论分析、猜想假设体验科学的学习方法；通过苯酚和酚类物质的应用，认识酚类物质在生产生活中的应用价值；通过工业含酚物质排放引发的环境问题，促使学生养成关注社会，关注环境，珍视生存环境，树立良好的环保意识观。
4.重点难点
重点：酚羟基的弱酸性、苯酚的取代反应。
难点：羟基与苯环相互影响对苯酚性质的影响，及与醇、苯性质比较的差异。
5.课前准备
1. 试剂：苯酚晶体、苯酚稀溶液、浓氢氧化钠溶液、饱和碳酸钠溶液、浓碳酸氢钠溶液、浓溴水、蒸馏水、乙醇、苯、石灰石、稀盐酸、酚酞试液等。
2. 用品：pH试纸、玻棒、表面皿、角匙、胶头滴管等。
3.学生通过学案预习教材。
6.教学设计主要流程
教师活动 学生活动 设计意图
【身边的化学】生漆与酚：生漆又称大漆或土漆，是从漆树干上割取的天然漆液。树漆、蚕丝和蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。天然生漆性能优良，拥有世界公认“涂料之王”的美誉，被广泛应用。（展示生漆的结构简式和涂有生漆的文物图片）【比较概括】展示丁香酚、茶多酚、芝麻酚结构简式和相应应用（化妆品），概括酚的定义：羟基与苯环直接相连的有机化合物。（比较醇的定义）。 学生归纳酚类物质的特征：羟基与苯环直接相连的有机化合物。 酚类物质对学生说比较陌生，因此从我国人民对酚应用的悠久历史和日常生活中酚类的应用出发，降低陌生度增加学习兴趣。
一、物理性质【认识苯酚】最简单的酚就是含有一个苯基和一个羟基的苯酚。（通过三维动画认识苯酚的分子式、结构简式）【学生观察】观察苯酚的颜色、状态，闻一闻气味。【观测与思考】从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成，那么苯酚是否与苯或醇相似的性质呢 【讨论与分析】那么我们就先从物理性质说起，你认为苯酚的溶解性情况如何？【实验演示】1. 苯酚的溶解性又如何呢？在试管中加入一角匙苯酚晶体，加入2mL水。将上述试管放于热水浴中加热。后取出试管冷水浴冷却。2. 在两支试管中各加入一药匙苯酚晶体，分别加入2mL乙醇和2mL苯，不断振荡试管，静止片刻。【追根寻源】苯基是蔬水基团（苯不溶于水），羟基是亲水基团（醇可溶于水），所以苯酚的水溶性比较特殊。这也说明了有机化学学习中：结构决定性质，性质反映结构的的思想。 学生通过实物观察，认识苯酚的颜色、状态、气味等物理性质。学生依据醇、苯物理性质进行猜想推测。学生通过实验观察，验证对苯酚物理性质的猜想，记录实验现象。比较苯和醇溶解性，分析苯酚溶解性原因。 培养学生良好的观察习惯，同时引导学生进行科学的猜想和预测。培养学生利用实验验证假设的科学学习方法，养成学生分析问题时透过现象思考本质认识论思想，学会比较学习的方法。
【过渡提问】从结构上看，苯酚是由苯基和羟基连接而成，那么其化学性质是否既有羟基的性质又有苯基的性质呢？二、化学性质【1探究酸性】在化学2的有机化学中我们接触过哪几类有机物中含有羟基？哪类羟基具有酸性？【提出问题】那么酚羟基是否具有酸性呢？【活动探究】实验1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。实验2. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2～3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，振荡，观察颜色变化。实验3.在两支试管中分别加入2ml苯酚浊液，并分别向其中滴加碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意观察加盐溶液的试管中是否有气泡）【分析现象】根据这些现象你能得出什么结论呢？并且用简洁的语言表述。【实验结论】苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 【演示实验】取苯酚溶液2ml,边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊。【理论解释】苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大∏键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚显示一定的酸性（即苯环对羟基产生了影响，使苯酚具有不同于醇的弱酸性）。[练一练] 完成下列反应方程式。 学生通过分析官能团，猜想苯酚可能的化学性质。学生实验探索，验证酚羟基的性质。[记录现象]1. 苯酚不能使石蕊变红2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。 3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。学生根据实验结论，书写方程式。 结构分析为主线学习苯酚性质，创设比较学习问题情境。培养讨论交流习惯，促进相互合作的学习风气。培养学生在学习时，学会理论与事实结合的能力。加强化学基本用语教学，强化方程式书写。
【2苯酚与溴的反应】【过渡提问】刚才我们研究了羟基的性质，那么苯环又具有哪些性质呢？【演示实验】在浓溴水中逐滴加入苯酚稀溶液，并不断振荡，有白色沉淀生成。【质疑与讨论】在有机反应中，溴水经常是也作为加成反应的试剂（如烯、炔等），并且苯环能发生加成和取代反应，你推测该反应是取代反应还是加成反应呢？请设计探究方案证明你的推测。【观察思考】演示实验：用电导率实验测定苯酚与溴水反应的导电性变化（或测定反应前后的PH变化）。【书写方程式】 + 3Br2 + 3HBr 【质疑】苯与液溴反应时间较长，且需要催化剂，而苯酚与溴反应不需催化剂并且迅速，你能否分析其中的原因？ 学生思考，回忆苯的性质，形成学习参照。学生讨论分析，推测可能反应。学生借鉴酚羟基酸性的理论，分析酚羟基对苯环的影响。 为性质学习提供支持，为性质学习创设比较的参照物。引导学生质疑，培养问题意识。
【过渡】苯酚的上述反应，灵敏而快速，并且产生三溴苯酚不溶于水，因此可以用于苯酚定性检验和定量测定。【3实验演示】苯酚与三氯化铁溶液的显色反应。 学生观察演示实验
【拓展视野】苯酚和酚类物质的制取和应用。【环境与化学】展示人为非法排放酚类物质造成水体等环境危害案例——说明酚类物质的毒性。【教学小结】学生归纳本课时的学习内容。【布置作业】 补充酚类物质的其他相关知识，拓宽知识视野。讨论话题“环保” 感受知识价值，培养关心社会、生活习惯。认识发展与环保的关系，培养可持续发展观。
酚——苯酚
参考文献：
[1]王祖浩、王磊主编.化学课程标准解读（实验）.湖北教育出版社.2004年，99-102
[2]顾菲菲.苯酚的教学设计.江苏省苏州中学，www.
[3] 王祖浩主编.有机化学基础.江苏教育出版社.2006年，71-76
图1 酚教学设计思路
性质
结构
物质
醇的氧化反应
羟基氢的反应
图2 酚的教学内容
羟基的反应
图3 酚教学板书
基团的相互影响
苯酚的化学性质
苯酚的物理性质
与氯化铁显色反应
与溴的取代反应
苯酚的弱酸性
苯酚
苯酚的结构
反应
醇
醇羟基
比较
反应
反应
苯基
羟基对苯环的影响
苯环对羟基的影响
酚
酚羟基
比较
取代反应
反应
取代反应
弱酸性
苯基
羟基对苯环的影响
苯基
苯酚
苯
比较
比较
苯环对羟基的影响
酚羟基
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