有机化学复习指要
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有机化学复习指要
（2007年备考）
北京西城教育研修学院 特级教师 冬镜寰
动画制作 北京三十五中学 高 萍老师 尹庆和老师
第一个问题
2006年高考
有机化学试题特点
（知道高考考什么？怎样考？）、坚持对有机化学基础知识中的主干知识进行考查表1 2006年理综（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有机化学选择题考查要点 表2-1 2006年理综（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有机化学非选择题考查要点 表2-2 2006年理综（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有机化学非选择题考查要点 表2-3 2006年理综（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有机化学非选择题考查要点 二、强调理论联系实际， 学以致用
如：Ⅰ－29题；
Ⅱ－29题；
川－28题；
渝－28题；
津－27题；
京－25题。三、加大学科内知识相结合的趋势，突出学科能力的考查
继2005年高考中首次没有单独设置计算大题后，今年五套试卷中的Ⅱ卷，在原命题思路上又有所突破，进一步将无机、有机、实验及简单计算相结合，定性分析与定量计算相结合，强调了学科内知识的融会贯通，对化学学科能力进行了更深入的考查。 1、有机化学与化学实验和化学计算相结合，考查4种学科能力
如：第Ⅰ套卷中第29题和第Ⅱ套卷中第29题。
特别是第Ⅰ套卷中第29题，把新球棍模型、实验设计和框图组合起来，将有机化学与化学实验和化学计算相结合，突出考查自学能力、观察能力、思维能力和实验能力。考查考生：其一对新球棍模型的观察能力；其二设计实验方案，并用化学方程式表述推理过程的能力；其三正确书写同分异构体的能力；其四根据框图推断有机物结构简式、化学方程式和反应类型的能力；其五写出燃烧反应的化学方程式并进行有关物质的量的简单计算的能力。 可见此题加大了对化学学科能力考查的综合度，成为本试卷中的亮点。引导中学化学教学要重视学生的能力培养，特别是对学科内知识融会贯通能力的培养，帮助学生养成独立思考的习惯，提高综合运用知识解决问题的能力。 2、有机化学实验与基本理论相结合，考查实验能力和思维能力
如：第Ⅱ套卷中第26题，以教材中的有机化学演示实验（第二册168页[实验6-10]）和学生实验（第二册234－235页[实验八-乙酸乙酯的制取]）为载体，将重要基本操作顺序与安全措施相结合、有机化学基本实验与化学反应速率及化学平衡原理相结合、观察现象与产物的分离及净化相结合，考查考生的实验能力和思维能力。这样命题，既贴近中学化学实验教学的实际，又考查叙述表达能力，对鼓励学生掌握基本实验方法，提高实验能力和思维能力有良好的导向。 3、有机化学基础板块内知识的综合，考查自学能力和思维能力
根据框图（含题示信息），或根据给出的结构简式，选择试剂、推断分子式、官能团、指定物质的结构简式、同分异构体的数目(或结构简式)、化学方程式及反应类型。
如：川－28；渝－28；
津－27；京－25。 综上所述，这样的学科内知识相结合（或称整合），继续“尝试把实验与其他知识点的多重交叉、定性分析与定量计算相结合、实验现象与化学原理相结合” （引自《高考化学测量理论与实践》，高等教育出版社2005.2修订版第402页），体现了理科综合能力测试卷中化学试题的特点，更有利于考查考生的化学学科内综合能力和学科素养。四、例析
将思维过程可视化
06-Ⅰ-29； 06-Ⅱ-29 ；
06-Ⅱ-26； 06-川-28；
06-北京-25；06 -Ⅰ-29 萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）： .(y,s,j)（1）根据
右图模型写
出萨罗的结
构简式： （2）萨罗经水解、分离、提纯可得到
纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请
设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的
酸性依次增强（用化学方程式表示）。
相似联想：相对强的酸制相对弱的酸的原理C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
或（C6H5OH + NaHCO3 → 不反应）
C6H4(OH)COOH + NaHCO3 → C6H4(OH)COONa +
CO2↑+ H2O－C6Hx－CHOC7H6O3（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体
共有 种。① 含有苯环；② 能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③ 在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 molNaOH
发生反应；④ 只能生成两种一氯代产物。含2mol酚羟基1 mol该同分异构体能与2 molNaOH发生反应加减方法，得到“残基”：C7H6O3－ H2O2 －CHO→ C6H3 ，苯环上有三个取代基2mol羟基、1mol醛基相对位置2无（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型
① A→B 。反应类型： 。
② B + D →E 。反应类型： 。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗 a L O2，并生成b g H2O和c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。
① 分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。
② 设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x 的计算式。已知水杨酸和苯酚混合物的物质的量之和为nmol，
设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，
则苯酚的物质的量为（n-x）mol⑤n= a/7×22.4②7x+7（n-x）=a/22.4（耗氧量）③7x+6（n-x）=C/22.4 （碳原子守恒）将解得的n值（④、⑤式）
分别代入⑥式，解得: 将②式－①式或将③式－①式均解得x的不同表达形式；
若再将n值（④、⑤式）分别代入含有n值的x式内，又可以得到其他不同的表达式，答案有多种形式。将②式－③式解得:另解：设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，
苯酚的物质的量为ymol，
7x+6y=C/22.4………②3x+3y=b/18 ………...③7x+7y=a/22.4……... ④（1）C6H4(OH)COOC6H5 （邻位）
（2）C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 或（C6H5OH + NaHCO3 → 不反应）
C6H4(OH)COOH + NaHCO3 → C6H4(OH)COONa + CO2↑+ H2O
（3）206-Ⅰ-29.答案（4）还原反应（或加成反应）（5）
① C7H6O3 + 7 O2 = 7 CO2 + 3 H2O；
C6H6O + 7 O2 = 6 CO2 + 3 H2O
② 7 x + 6 ( n―x ) = c / 22.4
x = c / 22.4―6 n
或00-22.某期刊封面上有如
下一个分子的球棍模型图
图中“棍”代表单键或双键
或叁键。不同颜色的球代
表元素的原子，该模型图可代表 一种
A．卤代羧酸 B．酯
C．氨基酸 D．醇钠
C联想：莽草酸是合成治疗禽流感的药物──达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：
（提示：环丁烷
可简写成06-Ⅱ-29 .(y,j) （1）A的分子式是 。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） 。
（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） 。
（4）17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到
B（B的结构简式为HO―C6H4―COOH）
其反应类型是 。
（6）B的同分异构体中既含有酚羟基
又含有酯基的共有 种，写出
其中一种同分异构体的结构简式
_____________ 。
( 提示：环丁烷 可简写成 ）
（1）A的分子式是 。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） 。
由提示明确A中C、H原子数的关系C7H10O5溴的四氯化碳溶液碳碳双键的特征反应（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 。
氢氧化钠溶液NaOH与羧基反应，不与醇羟基反应不含苯环（4）17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）___。174g 22.4L
17.4g2.24L碳酸氢钠溶液羧基的特征反应之一（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为 ），
其反应类型是 。
消去反应反应原理相似联想-醇的消去反应浓硫酸作用下加热含有苯环（6）B的同分异构体中既含有
酚羟基又含有酯基的共有___种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
酚羟基酯基3（1）C7H10O3
（2）
（3）06-Ⅱ-29. 答案（4）
（5）消去反应
（6）3；
（邻、间、对任写一种）
与治疗禽流感的药物有关 06-川-28 06-Ⅱ-29 可用图示装置制取少量乙酸乙酯
（酒精灯等在图中均已略去）
请填空：
（1）试管a中需要加入浓硫酸、
冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是 。
（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前采取的措施是 。06-Ⅱ-26.(s,y,l)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）联想注浓硫酸入水（3）实验中加热试管a的目的是：
① ；
② 。
（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是 。
（5）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是 。加快反应速率 与基本理论相结合及时将产物乙酸乙酯蒸出，
以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇b中的液体分层，上层是透明的油状液体（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸
（如在试管a中最先加入浓硫酸，此题得0分）
（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）
（3）①加快反应速率；②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇
（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体 答案:06-川-28.(y)四川盛产五倍子。以五倍子为
原料可制得化合物A。A的结构
简式如右图所示：
请解答下列各题：
（1）A的分子式是 。
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式： 。结合点必是分离处C14H10O9由信息明确A中C、H、O的原子个数（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
相似联想酯在碱性条件下的水解 NaOH8H2O7（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1 : 2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式： 。
H2与2mol碳碳双键加成判断仅存的一个碳碳双键的位置C（1）C14H10O9
（2）?
