有机推断题的解题方法与技巧
探究 一、解题关键——找突破口
例1、（2003全国理综）根据下列图示填空：
（1）化合物A含有的官能团是________、_________、__________。(填名称)
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是________、_________。
（3）D的结构简式为_______________________。
（4）1molA与2mol H2反应生成1mol G，其反应方程式是______________________________
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________。
提示:首先思考哪些特征反应是本题的突破口? ( 可参照表格提示,也可不用而直接在框图上解答 )
解析:
转化
突破口
官能团、结构简式或反应类型
A→C
A有：_________(官能团)
A→B
A有：__________(官能团),
A→G
A还有：________(官能团)、无________(官能团)
B→E
形成________________（填反应后碳架结构）
E→F
_________反应, ________反应.
G→H
F中碳原子数为：______。
产物结构
F 有_________（填官能团）； F的结构简式：____________
思考与讨论：
结合本题的解题过程, 从哪些方面或途径 (并非具体)找突破口呢?
探究 二、解题方法与技巧
思考与讨论:
通过例题1的学习，请你小结有机推断题的解题方法和技巧（或步骤）有哪些呢？
例2、已知： 信息Ⅰ：
信息Ⅱ：
从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的化学式为C8H8O，当以铁做催化剂进行氯代时，B的一元取代物只有两种。
请回答下列问题：
(1) 写结构简式： A________________， M________________。
(2) 指出反应类型：反应②属于____________反应。
(3) 写出下列反应的化学方程式： B→C：______________________________________________________________； C+D→H：___________________________________________________________。
提示:哪些信息或反应条件是解题的突破口?
检测与反馈：
例3、已知与 结构相似的醇（俗称叔醇）不能被氧化成醛或酸。“智能型”
大分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物
制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：
根据上述过程回答下列问题：
（1）写结构简式：A ，PMAA 。
（2）指出反应类型：② 反应，③ 反应。
（3）写出反应③的化学方程式： 。
（4）在浓硫酸和加热条件下，E还能两分子反应生成六元环状物，其结构简式为 。
有机推断题的解题方法与技巧 （第一课时）
武汉市第六中学 刘炜
教学目标：
巩固有机化学基础知识，突出官能团的性质、体现结构决定性质、性质反映结构的知识主线。
让学生探究以有机化合物为主线的物质的衍生关系，形成严谨求实，勇于实践和创新的科学态度。
教学重点：找有机推断的突破口、及解题方法与技巧。
教学难点：推理能力的培养。
教学方法：复习、讨论、交流、归纳。
教学过程：
探究 一、解题关键——找突破口
例1、（2003全国理综）根据下列图示填空：
（1）化合物A含有的官能团是_____、______、_______。（填名称）
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是________、_______。
（3）D的结构简式为_______________。
（4）1molA与2 mol H2反应生成1mol G，其反应方程式是___________________________。
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是___________________________。
1、学生填表——自主学习 （教师巡视）
2、讨论交流——合作学习 （教师引导）
值得探究的地方：
⑴、哪几个特征反应解题的突破口？ ⑵、B与Br2是否一定能说明有C=C ？⑶A与H2按1︰2反应是否可能说明A有两个—CHO？ ⑷A中C=C是CH2＝CH—、—HC=CH—、CH2＝C< 等结构？为什么？
解析:
转化
突破口
官能团、结构简式或反应类型等
A→C
+ NaHCO3
A有：—COOH
A→B
+ Ag(NH3)2OH，△
A有：—CHO，且—CHO —COOH，
A为：OHC—…—COOH结构
B→E
+ Br2
加成反应，形成—CHBr—CHBr—
A→G
+ 2 H2
加成反应；—CHO CH2OH—；A有： C=C
无—C≡C—，且 C=C —CH2—CH2—。
E→F
+Na OH醇溶液，△
消去反应, 中和反应，
G→H
—H2O（H+）H为环状酯（C4H6O2）
酯化反应；G：C 4 G的分子式：C4H8O3
产物结构
F的碳原子在一条直线上
F 有：—C≡C—； F为：Na OOC—C≡C—COONa
3、展示答案——得出结论
4、归纳小结——探究结论
思考与讨论: 结合本题的解题过程, 从哪些方面或途径(并非具体)找突破口呢?
