课件9张PPT。归纳与整理2019年2月27日星期三虎山中学第三章 烃的含氧衍生物一、组成、结构与化学特性的关系酸的通性;
与醇的酯化－COOHR-COOHCnH2nO2酸酸性水解为酸和醇;
碱性水解为羧酸盐和醇－COO－RCOOR’CnH2nO2
酯加成（还原）;氧化成酸（如银镜反应，跟Cu(OH)2反应）－CHOR-CHOCnH2nO醛取代（与钠换氢）、
消去成烯、脱水成醚、酯化、－OHR-OHCnH2n+1OH醇主要化学特性官能团结构通式组成通式类别二、有机物的几点特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有机物：
2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：
3、互为类别异构的物质：
烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、 醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃(CnH2n-2)
醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、
醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯(CnH2nO2)
5、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：
实验室制乙烯——催化剂、脱水剂
硝化反应——催化剂、吸水剂
磺化反应——反应物、吸水剂
酯化反应——催化剂、吸水剂三、物质的提纯：饱和Na2CO3 分液
蒸馏水 分液酸性KMnO4、碱石灰 洗气蒸馏NaOH溶液 分液NaOH溶液 分液CaO 蒸馏蒸馏水 分液NaOH溶液 蒸馏7． （1）先分别加入Cu(OH)2,加热，有红色沉淀生成的为甲醛溶液；取另四种物质，通入或加入溴水，褪色的为乙烯，出现白色沉淀的为苯酚；余下的加入重铬酸钾酸性溶液，振荡后变色的为乙醇，不变的为苯。
（2）方程式略。复习题参考答案1．D? 2．B? 3．A、B? 4．A? 5．B? 6．C8．CH2=CH-COOH9．② 的产物为：CH2=CH-CH2Cl
④ 的产物为：甘油CH2OH-CHOH-CH2OH
各步变化的化学方程式： 如果在制取丙烯时所用的1－丙醇中混有2－丙醇，对所制丙烯的纯度没有影响。因为二者在发生消去反应时的产物都是丙烯。10．A:CH3CH2OH 乙醇??? B：CH2=CH2 乙烯?
? C：CH3CH2Br? 溴乙烷催化剂课件17张PPT。第三章 烃的含氧衍生物醇 酚（第一课时）虎山中学下列物质中属于醇 .属于酚 .1234567阅读、思考、判断891、2、3、4、6、8、95、7、9醇和酚在结构上区别：羟基化合物醇酚链烃基与羟基相连而成苯环与羟基直接相连而成一、醇1、通式2、分类饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH或R—OH按羟基的数目分：按烃基的饱和度分：按烃基连接方式分：一元醇、二元醇、多元醇饱和醇、不饱和醇脂肪醇（链烃醇）、脂环醇、芳香醇练习：写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体
及名称。3、醇的命名及同分异构体命名命名原则：
①选含 最长的碳链为主链；
②离 最近的一端编号，称某醇；
③写出羟基位置及个数。资料卡片1-丁醇2-丁醇2-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇蒸馏蒸馏Mg粉CaO阅读与积累⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇无色液体,有酒味,有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护皮肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。无色透明液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,沸点78.5℃，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.⑵乙醇工业酒精(96%)无水酒精(99.5%)绝对酒精(100%)酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。醇羟基越多,氢键数目增多,沸点越高。醇的沸点远高于同碳烷烃。氢键乙醇1-丙醇1,2-丙二醇乙二醇1,2,3-丙三醇思考与交流①阅读与比较表3-1中的有关数值,你能得出什么结论?②相同碳原子的醇，随着羟基的数目递增沸点如何变化，为什么？阅读 思考 交流专家的建议哪个合理安全?（反应平缓） （1）乙醇能与活泼金属K、Ca、Na、Mg、Al等反应放出H2。此反应可检验—OH的存在，可计算分子中—OH数目。醇类结构及易断的键4、化学性质（2）消去反应（1）乙醇和浓硫酸的体积比1：3（2）碎瓷片的作用：（3）温度迅速上升到1700C：（4）反应后溶液变黑：（5）可能有杂质气体：实验3-1（6）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂CO2和SO2部分乙醇炭化防止产生副反应防止暴沸规律：连有—OH的碳原子的邻位碳上必须有H，否则不能发生消去H2O反应。（ × ）（ √ ）例如：乙醚比一比下列反应的反应条件及反应类型分子内脱水分子间脱水学与问溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？（3）取代反应思考：乙醇与浓氢溴酸混合加热油状液体两者是否可逆反应？（4）乙醇的氧化反应(1) 燃烧反应(2) 催化氧化（去氢）乙醛(3)强氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）规律：与—OH结合的碳原子上必须结合有H，否则不能被催
化氧化。是否酒后驾车的判断方法三氧化铬硫酸铬反应原理：
3C2H5OH+2CrO3+3H2SO4→3CH3CHO+Cr2( SO4 )3+6H2O 判断下列醇中能发生消去反应的有 .1234567思考与练习能被催化氧化的有 .1、2、5、61、2、3、4、5、7练习:直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列 （ ）
， ， ，……D、C2n+4H6n+6 A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：BC10H8C16H10C22H12C28H14∵……从上述式子可以看出，它们是一个等差数列项则 a1= C10H8d= C6H2根据等差数列通项公式： an= a1 + （n-1）d∴ an= C10H8 +(n-1) C6H2 = C6n+4H2n+6课件16张PPT。第三章 烃的含氧衍生物醇 酚（第二课时）虎山中学观察样品并填写下列实验现象实验过程： 实验3-3浑浊澄清澄清浑浊浑浊紫色二 酚（一）苯酚物理性质苯酚特殊的溶解性（二）苯酚的分子结构C6H6O比例模型球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面 乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？试从结构上来分析苯酚-OH上的H的活泼性？