（3）
（4）?06-川-28.答案α—松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物： 练习：06-渝-28.请回答下列问题：
（1）试剂1是 ，
试剂2是 。
（2）A至H中，能发生银镜反应的
是 。
（3）G和H的结构简式分别是：
G ；H 。
（4）E转化为F的反应方程式
是 。（1）O2 Br2
（2）CH3CHO 答案: （3）
（4）(CH3)2CBrCHBrCH3+2NaOH CH2=C(CH3)CH=CH2 + 2 NaBr + 2 H2O练习：06-津-27.(y)
碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：
R－X + R，OH R－O－R’ + HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：
（1）1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 。
A分子中所含官能团的名称是 。
A的结构简式为 。
（2）第①②步反应类型分别为 ① ，② 。
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 。
a．可发生氧化反应
b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应
d．催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C、D和E的结构简式： C 、D 、E 。
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式 。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。（1）C4H10O 羟基、碳碳双健
CH2＝CHCH2CH2OH
（2）加成 取成
（3）abc 答案:（4）C：D和E： （5） 或（6）CH2＝CHOCH2CH3、CH2＝C(CH3)OCH3、
CH2＝CHCH2OCH3、CH3CH＝CHOCH3有机物A为茉莉香型香料。A中含有碳碳双键A中含有
－CHO醛基A中含有苯环生成
－COONH4生成
－COOH？看到分子式先想什么
06-北京-25.（y）
（1）A分子中含氧官能团的名称是 。
（2）C的分子结构可表示为
（其中R和R’代表不同的烃基）：含氧官能团醛基审题A中此处含有碳碳双键A中此处是醛基ABC A的化学式是 ，A可以发生的反应
是 （填写序号字母） a．还原反应 b．消去反应
c．酯化反应 d．水解反应
由C逆推A，加减方法：
C14H18O2Br2－2Br－O→C14H18O 碳碳双键、醛基醇羟基、卤原子羧基
羟基酯、卤代烃、糖类、油脂a（3）已知含有烃基R的有机物R－OH与浓溴水
反应产生白色沉淀，则含有烃基R`的有机
物R，－OH的类别属于 。含有烃基R的有机物R－OH与浓溴水反应产生白色沉淀－R为苯环，利用“加减”方法得到－R’ ：
C14H18O－C6H5－CHO－C2H→C5H11戊基－R’中只有5个碳原子，则 R’ － OH为醇
C14H18O醇含有苯环（4）A分子结构中只有一个甲基，
A的结构简式是 。可确定－R，为
－CH2CH2CH2CH2CH3 （5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化
合物C16H22O2的化学方程式是： 。相似联想羧酸与醇酯化＋CH3CH2OH＋H2O
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中
除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与
A相同的有 种。相似联想－C5H11中含有三个甲基的戊基异构 烃基R’含有三个甲基：、 3（1）醛基 （2）C14H18O、a （3）醇
（4）C6H5CH=C(CHO)CH2CH2CH2CH2CH3
（5）
C6H5CH=C(COOH)CH2CH2CH2CH2CH3
+ HOC2H5
C6H5CH=C(COOC2H5)CH2CH2CH2CH2CH3+ H2O
（6）3 答案:综合性（学科内综合）实验与其他知识点的多重交叉
定性分析与定量计算相结合
实验现象与化学原理相结合
五、试题的发展方向五、试题的发展方向1.环保
2.能源
3.生活中的化学知识
4.食品
5.材料
6.新发现、新科技
7.热门话题
8.工业生产
……联系实际开放性1.开放性设问
2.开放性答案五、试题的发展方向第二个问题
2007年有机化学备考的建议
（知道怎样备考？）一、明确高考《考试大纲》
中对“有机化学基础”
的考查要求
（详见《考试说明》） 各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物概念加以应用
（以一些典型的烃类衍生物为例：乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、 乙酸乙酯、 脂肪酸、甘油脂、多羟基醛、氨基酸等）
4、官能团在化合物中的应用各类烃中碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物概念加以应用（如烷、烯、炔、芳香烃）3、有机化合物的基本碳架结构（以典型的烃类化合物为例）烷烃命名2、基团、官能团、同分异构体、同系物等概念1、有机化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因Ⅱ（理解、掌握）Ⅰ（了解）例如：2006年北京高考《考试说明》中的有机要求例如：2006年北京高考《考试说明》中的有机要求10、有机反应的主要类型由单体进行聚合反应合成树脂的简单原理
9、重要合成材料的主要品种的主要性质和用途（初步了解）Ⅱ（理解、掌握）Ⅰ（了解）6、生活和生产中常见有机物的性质和用途8、蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途7、糖类的基本组成和结构，主要性质和用途（以葡萄糖为例）5、石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念
综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
Ⅲ （综合应用）例如：2006年北京高考《考试说明》中的有机要求二、追寻2001-2006年
有机化学命题轨迹
把握复习重点及导向
（仅供参考）1. 根据框图（含题示信息），选择试剂、推断分子式、官能团、指定物质的结构简式、同分异构体的数目(或结构简式)、化学方程式及反应类型。这类题，理解题示信息和找准切入点是关键，对正、逆向思维能力要求较高。（以烃及烃的衍生物出现次数更多一些）
如：06-渝-28、06-津-27、06-京-25、
04-Ⅳ-29、04-Ⅰ-27、04-津-27、
04-京-26、03-30、02-28Ⅱ、01-272．根据官能团，推断化合物的结构简式及性质。这类题，主要考查的是迁移已学过的知识解决问题的能力。
如： 04-III-27、04-津-27、02-233．根据新信息给出的化学反应，写出同分异构体的结构简式、指定反应的化学方程式或结构简式。这类题，对相似模仿、相似联想的能力要求较高。
如：05-津-27-II 、04-京-26、
03-29、03-30、01-26（4）4．根据新信息给出的结构简式、分子式（或由相对分子质量、原子个数比求分子式），确定同分异构体的结构简式，推断官能团、指定物的结构简式、反应类型、化学方程式。这类题，对获取新信息的能力和运用“逆推”、“残基”方法解决问题能力要求较高。
如：05-Ⅲ-29 、05-京-26、05-津-27-I 、 04-I-27、04-II-26、03-29（1）和 （3）、01-275．根据给出的分子模型确定结构简式，设计实验比较物质的酸性强弱，或根据给出的结构简式，确定分子式、识别官能团及同分异构体结构简式，推断同分异构体的数目、指定物的结构简式、写出指定反应的化学方程式（或热化学方程式）、反应类型并完成有关物质的量的简单计算。这类题，全面考查4种学科能力，特别是对自学能力要求较高。
如：06-I-29、06-II-29、06-川-28、
05-Ⅰ-29 6．有机推断与有机计算相结合，确定分子式或结构简式。这类题，考查的是处理有效数字、推出原子个数比、确定分子式的能力。
如：05-II-29 、04-津-27 、
广东-03-23每做一道题，尽量从以下五个层次去做：
第一，这道题怎么做；
第二，为什么要这样做；
第三，怎么会想到要这样做；
第四，不这样做行吗？还有没有其他方法？ 这些方法中哪种最好？提示：
复习时要首先做好上述6方面的典型题！第五，这道题改变设问角度，还会变成什么样的题目？是变容易了？还是变难了？又该怎样做？（改变设问角度，可从历年高考化学试题中找到;也可以自己改编，把已知条件改为未知，把明示条件改为隐含等。）这样做题，可收到1×5 >5×1的效果。三、思维科学中的相似性 和学习能力的培养 1、 直观上形似的相似联想和“神似”的相似联想思维科学中的相似性 和学习能力 南京大学化学系 丁漪教授 学习就是把待解决的新问题与 以前已经学过（包括刚学过）或处 理过的旧问题之间，根据相似性（ 或接近性或类比性）联系起来；从 已知到未知；从整体到部分（或从 部分到整体），达到对新问题的认 识和解决。 ——《思维科学中的相似性 和学习能力》 现只含C、H、O的化合物A－F，有关它们的某些信息已经注明在下面的方框内。例：1996-34. 已知：直观上形似的相似联想神似的相似联想
(1)在化合物A～F中有酯的结构的化合物是(填字母代号)_____________。
(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框 中。
从信息知：①从乙醇到乙酸乙酯相对分子质量增加了42，是因为乙醇分子中的OH基上的H换成 了“ ” ；②同一个碳原子上不能连接两个
羟基。
从框图知：从D→C相对分子质量从106→190增加了84，相似联想信息①，推知D分子中有两个OH基，这是一种直观上形似的相似联想。提示：C2H3O－H→ C2H2O →42 由A→D选择氧化，是将官能团CHO转变成了COOH，只增加了一个氧原子，相对分子质量应增加16，D的相对分子质量为106，可逆推出A的相对分子质量为90，这是一种“神似”的相似联想。根据A所有的信息便可推出A的结构简式：A的相对分子质量为90，含CHO（29），含两个OH（17×2=34），且模仿信息② ，这两个OH 应分别连接在两个碳原子（12×2=24）上，90-29-34-24=3，剩余式量为3，只能是3个氢原子。（见答案）
答案:
(1)B、C、E、F 相似观点是属于思维科学范畴的。思维科学一旦普及，将像取之不尽的宝库，因为这不是简单的告诉人们以知识，而是使人们获得了点石成金的指头。……
“授人以渔”也是这个道理。
——《思维科学中的相似性
和学习能力》
启示： 2、 解有机化学题常用的思维方法 逆推：找准“逆推”起点是关键：注意官能团的变化、特殊反应、特殊规律和特殊现象。加减：利用有机化学反应机理将分子式(或部分分子式)进行“加加减减”，从而推出未知物的分子式(或结构简式)。其本质是化学反应前后原子守恒的思想在有机推断中的应用。 相似： 对已有知识或题设新信息进行相似性联想、
相似性模仿、相似性类比和推理解决新问题。 （1）将解题方法提升到对科学思维方法感悟的高度上来，着力培养学生的思维能力。 看到什么 想到什么 写出什么(2)注重解题时的思维过程看想写写对什么对写错什么错查为什么查利用有机化学反应机理将分子式（部分分子式）进行“加加减减”，从而推出未知物的分子式（或结构简式）。其本质是化学反应前后原子守恒的规律在有机推断中的应用。例如： ①加减（“残基”方法）：
（3）解有机化学题常用的思维方法上海-2004-22. 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有 A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基D
C2 H2O2
- H2O2
C2
(A) C8H6O2
- C6H5
C2 HO2
- C HO
C O
(B) －C≡C－－ C－C8H6O2
- C6H4
C8H6O2
- C6H4
C2 H2O2
- C2H2O2
0
(C) C8H6O2
- C6H5
C2 H O2
- C H O2
C
(D)2004-Ⅱ-26某有机化合物A的结构简式如下：
?
⑴A分子式是 。
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是：B ， C 。该反应属于 反应。⑶室温下，C用稀盐酸酸化得到E，
E的结构简式是 。
⑷在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。
① 浓H2SO4和浓HNO3的混合液
② CH3CH2OH (酸催化)
③CH3CH2 CH2CH3 ④Na
⑤CH3COOH (酸催化)⑸写出同时符合下列两项要求E的所有同分异构体结构简式。
①化合物是1，3，5-三取代苯
②苯环上的3个取代基分别为甲基、羟
基和含有-C－O-结构的基团芳香醇酸芳香醇酸A的分子式
C16H21O4NBCE－ONa
－COONa含硝基
的
化合物E的化学性质限制条件书写同分异构
①④②⑤C3H5O32H＋－CH3－OH－COO→CH→CH3C3H5 O3H2＋－C H3－ H O－C O2 C H3翻转同分异构体的判断中“基团”的移动或翻转拆开、插入、翻转酯的水解(皂化)
⑶(1) C16H21O4N
(2)答案：(5)(4) ③ 93－34 液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究较好的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合产物：
?
?
?
?
?
?
练习：（1）对位上有一个—C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：
?
?
_________________、____________________。
?
（2）醛A有异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：
_
________________、____________________。
答案： MCEK 99－28 已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是 C8H8O2，请分别写出它们的可能结构式，使满足下列条件。
A．水解后得到一种羧酸和一种醇；
B．水解后也得到一种羧酸和一种醇；
C．水解后得到一种羧酸和一种酚；
D．水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚，不是同分异构体；
E．是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应。
A 、B 、C 、
D 、E 。
练习：04－Ⅰ-27．（18分）
芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结 构简式是
?
