有机推断解题策略
浙江省天台中学 许海卫
一、有机化学能力要求
1、观察能力——能够通过对有机模型、图形、图表的观察，获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。
2、思维能力——对有机化学各信息按题设进行发散和收敛，分解和整合，从而解决问题，并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。
3、自学能力——敏捷地接受试题所给出的新信息，并与已学过的有关知识结合起来，解决问题的能力，并进行分析和评价。
高考有机推断题主要从如下两个方面进行全面考查：
⑴用规范的有机化学用语描述出有机物的结构（如分子式、结构简式、同分异构体、空间构型等）。
⑵用规范的有机化学用语描述官能团特有的性质（如从断键机理、反应条件、反应类型等）。
二、高考有机考查方式与题型
1、命题展现形式——选择题、填空题
2、命题的切入方式
⑴由结构限定切入来进行推断 ⑵由性质限定来进行推断
⑶由实验限定来进行推断 ⑷由计算限定切入来进行推断
⑸由综合角度限定切入进行推断
三、有机推断题的解题策略
突破点1：常见的各种特征反应条件
【例1】(浙江省高考题)
根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团 。
（2）1 mol A最多可与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。
常见的各种特征反应条件及例举
反应条件 反应例举
浓硫酸
稀硫酸
NaOH/水
NaOH/醇
O2/Cu(Ag)/△
Br2/FeBr3
Cl2、光照
H2、催化剂
能与Na反应
能与NaOH反应
能与NaHCO3反应
能发生银镜反应
能与新制Cu(OH)2共热
产生砖红色沉淀
遇FeCl3显紫色
加溴水产生白色沉淀
使酸性KMnO4溶液褪色
【 随堂训练１ 】
（2004全国3－29） 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2CCH2Cl。 B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应
CH2CH3
及B的进一步反应如下图所示，
请回答：
（1）A的结构简式是 。（2）H的结构简式是 。
（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。
突破点2：物质间转化关系
突破点3：有机反应中的量的关系
【例2】（北京市模拟）
已知：
C2H5OH＋HO—NO2(硝酸) C2H5O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
RCH(OH)2 RCHO＋H2O
现有只含C、H、O的化合物A、Ｂ、Ｄ、E，其中A为饱和多元醇，其它有关信息已注明在下图的方框内。
回答问题：
(1) A的分子式为 。
(2) 写出下列物质的结构简式D E 。
【随堂训练2】
已知: ①累积二烯烃（如:CH2=C=CH2）较不稳定，性质比较活泼。
化合物A为烃，B~D为烃的含氧衍生物，
有关信息如下：
则化合物A的结构简式可能为
突破点4：官能团的保护等
【例3】
分子式为C9H8O的有机物Z可制得 过程为：
⑴Z的结构简式为 。
⑵从 的反应过程中，设置反应①③的目的是 。
【强化训练1】
(03上海卷)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
则A的结构简式 。F可能的结构简式 。
【强化训练2】
已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3
（式量46） （式量88）
R CH OH RCH=O+H2O
OH
现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是
（2）写出化合物A和F结构简式
【强化训练3】
（Ⅰ）A为苯的二元取代物，只含有C、H、O三种元素，A的相对分子质量为150；A不能使FeCl3溶液显色，也不能发生消去反应，但可以被新制Cu(OH)2氧化为B；B能在浓硫酸存在和加热时发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。
（1）符合条件的A的结构简式为_________________________。
（2）A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为：
_______________________________________________________________
（3）B中含有的官能团的名称为__________和___________，B生成C的化学方程式为：
______________________________________________________________
（Ⅱ）．我国盛产山茶子精油，用其主要成分柠檬醛可以与丙酮反应制取假紫罗兰酮，进而合成具有工业价值的紫罗兰酮。
又知：R-X+H2O(R-OH+HX（“R-”为烃基） 下面是一种有机物A的合成路线，请回答有关问题：
（1）写出c、d、f的结构简式：c d f
（2）指出反应类型：① ② ③
（3）下列关于有机物A化学性质正确的有（ ）
①在一定条件下1molA能与2molH2发生加成反应
②1molA与足量钠反应产生1mol H2
③1molA能与2molBr2发生加成反应
④1molA充分燃烧消耗12.5mol氧气
课件24张PPT。有机推断解题策略天台中学 许海卫 03～07年高考卷有机化学所占比例对照 有机化学能力要求
1、观察能力——能够通过对有机模型、图形、图表的观察，获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。