（三）苯酚的化学性质醇中-OH的H活性减弱酚中-OH的H活性增强思考（1）与氢氧化钠的反应1、苯酚的弱酸性澄清浑浊①或（2）与碳酸钠的反应（3）与金属钠的反应都产生了无色气体，但苯酚中的反应较乙醇中反应剧烈。酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离而被置换 取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象。 演示实验：实验现象：实验结论：反应化学方程式：③②澄清浑浊 苯酚的酸性强弱：酸性 H2CO3>苯酚>HCO3-苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论：2.苯酚与溴水的反应实验3-4（白色）观察现象并思考实验中应注意问题本反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。（取代反应） 实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。3.苯酚的显色反应苯酚溶液 常用该反应来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。紫色FeCl3紫色实验与观察现象4、氧化反应Fe3+（四）苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂小结课堂练习只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？FeCl3溶液苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼1．C2.习题参考答案3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。
4．C6H6O???? ???????????????课件31张PPT。第三章 烃的含氧衍生物3 羧酸 酯虎山中学 醋酸 乙酸CH3COOH1、乙酸的物理性质一、乙酸2、乙酸的分子结构与分析分子式：结构式C2H4O2①受-O-H的影响:碳氧双键不易断B、氢氧键更易断容易解离出氢离子呈酸性。结构简式②受C=O的影响：A、碳氧单键易断酸性：乙酸>碳酸>苯酚科学探究3、乙酸的化学性质（1）酸性 （1）在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)，说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。【思考与交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑
2CH3COOH + Ｍg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O结论：乙酸具有酸性（2）确定乙酸是弱酸的简单实验测定乙酸钠的水溶液酸碱性,结果溶液呈碱性.(能使石蕊变红色)
乙醇 3mL
浓硫酸 2mL
乙酸 2mL
饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。[实验]【学与问】1. 试管倾斜加热的目的是什么?
2.浓硫酸的作用是什么？
3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？
5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积，减缓药液沸腾时直往外冲。【探究】乙酸乙酯的酯化过程 ——酯化反应的脱水方式可能一可能二同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。 实验验证1818【迁移练习】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2 + H2OCH3COOCH3 + H2O硝酸乙酯乙酸甲酯足量+ 2H2O 二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能，产
生CO2能，不产
生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】二、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸HOOC－COOH（1）甲酸 HCOOH (蚁酸)（2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)（3）乙二酸
HOOC-COOH (草酸) （4）羟基酸：如柠檬酸：资料卡片（5）高级脂肪酸：硬脂酸、
软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。乳酸自然界中的有机酸3、①一元羧酸通式：R—COOH
②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH
或CnH2nO2 4、化学性质（1）酸性:（2）酯化反应3、羧酸通式羧酸中的R—含碳原子数越多,其羧酸酸性越弱.三、三类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应2、乙二酸——俗称草酸+ 2H2O△3、高级脂肪酸（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成 1mol有机物
最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3练习4 mol2 mol1 mol答案:四、酯的概念、命名和通式
练习：写出硝酸和甘油反应的化学方程式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。三硝酸甘油酯(硝化甘油)浓硫酸△3.酯的通式（2）组成通式：CnH2nO2
(饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯)2.酯的命名—— “某酸某酯” （1）一般通式：4.酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 5、化学性质-----水解反应 探究乙酸乙酯在中、酸、碱性溶液和不同温度下的水解速度科学探究无变化无明显变化层厚减小，较慢
层厚减小，较快
完全消失，较快
完全消失，快
1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）结论:酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的5、用途