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
（1）写出E的结构简式 。
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 ____________。
（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是 ，反应类型是 。
（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式： ，实验现象是 ，反应类型是 。
（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 ，反应类型是 。
（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。
结合点必是分离处芳香化合物A、B互为同分异构体C碳原子数：C11－C7-C1→C3C11H12O4＋2H2 O－C7 H6 O3－ C H2 OC3 H8 O
C碳原子数：C2+C2－C1→C3CH3COOHCH3CH2OH
HCOOHCH3CH2CH2OH
CH3CH(OH )CH3
EAA答案：2005-京-26．
有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。练习：（1）A可以发生的反应有________ （选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应
③加聚反应 ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称
是 、 。（3）B分子中没有支链，其结构
简式是 ，
B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
（4）由B制取A的化学方程式
是 。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
B C 天门冬氨酸
天门冬氨酸的结构简式是 。（ 1）①③④ （2）碳碳双键，羧基
（3）HOOC-CH＝CH-COOH
CH2＝C(COOH)2 （4）HOOC-CH＝CH-COOH＋2CH3OH CH3OOC-CH＝CHCOOCH3＋2H2O
（5）HOOC-CH2 COOH答案:
1999-25．全国《考试大纲的说明（理科）》3 . 思维能力［例6］
A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是
A．M(A)＝M(B)＋M(C)
B．2M(D)＝M(B)＋M(C)
C．M(B)＜M(D)＜M(C)
D．M(D)＜M(B)＜M(C)D练习：（3）脱水及水解反应：减2H酸与醇的酯化和酯水解；
蛋白质水解为氨基酸的反应；碳碳双键加氢气、溴等；碳氧双键加氢气；醇、卤代烃的消去反应RCH2OH→RCHO→RCOOH（1）加成反应：（4）消去反应：（2）连续氧化：加1个O（加减H2O、卤化氢）（加减H2O）（加减H2、Br2等）正推“加”
逆推“减”小结:有机反应中 “加加减减”的几个方面② “逆推”方法找准“逆推”突破口是关键------
官能团变化：特征反应(现象)、特征条件;
数字变化：分子式或部分分子式间的加减法若突破口设置在框图的 则运用“顺推”的思路进行推断。正推是断旧键成新键。
若突破口设置在框图的 或 则往往运用“逆推”的思路进行推断，有时“顺推”和“逆推”要相结合。逆推是断新键复原旧键。
起点中间末端“逆推”突破口 逆推是断新键复原旧键（1）官能团或物质的特征反应H2/Ni
溴水或Br2/ClCl4溶液
(褪色)酸性高锰酸钾溶液(褪色)
H2/Ni银镜反应、
新Cu(OH)2酯化(环酯)
NaHCO3
官能团试剂反应类型水解/酸或碱溶液
O2/铜
浓硫酸/△
NaH2/Ni
易被氧化
浓溴水(白↓)
FeCl3(紫色溶液)
NaOH / 醇水解/ NaOH/ 水溶液（1）官能团或物质的特征反应官能团试剂反应类型（2）有机反应的特征条件醇脱水成烯、炔、二烯水解(酯、糖类、蛋白质)醇酸酯化(链酯或环酯)
醇脱水成醚
芳烃硝化水解(卤代烃、酯、蛋白质)卤代烃成烯、炔、
二烯（2）有机反应的特征条件烷烃、烷基、芳环上烷基取代芳环上取代烯、炔、芳烃、醛、酮醇RCH2OH 醛RCHO 酸RCOOH2003-30. 根据图示填空+练习： （1）化合物A含有的官能团是
__________________________。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成
1 mol E，其反应方程式是 ___________。
（3）与A具有相同官能团的A的同 分异构体的结构简式是 ____________。注意设问中给出的物质的量的关系 （4）B在酸性条件下与Br2反应 得到D，D的结构简式是 _______。
（5）F的结构简式是_______。 由E生成F的反应类型是 ________。 注意反应类型（1）碳碳双键，醛基、羧基
（2）OHCCH＝CHCOOH＋2H2 HO－CH2－CH2－CH2－COOH
（3） （4） （4）（5） 酯化反应或 答案:MCE 2000-27 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
练习：反应类型 请把相应反应名称填入下表中，供选择的
反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、
碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
?
?
?
?
?
硝化氯代氧化酯化还原MCES 97－19 某有机物的结构简式为
它在一定条件下可能发生的反应有：
① 加成 ② 水解 ③ 酯化
④ 氧化 ⑤ 中和 ⑥ 消去
（A）②③④ （B）①③⑤⑥
（C）①③④⑤ （D）②③④⑤⑥
C练习：反应类型练习：2005-Ⅰ-29
苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2－萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示： （苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚）
（提示： 可表示为 ）（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为
（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号） 。
（3）上述化合物（C）含有的官能团是— 。 （A） （B） （C） （D）（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是 ，
E与碳酸氢钠反应的化学方程式 是 。 （1）C15H12N2O （2）（A）（B）（C） （3）碳碳双键 醛基 （4） ＋2NaHCO3＝ ＋2H2O＋2CO2↑ ＋2CH3CH2OH（5） ＋2H2O酯化反应答案:
③相似：对已有知识和题设新信息进行相
似性模仿、相似性联想、相似性类比和推理解决新问题。学习中的迁移、概念的形成、推理与判断及再认识，都和思维科学的相似性有密切关系。学习就是把待解决的新问题与以前已经学过（包括临场学习的新信息）或处理过的旧问题之间，根据相似性（或接近性或类比性）联系起来；从已知到未知；从整体到部分（或从部分到整体），同中求异，异中求同进行比较，达到对新问题的认识和解决。 解有机化学题常用的思维方法05-江苏-23. 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物,该反应可表示为：已知：
①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的 四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；
②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；
③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F；
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。
请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）
A________________，C_______________，E____________________。
（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简_____________。在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解
反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：05-23江苏
①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能
使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3
溶液发生显色反应，
且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应 生成B；高度缺氢原子，不饱和度为5，可能含有苯环含碳碳双键C9H10O溴的四氯化碳溶液褪色又能与FeCl3溶液发生显色反应，含有
酚羟基与金属钠或氢氧化钠溶液反应含有
酚羟基或羧基只含一个氧原子，不可能含羧基③C催化加氢生成D，②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C中含有 醛基C能发生银镜反应；B中双键碳原子上含有氢原子D在浓硫酸存在下加热生成E；－CHO －CH2OHG能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。且能与氢氧化钠溶液反应生成FD在浓硫酸存在下加热生成E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，D中羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子A中的碳碳双键在碳链端点E含有酚羟基⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，F中含有碳碳双键，且双键碳原子上有氢原子请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式
（如有多组化合物符合题意，只要写
出其中的一组）
A_______，C_________，E_________。
（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的
所有同分异构体的结构简式_____________。
残基方法（1）A：
C：
E：
（或相应的间位、邻位）答案: C7H6O2
- C6H5
C H O2（2） C7H6O2
- C6H4
C H2O2
- C H O
H O
（叙述式的有机推断题的框图化） 由学生根据题意将题目中的文字叙述转化为框图形式，可以帮助学生迅速获取相关信息、敏锐地察觉官能团的变化、理清有机物之间的相互转化关系，运用已学过（或刚学到）的知识，找到解决问题的方法。
现将05-江苏-23题的叙述式改为框图式：反思：C9H10O①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3
溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；②B发生臭氧化还原水
解反应生成C，C能发生银镜反应；③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成
E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化
钠溶液反应生成F；⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化
为（C7H6O2）。框图化框图式叙述式高度缺氢原子，不饱和度为5，含有苯环含碳碳双键、酚羟基C9H10O①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3
溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；②B发生臭氧化还原水
解反应生成C，C能发生银镜反应；③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成
E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化
钠溶液反应生成F；⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化
为（C7H6O2）。C中含有 醛基B中双键碳原子上含有氢原子－CHO→ －CH2OHE中含有碳碳双键、酚羟基D中羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子A中的碳碳双键在碳链端点F中含有碳碳双键，且双键碳原子上有氢原子G中含有 醛基（或相应的间位、邻位） 04-京-26． （1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。 A可以发生以下变化： ①A分子中的官能团名称是 ；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式
；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是 。（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。 “HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。 ①加成反应 ②氧化反应
③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构
简式是 。 （3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。
“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式
是 。（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化： 烃基取代醇羟基消去碳碳双键醇羟基取代
C4H10O饱和
一元醇？
（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：①A分子中的官能团名称是 ；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 ；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式
是 。
C4H10O)A分子烃基上的氢原子完全等效F分子中有三种不同的氢原子一种一氯取代物BF的一氯取代物有三种（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂
“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。
①加成反应 ②氧化反应
③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。
“HQ”的结构简式是 。C6H6O2“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应“HQ”的一硝基取代物只有一种两个酚羟基的
位置①②（3）A 与“ HQ ”在一定条件下相互作用形成水 与一种食品抗氧化剂“ TBHQ ”，
“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用 得到化学式为
C10H12O2Na2 的化合物。
“TBHQ”的结构简式是 。C10H12O2Na2“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用HQ水ATBHQ酚羟基与氢氧化钠溶液反应原理A + HQ →TBHQ ＋H2OTBHQ ＋ NaOH→ C10H12O2Na2 ＋其它O2Na2相似方法：22H2O逆推方法：O2Na222H2O1．对“官能团”的理解错误和表述不准确
（1）将“烃基”当作官能团。
（2）将“羟基”判断为“羧基”、“醛基”等
（3）将“羟基”写作“ 基”、“ 基”等。
2．书写化学方程式时，反应物判断错误或书写不完整、不准确
OH
（1）将反应物判断为“CH3—CH2—CH—CH3”
“CH3—CH2—CH2—CH2—OH”
CH3
CH3—CH—CH2—OH”等，或书写的是反应物的分子式而不是结构简式?
（2）缺少反应条件——光照
（3）漏写反应中生成的小分子——HCl，或将小分子写成H2 考生的主要失误3．不能准确地判断和书写有机物A的同分异构体
（1）将F错写为 CH3—CH2—CH2—CH2OH（该一氯取代物有四种，不符合题意中三种的要求）?
CH3
（2）将F 写成 CH3—CH2—CH2OH **
4．不能准确判断化合物“HQ”可能发生的反应，这主要表现在
（1）漏选“加成反应”或“氧化反应”
（2）不能区分“加聚反应”和“缩聚反应”
（3）不能准确判断“HQ”中两个羟基的相对位置5．审题不到位，信息缺失，造成“TBHQ”的结构简式书写错误?