此外，特定转化关系：如“有机三角”——卤代烃、烯烃、醇之间的转化
“醛的特殊地位”——与H2加成得醇，氧化得羧酸。
反应条件： NaOH/H2O：不加热时，用于中和（酚－OH或－COOH）；加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类），本身也参与中和反应过程。Na OH/醇△： 用于卤代烃消去。
浓H2SO4/△：醇消去，醇制醚，或酯化反应等。
稀H2SO4/△：催化水解反应（酯水解，糖类水解）
实验现象： 如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物；与NaHCO3反应放出气体的是羧酸；能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、醛基等。
探究 二、有机推断题的解题方法与技巧
思考与讨论: 通过例题1的学习，请你小结有机推断题的解题方法和技巧（或步骤）有哪些呢？
1、审题——仔细读题、审清题意，明确已知条件，挖掘隐蔽条件。
2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应特征和实验现象等，确定某物质或官能团的存在。
3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论，最后检查、验证推论是否符合题意。
4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。
例2、已知： 信息Ⅰ：
信息Ⅱ：
从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的化学式为C8H8O，当以铁做催化剂进行氯代时，B的一元取代物只有两种。
请回答下列问题：
(1) 写结构简式： A________________， M________________。
(2) 指出反应类型：反应②属于____________反应。
(3) 写出下列反应的化学方程式： B→C：______________________________________________________________； C+D→H：___________________________________________________________。
1、学生解题——自主学习
2、讨论交流——合作学习
值得探究的地方：
⑴、如何从B的化学式（C8H8O3）推知A、B的结构简式？B的结构简式可否为邻位、间位？
⑵、C→E：Cl2光照时，是侧链取代，还是苯环取代？
⑶、B→D：B与H2 1︰1反应，为什么不是苯环加成，而是—CHO → —CH2OH？
解析.
转化
反应条件（或描述）
结构特征（官能团、或反应类型等）
A→B
B的C、H比很高，
据信息II，一氯代物2种
B→C
+ Cu(OH)2 △
氧化反应：—CHO→—COOH，
C→E
+ Cl2光照
侧链取代： —CH3→—CH2Cl，
E→F
先+NaOH溶液，后酸化
水解反应：—Cl→—OH，
B→D
与H2 1∶1反应
加成反应：—CHO→—CH2OH，
D→M
B→M
KMnO4（H+）
据信息I ,
氧化：—CH3→—COOH，—CH2OH→—COOH
C+D→H
浓H2SO4 △
酯化反应：H含—COO—，
3、展示结论——评价激励
答案（1）：
（2）II 加成（还原）反应 （3）
检测与反馈
例3、已知与 结构相似的醇（俗称叔醇）不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分子
在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大分子与小分子
的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：
根据上述过程回答下列问题：
（1）写结构简式：A ，PMAA 。
（2）指出反应类型：② 反应，③ 反应。
（3）写出反应③的化学方程式： 。
（4）在浓硫酸和加热条件下，E还能两分子反应生成六元环状物，其结构简式为 。
课件15张PPT。 有机推断题的解题方法与技巧
武汉市第六中学 刘 炜
探究 一、解题关键——找突破口例1、（2003全国理综）根据下列图示填空：
（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。（填名称）
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠
醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，
反应类型分别是__________。
（3）D的结构简式为_______________。
（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
是______________。解析思考与讨论:
结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径
(并非具体)找突破口 呢? 转化关系： 如“有机三角”——卤代烃、烯烃、醇之间的转化
“醛的特殊地位”——与H2加成得 醇，氧化得羧酸。
醇 醛 酸 酯
反应条件： NaOH/H2O：不加热时，用于中和（ 酚－OH或－COOH）；
加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类）。
Na OH/醇△： 用于卤代烃消去。
浓H2SO4/△：醇消去，醇制醚，或酯化反应等。
稀H2SO4/△：催化水解反应（酯水解，糖类水解）
实验现象：如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物；与NaHCO3反应放出
气体的是羧酸；能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、
醛基；与Na反应产生H2的有机物含有－OH或－COOH等。找突破口其它途径：探究 二、解题步骤思考与讨论:
通过例题1的学习，请你小结有机推断题
的解题方法与技巧（或步骤）有哪些呢？ ——方法与技巧解有机推断题的方法与技巧1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。
2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、
实验现象等，确定某物质或官能团的存在。
3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论，
再检查、验证推论是否符合题意。
4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。
从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的化学式为C8H8O，当以
铁做催化剂进行氯代时，一元取代物只有两种。请回答下列问题：
（1）写结构简式： A_______________， M____________。
（2）指出反应类型：反应②属于 ________反应。
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→C：_____________, C+D→H：____________________。例2、已知：信息Ⅰ
信息Ⅱ： 解析：答案（1）： （2）②属于 加成（还原）反应
（３）检测与反馈：例3 、已知与 结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分
子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于
生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA
的路线：
根据上述过程回答下列问题：
（1）写结构简式：A ,PMAA _______________.。
（2）指出反应类型：② 反应,③ 反应。
（3）写出反应③的化学方程式：___________________________________。
（3）在浓硫酸和加热条件下， E还能生成六元环状物，其结构简式为
。谢谢光临和指导 !