有机溶剂、香料【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。
使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
适宜的温度。
酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解1．对有机物
的叙述不正确的是
A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2
B. 0.5mol该有机物与NaOH溶液完全反应,消耗NaOH 4mol .
C.与稀H2SO4共热生成两种有机物
D.该物质的化学式为C14H10O9 （ ）C思考与练习2、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：
１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？
写出其结构简式；
２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ 能
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< 习题参考答案1．A、C课件18张PPT。第三章 烃的含氧衍生物2 醛虎山中学根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式什么样的醇可以被催化氧化？生成什么?1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CHO+2H2O 乙醛（CH3CHO）分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
醛基氢甲基氢[猜一猜]：
请同学们从醛基的结构来预测一下乙醛分子的化学键可能的断裂方式，从而可能发生那些反应？3、乙醛的化学性质（1）乙醛的加成反应+ H2 把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。（2）乙醛的氧化反应①被弱氧化剂氧化AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀银氨溶液试管内壁上附有一层镜银a、检验醛基的存在
b、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上
制镜或者保温瓶胆I 银镜反应实验3-5观察并记录实验现象反应的有关离子或化学方程式：一、乙醛1、物性：
没有颜色、具有刺激性气味的液体，
比水轻，能跟水、乙醇等有机溶剂互溶，
易挥发，沸点20.8℃，易燃烧。 2、分子结构：结构简式银镜反应注意事项（1）试管内壁必须洁净；
（2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热；
（3）加热时不可振荡和摇动试管；
（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量[防
止生成易爆炸的物质Ag3N、Ag2NH（亚氨基
银）]；
（5）乙醛用量不可太多；
（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。（7）每摩尔醛基可生成2摩尔银：-CHO ~ 2Ag现象：试管内有红色沉淀产生 Ⅱ 与新制的Cu(OH)2反应应用：此反应可以检验醛基存在注意：a 氢氧化铜必须新制，因新制中存在[Cu(OH)4] 2-；
b 直接加热；
c 碱性条件（氢氧化钠适当过量）实验3-6观察并记录实验现象b 燃烧与酸性高锰酸钾和溴水反应乙醛能使高锰酸钾溶液褪色乙醛亦能使溴水褪色②被强氧化剂氧化③被氧气氧化a 催化氧化工业制乙酸乙醛性质的小结：1、加成反应2、氧化反应a 燃烧b 催化氧化c 被弱氧化剂氧化
（银氨溶液、新制的Cu(OH)2）乙酸d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色结论：乙醛既有氧化性又有还原性，但氧化性较弱
而还原性较强。4、乙醛的工业制法（2）乙炔水化法： （1）乙醇氧化法：（3）乙烯氧化法：5、乙醛用途 有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。二、甲醛及醛类 无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，（35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林）。3、甲醛等醛类物质的化学性质与乙醛相似主要用途：浸制标本，制药，香料，燃料。1、甲醛（蚁醛）2、醛分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。①通式：R—CHO，官能团为—CHO
②饱和一元醛的通式： CnH2nO (n≥1)醛习题参考答案
??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????2．D1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生??????????????????????????3??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????
< 课件24张PPT。第三章 烃的含氧衍生物4 有机合成虎山中学 据有关资料报道:宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 合成纤维 合成橡胶我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。阅读课本P64第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。
自学·交流一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程4、有机合成的设计思路 5、碳骨架的构建和官能团的引入 。(1)碳骨架构建:包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。⑵官能团的引入和转化:①官能团的引入思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2- OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2c.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr②官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。CH2Br－CH2Br1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图二、有机合成的方法例:课本P67习题：2；（正向思维分析法）——多步反应一次计算学与问ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%总产率计算2、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。（逆向思维分析法）2 C2H5OH+草酸二乙酯合成的“逆合成分析法”3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成1、逆合成分析：+2H2O环乙二酸-2-丁烯二酯 NaOH
C2H5OHNaOH
水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH
水1、审题的要点
⑴文字、框图及问题要全面浏览。
⑵化学式、结构式要看清。
⑶隐含信息要善于发现。
2、突破口
信息的充分挖掘，
抓住有机物间的衍生关系。
3、注意要点
结构简式、分子式、方程式等书写要规范。归纳总结:大胆假设,细心验证有机合成推断题1) 2-氯丁烷习题参考答案1、2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷一定条件一定条件5) 1,3-丁二烯4) 2,3-丁二醇2、3、 （1）二烯烃与Cl2的加成
（2）卤代烃在NaOH水溶液中的取代反应
（3）烯烃与HCl的加成反应
（4）醇在浓硫酸存在下的消去反应合成路线:适量Cl2NaOH水HCl浓H2SO4△