（1）将“TBHQ”的结构简式，写成其钠盐的结构简式
（2）没有注意到“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用所得钠盐的化学式中含有2个钠原子，说明原“HQ”中的2个酚羟基在“TBHQ”中没有发生变化。考生常见错误主要是将“TBHQ”的结构简式，写成以下两种形式：CH3 练习： 05-天津-27-Ⅰ. 某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol 该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直连饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。 （1）写出B的分子式： 。 （2）写出C的结构简式： ； C的名称是 。 （3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式： 。 Ⅱ.RCH＝CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： RCH＝CHR’ RCOOH＋R’COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物： HOOC－(CH2)10－COOH CH3－(CH2)7－COOH HOOC－(CH2)7－COOH CH3－(CH2)4－COOH （4）写出D和E的结构简式 ： 。 （5）写出B的结构简式： 。 （6）写出天然油脂A的一种可能 结构简式： 。（1）C18H32O2 （2）CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸
（或十八烷酸、十八酸）
（3）CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH(CH3)COOH
CH3CH(CH3)CH2COOH
(CH3)3CCOOH 答案:CH3(CH2)4CH＝CH (CH2)10COOH CH3(CH2)7CH＝CH (CH2)7COOH CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH (CH2)7COOH（4）（5）（6）
或 Ⅱ．上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和
C。化合物B含碳69.8％，含氢11.6％，B无银
镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应图示如下：
04-津-27 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
回答下列问题：
(1)B的相对分子质量是_____;C?F的反应类型为_________; D中含有官能团的名称_____。
(2)D+F?G的化学方程式是:_________________。
(3)A的结构简式为________________________。
(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_______种。烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：双键碳原子上有氢原子生成醛
双键碳原子上没有氢原子生成酮
C6H12C3H6 OC3H6 OⅡ．上述反应可用来推断烯烃的结构。一种
链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到
B和C。链状单烯烃A只含一个碳碳双键臭氧化并经锌和水处理得到B和C B、C分子中
各含 一个氧原子
A分子中只有一个碳碳双键；1mol链状碳碳双键断裂后生成2mol物质，B、C分子中各含一个氧原子→求出B的相对分子质量相似性模仿n(C)=n(H)=B的分子式为：C5H10O或B的分子式为：C5H10O一个碳碳双键一个碳氧双键
一个氧原子一个羟基一个醛基一个羧基一个碳碳双键正推C8H16O2C5H12OC5H10O逆推C3H6O2 C8H16O2
+ H2 O
C8H18O3
- C5H12O
C3 H6 O2
C3H6O加减一个碳碳双键一个碳氧双键
一个氧原子一个羟基一个醛基一个羧基一个碳碳双键逆推、加减C8H16O2饱和一元酸醇生成的酯加2个O加1个O加2个H减H2O消去减H2O酯化C8H16
化合物B含碳69.8％，含氢11.6％，确定B的
分子式B无银镜反应，催化加氢生成D。 D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色 且只有一种结构的物质EB中无醛基
A中碳碳双键的一个碳原子上无氢原子由E逆推醇D发生消去反应，产生的双键位置只有一种D中羟基、B中的碳氧双键对称由氧 唯一结构的ED中羟基对称B中碳氧双键两端的烃基对称D中羟基B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。A的结构回答下列问题：
(1)B的相对分子质量是_______;C?F的反应类型为______________ ;D中含有官能团的名称______________。
(2)D+F?G的化学方程式是:
。
(3)A的结构简式为_________________________________________。
(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_________种。86氧化反应羟基3（CH3CH2）2C=CHCH2CH3CH3CH2COOH+（C2H5）2CHOH CH3CH2COOCH（C2H5）2+H2O化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和
水处理只得到一种产物，说明
什么？A的结构碳碳双键两端烃基对称I. CH3CH2CHO?l?＋4O2?g?＝3CO2?g?＋3H2O?l?；
?H＝? 1815 kJ / mol
II. （1）86；氧化反应；羟基
?2? CH3CH2COOH＋?C2H5?2CHOHCH3CH2COOCH?C2H5?2＋H2O
?3? ?CH3CH2?2C＝CHCH2CH3
?4? 3答案回答下列问题：
(1)B的相对分子质量是_____;C?F的反应类型为_________; D中含有官能团的名称_____。
(2)D+F?G的化学方程式是:______________。
(3)A的结构简式为________________________。
(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_______种。特征
条件特征
条件特征
反应反应信息C中含 醛基B含碳氧双键醇D消去、酸醇酯化饱和一元酸与一元醇生成的酯回头看:烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：双键碳原子上没有氢原子生成酮
双键碳原子上有氢原子生成醛
1mol链状单烯烃臭氧化锌和水处理得到1molCH3CH2CH=CHCH2CH32molCH3CH2CHO？2mol物质
一元醛、酮？C6H12C3H6OC3H6O回头看：Ⅱ．上述反应可用来推断烯烃的结构。一种
链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到
B和C。链状单烯烃A只含一个碳碳双键臭氧化并经锌和水处理得到B和CA中碳碳双键两端烃基不对称回头看：同分异构体的书写与判断 (重视对称性)
1990-30. 进行一氯取代后，只能生成三
种沸点不同的产物的烷烃是
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3
练习：D根据对称性确定其一氯代物异构体数目 分析：练习：05-Ⅲ-29
聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关 反应的化学方程式：
（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯
（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
（3）由乙烯制备乙二醇 nCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH （2）由甲基丙烯酸制备基丙烯酸羟乙酯 CH2＝C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O
（3）由乙烯制备乙二醇 CH2＝CH2＋Br2 → CH2Br－CH2Br H2O
CH2Br—CH2Br＋2OH- HOCH2CH2OH＋2Br－（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯答案:练习：04-Ⅲ-27．（l4分） 科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。 请回答下列问题：（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是_____________________。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为________________。（2）油脂A经下列途径可得到M。 图中②的提示： C2H5OH＋HO－NO2 C2H5O－NO2＋H2O 硝酸 硝酸乙酯 反应①的化学方程式是____________________, 反应②的化学方程式是______________。浓硫酸
（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式______________________。 （4）若将0.1mol B与足量的金属钠反应，则需消耗_________g金属钠。 ?
甘油酯油脂高级脂肪酸联想： 油脂肥皂的主要成分
---盐析、过滤油脂（1）C3H5O9N3 NO ②（4）6.9（3）（2）①答案:练习：05-Ⅱ-29 . 某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答
（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是 。
（3）该化合物的化学式（分子式）是——
（4）该化合物分子中最多含 个
－－官能团。 110＜A的相对分子质量＜150
氧在分子中的质量分数为1-0.5224=0.4776
110×0.4776=52.5
150 ×0.4776=71.6
52.5＜分子中氧原子相对质量之和＜ 71.6
只有4个氧原子的相对质量之和（64），符合上述不等式
故A分子中含4个氧原子
64÷0.4776=134提示:联想：TCE 96―20. 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡分子含C 71.58％、H 6.67％、N 4.91％、其余为O。已知其分子量不超过300。试求： （1）吗啡的分子量； （2）吗啡的分子式。 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:（1）海洛因的分子量； （2）海洛因的分子式。 联想：MCE 97―34. A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到l mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。 （1）A、B分子量之差为 。 （2）1个B分子中应该有 个氧原子。 （3）A的分子式是 。 （4）B可能的三种结构简式是： 、 、 。
提示: A+H2O ? CH3COOH+B,
设MA、MB分别为A、B的分子量,
MA+18=60+MB,
MA-MB=42,所以A、B分子量之差为42,
B分子量不超过200-42=158,
A显酸性,不能使FeCl3溶液显色,说明有羧基,因此B也有羧基,且有从A(醋酸酯)水解产生的羟基,推测B可能有3个氧原子。由题意B可能的分子量MB = =138<158合理,
由分子量为138且含有羧基和羟基,推得B为羟基苯甲酸。 (1)A、B的分子量之差为【答:42】 (2)1个B分子中应该有【答:3】个氧原子 (3)A的分子式是【答:C9H8O4】 (4)B可能的三种结构简式是 答案:四、关注四点
1、关注教材中的有机化学基础知识、基本技能和基本方法
2、关注学科内综合
有机化学与无机化学的综合
有机化学与化学实验的综合
有机化学与化学实验及化学计算的综合
……
例如： 05-Ⅲ－28 ； 00-广东－23；
02-广东－16； 98-TCE－12。
05-Ⅲ-28 . 下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物： 已知气态烃D（其密度在同温同压下是氢气密度的13倍）跟物质F反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。请写出下列字母代表的物质的化学式（分子式）：
A 、B 、D 、E 、H 。
CaC2 、 H2O 、 C2H2 、 CO2 、 Ca(HCO3)2
答:00-广东－23.某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的分子量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴 加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④ 过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g
(1)装置中长玻璃管的作用是________________。
(2) 步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子。
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是____________，判断的依据是_____________。
(4) 该卤代烷的分子量是_____________ （列出算式）。
(5) 如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）_______。
A．偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定 回答问题：答案:
防止卤代烷挥发（或答 冷疑）
Ag+,Na+和(说明：答出Ag+就给2分；只答Na+和 给1分)
3.氯（1分）；得到的卤化银沉淀是白色的（2分）
5. A4.02-广东－16．（I2分）
已知化合物甲和乙都不溶于水，甲可溶于质量分数大于或等于98％的硫酸，而乙不溶。现有一份甲和乙的混合物样品，通过实验进行分离，可得到固体甲。（实验中使用的过滤器是用于过滤强酸性液体的耐酸过滤器。）
请填写表中空格，完成由上述混合物得到固体甲的实验设计。 溶解
↓
过滤
↓
稀释(或沉淀)
↓
过滤
↓
洗涤沉淀
↓
检验沉淀是否洗净答案:②过滤 安装好过滤器,将①的悬浊液沿玻璃棒加入过滤器中过滤。 (得滤液)
③稀释(或沉淀) 在另一烧杯中,放入适量蒸馏水,将②的滤液沿玻璃棒 慢慢加入该烧杯中，并不断搅拌。（直至析出全部固体）
④过滤 重新安装过滤器,将③的悬浊液沿玻璃棒加入过滤器中过滤。 (得固体)
⑤ 向④的过滤器中加入少量蒸馏水，使水面浸过沉淀物，等水滤出后，再次加水洗涤，连洗几次。（直至洗净）
⑥用小试管从⑤的漏斗下口取少量洗出液，滴入BaCl2 溶液 ，没有白色沉淀，说明沉淀已洗净。联想：TCE-98-12. 在一定条件下，萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是1.5-二硝基萘 和1.8-二硝基萘的混合物。二者均不溶于水,后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这个性质可以将这两种异构体分离。将上述硝化产物放入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1.8-二硝基萘，应采用的方法是
A 蒸发浓缩结晶
B 向滤液中加入水后过滤
C 用Na2CO3溶液处理滤液
D 将滤液缓缓加入水中
D 3、关注与有机化学相关的社会热点
关注化学知识与环保、日常生活、生产、科技成果的联系，例如：萨罗（Salol）是一种消毒剂；莽草酸是合成治疗禽流感的药物－达菲(Tamiflu)的原料之一；苏丹红一号不能作为食品添加剂使用等。有利于考查考生初步运用所学化学知识，去观察、分析生活、生产和社会中各类有关化学问题的能力。
例如：TCE-97-16 .
CaC2和ZnC2，Al4C3,Mg2C3，Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是
A. ZnC2水解生成乙烷（C2H6）
B. Al4C3水解生成丙炔（C3H4）
C. Mg2C3水解生成丙炔（C3H4）
D. Li2C2水解生成乙烯（C2H4）C4、关注全国化学试测题 **例如：TCE-99-22.下面是一个四肽，它可以看作是4个氨基酸缩合掉3个水分子而得。 式中R’、R”、R’’’可能是相同的或不同的烃 基或有取代基的烃基。 称 为肽键。 今有一个“多肽”，其分子式是C55H79O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：
甘氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸 谷氨酸 （1）该多肽是 肽（填汉字）。（2）该多肽水解后，得到 个谷氨酸分子（填数字）。（3）该多肽水解后，得到 个苯丙氨酸分子（填数字）。
答: ⑴ 十肽 （2分） ⑵ 4 个 （5分） ⑶ 3 个 （5 分）
?