2、思维能力——对有机化学各信息按题设进行发散和收敛，分解和整合，从而解决问题，并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。
3、自学能力——敏捷地接受试题所给出的新信息，并与已学过的有关知识结合起来，解决问题的能力，并进行分析和评价。有机化学能力要求解读 高考有机推断题对能力的考查从本质上说就是对有机化学素养的考查。具体而言，主要从如下两个方面进行全面考查：
⑴用规范的有机化学用语描述出有机物的结构（如分子式、结构简式、同分异构体、空间构型等）。这一点年年必考。
⑵用规范的有机化学用语描述官能团特有的性质（如从断键机理、反应条件、反应类型等）。这一点也是年年必考。
高考有机考查方式与题型相对较少，但不可忽视每卷必考，重点突破为寻找突破口提供必由之路 ? ? ?? ? D的碳链
没有支链根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 。（2）1 mol A最多可与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。醛基，羧基，碳碳双键【例1】(浙江省高考题)典例分析题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
1) 反应条件（性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。
2)数据信息：从F分子中碳原子数可推出A分子中也含4个碳原子。
3)结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子中碳链也不含支链。
4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A最多可与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。突破点1：常见的各种特征反应条件浓硫酸 (酯化、醇消去、硝化、纤维素水解等)
稀硫酸 (酯、蔗糖、淀粉水解等)
NaOH/水 (酯、卤代烃水解等)
NaOH/醇 (卤代烃消去)
O2/Cu(Ag)/△ (醇氧化)
Br2/FeBr3 (苯环上溴代)
Cl2/光照 (烷基上取代等)
H2/催化剂 (加成反应)能与Na反应 (含羟基)
能与NaOH反应 (含羧基、酚羟基)
能与NaHCO3反应 (含羧基)
能发生银镜反应 (含醛基)
能与新制Cu(OH)2共热
产生砖红色沉淀 (含醛基)
遇FeCl3显紫色 (含酚羟基)
加溴水产生白色沉淀 (含酚羟基)
使酸性KMnO4溶液褪色： （含不饱和键、苯的同
系物 、含醛基）突破点1：常见的各种特征反应条件【 随堂训练１ 】请回答：
（1）A的结构简式是 。
（2）H的结构简式是 。
（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。（CH3）3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH 取代（或水解） 消去 突破点2：物质间转化关系【例2】：（北京市模拟）【例2】：（北京市模拟）回答问题：
(1) A的分子式为 。
(2) 写出下列物质的结构简式D E 。C3H8O3 思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）RCH2OHCH３COOHCH３COOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCH３RCHOＭ（ ）（ ）（ ）（ ）ＭＭＭ-2Ｍ+14Ｍ+42Ｍ+16已知:
①累积二烯烃（如:CH2=C=CH2）较不稳定，性质比较活泼。【随堂训练2】：（相对分子质量为M+27）（相对分子质量为M+57）化合物A为烃，B~D为烃的含氧衍生物，
有关信息如下：A
相对分子
质量为68,无支链B
可发生
银镜反应C
可被碱中和D (C9H16O4)
相对分子
质量为１8８无酸性则化合物A的结构简式
可能为？①CH2=CHCH2CH=CH2②CH2=CHCH=CHCH３突破点3：有机反应中的量的关系如:
⑴含羟基的有机物与钠的反应中，羟基与H2分
子个数比＿＿＿＿＿＿＿＿
⑵含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基与银
的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿＿
⑶含醛基的有机物与新制Cu(OH)2发生反应时，
醛基与Cu2O的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿２ ：11 ：11 ：2有机推断题的解题策略审清题意,找突破点：
1、反应条件、物质性质；
2、量的关系；
3、其它方面（如：文字、框图、问题、结构简
式、碳架结构、题目所给的新信息等）有时候会
“答在问中”常“承上启下”分子式为C9H8O的有机物Z可制得
过程为：
⑴Z的结构简式为 。
⑵从 的反应过程中，设置反应
①③的目的是 。保护碳碳双键,防止其被氧化 突破点4：官能团的保护等【例3】： (03上海卷)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如： 反应条件信息数字信息结构简式碳链结构则A的结构简式 。
F可能的结构简式 。
【强化训练1】已知羟基与烯碳原子相连时，它的结构不稳定，易发生下列转化：【强化训练2】：A请回答下列问题：N的结构简式 现有如下转变： CH3COOCH=CH2【强化训练3】：（2007海南卷）根据图示回答下列问题： 请写出C、E、G的结构简式：谢谢同学们