把科学的思维方法传播到每个学生的手里南京大学化学系丁漪教授 衷心感谢
北京三十五中学高萍老师、尹庆和老师
北京八中胡晓萍老师
北师大二附中白无瑕老师
提供了宝贵的资料
北京西城教育研修学院冬镜寰
dongjh218@126.com敬请批评指正
谢谢
有机化学复习指要
（2007年备考）
北京西城教育研修学院 特级教师 冬镜寰
动画制作 北京三十五中学 高 萍老师 尹庆和老师
第一个问题
2006年高考
有机化学试题特点
（知道高考考什么？怎样考？）、坚持对有机化学基础知识中的主干知识进行考查表1 2006年理综（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有机化学选择题考查要点 表2-1 2006年理综（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有机化学非选择题考查要点 表2-2 2006年理综（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有机化学非选择题考查要点 表2-3 2006年理综（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷 有机化学非选择题考查要点 二、强调理论联系实际， 学以致用
如：Ⅰ－29题；
Ⅱ－29题；
川－28题；
渝－28题；
津－27题；
京－25题。三、加大学科内知识相结合的趋势，突出学科能力的考查
继2005年高考中首次没有单独设置计算大题后，今年五套试卷中的Ⅱ卷，在原命题思路上又有所突破，进一步将无机、有机、实验及简单计算相结合，定性分析与定量计算相结合，强调了学科内知识的融会贯通，对化学学科能力进行了更深入的考查。 1、有机化学与化学实验和化学计算相结合，考查4种学科能力
如：第Ⅰ套卷中第29题和第Ⅱ套卷中第29题。
特别是第Ⅰ套卷中第29题，把新球棍模型、实验设计和框图组合起来，将有机化学与化学实验和化学计算相结合，突出考查自学能力、观察能力、思维能力和实验能力。考查考生：其一对新球棍模型的观察能力；其二设计实验方案，并用化学方程式表述推理过程的能力；其三正确书写同分异构体的能力；其四根据框图推断有机物结构简式、化学方程式和反应类型的能力；其五写出燃烧反应的化学方程式并进行有关物质的量的简单计算的能力。 可见此题加大了对化学学科能力考查的综合度，成为本试卷中的亮点。引导中学化学教学要重视学生的能力培养，特别是对学科内知识融会贯通能力的培养，帮助学生养成独立思考的习惯，提高综合运用知识解决问题的能力。 2、有机化学实验与基本理论相结合，考查实验能力和思维能力
如：第Ⅱ套卷中第26题，以教材中的有机化学演示实验（第二册168页[实验6-10]）和学生实验（第二册234－235页[实验八-乙酸乙酯的制取]）为载体，将重要基本操作顺序与安全措施相结合、有机化学基本实验与化学反应速率及化学平衡原理相结合、观察现象与产物的分离及净化相结合，考查考生的实验能力和思维能力。这样命题，既贴近中学化学实验教学的实际，又考查叙述表达能力，对鼓励学生掌握基本实验方法，提高实验能力和思维能力有良好的导向。 3、有机化学基础板块内知识的综合，考查自学能力和思维能力
根据框图（含题示信息），或根据给出的结构简式，选择试剂、推断分子式、官能团、指定物质的结构简式、同分异构体的数目(或结构简式)、化学方程式及反应类型。
如：川－28；渝－28；
津－27；京－25。 综上所述，这样的学科内知识相结合（或称整合），继续“尝试把实验与其他知识点的多重交叉、定性分析与定量计算相结合、实验现象与化学原理相结合” （引自《高考化学测量理论与实践》，高等教育出版社2005.2修订版第402页），体现了理科综合能力测试卷中化学试题的特点，更有利于考查考生的化学学科内综合能力和学科素养。四、例析
将思维过程可视化
06-Ⅰ-29； 06-Ⅱ-29 ；
06-Ⅱ-26； 06-川-28；
06-北京-25；06 -Ⅰ-29 萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）： .(y,s,j)（1）根据
右图模型写
出萨罗的结
构简式： （2）萨罗经水解、分离、提纯可得到
纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请
设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的
酸性依次增强（用化学方程式表示）。
相似联想：相对强的酸制相对弱的酸的原理C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
或（C6H5OH + NaHCO3 → 不反应）
C6H4(OH)COOH + NaHCO3 → C6H4(OH)COONa +
CO2↑+ H2O－C6Hx－CHOC7H6O3（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体
共有 种。① 含有苯环；② 能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③ 在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 molNaOH
发生反应；④ 只能生成两种一氯代产物。含2mol酚羟基1 mol该同分异构体能与2 molNaOH发生反应加减方法，得到“残基”：C7H6O3－ H2O2 －CHO→ C6H3 ，苯环上有三个取代基2mol羟基、1mol醛基相对位置2无（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型
① A→B 。反应类型： 。
② B + D →E 。反应类型： 。（5）现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗 a L O2，并生成b g H2O和c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。
① 分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。
② 设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x 的计算式。已知水杨酸和苯酚混合物的物质的量之和为nmol，
设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，
则苯酚的物质的量为（n-x）mol⑤n= a/7×22.4②7x+7（n-x）=a/22.4（耗氧量）③7x+6（n-x）=C/22.4 （碳原子守恒）将解得的n值（④、⑤式）
分别代入⑥式，解得: 将②式－①式或将③式－①式均解得x的不同表达形式；
若再将n值（④、⑤式）分别代入含有n值的x式内，又可以得到其他不同的表达式，答案有多种形式。将②式－③式解得:另解：设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，
苯酚的物质的量为ymol，
7x+6y=C/22.4………②3x+3y=b/18 ………...③7x+7y=a/22.4……... ④（1）C6H4(OH)COOC6H5 （邻位）
（2）C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 或（C6H5OH + NaHCO3 → 不反应）
C6H4(OH)COOH + NaHCO3 → C6H4(OH)COONa + CO2↑+ H2O
（3）206-Ⅰ-29.答案（4）还原反应（或加成反应）（5）
① C7H6O3 + 7 O2 = 7 CO2 + 3 H2O；
C6H6O + 7 O2 = 6 CO2 + 3 H2O
② 7 x + 6 ( n―x ) = c / 22.4
x = c / 22.4―6 n
或00-22.某期刊封面上有如
下一个分子的球棍模型图
图中“棍”代表单键或双键
或叁键。不同颜色的球代
表元素的原子，该模型图可代表 一种
A．卤代羧酸 B．酯
C．氨基酸 D．醇钠
C联想：莽草酸是合成治疗禽流感的药物──达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：
（提示：环丁烷
可简写成06-Ⅱ-29 .(y,j) （1）A的分子式是 。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） 。
（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） 。
（4）17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到
B（B的结构简式为HO―C6H4―COOH）
其反应类型是 。
（6）B的同分异构体中既含有酚羟基
又含有酯基的共有 种，写出
其中一种同分异构体的结构简式
_____________ 。
( 提示：环丁烷 可简写成 ）
（1）A的分子式是 。
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） 。
由提示明确A中C、H原子数的关系C7H10O5溴的四氯化碳溶液碳碳双键的特征反应（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 。
氢氧化钠溶液NaOH与羧基反应，不与醇羟基反应不含苯环（4）17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）___。174g 22.4L
17.4g2.24L碳酸氢钠溶液羧基的特征反应之一（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为 ），
其反应类型是 。
消去反应反应原理相似联想-醇的消去反应浓硫酸作用下加热含有苯环（6）B的同分异构体中既含有
酚羟基又含有酯基的共有___种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
酚羟基酯基3（1）C7H10O3
（2）
（3）06-Ⅱ-29. 答案（4）
（5）消去反应
（6）3；
（邻、间、对任写一种）
与治疗禽流感的药物有关 06-川-28 06-Ⅱ-29 可用图示装置制取少量乙酸乙酯
（酒精灯等在图中均已略去）
请填空：
（1）试管a中需要加入浓硫酸、
冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是 。
（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前采取的措施是 。06-Ⅱ-26.(s,y,l)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）联想注浓硫酸入水（3）实验中加热试管a的目的是：
① ；
② 。
（4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是 。
（5）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是 。加快反应速率 与基本理论相结合及时将产物乙酸乙酯蒸出，
以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇b中的液体分层，上层是透明的油状液体（1）先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸
（如在试管a中最先加入浓硫酸，此题得0分）
（2）在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）
（3）①加快反应速率；②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
（4）吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇
（5）b中的液体分层，上层是透明的油状液体 答案:06-川-28.(y)四川盛产五倍子。以五倍子为
原料可制得化合物A。A的结构
简式如右图所示：
请解答下列各题：
（1）A的分子式是 。
（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式： 。结合点必是分离处C14H10O9由信息明确A中C、H、O的原子个数（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
相似联想酯在碱性条件下的水解 NaOH8H2O7（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1 : 2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式： 。
H2与2mol碳碳双键加成判断仅存的一个碳碳双键的位置C（1）C14H10O9
（2）?
（3）
（4）?06-川-28.答案α—松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物： 练习：06-渝-28.请回答下列问题：
（1）试剂1是 ，
试剂2是 。
（2）A至H中，能发生银镜反应的
是 。
（3）G和H的结构简式分别是：
G ；H 。
（4）E转化为F的反应方程式
是 。（1）O2 Br2
（2）CH3CHO 答案: （3）
（4）(CH3)2CBrCHBrCH3+2NaOH CH2=C(CH3)CH=CH2 + 2 NaBr + 2 H2O练习：06-津-27.(y)
碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：
R－X + R，OH R－O－R’ + HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：
（1）1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 。
A分子中所含官能团的名称是 。
A的结构简式为 。
（2）第①②步反应类型分别为 ① ，② 。
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 。
a．可发生氧化反应
b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应
d．催化条件下可发生加聚反应
（4）写出C、D和E的结构简式： C 、D 、E 。
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式 。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。（1）C4H10O 羟基、碳碳双健
CH2＝CHCH2CH2OH
（2）加成 取成
（3）abc 答案:（4）C：D和E： （5） 或（6）CH2＝CHOCH2CH3、CH2＝C(CH3)OCH3、
CH2＝CHCH2OCH3、CH3CH＝CHOCH3有机物A为茉莉香型香料。A中含有碳碳双键A中含有
－CHO醛基A中含有苯环生成
－COONH4生成
－COOH？看到分子式先想什么
06-北京-25.（y）
（1）A分子中含氧官能团的名称是 。
（2）C的分子结构可表示为
（其中R和R’代表不同的烃基）：含氧官能团醛基审题A中此处含有碳碳双键A中此处是醛基ABC A的化学式是 ，A可以发生的反应
是 （填写序号字母） a．还原反应 b．消去反应
c．酯化反应 d．水解反应
由C逆推A，加减方法：
C14H18O2Br2－2Br－O→C14H18O 碳碳双键、醛基醇羟基、卤原子羧基
羟基酯、卤代烃、糖类、油脂a（3）已知含有烃基R的有机物R－OH与浓溴水
反应产生白色沉淀，则含有烃基R`的有机
物R，－OH的类别属于 。含有烃基R的有机物R－OH与浓溴水反应产生白色沉淀－R为苯环，利用“加减”方法得到－R’ ：
C14H18O－C6H5－CHO－C2H→C5H11戊基－R’中只有5个碳原子，则 R’ － OH为醇
C14H18O醇含有苯环（4）A分子结构中只有一个甲基，
A的结构简式是 。可确定－R，为
－CH2CH2CH2CH2CH3 （5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化
合物C16H22O2的化学方程式是： 。相似联想羧酸与醇酯化＋CH3CH2OH＋H2O
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中
除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与
A相同的有 种。相似联想－C5H11中含有三个甲基的戊基异构 烃基R’含有三个甲基：、 3（1）醛基 （2）C14H18O、a （3）醇
（4）C6H5CH=C(CHO)CH2CH2CH2CH2CH3
（5）
C6H5CH=C(COOH)CH2CH2CH2CH2CH3
+ HOC2H5
C6H5CH=C(COOC2H5)CH2CH2CH2CH2CH3+ H2O
（6）3 答案:综合性（学科内综合）实验与其他知识点的多重交叉
定性分析与定量计算相结合
实验现象与化学原理相结合
五、试题的发展方向五、试题的发展方向1.环保
2.能源
3.生活中的化学知识
4.食品
5.材料
6.新发现、新科技
7.热门话题
8.工业生产
……联系实际开放性1.开放性设问
2.开放性答案五、试题的发展方向第二个问题
2007年有机化学备考的建议
（知道怎样备考？）一、明确高考《考试大纲》
中对“有机化学基础”
的考查要求
（详见《考试说明》） 各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物概念加以应用
（以一些典型的烃类衍生物为例：乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、 乙酸乙酯、 脂肪酸、甘油脂、多羟基醛、氨基酸等）
4、官能团在化合物中的应用各类烃中碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物概念加以应用（如烷、烯、炔、芳香烃）3、有机化合物的基本碳架结构（以典型的烃类化合物为例）烷烃命名2、基团、官能团、同分异构体、同系物等概念1、有机化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因Ⅱ（理解、掌握）Ⅰ（了解）例如：2006年北京高考《考试说明》中的有机要求例如：2006年北京高考《考试说明》中的有机要求10、有机反应的主要类型由单体进行聚合反应合成树脂的简单原理
9、重要合成材料的主要品种的主要性质和用途（初步了解）Ⅱ（理解、掌握）Ⅰ（了解）6、生活和生产中常见有机物的性质和用途8、蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途7、糖类的基本组成和结构，主要性质和用途（以葡萄糖为例）5、石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念
综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
Ⅲ （综合应用）例如：2006年北京高考《考试说明》中的有机要求二、追寻2001-2006年
有机化学命题轨迹
把握复习重点及导向
（仅供参考）1. 根据框图（含题示信息），选择试剂、推断分子式、官能团、指定物质的结构简式、同分异构体的数目(或结构简式)、化学方程式及反应类型。这类题，理解题示信息和找准切入点是关键，对正、逆向思维能力要求较高。（以烃及烃的衍生物出现次数更多一些）
如：06-渝-28、06-津-27、06-京-25、
04-Ⅳ-29、04-Ⅰ-27、04-津-27、
04-京-26、03-30、02-28Ⅱ、01-272．根据官能团，推断化合物的结构简式及性质。这类题，主要考查的是迁移已学过的知识解决问题的能力。
如： 04-III-27、04-津-27、02-233．根据新信息给出的化学反应，写出同分异构体的结构简式、指定反应的化学方程式或结构简式。这类题，对相似模仿、相似联想的能力要求较高。
如：05-津-27-II 、04-京-26、
03-29、03-30、01-26（4）4．根据新信息给出的结构简式、分子式（或由相对分子质量、原子个数比求分子式），确定同分异构体的结构简式，推断官能团、指定物的结构简式、反应类型、化学方程式。这类题，对获取新信息的能力和运用“逆推”、“残基”方法解决问题能力要求较高。
如：05-Ⅲ-29 、05-京-26、05-津-27-I 、 04-I-27、04-II-26、03-29（1）和 （3）、01-275．根据给出的分子模型确定结构简式，设计实验比较物质的酸性强弱，或根据给出的结构简式，确定分子式、识别官能团及同分异构体结构简式，推断同分异构体的数目、指定物的结构简式、写出指定反应的化学方程式（或热化学方程式）、反应类型并完成有关物质的量的简单计算。这类题，全面考查4种学科能力，特别是对自学能力要求较高。
如：06-I-29、06-II-29、06-川-28、
05-Ⅰ-29 6．有机推断与有机计算相结合，确定分子式或结构简式。这类题，考查的是处理有效数字、推出原子个数比、确定分子式的能力。
如：05-II-29 、04-津-27 、
广东-03-23每做一道题，尽量从以下五个层次去做：
第一，这道题怎么做；
第二，为什么要这样做；
第三，怎么会想到要这样做；
第四，不这样做行吗？还有没有其他方法？ 这些方法中哪种最好？提示：
复习时要首先做好上述6方面的典型题！第五，这道题改变设问角度，还会变成什么样的题目？是变容易了？还是变难了？又该怎样做？（改变设问角度，可从历年高考化学试题中找到;也可以自己改编，把已知条件改为未知，把明示条件改为隐含等。）这样做题，可收到1×5 >5×1的效果。三、思维科学中的相似性 和学习能力的培养 1、 直观上形似的相似联想和“神似”的相似联想思维科学中的相似性 和学习能力 南京大学化学系 丁漪教授 学习就是把待解决的新问题与 以前已经学过（包括刚学过）或处 理过的旧问题之间，根据相似性（ 或接近性或类比性）联系起来；从 已知到未知；从整体到部分（或从 部分到整体），达到对新问题的认 识和解决。 ——《思维科学中的相似性 和学习能力》 现只含C、H、O的化合物A－F，有关它们的某些信息已经注明在下面的方框内。例：1996-34. 已知：直观上形似的相似联想神似的相似联想
(1)在化合物A～F中有酯的结构的化合物是(填字母代号)_____________。
(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框 中。
从信息知：①从乙醇到乙酸乙酯相对分子质量增加了42，是因为乙醇分子中的OH基上的H换成 了“ ” ；②同一个碳原子上不能连接两个
羟基。
从框图知：从D→C相对分子质量从106→190增加了84，相似联想信息①，推知D分子中有两个OH基，这是一种直观上形似的相似联想。提示：C2H3O－H→ C2H2O →42 由A→D选择氧化，是将官能团CHO转变成了COOH，只增加了一个氧原子，相对分子质量应增加16，D的相对分子质量为106，可逆推出A的相对分子质量为90，这是一种“神似”的相似联想。根据A所有的信息便可推出A的结构简式：A的相对分子质量为90，含CHO（29），含两个OH（17×2=34），且模仿信息② ，这两个OH 应分别连接在两个碳原子（12×2=24）上，90-29-34-24=3，剩余式量为3，只能是3个氢原子。（见答案）
答案:
(1)B、C、E、F 相似观点是属于思维科学范畴的。思维科学一旦普及，将像取之不尽的宝库，因为这不是简单的告诉人们以知识，而是使人们获得了点石成金的指头。……
“授人以渔”也是这个道理。
——《思维科学中的相似性
和学习能力》
启示： 2、 解有机化学题常用的思维方法 逆推：找准“逆推”起点是关键：注意官能团的变化、特殊反应、特殊规律和特殊现象。加减：利用有机化学反应机理将分子式(或部分分子式)进行“加加减减”，从而推出未知物的分子式(或结构简式)。其本质是化学反应前后原子守恒的思想在有机推断中的应用。 相似： 对已有知识或题设新信息进行相似性联想、
相似性模仿、相似性类比和推理解决新问题。 （1）将解题方法提升到对科学思维方法感悟的高度上来，着力培养学生的思维能力。 看到什么 想到什么 写出什么(2)注重解题时的思维过程看想写写对什么对写错什么错查为什么查利用有机化学反应机理将分子式（部分分子式）进行“加加减减”，从而推出未知物的分子式（或结构简式）。其本质是化学反应前后原子守恒的规律在有机推断中的应用。例如： ①加减（“残基”方法）：
（3）解有机化学题常用的思维方法上海-2004-22. 某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有 A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基D
C2 H2O2
- H2O2
C2
(A) C8H6O2
- C6H5
C2 HO2
- C HO
C O
(B) －C≡C－－ C－C8H6O2
- C6H4
C8H6O2
- C6H4
C2 H2O2
- C2H2O2
0
(C) C8H6O2
- C6H5
C2 H O2
- C H O2
C
(D)2004-Ⅱ-26某有机化合物A的结构简式如下：
?
⑴A分子式是 。
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是：B ， C 。该反应属于 反应。⑶室温下，C用稀盐酸酸化得到E，
E的结构简式是 。
⑷在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。
① 浓H2SO4和浓HNO3的混合液
② CH3CH2OH (酸催化)
③CH3CH2 CH2CH3 ④Na
⑤CH3COOH (酸催化)⑸写出同时符合下列两项要求E的所有同分异构体结构简式。
①化合物是1，3，5-三取代苯
②苯环上的3个取代基分别为甲基、羟
基和含有-C－O-结构的基团芳香醇酸芳香醇酸A的分子式
C16H21O4NBCE－ONa
－COONa含硝基
的
化合物E的化学性质限制条件书写同分异构
①④②⑤C3H5O32H＋－CH3－OH－COO→CH→CH3C3H5 O3H2＋－C H3－ H O－C O2 C H3翻转同分异构体的判断中“基团”的移动或翻转拆开、插入、翻转酯的水解(皂化)
⑶(1) C16H21O4N
(2)答案：(5)(4) ③ 93－34 液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究较好的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合产物：
?
?
?
?
?
?
练习：（1）对位上有一个—C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：
?
?
_________________、____________________。
?
（2）醛A有异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是：
_
________________、____________________。
答案： MCEK 99－28 已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是 C8H8O2，请分别写出它们的可能结构式，使满足下列条件。
A．水解后得到一种羧酸和一种醇；
B．水解后也得到一种羧酸和一种醇；
C．水解后得到一种羧酸和一种酚；
D．水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚，不是同分异构体；
E．是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应。
A 、B 、C 、
D 、E 。
练习：04－Ⅰ-27．（18分）
芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结 构简式是
?
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
（1）写出E的结构简式 。
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 ____________。
（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是 ，反应类型是 。
（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式： ，实验现象是 ，反应类型是 。
（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 ，反应类型是 。
（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。
结合点必是分离处芳香化合物A、B互为同分异构体C碳原子数：C11－C7-C1→C3C11H12O4＋2H2 O－C7 H6 O3－ C H2 OC3 H8 O
C碳原子数：C2+C2－C1→C3CH3COOHCH3CH2OH
HCOOHCH3CH2CH2OH
CH3CH(OH )CH3
EAA答案：2005-京-26．
有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。练习：（1）A可以发生的反应有________ （选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应
③加聚反应 ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称
是 、 。（3）B分子中没有支链，其结构
简式是 ，
B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
（4）由B制取A的化学方程式
是 。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
B C 天门冬氨酸
天门冬氨酸的结构简式是 。（ 1）①③④ （2）碳碳双键，羧基
（3）HOOC-CH＝CH-COOH
CH2＝C(COOH)2 （4）HOOC-CH＝CH-COOH＋2CH3OH CH3OOC-CH＝CHCOOCH3＋2H2O
（5）HOOC-CH2 COOH答案:
1999-25．全国《考试大纲的说明（理科）》3 . 思维能力［例6］
A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是
A．M(A)＝M(B)＋M(C)
B．2M(D)＝M(B)＋M(C)
C．M(B)＜M(D)＜M(C)
D．M(D)＜M(B)＜M(C)D练习：（3）脱水及水解反应：减2H酸与醇的酯化和酯水解；
蛋白质水解为氨基酸的反应；碳碳双键加氢气、溴等；碳氧双键加氢气；醇、卤代烃的消去反应RCH2OH→RCHO→RCOOH（1）加成反应：（4）消去反应：（2）连续氧化：加1个O（加减H2O、卤化氢）（加减H2O）（加减H2、Br2等）正推“加”
逆推“减”小结:有机反应中 “加加减减”的几个方面② “逆推”方法找准“逆推”突破口是关键------
官能团变化：特征反应(现象)、特征条件;
数字变化：分子式或部分分子式间的加减法若突破口设置在框图的 则运用“顺推”的思路进行推断。正推是断旧键成新键。
若突破口设置在框图的 或 则往往运用“逆推”的思路进行推断，有时“顺推”和“逆推”要相结合。逆推是断新键复原旧键。
起点中间末端“逆推”突破口 逆推是断新键复原旧键（1）官能团或物质的特征反应H2/Ni
溴水或Br2/ClCl4溶液
(褪色)酸性高锰酸钾溶液(褪色)
H2/Ni银镜反应、
新Cu(OH)2酯化(环酯)
NaHCO3
官能团试剂反应类型水解/酸或碱溶液
O2/铜
浓硫酸/△
NaH2/Ni
易被氧化
浓溴水(白↓)
FeCl3(紫色溶液)
NaOH / 醇水解/ NaOH/ 水溶液（1）官能团或物质的特征反应官能团试剂反应类型（2）有机反应的特征条件醇脱水成烯、炔、二烯水解(酯、糖类、蛋白质)醇酸酯化(链酯或环酯)
醇脱水成醚
芳烃硝化水解(卤代烃、酯、蛋白质)卤代烃成烯、炔、
二烯（2）有机反应的特征条件烷烃、烷基、芳环上烷基取代芳环上取代烯、炔、芳烃、醛、酮醇RCH2OH 醛RCHO 酸RCOOH2003-30. 根据图示填空+练习： （1）化合物A含有的官能团是
__________________________。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成
1 mol E，其反应方程式是 ___________。
（3）与A具有相同官能团的A的同 分异构体的结构简式是 ____________。注意设问中给出的物质的量的关系 （4）B在酸性条件下与Br2反应 得到D，D的结构简式是 _______。
（5）F的结构简式是_______。 由E生成F的反应类型是 ________。 注意反应类型（1）碳碳双键，醛基、羧基
（2）OHCCH＝CHCOOH＋2H2 HO－CH2－CH2－CH2－COOH
（3） （4） （4）（5） 酯化反应或 答案:MCE 2000-27 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
练习：反应类型 请把相应反应名称填入下表中，供选择的
反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、
碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
?
?
?
?
?
硝化氯代氧化酯化还原MCES 97－19 某有机物的结构简式为
它在一定条件下可能发生的反应有：
① 加成 ② 水解 ③ 酯化
④ 氧化 ⑤ 中和 ⑥ 消去
（A）②③④ （B）①③⑤⑥
（C）①③④⑤ （D）②③④⑤⑥
C练习：反应类型练习：2005-Ⅰ-29
苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2－萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示： （苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚）
（提示： 可表示为 ）（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为
（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号） 。
（3）上述化合物（C）含有的官能团是— 。 （A） （B） （C） （D）（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是 ，
E与碳酸氢钠反应的化学方程式 是 。 （1）C15H12N2O （2）（A）（B）（C） （3）碳碳双键 醛基 （4） ＋2NaHCO3＝ ＋2H2O＋2CO2↑ ＋2CH3CH2OH（5） ＋2H2O酯化反应答案:
③相似：对已有知识和题设新信息进行相
似性模仿、相似性联想、相似性类比和推理解决新问题。学习中的迁移、概念的形成、推理与判断及再认识，都和思维科学的相似性有密切关系。学习就是把待解决的新问题与以前已经学过（包括临场学习的新信息）或处理过的旧问题之间，根据相似性（或接近性或类比性）联系起来；从已知到未知；从整体到部分（或从部分到整体），同中求异，异中求同进行比较，达到对新问题的认识和解决。 解有机化学题常用的思维方法05-江苏-23. 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物,该反应可表示为：已知：
①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的 四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；
②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；
③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F；
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。
请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）
A________________，C_______________，E____________________。
（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简_____________。在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解
反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：05-23江苏
①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能
使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3
溶液发生显色反应，
且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应 生成B；高度缺氢原子，不饱和度为5，可能含有苯环含碳碳双键C9H10O溴的四氯化碳溶液褪色又能与FeCl3溶液发生显色反应，含有
酚羟基与金属钠或氢氧化钠溶液反应含有
酚羟基或羧基只含一个氧原子，不可能含羧基③C催化加氢生成D，②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C中含有 醛基C能发生银镜反应；B中双键碳原子上含有氢原子D在浓硫酸存在下加热生成E；－CHO －CH2OHG能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。且能与氢氧化钠溶液反应生成FD在浓硫酸存在下加热生成E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，D中羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子A中的碳碳双键在碳链端点E含有酚羟基⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，F中含有碳碳双键，且双键碳原子上有氢原子请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式
（如有多组化合物符合题意，只要写
出其中的一组）
A_______，C_________，E_________。
（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的
所有同分异构体的结构简式_____________。
残基方法（1）A：
C：
E：
（或相应的间位、邻位）答案: C7H6O2
- C6H5
C H O2（2） C7H6O2
- C6H4
C H2O2
- C H O
H O
（叙述式的有机推断题的框图化） 由学生根据题意将题目中的文字叙述转化为框图形式，可以帮助学生迅速获取相关信息、敏锐地察觉官能团的变化、理清有机物之间的相互转化关系，运用已学过（或刚学到）的知识，找到解决问题的方法。
现将05-江苏-23题的叙述式改为框图式：反思：C9H10O①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3
溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；②B发生臭氧化还原水
解反应生成C，C能发生银镜反应；③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成
E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化
钠溶液反应生成F；⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化
为（C7H6O2）。框图化框图式叙述式高度缺氢原子，不饱和度为5，含有苯环含碳碳双键、酚羟基C9H10O①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3
溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；②B发生臭氧化还原水
解反应生成C，C能发生银镜反应；③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成
E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化
钠溶液反应生成F；⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化
为（C7H6O2）。C中含有 醛基B中双键碳原子上含有氢原子－CHO→ －CH2OHE中含有碳碳双键、酚羟基D中羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子A中的碳碳双键在碳链端点F中含有碳碳双键，且双键碳原子上有氢原子G中含有 醛基（或相应的间位、邻位） 04-京-26． （1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。 A可以发生以下变化： ①A分子中的官能团名称是 ；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式
；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是 。（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。 “HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。 ①加成反应 ②氧化反应
③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构
简式是 。 （3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。
“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式
是 。（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化： 烃基取代醇羟基消去碳碳双键醇羟基取代
C4H10O饱和
一元醇？
（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：①A分子中的官能团名称是 ；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 ；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式
是 。
C4H10O)A分子烃基上的氢原子完全等效F分子中有三种不同的氢原子一种一氯取代物BF的一氯取代物有三种（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂
“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。
①加成反应 ②氧化反应
③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。
“HQ”的结构简式是 。C6H6O2“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应“HQ”的一硝基取代物只有一种两个酚羟基的
位置①②（3）A 与“ HQ ”在一定条件下相互作用形成水 与一种食品抗氧化剂“ TBHQ ”，
“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用 得到化学式为
C10H12O2Na2 的化合物。
“TBHQ”的结构简式是 。C10H12O2Na2“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用HQ水ATBHQ酚羟基与氢氧化钠溶液反应原理A + HQ →TBHQ ＋H2OTBHQ ＋ NaOH→ C10H12O2Na2 ＋其它O2Na2相似方法：22H2O逆推方法：O2Na222H2O1．对“官能团”的理解错误和表述不准确
（1）将“烃基”当作官能团。
（2）将“羟基”判断为“羧基”、“醛基”等
（3）将“羟基”写作“ 基”、“ 基”等。
2．书写化学方程式时，反应物判断错误或书写不完整、不准确
OH
（1）将反应物判断为“CH3—CH2—CH—CH3”
“CH3—CH2—CH2—CH2—OH”
CH3
CH3—CH—CH2—OH”等，或书写的是反应物的分子式而不是结构简式?
（2）缺少反应条件——光照
（3）漏写反应中生成的小分子——HCl，或将小分子写成H2 考生的主要失误3．不能准确地判断和书写有机物A的同分异构体
（1）将F错写为 CH3—CH2—CH2—CH2OH（该一氯取代物有四种，不符合题意中三种的要求）?
CH3
（2）将F 写成 CH3—CH2—CH2OH **
4．不能准确判断化合物“HQ”可能发生的反应，这主要表现在
（1）漏选“加成反应”或“氧化反应”
（2）不能区分“加聚反应”和“缩聚反应”
（3）不能准确判断“HQ”中两个羟基的相对位置5．审题不到位，信息缺失，造成“TBHQ”的结构简式书写错误?
（1）将“TBHQ”的结构简式，写成其钠盐的结构简式
（2）没有注意到“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用所得钠盐的化学式中含有2个钠原子，说明原“HQ”中的2个酚羟基在“TBHQ”中没有发生变化。考生常见错误主要是将“TBHQ”的结构简式，写成以下两种形式：CH3 练习： 05-天津-27-Ⅰ. 某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol 该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直连饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。 （1）写出B的分子式： 。 （2）写出C的结构简式： ； C的名称是 。 （3）写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式： 。 Ⅱ.RCH＝CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： RCH＝CHR’ RCOOH＋R’COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下，1mol不饱和脂肪酸B和1molH2反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后，得到如下四种产物： HOOC－(CH2)10－COOH CH3－(CH2)7－COOH HOOC－(CH2)7－COOH CH3－(CH2)4－COOH （4）写出D和E的结构简式 ： 。 （5）写出B的结构简式： 。 （6）写出天然油脂A的一种可能 结构简式： 。（1）C18H32O2 （2）CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸
（或十八烷酸、十八酸）
（3）CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH(CH3)COOH
CH3CH(CH3)CH2COOH
(CH3)3CCOOH 答案:CH3(CH2)4CH＝CH (CH2)10COOH CH3(CH2)7CH＝CH (CH2)7COOH CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH (CH2)7COOH（4）（5）（6）
或 Ⅱ．上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和
C。化合物B含碳69.8％，含氢11.6％，B无银
镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应图示如下：
04-津-27 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
回答下列问题：
(1)B的相对分子质量是_____;C?F的反应类型为_________; D中含有官能团的名称_____。
(2)D+F?G的化学方程式是:_________________。
(3)A的结构简式为________________________。
(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_______种。烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：双键碳原子上有氢原子生成醛
双键碳原子上没有氢原子生成酮
C6H12C3H6 OC3H6 OⅡ．上述反应可用来推断烯烃的结构。一种
链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到
B和C。链状单烯烃A只含一个碳碳双键臭氧化并经锌和水处理得到B和C B、C分子中
各含 一个氧原子
A分子中只有一个碳碳双键；1mol链状碳碳双键断裂后生成2mol物质，B、C分子中各含一个氧原子→求出B的相对分子质量相似性模仿n(C)=n(H)=B的分子式为：C5H10O或B的分子式为：C5H10O一个碳碳双键一个碳氧双键
一个氧原子一个羟基一个醛基一个羧基一个碳碳双键正推C8H16O2C5H12OC5H10O逆推C3H6O2 C8H16O2
+ H2 O
C8H18O3
- C5H12O
C3 H6 O2
C3H6O加减一个碳碳双键一个碳氧双键
一个氧原子一个羟基一个醛基一个羧基一个碳碳双键逆推、加减C8H16O2饱和一元酸醇生成的酯加2个O加1个O加2个H减H2O消去减H2O酯化C8H16
化合物B含碳69.8％，含氢11.6％，确定B的
分子式B无银镜反应，催化加氢生成D。 D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色 且只有一种结构的物质EB中无醛基
A中碳碳双键的一个碳原子上无氢原子由E逆推醇D发生消去反应，产生的双键位置只有一种D中羟基、B中的碳氧双键对称由氧 唯一结构的ED中羟基对称B中碳氧双键两端的烃基对称D中羟基B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。A的结构回答下列问题：
(1)B的相对分子质量是_______;C?F的反应类型为______________ ;D中含有官能团的名称______________。
(2)D+F?G的化学方程式是:
。
(3)A的结构简式为_________________________________________。
(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_________种。86氧化反应羟基3（CH3CH2）2C=CHCH2CH3CH3CH2COOH+（C2H5）2CHOH CH3CH2COOCH（C2H5）2+H2O化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和
水处理只得到一种产物，说明
什么？A的结构碳碳双键两端烃基对称I. CH3CH2CHO?l?＋4O2?g?＝3CO2?g?＋3H2O?l?；
?H＝? 1815 kJ / mol
II. （1）86；氧化反应；羟基
?2? CH3CH2COOH＋?C2H5?2CHOHCH3CH2COOCH?C2H5?2＋H2O
?3? ?CH3CH2?2C＝CHCH2CH3
?4? 3答案回答下列问题：
(1)B的相对分子质量是_____;C?F的反应类型为_________; D中含有官能团的名称_____。
(2)D+F?G的化学方程式是:______________。
(3)A的结构简式为________________________。
(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_______种。特征
条件特征
条件特征
反应反应信息C中含 醛基B含碳氧双键醇D消去、酸醇酯化饱和一元酸与一元醇生成的酯回头看:烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：双键碳原子上没有氢原子生成酮
双键碳原子上有氢原子生成醛
1mol链状单烯烃臭氧化锌和水处理得到1molCH3CH2CH=CHCH2CH32molCH3CH2CHO？2mol物质
一元醛、酮？C6H12C3H6OC3H6O回头看：Ⅱ．上述反应可用来推断烯烃的结构。一种
链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到
B和C。链状单烯烃A只含一个碳碳双键臭氧化并经锌和水处理得到B和CA中碳碳双键两端烃基不对称回头看：同分异构体的书写与判断 (重视对称性)
1990-30. 进行一氯取代后，只能生成三
种沸点不同的产物的烷烃是
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3
练习：D根据对称性确定其一氯代物异构体数目 分析：练习：05-Ⅲ-29
聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关 反应的化学方程式：
（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯
（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
（3）由乙烯制备乙二醇 nCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH （2）由甲基丙烯酸制备基丙烯酸羟乙酯 CH2＝C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O
（3）由乙烯制备乙二醇 CH2＝CH2＋Br2 → CH2Br－CH2Br H2O
CH2Br—CH2Br＋2OH- HOCH2CH2OH＋2Br－（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯答案:练习：04-Ⅲ-27．（l4分） 科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。 请回答下列问题：（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是_____________________。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为________________。（2）油脂A经下列途径可得到M。 图中②的提示： C2H5OH＋HO－NO2 C2H5O－NO2＋H2O 硝酸 硝酸乙酯 反应①的化学方程式是____________________, 反应②的化学方程式是______________。浓硫酸
（3）C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式______________________。 （4）若将0.1mol B与足量的金属钠反应，则需消耗_________g金属钠。 ?
甘油酯油脂高级脂肪酸联想： 油脂肥皂的主要成分
---盐析、过滤油脂（1）C3H5O9N3 NO ②（4）6.9（3）（2）①答案:练习：05-Ⅱ-29 . 某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答
（1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
（2）该化合物的相对分子质量（分子量）是 。
（3）该化合物的化学式（分子式）是——
（4）该化合物分子中最多含 个
－－官能团。 110＜A的相对分子质量＜150
氧在分子中的质量分数为1-0.5224=0.4776
110×0.4776=52.5
150 ×0.4776=71.6
52.5＜分子中氧原子相对质量之和＜ 71.6
只有4个氧原子的相对质量之和（64），符合上述不等式
故A分子中含4个氧原子
64÷0.4776=134提示:联想：TCE 96―20. 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品，吗啡分子含C 71.58％、H 6.67％、N 4.91％、其余为O。已知其分子量不超过300。试求： （1）吗啡的分子量； （2）吗啡的分子式。 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:（1）海洛因的分子量； （2）海洛因的分子式。 联想：MCE 97―34. A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到l mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。 （1）A、B分子量之差为 。 （2）1个B分子中应该有 个氧原子。 （3）A的分子式是 。 （4）B可能的三种结构简式是： 、 、 。
提示: A+H2O ? CH3COOH+B,
设MA、MB分别为A、B的分子量,
MA+18=60+MB,
MA-MB=42,所以A、B分子量之差为42,
B分子量不超过200-42=158,
A显酸性,不能使FeCl3溶液显色,说明有羧基,因此B也有羧基,且有从A(醋酸酯)水解产生的羟基,推测B可能有3个氧原子。由题意B可能的分子量MB = =138<158合理,
由分子量为138且含有羧基和羟基,推得B为羟基苯甲酸。 (1)A、B的分子量之差为【答:42】 (2)1个B分子中应该有【答:3】个氧原子 (3)A的分子式是【答:C9H8O4】 (4)B可能的三种结构简式是 答案:四、关注四点
1、关注教材中的有机化学基础知识、基本技能和基本方法
2、关注学科内综合
有机化学与无机化学的综合
有机化学与化学实验的综合
有机化学与化学实验及化学计算的综合
……
例如： 05-Ⅲ－28 ； 00-广东－23；
02-广东－16； 98-TCE－12。
05-Ⅲ-28 . 下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物： 已知气态烃D（其密度在同温同压下是氢气密度的13倍）跟物质F反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。请写出下列字母代表的物质的化学式（分子式）：
A 、B 、D 、E 、H 。
CaC2 、 H2O 、 C2H2 、 CO2 、 Ca(HCO3)2
答:00-广东－23.某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm-3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的分子量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴 加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④ 过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g
(1)装置中长玻璃管的作用是________________。
(2) 步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子。
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是____________，判断的依据是_____________。
(4) 该卤代烷的分子量是_____________ （列出算式）。
(5) 如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值（填下列选项代码）_______。
A．偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定 回答问题：答案:
防止卤代烷挥发（或答 冷疑）
Ag+,Na+和(说明：答出Ag+就给2分；只答Na+和 给1分)
3.氯（1分）；得到的卤化银沉淀是白色的（2分）
5. A4.02-广东－16．（I2分）
已知化合物甲和乙都不溶于水，甲可溶于质量分数大于或等于98％的硫酸，而乙不溶。现有一份甲和乙的混合物样品，通过实验进行分离，可得到固体甲。（实验中使用的过滤器是用于过滤强酸性液体的耐酸过滤器。）
请填写表中空格，完成由上述混合物得到固体甲的实验设计。 溶解
↓
过滤
↓
稀释(或沉淀)
↓
过滤
↓
洗涤沉淀
↓
检验沉淀是否洗净答案:②过滤 安装好过滤器,将①的悬浊液沿玻璃棒加入过滤器中过滤。 (得滤液)
③稀释(或沉淀) 在另一烧杯中,放入适量蒸馏水,将②的滤液沿玻璃棒 慢慢加入该烧杯中，并不断搅拌。（直至析出全部固体）
④过滤 重新安装过滤器,将③的悬浊液沿玻璃棒加入过滤器中过滤。 (得固体)
⑤ 向④的过滤器中加入少量蒸馏水，使水面浸过沉淀物，等水滤出后，再次加水洗涤，连洗几次。（直至洗净）
⑥用小试管从⑤的漏斗下口取少量洗出液，滴入BaCl2 溶液 ，没有白色沉淀，说明沉淀已洗净。联想：TCE-98-12. 在一定条件下，萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是1.5-二硝基萘 和1.8-二硝基萘的混合物。二者均不溶于水,后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这个性质可以将这两种异构体分离。将上述硝化产物放入适量的98%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1.8-二硝基萘，应采用的方法是
A 蒸发浓缩结晶
B 向滤液中加入水后过滤
C 用Na2CO3溶液处理滤液
D 将滤液缓缓加入水中
D 3、关注与有机化学相关的社会热点
关注化学知识与环保、日常生活、生产、科技成果的联系，例如：萨罗（Salol）是一种消毒剂；莽草酸是合成治疗禽流感的药物－达菲(Tamiflu)的原料之一；苏丹红一号不能作为食品添加剂使用等。有利于考查考生初步运用所学化学知识，去观察、分析生活、生产和社会中各类有关化学问题的能力。
例如：TCE-97-16 .
CaC2和ZnC2，Al4C3,Mg2C3，Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是
A. ZnC2水解生成乙烷（C2H6）
B. Al4C3水解生成丙炔（C3H4）
C. Mg2C3水解生成丙炔（C3H4）
D. Li2C2水解生成乙烯（C2H4）C4、关注全国化学试测题 **例如：TCE-99-22.下面是一个四肽，它可以看作是4个氨基酸缩合掉3个水分子而得。 式中R’、R”、R’’’可能是相同的或不同的烃 基或有取代基的烃基。 称 为肽键。 今有一个“多肽”，其分子式是C55H79O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：
甘氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸 谷氨酸 （1）该多肽是 肽（填汉字）。（2）该多肽水解后，得到 个谷氨酸分子（填数字）。（3）该多肽水解后，得到 个苯丙氨酸分子（填数字）。
答: ⑴ 十肽 （2分） ⑵ 4 个 （5分） ⑶ 3 个 （5 分）
?
把科学的思维方法传播到每个学生的手里南京大学化学系丁漪教授 衷心感谢
北京三十五中学高萍老师、尹庆和老师
北京八中胡晓萍老师
北师大二附中白无瑕老师
提供了宝贵的资料
北京西城教育研修学院冬镜寰
dongjh218@126.com敬请批评指正
谢谢
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